La prochaine classe de substances que j’aimerais considérer sont les alcools. Ce sont des composés qui contiennent un groupe -OH lié à un atome de carbone. Un tel groupe est monovalent et n’importe quel alcane peut être transformé en alcool en remplaçant l’un des hydrogènes par OH. Par exemple, le méthane correspond à l'alcool méthylique, l'éthane à l'alcool éthylique, etc. Ils sont également abrégés par la terminaison « ol » : méthanol, éthanol, propanol.
Méthanol, éthanol, propanol
À partir du propanol, les alcools présentent une isomérie - outre le fait que les alcanes eux-mêmes ont des isomères, le groupe hydroxyle peut également être attaché à différents atomes de carbone. Par exemple, le nom « butanol » correspond déjà à 4 molécules de structures différentes.
Quatre alcools butyliques isomères : n-butanol, sec-butanol, tert-butanol, isobutanol.
Comme vous pouvez le constater, l’alcool qui conserve une structure linéaire est dit « normal » par analogie avec les alcanes. De tels alcools sont également des alcools primaires car l'atome de carbone connecté au groupe hydroxyle n'est directement connecté qu'à un seul atome de carbone. Il existe également des alcools secondaires et tertiaires (les deux structures médianes sur la photo).
Les alcools ont des propriétés quelque peu similaires à celles de l'eau : l'eau contient également de l'hydroxyle (c'est ainsi qu'on appelle le groupe -OH), mais lié à un atome d'hydrogène (on peut donc l'appeler hydroxyde d'hydrogène, bien que personne ne le fasse). Grâce aux groupes hydroxyle, les molécules sont plus fortement liées les unes aux autres (en raison des liaisons hydrogène), de sorte que même l'alcool le plus faible - le méthanol - est un liquide, même s'il s'évapore assez facilement. Presque tous les alcools inférieurs, jusqu'à l'octanol, sont liquides. Encore une fois, la complexité surgit ici en raison du grand nombre d’isomères.
Formule générale des alcools CnH2n+1OH.
Le plus célèbre des alcools est l’éthanol, également connu sous le nom d’alcool éthylique – le même que l’on trouve dans les boissons alcoolisées. Il bout à 78 °C et peut être isolé de la solution par distillation, mais la concentration ne peut pas être augmentée de cette manière au-dessus de 96 % (ce qui n'empêche cependant pas d'obtenir 100 % d'éthanol par d'autres moyens, par exemple en éliminant l'eau de 96% d'éthanol avec un déshydratant) . Tout le monde a sûrement entendu parler du méthanol, qui ne se distingue pas de l'éthanol par son apparence et son odeur, mais qui est un poison mortel. Cependant, sans le goûter, le méthanol est un excellent solvant, ainsi qu’un carburant et un intermédiaire pour de nombreux processus chimiques.
Puisque le méthanol et l’éthanol sont contrôlés par la loi, l’alcool suivant, le propanol, est souvent utilisé à la place. De plus, le n-propanol est beaucoup moins courant que son isomère, l'isopropanol, qui est souvent utilisé comme solvant et dégraissant (convient également pour les lampes à alcool, si cela se produit). Il a une odeur différente de celle du méthanol et de l’éthanol, est plus visqueux (surtout à basse température) et bout à une température légèrement plus élevée.
Le butanol et les impuretés d'alcools plus lourds constituent la base des huiles de fusel - ils se forment en petites quantités pendant la fermentation et ont une odeur lourde et désagréable. Sinon, ces alcools sont principalement utilisés comme réactifs pour la préparation d'autres composés.
Il peut y avoir plusieurs groupes fonctionnels dans une molécule, notamment des groupes alcool. Tous les composés évoqués ci-dessus sont appelés alcools monohydriques – en fonction du nombre de groupes hydroxyle. Il existe également de l'alcool dihydrique éthylène glycol et de l'alcool trihydrique glycérine :
Éthylène glycol et glycérine
Ils ont des propriétés similaires à celles des alcools primaires, mais encore plus prononcées : ce sont des liquides épais avec un point d'ébullition élevé (l'éthylène glycol est utilisé comme composant des liquides de refroidissement dans le chauffage, et également comme composant de l'antigel « antigel »). Les deux sont mélangés à de l’eau dans n’importe quelle proportion. Contrairement à l'éthylène glycol, la glycérine est peu toxique et a en outre un goût sucré (d'où le nom : « glycos » - sucré), en raison d'une certaine similitude de structure avec les glucides, qui sont également formellement des alcools. Cela explique notamment pourquoi les glucides (dont le sucre) sont très solubles dans l’eau.
Les alcools sont similaires aux alcanes, dans lesquels un atome d'oxygène est « intégré » à la molécule. En effet, dans de nombreux manuels, ils écrivent que le méthanol peut être obtenu par oxydation incomplète du méthane. Cela nécessite cependant des conditions très particulières qui ne sont réalisées que dans l'industrie : des pressions élevées, un contrôle de la température et l'utilisation de catalyseurs. Il est également obtenu à partir de ce qu'on appelle. Le « gaz de synthèse » est un mélange de monoxyde de carbone et d’hydrogène, et le gaz de synthèse, quant à lui, est obtenu à partir de méthane et d’eau à haute température.
Production de méthanol à partir de gaz de synthèse
En général, le méthanol est un produit à grande échelle (en 2004, sa production était estimée à 32 millions de tonnes dans le monde) et la chimie industrielle est généralement très différente de la chimie de laboratoire (comparez les colonnes de distillation et les appareils de distillation de laboratoire). Le méthanol se forme en petites quantités lors de la distillation sèche du bois, c'est pourquoi son autre nom est alcool de bois.
Pour produire de l'éthanol, on utilise la fermentation : certains types de micro-organismes peuvent convertir les sucres présents dans les matières végétales (comme le blé ou la canne à sucre) en éthanol, produisant ainsi de l'énergie. L'éthanol est ensuite séparé par rectification et utilisé, par exemple, comme additif dans le carburant automobile (appelé biocarburant). Ainsi, environ 60 millions sont produits. tonnes d'éthanol par an (principalement aux USA et au Brésil). A une telle échelle, je ne veux pas parler de l'obtenir à partir de produits pétroliers, mais il existe encore un moyen de l'obtenir à partir de l'éthylène : un hydrocarbure dans lequel deux atomes de carbone sont reliés non pas par un, mais par une double liaison. Dans certaines conditions, cette liaison peut s'ouvrir, attachant une molécule d'eau. Cela produit de l'éthanol ; d'autres alcools peuvent être préparés de la même manière à partir du alcènes
Réaction d'hydratation de l'éthylène
Le méthanol est oxydé en formaldéhyde ou en acide formique. L'éthanol, respectivement, se transforme en acétaldéhyde ou en acide acétique.
Comment et dans quelles conditions, ainsi que d'autres réactions des alcools seront décrits dans le prochain article.
Les statistiques sur la production de bioéthanol peuvent être trouvées ici : http://éthanolrfa.org/resources/industry/statistics/
DÉFINITION
Alcools monohydriques saturés peuvent être considérés comme des dérivés d'hydrocarbures de la série des méthanes, dans les molécules dont un atome d'hydrogène est remplacé par un groupe hydroxyle.
Ainsi, les alcools monohydriques saturés sont constitués d’un radical hydrocarboné et du groupe fonctionnel -OH. Dans les noms d'alcools, le groupe hydroxyle est désigné par le suffixe -ol.
La formule générale des alcools monohydriques saturés est C n H 2 n +1 OH ou R-OH ou C n H 2 n +2 O. La formule moléculaire d'un alcool ne reflète pas la structure de la molécule, puisque deux substances complètement différentes peut correspondre à la même formule brute, par exemple, la formule moléculaire C 2 H 5 OH est commune à la fois à l'alcool éthylique et à l'acétone (diméthylcétone) :
CH 3 -CH 2 -OH (éthanol);
CH 3 -O-CH 3 (acétone).
Tout comme les hydrocarbures de la série méthane, les alcools monohydriques saturés forment une série homologue du méthanol.
Composons cette série d'homologues et considérons les schémas de modification des propriétés physiques des composés de cette série en fonction de l'augmentation du radical hydrocarboné (tableau 1).
Série homologue (incomplète) d'alcools monohydriques saturés
Tableau 1. Série homologue (incomplète) d'alcools monohydriques saturés.
Les alcools monohydriques saturés sont plus légers que l'eau car leur densité est inférieure à l'unité. Les alcools inférieurs sont miscibles à l'eau à tous égards ; à mesure que le radical hydrocarboné augmente, cette capacité diminue. La plupart des alcools sont très solubles dans les solvants organiques. Les alcools ont des points d'ébullition et de fusion plus élevés que les hydrocarbures ou dérivés halogènes correspondants, ce qui est dû à la possibilité de formation de liaisons intermoléculaires.
Les représentants les plus importants des alcools monohydriques saturés sont le méthanol (CH 3 OH) et l'éthanol (C 2 H 5 OH).
Exemples de résolution de problèmes
EXEMPLE 1
| Exercice | Dans les perles naturelles, le rapport massique calcium, carbone et oxygène est de 10:3:12. Quelle est la formule la plus simple pour les perles ? |
| Solution | Afin de savoir dans quelles relations se situent les éléments chimiques dans la molécule, il est nécessaire de trouver leur quantité de substance. On sait que pour trouver la quantité d'une substance, il faut utiliser la formule : Trouvons les masses molaires du calcium, du carbone et de l'oxygène (nous arrondirons les valeurs des masses atomiques relatives tirées du tableau périodique de D.I. Mendeleïev aux nombres entiers). On sait que M = Mr, ce qui signifie M(Ca) = 40 g/mol, Ar(C) = 12 g/mol et M(O) = 32 g/mol. Alors, la quantité de substance de ces éléments est égale à : n (Ca) = m (Ca) / M (Ca) ; n(Ca) = 10/40 = 0,25 mole. n(C) = m(C)/M(C); n(C) = 3/12 = 0,25 mole. n(O) = m(O)/M(O); n(O) = 12/16 = 0,75 mole. Trouvons le rapport molaire : n(Ca) :n(C):n(O) = 0,25 : 0,25 : 0,75= 1 : 1 : 3, ceux. La formule du composé perlé est CaCO 3. |
| Répondre | CaCO3 |
EXEMPLE 2
| Exercice | L'oxyde nitrique contient 63,2 % d'oxygène. Quelle est la formule de l'oxyde |
| Solution | La fraction massique de l'élément X dans une molécule de composition NX est calculée à l'aide de la formule suivante : ω (X) = n × Ar (X) / M (HX) × 100 %. Calculons la fraction massique d'azote dans l'oxyde : ω(N) = 100 % - ω(O) = 100 % - 63,2 % = 36,8 %. Notons le nombre de moles d'éléments inclus dans le composé par « x » (azote) et « y » (oxygène). Ensuite, le rapport molaire ressemblera à ceci (les valeurs des masses atomiques relatives tirées du tableau périodique de D.I. Mendeleïev sont arrondies aux nombres entiers) : x:y = ω(N)/Ar(N) : ω(O)/Ar(O); x:y= 36,8/14 : 63,2/16 ; x:y= 2,6 : 3,95 = 1 : 2. Cela signifie que la formule du composé d’azote et d’oxygène sera NO 2. Il s'agit de l'oxyde nitrique (IV). |
| Répondre | NON 2 |
Les substances formées d'hydrocarbures saturés et contenant un groupe hydroxyle (-OH) sont appelées alcools monohydriques saturés ou saturés. Les noms d'alcools coïncident avec les noms d'alcanes de la série homologue avec le suffixe « -ol ».
Structure
La formule générale des alcools monohydriques saturés est C n H 2n+1 -OH. L'hydroxyle est un groupe fonctionnel et détermine les propriétés physiques et chimiques des alcools.
Principaux alcools monohydriques (série homologue du méthanol) :
- méthanol ou alcool méthylique - CH 3 OH;
- éthanol ou alcool éthylique - C 2 H 5 OH;
- propanol - C 3 H 7 OH;
- butanol - C 4 H 9 OH;
- pentanol - C 5 H 11 OH.
Riz. 1. Série homologue d'alcools monohydriques.
Les alcools saturés sont caractérisés par une isomérie structurelle et interclasse. Selon l'emplacement du groupe hydroxyle dans la molécule, on distingue les substances :
- alcools primaires- l'hydroxyle est attaché au premier atome de carbone ;
- alcools secondaires- l'hydroxyle est situé au niveau du deuxième atome de carbone ;
- alcools tertiaires- l'hydroxyle est relié au troisième atome de carbone.
A partir du butanol, on observe une isomérie du squelette carboné. Dans ce cas, le nom de l'alcool est écrit avec deux chiffres : le premier indique la position du groupe méthyle, le second - l'hydroxyle.
Riz. 2. Isomérie du squelette carboné des alcools saturés.
Les alcools monohydriques forment des isomères interclasses avec les éthers - alcool éthylique (CH 3 CH 2 -OH), éther diméthylique (CH 3 -O-CH 3).
Bien que le propanol contienne trois atomes de carbone, il ne peut former que deux isomères au niveau du groupe hydroxyle : le propanol-1 et le propanol-2.
Propriétés
En fonction du nombre d'atomes de carbone, l'état d'agrégation des alcools monohydriques change. S’il y a jusqu’à 15 atomes de carbone dans une molécule, alors c’est un liquide, plus de 15 sont un solide. Les deux premiers alcools de la série homologue - le méthanol et l'éthanol, ainsi que l'isomère structurel propanol-2 - se mélangent bien avec l'eau. Tous les alcools fondent et bouillent à haute température.
L'activité des alcools s'explique par la présence de liaisons O-H et C-O, qui se rompent facilement. Les principales propriétés chimiques des alcools monohydriques sont indiquées dans le tableau.
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Réaction |
Description |
Équation |
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Avec des métaux |
Réagit uniquement avec les métaux alcalins et alcalino-terreux avec clivage de la liaison O-H |
2C 2 H 5 OH + 2K → 2C 2 H 5 OK + H 2 |
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Avec de l'oxygène |
Brûle en présence de permanganate ou de dichromate de potassium (KMnO 4, K 2 Cr 2 O 7) |
C 2 H 5 OH + 3O 2 → 2CO 2 + H 2 O |
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Aux halogénures d'hydrogène |
Le groupe hydroxyle est remplacé par un halogène |
C 2 H 5 OH + HBr → C 2 H 5 Br + H 2 O |
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Avec des acides |
Réagir avec les acides minéraux et organiques pour former des esters |
C 2 H 5 OH + CH 3 COOH → CH 3 COOC 2 H 5 |
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Aux oxydes métalliques |
Réaction qualitative avec formation d'aldéhyde |
C 2 H 5 OH + CuO → CH 3 COH + H 2 O + Cu |
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Déshydratation |
Se produit en présence d'un acide fort à haute température |
C2H5OH → C2H4 + H2O |
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Avec des acides carboxyliques |
Réaction d'estérification - formation d'esters |
C 2 H 5 OH + CH 3 COOH → CH 3 COOC 2 H 5 + H 2 O |
Riz. 3. Réaction qualitative des alcools monohydriques.
Les alcools monohydriques sont largement utilisés dans l'industrie. L'éthanol est le plus largement utilisé. Il est utilisé pour fabriquer des parfums, de l'acide acétique, des médicaments, des vernis, des colorants, des solvants et d'autres substances.
Qu'avons-nous appris ?
D'une leçon de chimie, nous avons appris que les alcools monohydriques saturés ou saturés sont des dérivés d'hydrocarbures saturés avec un groupe hydroxyle (hydroxyle). Ce sont des liquides ou des solides selon le nombre d'atomes de carbone. Les alcools monohydriques forment des isomères au niveau du groupe hydroxyle, méthyle et avec les éthers. Les alcools monohydriques saturés réagissent avec les métaux alcalins, les acides et les oxydes. Utilisé pour fabriquer des médicaments, des solvants, des acides.
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Structure
Les alcools (ou alcanols) sont des substances organiques dont les molécules contiennent un ou plusieurs groupes hydroxyle (groupes -OH) reliés à un radical hydrocarboné.
En fonction du nombre de groupes hydroxyles (atomicité), les alcools sont divisés en :
Monatomique
dihydrique (glycols)
triatomique.
Les alcools suivants se distinguent par leur nature :
Saturé, contenant uniquement des radicaux d'hydrocarbures saturés dans la molécule
insaturé, contenant de multiples liaisons (doubles et triples) entre les atomes de carbone de la molécule
aromatiques, c'est-à-dire des alcools contenant un cycle benzénique et un groupe hydroxyle dans la molécule, reliés les uns aux autres non pas directement, mais par des atomes de carbone.
Les substances organiques contenant des groupes hydroxyle dans la molécule, connectés directement à l'atome de carbone du cycle benzénique, diffèrent considérablement par leurs propriétés chimiques des alcools et sont donc classées comme une classe indépendante de composés organiques - les phénols. Par exemple, l'hydroxybenzène phénol. Nous en apprendrons plus sur la structure, les propriétés et l’utilisation des phénols plus tard.
Il existe également des polyatomiques (polyatomiques) contenant plus de trois groupes hydroxyle dans la molécule. Par exemple, l'alcool hexahydrique le plus simple est l'hexaol (sorbitol).
Il est à noter que les alcools contenant deux groupes hydroxyle sur un atome de carbone sont instables et se décomposent spontanément (sous réserve d'un réarrangement des atomes) pour former des aldéhydes et des cétones : 
Les alcools insaturés contenant un groupe hydroxyle au niveau de l'atome de carbone relié par une double liaison sont appelés écols. Il n'est pas difficile de deviner que le nom de cette classe de composés est formé des suffixes -en et -ol, indiquant la présence d'une double liaison et d'un groupe hydroxyle dans les molécules. En règle générale, les énols sont instables et se transforment (isomérisent) spontanément en composés carbonylés - aldéhydes et cétones. Cette réaction est réversible, le processus lui-même est appelé tautomérie céto-énol. Ainsi, l’énol le plus simple, l’alcool vinylique, s’isomérise extrêmement rapidement en acétaldéhyde.
En fonction de la nature de l'atome de carbone auquel le groupe hydroxyle est lié, les alcools sont divisés en :
Primaire, dans les molécules dont le groupe hydroxyle est lié à l'atome de carbone primaire
secondaire, dans les molécules dont le groupe hydroxyle est lié à un atome de carbone secondaire
tertiaire, dans les molécules dont le groupe hydroxyle est lié à un atome de carbone tertiaire, par exemple :
Nomenclature et isomérie
Lors de la dénomination des alcools, le suffixe (générique) -ol est ajouté au nom de l'hydrocarbure correspondant à l'alcool. Les chiffres après le suffixe indiquent la position du groupe hydroxyle dans la chaîne principale, et les préfixes di-, tri-, tétra-, etc. indiquent leur numéro : 
À partir du troisième membre de la série homologue, les alcools présentent une isomérie de la position du groupe fonctionnel (propanol-1 et propanol-2), et à partir du quatrième, une isomérie du squelette carboné (butanol-1 ; 2-méthylpropanol-1 ). Ils sont également caractérisés par une isomérie interclasse - les alcools sont isomères des éthers.
Roda, qui fait partie du groupe hydroxyle des molécules d'alcool, diffère fortement des atomes d'hydrogène et de carbone par sa capacité à attirer et à retenir les paires d'électrons. Pour cette raison, les molécules d’alcool contiennent des liaisons polaires C-O et O-H.
Propriétés physiques des alcools
Compte tenu de la polarité de la liaison O-H et de la charge partielle positive importante localisée (focalisée) sur l'atome d'hydrogène, l'hydrogène du groupe hydroxyle est dit de nature « acide ». De cette manière, il diffère fortement des atomes d’hydrogène inclus dans le radical hydrocarboné.
Il convient de noter que l'atome d'oxygène du groupe hydroxyle a une charge partielle négative et deux paires d'électrons isolés, ce qui permet aux alcools de former des liaisons hydrogène spéciales entre les molécules. Les liaisons hydrogène se produisent lorsqu'un atome d'hydrogène partiellement chargé positivement d'une molécule d'alcool interagit avec un atome d'oxygène partiellement chargé négativement d'une autre molécule. C’est grâce aux liaisons hydrogène entre molécules que les alcools ont des points d’ébullition anormalement élevés pour leur poids moléculaire. Ainsi, le propane avec un poids moléculaire relatif de 44 dans des conditions normales est un gaz, et le plus simple des alcools est le méthanol, ayant un poids moléculaire relatif de 32, dans des conditions normales un liquide.
Les membres inférieurs et intermédiaires d'une série d'alcools monohydriques saturés, contenant de un à onze atomes de carbone, sont des liquides. Les alcools supérieurs (à partir de C 12 H 25 OH) sont solides à température ambiante. Les alcools inférieurs ont une odeur alcoolique caractéristique et un goût piquant ; ils sont très solubles dans l'eau. À mesure que le radical hydrocarboné augmente, la solubilité des alcools dans l’eau diminue et l’octanol ne se mélange plus à l’eau.
Propriétés chimiques
Les propriétés des substances organiques sont déterminées par leur composition et leur structure. Les alcools confirment la règle générale. Leurs molécules comprennent des radicaux hydrocarbures et hydroxyles, de sorte que les propriétés chimiques des alcools sont déterminées par l'interaction et l'influence de ces groupes les uns sur les autres. Les propriétés caractéristiques de cette classe de composés sont dues à la présence d'un groupe hydroxyle.
1. Interaction des alcools avec les métaux alcalins et alcalino-terreux. Pour identifier l'effet d'un radical hydrocarboné sur un groupe hydroxyle, il est nécessaire de comparer les propriétés d'une substance contenant un groupe hydroxyle et un radical hydrocarboné, d'une part, et d'une substance contenant un groupe hydroxyle et ne contenant pas de radical hydrocarboné. , de l'autre. De telles substances peuvent être, par exemple, l'éthanol (ou un autre alcool) et l'eau. L'hydrogène du groupe hydroxyle des molécules d'alcool et des molécules d'eau est capable d'être réduit par les métaux alcalins et alcalino-terreux (remplacés par eux).
Avec l'eau, cette interaction est beaucoup plus active qu'avec l'alcool, s'accompagne d'un dégagement de chaleur important et peut conduire à une explosion. Cette différence s'explique par les propriétés donneuses d'électrons du radical le plus proche du groupe hydroxyle. Possédant les propriétés d'un donneur d'électrons (+ effet I), le radical augmente légèrement la densité électronique sur l'atome d'oxygène, le « sature » à ses frais, réduisant ainsi la polarité de la liaison O-H et le caractère « acide » de l'atome d'hydrogène du groupe hydroxyle dans les molécules d'alcool par rapport aux molécules d'eau.
2. Interaction des alcools avec les halogénures d'hydrogène. La substitution d'un groupe hydroxyle par un halogène conduit à la formation d'haloalcanes.
Par exemple:
C2H5OH + HBr<->C2H5Br + H2O
Cette réaction est réversible.
3. Déshydratation intermoléculaire des alcools - séparation d'une molécule d'eau de deux molécules d'alcool lorsqu'elle est chauffée en présence d'agents éliminant l'eau.
À la suite de la déshydratation intermoléculaire des alcools, des éthers se forment. Ainsi, lorsque l'alcool éthylique est chauffé avec de l'acide sulfurique à une température de 100 à 140°C, de l'éther diéthylique (soufre) se forme.
4. L'interaction des alcools avec des acides organiques et inorganiques pour former des esters (réaction d'estérification) :
La réaction d'estérification est catalysée par des acides inorganiques forts.
Par exemple, l'interaction de l'alcool éthylique et de l'acide acétique produit de l'acétate d'éthyle - acétate d'éthyle : 
5. La déshydratation intramoléculaire des alcools se produit lorsque les alcools sont chauffés en présence d'agents éliminant l'eau à une température plus élevée que la température de déshydratation intermoléculaire. En conséquence, des alcènes se forment. Cette réaction est due à la présence d’un atome d’hydrogène et d’un groupe hydroxyle au niveau des atomes de carbone adjacents. Un exemple est la réaction de production d'éthène (éthylène) en chauffant de l'éthanol au-dessus de 140 °C en présence d'acide sulfurique concentré.
6. L'oxydation des alcools est généralement réalisée avec des agents oxydants puissants, tels que le dichromate de potassium ou le permanganate de potassium, dans un environnement acide. Dans ce cas, l’action de l’agent oxydant est dirigée vers l’atome de carbone déjà lié au groupe hydroxyle. Selon la nature de l'alcool et les conditions de réaction, divers produits peuvent se former. Ainsi, les alcools primaires sont oxydés d'abord en aldéhydes puis en acides carboxyliques : 
Les alcools tertiaires sont assez résistants à l'oxydation. Cependant, dans des conditions difficiles (oxydant fort, température élevée), une oxydation des alcools tertiaires est possible, ce qui se produit avec la rupture des liaisons carbone-carbone les plus proches du groupe hydroxyle.
7. Déshydrogénation des alcools. Lorsque de la vapeur d'alcool passe à 200-300 °C sur un catalyseur métallique, tel que le cuivre, l'argent ou le platine, les alcools primaires sont convertis en aldéhydes et les alcools secondaires en cétones :
La présence simultanée de plusieurs groupes hydroxyle dans la molécule d'alcool détermine les propriétés spécifiques des alcools polyhydriques, qui sont capables de former des composés complexes bleu vif solubles dans l'eau lorsqu'ils interagissent avec un précipité d'hydroxyde de cuivre (II) fraîchement obtenu.
Les alcools monohydriques ne sont pas capables d'entrer dans cette réaction. Il s’agit donc d’une réaction qualitative aux alcools polyhydriques.
Les alcoolates de métaux alcalins et alcalino-terreux subissent une hydrolyse lorsqu'ils interagissent avec l'eau. Par exemple, lorsque l’éthoxyde de sodium est dissous dans l’eau, une réaction réversible se produit
C2H5ONa + HON<->C2H5OH + NaOH
dont la balance est presque entièrement décalée vers la droite. Cela confirme également que l’eau est supérieure aux alcools dans ses propriétés acides (la nature « acide » de l’hydrogène dans le groupe hydroxyle). Ainsi, l'interaction des alcoolates avec l'eau peut être considérée comme l'interaction d'un sel d'un acide très faible (dans ce cas, l'alcool qui a formé l'alcoolate agit comme celui-ci) avec un acide plus fort (l'eau joue ici ce rôle).
Les alcools peuvent présenter des propriétés basiques lorsqu'ils réagissent avec des acides forts, formant des sels d'alkyloxonium en raison de la présence d'une paire d'électrons libres sur l'atome d'oxygène du groupe hydroxyle : 
La réaction d'estérification est réversible (la réaction inverse est l'hydrolyse des esters), l'équilibre se déplace vers la droite en présence d'agents éliminant l'eau.
La déshydratation intramoléculaire des alcools se déroule conformément à la règle de Zaitsev : lorsque l'eau est éliminée d'un alcool secondaire ou tertiaire, un atome d'hydrogène se détache de l'atome de carbone le moins hydrogéné. Ainsi, la déshydratation du 2-butanol donne du 2-butène plutôt que du 1-butène.
La présence de radicaux hydrocarbonés dans les molécules d'alcools ne peut qu'affecter les propriétés chimiques des alcools.
Les propriétés chimiques des alcools provoqués par le radical hydrocarboné sont différentes et dépendent de sa nature. Ainsi, tous les alcools brûlent ; les alcools insaturés contenant une double liaison C=C dans la molécule entrent dans des réactions d'addition, subissent une hydrogénation, ajoutent de l'hydrogène, réagissent avec des halogènes, par exemple, décolorent l'eau bromée, etc.
Modalités d'obtention
1. Hydrolyse des haloalcanes. Vous savez déjà que la formation d'haloalcanes lorsque les alcools interagissent avec les hydrogènes halogènes est une réaction réversible. Par conséquent, il est clair que les alcools peuvent être obtenus par hydrolyse d'haloalcanes - la réaction de ces composés avec l'eau.
Les alcools polyhydriques peuvent être obtenus par hydrolyse d'haloalcanes contenant plus d'un atome d'halogène par molécule.
2. L'hydratation des alcènes - l'ajout d'eau au niveau de la liaison T d'une molécule d'alcène - vous est déjà familière. L'hydratation du propène conduit, conformément à la règle de Markovnikov, à la formation d'un alcool secondaire - le propanol-2
IL
je
CH2=CH-CH3 + H20 -> CH3-CH-CH3
propène propanol-2
3. Hydrogénation des aldéhydes et des cétones. Vous savez déjà que l’oxydation des alcools dans des conditions douces conduit à la formation d’aldéhydes ou de cétones. Il est évident que les alcools peuvent être obtenus par hydrogénation (réduction avec de l'hydrogène, ajout d'hydrogène) d'aldéhydes et de cétones.
4. Oxydation des alcènes. Les glycols, comme déjà indiqué, peuvent être obtenus par oxydation d'alcènes avec une solution aqueuse de permanganate de potassium. Par exemple, l'éthylène glycol (éthanediol-1,2) est formé par l'oxydation de l'éthylène (éthène).
5. Méthodes spécifiques de production d'alcools. Certains alcools sont obtenus selon des méthodes qui leur sont propres. Ainsi, le méthanol est produit industriellement par l'interaction de l'hydrogène avec le monoxyde de carbone (II) (monoxyde de carbone) à pression et température élevées à la surface d'un catalyseur (oxyde de zinc).
Le mélange de monoxyde de carbone et d’hydrogène nécessaire à cette réaction, également appelé (pensez pourquoi !) « gaz de synthèse », est obtenu en faisant passer de la vapeur d’eau sur du charbon ardent.
6. Fermentation du glucose. Cette méthode de production d'alcool éthylique (de vin) est connue de l'homme depuis l'Antiquité.
Considérons la réaction de production d'alcools à partir d'haloalcanes - la réaction d'hydrolyse des hydrocarbures halogénés. Elle est généralement réalisée dans un environnement alcalin. L'acide bromhydrique libéré est neutralisé et la réaction se poursuit presque jusqu'à son terme.
Cette réaction, comme beaucoup d’autres, se déroule par le mécanisme de substitution nucléophile.
Il s'agit de réactions dont l'étape principale est la substitution, qui se produit sous l'influence d'une particule nucléophile.
Rappelons qu'une particule nucléophile est une molécule ou un ion qui possède une seule paire d'électrons et est capable d'être attiré par une « charge positive » - des parties de la molécule avec une densité électronique réduite.
Les espèces nucléophiles les plus courantes sont l’ammoniac, l’eau, l’alcool ou les anions (ion hydroxyle, halogénure, alcoxyde).
La particule (atome ou groupe d’atomes) qui est remplacée par une réaction avec un nucléophile est appelée groupe partant.
Le remplacement du groupe hydroxyle d'un alcool par un ion halogénure se produit également par le mécanisme de substitution nucléophile :
CH3CH2OH + HBr -> CH3CH2Br + H20
Fait intéressant, cette réaction commence par l'ajout d'un cation hydrogène à l'atome d'oxygène contenu dans le groupe hydroxyle :
CH3CH2-OH + H+ -> CH3CH2-OH
Sous l’influence d’un ion chargé positivement attaché, la liaison C-O se déplace encore plus vers l’oxygène et la charge positive effective sur l’atome de carbone augmente.
Cela conduit au fait que la substitution nucléophile par un ion halogénure se produit beaucoup plus facilement et qu'une molécule d'eau est divisée sous l'action d'un nucléophile.
CH3CH2-OH+ + Br -> CH3CH2Br + H2O
Préparation des éthers
Lorsque l'alcoolate de sodium réagit avec le bromoéthane, l'atome de brome est remplacé par un ion alcoolate et un éther se forme.
La réaction de substitution nucléophile en général peut s’écrire comme suit :
R - X + HNu -> R - Nu + HX,
si la particule nucléophile est une molécule (HBr, H20, CH3CH2OH, NH3, CH3CH2NH2),
R-X + Nu - -> R-Nu + X - ,
si le nucléophile est un anion (OH, Br-, CH3CH2O -), où X est un halogène, Nu est une particule nucléophile.
Représentants individuels des alcools et leur signification
Le méthanol (alcool méthylique CH3OH) est un liquide incolore avec une odeur caractéristique et un point d'ébullition de 64,7 °C. Brûle avec une flamme légèrement bleutée. Le nom historique du méthanol - alcool de bois - s'explique par l'une des méthodes de production - distillation du bois dur (en grec - vin, s'enivrer ; substance, bois).
Le méthanol est très toxique ! Cela nécessite une manipulation prudente lorsque vous travaillez avec. Sous l'action de l'enzyme alcool déshydrogénase, il se transforme dans l'organisme en formaldéhyde et en acide formique, qui endommagent la rétine, provoquent la mort du nerf optique et la perte totale de la vision. L'ingestion de plus de 50 ml de méthanol entraîne la mort.
L'éthanol (alcool éthylique C2H5OH) est un liquide incolore avec une odeur caractéristique et un point d'ébullition de 78,3 °C. Inflammable Se mélange avec de l'eau dans n'importe quelle proportion. La concentration (force) de l’alcool est généralement exprimée en pourcentage volumique. L'alcool « pur » (médical) est un produit obtenu à partir de matières premières alimentaires et contenant 96 % (en volume) d'éthanol et 4 % (en volume) d'eau. Pour obtenir de l'éthanol anhydre - « alcool absolu », ce produit est traité avec des substances qui lient chimiquement l'eau (oxyde de calcium, sulfate de cuivre(II) anhydre, etc.).
Afin de rendre impropre à la consommation l'alcool utilisé à des fins techniques, de petites quantités de substances toxiques, malodorantes et au goût dégoûtant, difficiles à séparer, y sont ajoutées et teintées. L'alcool contenant de tels additifs est appelé alcool dénaturé ou dénaturé.
L'éthanol est largement utilisé dans l'industrie pour la production de caoutchouc synthétique, de médicaments, est utilisé comme solvant, fait partie des vernis et des peintures et des parfums. En médecine, l'alcool éthylique est le désinfectant le plus important. Utilisé pour préparer des boissons alcoolisées.
Lorsque de petites quantités d'alcool éthylique pénètrent dans le corps humain, elles réduisent la sensibilité à la douleur et bloquent les processus d'inhibition dans le cortex cérébral, provoquant un état d'intoxication. À ce stade de l’action de l’éthanol, la séparation de l’eau dans les cellules augmente et, par conséquent, la formation d’urine s’accélère, entraînant une déshydratation de l’organisme.
De plus, l’éthanol provoque une dilatation des vaisseaux sanguins. L'augmentation du flux sanguin dans les capillaires cutanés entraîne une rougeur de la peau et une sensation de chaleur.
En grande quantité, l'éthanol inhibe l'activité cérébrale (stade d'inhibition) et provoque une altération de la coordination des mouvements. Un produit intermédiaire de l'oxydation de l'éthanol dans l'organisme, l'acétaldéhyde, est extrêmement toxique et provoque de graves intoxications.
La consommation systématique d'alcool éthylique et de boissons en contenant entraîne une diminution persistante de la productivité cérébrale, la mort des cellules hépatiques et leur remplacement par du tissu conjonctif - cirrhose du foie.
L'éthanediol-1,2 (éthylène glycol) est un liquide visqueux incolore. Toxique. Infiniment soluble dans l'eau. Les solutions aqueuses ne cristallisent pas à des températures nettement inférieures à 0 °C, ce qui permet de les utiliser comme composant de liquides de refroidissement antigel - antigel pour moteurs à combustion interne.
Le propanetriol-1,2,3 (glycérol) est un liquide visqueux et sirupeux au goût sucré. Infiniment soluble dans l'eau. Non volatile. En tant que composant des esters, on le trouve dans les graisses et les huiles. Largement utilisé dans les industries cosmétiques, pharmaceutiques et alimentaires. En cosmétique, la glycérine joue le rôle d’agent émollient et apaisant. Il est ajouté au dentifrice pour éviter qu'il ne se dessèche. La glycérine est ajoutée aux produits de confiserie pour empêcher leur cristallisation. Il est pulvérisé sur le tabac, auquel cas il agit comme un humectant qui empêche les feuilles de tabac de se dessécher et de s'effriter avant le traitement. On l'ajoute aux adhésifs pour éviter qu'ils ne sèchent trop rapidement, ainsi qu'aux plastiques, notamment à la cellophane. Dans ce dernier cas, la glycérine agit comme un plastifiant, agissant comme un lubrifiant entre les molécules de polymère et conférant ainsi aux plastiques la flexibilité et l'élasticité nécessaires.
1. Quelles substances sont appelées alcools ? Selon quels critères les alcools sont-ils classés ? Quels alcools doivent être classés comme butanol-2 ? butène-Z-ol-1 ? pentène-4-diol-1,2 ?
2. Notez les formules développées des alcools répertoriés dans l'exercice 1.
3. Existe-t-il des alcools quaternaires ? Expliquez votre réponse.
4. Combien d’alcools ont la formule moléculaire C5H120 ? Composez les formules développées de ces substances et nommez-les. Cette formule peut-elle correspondre uniquement aux alcools ? Composez les formules développées de deux substances qui ont la formule C5H120 et ne sont pas des alcools.
5. Nommez les substances dont les formules développées sont données ci-dessous : 
6. Écrivez les formules développées et empiriques d'une substance dont le nom est 5-méthyl-4-hexène-1-inol-3. Comparez le nombre d'atomes d'hydrogène dans la molécule de cet alcool avec le nombre d'atomes d'hydrogène dans la molécule d'un alcane ayant le même nombre d'atomes de carbone. Qu'est-ce qui explique cette différence ?
7. En comparant l’électronégativité du carbone et de l’hydrogène, expliquez pourquoi la liaison covalente O-H est plus polaire que la liaison C-O.
8. Selon vous, quel alcool - le méthanol ou le 2-méthylpropanol-2 - réagira plus activement avec le sodium ? Expliquez votre réponse. Écrivez les équations pour les réactions correspondantes.
9. Notez les équations de réaction pour l'interaction du 2-propanol (alcool isopropylique) avec le sodium et le bromure d'hydrogène. Nommer les produits de réaction et indiquer les conditions de leur mise en œuvre.
10. Un mélange de vapeurs de propanol-1 et de propanol-2 a été passé sur de l'oxyde de cuivre (P) chauffé. Quelles réactions pourraient survenir dans ce cas ? Écrivez les équations de ces réactions. À quelles classes de composés organiques appartiennent leurs produits ?
11. Quels produits peuvent se former lors de l'hydrolyse du 1,2-dichloropropanol ? Écrivez les équations pour les réactions correspondantes. Nommez les produits de ces réactions.
12. Écrivez les équations des réactions d'hydrogénation, d'hydratation, d'halogénation et d'hydrohalogénation du 2-propénol-1. Nommez les produits de toutes les réactions.
13. Écrivez les équations de l'interaction du glycérol avec une, deux et trois moles d'acide acétique. Écrivez l'équation de l'hydrolyse d'un ester - le produit de l'estérification d'une mole de glycérol et de trois moles d'acide acétique.
14*. Lorsque l'alcool monohydrique saturé primaire a réagi avec le sodium, 8,96 litres de gaz (n.e.) ont été libérés. Lorsque la même masse d'alcool est déshydratée, un alcène pesant 56 g se forme. Déterminez toutes les formules développées possibles de l'alcool.
15*. Le volume de dioxyde de carbone libéré lors de la combustion d'un alcool monohydrique saturé est 8 fois supérieur au volume d'hydrogène libéré par l'action d'un excès de sodium sur la même quantité d'alcool. Établir la structure d'un alcool si l'on sait que son oxydation produit une cétone.
Utilisation d'alcools
Les alcools ayant des propriétés diverses, leur domaine d'application est assez large. Essayons de comprendre où les alcools sont utilisés.
Alcools dans l'industrie alimentaire
L'alcool tel que l'éthanol est la base de toutes les boissons alcoolisées. Et il est obtenu à partir de matières premières contenant du sucre et de l'amidon. Ces matières premières peuvent être des betteraves sucrières, des pommes de terre, des raisins ainsi que diverses céréales. Grâce aux technologies modernes, lors de la production d'alcool, celui-ci est purifié des huiles de fusel.
Le vinaigre naturel contient également des matières premières à base d'éthanol. Ce produit est obtenu par oxydation par des bactéries acétiques et aération.
Mais dans l'industrie alimentaire, on utilise non seulement de l'éthanol, mais aussi de la glycérine. Cet additif alimentaire favorise la liaison des liquides non miscibles. La glycérine, qui fait partie des liqueurs, peut leur donner une viscosité et un goût sucré.
De plus, la glycérine est utilisée dans la fabrication de produits de boulangerie, de pâtes alimentaires et de confiserie.
Médecine
En médecine, l’éthanol est tout simplement irremplaçable. Dans cette industrie, il est largement utilisé comme antiseptique, car il possède des propriétés capables de détruire les microbes, de retarder les modifications douloureuses du sang et d'empêcher la décomposition des plaies ouvertes.
L'éthanol est utilisé par le personnel médical avant d'effectuer diverses procédures. Cet alcool a des propriétés désinfectantes et desséchantes. Lors de la ventilation artificielle des poumons, l'éthanol agit comme un antimousse. L'éthanol peut également être l'un des composants de l'anesthésie.
En cas de rhume, l'éthanol peut être utilisé comme compresse chauffante et, lors du refroidissement, comme agent de friction, car ses substances aident à restaurer le corps en cas de chaleur et de froid.
En cas d'intoxication à l'éthylène glycol ou au méthanol, l'utilisation d'éthanol permet de réduire la concentration de substances toxiques et agit comme antidote.
Les alcools jouent également un rôle important en pharmacologie, car ils sont utilisés pour préparer des teintures curatives et toutes sortes d'extraits.
Alcools dans les cosmétiques et parfums
En parfumerie, il est également impossible de se passer d'alcool, puisque la base de presque tous les produits de parfumerie est l'eau, l'alcool et le concentré de parfum. L'éthanol agit dans ce cas comme un solvant pour les substances parfumées. Mais le 2-phényléthanol a une odeur florale et peut remplacer l’huile de rose naturelle en parfumerie. Il est utilisé dans la fabrication de lotions, crèmes, etc.
La glycérine est également la base de nombreux produits cosmétiques, car elle a la capacité d'attirer l'humidité et d'hydrater activement la peau. Et la présence d’éthanol dans les shampooings et revitalisants aide à hydrater la peau et facilite le coiffage après s’être lavé les cheveux.
Carburant
Eh bien, les substances contenant de l'alcool telles que le méthanol, l'éthanol et le butanol-1 sont largement utilisées comme carburant.
Grâce à la transformation de matières végétales comme la canne à sucre et le maïs, il a été possible d'obtenir du bioéthanol, un biocarburant respectueux de l'environnement.
Récemment, la production de bioéthanol est devenue populaire dans le monde. Avec son aide, la perspective de renouveler les ressources en carburant est apparue.
Solvants, tensioactifs
Outre les applications des alcools déjà répertoriées, on peut noter qu’ils sont également de bons solvants. Les plus populaires dans ce domaine sont l'isopropanol, l'éthanol et le méthanol. Ils sont également utilisés dans la production de produits chimiques pour trépans. Sans eux, il n'est pas possible d'entretenir correctement une voiture, des vêtements, des ustensiles ménagers, etc.
La consommation d'alcool dans divers domaines de nos activités a un effet positif sur notre économie et apporte du confort à nos vies.
Ce sont des dérivés d'hydrocarbures dans lesquels un atome d'hydrogène est remplacé par un groupe hydroxy. La formule générale des alcools est CnH 2 n +1 OH.
Classification des alcools monohydriques.
Selon la position où il se trouve IL-groupe, distinguer :
Alcools primaires :
Alcools secondaires :
Alcools tertiaires :
.
Isomérie des alcools monohydriques.
Pour alcools monohydriques caractérisé par l'isomérie du squelette carboné et l'isomérie de la position du groupe hydroxy.
Propriétés physiques des alcools monohydriques.
La réaction suit la règle de Markovnikov, de sorte que seul l’alcool chanté peut être obtenu à partir d’alcènes primaires.
2. Hydrolyse des halogénures d'alkyle sous l'influence de solutions aqueuses d'alcalis :
Si l'échauffement est faible, alors une déshydratation intramoléculaire se produit, entraînant la formation d'éthers :
B) Les alcools peuvent réagir avec les halogénures d'hydrogène, les alcools tertiaires réagissant très rapidement, tandis que les alcools primaires et secondaires réagissent lentement :
L'utilisation d'alcools monohydriques.
Alcools utilisé principalement en synthèse organique industrielle, dans l'industrie alimentaire, la médecine et la pharmacie.
