Бензолын гомологуудын реактив байдал. Алкилбензол ба бензол, тэдгээрийн устөрөгчжилт

Химияа хатагтай эцэст нь 1833 онд л бензол шиг ийм нэгдлийг эргэлт буцалтгүй олж авчээ. Бензол бол халуун ууртай, бүр тэсрэх шинж чанартай нэгдэл юм. Тэд яаж мэдсэн бэ?

Өгүүллэг

Иоганн Глаубер 1649 онд химич нүүрсний давирхайг боловсруулж байх үед амжилттай үүссэн нэгдэлд анхаарлаа хандуулав. Гэхдээ энэ нь үл мэдэгдэх байдлаар үлдэхийг хүссэн.

Ойролцоогоор 170 жилийн дараа, бүр нарийн яривал 19-р зууны 20-аад оны дундуур санамсаргүй тохиолдлоор гэрэлтүүлэгч хий, тухайлбал ялгарсан конденсатаас бензол гаргаж авсан. Хүн төрөлхтөн ийм хүчин чармайлт гаргасан Английн эрдэмтэн Майкл Фарадейд өртэй.

Бензолыг олж авах бороохойг Германы Эйлгард Митшерлих гартаа авав. Энэ нь бензойн хүчлийн усгүй кальцийн давсыг боловсруулах явцад болсон. Магадгүй ийм учраас нэгдэлд ийм нэр өгсөн - бензол. Өөрөөр хэлбэл, эрдэмтэн үүнийг бензин гэж нэрлэсэн. Араб хэлнээс орчуулбал утлага.

Бензол нь маш сайхан, тод шатдаг тул Агюст Лоран үүнийг "фен" эсвэл "бензол" гэж нэрлэхийг зөвлөж байна. Гэрэлт, гялалзсан - Грек хэлнээс орчуулбал.

Эрдэмтэн электрон харилцааны мөн чанар, бензолын чанарын тухай ойлголтыг үндэслэн нэгдлийн молекулыг дараах дүрс хэлбэрээр гаргажээ. Энэ бол зургаан өнцөгт юм. Дотор нь тойрог бичээстэй байна. Дээрхээс харахад бензол нь циклийн зургаан (үл хамаарахгүйгээр) нүүрстөрөгчийн атомыг аюулгүйгээр бүрхсэн бүрэн электрон үүлтэй болохыг харуулж байна. Ямар ч бэхлэгдсэн хоёртын холбоо ажиглагдахгүй.

Бензолыг өмнө нь уусгагч болгон ашиглаж байсан. Гэтэл үндсэндээ гишүүн биш, оролцоогүй, оролцоогүй гэдэг шиг. Гэхдээ энэ бол 19-р зуунд. 20-р зуунд томоохон өөрчлөлтүүд гарсан. Бензолын шинж чанар нь түүнийг илүү алдартай болоход тусалсан хамгийн үнэ цэнэтэй чанарыг илэрхийлдэг. Октаны тоо өндөр болсон нь үүнийг машиныг цэнэглэхэд түлшний элемент болгон ашиглах боломжтой болгосон. Энэхүү арга хэмжээ нь бензолыг их хэмжээгээр татахад түлхэц болсон бөгөөд түүний олборлолт нь коксжих гангийн үйлдвэрлэлийн хоёрдогч бүтээгдэхүүн болж явагддаг.

Дөчин он гэхэд бензолыг химийн салбарт хурдан тэсрэх бодис үйлдвэрлэхэд ашиглаж эхэлсэн. 20-р зуунд газрын тос боловсруулах үйлдвэр маш их хэмжээний бензол үйлдвэрлэж, химийн үйлдвэрийг нийлүүлж эхэлсэн гэдгээрээ алдартай.

Бензолын шинж чанар

Ханаагүй нүүрсустөрөгч нь бензолтой маш төстэй. Жишээлбэл, этилен нүүрсустөрөгчийн цуврал нь өөрийгөө ханаагүй нүүрсустөрөгч гэж тодорхойлдог. Энэ нь нэмэлт урвалаар тодорхойлогддог. Бензол нь нэг хавтгайд байгаа атомуудын ачаар энэ бүхэнд амархан ордог. Мөн үнэн хэрэгтээ - коньюгат электрон үүл.

Хэрэв томъёонд бензолын цагираг байгаа бол энэ нь бензол гэсэн үндсэн дүгнэлтэд хүрч болох бөгөөд бүтцийн томъёо нь яг ийм харагдаж байна.

Физик шинж чанар

Бензол нь өнгөгүй, гэхдээ харамсмаар үнэртэй шингэн юм. Температур 5.52 хэмд хүрэхэд бензол хайлдаг. 80.1 хэмд буцалгана. Нягт нь 0.879 г / см 3, молийн масс нь 78.11 г / моль. Шатаах үед маш их утаа гаргадаг. Агаар ороход тэсрэх бодис үүсгэдэг. чулуулаг (бензин, эфир болон бусад) нь тайлбарласан бодистой ямар ч асуудалгүйгээр нэгддэг. Устай хамт азеотроп нэгдэл үүсгэдэг. Ууршихаас өмнө халаах нь 69.25 градусаас (91% бензол) эхэлдэг. Цельсийн 25 хэмд 1.79 г/л усанд уусдаг.

Химийн шинж чанар

Бензол нь хүхрийн болон азотын хүчилтэй урвалд ордог. Мөн түүнчлэн алкен, галоген, хлоралкантай. Орлуулах урвал нь түүний онцлог шинж юм. Даралтын температур нь бензолын цагирагийн нээлтэд нөлөөлдөг бөгөөд энэ нь нэлээд хүнд нөхцөлд үүсдэг.

Бид бензолын урвалын тэгшитгэл бүрийг илүү нарийвчлан авч үзэх боломжтой.

1. Электрофилийн орлуулалт. Бром нь катализаторын дэргэд хлортой урвалд ордог. Үүний үр дүнд бид хлорбензолыг олж авдаг.

С6H6+3Cl2 → C6H5Cl + HCl

2. Фридел-Крафтс урвал буюу бензолын алкилизаци. Алкилбензолын харагдах байдал нь галоген дериватив болох алкануудтай нийлсэний улмаас үүсдэг.

C6H6 + C2H5Br → C6H5C2H5 + HBr

3. Электрофилийн орлуулалт. Энд нитратжуулалт ба сульфонжуулалтын урвал явагдана. Бензолын тэгшитгэл дараах байдалтай байна.

C6H6 + H2SO4 → C6H5SO3H + H2O

C6H6 + HNO3 → C6H5NO2 + H2O

4. Шатаах үед бензол:

2C6H6 + 15O2 → 12CO2 + 6H2O

Тодорхой нөхцөлд энэ нь ханасан нүүрсустөрөгчийн шинж чанарыг харуулдаг. Тухайн бодисын бүтцэд оршдог P-электрон үүл нь эдгээр урвалыг тайлбарладаг.

Янз бүрийн төрлийн бензол нь тусгай технологиос хамаардаг. Энд нефтийн бензолыг тэмдэглэсэн байдаг. Жишээлбэл, нийлэгжүүлэхэд зориулж цэвэршүүлсэн, өндөр цэвэршүүлсэн. Бензолын гомологууд, ялангуяа тэдгээрийн химийн шинж чанарыг тусад нь тэмдэглэхийг хүсч байна. Эдгээр нь алкилбензолууд юм.

Бензолын гомологууд илүү хурдан хариу үйлдэл үзүүлдэг. Гэхдээ бензолын дээрх урвалууд, тухайлбал гомологууд нь зарим ялгаатай байдлаар явагддаг.

Алкилбензолыг галогенжүүлэх

Тэгшитгэлийн хэлбэр нь дараах байдалтай байна.

C6H5-CH3 + Br = C6H5-CH2Br + HBr.

Бром нь бензолын цагираг руу орох хандлага ажиглагддаггүй. Энэ нь гинж рүү хажуу талаасаа гарч ирдэг. Гэхдээ Al(+3) давсны катализаторын ачаар бром цагираг руу амархан ордог.

Алкилбензолын нитратжуулалт

Хүхрийн болон азотын хүчлүүдийн ачаар бензол, алкилбензолууд нитратждаг. Реактив алкилбензолууд. Үзүүлсэн гурван бүтээгдэхүүний хоёрыг олж авсан - эдгээр нь пара- ба орто-изомерууд юм. Та томъёоны аль нэгийг бичиж болно:

C6H5 - CH3 + 3HNO3 → C6H2CH3 (NO2)3.

Исэлдэлт

Бензолын хувьд энэ нь хүлээн зөвшөөрөгдөхгүй. Гэхдээ алкилбензолууд амархан урвалд ордог. Жишээлбэл, бензойн хүчил. Томъёог доор өгөв.

C6H5CH3 + [O] → C6H5COOH.

Алкилбензол ба бензол, тэдгээрийн устөрөгчжилт

Өсгөгч байгаа үед устөрөгч нь бензолтой урвалд орж, дээр дурдсанчлан циклогексан үүсдэг. Үүний нэгэн адил алкилбензолууд амархан алкилциклогексан болж хувирдаг. Алкилциклогексаныг авахын тулд хүссэн алкилбензолыг устөрөгчжүүлэх шаардлагатай. Энэ нь үндсэндээ цэвэр бүтээгдэхүүн үйлдвэрлэхэд зайлшгүй шаардлагатай журам юм. Энэ нь бензол ба алкилбензолын бүх урвал биш юм.

Бензолын үйлдвэрлэл. Аж үйлдвэр

Ийм үйлдвэрлэлийн үндэс нь бүрэлдэхүүн хэсгүүдийг боловсруулахад суурилдаг: толуол, нафта, нүүрсийг хагарах үед ялгардаг давирхай болон бусад. Тиймээс бензинийг нефть химийн болон металлургийн үйлдвэрүүдэд үйлдвэрлэдэг. Янз бүрийн цэвэршилттэй бензолыг хэрхэн яаж авахыг мэдэх нь чухал бөгөөд учир нь үйлдвэрлэлийн зарчим, зорилго нь энэ бодисын брэндээс шууд хамаардаг.

Арслангийн хувь нь каустобиолит хэсгийн термокаталитик шинэчлэлт, 65 градусын температурт буцалгах, хандлах нөлөө үзүүлэх, диметилформамидаар нэрэх замаар үйлдвэрлэгддэг.

Этилен, пропилен үйлдвэрлэхдээ дулааны нөлөөн дор органик бус ба органик нэгдлүүдийн задралын явцад үүсдэг шингэн бүтээгдэхүүнийг олж авдаг. Бензол нь тэдгээрээс тусгаарлагдсан байдаг. Гэвч харамсалтай нь бензол олборлох энэ сонголтын эх сурвалж тийм ч их байдаггүй. Тиймээс бидний сонирхож байгаа бодисыг шинэчлэлтээр гаргаж авдаг. Энэ аргаар бензолын хэмжээг нэмэгдүүлнэ.

Нэмэх тэмдэг бүхий 610-830 градусын температурт декилкилизаци хийх замаар ус, устөрөгчийг буцалгах явцад үүссэн уурын дэргэд толуолаас бензол гаргаж авдаг. Өөр нэг сонголт байдаг - катализатор. Цеолит, эсвэл өөрөөр хэлбэл оксидын катализатор байгаа эсэхийг 227-627 градусын температурын горимд байлгана.

Бензол боловсруулах өөр нэг хуучин арга бий. Органик гаралтай шингээгчээр шингээх замаар коксжих нүүрсний эцсийн үр дүнгээс тусгаарладаг. Бүтээгдэхүүн нь уурын хийн бүтээгдэхүүн бөгөөд урьдчилан хөргөсөн байна. Жишээлбэл, газрын тос, түүний эх үүсвэр нь газрын тос эсвэл нүүрс юм. Уураар нэрэх үед шингээгчийг тусгаарлана. Гидротэвчилт нь түүхий бензолоос илүүдэл бодисыг зайлуулахад тусалдаг.

Нүүрсний түүхий эд

Металлургийн хувьд нүүрсийг ашиглахдаа, эсвэл илүү нарийвчлалтай бол хуурай нэрэх замаар кокс авдаг. Уг процедурын үед агаарын хангамж хязгаарлагдмал байдаг. Нүүрсийг 1200-1500 Цельсийн температурт халаадаг гэдгийг мартаж болохгүй.

Нүүрсний химийн бензолыг сайтар цэвэршүүлэх шаардлагатай. Метил циклогексан ба түүний найз n-гептанаас салах нь зайлшгүй юм. Мөн хураах ёстой. Бензол нь салгах, цэвэршүүлэх үйл явцтай тулгардаг бөгөөд үүнийг нэгээс олон удаа хийх болно.

Дээр дурдсан арга нь хамгийн эртний боловч цаг хугацаа өнгөрөх тусам өндөр байр сууриа алддаг.

Газрын тосны фракцууд

0.3-1.2% - эдгээр нь манай баатрын түүхий газрын тосны найрлага дахь үзүүлэлт юм. Мөнгө, хүчин чармайлт гаргахад өчүүхэн үзүүлэлт. Газрын тосны фракцыг боловсруулах үйлдвэрлэлийн аргыг ашиглах нь хамгийн сайн арга юм. Энэ нь катализаторын шинэчлэл юм. Хөнгөн цагаан-платин-рений өсгөгч байгаа тохиолдолд анхилуун үнэрт нүүрсустөрөгчийн хувь хэмжээ нэмэгдэж, түлшний шахалтын үед аяндаа гал авалцахгүй байх чадварыг тодорхойлдог үзүүлэлт нэмэгддэг.

Пиролизийн давирхай

Хэрэв бид нефтийн бүтээгдэхүүнээ хатуу бус түүхий эдээс, тухайлбал үйлдвэрлэлийн явцад үүссэн пропилен, этиленийг пиролизоор гаргаж авбал энэ арга нь хамгийн тохиромжтой байх болно. Нарийвчлахын тулд пироконденсатаас бензол ялгардаг. Тодорхой хувь хэмжээгээр задрахын тулд ус цэвэршүүлэх шаардлагатай. Цэвэрлэх явцад хүхэр, ханаагүй хольцыг зайлуулна. Эхний үр дүн нь ксилол, толуол, бензол агуулдаг. Олборлох нэрэх аргыг ашиглан BTK бүлгийг ялгаж, бензол үйлдвэрлэдэг.

Толуолын гидродеалкилизаци

Процессын гол дүрүүд болох устөрөгчийн урсгал ба толуолын коктейль нь реактор руу халааж өгдөг. Толуол нь катализаторын давхаргаар дамждаг. Энэ процессын явцад метилийн бүлгийг салгаж, бензол үүсгэдэг. Цэвэрлэх тодорхой арга нь энд тохиромжтой. Үүний үр дүнд маш цэвэр бодис (нитратжуулалтын зориулалттай) гарч ирнэ.

Толуолын тэнцвэргүй байдал

Метилийн ангиас татгалзсаны үр дүнд бензол үүсч, ксилол исэлддэг. Энэ процесст трансалкилизаци ажиглагдсан. Хөнгөн цагааны исэл дээр байрладаг палладий, цагаан алт, неодимийн ачаар катализаторын нөлөө үүсдэг.

Тогтвортой катализаторын давхарга бүхий реакторт талуол ба устөрөгчийг нийлүүлдэг. Үүний зорилго нь нүүрсустөрөгчийг катализаторын хавтгайд буулгахгүй байх явдал юм. Реактороос гарах урсгалыг хөргөж, устөрөгчийг дахин боловсруулахад аюулгүйгээр эргүүлж авдаг. Үлдсэнийг нь гурван удаа нэрдэг. Эхний шатанд үнэргүй нэгдлүүдийг арилгадаг. Бензолыг хоёрдугаарт гаргаж авдаг бөгөөд сүүлчийн алхам бол ксилолыг ялгах явдал юм.

Ацетилен тримеризаци

Францын физикч химич Марселин Бертелотын ажлын ачаар ацетиленээс бензол үйлдвэрлэж эхэлсэн. Гэхдээ бусад олон элементүүдээс бүрдсэн хүнд коктейль нь бусдаас ялгарах зүйл байв. Асуулт нь урвалын температурыг хэрхэн бууруулах тухай байв. Хариултыг 20-р зууны дөчөөд оны сүүлээр л хүлээн авсан. В.Реппе тохирох катализаторыг олсон нь никель болж хувирсан. Тримеризаци нь ацетиленээс бензол авах цорын ганц сонголт юм.

Бензол нь идэвхжүүлсэн нүүрс ашиглан үүсдэг. Дулааны өндөр түвшинд ацетилен нь нүүрсээр дамждаг. Температур нь дор хаяж 410 градус байвал бензол ялгардаг. Үүний зэрэгцээ янз бүрийн үнэрт нүүрсустөрөгчид үүсдэг. Тиймээс ацетиленийг үр дүнтэй цэвэрлэж чадах сайн төхөөрөмж хэрэгтэй. Тримеризаци гэх мэт хөдөлмөр их шаарддаг аргын хувьд ацетилен их хэмжээгээр хэрэглэдэг. 15 мл бензол авахын тулд 20 литр ацетилен авна. Энэ нь хэрхэн харагдахыг харж болно, хариу үйлдэл нь удаан үргэлжлэхгүй.

3C2H2 → C6H6 (Зелинскийн тэгшитгэл).

3CH → CH = (t, kat) = C6H6.

Бензолыг хаана хэрэглэдэг вэ?

Бензол бол химийн шинжлэх ухааны нэлээд алдартай бүтээл юм. Бензолыг кумен, циклогексан, этилбензол үйлдвэрлэхэд хэрхэн ашигладаг болохыг ихэвчлэн анзаарсан. Стиролыг бий болгохын тулд этилбензолгүйгээр хийж чадахгүй. Капролактам үйлдвэрлэх эхлэлийн материал нь циклогексан юм. Термопластик давирхайг хийхдээ капролактамыг хэрэглэдэг. Тайлбарласан бодис нь янз бүрийн будаг, лак үйлдвэрлэхэд зайлшгүй шаардлагатай байдаг.

Бензол хэр аюултай вэ?

Бензол бол хортой бодис юм. Дотор муухайрах, толгой эргэх зэрэг шинж тэмдгүүд дагалддаг сул дорой байдлын мэдрэмж нь хордлогын шинж тэмдэг юм. Үхлийг ч үгүйсгэх аргагүй. Үгээр илэрхийлэхийн аргагүй баяр баясгалангийн мэдрэмж бол бензолын хордлогын тухай түгшүүртэй хонх юм.

Шингэн хэлбэрээр байгаа бензол нь арьсыг цочроох шалтгаан болдог. Бензолын уур нь бүрэн бүтэн арьсанд ч амархан нэвтэрдэг. Бодистой маш богино хугацаанд бага тунгаар, гэхдээ тогтмол харьцах тохиолдолд тааламжгүй үр дагавар нь удаан үргэлжлэхгүй. Энэ нь ясны чөмөгний гэмтэл, янз бүрийн хэлбэрийн цочмог лейкеми байж болно.

Үүнээс гадна энэ бодис нь хүний ​​донтолтыг үүсгэдэг. Бензол нь мансууруулах бодис шиг ажилладаг. Тамхины утаа нь давирхайтай төстэй бүтээгдэхүүн үүсгэдэг. Тэд үүнийг судалж үзээд түүний агуулга нь хүмүүст аюултай гэсэн дүгнэлтэд хүрчээ. Никотин агуулагдахаас гадна бензопирен зэрэг анхилуун үнэрт нүүрс ус агуулагдаж байгааг илрүүлсэн. Бензопирений өвөрмөц шинж чанар нь хорт хавдар үүсгэдэг. Тэд маш хортой нөлөө үзүүлдэг. Жишээлбэл, тэд хорт хавдар үүсгэдэг.

Дээр дурдсанаас үл хамааран бензол нь төрөл бүрийн эм, хуванцар, синтетик резин, мэдээжийн хэрэг будагч бодис үйлдвэрлэх эхлэлийн түүхий эд юм. Энэ бол химийн хамгийн түгээмэл тархи, үнэрт нэгдэл юм.

ТОДОРХОЙЛОЛТ

Бензол(циклогексатриен - 1,3,5) нь олон тооны үнэрт нүүрсустөрөгчийн хамгийн энгийн төлөөлөгч болох органик бодис юм.

Томъёо – C 6 H 6 (бүтцийн томьёо – 1-р зураг). Молекул жин - 78.11.

Цагаан будаа. 1. Бензолын бүтцийн болон орон зайн томьёо.

Бензолын молекул дахь нүүрстөрөгчийн зургаан атом бүгд sp 2 эрлийз төлөвт байна. Нүүрстөрөгчийн атом бүр нэг хавтгайд байрлах өөр хоёр нүүрстөрөгчийн атом, нэг устөрөгчийн атомтай 3σ холбоо үүсгэдэг. Зургаан нүүрстөрөгчийн атом нь ердийн зургаан өнцөгт (бензолын молекулын σ-араг яс) үүсгэдэг. Нүүрстөрөгчийн атом бүр нэг электрон агуулсан эрлийзжээгүй p орбиталтай байдаг. Зургаан p-электрон нь нэг π-электрон үүл (үнэрт систем) үүсгэдэг бөгөөд энэ нь зургаан гишүүнтэй цагираг дотор тойрог хэлбэрээр дүрслэгдсэн байдаг. Бензолоос гаргаж авсан нүүрсустөрөгчийн радикалыг C 6 H 5 - - фенил (Ph-) гэж нэрлэдэг.

Бензолын химийн шинж чанар

Бензол нь электрофил механизмаар явагддаг орлуулах урвалаар тодорхойлогддог.

- галогенжилт (бензол нь катализаторын дэргэд хлор, бромтой урвалд ордог - усгүй AlCl 3, FeCl 3, AlBr 3)

C 6 H 6 + Cl 2 = C 6 H 5 -Cl + HCl;

- нитратжуулалт (бензол нь нитратлах хольцтой амархан урвалд ордог - төвлөрсөн азот ба хүхрийн хүчлийн холимог)

- алкенуудтай алкилизаци

C 6 H 6 + CH 2 = CH-CH 3 → C 6 H 5 -CH (CH 3) 2;

Бензолд нэмэлт урвал нь үнэрт системийг устгахад хүргэдэг бөгөөд зөвхөн хатуу ширүүн нөхцөлд тохиолддог.

- устөрөгчжүүлэх (халах үед урвал явагддаг, катализатор нь Pt)

- хлор нэмэх (хэт ягаан туяаны нөлөөн дор хатуу бүтээгдэхүүн үүсэх замаар үүсдэг - гексахлорциклогексан (гексахлоран) - C 6 H 6 Cl 6)

Аливаа органик нэгдлүүдийн нэгэн адил бензол нь шаталтын урвалд ордог бөгөөд нүүрстөрөгчийн давхар исэл, ус үүсэх урвалын бүтээгдэхүүн (утаатай дөлөөр шатдаг):

2C 6 H 6 +15O 2 → 12CO 2 + 6H 2 O.

Бензолын физик шинж чанар

Бензол нь өнгөгүй шингэн боловч өвөрмөц хурц үнэртэй байдаг. Устай азеотроп хольц үүсгэж, эфир, бензин, төрөл бүрийн органик уусгагчтай сайн холилдоно. Буцлах цэг - 80.1С, хайлах цэг - 5.5С. Хортой, хорт хавдар үүсгэдэг (өөрөөр хэлбэл хорт хавдрын хөгжлийг дэмждэг).

Бензол бэлтгэх, хэрэглэх

Бензол авах үндсэн аргууд:

- гексаны дегидроциклизаци (катализатор - Pt, Cr 3 O 2)

CH 3 –(CH 2) 4 -CH 3 → C 6 H 6 + 4H 2;

- циклогексаны усгүйжүүлэх (халах үед урвал явагддаг, катализатор нь Pt)

C 6 H 12 → C 6 H 6 + 4H 2;

- ацетилений тримеризаци (600С хүртэл халаахад урвал явагддаг, катализатор нь идэвхжүүлсэн нүүрс юм)

3HC≡CH → C 6 H 6 .

Бензол нь гомолог (этилбензол, кумен), циклогексан, нитробензол, хлорбензол болон бусад бодисыг үйлдвэрлэх түүхий эд болдог. Өмнө нь бензинд октаны тоог нэмэгдүүлэхийн тулд бензинийг нэмэлт болгон ашигладаг байсан бол одоо өндөр хоруу чанартай тул түлш дэх бензолын агууламжийг хатуу зохицуулдаг. Бензолыг заримдаа уусгагч болгон ашигладаг.

Асуудлыг шийдвэрлэх жишээ

ЖИШЭЭ 1

ЖИШЭЭ 2

Энгийн нүүрсустөрөгч. Органик бодисын ангилалд багтдаг үнэрт нүүрсустөрөгчид хамаарна.

Уг бодис нь тунгалаг шингэн, өнгөгүй, амтлаг үнэртэй. Бензолыг ханаагүй нүүрсустөрөгч гэж ангилдаг. Бензолын цагирагийн алдартай томъёог химийн чиглэлээр Нобелийн шагналт Линус Паулинг санал болгосон. Бензолыг дотор нь дугуй хэлбэртэй зургаан өнцөгт хэлбэрээр дүрслэхийг тэрээр санал болгосон хүн юм. Энэ зураг нь давхар бонд байхгүй, бүх 6 нүүрстөрөгчийн атомыг хамарсан нэг электрон үүл байгаа тухай ойлголтыг өгдөг.

Томъёо

Бензол авах

Байгалийн эх сурвалж

Бензолын байгалийн эх үүсвэр нь нүүрс юм. Коксжих нүүрсний үйл явцыг 1825 онд Майкл Фарадей нээжээ. Тэрээр гудамжны гэрэлд ашигладаг гэрэлтүүлэгч хийг судалж, бензолыг ялгаж, дүрсэлж чадсан. Өнөө үед энэ аргыг ашиглан нүүрсний давирхайгаас бензолыг бараг авдаггүй. Үүнийг олж авах өөр олон илүү үр дүнтэй арга бий.

Хиймэл олж авах эх үүсвэрүүд

• Бензиний хиймэл катализаторын шинэчлэл.Бензиний нефтийн фракцыг үйлдвэрлэхэд ашигладаг. Энэ процесс нь их хэмжээний толуол үүсгэдэг. Зах зээл дээр толуолын эрэлт тийм ч их байдаггүй тул бензолыг үүнээс цааш үйлдвэрлэдэг. Бензолыг хүнд тосны фракцуудаас толуол ба ксилолын холимогийг декилизаци хийх замаар пиролизоор гаргаж авдаг.
• Реппе аргаар бэлтгэх. 1948 он хүртэл ацетиленийг идэвхжүүлсэн нүүрсээр 400°С-ийн температурт дамжуулж Бертелотын аргаар бензол гаргаж авсан. Бензолын гарц их байсан ч үр дүн нь цэвэршүүлэхэд хэцүү бодисуудын олон бүрэлдэхүүн хэсэгтэй холимог юм. 1948 онд Реппе идэвхжүүлсэн нүүрсийг никельээр сольсон. Үр дүн нь бензол байв. Процесс гэж нэрлэдэг ацетилений тримеризациГурван ацетилен молекул нэг бензол болж хувирдаг.

3C 2 H 2 → C 6 H 6.

Бензолын шинж чанар

Физик шинж чанар

Шатаахад их хэмжээний хөө тортог ялгардаг, учир нь нүүрсустөрөгч нь ханаагүй байдаг (ханасан нүүрсустөрөгчийн стандарт томъёог хангахын тулд 8 устөрөгчийн атом дутагдалтай байдаг). Бага температурт бензол нь цагаан талст масс болдог.

Химийн шинж чанар

Бензол нь катализаторын оролцоотойгоор орлуулах урвалд ордог - ихэвчлэн Al (3+) эсвэл Fe (3+) давсууд:

• Галогенжилт нь Br 2-тэй бензолд үзүүлэх чанарын урвал юм.

C 6 H 6 + Br 2 = C 6 H 5 Br + HBr.

• Нитратжуулалт нь азотын хүчилтэй харилцан үйлчлэх явдал юм. Органик химийн хувьд энэ үйл явц нь OH бүлгийг арилгахад дагалддаг.

C 6 H 6 + HO-NO 2 → C 6 H 5 NO 2 + H 2 O.

• Каталитик алкилизаци нь бензолын гомологууд - алкилбензолуудыг үйлдвэрлэхэд хүргэдэг.

C 6 H 6 + C 2 H 5 Cl → C 6 H 5 C 2 H 5 + HCl.

Радикал агуулсан бензолын гомологууд нь бензолоос өөр урвалд ордог. Урвал нь өөр өөр бөгөөд ихэвчлэн гэрэлд явагддаг:

• галогенжилт C 6 H 5 -CH 3 + Br 2 (гэрэлд) = C 6 H 5 -CH 2 Br + HBr;
• нитраци – C 6 H 5 -CH 3 + 3HNO 3 → C 6 H 2 CH 3 (NO 2) 3.

Бензолын исэлдэлтийн урвал нь маш нарийн төвөгтэй бөгөөд энэ бодисын хувьд ердийн зүйл биш юм. Исэлдэлт нь гомологийн хувьд ердийн зүйл юм. Жишээлбэл, бензойн хүчил үүсгэх урвал энд байна.

C 6 H 5 CH 3 + [O] → C 6 H 5 COOH.

Бодисыг шатаах процесс нь бүх органик бодисын стандарт схемийн дагуу явагддаг.

C n H 2n-6 + (3n-3)\2 O 2 → nCO 2 + (n-3)H 2 O.

Устөрөгчжүүлэх урвал. Урвал нь төвөгтэй, катализатор, даралт, температур шаардлагатай. Бензол нь устөрөгчтэй урвалд орсноор циклогексан үүсдэг.

C 6 H 6 + 3H 2 → C 6 H 12.

Мөн алкилбензол - метилциклогексантай урвалд ороход нэг устөрөгчийн атом нь -CH 3 радикал бүлгээр солигддог.

C 6 H 5 CH 3 + 3H 2 → C 6 H 11 -CH 3.

Бензолын хэрэглээ

Бензолыг цэвэр хэлбэрээр нь бараг ашигладаггүй. Энэ нь этилбензол зэрэг бусад чухал нэгдлүүдийг үйлдвэрлэхэд зориулагдсан бөгөөд үүнээс стирол, полистирол гаргаж авдаг.

Бензолын арслангийн хувийг нейлон, будагч бодис, пестицид, эм үйлдвэрлэхэд шаардлагатай фенол үйлдвэрлэхэд ашигладаг. Алдарт анагаах ухааны аспириныг фенолын оролцоогүйгээр авах боломжгүй.

Бензолын циклогексан нь хуванцар, хиймэл утас үйлдвэрлэхэд шаардлагатай байдаг бөгөөд энэ нь резин, будагч бодис, гербицид үйлдвэрлэхэд ашиглагддаг анилин үйлдвэрлэхэд ашиглагддаг.

Физик шинж чанар

Бензол ба түүний хамгийн ойрын гомологууд нь өвөрмөц үнэртэй өнгөгүй шингэн юм. Үнэрт нүүрсустөрөгч нь уснаас хөнгөн бөгөөд түүнд уусдаггүй боловч органик уусгагч - спирт, эфир, ацетонд амархан уусдаг.

Бензол ба түүний гомологууд нь өөрөө олон органик бодисын сайн уусгагч юм. Бүх талбайнууд нь молекул дахь нүүрстөрөгчийн өндөр агууламжаас болж утаатай дөлөөр шатдаг.

Зарим талбайн физик шинж чанарыг хүснэгтэд үзүүлэв.

Хүснэгт. Зарим талбайн физик шинж чанарууд

Бензол - бага буцалгах ( тбоодол= 80.1°C), өнгөгүй шингэн, усанд уусдаггүй

Анхаар! Бензол - хор, бөөрөнд нөлөөлж, цусны томъёог өөрчилдөг (удаан хугацаагаар өртөх), хромосомын бүтцийг алдагдуулж болзошгүй.

Ихэнх үнэрт нүүрсустөрөгч нь амь насанд аюултай, хортой байдаг.

Арен бэлтгэх (бензол ба түүний гомологууд)

Лабораторид

1. Бензойн хүчлийн давсыг хатуу шүлтүүдтэй нийлүүлэх

C6H5-COONa + NaOH t → C 6 H 6 + Na 2 CO 3

натрийн бензоат

2. Wurtz-Fitting урвал: (энд G бол галоген)

C 6Х 5 -G + 2На + Р-Г →C 6 Х 5 - Р + 2 НаГ

ХАМТ 6 H 5 -Cl + 2Na + CH 3 -Cl → C 6 H 5 -CH 3 + 2NaCl

Аж үйлдвэрт

• газрын тос, нүүрсээс бутархай нэрэх, шинэчлэх замаар тусгаарлагдсан;
• нүүрсний давирхай болон коксын хийнээс

1. Алкануудын дегидроциклжилт 6-аас дээш нүүрстөрөгчийн атомтай:

C6H14 т , кат→C 6 H 6 + 4H 2

2. Ацетилений тримеризаци(зөвхөн бензолын хувьд) - r. Зелинский:

3С 2 H 2 600°C, үйлдэл хийх. нүүрс→C 6 H 6

3. Усгүйжүүлэхциклогексан ба түүний гомологууд:

ЗХУ-ын академич Николай Дмитриевич Зелинский бензол нь циклогексанаас (циклоалканыг усгүйжүүлэх) үүсдэг болохыг тогтоожээ.

C6H12 т, кат→C 6 H 6 + 3H 2

C6H11-CH3 т , кат→C 6 H 5 -CH 3 + 3H 2

метилциклогексантолуол

4. Бензолын алкилизаци(бензолын гомолог бэлтгэх) – r Friedel-Crafts.

C 6 H 6 + C 2 H 5 -Cl t, AlCl3→C 6 H 5 -C 2 H 5 + HCl

хлорэтан этилбензол

Аренуудын химийн шинж чанар

I. ИСДЭЛТИЙН РЕАКЦ

1. Шатах (тамхины дөл):

2C6H6 + 15O2 т→12CO 2 + 6H 2 O + Q

2. Хэвийн нөхцөлд бензол нь бромын ус болон калийн перманганатын усан уусмалын өнгийг алддаггүй.

3. Бензолын гомологууд нь калийн перманганатаар исэлддэг (калийн перманганатын өнгө өөрчлөгддөг):

A) хүчиллэг орчинд бензойн хүчил хүртэл

Бензолын гомологууд нь калийн перманганат болон бусад хүчтэй исэлдүүлэгч бодисуудад өртөхөд хажуугийн гинж нь исэлддэг. Орлуулагчийн гинж хэчнээн нарийн төвөгтэй байсан ч карбоксил бүлэгт исэлдүүлдэг а-нүүрстөрөгчийн атомаас бусад нь устаж үгүй ​​болдог.

Нэг талын гинж бүхий бензолын гомологууд нь бензойн хүчил өгдөг.

Хоёр хажуугийн гинж агуулсан гомологууд нь хоёр үндсэн хүчлийг өгдөг.

5C 6 H 5 -C 2 H 5 + 12KMnO 4 + 18H 2 SO 4 → 5C 6 H 5 COOH + 5CO 2 + 6K 2 SO 4 + 12MnSO 4 +28H 2 O

5C 6 H 5 -CH 3 + 6KMnO 4 + 9H 2 SO 4 → 5C 6 H 5 COOH + 3K 2 SO 4 + 6MnSO 4 +14H 2 O

Хялбаршуулсан :

C6H5-CH3+3O KMnO4→C 6 H 5 COOH + H 2 O

B) саармаг ба бага зэрэг шүлтлэг-бензойн хүчлийн давсанд

C 6 H 5 -CH 3 + 2KMnO 4 → C 6 H 5 COO K + K OH + 2MnO 2 + H 2 O

II. НЭМЭЛТ РЕАКС (алкенуудаас илүү хатуу)

1. Галогенжилт

C 6 H 6 +3Cl 2 h ν → C 6 H 6 Cl 6 (гексахлорциклогексан - гексахлоран)

2. Устөрөгчжүүлэлт

C6H6 + 3H2 т , PtэсвэлНи→C 6 H 12 (циклогексан)

3. Полимержилт

III. ОРЛУУЛАХ РЕАКЦ - ионы механизм (алканаас хөнгөн)

б) цацраг туяа эсвэл халаах үед бензолын гомологууд

Алкил радикалуудын химийн шинж чанар нь алкантай төстэй. Тэдгээрийн устөрөгчийн атомууд нь чөлөөт радикал механизмаар галогенээр солигддог. Тиймээс катализатор байхгүй тохиолдолд халаалт эсвэл хэт ягаан туяаны цацрагийн үед хажуугийн гинжин хэлхээнд радикал орлуулалтын урвал явагдана. Бензолын цагирагийн алкил орлуулагчид үзүүлэх нөлөө нь үүнд хүргэдэг Устөрөгчийн атом нь бензолын цагирагтай (а-нүүрстөрөгчийн атом) шууд холбогдсон нүүрстөрөгчийн атом дээр үргэлж солигддог.

1) C 6 H 5 -CH 3 + Cl 2 h ν → C 6 H 5 -CH 2 -Cl + HCl

в) катализаторын оролцоотойгоор бензолын гомологууд

C 6 H 5 -CH 3 + Cl 2 AlCl 3 → (ортын холимог, хос дериватив) +HCl

2. Нитратжуулалт (азотын хүчлээр)

C 6 H 6 + HO-NO 2 t, H2SO4→C 6 H 5 -NO 2 + H 2 O

нитробензол - үнэр бүйлс!

2,4,6-тринитротолуол (тол, TNT)

Бензол ба түүний гомологийн хэрэглээ

Бензол C 6 H 6 нь сайн уусгагч юм. Бензол нь нэмэлт бодис болох моторын түлшний чанарыг сайжруулдаг. Энэ нь олон тооны анхилуун үнэрт органик нэгдлүүдийг үйлдвэрлэх түүхий эд болдог - нитробензол C 6 H 5 NO 2 (анилиныг олж авдаг уусгагч), хлорбензол C 6 H 5 Cl, фенол C 6 H 5 OH, стирол гэх мэт.

Толуол C 6 H 5 – CH 3 - уусгагч, будагч бодис, эм, тэсрэх бодис үйлдвэрлэхэд ашигладаг (TNT (TNT), эсвэл 2,4,6-тринитротолуен TNT).

Ксилолууд C6H4(CH3)2. Техникийн ксилол нь гурван изомерын холимог ( орто-, мета- Тэгээд хос-ксилолууд) - олон органик нэгдлүүдийг нийлэгжүүлэхэд уусгагч, эхлэлийн бүтээгдэхүүн болгон ашигладаг.

Изопропилбензол C 6 H 5 –CH(CH 3) 2 нь фенол, ацетон үйлдвэрлэхэд ашиглагддаг.

Бензолын хлоржуулсан деривативуудургамал хамгаалахад ашигладаг. Тиймээс, бензол дахь H атомыг хлорын атомаар солих бүтээгдэхүүн - гексахлорбензол C 6 Cl 6 нь фунгицид юм; Энэ нь улаан буудай, хөх тарианы үрийг бохирдлоос хамгаалахад ашигладаг. Бензолд хлор нэмсэн бүтээгдэхүүн нь гексахлорциклогексан (гексахлоран) C 6 H 6 Cl 6 - шавьж устгах бодис; Энэ нь хорт шавьжтай тэмцэхэд ашиглагддаг. Дээр дурдсан бодисууд нь пестицидүүдэд хамаардаг - бичил биетэн, ургамал, амьтантай тэмцэх химийн хэрэгсэл.

Стирол C 6 H 5 – CH = CH 2 нь маш амархан полимержиж, полистирол үүсгэдэг ба бутадиентэй сополимержих үед стирол-бутадиен резинүүд үүсдэг.

ВИДЕО ТУРШЛАГА

Хичээлийн зорилго, зорилтууд:

Бензолын молекулын бүтэц, түүнийг бэлтгэх аргын талаархи оюутнуудын мэдлэгийг системчлэх;

Бензолын физик, химийн шинж чанарын талаархи ойлголтыг бий болгох, бензолын шинж чанартай химийн урвалын тэгшитгэлийг хэрхэн бүрдүүлэхийг заах;

– видео материал, мультимедиа үзүүлэнтэй ажиллах оюутнуудын ур чадварыг үргэлжлүүлэн хөгжүүлэх.

Ажлын хэлбэр: урд талын, хувь хүн.

Тоног төхөөрөмж: компьютер, мультимедиа проектор, “Бензол” ширээ

Багш: Хичээлийн сэдэв, зорилго, зорилтууд.

• Үнэрт нүүрсустөрөгч - ARENES
• Үнэрт нүүрсустөрөгчийг тодорхойлно уу.
• Яагаад тэдгээрийг үнэрт гэж нэрлэдэг вэ?
• Үнэрт нүүрсустөрөгчийн ердийн төлөөлөгч нь...?
• Бензолын гарал үүсэл хэний нэрстэй холбоотой вэ?
• Бензолын молекулын томъёо юу вэ?
• Бензолын бүтцийн хэдэн томъёо байдаг вэ?
• Гибридизацийн төрөл?
• Бензолын молекулд ямар холбоо байдаг вэ, хэд вэ?
• Үнэрт нүүрсустөрөгчийн хамгийн чухал эх үүсвэрүүд юу вэ?
• Бусад олж авах аргууд?
• Бензолын хамлогуудыг нэрлэнэ үү.

1. Бензолын молекулын бүтэц
(оюутны мессеж). (Слайд 4).
2. Оюутнуудын бие даасан ажил
(5-7 минутын турш). (Слайд 5).

• үнэрт нүүрсустөрөгчийн тодорхойлолтын хоосон зайг бөглөх;
• өгөгдсөн бодисын томъёог бичих;
• анхилуун үнэрт нүүрсустөрөгчийг үүсгэх урвалын бууралтыг дуусгах.

1. Бензолын физик шинж чанар. (Слайд 6).

Бензол нь өнгөгүй, дэгдэмхий, шатамхай, эвгүй үнэртэй шингэн юм. Энэ нь уснаас хөнгөн (=0,88 г/см3) бөгөөд түүнтэй холилддоггүй, харин органик уусгагчид уусдаг, өөрөө олон бодисыг сайн уусгадаг. Бензол нь 80.1 С-т буцалгахад амархан цагаан талст масстай болдог. Бензол ба түүний уур нь хортой. Түүний уурыг системтэйгээр амьсгалах нь цус багадалт, лейкеми үүсгэдэг.

– Видео материал (бензолын физик шинж чанар).

2. Бензолын химийн шинж чанар.

1) Бензолын химийн шинж чанар нь түүний молекулын бүтцээр тодорхойлогддог.

2) Үнэрт систем нь тогтвортой байдлыг нэмэгдүүлсэн.

3) Бензол нь ханаагүй нүүрсустөрөгч боловч ханасан нүүрсустөрөгчийн шинж чанарыг харуулдаг (орлуулах урвалын хандлага, исэлдүүлэгч бодисуудад тэсвэртэй).

Орлуулах урвалууд.

Нэмэх урвалууд (Слайд 9).

Тодорхой нөхцөлд бензол нь нэмэлт урвалд орж болно. Эдгээр урвалын үед үнэрт систем устаж үгүй ​​болдог тул хүнд хэцүү нөхцөл байдал үүсэхийг шаарддаг.

Исэлдэлтийн урвалууд. (Слайд 10).

a) бензол ба бромын ус, калийн перманганатын харьцаа (видео материал)

б) бензолын шаталт

2C 6 H 6 + 15O 2 –> 2CO 2 + 6H 2 O

1. Бензол нь багц дахь бодис бүртэй урвалд ордог.

a) Br 2, O 2, KMnO 4

b) H 2 O, HNO 3, CI 2

в) CI 2, O 2, HNO 3

d) HCI, Br 2, H 2

Энэ багцын бодисуудтай бензолын урвалын тэгшитгэлийг бичиж, тэдгээрийн үүсэх нөхцлийг зааж өгнө үү.

бодисуудыг тодорхойлох X, Y, Zхувиргах схемд:

Уран зохиол:

1. Rudzitis G.E., Feldman F.G. Органик хими: Ерөнхий боловсролын сургуулийн 10-р ангийн сурах бичиг. - 8 дахь хэвлэл. – М.: Боловсрол, 2002 он.
2. Новошинский И.И., Новошинская Н.С. Органик хими. 11-р анги: Ерөнхий боловсролын сургалтын байгууллагын сурах бичиг. - М.: "Боловсрол" хэвлэлийн газар, 2005 он.