Riz. 5. Friedrich Wöhler
(1800–1882)

Riz. 6. Alexandre
Mikhaïlovitch Butlerov
(1828–1886)

L’essence de la théorie de la structure chimique qu’ils ont créée peut être formulée sous la forme de trois propositions.
1. Les atomes des molécules sont connectés dans un certain ordre en fonction de leur valence, et le carbone des composés organiques est tétravalent.
2. Les propriétés des substances sont déterminées non seulement par la composition élémentaire qualitative et quantitative, mais également par l'ordre des connexions des atomes dans les molécules, c'est-à-dire structure chimique.
3. Les atomes des molécules ont une influence mutuelle les uns sur les autres, ce qui affecte les propriétés des substances.
*Chimiste allemand. Réalisation de recherches dans le domaine de la chimie inorganique et organique. Il établit l'existence du phénomène d'isomérie et réalise pour la première fois la synthèse d'une substance organique (urée) à partir d'une substance inorganique. Reçu quelques métaux (aluminium, béryllium, etc.).
** Chimiste russe exceptionnel, auteur de la théorie de la chimie
structure des substances organiques. Basé surles concepts de structure expliquaient le phénomène de l'isomérie, prédisaient l'existence d'isomères d'un certain nombre de substances et les synthétisaient pour la première fois. Il fut le premier à synthétiser une substance sucrée. Fondateur de l'école de chimie russeIkov, qui comprenait V.V. Markovnikov, A.M. Zaitsev, E.E. Vagner, A.E. Favorsky et d'autres.

Aujourd’hui, il semble incroyable que jusqu’au milieu du XIXe siècle, à l’époque des grandes découvertes en sciences naturelles, les scientifiques aient peu compris la structure interne de la matière. C’est Butlerov qui a introduit le terme « structure chimique », désignant par là un système de liaisons chimiques entre les atomes d’une molécule et leur disposition relative dans l’espace. Grâce à cette compréhension de la structure de la molécule, il est devenu possible d'expliquer le phénomène d'isomérie, de prédire l'existence d'isomères inconnus et de corréler les propriétés des substances avec leur structure chimique. Pour illustrer le phénomène d'isomérie, nous présentons les formules et les propriétés de deux substances - l'alcool éthylique et l'éther diméthylique, qui ont la même composition élémentaire C2H6O, mais des structures chimiques différentes (tableau 2).
Tableau 2

Illustration de la dépendance des propriétés d'une substancede sa structure

Le phénomène d'isomérie, très répandu en chimie organique, est une des raisons de la diversité des substances organiques. Une autre raison de la diversité des substances organiques est la capacité unique de l'atome de carbone à former des liaisons chimiques entre eux, ce qui donne naissance à des chaînes carbonées.
de différentes longueurs et structures : non ramifiées, ramifiées, fermées. Par exemple, quatre atomes de carbone peuvent former des chaînes comme celle-ci :

Si l’on tient compte du fait qu’entre deux atomes de carbone il peut exister non seulement des liaisons C-C simples (simples), mais aussi des liaisons C=C doubles et C≡C triples, alors le nombre de variantes de chaînes carbonées et, par conséquent, diverses substances augmente considérablement.
La classification des substances organiques est également basée sur la théorie de la structure chimique de Butlerov. Selon les atomes dont les éléments chimiques sont inclus dans la molécule, tous les groupes organiques : hydrocarbures, composés contenant de l'oxygène, contenant de l'azote.
Les hydrocarbures sont des composés organiques constitués uniquement d'atomes de carbone et d'hydrogène.
Sur la base de la structure de la chaîne carbonée et de la présence ou de l'absence de liaisons multiples, tous les hydrocarbures sont divisés en plusieurs classes. Ces classes sont présentées dans le diagramme 2.
Si un hydrocarbure ne contient pas de liaisons multiples et que la chaîne d'atomes de carbone n'est pas fermée, il appartient, comme vous le savez, à la classe des hydrocarbures saturés, ou alcanes. La racine de ce mot est d'origine arabe et le suffixe -an est présent dans les noms de tous les hydrocarbures de cette classe.
Schéma 2

Classification des hydrocarbures

La présence d'une double liaison dans une molécule d'hydrocarbure lui permet d'être classée comme alcène et sa relation avec ce groupe de substances est soulignée.
suffixe -en dans le nom. L'alcène le plus simple est l'éthylène, qui répond à la formule CH2=CH2. Il peut y avoir deux doubles liaisons C=C dans une molécule ; dans ce cas, la substance appartient à la classe des alcadiènes.
Essayez d'expliquer la signification des suffixes -diene. Par exemple, le 1,3 butadiène a la formule développée : CH2=CH–CH=CH2.
Les hydrocarbures ayant une triple liaison carbone-carbone dans la molécule sont appelés alcynes. Le suffixe -in indique qu'une substance appartient à cette classe. L'ancêtre de la classe des alcynes est l'acétylène (éthyne), dont la formule moléculaire est C2H2 et la formule développée est HC≡CH. À partir de composés à chaîne carbonée fermée
Les atomes les plus importants sont les arènes - une classe spéciale d'hydrocarbures dont vous avez probablement entendu le nom du premier représentant est le benzène C6H6, dont la formule développée est également connue de toute personne culturelle :

Comme vous l'avez déjà compris, en plus du carbone et de l'hydrogène, les substances organiques peuvent contenir des atomes d'autres éléments, principalement de l'oxygène et de l'azote. Le plus souvent, les atomes de ces éléments, dans diverses combinaisons, forment des groupes appelés fonctionnels.
Un groupe fonctionnel est un groupe d'atomes qui détermine les propriétés chimiques les plus caractéristiques d'une substance et son appartenance à une certaine classe de composés.
Les principales classes de composés organiques contenant des groupes fonctionnels sont présentées dans le schéma 3.
Schéma 3
Principales classes de substances organiques contenant des groupes fonctionnels

Le groupe fonctionnel –OH est appelé hydroxyle et détermine l’appartenance à l’une des classes les plus importantes de substances organiques – les alcools.
Les noms d'alcools sont formés à l'aide du suffixe -ol. Par exemple, le représentant le plus célèbre des alcools est l’alcool éthylique, ou éthanol, C2H5OH.
Un atome d'oxygène peut être lié à un atome de carbone par une double liaison chimique. Le groupe >C=O est appelé carbonyle. Le groupe carbonyle fait partie de plusieurs
groupes fonctionnels, y compris l'aldéhyde et le carboxyle. Les substances organiques contenant ces groupes fonctionnels sont appelées respectivement aldéhydes et acides carboxyliques. Les représentants les plus connus des aldéhydes sont le formaldéhyde НСОН et l'acétaldéhyde CH3СОН. Tout le monde connaît probablement l'acide acétique CH3COOH, dont la solution est appelée vinaigre de table. Une caractéristique structurelle distinctive des composés organiques azotés, et en premier lieu des amines et des acides aminés, est la présence du groupe amino –NH2 dans leurs molécules.
La classification ci-dessus des substances organiques est également très relative. Tout comme une molécule (par exemple les alcadiènes) peut contenir deux liaisons multiples, une substance peut avoir deux groupes fonctionnels, voire plus. Ainsi, les unités structurelles des principaux porteurs de vie sur terre - les molécules protéiques - sont les acides aminés. Les molécules de ces substances contiennent nécessairement au moins deux groupes fonctionnels - un groupe carboxyle et amino. L'acide aminé le plus simple s'appelle la glycine et a la formule :

Comme les hydroxydes amphotères, les acides aminés combinent les propriétés des acides (dues au groupe carboxyle) et des bases (dues à la présence d'un groupe aminé dans la molécule).
Pour l'organisation de la vie sur Terre, les propriétés amphotères des acides aminés revêtent une importance particulière - en raison de l'interaction des groupes aminés et des groupes carboxyles des acides aminés.
beaucoup sont connectés en chaînes polymères de protéines.
? 1. Quelles sont les principales dispositions de la théorie de la structure chimique d'A.M. Butlerov. Quel rôle cette théorie a-t-elle joué dans le développement de la chimie organique ?
2. Quelles classes d'hydrocarbures connaissez-vous ? Sur quelle base se base ce classement ?
3. Quel est le groupe fonctionnel d’un composé organique ? Quels groupes fonctionnels pouvez-vous nommer ? Quelles classes de composés organiques contiennent les groupes fonctionnels nommés ? Notez les formules générales des classes de composés et les formules de leurs représentants.
4. Définissez l'isomérie, notez les formules des isomères possibles pour les composés de composition C4H10O. À l’aide de diverses sources d’information, nommez chacune d’elles et préparez un rapport sur l’un des composés.
5. Classer les substances dont les formules sont : C6H6, C2H6, C2H4, HCOOH, CH3OH, C6H12O6, dans les classes correspondantes de composés organiques. À l’aide de diverses sources d’information, nommez chacune d’elles et préparez un rapport sur l’un des composés.
6. Formule développée du glucose : Dans quelle classe de composés organiques classeriez-vous cette substance ? Pourquoi est-il appelé un composé à double fonction ?
7. Comparez les composés amphotères organiques et inorganiques.
8. Pourquoi les acides aminés sont-ils classés comme composés à double fonction ? Quel rôle cette caractéristique structurelle des acides aminés joue-t-elle dans l’organisation de la vie sur Terre ?
9. Préparez un message sur le thème « Les acides aminés - les « éléments constitutifs » de la vie » en utilisant Internet.
10. Donnez des exemples de la relativité de la division des composés organiques en certaines classes. Faites des parallèles avec la relativité similaire pour les composés inorganiques.

Matière organique - Ce sont des composés qui contiennent un atome de carbone. Même aux premiers stades du développement de la chimie, toutes les substances étaient divisées en deux groupes : minérales et organiques. À cette époque, on croyait que pour synthétiser de la matière organique, il était nécessaire de disposer d'une « force vitale » sans précédent, inhérente uniquement aux systèmes biologiques vivants. Par conséquent, il est impossible de synthétiser des substances organiques à partir de substances minérales. Et ce n'est qu'au début du XIXe siècle que F. Weller a réfuté l'opinion existante et synthétisé l'urée à partir du cyanate d'ammonium, c'est-à-dire qu'il a obtenu une substance organique à partir d'une substance minérale. Après quoi, un certain nombre de scientifiques ont synthétisé le chloroforme, l'aniline, l'acide acétate et de nombreux autres composés chimiques.

Les substances organiques sont à la base de l’existence de la matière vivante et constituent également les principaux produits alimentaires des humains et des animaux. La plupart des composés organiques sont des matières premières pour diverses industries : alimentaire, chimique, légère, pharmaceutique, etc.

Aujourd’hui, plus de 30 millions de composés organiques différents sont connus. Par conséquent, les substances organiques représentent la classe la plus étendue. La variété des composés organiques est associée aux propriétés et à la structure uniques du carbone. Les atomes de carbone voisins sont reliés les uns aux autres par des liaisons simples ou multiples (doubles, triples).

Ils se caractérisent par la présence de liaisons covalentes C-C, ainsi que de liaisons covalentes polaires C-N, C-O, C-Hal, C-métal, etc. Les réactions impliquant des substances organiques présentent certaines caractéristiques par rapport aux réactions minérales. Les réactions des composés inorganiques impliquent généralement des ions. Ces réactions se produisent souvent très rapidement, parfois instantanément à la température optimale. Les réactions impliquent généralement des molécules. Il faut dire que dans ce cas, certaines liaisons covalentes sont rompues, tandis que d'autres se forment. En règle générale, ces réactions se déroulent beaucoup plus lentement et, pour les accélérer, il est nécessaire d'augmenter la température ou d'utiliser un catalyseur (acide ou base).

Comment les substances organiques se forment-elles dans la nature ? La plupart des composés organiques naturels sont synthétisés à partir du dioxyde de carbone et de l’eau présents dans les chlorophylles des plantes vertes.

Classes de substances organiques.

Basé sur la théorie d'O. Butlerov. La classification systématique est le fondement de la nomenclature scientifique, qui permet de nommer une substance organique à partir de la formule développée existante. La classification est basée sur deux caractéristiques principales : la structure du squelette carboné, le nombre et l'emplacement des groupes fonctionnels dans la molécule.

Le squelette carboné fait partie d’une molécule de substance organique stable de différentes manières. Selon sa structure, toutes les substances organiques sont divisées en groupes.

Les composés acycliques comprennent les substances à chaîne carbonée droite ou ramifiée. Les composés carbocycliques comprennent les substances avec des cycles ; ils sont divisés en deux sous-groupes : alicycliques et aromatiques. Les composés hétérocycliques sont des substances dont les molécules sont basées sur des cycles, formés d'atomes de carbone et d'atomes d'autres éléments chimiques (Oxygène, Azote, Soufre), des hétéroatomes.

Les substances organiques sont également classées selon la présence de groupes fonctionnels qui font partie des molécules. Par exemple, des classes d'hydrocarbures (à l'exception du fait qu'il n'y a pas de groupes fonctionnels dans leurs molécules), des phénols, des alcools, des cétones, des aldéhydes, des amines, des esters, des acides carboxyliques, etc. Il faut rappeler que chaque groupe fonctionnel (COOH, OH, NH2, SH, NH, NO) détermine les propriétés physicochimiques d'un composé donné.

Les composés organiques sont classés en tenant compte de deux caractéristiques structurelles principales :

Structure de la chaîne carbonée (squelette carboné) ;

Présence et structure de groupes fonctionnels.

Le squelette carboné (chaîne carbonée) est une séquence d’atomes de carbone liés chimiquement les uns aux autres.

Un groupe fonctionnel est un atome ou un groupe d'atomes qui détermine si un composé appartient à une classe particulière et est responsable de ses propriétés chimiques.

Classification des composés selon la structure de la chaîne carbonée

Selon la structure de la chaîne carbonée, les composés organiques sont divisés en acycliques et cycliques.

Composés acycliques - composés avec ouvrir chaîne carbonée (non fermée). Ces connexions sont également appelées aliphatique.

Parmi les composés acycliques, on distingue les saturés (saturés), ne contenant que des liaisons C-C simples dans le squelette et illimité(insaturés), incluant les liaisons multiples C = C et C C.

Composés acycliques

Limites:

Illimité:

Les composés acycliques sont également divisés en composés à chaîne droite et à chaîne ramifiée. Dans ce cas, le nombre de liaisons d'un atome de carbone avec d'autres atomes de carbone est pris en compte.

La chaîne, qui comprend des atomes de carbone tertiaires ou quaternaires, est ramifiée (le nom est souvent désigné par le préfixe « iso »).

Par exemple:

Atomes de carbone :

Primaire;

Secondaire;

Tertiaire.

Les composés cycliques sont des composés à chaîne carbonée fermée.

Selon la nature des atomes qui composent le cycle, on distingue les composés carbocycliques et hétérocycliques.

Les composés carbocycliques ne contiennent que des atomes de carbone dans le cycle. Ils sont divisés en deux groupes aux propriétés chimiques sensiblement différentes : les composés aliphatiques cycliques – alicycliques en abrégé – et les composés aromatiques.

Composés carbocycliques

Alicelique :

Aromatique:

Les composés hétérocycliques contiennent dans le cycle, en plus des atomes de carbone, un ou plusieurs atomes d'autres éléments - hétéroatomes(du grec hétéros- autre, différent) - oxygène, azote, soufre, etc.

Composés hétérocycliques

Classification des composés par groupes fonctionnels

Les composés contenant uniquement du carbone et de l'hydrogène sont appelés hydrocarbures.

D'autres composés organiques, plus nombreux, peuvent être considérés comme des dérivés d'hydrocarbures, qui se forment en introduisant des groupes fonctionnels contenant d'autres éléments dans les hydrocarbures.

Selon la nature des groupes fonctionnels, les composés organiques sont divisés en classes. Certains des groupes fonctionnels les plus caractéristiques et leurs classes de composés correspondantes sont présentés dans le tableau :

Classes de composés organiques

Remarque : les groupes fonctionnels incluent parfois des doubles et triples liaisons.

Les molécules de composés organiques peuvent contenir deux ou plusieurs groupes fonctionnels identiques ou différents.

Par exemple : HO-CH 2 - CH 2 -OH (éthylène glycol) ; NH 2 -CH 2 - COOH (acide aminé glycine).

Toutes les classes de composés organiques sont interdépendantes. Le passage d'une classe de composés à une autre s'effectue principalement grâce à la transformation de groupes fonctionnels sans modification du squelette carboné. Les composés de chaque classe forment une série homologue.

Il existe de nombreux composés organiques, mais parmi eux se trouvent des composés ayant des propriétés communes et similaires. Par conséquent, ils sont tous classés selon des caractéristiques communes et regroupés en classes et groupes distincts. La classification est basée sur les hydrocarbures – composés constitués uniquement d’atomes de carbone et d’hydrogène. D'autres substances organiques appartiennent à "Autres classes de composés organiques."

Les hydrocarbures sont divisés en deux grandes classes : composés acycliques et cycliques.

Composés acycliques (gras ou aliphatiques) – composés dont les molécules contiennent une chaîne carbonée ouverte (non fermée en anneau) droite ou ramifiée avec des liaisons simples ou multiples. Les composés acycliques sont divisés en deux groupes principaux :

hydrocarbures saturés (saturés) (alcanes), dans lequel tous les atomes de carbone ne sont reliés les uns aux autres que par de simples liaisons ;

hydrocarbures insaturés (insaturés), dans lequel entre les atomes de carbone, en plus des liaisons simples simples, il existe également des liaisons doubles et triples.

Les hydrocarbures insaturés (insaturés) sont divisés en trois groupes : les alcènes, les alcynes et les alcadienes.

Alcènes(oléfines, hydrocarbures éthyléniques) – les hydrocarbures acycliques insaturés, qui contiennent une double liaison entre les atomes de carbone, forment une série homologue de formule générale CnH2n. Les noms d'alcènes sont formés à partir des noms des alcanes correspondants avec le suffixe « -ane » remplacé par le suffixe « -ene ». Par exemple, le propène, le butène, l'isobutylène ou le méthylpropène.

Alcynes(hydrocarbures acétylènes) – les hydrocarbures qui contiennent une triple liaison entre les atomes de carbone forment une série homologue de formule générale CnH2n-2. Les noms d'alcènes sont formés à partir des noms des alcanes correspondants, en remplaçant le suffixe « -an » par le suffixe « -in ». Par exemple, éthine (acytéléène), butine, peptine.

Alcadienes – composés organiques qui contiennent deux doubles liaisons carbone-carbone. Selon la façon dont les doubles liaisons sont positionnées les unes par rapport aux autres, les diènes sont divisés en trois groupes : les diènes conjugués, les allènes et les diènes avec des doubles liaisons isolées. Généralement, les diènes comprennent les 1,3-diènes acycliques et cycliques, formant les formules générales C n H 2n-2 et C n H 2n-4. Les diènes acycliques sont des isomères structuraux des alcynes.

Les composés cycliques, à leur tour, sont divisés en deux grands groupes :

1. composés carbocycliques – des composés dont les cycles sont constitués uniquement d'atomes de carbone ; Les composés carbocycliques sont divisés en alicycliques – saturés (cycloparaffines) et aromatiques ;
2. composés hétérocycliques – des composés dont les cycles sont constitués non seulement d'atomes de carbone, mais d'atomes d'autres éléments : azote, oxygène, soufre, etc.

Dans les molécules de composés acycliques et cycliques Les atomes d'hydrogène peuvent être remplacés par d'autres atomes ou groupes d'atomes, ainsi, en introduisant des groupes fonctionnels, des dérivés d'hydrocarbures peuvent être obtenus. Cette propriété élargit encore les possibilités d'obtention de divers composés organiques et explique leur diversité.

La présence de certains groupes dans les molécules de composés organiques détermine la communauté de leurs propriétés. C'est la base de la classification des dérivés d'hydrocarbures.

Les « autres classes de composés organiques » comprennent les éléments suivants :

Alcools sont obtenus en remplaçant un ou plusieurs atomes d'hydrogène par des groupes hydroxyle – OH. C'est un composé de formule générale R – (OH)x, où x – nombre de groupes hydroxyles.

Aldéhydes contiennent un groupe aldéhyde (C=O), qui se trouve toujours à la fin de la chaîne hydrocarbonée.

Acides carboxyliques contenir un ou plusieurs groupes carboxyle – COOH.

Esters – dérivés d'acides contenant de l'oxygène, qui sont formellement des produits de substitution d'atomes d'hydrogène d'hydroxydes – Fonction acide OH sur un reste hydrocarboné ; sont également considérés comme des dérivés acylés d'alcools.

Graisses (triglycérides) – composés organiques naturels, esters complets de glycérol et d'acides gras monocomposants ; appartiennent à la classe des lipides. Les graisses naturelles contiennent trois radicaux acides de structure non ramifiée et, généralement, un nombre pair d’atomes de carbone.

Les glucides – substances organiques contenant une chaîne droite de plusieurs atomes de carbone, un groupe carboxyle et plusieurs groupes hydroxyle.

Amines contenir un groupe amino – NH2

Acides aminés– composés organiques dont la molécule contient simultanément des groupes carboxyle et amine.

Écureuils – substances organiques de haut poids moléculaire constituées d'acides alpha-aminés reliés en chaîne par une liaison peptidique.

Acides nucléiques – composés organiques de haut poids moléculaire, biopolymères formés par des résidus nucléotidiques.

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Introduction

1. Hydrocarbures saturés

1.1. Composés saturés à chaîne droite

1.1.1. Radicaux monovalents

1.2. Composés ramifiés saturés avec un substituant

1.3. Composés ramifiés saturés avec plusieurs substituants

2. Hydrocarbures insaturés

2.1. Hydrocarbures droits insaturés avec une double liaison (alcènes)

2.2. Hydrocarbures droits insaturés avec une triple liaison (alcynes)

2.3. Hydrocarbures ramifiés insaturés

3. Hydrocarbures cycliques

3.1. Hydrocarbures aliphatiques

3.2. Hydrocarbures aromatiques

3.3. Composés hétérocycliques

4. Hydrocarbures contenant des groupes fonctionnels

4.1. Alcools

4.2. Aldéhydes et cétones 18

4.3. Acides carboxyliques 20

4.4. Esters 22

4.4.1. Éthers 22

4.4.2. Esters 23

4.5. Amines 24

5. Composés organiques à plusieurs groupes fonctionnels 25

Littérature

Introduction

La classification scientifique et la nomenclature des composés organiques sont basées sur les principes de la théorie de la structure chimique des composés organiques d'A.M. Butlerov.

Tous les composés organiques sont divisés dans les séries principales suivantes :

Acycliques - ils sont également appelés composés aliphatiques ou gras. Ces composés ont une chaîne ouverte d'atomes de carbone.

Ceux-ci inclus:

1. Limite (saturé)
2. Insaturé (insaturé)

Cyclique - composés avec une chaîne d'atomes fermée en anneau. Ceux-ci inclus:

1. 1. Carbocyclique (isocyclique) - composés dont le système cyclique ne comprend que des atomes de carbone :
   a) alicyclique (limité et insaturé) ;
   b) aromatique.
2. Hétérocyclique - composés dont le système cyclique, en plus de l'atome de carbone, comprend des atomes d'autres éléments - des hétéroatomes (oxygène, azote, soufre, etc.)

Actuellement, trois types de nomenclature sont utilisés pour nommer les composés organiques : nomenclature triviale, rationnelle et systématique - Nomenclature IUPAC (IUPAC) - Union internationale de chimie pure et appliquée (Union internationale de chimie pure et appliquée).

La nomenclature triviale (historique) est la première nomenclature apparue au début du développement de la chimie organique, alors qu'il n'existait pas de classification ou de théorie de la structure des composés organiques. Les composés organiques ont reçu des noms aléatoires en fonction de leur source (acide oxalique, acide malique, vanilline), de leur couleur ou de leur odeur (composés aromatiques) et, moins souvent, en fonction de leurs propriétés chimiques (paraffines). Beaucoup de ces noms sont encore souvent utilisés aujourd’hui. Par exemple : urée, toluène, xylène, indigo, acide acétique, acide butyrique, acide valérique, glycol, alanine et bien d'autres.

Nomenclature rationnelle - Selon cette nomenclature, le nom du membre le plus simple (généralement le premier) d'une série homologue donnée est généralement pris comme base pour le nom d'un composé organique. Tous les autres composés sont considérés comme des dérivés de ce composé, formés en remplaçant les atomes d'hydrogène par des hydrocarbures ou d'autres radicaux (par exemple : aldéhyde triméthylacétique, méthylamine, acide chloroacétique, alcool méthylique). Actuellement, une telle nomenclature n'est utilisée que dans les cas où elle donne une idée particulièrement claire du lien.

Nomenclature systématique - Nomenclature IUPAC - Nomenclature chimique internationale unifiée. La nomenclature systématique est basée sur la théorie moderne de la structure et de la classification des composés organiques et tente de résoudre le problème principal de la nomenclature : le nom de chaque composé organique doit contenir les noms corrects des fonctions (substituants) et le squelette principal de l'hydrocarbure. et doit être tel que le nom puisse être utilisé pour écrire la seule formule développée correcte.

Le processus de création d'une nomenclature internationale a commencé en 1892 ( Nomenclature genevoise), continué en 1930 ( Nomenclature de Liège), depuis 1947, le développement est associé aux activités de la commission IUPAC sur la nomenclature des composés organiques. Les règles de l'IUPAC publiées au fil des années ont été rassemblées en 1979 dans « livre bleu". La Commission IUPAC considère que sa tâche n'est pas de créer un nouveau système de nomenclature unifié, mais de rationaliser et de « codifier » les pratiques existantes. Il en résulte la coexistence dans les règles de l'IUPAC de plusieurs systèmes de nomenclature, et, par conséquent, de plusieurs noms acceptables pour une même substance. Les règles de l'IUPAC sont basées sur les systèmes suivants : nomenclature substitutive, radicale-fonctionnelle, additive (connective), de remplacement, etc.

DANS nomenclature de remplacement le nom est basé sur un fragment d'hydrocarbure et d'autres sont considérés comme des substituants hydrogène (par exemple, (C 6 H 5) 3 CH - triphénylméthane).

DANS nomenclature fonctionnelle radicale Le nom est basé sur le nom du groupe fonctionnel caractéristique qui détermine la classe chimique du composé auquel est attaché le nom du radical organique, par exemple :

C 2 H 5 OH - éthyle alcool;

C2H5Cl - éthyle chlorure;

CH 3 –O –C 2 H 5 - méthyléthyle éther;

CH 3 –CO–CH = CH 2 - méthylvinyle cétone.

DANS nomenclature de connexion le nom est composé de plusieurs parties égales (par exemple, C 6 H 5 –C 6 H 5 biphényle) ou en ajoutant les désignations des atomes attachés au nom de la structure principale (par exemple, 1,2,3,4- tétrahydronaphtalène, acide hydrocinnamique, oxyde d'éthylène, dichlorure de styrène).

La nomenclature de substitution est utilisée lorsqu'il y a des atomes non carbonés (hétéroatomes) dans la chaîne moléculaire : les racines des noms latins de ces atomes se terminant par « a » (a-nomenclature) sont attachées aux noms de la structure entière qui en résulterait. s'il y avait du carbone au lieu d'hétéroatomes (par exemple, CH 3 –O –CH 2 –CH 2 –NH –CH 2 –CH 2 –S –CH 3 2-oxa-8-thia-5-azanonane).

Le système IUPAC est généralement reconnu dans le monde et n'est adapté qu'en fonction de la grammaire de la langue du pays. L’ensemble complet des règles permettant d’appliquer le système IUPAC à de nombreux types de molécules moins courants est long et complexe. Seuls les principaux contenus du système sont présentés ici, mais cela permet de nommer les connexions pour lesquelles le système est utilisé.

1. HYDROCARBURES SATURELS

1.1. Composés saturés non ramifiés

Les noms des quatre premiers hydrocarbures saturés sont triviaux (noms historiques) - méthane, éthane, propane, butane. A partir du cinquième, les noms sont formés de chiffres grecs correspondant au nombre d'atomes de carbone dans la molécule, avec l'ajout du suffixe " -UN", à l'exception du nombre "neuf", lorsque la racine est le chiffre latin "nona".

Tableau 1. Noms des hydrocarbures saturés

1.1.1. Radicaux monovalents

Les radicaux monovalents formés à partir d'hydrocarbures saturés non ramifiés saturés en éliminant l'hydrogène de l'atome de carbone terminal sont appelés remplacement du suffixe " -UN"au nom de l'hydrocarbure avec le suffixe " –IL".

L'atome de carbone à valence libre obtient-il un nombre ? Ces radicaux sont appelés normale ou non ramifié alkyles:

CH 3 – - méthyle;

CH 3 –CH 2 –CH 2 –CH 2 – - butyle;

CH 3 –CH 2 –CH 2 –CH 2 –CH 2 –CH 2 – - hexyle.

Tableau 2. Noms des radicaux hydrocarbonés

1.2. Composés ramifiés saturés avec un substituant

La nomenclature IUPAC des alcanes en noms individuels conserve le principe de la nomenclature de Genève. Pour nommer un alcane, on part du nom de l'hydrocarbure correspondant à la chaîne carbonée la plus longue d'un composé donné (la chaîne principale), puis on indique les radicaux adjacents à cette chaîne principale.

La chaîne carbonée principale, d'une part, doit être la plus longue, et d'autre part, s'il y a deux chaînes ou plus de longueur égale, la plus ramifiée est sélectionnée.

*Pour nommer des composés ramifiés saturés, choisissez la chaîne d’atomes de carbone la plus longue :

* La chaîne sélectionnée est numérotée d'un bout à l'autre avec des chiffres arabes, et la numérotation commence à partir de l'extrémité dont le substituant est le plus proche :

*Indiquez la position du substituant (numéro de l'atome de carbone où se trouve le radical alkyle) :

*Le radical alkyle est nommé selon sa position dans la chaîne :

*Appelé le principal (la plus longue chaîne carbonée) :

Si le substituant est un halogène (fluor, chlore, brome, iode), alors toutes les règles de nomenclature restent les mêmes :

Les noms triviaux ne sont retenus que pour les hydrocarbures suivants :

S'il y a plusieurs substituants identiques dans la chaîne hydrocarbonée, alors le préfixe « di », « tri », « tetra », « penta », « hexa », etc. est placé devant leurs noms, indiquant le nombre de groupes présents :

1.3. Composés ramifiés saturés avec plusieurs substituants

S'il existe deux ou plusieurs chaînes latérales différentes, elles peuvent être répertoriées : a) par ordre alphabétique ou b) par ordre de complexité croissante.

a) Lors de la liste des différentes chaînes latérales dans ordre alphabétique les préfixes multiplicateurs ne sont pas pris en compte. Tout d'abord, les noms des atomes et des groupes sont classés par ordre alphabétique, puis des préfixes multiplicateurs et des numéros d'emplacement (locants) sont insérés :

2-méthyl-5-propyl-3,4-diéthyloctane

b) Lorsque vous répertoriez les chaînes latérales par ordre de complexité croissante, procédez à partir des principes suivants :

Une chaîne moins complexe est celle qui contient moins d’atomes de carbone au total, par exemple :

moins complexe que

Si le nombre total d'atomes de carbone dans un radical ramifié est le même, alors la chaîne latérale avec la chaîne principale la plus longue du radical sera moins complexe, par exemple :

moins complexe que

Si deux chaînes latérales ou plus sont dans une position équivalente, le numéro le plus bas est attribué à la chaîne qui apparaît en premier dans le nom, que l'ordre soit de complexité croissante ou alphabétique :

a) ordre alphabétique :

b) ordre de difficulté :

S'il y a plusieurs radicaux d'hydrocarbures dans la chaîne d'hydrocarbures et qu'ils sont de complexité différente, et lorsqu'une numérotation de différentes rangées de plusieurs nombres est obtenue, ils sont comparés en disposant les nombres dans les rangées par ordre croissant. Sont considérés comme « plus petits » les nombres de la série dont le premier chiffre différent est plus petit (par exemple : 2, 3, 5 est inférieur à 2, 4, 5 ou 2, 7, 8 est inférieur à 3, 4, 9). Ce principe s'observe quelle que soit la nature des substituants.

Dans certains ouvrages de référence, la somme des chiffres est utilisée pour déterminer le choix de la numérotation ; la numérotation commence du côté où la somme des chiffres indiquant la position des substituants est la plus petite :

2, 3 , 5, 6, 7, 9 - la série de nombres est la plus petite

2, 4 , 5, 6, 8, 9

2+3+5+6+7+9 = 32 - la somme des nombres de substituants est la plus petite

2+4+5+6+8+9 = 34

par conséquent, la chaîne d'hydrocarbures est numérotée de gauche à droite, alors le nom de l'hydrocarbure sera :

(2, 6, 9-triméthyl-5,7-dipropyl-3,6-diéthyldécane)

(2,2,4-triméthylpentane, mais non 2,4,4-triméthylpentane)

Si la chaîne hydrocarbonée contient plusieurs substituants différents (par exemple, des radicaux hydrocarbonés et des halogènes), alors les substituants sont classés soit par ordre alphabétique, soit par ordre de complexité croissante (fluor, chlore, brome, iode) :

a) ordre alphabétique 3-bromo-1-iodo-2-méthyl-5-chloropentane ;

b) ordre de complexité croissante : 5-chloro-3-bromo-1-iodo-2-méthylpentane.

Littérature

1. Règles de nomenclature IUPAC pour la chimie. M., 1979, vol. 2, demi-volumes 1,2
2. Manuel du chimiste. L., 1968
3. Banks J. Noms des composés organiques. M., 1980