Date de publication 27/01/2013 17:10
L'acétaldéhyde (autres noms : acétaldéhyde, méthylformaldéhyde, éthanal) est un composé organique appartenant à la classe des aldéhydes. Cette substance est importante pour l'homme et se trouve dans le café, le pain, les fruits et légumes mûrs. Synthétisé par les plantes. Présent naturellement et produit en grande quantité par les humains. Formule de l'acétaldéhyde : CH3-CHO.
Propriétés physiques de l'acétaldéhyde
1. L'acétaldéhyde est un liquide incolore avec une odeur forte et désagréable.
2. Soluble dans l'éther, l'alcool et l'eau.
3. La masse molaire est de 44,05 grammes/mol.
4. La densité est de 0,7 gramme/centimètre³.
Propriétés thermiques de l'acétaldéhyde
1. Le point de fusion est de -123 degrés.
2. Le point d'ébullition est de 20 degrés.
3. La température d'inflammation est de -39 degrés.
4. La température d'auto-inflammation est de 185 degrés.
Préparation d'acétaldéhyde
1. La principale méthode d'obtention de cette substance est l'oxydation de l'éthylène (procédé dit Wacker). Voici à quoi ressemble la réaction :
2CH2 = C2H4 (éthylène) + O2 (oxygène) = 2CH3CHO (méthylformaldéhyde)
2. En outre, l'acétaldéhyde peut être obtenu par hydratation de l'acétylène en présence de sels de mercure (la réaction dite de Kucherov). Cela produit du phénol, qui s'isomérise ensuite en aldéhyde.
3. La méthode suivante était populaire avant l’introduction du processus ci-dessus. Elle a été réalisée par oxydation ou déshydrogénation de l'alcool éthylique sur un catalyseur à l'argent ou au cuivre.
Applications de l'acétaldéhyde
Pour obtenir de quelles substances l'acétaldéhyde est-il nécessaire ? Acide acétique, butadiène, polymères d'aldéhyde et certaines autres substances organiques.
Utilisé comme précurseur (substance qui participe à une réaction conduisant à la création de la substance cible) de l'acide acétique. Cependant, ils ont rapidement cessé d’utiliser la substance que nous envisageons de cette manière. En effet, l’acide acétique était plus facile et moins cher à produire à partir du méthalon en utilisant les procédés Kativa et Monsanto.
Le méthylformaldéhyde est un précurseur important du pentaérythrol, des dérivés de la pyridine et du crotonaldéhyde.
Obtention de résines grâce au fait que l'urée et l'acétaldéhyde ont la capacité de se condenser.
Obtention du diacétate d'éthylidène, à partir duquel le monomère acétate de polyvinyle (acétate de vinyle) est ensuite produit.
Dépendance au tabac et acétaldéhyde
Cette substance constitue une part importante de la fumée du tabac. Une démonstration récente a montré que la relation synergique de l'acide acétique avec la nicotine augmente la dépendance (surtout chez les individus de moins de trente ans).
Maladie d'Alzheimer et acétaldéhyde
Les personnes qui ne possèdent pas le facteur génétique nécessaire à la conversion du méthylformaldéhyde en acide acétique présentent un risque élevé de prédisposition à une maladie telle que la démence sénile (ou maladie d'Alzheimer), qui survient généralement chez les personnes âgées.
Alcool et méthylformaldéhyde
Vraisemblablement, la substance que nous considérons est cancérigène pour l'homme, car il existe aujourd'hui des preuves du caractère cancérigène de l'acétaldéhyde dans diverses expériences sur des animaux. De plus, le méthylformaldéhyde endommage l'ADN, provoquant ainsi un développement du système musculaire disproportionné par rapport au poids corporel, associé à une altération du métabolisme des protéines dans le corps. Une étude menée auprès de 800 alcooliques a permis aux scientifiques de conclure que les personnes exposées à l'acétaldéhyde présentaient un défaut dans le gène d'une enzyme - l'alcool déshydrogénase. Pour cette raison, ces patients courent un plus grand risque de développer un cancer des reins et de la partie supérieure du foie.
Propriétés chimiques de l'acétaldéhyde
1. Hydrogénation. L'ajout d'hydrogène se produit en présence de catalyseurs d'hydrogénation (Ni, Co, Cu, Pt, Pd, etc.). En même temps, il se transforme en alcool éthylique :
CH3CHO + H2C2H5OH
Lorsque des aldéhydes ou des cétones sont réduits avec de l'hydrogène au moment de la séparation (à l'aide de métaux alcalins ou de magnésium amalgamé), ainsi que les alcools correspondants, des glycols se forment également en petites quantités :
2 CH3CHO + 2HCH3 - CH - CH - CH3
2. Réactions d'addition nucléophile
2.1 Ajout d'haloalkyles de magnésium
CH3 - CH2 - MgBr + CH3CHO BrMg - O - CH - C2H5
2.2 L'ajout d'acide cyanhydrique conduit à la formation de nitrile d'acide b-hydroxypropionique :
CH3CHO + HCN CH3 - CH - CN
2.3 L'ajout d'hydrosulfite de sodium donne une substance cristalline - un dérivé de l'acétaldéhyde :
CH3CHO + HSO3NaCH3 - C - SO3Na
2.4 L'interaction avec l'ammoniac conduit à la formation d'acétaldimine :
CH3CHO + NH3CH3-CH=NH
2.5 Avec l'hydroxylamine, l'acétaldéhyde libère de l'eau pour former de l'acétaldoxime :
CH3CHO + H2NOH H2O + CH3-CH =NOH
2.6 Les réactions de l'acétaldéhyde avec l'hydrazine et ses substituts sont particulièrement intéressantes :
CH3CHO + H2N - NH2 + OCHCH3 CH3-CH=N-N=CH-CH3 + 2H2O
Aldazine
2.7 L'acétaldéhyde est capable d'ajouter de l'eau au groupe carbonyle pour former un hydrate - glycol géminal. A 20°C, 58% de l'acétaldéhyde en solution aqueuse existe sous forme d'hydrate -C- + HOH HO-C-OH
2.8 Lorsque l'acétaldéhyde réagit avec les alcools, des hémiacétals se forment :
CH3CHO + HORCH3-CH
En présence de traces d'acide minéral, des acétals se forment
CH3 - CH + ROH CH3 - CH + H2O
2.9 L'acétaldéhyde, lorsqu'il interagit avec le PC15, échange un atome d'oxygène contre deux atomes de chlore, qui sont utilisés pour obtenir du dichloroéthane géminal :
CH3CHO + PC15 CH3CHСl2 + POCl3
3. Réactions d'oxydation
L'acétaldéhyde est oxydé par l'oxygène atmosphérique en acide acétique. Le produit intermédiaire est l'acide peracétique :
CH3CHO + O2 CH3CO-OOH
CH3CO-OOH + CH3CHOCH3-C-O-O-CH-CH3
Une solution ammoniacale d'hydroxyde d'argent, lorsqu'elle est légèrement chauffée avec des aldéhydes, les oxyde en acides avec formation d'argent métallique libre. Si le tube à essai dans lequel la réaction a lieu a été préalablement dégraissé de l'intérieur, alors l'argent repose en une fine couche sur sa surface intérieure - un miroir d'argent se forme :
CH3CHO + 2OHCH3COONH4 + 3NH3 + H2O + 2Ag
4. Réactions de polymérisation
Lorsque l'acétaldéhyde est exposé à des acides, il se trimérise et du paraldéhyde se forme :
3CH3CHO CH3 - CH CH - CH3
5. Halogénation
L'acétaldéhyde réagit avec le brome et l'iode au même rythme quelle que soit la concentration en halogène. Les réactions sont accélérées par les acides et les bases.
CH3CHO + Br2 CH2BrCHO + HBr
Lorsqu'ils sont chauffés avec du chlorure de tris (triphénylphosphine) rhodium, ils subissent une décarbonylation pour former du méthane :
CH3CHO + [(C6H5)P]3RhClCH4 + [(C6H5)3P]3RhCOCl
7. Condensation
7.1 Condensation aldolique
Dans un environnement faiblement basique (en présence d'acétate, de carbonate ou de sulfite de potassium), l'acétaldéhyde subit une condensation aldolique selon A.P. Borodine pour former un alcool aldéhydique (3-hydroxybutanal), abrégé en aldol. Un aldol est formé à la suite de l'ajout d'un aldéhyde au groupe carbonyle d'une autre molécule d'aldéhyde avec le clivage de la liaison C-H en position b avec le carbonyle :
CH3CHO + CH3CHO CH3-CHOH-CH2-CHO
Lorsqu'il est chauffé, l'aldol (sans substances qui éliminent l'eau) sépare l'eau pour former du crotonaldéhyde insaturé (2-buténal) :
CH3-CHOH-CH2-CHO CH3-CH=CH-CHO + H2O
Par conséquent, la transition d’un aldéhyde saturé à un aldéhyde insaturé via un aldol est appelée condensation du croton. La déshydratation se produit en raison de la très grande mobilité des atomes d'hydrogène en position b par rapport au groupe carbonyle (superconjugaison) et, comme dans de nombreux autres cas, la liaison p par rapport au groupe carbonyle est rompue.
7.2 Condensation des esters
Procède à la formation d'éther éthylique acétique sous l'action des alcoolates d'aluminium sur l'acétaldéhyde en milieu non aqueux (d'après V. E. Tishchenko) :
2CH3CHOCH3-CH2-OC-CH3
7.3 Condensation de Claisen--Schmidt.
Cette précieuse réaction de synthèse consiste en la condensation catalysée par une base d'un aldéhyde aromatique ou autre dépourvu d'atomes d'hydrogène avec un aldéhyde aliphatique ou une cétone. Par exemple, le cinnamaldéhyde peut être préparé en agitant un mélange de benzaldéhyde et d'acétaldéhyde avec environ 10 parties d'alcali dilué et en laissant le mélange pendant 8 à 10 jours. Dans ces conditions, des réactions réversibles conduisent à deux aldols, mais l'un d'eux, dans lequel le 3-hydroxyle est activé par un groupe phényle, perd de manière irréversible de l'eau, se transformant en cinnamaldéhyde :
C6H5-CHO + CH3CHO C6H5-CHOH-CH2-CHO C6H5-CH=CH-CHO
Propriétés chimiques de l'oxygène
L'oxygène est très réactif, surtout lorsqu'il est chauffé et en présence d'un catalyseur. Il interagit directement avec la plupart des substances simples, formant des oxydes. Ce n'est que par rapport au fluor que l'oxygène présente des propriétés réductrices.
Comme le fluor, l'oxygène forme des composés avec presque tous les éléments (sauf l'hélium, le néon et l'argon). Il ne réagit pas directement avec les halogènes, le krypton, le xénon, l'or et le platine, et leurs composés sont obtenus indirectement. L'oxygène se combine directement avec tous les autres éléments. Ces processus s'accompagnent généralement d'un dégagement de chaleur.
Étant donné que l'oxygène est juste derrière le fluor en termes d'électronégativité, l'état d'oxydation de l'oxygène dans la grande majorité des composés est considéré comme -2. De plus, l'oxygène se voit attribuer les états d'oxydation +2 et + 4, ainsi que +1(F2O2) et -1(H2O2).
Les métaux alcalins et alcalino-terreux sont les plus activement oxydés et, selon les conditions, des oxydes et des peroxydes se forment :
O2 + 2Ca = 2CaO
O2 + Ba = BaO2
Certains métaux, dans des conditions normales, ne s'oxydent qu'à partir de la surface (par exemple, le chrome ou l'aluminium). Le film d'oxyde résultant empêche toute interaction ultérieure. Une augmentation de la température et une diminution de la taille des particules métalliques accélèrent toujours l'oxydation. Ainsi, le fer dans des conditions normales s'oxyde lentement. À une température brûlante (400 °C), le fil de fer brûle dans l'oxygène :
3Fe + 2O2 = Fe3O4
La fine poudre de fer (fer pyrophorique) s'enflamme spontanément dans l'air, même à des températures ordinaires.
Avec l'hydrogène, l'oxygène forme de l'eau :
Lorsqu'ils sont chauffés, le soufre, le carbone et le phosphore brûlent dans l'oxygène. L'interaction de l'oxygène avec l'azote ne commence qu'à 1 200 °C ou lors d'une décharge électrique :
Les composés hydrogène brûlent dans l'oxygène, par exemple :
2H2S + 3О2 = 2SO2 + 2Н2О (avec excès d'O2)
2H2S + O2 = 2S + 2H2O (avec manque d'O2)
Éthanal (aldéhyde acétique)- le deuxième membre de la série homologue des aldéhydes aliphatiques. Liquide incolore avec une odeur âcre et suffocante, lorsqu'il est dilué avec de l'eau, il acquiert une odeur fruitée. Un produit intermédiaire du métabolisme dans un organisme vivant. Utilisé pour la production d'acétates de cellulose, d'acide acétique, de butanol, etc.
Structure
Dans l'éthanal, comme dans tout autre aldéhyde, trois atomes sont reliés à un atome trigonal central (à savoir un atome d'oxygène, un atome d'hydrogène et un atome de carbone). Ils se trouvent tous dans le même plan que cet atome trigonal. Tous les angles de liaison de l'atome trigonal avec ces atomes sont proches de 120°.
Dans un groupe carbonyle, il existe une très grande différence d’électronégativité entre les atomes de carbone et d’oxygène. Cela se reflète dans le grand moment dipolaire de l'acétaldéhyde. Les électrons de liaison sont inégalement répartis, de sorte que la molécule d'éthanal est hautement polaire. Pour décrire qualitativement la nature de la liaison dans un groupe carbonyle, le concept d'une double liaison contenant des composants σ et π avec deux paires d'électrons (n) non liés au niveau de l'atome d'oxygène est généralement utilisé. Il est admis que l'atome de carbone trigonal est dans l'état d'hybridation sp 2 et forme une liaison σ avec l'hydrogène et un autre atome de carbone.
Propriétés physiques
L'éthanal, comme tous les aldéhydes, n'est pas capable de former des liaisons hydrogène, son point d'ébullition n'est donc que de 20,16°C. Dans des conditions normales, c'est un liquide incolore avec une odeur suffocante piquante, lorsqu'il est dilué avec de l'eau, il acquiert une odeur fruitée ; Il se dissout bien dans l'eau, l'alcool et l'éther.
Reçu
Processus Wacker
La principale méthode industrielle de production d’acétaldéhyde est le procédé Wacker. Il s’agit de l’oxydation de l’éthylène, obtenu par craquage d’hydrocarbures. Cette méthode est bien plus importante que l'oxydation, la déshydrogénation catalytique de l'éthanol ou l'hydratation de l'acétylène. Dans le procédé Wacker, l'éthylène en solution aqueuse, le chlorure de cuivre (II) et le chlorure de palladium (II) sont oxydés. Dans la version à une étape, le catalyseur est régénéré avec de l'oxygène dans des conditions de synthèse continue ; dans la version à deux étapes, le catalyseur est régénéré avec de l'air dans un réacteur séparé. La réaction est catalysée par le palladium.
À base de dihalogène
À la suite de l'hydrolyse de composés dihalogènes comportant deux atomes d'halogène sur un atome de carbone, des alcools dihydriques se forment, contenant également deux groupes hydroxyle sur un atome de carbone. Ces diols sont extrêmement instables et se séparent facilement d’une molécule d’eau. Ainsi, l'éthanal peut être obtenu à partir du 1,1-dichloroéthane.
De l'éthanol
Lorsque l'éthanol est oxydé avec l'oxygène de l'air à une température de 300-500°C en présence de catalyseurs, ainsi qu'avec des agents oxydants tels qu'un mélange de chrome, l'oxyde de chrome (VI), l'oxyde de manganèse (IV), etc., l'acétaldéhyde est formé.
Ce processus est assez difficile à arrêter au stade de la formation de l'aldéhyde et peut durer jusqu'à l'obtention de l'acide acétique.
L'éthanol peut être obtenu à partir de l'éthanol par déshydrogénation. Pour cette évaporation de l'alcool il faut passer sur des catalyseurs (zinc, cuivre) à haute température.
De l'acétylène
L'éthanal peut être obtenu par hydratation de l'acétylène. Les sels de mercure sont utilisés comme catalyseurs dans le processus.
Propriétés chimiques
Ajout nucléophile
Interaction avec les cyanures métalliques
Lorsque l'éthanal réagit avec les sels de cyanure, des hydroxynitriles se forment. L'acide cyanhydrique lui-même est légèrement dissocié. Par conséquent, la réaction est effectuée dans un environnement alcalin, où se forme l’ion cyanure, qui est la partie nucléophile active.
La réaction est très importante en chimie organique. Premièrement, cela permet d’étendre la chaîne carbonée du composé d’origine d’un atome de carbone. Deuxièmement, le produit de réaction, le 2-hydroxypropanonitrile, sert de produit de départ pour la synthèse de l'acide hydroxycarboxylique correspondant.
Interaction avec l'eau
L'acétaldéhyde subit une réaction d'hydratation réversible, formant l'hydrate correspondant.
L'éthanal en solution aqueuse est hydraté à 51%.
Interaction avec les alcools
Les alcools, comme l'eau, se combinent de manière réversible avec l'éthanal pour former des pivacétals. Dans les solutions alcooliques, les pivacétals sont en équilibre avec l'acétaldéhyde. Ainsi, une solution éthanolique d'éthanal contient environ 30 % de pivacétal (1-éthoxyéthanol) (calculé en aldéhyde).
Lors de l'interaction avec une deuxième molécule d'alcool sous catalyse acide, les piva acétals sont convertis en acétals.
Interaction avec les amines
Lors de la première étape de la réaction, l'addition nucléophile de l'amine se produit au niveau de la double liaison du groupe carbonyle. Le produit principal de l’addition est un ion bipolaire, qui est stabilisé à la suite d’un transfert intramoléculaire de protons d’un atome d’azote à un atome d’oxygène, se transformant en un aminoalcool. Cependant, la réaction ne s'arrête pas à ce stade, car les composés contenant deux groupes électroattracteurs sur un atome de carbone sont instables et ont tendance à se stabiliser en éliminant l'un des groupes sous la forme d'une molécule neutre et thermodynamiquement stable. Dans ce cas, une molécule d’eau est séparée d’une molécule d’aminoalcool et une imine (base de Schiff) est formée.
Semblable aux interactions avec les amines primaires, l'éthanal réagit avec des dérivés de l'ammoniac tels que l'hydroxylamine, l'hydrazine, la phénylhydrazine C 6 H 5 NHNH 2, etc. Les dérivés résultants de l'acétaldéhyde - oximes, hydrazones, phénylhydrazones - sont généralement des substances cristallines stables avec des points de fusion clairs. .
Récupération
L'éthanal est réduit en éthanol. L'un des agents réducteurs efficaces est l'hydrure de lithium et d'aluminium LiAlH 4. Il joue le rôle de fournisseur d'ions H - hydrure, qui sont des particules nucléophiles et sont ajoutés via une double liaison. Pour convertir l'ion alcoxyde initialement formé en alcool, de l'eau est ajoutée au milieu réactionnel une fois la réduction terminée.
Dans l'industrie, l'éthanal est transformé en éthanol par hydrogénation catalytique. La réaction est réalisée en faisant passer de la vapeur d'aldéhyde mélangée à de l'hydrogène sur un catalyseur au nickel ou au palladium.
Condensation aldol-crotonique
À la suite de l'interaction de deux molécules d'éthanal dans un environnement alcalin, du 3-hydroxybutanal se forme.
Étant donné que le produit de réaction contient des groupes hydroxyle et aldéhyde dans la molécule, il a été appelé aldol (des mots aldéhyde et alcool), et la réaction de condensation des composés oxo dans un milieu alcalin a été appelée condensation aldol. Cette réaction est d'une grande importance en synthèse organique, puisqu'elle permet la synthèse de divers composés hydroxycarbonylés. La condensation aldolique peut être réalisée en version mixte, en utilisant divers composés carbonylés.
La condensation aldolique s'accompagne souvent de l'élimination de l'eau et de la formation d'un composé carbonylé α, β-insaturé. Dans ce cas, la réaction est appelée condensation de Croton. Cela se produit souvent lorsque la réaction est réalisée à des températures élevées.
Réactions d'oxydation
La réaction du « miroir d’argent »
L'une des réactions qualitatives permettant de déterminer le groupe aldéhyde est la réaction « miroir d'argent » - l'oxydation de l'aldéhyde d'argentum (I) avec de l'oxyde. L'oxyde d'argent est toujours préparé immédiatement avant l'expérience en ajoutant une solution d'hydroxyde de métal alcalin à une solution de nitrate d'argentum (I). Dans une solution d'ammoniaque, l'oxyde d'argent (I) forme un composé complexe appelé hydroxyde de diamineribble ou réactif de Tollens. Lorsque ce composé agit sur l'éthanal, une réaction redox se produit. L'acétaldéhyde est oxydé en acide acétique et le cation Argentum est réduit en argent métallique, ce qui donne un revêtement brillant sur les parois du tube à essai - un « miroir d'argent ».
Oxydation à l'hydroxyde de cuivre
Une autre réaction qualitative aux aldéhydes est leur oxydation de l'hydroxyde de cuivre (II). Lorsque l'aldéhyde de cuivre (II) est oxydé, l'hydroxyde, de couleur bleu clair, est réduit en hydroxyde de cuivre (I), de couleur jaune. Ce processus se déroule à température ambiante. Si la solution de recherche est chauffée, l’hydroxyde de cuivre jaune (I) se transforme en oxyde de cuivre rouge (I).
Halogénation
La présence d'un groupe oxo attracteur d'électrons dans la molécule d'éthanal est la raison de la réactivité accrue des atomes d'hydrogène situés au niveau des atomes de carbone en position α. Ils sont capables d'être remplacés par des atomes d'halogène.
Polymérisation
L'acétaldéhyde, comme le formaldéhyde, peut polymériser en présence de traces d'acide. La polymérisation de trois molécules d'éthanal produit du paraldéhyde, un liquide dont le point d'ébullition est de 124,5°C. Lorsqu'il est chauffé en présence d'acides, il se dépolymérise pour former l'acétaldéhyde d'origine.
Interaction avec l'ammoniac
L'acétaldéhyde réagit avec l'ammoniac anhydre dans l'éther pour donner du trihydrate d'hexahydrotriazine, qui, lors de la déshydratation sur l'acide sulfurique, forme la 2,4,6-triméthylhexahydro-1,3,5-triazine, l'analogue azoté du « paraldéhyde ».
Dans l'industrie, l'éthanal est oxydé en acide acétique et en acide pérocique avec l'air. Pour obtenir de l'acide acétique, l'oxydation est généralement effectuée dans des vapeurs et à des températures élevées. Pour obtenir l'acide peroctique, la réaction est effectuée à 0 °C ou à une température inférieure dans un solvant. Le peracétate de 1-hydroxyéthyle se forme comme produit intermédiaire, qui se décompose pour former de l'acide peroctique et de l'acétaldéhyde. Ce dernier est remis dans la boucle.
Application
L'éthanal est utilisé industriellement pour la production d'acétates de cellulose, d'acides acétique et pérocique, d'anhydride acétique, d'acétate d'éthyle, de glyoxal, de 2-éthylhexanol, d'alkylamines, de butanol, de pentaérythritol, d'alkylpyridinium, de 1,3-butylène glycol, de chloral. Également utilisé comme agent réducteur dans la production de miroirs.
La production mondiale en 1982 était de 2 millions de tonnes/an (hors URSS).
Action physiologique
Animaux
Pour les souris blanches, avec une exposition de 2 heures, CL 50 = 21,8 mg/l, lorsqu'elle est administrée dans l'estomac, DL 50 = 1 232 mg/kg. Les principaux symptômes d’intoxication sont une détresse respiratoire et une irritation des muqueuses. L'inhalation d'éthanal à la concentration de 0,5 mg/l pendant sept heures provoque une irritation notable des muqueuses chez le chat. À 2 mg/l - irritation sévère, et à 20 mg/l provoque la mort après 1 à 2 heures. Une autopsie montre un gonflement et une inflammation des poumons. Les rats et les cobayes ont toléré une dose de 100 mg/kg pendant 6 mois. Dans ce cas, il y a eu une violation de l'activité réflexe conditionnée et une augmentation de la pression artérielle. Les mêmes changements ont été provoqués par une dose de 10 mg/kg après 2-3 mois.
Humain
Le seuil olfactif est de 0,0001 mg/l, et déjà à 0,004 mg/l une odeur âcre se fait sentir. Hormis une légère irritation des muqueuses de 0,1 à 0,4 mg/l lors d'une exposition chronique à l'éthanal, aucun autre changement pathologique n'a été noté. À des concentrations élevées, une augmentation de la fréquence cardiaque et des sueurs nocturnes sont observées. Avec de très gros - suffocation, toux aiguë, maux de tête, bronchite, pneumonie. Il est possible de s'habituer à de petites concentrations.
Entrée dans le corps et transformations
Il est retenu dans les voies respiratoires d'un lapin à hauteur de 60 % en moyenne, environ 25 % sont absorbés dans les voies respiratoires supérieures. Dans le corps, il est oxydé en acide acétique, qui entre dans le métabolisme normal et brûle dans i. Le taux métabolique est élevé et chez le lapin, il est de 7 à 10 mg/min. Le produit d'oxydation intermédiaire est l'acétone.
info-farm.ru
— Propanal
— Butanal
Les alcools, suite à leur addition aux aldéhydes et aux cétones, forment des hémiacétals et hémicétals instables avec une molécule d'alcool, et des acétals et cétals stables avec deux molécules d'alcool. Les réactions pour former des hémiacétals sont catalysées par des acides et des bases. Cette réaction est réversible : les acétals sont hydrolysés par les acides.
Le mécanisme réactionnel est l’inverse du mécanisme d’hydrolyse des acétals.
Les acétals sont formés par l'action d'un excès d'alcool uniquement dans un environnement acide. La réaction inverse d'hydrolyse des acétals est également catalysée par les acides.
Lors de l'hydrolyse alcaline, le groupe partant (RO –) est très pauvre et la réaction n'est pas possible. Cette propriété - la stabilité des acétals en milieu alcalin - est utilisée lorsqu'il est nécessaire de protéger le groupe carbonyle.
5. Écrire des schémas de réaction :
- benzaldéhyde avec méthylamine
- butanal avec méthanethiol dans un rapport molaire de 1:2
- butanal avec éthylamine
- propanal avec hydroxylamine
Décrivez le mécanisme de réaction. Les composés résultants sont-ils capables de s’hydrolyser ? Écrivez les schémas des réactions d'hydrolyse.
Solution
Les imines et les oximes peuvent subir une hydrolyse avec des acides aqueux par des réactions inverses à leur formation. L’hydrolyse peut être considérée comme l’addition d’eau catalysée par un acide à un hétéroanalogue d’un composé carbonyle.
Les thioacétals peuvent également être hydrolysés.
Le groupe carbonyle contient une double liaison carbone-oxygène ; Étant donné que les électrons π mobiles sont fortement attirés par l'oxygène, le carbone du groupe carbonyle est un centre déficient en électrons et l'oxygène du groupe carbonyle est riche en électrons.
Étant donné que l’étape la plus importante de ces réactions est la formation d’une liaison avec un carbone carbonyle (acide) déficient en électrons, le groupe carbonyle est le plus susceptible d’interagir avec des réactifs nucléophiles riches en électrons, c’est-à-dire avec des bases. Les réactions typiques des aldéhydes et des cétones seraient addition nucléophile.
Dans l’état de transition, l’oxygène commence à gagner des électrons et la charge négative qu’il aura dans le produit final. C'est la tendance de l'oxygène à acquérir des électrons, ou plus précisément sa capacité à porter une charge négative, qui est la véritable raison de la réactivité du groupe carbonyle envers les nucléophiles.
Les oximes et les thioacétals sont formés par ce mécanisme.
6. Écrire les schémas de réaction pour la condensation aldolique
- éthanal
— 2-méthylpropanal
- butanal
- pentanal
Décrire les mécanismes réactionnels, expliquer la raison de l'apparition du centre acide CH.
Solution
Une réaction importante, la condensation aldolique, est basée sur l'ajout d'un carbanion conjugué généré à partir d'un aldéhyde ou d'une cétone à un groupe carbonyle (il serait plus correct d'appeler cette réaction addition aldolique) :
Dans certains cas, l'addition d'aldol se produit en présence d'un catalyseur acide. Dans ce cas, un C-nucléophile neutre et faible - l'énol - s'attache au groupe carbonyle activé.
Pour réaliser les réactions, un milieu légèrement alcalin est utilisé.
Ionisation de l'atome d'hydrogène α
conduit au carbanion I, qui est un hybride résonant de deux structures (II et III), dont la résonance n'est possible qu'avec la participation d'un groupe carbonyle
Une résonance de ce type est impossible pour les carbanions formés lors de l'ionisation des atomes d'hydrogène β et γ, etc., dans les composés carbonylés saturés.
Ainsi, le groupe carbonyle affecte l'acidité des atomes d'hydrogène α de la même manière qu'il affecte l'acidité des acides carboxyliques : le groupe C=O est impliqué dans la délocalisation de la charge négative de l'anion.
Le groupe aldéhyde a également un effet inductif négatif ( – je), ce qui affecte également l’amélioration des propriétés acides des atomes d’hydrogène α.
Les atomes d'hydrogène α des composés carbonylés sont encore faiblement acides, bien qu'ils soient suffisamment acides pour être détachés par l'action de réactifs basiques. Par conséquent, les carbanions résultants seront des bases fortes et des espèces extrêmement réactives. Dans leurs réactions, ils se comportent, comme on pouvait s'y attendre, comme des nucléophiles.
7. Écrivez des diagrammes de transformations intramoléculaires qui se produisent dans un environnement acide :
- 4-hydroxy - 3-méthylpentanal
— 5-hydroxyhexanal
Décrivez le mécanisme de réaction. Quelle est la raison de cette interaction intramoléculaire ? Les composés résultants sont-ils capables de s’hydrolyser ?
Solution
Les composés γ- et δ-hydroxycarbonyle forment facilement des produits d'interaction intramoléculaire du groupe hydroxyle avec le groupe carbonyle - hémiacétals cycliques. Ces composés peuvent exister sous formes hémiacétales à chaîne ouverte et cycliques. Ce phénomène est appelé chaîne à anneaux isomérie. Dans certains cas, il existe un équilibre entre les formes cycliques et ouvertes.
Les composés γ-hydroxycarbonyle forment des dérivés du tétrahydrofurane.
Les composés δ-hydroxycarbonyle forment le cycle du tétrahydropyrane, plus précisément des dérivés du 2-hydroxytétrahydropyrane, dans lequel apparaît un atome de carbone asymétrique.
Il s'agit de réactions d'addition nucléophile intramoléculaire avec catalyse acide.
L'hydrolyse de ces composés ne peut pas avoir lieu, car aucune eau ne s'est formée pendant la réaction (l'eau n'a pas été séparée).
8. Écrivez les schémas réactionnels de la préparation :
- ester éthylique complet de l'acide butanedioïque à partir de l'acide butanedioïque
- amide complet de l'acide butanedioïque à partir de l'ester méthylique complet du même acide
- acétate de méthyle de l'acide carboxylique et de l'anhydride correspondants
- acétamide à partir des dérivés fonctionnels correspondants : ester et anhydride
- acétate de méthyle par réaction d'estérification
- un ester d'acide butanoïque et d'alcool éthylique
- du propanamide à partir de divers agents acylants : acide, anhydride, ester
- anhydrides des acides butanoïque et butanedioïque des acides correspondants
Décrire les mécanismes de réaction. Expliquer la nécessité d'un catalyseur dans la réaction d'estérification.
Solution
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Introduction 
Aujourd’hui, des millions de composés chimiques sont connus. Et la plupart d’entre eux sont biologiques. Ces substances sont divisées en plusieurs grands groupes, le nom de l'un d'eux est aldéhydes. Aujourd'hui, nous examinerons un représentant de cette classe - l'acétaldéhyde.
Définition
L'acétaldéhyde est un composé organique de la classe des aldéhydes. On peut aussi l'appeler différemment : acétaldéhyde, éthanal ou méthylformaldéhyde. La formule de l'acétaldéhyde est CH 3 -CHO.
Propriétés
La substance en question a l’apparence d’un liquide incolore à l’odeur âcre et suffocante, très soluble dans l’eau, l’éther et l’alcool. Le point d’ébullition du composé en question étant bas (environ 20 o C), seul son trimère, le paraldéhyde, peut être stocké et transporté. L'acétaldéhyde est obtenu en chauffant la substance mentionnée avec un acide inorganique. Il s'agit d'un adhéhyde aliphatique typique et il peut participer à toutes les réactions caractéristiques de ce groupe de composés. La substance a tendance à se tautomériser. Ce processus se termine par la formation d'énol - alcool vinylique. L’acétaldéhyde étant disponible sous forme de monomère anhydre, il est utilisé comme électrophile. Lui et ses sels peuvent réagir. Ces derniers, par exemple, lorsqu'ils interagissent avec le réactif de Grignard et les composés organolithiens, forment des dérivés hydroxyéthylés. L'acétaldéhyde lors de la condensation se distingue par sa chiralité. Ainsi, lors de la réaction de Strecker, il peut se condenser avec l'ammoniac et les cyanures, et le produit de l'hydrolyse sera l'acide aminé alanine. L'acétaldéhyde entre également dans le même type de réaction avec d'autres composés - les amines, puis le produit de la réaction devient des imines. Dans la synthèse des composés hétérocycliques, l'acétaldéhyde est un composant très important, base de toutes les expériences réalisées. Le paraldéhyde, un trimère cyclique de cette substance, est obtenu par condensation de trois molécules d'éthanal. De plus, l'acétaldéhyde peut former des acétals stables. Cela se produit lors de l’interaction de la substance chimique en question avec l’alcool éthylique, dans des conditions anhydres. 
Reçu
L'acétaldéhyde est principalement produit par l'oxydation de l'éthylène (procédé Wacker). Le chlorure de palladium agit comme un agent oxydant. Cette substance peut également être obtenue lors de l'hydratation de l'acétylène, qui contient des sels de mercure. Le produit de la réaction est l’énol, qui s’isomérise en la substance souhaitée. Une autre méthode de production d'acétaldéhyde, qui était la plus populaire bien avant que le procédé Wacker ne soit connu, est l'oxydation ou la déshydratation de l'éthanol en présence de catalyseurs à base de cuivre ou d'argent. Lors de la déshydratation, en plus de la substance souhaitée, de l'hydrogène se forme et lors de l'oxydation, de l'eau se forme.
Application
En utilisant le composé en discussion, on obtient du butadiène, des polymères d'aldéhyde et certaines substances organiques, dont l'acide du même nom. Il se forme lors de son oxydation. La réaction ressemble à ceci : « oxygène + acétaldéhyde = acide acétique ». L'éthanal est un précurseur important de nombreux dérivés, et cette propriété est largement utilisée en synthèse.
de nombreuses substances. Dans les organismes humains, animaux et végétaux, l'acétaldéhyde participe à certaines réactions complexes. Cela fait également partie de la fumée de cigarette.
Conclusion
L'acétaldéhyde peut être à la fois bénéfique et nocif. Il est mauvais pour la peau, irritant et peut-être cancérigène. Sa présence dans l’organisme n’est donc pas souhaitable. Mais certaines personnes elles-mêmes provoquent l'apparition d'acétaldéhyde en fumant des cigarettes et en buvant de l'alcool. Pensez-y!
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L'oxydation de l'éthanol produit de l'éthanal (aldéhyde acétique) puis de l'acide éthanoïque (acide acétique). Les agents oxydants puissants convertissent immédiatement l'éthanal en acide acétique. L'oxydation par l'oxygène de l'air sous l'influence de bactéries conduit également au même résultat. Nous pouvons facilement le vérifier si nous diluons un peu l'alcool et le laissons dans une tasse ouverte pendant un moment, puis vérifions la réaction avec du tournesol. Pour obtenir du vinaigre de table, on utilise encore principalement la fermentation acétique d'alcool ou de vins de qualité inférieure (vinaigre de vin). Pour ce faire, la solution alcoolique est lentement passée à travers la sciure de bois de hêtre sous un apport d'air intensif. 5 % ou 10 % de vinaigre de table ou ce qu'on appelle l'essence de vinaigre contenant 40 % d'acide acétique est en vente (en URSS, la concentration de l'essence de vinaigre alimentaire fournie à la chaîne de vente au détail est de 80 % et la concentration du vinaigre de table est de 9 %.- Note traduction). Pour la plupart des expériences, cela nous conviendra. Ce n'est que dans certains cas que vous aurez besoin d'acide acétique anhydre (glacial), qui est classé comme poison. Vous pouvez l'acheter dans une pharmacie ou un magasin de produits chimiques. Déjà à 16,6 °C, il durcit en une masse cristalline semblable à de la glace. Synthétiquement, l'acide acétique est obtenu à partir de l'éthyne via l'éthanal.
L'éthanal, ou acétaldéhyde, mentionné à plusieurs reprises, est le produit intermédiaire le plus important dans la technologie chimique basée sur l'utilisation du carbure de calcium. Il peut être converti en acide acétique, alcool ou butadiène, matière première du caoutchouc synthétique. L'éthanal lui-même est produit industriellement en ajoutant de l'eau à l'éthyne. En RDA, à l'usine de caoutchouc butadiène synthétique de Schkopau, ce processus est réalisé dans de puissants réacteurs continus. L'essence du processus est que l'éthylène est introduit dans de l'acide sulfurique dilué chauffé, dans lequel les catalyseurs - sels de mercure et autres substances - sont dissous (cette réaction a été découverte par le scientifique russe M. G. Kucherov en 1881 - Note traduction). Étant donné que les sels de mercure sont très toxiques, nous ne synthétiserons pas nous-mêmes l'éthanal à partir de l'éthyne. Choisissons une méthode plus simple : une oxydation minutieuse de l'éthanol.
Versez 2 ml d'alcool (alcool dénaturé) dans un tube à essai et ajoutez 5 ml d'acide sulfurique à 20 % et 3 g de bichromate de potassium finement broyé. Fermez ensuite rapidement le tube à essai avec un bouchon en caoutchouc dans lequel est inséré un tube en verre courbé. Chauffer le mélange à feu doux jusqu'à ébullition et faire passer les vapeurs dégagées dans de l'eau glacée. L'éthanal résultant se dissout dans l'eau et peut être détecté à l'aide des réactions de détermination des alcanes décrites ci-dessus. De plus, la solution présente une réaction acide car l'oxydation se poursuit facilement avec la formation d'acide acétique.
Pour obtenir de l'éthanal en plus grande quantité et plus pur, nous monterons, guidés par le dessin, une installation plus complexe. Cependant, cette expérience ne peut être réalisée qu’en cercle ou si le lecteur possède une vaste expérience. L'éthanal est toxique et très volatil !
Le côté gauche de l'installation est conçu pour laisser passer un courant de dioxyde de carbone (dioxyde de carbone). Ce dernier est nécessaire pour éliminer l'éthanal dégagé de la sphère de réaction avant qu'il ne soit davantage oxydé en acide acétique. Plaçons des morceaux de marbre dans un flacon et ajoutons-y de l'acide chlorhydrique dilué par petites portions. Pour ce faire, vous avez besoin d'un entonnoir goutte à goutte avec un long tube de sortie (au moins 25 cm). Vous pouvez attacher fermement un tel tube à un entonnoir goutte à goutte ordinaire à l'aide d'un tuyau en caoutchouc. Ce tube doit être rempli d'acide à tout moment afin que le dioxyde de carbone puisse vaincre l'excès de résistance de la partie suivante de l'installation et ne s'échappe pas dans la direction opposée (Vous pouvez également utiliser un entonnoir compte-gouttes sans long tube de sortie. Dans ce cas Dans ce cas, vous devez en insérer un autre. Nous insérons un tube de verre court dans le bouchon qui ferme l'entonnoir et connectons les deux tubes avec un tuyau en caoutchouc. Il est encore plus pratique d'utiliser l'appareil Kipp. Note traduction).
La manière d'assurer l'égalisation de la pression dans le dispositif de libération de gaz est illustrée dans la figure de la page 45.
Tout d'abord, versez 20 ml d'alcool dénaturé dans un autre récipient faisant office de réacteur - un ballon à fond rond de 250 ml. Dissoudre ensuite 40 g de dichromate de potassium ou de sodium finement broyé (Poison !) dans 100 ml d'acide sulfurique dilué (Ajouter 20 ml d'acide sulfurique concentré à 80 ml d'eau.) En raison de la densité plus élevée de l'acide sulfurique, il est impératif de ajoutez-le à l'eau, et non l'inverse. L'acide sulfurique est toujours ajouté progressivement et uniquement en portant des lunettes de sécurité. Il ne faut en aucun cas verser de l'eau dans l'acide sulfurique !
On place immédiatement un tiers de la solution préparée dans le réacteur, et le reste dans une ampoule à robinet reliée au réacteur. Insérons une sortie de tube dans le réacteur le reliant à un dispositif de libération de dioxyde de carbone. Ce tube doit être immergé dans un liquide.
Enfin, le système de refroidissement mérite une attention particulière. Dans un tube qui s'étend vers le haut depuis le réacteur selon un angle, les vapeurs d'alcool et d'acide acétique devraient se condenser. Il est préférable de refroidir ce tube en utilisant un serpentin de plomb externe qui fait couler de l'eau courante à travers celui-ci. Dans des cas extrêmes, nous pouvons nous passer de réfrigération, mais nous obtiendrons alors un produit plus sale. Pour condenser l'éthanal, qui bout déjà à 20,2 °C, nous utilisons un réfrigérateur direct. Il est bien entendu conseillé de prendre un réfrigérateur efficace – à serpentin, à boule ou à refroidissement interne. Dans les cas extrêmes, un réfrigérateur Liebig pas trop court fera l'affaire. Dans tous les cas, l'eau de refroidissement doit être très froide. L'eau du robinet ne convient qu'en hiver. À d’autres moments de l’année, vous pouvez faire passer de l’eau glacée à partir d’un grand réservoir installé à une hauteur suffisante. Nous refroidissons les récepteurs - deux tubes à essai reliés entre eux - en les plongeant dans un mélange réfrigérant composé de quantités égales (en poids) de glace pilée ou de neige et de sel de table. Malgré toutes ces précautions, des vapeurs d'éthanal s'échappent encore partiellement. L'éthanal ayant une odeur désagréable et âcre et étant toxique, l'expérience doit être réalisée sous une sorbonne ou à l'air libre.
Ce n'est que maintenant, lorsque l'installation sera chargée et assemblée, que nous commencerons l'expérience. Tout d'abord, vérifions le fonctionnement du dispositif de libération de gaz en ajoutant une petite quantité d'acide chlorhydrique au marbre. Dans ce cas, l'installation est immédiatement remplie de dioxyde de carbone. S'il traverse certainement le réacteur et qu'aucune fuite n'est détectée, nous procéderons à la production proprement dite d'éthanal. Nous arrêterons le dégagement gazeux, allumerons tout le système de refroidissement et chaufferons le contenu du réacteur jusqu'à ébullition. L’oxydation de l’alcool dégageant désormais de la chaleur, le brûleur peut être retiré. Après cela, nous ajouterons à nouveau progressivement de l'acide chlorhydrique afin qu'un courant modéré de dioxyde de carbone traverse tout le temps le mélange réactionnel. Dans le même temps, la solution de dichromate restante doit s'écouler lentement de l'ampoule à brome dans le réacteur.
A la fin de la réaction, chacun des deux récepteurs contient plusieurs millilitres d'éthanal presque pur. Nous bouchessons les tubes à essai avec du coton et les stockons au froid pour les prochaines expériences. Le stockage à long terme de l'éthanal est peu pratique et dangereux, car il s'évapore trop facilement et, étant dans une bouteille avec un bouchon rodé, peut faire tomber le bouchon avec force. L'éthanal est vendu uniquement dans des ampoules scellées en verre à paroi épaisse.
Expériences avec l'éthanal
En plus des réactions qualitatives décrites ci-dessus, nous pouvons mener un certain nombre d'autres expériences avec de petites quantités d'éthanal,
Dans un tube à essai, ajoutez délicatement 1 goutte d'acide sulfurique concentré à 1 à 2 ml d'éthanal (avec des lunettes de sécurité et à distance de vous) à l'aide d'une tige de verre. Une réaction violente commence. Dès qu'il diminue, diluez le mélange réactionnel avec de l'eau et agitez le tube à essai. Il se dégage un liquide qui, contrairement à l'éthanal, ne se mélange pas à l'eau et ne bout qu'à 124 °C. Il est obtenu en combinant trois molécules d'éthanal pour former un cycle :
Ce polymère d'éthanal est appelé paraldéhyde. Lorsqu'il est distillé avec des acides dilués, il se transforme à nouveau en éthanal. Le paraldéhyde est utilisé en médecine comme somnifère.
Dans l’expérience suivante, nous chauffons soigneusement une petite quantité d’éthanal avec une solution concentrée d’hydroxyde de sodium. Une « résine aldéhyde » jaune est libérée. Cela se produit également en raison de l'ajout de molécules d'éthanal les unes aux autres. Cependant, contrairement au paraldéhyde, les molécules de cette résine sont constituées d'un grand nombre de molécules d'éthanal.
Un autre produit de polymérisation solide, le métaldéhyde, se forme lorsque l'éthanal est traité à froid avec du chlorure d'hydrogène gazeux. Auparavant, il était utilisé comme combustible solide (« alcool sec »).
Diluer environ 0,5 ml d'éthanal avec 2 ml d'eau. Ajouter 1 ml d'une solution diluée de soude ou de soude et chauffer plusieurs minutes. Nous sentirons une odeur exceptionnellement piquante de crotonaldéhyde. (Faites l'expérience sous une sorbonne ou à l'air libre !).
À partir de l'éthanal, à la suite de l'addition de deux de ses molécules l'une à l'autre, il se forme d'abord un aldol, qui est également un produit intermédiaire dans la production de butadiène. Il contient à la fois des groupes fonctionnels alcanaux et alcanols.
En éliminant l'eau, l'aldol se transforme en crotonaldéhyde :
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L'acétaldéhyde (autres noms : acétaldéhyde, méthylformaldéhyde, éthanal) est un composé organique appartenant à la classe des aldéhydes. Cette substance est importante pour l'homme et se trouve dans le café, le pain, les fruits et légumes mûrs. Synthétisé par les plantes. Présent naturellement et produit en grande quantité par les humains. Formule de l'acétaldéhyde : CH3-CHO.
Propriétés physiques
1. L'acétaldéhyde est un liquide incolore avec une odeur forte et désagréable.
2. Soluble dans l'éther, l'alcool et l'eau.
3. La masse molaire est de 44,05 grammes/mol.
4. La densité est de 0,7 gramme/centimètre³.
Propriétés thermiques
1. Le point de fusion est de -123 degrés.
2. Le point d'ébullition est de 20 degrés.
3. La température d'inflammation est de -39 degrés.
4. La température d'auto-inflammation est de 185 degrés.
Préparation d'acétaldéhyde
1. La principale méthode d'obtention de cette substance est l'oxydation de l'éthylène (procédé dit Wacker). Voici à quoi ressemble la réaction :
2CH2 = C2H4 (éthylène) + O2 (oxygène) = 2CH3CHO (méthylformaldéhyde)
2. En outre, l'acétaldéhyde peut être obtenu par hydratation de l'acétylène en présence de sels de mercure (la réaction dite de Kucherov). Cela produit du phénol, qui s'isomérise ensuite en aldéhyde.
3. La méthode suivante était populaire avant l’introduction du processus ci-dessus. Elle a été réalisée par oxydation ou déshydrogénation de l'alcool éthylique sur un catalyseur à l'argent ou au cuivre.
Applications de l'acétaldéhyde
— Pour obtenir quelles substances faut-il de l'acétaldéhyde ? Acide acétique, butadiène, polymères d'aldéhyde et certaines autres substances organiques.
- Utilisé comme précurseur (substance qui participe à une réaction conduisant à la création de la substance cible) de l'acide acétique. Cependant, ils ont rapidement cessé d’utiliser la substance que nous envisageons de cette manière. En effet, l’acide acétique était plus facile et moins cher à produire à partir du méthalon en utilisant les procédés Kativa et Monsanto.
— Le méthylformaldéhyde est un précurseur important du pentaérythrol, des dérivés de la pyridine et du crotonaldéhyde.
— Obtention de résines grâce à la capacité de condensat de l'urée et de l'acétaldéhyde.
— Obtention du diacétate d'éthylidène, à partir duquel est ensuite produit le monomère acétate de polyvinyle (acétate de vinyle).
Dépendance au tabac et acétaldéhyde
Cette substance constitue une part importante de la fumée du tabac. Une démonstration récente a montré que la relation synergique de l'acide acétique avec la nicotine augmente la dépendance (surtout chez les individus de moins de trente ans).
Maladie d'Alzheimer et acétaldéhyde
Les personnes qui ne possèdent pas le facteur génétique nécessaire à la conversion du méthylformaldéhyde en acide acétique présentent un risque élevé de prédisposition à une maladie telle que la démence sénile (ou maladie d'Alzheimer), qui survient généralement chez les personnes âgées.
Alcool et méthylformaldéhyde
Vraisemblablement, la substance que nous considérons est cancérigène pour l'homme, car il existe aujourd'hui des preuves du caractère cancérigène de l'acétaldéhyde dans diverses expériences sur des animaux. De plus, le méthylformaldéhyde endommage l'ADN, provoquant ainsi un développement du système musculaire disproportionné par rapport au poids corporel, associé à une altération du métabolisme des protéines dans le corps. Une étude menée auprès de 800 alcooliques a permis aux scientifiques de conclure que les personnes exposées à l'acétaldéhyde présentaient un défaut dans le gène d'une enzyme - l'alcool déshydrogénase. Pour cette raison, ces patients courent un plus grand risque de développer un cancer des reins et de la partie supérieure du foie.
Sécurité
Cette substance est toxique. C'est un polluant atmosphérique lorsqu'il est fumé ou provenant des gaz d'échappement des embouteillages.
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ACÉTALDÉHYDE (aldéhyde acétique, éthanal) CH3CHO - liquide incolore avec une odeur suffocante piquante, p.b. 20,8°C, miscible à l'eau, à l'alcool, à l'éther sous tous rapports. A. est obtenu par hydratation de l'acétylène en présence de sels de mercure (méthode de Kucherov), oxydation de l'alcool éthylique et d'autres méthodes. Utilisé pour produire de l'acide acétique, du butadiène, de l'acétylène, de l'acétal, des résines synthétiques, etc.
La synthèse a été réalisée à température ambiante en utilisant des quantités équimoléculaires de nitrométhane et d'α-naphtaldéhyde dans une solution d'éthanal. Le 1-(a-naphtyl)-2-nitroéthylène résultant ne différait pas en termes de composition élémentaire et de propriétés de celui synthétisé en utilisant la procédure décrite.
Ce n'est que maintenant, lorsque l'installation sera chargée et assemblée, que nous commencerons l'expérience. Tout d'abord, vérifions le fonctionnement du dispositif de libération de gaz en ajoutant une petite quantité d'acide chlorhydrique au marbre. Dans ce cas, l'installation est immédiatement remplie de dioxyde de carbone. S'il passe certainement par le réacteur et qu'aucune fuite n'est détectée, nous procéderons à la production proprement dite d'éthanal. Arrêtons le dégagement de gaz, allumons tout le système de refroidissement et chauffons le contenu du réacteur jusqu'à ébullition. L'oxydation de l'alcool dégageant désormais de la chaleur, le brûleur peut être retiré. Après cela, nous ajouterons à nouveau progressivement de l'acide chlorhydrique afin qu'un courant modéré de dioxyde de carbone traverse tout le temps le mélange réactionnel. Dans le même temps, la solution de dichromate restante doit s'écouler lentement de l'ampoule à brome dans le réacteur.
Nous obtenons une petite quantité d'éther. Pour ce faire, versez environ 2 ml d'alcool dénaturé et 1,5 ml d'acide sulfurique concentré dans un tube à essai. Sélectionnons un bouchon à deux trous pour le tube à essai. Dans l'un d'eux, nous insérerons un petit entonnoir goutte-à-goutte ou simplement un petit entonnoir avec un tube allongé dont la sortie sera d'abord fermée à l'aide d'un morceau de tuyau en caoutchouc et d'un collier. À l'aide du deuxième trou du bouchon, nous fixons un dispositif pour refroidir la vapeur au tube à essai - le même que lors de la production d'éthanal (p. 144). Le récepteur doit être refroidi avec de la glace et de l'eau, car l'éther bout déjà à 34,6 °C. En raison de son inflammabilité inhabituelle, le réfrigérateur doit être aussi long que possible (au moins 80 cm) afin qu'il y ait une distance suffisante entre la source d'incendie. et le récepteur. Pour la même raison, nous réaliserons l’expérience loin des objets inflammables, à l’air libre ou sous une sorbonne. Versez encore environ 5 ml d'alcool dénaturé dans l'entonnoir et chauffez délicatement l'éprouvette sur une grille en amiante avec un bec Bunsen à environ 140°C. Un distillat très volatil se condense dans le récepteur, et si le refroidissement n'est pas suffisant, on va sentir l'odeur caractéristique de l'éther. En ouvrant délicatement la pince, on va progressivement, petit
Cet ester est utilisé industriellement pour produire d’autres substances, dont l’éthanal (par hydrolyse acide).
L'oxydation de l'éthanal libère 2,7 g de soufre. Calculez combien de litres d’acétylène ont été nécessaires pour obtenir la masse requise d’éthanal CH3-CH=0 (i.u.).
Une solution obtenue en dissolvant de l'oxyde d'argent pesant 6,96 g dans de l'ammoniaque a été utilisée pour oxyder un mélange d'éthanal et de butanal pesant 2 g. Déterminer les fractions massiques d'aldéhydes dans le mélange,
Dans ces réactions, un carbanion (88), obtenu par l'action d'une base (généralement 0H), sur l'atome a-H d'une molécule d'un composé carbonyle (87), est ajouté au carbone carbonyle d'une autre molécule (87) pour former un composé p-hydroxycarbonyle. Par exemple, dans le cas de l'éthanal CH3CHO, le produit de réaction est le 3-hydroxybutanal
Déterminer la structure de l'alcool obtenu par la réaction de Grignard à partir du bromure d'éthanal et de propylmagnésium.
L'acétaldéhyde (éthanal) est un intermédiaire dans la dégradation biologique des glucides (voir section 3.8.1). Elle a été conçue pour la première fois en 1782 par Scheele, la structure ayant été établie par Liebig (1835). L'acétaldéhyde est obtenu par déshydrogénation ou oxydation de l'éthanol sur des catalyseurs à l'argent, hydratation de l'acétylène (voir section 2.1.4), passage de l'éthylène et de l'oxygène dans une solution aqueuse de chlorure de palladium (II) et de chlorure de cuivre (II) à 50°C (direct oxydation de l'éthylène en acétaldéhyde)
L'oxydation de l'éthanol produit de l'éthanal (aldéhyde acétique) puis de l'acide éthanoïque (acide acétique). Les agents oxydants puissants convertissent immédiatement l'éthanal en acide acétique. L'oxydation par l'oxygène de l'air sous l'influence de bactéries conduit également au même résultat. Nous pouvons facilement le vérifier si nous diluons un peu l'alcool et le laissons dans une tasse ouverte pendant un moment, puis vérifions la réaction avec du tournesol. Pour obtenir du vinaigre de table, on utilise encore principalement la fermentation acétique d'alcool ou de vins de qualité inférieure (vinaigre de vin). Pour ce faire, la solution alcoolique est lentement passée à travers la sciure de bois de hêtre sous un apport d'air intensif. Il est mis en vente du vinaigre de table à 5 ou 10 % ou ce qu'on appelle de l'essence de vinaigre contenant 40 % d'acide acétique. Pour la plupart des expériences, cela nous conviendra. Ce n'est que dans certains cas que vous aurez besoin d'acide acétique anhydre (glacial), qui est classé comme poison. Vous pouvez l'acheter dans une pharmacie ou un magasin de produits chimiques. Déjà à 16,6 °C, il durcit en une masse cristalline semblable à de la glace. Synthétiquement, l'acide acétique est obtenu à partir de l'éthyne via l'éthanal.
Les cycles saturés et monoinsaturés à cinq et six chaînons peuvent être métallisés de la même manière que leurs homologues acycliques. Cependant, dans le cas du tétrahydrofurane, le chauffage avec du n-butyllithium produit un dérivé du lithium qui subit une cycloréversion pour générer de l'éthylène et de l'énolate d'éthanal de lithium. Ce procédé semble être la méthode la plus pratique pour obtenir un tel énolate, mais il est nécessaire de prendre en compte la possibilité d'un tel processus secondaire indésirable lors de la réalisation de réactions de métallation utilisant le tétrahydrofuranne comme solvant.
L'éthanal peut ainsi être obtenu à partir de l'acétylène
XIII.26. La cétone saturée A d'un poids moléculaire de 100, dont le spectre RMN est constitué de seulement 3, ax singulets à 1,08 et 2,15 ppm, est traitée avec du PCL puis le composé résultant est exposé à la potasse. On obtient ainsi le composé B qui est ensuite traité avec de l'amidure de sodium dans une solution d'ammoniaque liquide et le produit de la réaction est introduit en condensation avec l'éthanal. Après hydrolyse, la substance B est isolée. Ce composé subit alors deux séries de transformations.
L'éthanal, ou acétaldéhyde, mentionné à plusieurs reprises, est le produit intermédiaire le plus important dans la technologie chimique basée sur l'utilisation du carbure de calcium. Il peut être converti en acide acétique, alcool ou butadiène, matière première du caoutchouc synthétique. L'éthanal lui-même est produit industriellement en ajoutant de l'eau à l'éthyne. En RDA, à l'usine de caoutchouc butadiène synthétique de Schkopau, ce processus est réalisé dans des réacteurs puissants.
À partir de l'éthanal, à la suite de l'addition de deux de ses molécules l'une à l'autre, il se forme d'abord un aldol, qui est également un produit intermédiaire dans la production de butadiène. Il contient à la fois des groupes fonctionnels alcanaux et alcanols. 169
L'ethn peut être transformé en une grande variété de composés, qui sont notamment devenus importants pour la production de plastiques, de caoutchouc synthétique, de médicaments et de solvants. Par exemple, lorsque du chlorure d'hydrogène est ajouté à l'éthyne, il se forme du chlorure de vinyle (chlorure de vinyle) - la matière première pour la production de polychlorure de vinyle (PVC) et de plastiques à base de celui-ci. L'éthanal est obtenu à partir de l'éthyne, que nous connaîtrons plus tard, et de nombreux autres produits en sont obtenus.
L'éthanal, ou acétaldéhyde, mentionné à plusieurs reprises, est le produit intermédiaire le plus important dans la technologie chimique basée sur l'utilisation du carbure de calcium. Il peut être converti en acide acétique, alcool ou butadiène, matière première du caoutchouc synthétique. L'éthanal lui-même est produit industriellement en ajoutant de l'eau à l'éthyne. En RDA, à l'usine de caoutchouc butadiène synthétique de Schkopau, ce processus est réalisé dans de puissants réacteurs continus. L'essence du processus est que l'éthylène est introduit dans de l'acide sulfurique dilué chauffé, dans lequel les catalyseurs - sels de mercure et autres substances - sont dissous. Les sels de mercure étant très toxiques, nous ne synthétiserons pas nous-mêmes l'éthanal à partir de l'éthine. Choisissons une méthode plus simple : une oxydation minutieuse de l'éthanol.
L'acétaldéhyde (éthanal), CH3-CHO, a été préparé pour la première fois par Fourcroy et Vauquelin en 1800. Sa composition a été établie par Liebig en 1835. L'acétaldéhyde est l'aldéhyde aliphatique le plus simple, donnant des réactions aldéhydiques caractéristiques. Bouillonne à 20,2°, fond à - 123°. Peut être reçu
L'acétaldéhyde (aldéhyde acétique, éthanal) est un liquide légèrement bouillant avec une odeur de feuille verte. Dans l'industrie, il est obtenu à partir de l'acétylène par la réaction de Kucherov (voir 38), oxydation de l'alcool éthylique, isomérisation de l'oxyde d'éthylène (voir schéma 5). La méthode la plus moderne de production d'acétaldéhyde est l'oxydation directe de l'éthylène avec l'oxygène de l'air.
L'éthanal, l'acétaldéhyde, l'acétaldéhyde, CHaCHO, liquide bouillant à 4-21°, est obtenu à partir de l'éthanol par oxydation avec du bichromate de potassium et de l'acide sulfurique ou par déshydrogénation catalytique. La seule méthode de production utilisée dans l'industrie est l'ajout d'eau à l'acétylène en présence de sels de mercure. La matière première de cette méthode est constituée de matières premières inorganiques - le charbon et la chaux.
Éthanal (acétaldéhyde) (CH3.CHO). Obtenu par oxydation de l'éthanol ou de l'acétylène. Liquide mobile, incolore, à odeur piquante et fruitée, caustique, très volatil, inflammable, miscible à l'eau, à l'alcool et à l'éther. Il est utilisé en synthèse organique pour produire des plastiques, des vernis à l'huile ou en médecine comme antiseptique.
L'acétaldéhyde, l'acétaldéhyde, l'éthanal sont un liquide extrêmement volatil avec un point d'ébullition de 20° et une odeur forte particulière. Il est obtenu par oxydation de l'alcool éthylique et purifié par l'ammoniaque aldéhyde. Techniquement, il est obtenu en ajoutant de l'eau à l'acétylène ; pour cela, l'acétylène est passé dans de l'acide sulfurique dilué à chaud (50 %) contenant un peu de sulfate de mercure (Kucherov). Cette méthode est la principale pour obtenir de l'acétaldéhyde. Lors d'une fermentation normale, de l'acétaldéhyde se forme comme produit intermédiaire.
Voir les pages où le terme est mentionné Obtention d'éthanal: Principes de base de la chimie organique volume 1 (1963) - [ p.167, p.264, p.380, p.395, p.453, p.454, p.487]
Principes de base de la chimie organique Volume 1 Edition 6 (1954) - [ p.207, p.226, p.243, p.269, p.339, p.372, p.409, p.410, p.413, environ 0,516 ]
Chimie Organique Vol. 3 (1980) - [p.79, p.179, p.183]
chem21.info
Acétaldéhyde (autres noms : acétaldéhyde, méthylformaldéhyde, éthanal) - appartenant à la classe des aldéhydes. Cette substance est importante pour l'homme et se trouve dans le café, le pain, les fruits et légumes mûrs. Synthétisé par les plantes. Présent naturellement et produit en grande quantité par les humains. Formule de l'acétaldéhyde : CH3-CHO.
Propriétés physiques
1. L'acétaldéhyde est un liquide incolore avec une odeur forte et désagréable.
2. Soluble dans l'éther, l'alcool et l'eau.
3. est de 44,05 grammes/mol.
4. La densité est de 0,7 gramme/centimètre³.
Propriétés thermiques
1. Le point de fusion est de -123 degrés.
2. Le point d'ébullition est de 20 degrés.
3. égal à -39 degrés.
4. La température d'auto-inflammation est de 185 degrés.
Préparation d'acétaldéhyde
1. La principale méthode d'obtention de cette substance est (le procédé dit Wacker). Voici à quoi ressemble la réaction :
2CH2 = C2H4 (éthylène) + O2 (oxygène) = 2CH3CHO (méthylformaldéhyde)
2. En outre, l'acétaldéhyde peut être obtenu par hydratation de l'acétylène en présence de sels de mercure (la réaction dite de Kucherov). Cela produit du phénol, qui s'isomérise ensuite en aldéhyde.
3. La méthode suivante était populaire avant l’introduction du processus ci-dessus. Elle a été réalisée par oxydation ou déshydrogénation sur un catalyseur à l'argent ou au cuivre.
Applications de l'acétaldéhyde
Pour obtenir de quelles substances l'acétaldéhyde est-il nécessaire ? Acide acétique, butadiène, polymères d'aldéhyde et certaines autres substances organiques.
- Utilisé comme précurseur (substance qui participe à une réaction conduisant à la création de la substance cible) de l'acide acétique. Cependant, ils ont rapidement cessé d’utiliser la substance que nous envisageons de cette manière. En effet, l’acide acétique était plus facile et moins cher à produire à partir du méthalon en utilisant les procédés Kativa et Monsanto.
- Le méthylformaldéhyde est un précurseur important du pentaérythrol, des dérivés de la pyridine et du crotonaldéhyde.
- Obtention de résines grâce à la capacité de condensat de l'urée et de l'acétaldéhyde.
- Obtention du diacétate d'éthylidène, à partir duquel est ensuite produit le monomère acétate de polyvinyle (acétate de vinyle).
Dépendance au tabac et acétaldéhyde
Cette substance constitue une part importante de la fumée du tabac. Une démonstration récente a montré que la relation synergique de l'acide acétique avec la nicotine augmente la dépendance (surtout chez les individus de moins de trente ans).
Maladie d'Alzheimer et acétaldéhyde
Les personnes qui ne possèdent pas le facteur génétique permettant la conversion du méthylformaldéhyde en acide acétique présentent un risque élevé de prédisposition à des maladies telles que la maladie d'Alzheimer, qui survient généralement à un âge avancé.
Alcool et méthylformaldéhyde
Vraisemblablement, la substance que nous considérons est cancérigène pour l'homme, car il existe aujourd'hui des preuves du caractère cancérigène de l'acétaldéhyde dans diverses expériences sur des animaux. De plus, le méthylformaldéhyde endommage l'ADN, provoquant ainsi un développement du système musculaire disproportionné par rapport au poids corporel, associé à une altération du métabolisme des protéines dans le corps. Une étude menée auprès de 800 alcooliques a permis aux scientifiques de conclure que les personnes exposées à l'acétaldéhyde présentaient un défaut dans le gène d'une enzyme - l'alcool déshydrogénase. Pour cette raison, ces patients courent un plus grand risque de développer un cancer des reins et de la partie supérieure du foie.
Sécurité
Cette substance est toxique. C'est un polluant atmosphérique lorsqu'il est fumé ou provenant des gaz d'échappement des embouteillages.
(à 20 °C)
Acétaldéhyde (acétaldéhyde, éthanal, méthylformaldéhyde) est un composé organique de la classe des aldéhydes de formule chimique CH 3 -CHO. C’est l’un des aldéhydes les plus importants, largement répandu dans la nature et produit industriellement en grande quantité. L'acétaldéhyde se trouve dans le café, les fruits mûrs, le pain et est synthétisé par les plantes grâce à leur métabolisme. Également produit par oxydation de l'éthanol.
Propriétés physiques
La substance est un liquide incolore avec une odeur âcre, soluble dans l'eau, l'alcool et l'éther. En raison de son point d'ébullition très bas (20,2 °C), l'acétaldéhyde est stocké et transporté sous forme d'un trimère - paraldéhyde, à partir duquel il peut être obtenu par chauffage avec des acides minéraux (généralement de l'acide sulfurique).
Reçu
En 2003, la production mondiale était d'environ un million de tonnes par an. La principale méthode de production est l’oxydation de l’éthylène (procédé Wacker) :
Comme agent oxydant, le procédé Wacker utilise du chlorure de palladium, qui est régénéré par oxydation avec du chlorure de cuivre en présence d'oxygène atmosphérique :
L'acétaldéhyde est également préparé par hydratation de l'acétylène en présence de sels (réaction de Kucherov), produisant de l'énol, qui s'isomérise en aldéhyde :
Cette méthode dominait jusqu'à l'avènement du procédé Wacker par oxydation ou déshydrogénation de l'alcool éthylique, sur un catalyseur en cuivre ou en argent.
Réactivité
En termes de propriétés chimiques, l'acétaldéhyde est un aldéhyde aliphatique typique et se caractérise par des réactions de cette classe de composés. Sa réactivité est déterminée par deux facteurs : l'activité du carbonyle du groupe aldéhyde et la mobilité des atomes d'hydrogène du groupe méthyle due à l'effet inductif du carbonyle. Comme d'autres composés carbonylés avec des atomes d'hydrogène sur l'atome de carbone α, l'acétaldéhyde tautomérise pour former de l'alcool énolvinylique, l'équilibre est presque complètement déplacé vers la forme aldéhyde (la constante d'équilibre n'est que de 6 10 −5 à température ambiante) :
Réaction de condensation
En raison de sa petite taille et de sa disponibilité sous forme de monomère anhydre (par opposition au formaldéhyde), c'est un électrophile largement utilisé en synthèse organique. En ce qui concerne les réactions de condensation, l'aldéhyde est prochiral. Utilisé principalement comme source du synthon « CH 3 C + H(OH) » dans l'aldol et les réactions de condensation associées. Le réactif de Grignard et les composés organolithiens réagissent avec MeCHO pour former des dérivés hydroxéthylés. Dans une réaction de condensation très intéressante, trois équivalents de formaldéhyde s'ajoutent et un réduit l'aldéhyde résultant, formant du pentaérythritol (C(CH 2 OH) 4 .) à partir de MeCHO.
La réaction de condensation aldolique est provoquée par la mobilité de l'hydrogène en position alpha dans le radical et s'effectue en présence d'alcalis dilués. Elle peut être considérée comme une réaction d'addition nucléophile d'une molécule d'aldéhyde à une autre : CH 3 -CH 2 -CH=O + CH 3 -CH 2 -CH=O → CH 3 -CH 2 -CH(OH)-CH( CH 3)- CH=O +(OH)- Le produit est le 2-méthyl-3-hydroxypentanal.
Dérivés d'acétal
Trois molécules d'acétaldéhyde se condensent pour former du « paraldelhyde », un trimère cyclique contenant des liaisons C-O simples. La condensation de quatre molécules produit un composé cyclique appelé métaldéhyde.
L'acétaldéhyde forme des acétals stables lorsqu'il réagit avec l'éthanol dans des conditions de déshydratation. Le produit CH 3 CH(OCH 2 CH 3) 2 est appelé « acétal », bien que le terme soit utilisé pour décrire un groupe plus large de composés de formule générale RCH(OR) 2.
Application
L'acétaldéhyde est utilisé pour produire de l'acide acétique, du butadiène, certaines substances organiques et des polymères d'aldéhyde.
Traditionnellement, l’acétaldéhyde était principalement utilisé comme précurseur de l’acide acétique. Cette demande a été rejetée en raison du fait que l'acide acétique est produit plus efficacement à partir du méthanol en utilisant les procédés Monsanto et Kativa. En termes de réaction de condensation, l'acétaldéhyde est un précurseur important des dérivés de la pyridine, du pentaérythrol et du crotonaldéhyde. L'urée et l'acétaldéhyde se condensent pour former des résines. L'anhydride acétique réagit avec l'acétaldéhyde pour donner du diacétate d'éthylidène, à partir duquel l'acétate de vinyle, le monomère acétate de polyvinyle, est obtenu.
Biochimie
La maladie d'Alzheimer
Les personnes dépourvues du facteur génétique nécessaire à la conversion de l'acétaldéhyde en acide acétique peuvent courir un risque plus élevé de développer la maladie d'Alzheimer. "Ces résultats indiquent que l'absence d'ALDH2 est un facteur de risque de maladie d'Alzheimer à apparition tardive."
Problème d'alcool
L'acétaldéhyde, dérivé de l'éthanol ingéré, se lie aux enzymes pour former des adduits associés aux maladies des organes. Le médicament disulfirame (Antabuse) empêche l'oxydation de l'acétaldéhyde en acide acétique. Cela donne une sensation désagréable en buvant de l'alcool. Antabuse est utilisé lorsque l'alcoolique lui-même veut se rétablir.
Cancérogène
L'acétaldéhyde est un cancérogène présumé pour l'homme. "Il existe de nombreuses preuves du caractère cancérigène de l'acétaldéhyde (le principal métabolite de l'éthanol) dans les expérimentations animales", en outre, l'acétaldéhyde endommage l'ADN et provoque un développement musculaire disproportionné par rapport au poids corporel global, associé à un déséquilibre de l'équilibre protéique du corps. À la suite d'une étude menée auprès de 818 alcooliques, les scientifiques ont conclu que les patients les plus exposés à l'acétaldéhyde présentaient un défaut dans le gène de l'enzyme alcool déshydrogénase. Par conséquent, ces patients courent un plus grand risque de développer des cancers du tractus gastro-intestinal supérieur et du foie.
Sécurité
Intolérance congénitale à l'alcool
L'un des mécanismes de l'intolérance congénitale à l'alcool est l'accumulation d'acétaldéhyde.
Remarques
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