Beras. 5. Friedrich Wohler
(1800–1882)

Beras. 6. Alexander
Mikhailovich Butlerov
(1828–1886)

Hakikat teori struktur kimia yang mereka ciptakan dapat dirumuskan dalam bentuk tiga proposisi.
1. Atom-atom dalam molekul terikat dalam urutan tertentu menurut valensinya, dan karbon dalam senyawa organik bersifat tetravalen.
2. Sifat-sifat suatu zat tidak hanya ditentukan oleh komposisi unsur secara kualitatif dan kuantitatif, tetapi juga oleh urutan ikatan atom-atom dalam molekul, yaitu. struktur kimia.
3. Atom-atom dalam molekul saling mempengaruhi satu sama lain sehingga mempengaruhi sifat-sifat zat.
* Kimiawan Jerman. Melakukan penelitian di bidang kimia anorganik dan organik. Ia membuktikan adanya fenomena isomerisme, dan untuk pertama kalinya melakukan sintesis zat organik (urea) dari zat anorganik. Menerima beberapa logam (aluminium, berilium, dll.).
** Ahli kimia Rusia yang luar biasa, penulis teori kimia
struktur zat organik. BerdasarkanKonsep struktur menjelaskan fenomena isomerisme, meramalkan keberadaan isomer sejumlah zat dan pertama kali mensintesisnya. Dia adalah orang pertama yang mensintesis zat manis. Pendiri sekolah kimia RusiaIkov, termasuk V.V. Markovnikov, A.M. Zaitsev, E.E. Vagner, A.E. Favorsky dan lainnya.

Saat ini sungguh luar biasa bahwa hingga pertengahan abad ke-19, selama periode penemuan-penemuan besar dalam ilmu pengetahuan alam, para ilmuwan hanya memiliki sedikit pemahaman tentang struktur internal materi. Butlerov-lah yang memperkenalkan istilah “struktur kimia”, yang berarti sistem ikatan kimia antara atom-atom dalam suatu molekul dan susunan relatifnya dalam ruang. Berkat pemahaman tentang struktur molekul ini, fenomena isomerisme dapat dijelaskan, memprediksi keberadaan isomer yang tidak diketahui, dan menghubungkan sifat-sifat zat dengan struktur kimianya. Untuk mengilustrasikan fenomena isomerisme, kami menyajikan rumus dan sifat dua zat - etil alkohol dan dimetil eter, yang memiliki komposisi unsur C2H6O yang sama, tetapi struktur kimianya berbeda (Tabel 2).
Meja 2

Ilustrasi ketergantungan sifat-sifat suatu zatdari strukturnya

Fenomena isomerisme yang sangat luas dalam kimia organik menjadi salah satu penyebab keanekaragaman zat organik. Alasan lain keanekaragaman zat organik adalah kemampuan unik atom karbon untuk membentuk ikatan kimia satu sama lain, sehingga terbentuklah rantai karbon.
dari berbagai panjang dan struktur: tidak bercabang, bercabang, tertutup. Misalnya, empat atom karbon dapat membentuk rantai seperti ini:

Jika kita memperhitungkan bahwa antara dua atom karbon tidak hanya terdapat ikatan C–C sederhana (tunggal), tetapi juga ikatan ganda C=C dan rangkap tiga C≡C, maka jumlah varian rantai karbon dan, akibatnya, berbagai organik zat meningkat secara signifikan.
Klasifikasi zat organik juga didasarkan pada teori struktur kimia Butlerov. Tergantung pada atom unsur kimia mana yang termasuk dalam molekul, semua gugus organik: hidrokarbon, senyawa yang mengandung oksigen, senyawa yang mengandung nitrogen.
Hidrokarbon adalah senyawa organik yang hanya terdiri dari atom karbon dan hidrogen.
Berdasarkan struktur rantai karbon dan ada tidaknya ikatan rangkap di dalamnya, semua hidrokarbon dibagi menjadi beberapa kelas. Kelas-kelas ini disajikan pada Diagram 2.
Jika suatu hidrokarbon tidak mengandung banyak ikatan dan rantai atom karbonnya tidak tertutup, seperti yang Anda ketahui, hidrokarbon tersebut termasuk dalam kelas hidrokarbon jenuh, atau alkana. Akar kata ini berasal dari bahasa Arab, dan akhiran -an terdapat pada nama semua hidrokarbon di kelas ini.
Skema 2

Klasifikasi hidrokarbon

Kehadiran satu ikatan rangkap dalam molekul hidrokarbon memungkinkannya diklasifikasikan sebagai alkena, dan hubungannya dengan kelompok zat ini ditekankan.
akhiran -en pada namanya. Alkena yang paling sederhana adalah etilen, yang memiliki rumus CH2=CH2. Mungkin terdapat dua ikatan rangkap C=C dalam suatu molekul; dalam hal ini, zat tersebut termasuk dalam golongan alkadiena.
Coba jelaskan sendiri arti sufiks -diene. Misalnya, 1,3 butadiena memiliki rumus struktur: CH2=CH–CH=CH2.
Hidrokarbon dengan ikatan rangkap tiga karbon-karbon dalam molekulnya disebut alkuna. Akhiran -in menunjukkan bahwa suatu zat termasuk dalam golongan ini. Nenek moyang golongan alkuna adalah asetilena (etuna), rumus molekulnya adalah C2H2, dan rumus strukturnya adalah HC≡CH. Dari senyawa dengan rantai karbon tertutup
Atom yang paling penting adalah arena - kelas khusus hidrokarbon, nama perwakilan pertama yang mungkin pernah Anda dengar adalah benzena C6H6, yang rumus strukturnya juga diketahui oleh setiap orang berbudaya:

Seperti yang telah Anda pahami, selain karbon dan hidrogen, zat organik dapat mengandung atom unsur lain, terutama oksigen dan nitrogen. Paling sering, atom-atom unsur-unsur ini dalam berbagai kombinasi membentuk kelompok, yang disebut fungsional.
Gugus fungsi adalah sekelompok atom yang menentukan sifat kimia paling khas suatu zat dan termasuk dalam golongan senyawa tertentu.
Golongan utama senyawa organik yang mengandung gugus fungsi disajikan pada Skema 3.
Skema 3
Golongan utama zat organik yang mengandung gugus fungsi

Gugus fungsi –OH disebut hidroksil dan menentukan keanggotaan dalam salah satu kelas zat organik terpenting – alkohol.
Nama-nama alkohol dibentuk dengan menggunakan akhiran -ol. Misalnya, perwakilan alkohol yang paling terkenal adalah etil alkohol, atau etanol, C2H5OH.
Atom oksigen dapat dihubungkan ke atom karbon melalui ikatan rangkap kimia. Gugus >C=O disebut karbonil. Gugus karbonil adalah bagian dari beberapa
gugus fungsi, termasuk aldehida dan karboksil. Zat organik yang mengandung gugus fungsi ini masing-masing disebut aldehida dan asam karboksilat. Perwakilan aldehida yang paling terkenal adalah formaldehida НСОН dan asetaldehida CH3СОН. Semua orang mungkin akrab dengan asam asetat CH3COOH, yang larutannya disebut cuka meja. Ciri khas struktur senyawa organik yang mengandung nitrogen, dan, pertama-tama, amina dan asam amino, adalah adanya gugus amino –NH2 dalam molekulnya.
Klasifikasi zat organik di atas juga sangat relatif. Sama seperti satu molekul (misalnya, alkadiena) dapat mengandung dua ikatan rangkap, suatu zat dapat memiliki dua atau bahkan lebih gugus fungsi. Dengan demikian, unit struktural pembawa utama kehidupan di bumi - molekul protein - adalah asam amino. Molekul zat ini harus mengandung setidaknya dua gugus fungsi - gugus karboksil dan amino. Asam amino paling sederhana disebut glisin dan memiliki rumus:

Seperti hidroksida amfoter, asam amino menggabungkan sifat asam (karena gugus karboksil) dan basa (karena adanya gugus amino dalam molekul).
Untuk organisasi kehidupan di Bumi, sifat amfoter asam amino sangat penting - karena interaksi gugus amino dan gugus karboksil asam amino.
banyak yang terhubung ke rantai polimer protein.
? 1. Apa ketentuan pokok teori struktur kimia A.M. Apa peran teori ini dalam perkembangan kimia organik?
2. Golongan hidrokarbon apa yang anda ketahui? Atas dasar apa klasifikasi ini dibuat?
3. Apa gugus fungsi senyawa organik? Kelompok fungsional apa yang dapat Anda sebutkan? Golongan senyawa organik manakah yang mengandung gugus fungsi tersebut? Tuliskan rumus umum golongan senyawa dan rumus wakilnya.
4. Definisikan isomerisme, tuliskan rumus kemungkinan isomer senyawa dengan komposisi C4H10O. Dengan menggunakan berbagai sumber informasi, sebutkan masing-masing sumber dan buatlah laporan tentang salah satu senyawanya.
5. Mengklasifikasikan zat yang rumus rumusnya : C6H6, C2H6, C2H4, HCOOH, CH3OH, C6H12O6, ke dalam golongan senyawa organik yang sesuai. Dengan menggunakan berbagai sumber informasi, sebutkan masing-masing sumber dan buatlah laporan tentang salah satu senyawanya.
6. Rumus struktur glukosa: Anda akan mengklasifikasikan zat ini ke dalam golongan senyawa organik manakah? Mengapa disebut senyawa fungsi ganda?
7. Bandingkan senyawa amfoter organik dan anorganik.
8. Mengapa asam amino tergolong senyawa yang mempunyai fungsi ganda? Peran apa yang dimainkan oleh fitur struktural asam amino ini dalam organisasi kehidupan di Bumi?
9. Siapkan pesan dengan topik “Asam amino - “bahan penyusun” kehidupan” menggunakan Internet.
10. Berikan contoh relativitas pembagian senyawa organik ke dalam kelas-kelas tertentu. Gambarlah kesejajaran dengan relativitas serupa untuk senyawa anorganik.

Bahan organik - Ini adalah senyawa yang mengandung atom karbon. Bahkan pada tahap awal perkembangan ilmu kimia, semua zat dibagi menjadi dua kelompok: mineral dan organik. Pada masa itu, diyakini bahwa untuk mensintesis bahan organik, diperlukan “kekuatan vital” yang belum pernah terjadi sebelumnya, yang hanya melekat pada sistem biologis yang hidup. Oleh karena itu, tidak mungkin mensintesis zat organik dari zat mineral. Dan baru pada awal abad ke-19 F. Weller membantah pendapat yang ada dan mensintesis urea dari amonium sianat, yaitu memperoleh bahan organik dari bahan mineral. Setelah itu sejumlah ilmuwan mensintesis kloroform, anilin, asam asetat dan banyak senyawa kimia lainnya.

Zat organik mendasari keberadaan makhluk hidup dan juga merupakan produk pangan utama bagi manusia dan hewan. Sebagian besar senyawa organik merupakan bahan mentah untuk berbagai industri - makanan, kimia, cahaya, farmasi, dll.

Saat ini, lebih dari 30 juta senyawa organik berbeda telah diketahui. Oleh karena itu, zat organik mewakili kelas yang paling luas. Keanekaragaman senyawa organik dikaitkan dengan sifat dan struktur Karbon yang unik. Atom karbon yang berdekatan dihubungkan satu sama lain melalui ikatan tunggal atau ganda (ganda, rangkap tiga).

Mereka dicirikan oleh adanya ikatan kovalen C-C, serta ikatan kovalen polar C-N, C-O, C-Hal, C-logam, dll. Reaksi yang melibatkan zat organik memiliki beberapa ciri dibandingkan dengan reaksi mineral. Reaksi senyawa anorganik biasanya melibatkan ion. Seringkali reaksi seperti itu berlangsung sangat cepat, terkadang seketika pada suhu optimal. Reaksi dengan biasanya melibatkan molekul. Harus dikatakan bahwa dalam kasus ini beberapa ikatan kovalen putus, sementara yang lain terbentuk. Biasanya, reaksi-reaksi ini berlangsung jauh lebih lambat, dan untuk mempercepatnya perlu menaikkan suhu atau menggunakan katalis (asam atau basa).

Bagaimana zat organik terbentuk di alam? Sebagian besar senyawa organik di alam disintesis dari karbon dioksida dan air dalam klorofil tumbuhan hijau.

Kelas zat organik.

Berdasarkan teori O. Butlerov. Klasifikasi sistematis merupakan landasan tata nama ilmiah yang memungkinkan penamaan suatu zat organik berdasarkan rumus struktur yang ada. Klasifikasi ini didasarkan pada dua ciri utama - struktur kerangka karbon, jumlah dan penempatan gugus fungsi dalam molekul.

Kerangka karbon adalah bagian dari molekul zat organik yang stabil dalam berbagai cara. Tergantung pada strukturnya, semua zat organik dibagi menjadi beberapa kelompok.

Senyawa asiklik meliputi zat dengan rantai karbon lurus atau bercabang. Senyawa karbosiklik termasuk zat dengan siklus; mereka dibagi menjadi dua subkelompok - alisiklik dan aromatik. Senyawa heterosiklik adalah zat yang molekulnya tersusun atas siklus, dibentuk oleh atom karbon dan atom unsur kimia lainnya (Oksigen, Nitrogen, Sulfur), heteroatom.

Zat organik juga diklasifikasikan menurut keberadaan gugus fungsi yang menyusun molekulnya. Misalnya golongan hidrokarbon (dengan pengecualian tidak adanya gugus fungsi dalam molekulnya), fenol, alkohol, keton, aldehida, amina, ester, asam karboksilat, dll. Perlu diingat bahwa setiap gugus fungsi (COOH, OH, NH2, SH, NH, NO) menentukan sifat fisikokimia suatu senyawa tertentu.

Senyawa organik diklasifikasikan berdasarkan dua karakteristik struktural utama:

Struktur rantai karbon (kerangka karbon);

Kehadiran dan struktur kelompok fungsional.

Kerangka karbon (rantai karbon) adalah rangkaian atom karbon yang terikat secara kimia satu sama lain.

Gugus fungsi - atom atau gugus atom yang menentukan apakah suatu senyawa termasuk dalam kelas tertentu dan bertanggung jawab atas sifat kimianya.

Klasifikasi senyawa menurut struktur rantai karbonnya

Tergantung pada struktur rantai karbon, senyawa organik dibagi menjadi asiklik dan siklik.

Senyawa asiklik - senyawa dengan membuka rantai karbon (tidak tertutup). Koneksi ini disebut juga alifatik.

Di antara senyawa asiklik, dibedakan antara senyawa jenuh (jenuh), yang hanya mengandung ikatan C-C tunggal pada kerangka dan tak terbatas(tak jenuh), termasuk ikatan rangkap C = C dan C C.

Senyawa asiklik

Batasan:

Tak terbatas:

Senyawa asiklik juga dibedakan menjadi senyawa dengan rantai tidak bercabang dan bercabang. Dalam hal ini, jumlah ikatan atom karbon dengan atom karbon lainnya diperhitungkan.

Rantai, yang mencakup atom karbon tersier atau kuaterner, bercabang (sering dilambangkan dengan awalan “iso” pada namanya).

Misalnya:

Atom karbon:

Utama;

Sekunder;

Tersier.

Senyawa siklik merupakan senyawa yang rantai karbonnya tertutup.

Tergantung pada sifat atom yang membentuk siklus, senyawa karbosiklik dan heterosiklik dibedakan.

Senyawa karbosiklik hanya mengandung atom karbon pada cincinnya. Mereka dibagi menjadi dua kelompok dengan sifat kimia yang sangat berbeda: siklik alifatik - singkatnya alisiklik - dan senyawa aromatik.

Senyawa karbosiklik

Alicelik:

Aromatik:

Senyawa heterosiklik mengandung di dalam cincin, selain atom karbon, satu atau lebih atom unsur lain - heteroatom(dari bahasa Yunani hetero- lainnya, berbeda) - oksigen, nitrogen, belerang, dll.

Senyawa heterosiklik

Klasifikasi senyawa berdasarkan gugus fungsi

Senyawa yang hanya mengandung karbon dan hidrogen disebut hidrokarbon.

Senyawa organik lainnya yang lebih banyak dapat dianggap sebagai turunan hidrokarbon, yang dibentuk dengan memasukkan gugus fungsi yang mengandung unsur lain ke dalam hidrokarbon.

Tergantung pada sifat gugus fungsinya, senyawa organik dibagi menjadi beberapa kelas. Beberapa gugus fungsi yang paling khas dan golongan senyawa yang sesuai diberikan dalam tabel:

Kelas senyawa organik

Catatan: gugus fungsi terkadang mencakup ikatan rangkap dua dan rangkap tiga.

Molekul senyawa organik mungkin mengandung dua atau lebih gugus fungsi yang identik atau berbeda.

Contoh: HO-CH 2 - CH 2 -OH (etilen glikol); NH 2 -CH 2 - COOH (asam amino glisin).

Semua golongan senyawa organik saling berhubungan. Peralihan dari satu golongan senyawa ke golongan senyawa lainnya terjadi terutama karena transformasi gugus fungsi tanpa mengubah kerangka karbon. Senyawa tiap golongan membentuk deret homolog.

Ada banyak sekali senyawa organik, namun diantara senyawa tersebut terdapat senyawa yang sifat-sifatnya sama dan serupa. Oleh karena itu, semuanya diklasifikasikan menurut ciri-ciri umum dan digabungkan ke dalam kelas dan kelompok yang terpisah. Klasifikasi ini didasarkan pada hidrokarbon – senyawa yang hanya terdiri dari atom karbon dan hidrogen. Termasuk zat organik lainnya "Kelas senyawa organik lainnya."

Hidrokarbon dibagi menjadi dua kelas besar: senyawa asiklik dan siklik.

Senyawa asiklik (lemak atau alifatik) – senyawa yang molekulnya mengandung rantai karbon lurus atau bercabang terbuka (tidak tertutup cincin) dengan ikatan tunggal atau ganda. Senyawa asiklik dibagi menjadi dua kelompok utama:

hidrokarbon jenuh (jenuh) (alkana), di mana semua atom karbon terhubung satu sama lain hanya melalui ikatan sederhana;

hidrokarbon tak jenuh (unsaturated), dimana antar atom karbon selain ikatan sederhana tunggal juga terdapat ikatan rangkap dua dan rangkap tiga.

Hidrokarbon tak jenuh (unsaturated) dibagi menjadi tiga kelompok: alkena, alkuna, dan alkadiena.

Alkena(olefin, hidrokarbon etilen) – hidrokarbon tak jenuh asiklik, yang mengandung satu ikatan rangkap antar atom karbon, membentuk deret homolog dengan rumus umum CnH2n. Nama alkena dibentuk dari nama alkana yang bersesuaian dengan mengganti akhiran “-ana” dengan akhiran “-ena”. Misalnya propena, butena, isobutilena atau metilpropena.

Alkuna(hidrokarbon asetilena) – hidrokarbon yang mengandung ikatan rangkap tiga antar atom karbon membentuk deret homolog dengan rumus umum CnH2n-2. Nama alkena dibentuk dari nama alkana yang bersesuaian dengan mengganti akhiran “-an” dengan akhiran “-in”. Misalnya ethine (acytelene), butine, peptin.

Alcadiene – senyawa organik yang mengandung dua ikatan rangkap karbon-karbon. Tergantung pada bagaimana ikatan rangkap diposisikan relatif satu sama lain, diena dibagi menjadi tiga kelompok: diena terkonjugasi, allen, dan diena dengan ikatan rangkap terisolasi. Biasanya, diena mencakup 1,3-diena asiklik dan siklik, yang terbentuk dengan rumus umum C n H 2n-2 dan C n H 2n-4. Diena asiklik adalah isomer struktural alkuna.

Senyawa siklik, pada gilirannya, dibagi menjadi dua kelompok besar:

1. senyawa karbosiklik – senyawa yang siklusnya hanya terdiri dari atom karbon; Senyawa karbosiklik terbagi menjadi alisiklik – jenuh (sikloparafin) dan aromatik;
2. senyawa heterosiklik – senyawa yang siklusnya tidak hanya terdiri dari atom karbon, tetapi atom unsur lain: nitrogen, oksigen, belerang, dll.

Dalam molekul senyawa asiklik dan siklik Atom hidrogen dapat digantikan oleh atom atau gugus atom lain, sehingga dengan memasukkan gugus fungsi dapat diperoleh turunan hidrokarbon. Sifat ini semakin memperluas kemungkinan memperoleh berbagai senyawa organik dan menjelaskan keanekaragamannya.

Kehadiran gugus tertentu dalam molekul senyawa organik menentukan kesamaan sifat-sifatnya. Hal inilah yang menjadi dasar klasifikasi turunan hidrokarbon.

Yang dimaksud dengan “Kelas Senyawa Organik Lainnya” antara lain sebagai berikut:

Alkohol diperoleh dengan mengganti satu atau lebih atom hidrogen dengan gugus hidroksil – OH. Ini adalah senyawa dengan rumus umum R – (OH)x, dimana x – jumlah gugus hidroksil.

Aldehida mengandung gugus aldehida (C=O), yang selalu ditemukan di ujung rantai hidrokarbon.

Asam karboksilat mengandung satu atau lebih gugus karboksil – COOH.

Ester – turunan asam yang mengandung oksigen, yang secara formal merupakan produk substitusi atom hidrogen hidroksida – Fungsi asam OH pada residu hidrokarbon; juga dianggap sebagai turunan asil alkohol.

Lemak (trigliserida) – senyawa organik alami, ester penuh gliserol dan asam lemak monokomponen; termasuk dalam kelas lipid. Lemak alami mengandung tiga radikal asam dengan struktur tidak bercabang dan, biasanya, jumlah atom karbon genap.

Karbohidrat – zat organik yang mengandung rantai lurus beberapa atom karbon, satu gugus karboksil, dan beberapa gugus hidroksil.

Amina mengandung gugus amino – NH 2

Asam amino– senyawa organik yang molekulnya secara bersamaan mengandung gugus karboksil dan amina.

Tupai – zat organik bermolekul tinggi yang terdiri dari asam alfa amino yang dihubungkan dalam rantai melalui ikatan peptida.

Asam nukleat – senyawa organik dengan berat molekul tinggi, biopolimer yang dibentuk oleh residu nukleotida.

Masih ada pertanyaan? Ingin tahu lebih banyak tentang klasifikasi senyawa organik?
Untuk mendapatkan bantuan dari tutor, daftarlah.
Pelajaran pertama gratis!

situs web, ketika menyalin materi secara keseluruhan atau sebagian, diperlukan tautan ke sumbernya.

Perkenalan

1. Hidrokarbon jenuh

1.1. Senyawa rantai lurus jenuh

1.1.1. Radikal monovalen

1.2. Senyawa bercabang jenuh dengan satu substituen

1.3. Senyawa bercabang jenuh dengan beberapa substituen

2. Hidrokarbon tak jenuh

2.1. Hidrokarbon lurus tak jenuh dengan satu ikatan rangkap (alkena)

2.2. Hidrokarbon lurus tak jenuh dengan satu ikatan rangkap tiga (alkuna)

2.3. Hidrokarbon bercabang tak jenuh

3. Hidrokarbon siklik

3.1. Hidrokarbon alifatik

3.2. Hidrokarbon aromatik

3.3. Senyawa heterosiklik

4. Hidrokarbon yang mengandung gugus fungsi

4.1. Alkohol

4.2. Aldehida dan keton 18

4.3. Asam karboksilat 20

4.4. Ester 22

4.4.1. Eter 22

4.4.2. Ester 23

4.5. Amina 24

5. Senyawa organik dengan beberapa gugus fungsi 25

literatur

Perkenalan

Klasifikasi ilmiah dan tata nama senyawa organik didasarkan pada prinsip teori struktur kimia senyawa organik oleh A.M. Butlerov.

Semua senyawa organik dibagi menjadi beberapa seri utama berikut:

Asiklik - mereka juga disebut senyawa alifatik atau lemak. Senyawa ini memiliki rantai atom karbon terbuka.

Ini termasuk:

1. Batas (jenuh)
2. Tak jenuh (tak jenuh)

Siklik - senyawa dengan rantai atom tertutup cincin. Ini termasuk:

1. 1. Karbosiklik (isosiklik) - senyawa yang sistem cincinnya hanya mencakup atom karbon:
   a) alisiklik (terbatas dan tidak jenuh);
   b) aromatik.
2. Heterosiklik - senyawa yang sistem cincinnya, selain atom karbon, mencakup atom unsur lain - heteroatom (oksigen, nitrogen, belerang, dll.)

Saat ini, tiga jenis tata nama digunakan untuk memberi nama senyawa organik: tata nama sepele, rasional dan sistematis - Tata nama IUPAC (IUPAC) - Persatuan Internasional Kimia Murni dan Terapan (International Union of Pure and Applied Chemistry).

Tata nama trivial (historis) merupakan tata nama pertama yang muncul pada awal perkembangan kimia organik, ketika belum ada klasifikasi atau teori struktur senyawa organik. Senyawa organik diberi nama acak berdasarkan sumbernya (asam oksalat, asam malat, vanilin), warna atau bau (senyawa aromatik), dan lebih jarang, berdasarkan sifat kimianya (parafin). Nama-nama seperti itu banyak yang masih sering digunakan hingga saat ini. Misalnya: urea, toluena, xilena, nila, asam asetat, asam butirat, asam valerat, glikol, alanin dan masih banyak lagi yang lain.

Nomenklatur rasional - Menurut tata nama ini, nama anggota paling sederhana (biasanya yang pertama) dari suatu deret homolog biasanya dijadikan dasar untuk nama senyawa organik. Semua senyawa lain dianggap sebagai turunan dari senyawa ini, yang dibentuk dengan mengganti atom hidrogen di dalamnya dengan hidrokarbon atau radikal lainnya (misalnya: trimetiasetat aldehida, metilamin, asam kloroasetat, metil alkohol). Saat ini, tata nama tersebut hanya digunakan dalam kasus di mana ia memberikan gambaran yang jelas tentang hubungannya.

Nomenklatur yang sistematis - Nomenklatur IUPAC - Nomenklatur Kimia Terpadu Internasional. Tata nama sistematis didasarkan pada teori modern tentang struktur dan klasifikasi senyawa organik dan upaya untuk memecahkan masalah utama tata nama: nama setiap senyawa organik harus memuat nama fungsi (substituen) dan kerangka utama hidrokarbon yang benar. dan harus sedemikian rupa sehingga namanya dapat digunakan untuk menuliskan satu-satunya rumus struktur yang benar.

Proses pembentukan nomenklatur internasional dimulai pada tahun 1892 ( Nomenklatur Jenewa), dilanjutkan pada tahun 1930 ( Nomenklatur bawahan), sejak tahun 1947, pengembangan lebih lanjut dikaitkan dengan kegiatan komisi IUPAC tentang tata nama senyawa organik. Aturan IUPAC yang diterbitkan selama bertahun-tahun dikumpulkan pada tahun 1979 di “ buku Biru". Komisi IUPAC menganggap tugasnya bukan untuk menciptakan sistem tata nama yang baru dan terpadu, namun untuk menyederhanakan, “mengkodifikasi” praktik yang ada. Akibat dari hal ini adalah adanya aturan IUPAC yang mengatur beberapa sistem tata nama, dan akibatnya, beberapa nama yang dapat diterima untuk zat yang sama. Aturan IUPAC didasarkan pada sistem berikut: substitutif, fungsional radikal, aditif (konektif), nomenklatur pengganti, dll.

DI DALAM nomenklatur pengganti namanya didasarkan pada satu fragmen hidrokarbon, dan fragmen lainnya dianggap sebagai substituen hidrogen (misalnya, (C 6 H 5) 3 CH - trifenilmetana).

DI DALAM nomenklatur fungsional radikal Penamaan tersebut didasarkan pada nama gugus fungsi ciri yang menentukan golongan kimia senyawa yang diberi nama radikal organik, misalnya:

C 2 H 5 OH - etil alkohol;

C2H5Cl - etil khlorida;

CH 3 –O–C 2 H 5 - metil etil eter;

CH 3 –CO–CH = CH 2 - metilvinil keton.

DI DALAM menghubungkan nomenklatur namanya terdiri dari beberapa bagian yang sama (misalnya, C 6 H 5 –C 6 H 5 bifenil) atau dengan menambahkan sebutan atom yang terikat pada nama struktur utama (misalnya, 1,2,3,4- tetrahidronaftalena, asam hidrosinamat, etilen oksida, stirena diklorida).

Tata nama pengganti digunakan jika terdapat atom non-karbon (heteroatom) dalam rantai molekul: akar nama latin atom-atom tersebut yang diakhiri dengan “a” (tata nama-a) ditempelkan pada nama seluruh struktur yang akan dihasilkan. jika terdapat karbon sebagai pengganti heteroatom (misalnya, CH 3 –O–CH 2 –CH 2 –NH–CH 2 –CH 2 –S–CH 3 2-oxa-8-thia-5-azanonane).

Sistem IUPAC diakui secara umum di dunia, dan hanya disesuaikan dengan tata bahasa negara tersebut. Aturan lengkap untuk menerapkan sistem IUPAC pada banyak jenis molekul yang kurang umum sangatlah panjang dan rumit. Hanya konten dasar sistem yang disajikan di sini, namun hal ini memungkinkan penamaan koneksi yang digunakan sistem tersebut.

1. HIDROKARBON SATURAL

1.1. Senyawa jenuh tidak bercabang

Nama-nama empat hidrokarbon jenuh pertama adalah sepele (nama historis) - metana, etana, propana, butana. Mulai dari yang kelima, nama dibentuk dengan angka Yunani yang sesuai dengan jumlah atom karbon dalam molekul, dengan tambahan akhiran " -SEBUAH", kecuali angka "sembilan", yang akar katanya adalah angka latin "nona".

Tabel 1. Nama hidrokarbon jenuh

1.1.1. Radikal monovalen

Radikal monovalen yang terbentuk dari hidrokarbon jenuh tidak bercabang jenuh dengan menghilangkan hidrogen dari atom karbon terminal disebut penggantian akhiran " -SEBUAH"atas nama hidrokarbon yang diberi akhiran" –IL".

Apakah atom karbon dengan valensi bebas mendapat nomor? Radikal ini disebut normal atau tidak bercabang alkil:

CH 3 – - metil;

CH 3 –CH 2 –CH 2 –CH 2 – - butil;

CH 3 –CH 2 –CH 2 –CH 2 –CH 2 –CH 2 – - heksil.

Tabel 2. Nama-nama radikal hidrokarbon

1.2. Senyawa bercabang jenuh dengan satu substituen

Tata nama IUPAC untuk alkana dalam nama individu tetap mempertahankan prinsip tata nama Jenewa. Saat memberi nama alkana, seseorang memulai dari nama hidrokarbon yang sesuai dengan rantai karbon terpanjang dalam suatu senyawa (rantai utama), dan kemudian menunjukkan radikal yang berdekatan dengan rantai utama tersebut.

Rantai karbon utama, pertama, harus yang terpanjang, dan kedua, jika ada dua atau lebih rantai yang panjangnya sama, maka dipilih yang paling bercabang.

*Untuk memberi nama senyawa bercabang jenuh, pilihlah rantai atom karbon terpanjang:

* Rantai yang dipilih diberi nomor dari satu ujung ke ujung lainnya dengan angka Arab, dan penomoran dimulai dari ujung yang paling dekat dengan substituen:

*Tunjukkan posisi substituen (jumlah atom karbon tempat radikal alkil berada):

*Radikal alkil diberi nama berdasarkan posisinya dalam rantai:

*Disebut utama (rantai karbon terpanjang):

Jika substituennya adalah halogen (fluor, klor, brom, yodium), maka semua aturan tata nama tetap sama:

Nama-nama sepele dipertahankan hanya untuk hidrokarbon berikut:

Jika terdapat beberapa substituen yang identik dalam rantai hidrokarbon, maka awalan “di”, “tri”, “tetra”, “penta”, “hexa”, dll ditempatkan di depan namanya, yang menunjukkan jumlah gugus yang ada. :

1.3. Senyawa bercabang jenuh dengan beberapa substituen

Jika terdapat dua atau lebih rantai samping yang berbeda, maka rantai tersebut dapat diurutkan: a) berdasarkan abjad atau b) berdasarkan tingkat kompleksitasnya.

a) Saat membuat daftar rantai samping yang berbeda Sesuai abjad mengalikan awalan tidak diperhitungkan. Pertama, nama-nama atom dan golongan disusun menurut abjad, kemudian disisipkan awalan perkalian dan nomor lokasi (locants):

2-metil-5-propil-3,4-dietiloktana

b) Saat membuat daftar rantai samping berdasarkan tingkat kompleksitasnya, prinsip-prinsip berikut digunakan:

Rantai yang kurang kompleks adalah rantai yang jumlah atom karbonnya lebih sedikit, misalnya:

kurang kompleks dibandingkan

Jika jumlah total atom karbon pada radikal bercabang sama, maka rantai samping dengan rantai utama radikal terpanjang akan menjadi kurang kompleks, misalnya:

kurang kompleks dibandingkan

Jika dua atau lebih rantai samping berada pada posisi yang setara, maka angka yang lebih rendah diberikan kepada rantai yang tercantum pertama dalam namanya, terlepas dari apakah urutannya semakin rumit atau berdasarkan abjad:

a) urutan abjad:

b) urutan kesulitan:

Jika terdapat beberapa radikal hidrokarbon dalam rantai hidrokarbon dan kompleksitasnya berbeda, dan ketika diperoleh penomoran baris yang berbeda dari beberapa angka, maka radikal tersebut dibandingkan dengan menyusun angka-angka dalam baris tersebut dalam urutan menaik. Yang “terkecil” dianggap sebagai digit-digit dari deret yang digit berbeda pertamanya lebih kecil (misalnya: 2, 3, 5 kurang dari 2, 4, 5 atau 2, 7, 8 kurang dari 3, 4, 9). Prinsip ini dipatuhi terlepas dari sifat substituennya.

Dalam beberapa buku referensi, penjumlahan angka digunakan untuk menentukan pilihan penomoran dimulai pada sisi yang jumlah angka yang menunjukkan posisi substituen paling kecil:

2, 3 , 5, 6, 7, 9 - deretan angka terkecil

2, 4 , 5, 6, 8, 9

2+3+5+6+7+9 = 32 - jumlah bilangan substituen adalah yang terkecil

2+4+5+6+8+9 = 34

Oleh karena itu rantai hidrokarbon diberi nomor dari kiri ke kanan, maka nama hidrokarbonnya adalah:

(2, 6, 9-trimetil-5,7-dipropil-3,6-dietildekana)

(2,2,4-trimetilpentana, tapi tidak 2,4,4-trimetilpentana)

Jika rantai hidrokarbon mengandung beberapa substituen yang berbeda (misalnya, radikal hidrokarbon dan halogen), maka substituen tersebut diurutkan menurut abjad atau menurut tingkat kompleksitasnya (fluor, klor, brom, yodium):

a) urutan abjad 3-bromo-1-iodo-2-metil-5-kloropentana;

b) urutan peningkatan kompleksitas: 5-kloro-3-bromo-1-iodo-2-metilpentana.

literatur

1. Aturan tata nama IUPAC untuk kimia. M., 1979, jilid 2, setengah jilid 1,2
2. Buku Pegangan Kimiawan. L., 1968
3. Banks J. Nama senyawa organik. M., 1980