alcoholes(o alcanoles) son sustancias orgánicas cuyas moléculas contienen uno o más grupos hidroxilo (grupos -OH) conectados a un radical hidrocarbonado.
Clasificación de alcoholes
Según el número de grupos hidroxilo.(atomicidad) los alcoholes se dividen en:
monoatómico, Por ejemplo: 
Diatónico(glicoles), por ejemplo:
triatómico, Por ejemplo: 
Según la naturaleza del radical hidrocarbonado. Se liberan los siguientes alcoholes:
Límite que contiene solo radicales hidrocarbonados saturados en la molécula, por ejemplo: 
Ilimitado que contiene enlaces múltiples (dobles y triples) entre átomos de carbono en la molécula, por ejemplo:
Aromático, es decir alcoholes que contienen un anillo de benceno y un grupo hidroxilo en la molécula, conectados entre sí no directamente, sino a través de átomos de carbono, por ejemplo:
Las sustancias orgánicas que contienen grupos hidroxilo en una molécula, conectados directamente al átomo de carbono del anillo de benceno, difieren significativamente en propiedades químicas de los alcoholes y, por lo tanto, se aíslan en clase independiente compuestos orgánicos- fenoles.
Por ejemplo:
También hay poliatómicos (alcoholes polihídricos) que contienen más de tres grupos hidroxilo en la molécula. Por ejemplo, el alcohol hexahídrico más simple, hexaol (sorbitol).
Nomenclatura e isomería de alcoholes.
Al formar los nombres de los alcoholes, se añade el sufijo (genérico) al nombre del hidrocarburo correspondiente al alcohol. viejo.
Los números después del sufijo indican la posición del grupo hidroxilo en la cadena principal y los prefijos di-, tri-, tetra- etc. - su número:
En la numeración de los átomos de carbono de la cadena principal, la posición del grupo hidroxilo tiene prioridad sobre la posición de los enlaces múltiples:
A partir del tercer miembro de la serie homóloga, los alcoholes presentan isomería posicional. grupo funcional(propanol-1 y propanol-2), y del cuarto - isomería del esqueleto de carbono (butanol-1, 2-metilpropanol-1). También se caracterizan por la interclase. isomería - alcoholes isomérico a éteres:
Demos un nombre al alcohol, cuya fórmula se detalla a continuación:
Orden de construcción del nombre:
1. La cadena de carbonos se numera desde el extremo más cercano al grupo –OH.
2. La cadena principal contiene 7 átomos de C, lo que significa que el hidrocarburo correspondiente es heptano.
3. El número de grupos –OH es 2, el prefijo es “di”.
4. Los grupos hidroxilo están ubicados en 2 y 3 átomos de carbono, n = 2 y 4.
Nombre del alcohol: heptanodiol-2,4
Propiedades físicas de los alcoholes.
Los alcoholes pueden formar enlaces de hidrógeno tanto entre moléculas de alcohol como entre moléculas de alcohol y agua. Los enlaces de hidrógeno surgen de la interacción de un átomo de hidrógeno parcialmente cargado positivamente de una molécula de alcohol y un átomo de oxígeno parcialmente cargado negativamente de otra molécula. Es gracias a los enlaces de hidrógeno entre las moléculas que los alcoholes tienen puntos de ebullición anormalmente altos para su peso molecular. El propano con un peso molecular relativo de 44 en condiciones normales es un gas, y el alcohol más simple es el metanol, que tiene un peso molecular relativo. peso molecular 32, en condiciones normales es un líquido.
Los miembros más bajos y medios de la serie de limitantes. alcoholes monohídricos que contiene de 1 a 11 átomos de carbono - alcoholes superiores líquidos (a partir de C12H25OH) a temperatura ambiente temperatura - sólidos. Los alcoholes inferiores tienen un olor alcohólico y un sabor picante; son muy solubles en agua. A medida que aumenta el radical de carbono, la solubilidad de los alcoholes en agua disminuye y el octanol ya no se mezcla con el agua.
Propiedades químicas de los alcoholes.
Propiedades materia orgánica determinado por su composición y estructura. Los alcoholes confirman regla general. Sus moléculas incluyen grupos hidrocarbonados e hidroxilo, por lo tanto Propiedades químicas Los alcoholes están determinados por la interacción de estos grupos entre sí.
Característica para de esta clase Las propiedades de los compuestos están determinadas por la presencia de un grupo hidroxilo.
- Interacción de alcoholes con metales alcalinos y alcalinotérreos. Para identificar el efecto de un radical hidrocarbonado sobre un grupo hidroxilo, es necesario comparar las propiedades de una sustancia que contiene un grupo hidroxilo y un radical hidrocarbonado, por un lado, y una sustancia que contiene un grupo hidroxilo y no contiene radical hidrocarbonado, -s otro. Estas sustancias pueden ser, por ejemplo, etanol (u otro alcohol) y agua. El hidrógeno del grupo hidroxilo de las moléculas de alcohol y de las moléculas de agua es capaz de ser reducido por metales alcalinos y alcalinotérreos (reemplazados por ellos)
- Interacción de alcoholes con haluros de hidrógeno. La sustitución de un grupo hidroxilo por un halógeno conduce a la formación de haloalcanos. Por ejemplo:
Esta reacción es reversible. - Deshidratación intermolecularalcoholes- separar una molécula de agua de dos moléculas de alcohol cuando se calienta en presencia de agentes eliminadores de agua:
Como resultado de la deshidratación intermolecular de alcoholes, éteres. Entonces, cuando se calienta alcohol etílico con ácido sulfúrico a una temperatura de 100 a 140 ° C, se forma éter dietílico (azufre). - Interacción de alcoholes con orgánicos y ácidos inorgánicos con la formación de ésteres (reacción de esterificación)
La reacción de esterificación está catalizada por ácidos inorgánicos fuertes. Por ejemplo, cuando el alcohol etílico interactúa con ácido acético Se forma acetato de etilo:
- Deshidratación intramolecular de alcoholes. Ocurre cuando los alcoholes se calientan en presencia de agentes eliminadores de agua a una temperatura más alta que la temperatura de deshidratación intermolecular. Como resultado, se forman alquenos. Esta reacción se debe a la presencia de un átomo de hidrógeno y un grupo hidroxilo en los átomos de carbono adyacentes. Un ejemplo es la reacción de producción de eteno (etileno) calentando etanol por encima de 140°C en presencia de ácido sulfúrico concentrado:
- Oxidación de alcoholes. generalmente se lleva a cabo con agentes oxidantes fuertes, por ejemplo, dicromato de potasio o permanganato de potasio en un ambiente ácido. En este caso, la acción del agente oxidante se dirige al átomo de carbono que ya está unido al grupo hidroxilo. Dependiendo de la naturaleza del alcohol y de las condiciones de reacción, diversos productos. Así, los alcoholes primarios se oxidan primero a aldehídos y luego a ácidos carboxílicos:
La oxidación de alcoholes secundarios produce cetonas: 
Los alcoholes terciarios son bastante resistentes a la oxidación. Sin embargo, en condiciones duras (agente oxidante fuerte, alta temperatura), es posible la oxidación de los alcoholes terciarios, lo que ocurre con la ruptura de los enlaces carbono-carbono más cercanos al grupo hidroxilo. - Deshidrogenación de alcoholes. Cuando se hace pasar vapor de alcohol a 200-300 °C sobre un catalizador metálico, como cobre, plata o platino, los alcoholes primarios se convierten en aldehídos y los alcoholes secundarios en cetonas:
- Reacción cualitativa a alcoholes polihídricos.
La presencia de varios grupos hidroxilo en la molécula de alcohol al mismo tiempo determina las propiedades específicas. alcoholes polihídricos, que son capaces de formar azul brillante soluble en agua. compuestos complejos al interactuar con un precipitado recién obtenido de hidróxido de cobre (II). Para el etilenglicol podemos escribir:
Los alcoholes monohídricos no pueden participar en esta reacción. Por tanto, se trata de una reacción cualitativa a alcoholes polihídricos.
Preparación de alcoholes:
uso de alcoholes
Metanol (Alcohol metílico CH 3 OH) es un líquido incoloro con un olor característico y un punto de ebullición de 64,7 °C. Arde con una llama ligeramente azulada. Nombre histórico metanol: el alcohol de madera se explica por una de las formas de obtenerlo mediante la destilación de madera dura (del griego methy, vino, emborracharse; hule, sustancia, madera).
El metanol requiere un manejo cuidadoso al trabajar con él. Bajo la acción de la enzima alcohol deshidrogenasa, se convierte en el cuerpo en formaldehído y ácido fórmico, que dañan la retina del ojo, provocando la muerte del nervio óptico y la pérdida total de la visión. La ingestión de más de 50 ml de metanol provoca la muerte.
Etanol(alcohol etílico C 2 H 5 OH) es un líquido incoloro con un olor característico y un punto de ebullición de 78,3 ° C. Inflamable Se mezcla con agua en cualquier proporción. La concentración (concentración) del alcohol generalmente se expresa como porcentaje en volumen. El alcohol "puro" (medicinal) es un producto obtenido a partir de materias primas alimentarias y que contiene 96% (en volumen) de etanol y 4% (en volumen) de agua. Para obtener etanol anhidro, "alcohol absoluto", este producto se trata con sustancias que se unen químicamente al agua (óxido de calcio, sulfato de cobre (II) anhidro, etc.).
Para elaborar el alcohol utilizado en fines técnicos, imbebible, añadir pequeñas cantidades Sustancias y tintes tóxicos, con mal olor y sabor desagradable, difíciles de separar. El alcohol que contiene tales aditivos se llama alcohol desnaturalizado o desnaturalizado.
El etanol se utiliza ampliamente en la industria para producir caucho sintético, medicamentos, utilizados como disolvente, incluidos en barnices y pinturas, perfumes. En medicina, el alcohol etílico es el desinfectante más importante. Utilizado para preparar bebidas alcohólicas.
Cuando pequeñas cantidades de alcohol etílico ingresan al cuerpo humano, reducen la sensibilidad al dolor y bloquean los procesos de inhibición en la corteza cerebral, provocando un estado de intoxicación. En esta etapa de acción del etanol, aumenta la separación de agua en las células y, en consecuencia, se acelera la formación de orina, lo que provoca la deshidratación del cuerpo.
Además, el etanol provoca la dilatación de los vasos sanguíneos. El aumento del flujo sanguíneo en los capilares de la piel provoca enrojecimiento de la piel y sensación de calor.
EN grandes cantidades el etanol inhibe la actividad cerebral (etapa de inhibición) y provoca una alteración de la coordinación de los movimientos. Un producto intermedio de la oxidación del etanol en el organismo, el acetaldehído, es extremadamente tóxico y provoca intoxicaciones graves.
El consumo sistemático de alcohol etílico y bebidas que lo contienen provoca una disminución persistente de la productividad cerebral, la muerte de las células hepáticas y su sustitución por tejido conectivo: cirrosis hepática.
Etanodiol-1,2(etilenglicol) es un líquido viscoso incoloro. Venenoso. Ilimitadamente soluble en agua. Soluciones acuosas no cristaliza a temperaturas muy por debajo de 0 °C, lo que permite utilizarlo como componente de refrigerantes no congelantes: anticongelante para motores de combustión interna.
Prolactriol-1,2,3(glicerina) es un líquido viscoso y almibarado con un sabor dulce. Ilimitadamente soluble en agua. No volátil. Como componente de los ésteres, se encuentra en grasas y aceites.
Ampliamente utilizado en cosmética, farmacéutica y industrias alimentarias. En cosmética, la glicerina desempeña el papel de agente emoliente y calmante. Se añade a la pasta de dientes para evitar que se seque.
Se añade glicerina a los productos de confitería para evitar su cristalización. Se pulveriza sobre el tabaco, en cuyo caso actúa como humectante que evita que las hojas de tabaco se sequen y se desmoronen antes de procesarlas. Se añade a los adhesivos para evitar que se sequen demasiado rápido y a los plásticos, especialmente al celofán. EN el último caso La glicerina actúa como plastificante, actuando como lubricante entre las moléculas de polímero y dando así a los plásticos la flexibilidad y elasticidad necesarias.
Los alcoholes cuyas moléculas contienen dos grupos hidroxilo se denominan dihídricos o glicoles. Formula general alcoholes dihídricos CnH2n(OH)2. Se forman alcoholes dihídricos. series homólogas, que se puede escribir fácilmente utilizando la serie homóloga de hidrocarburos saturados, reemplazando dos átomos de hidrógeno en su molécula con grupos hidroxilo.
El primer y más importante representante de los alcoholes dihídricos es el etilenglicol HOCH 2 -CH 2 OH (pb. = 197 o C). A partir de él se elabora anticongelante.
Son estables los glicoles en cuyas moléculas los grupos hidroxilo se encuentran cerca de diferentes átomos de carbono. Si dos grupos hidroxilo están ubicados cerca de un átomo de carbono, entonces dichos alcoholes dihídricos son inestables, se descomponen fácilmente, eliminan el agua debido a los grupos hidroxilo y se convierten en aldehídos o cetonas:
cetona
NOMENCLATURA
Dependiendo de posición mutua Se distinguen los grupos hidroxilo, α-glicoles (sus grupos hidroxilo están ubicados cerca de los átomos de carbono vecinos, que se encuentran cerca, en la posición 1,2), β-glicoles (sus grupos OH están ubicados en la posición 1,3), γ-glicoles (grupos OH – en la posición 1,4), δ-glicoles (grupos OH – en la posición 1,5), etc.
Por ejemplo: α-glicol - CH 2 OH-CHOH-CH 2 -CH 3
β-glicol - CH 2 OH-CH 2 -CHOH-CH 3
γ-glicol - CH 2 OH-CH 2 -CH 2 -CH 2 OH
Según la nomenclatura racional, el nombre α-glicoles se forma a partir del nombre del correspondiente hidrocarburo de etileno, al que se añade la palabra glicol. Por ejemplo, etilenglicol, propilenglicol, etc.
Por nomenclatura sistemática El nombre glicoles se forma a partir del nombre de un hidrocarburo saturado, al que se le añade el sufijo –diol, que indica el número de átomos de carbono. Cerca del cual hay grupos hidroxilo. Por ejemplo, el etilenglicol CH 2 -OH-CH 2 OH según la nomenclatura IUPAC es etanodiol-1,2 y el propilenglicol CH 3 -CHOH-CH 2 OH es propanodiol-1,2.
ISOMERÍA
La isomería de los alcoholes dihídricos depende de la estructura de la cadena de carbono:
las posiciones de los grupos hidroxilo en la molécula de alcohol, por ejemplo, propanodiol-1,2 y propanodiol-1,3.
MÉTODOS DE OBTENCIÓN
Se pueden obtener glicoles utilizando los siguientes métodos:
1. Hidrólisis de derivados dihalógenos de hidrocarburos saturados:
2.Hidrólisis de alcoholes halógenos:
3. Oxidación de hidrocarburos de etileno con permanganato de potasio o ácido perfórmico:
4.Hidratación de α-óxidos:
5.Reducción bimolecular de compuestos carbonílicos:
PROPIEDADES QUÍMICAS
Las propiedades químicas de los glicoles son similares a las propiedades de los alcoholes monohídricos y están determinadas por la presencia de dos grupos hidroxilo en sus moléculas. Además, en las reacciones pueden participar uno o ambos grupos hidroxilo. Sin embargo, debido a Influencia mutua de un grupo hidroxilo a otro (especialmente en los α-glicoles), las propiedades ácido-base de los glicoles son algo diferentes de las propiedades similares de los alcoholes monohídricos. Debido al hecho de que el hidroxilo exhibe un efecto de inducción negativo, uno Grupo hidroxilo aleja la densidad electrónica de otra de la misma manera que lo hace el átomo de halógeno en las moléculas de alcoholes monohídricos sustituidos. Como resultado de esta influencia propiedades ácidas Los alcoholes dihídricos aumentan en comparación con los monohídricos:
H-O CH 2 CH 2 ON
Por lo tanto, los glicoles, a diferencia de los alcoholes monohídricos, reaccionan fácilmente no solo con Metales alcalinos, pero también con álcalis e incluso hidróxidos. metales pesados. Con metales alcalinos y álcalis, los glicoles forman alcoholatos (glicolatos) completos e incompletos:
Con los hidróxidos de algunos metales pesados, por ejemplo el hidróxido de cobre, los glicoles forman glicolatos complejos. En este caso, el Cu(OH) 2, que es insoluble en agua, se disuelve fácilmente en glicol:
El cobre en este complejo forma dos enlaces covalentes y dos son de coordinación. La reacción es cualitativa para los alcoholes dihídricos.
Los glicoles pueden formar éteres y ésteres completos y parciales. Así, cuando un glicolato parcial de metal alcalino reacciona con haluros de alquilo, se obtienen éteres parciales, y de un glicolato completo se obtiene un éter completo:
Los metil y etil celosolves se utilizan como disolvente en la producción de barnices, polvo sin humo(piroxilina), acetato de seda, etc.
Con orgánicos y ácidos minerales Los alcoholes dihídricos forman dos series de ésteres:
Mononitrato de etilenglicol Dinitrato de etilenglicol
El dinitrato de etilenglicol es un poderoso explosivo que se utiliza en lugar de nitroglicerina.
La oxidación de los glicoles se realiza por etapas, con la participación de uno o ambos grupos hidroxilo simultáneamente con la formación de los siguientes productos:
Los alcoholes dihídricos sufren una reacción de deshidratación. Además, los α-, β- y γ-glicoles, dependiendo de las condiciones de reacción, eliminan el agua de diferentes maneras. La eliminación de agua de los glicoles se puede realizar intra e intermolecularmente. Por ejemplo:
Eliminación intramolecular de agua:
|
Eliminación intermolecular de agua.
En 1906, A.E. Favorsky, destilando etilenglicol con ácido sulfúrico, obtuvo un éter-dioxano cíclico:
El dioxano es un líquido que hierve a 101 o C, se mezcla con agua en cualquier proporción, se utiliza como disolvente y como intermediario en algunas síntesis.
Durante la eliminación intermolecular del agua de los glicoles se pueden formar hidroxiésteres (ésteres de alcohol), como el dietilenglicol:
Dietilenglicol
El dietilenglicol también se obtiene haciendo reaccionar etilenglicol con óxido de etileno:
El dietilenglicol es un líquido con un punto de ebullición de 245,5 o C; Se utiliza como disolvente, para el llenado de dispositivos hidráulicos y también en la industria textil.
El dimetiléter de dietilenglicol (diglima) H 3 C-O-CH 2 -CH 2 -O-CH 2 -CH 2 -O-CH 3 ha encontrado una amplia aplicación como buen disolvente.
El etilenglicol, cuando se calienta con óxido de etileno en presencia de catalizadores, forma líquidos viscosos: polietilenglicoles:
Polietilenglicol
Los poliglicoles se utilizan como componentes de diversos detergentes sintéticos.
Se utilizan ampliamente los poliésteres de etilenglicol con ácidos dibásicos, que se utilizan en la producción de fibras sintéticas, por ejemplo lavsan (el nombre "lavsan" se deriva de letras iniciales las siguientes palabras – laboratorio compuestos de alto peso molecular Academia de Ciencias):
Con metanol, el ácido tereftálico forma dimetiléter (tereftalato de dimetilo, punto de ebullición = 140 o C), que luego se convierte en tereftalato de etilenglicol mediante transesterificación. La policondensación de tereftalato de etilenglicol produce tereftalato de polietileno con un peso molecular de 15.000 a 20.000. La fibra de Dacron no se arruga y es resistente a diferentes condiciones climáticas.
Tener formula general CnH2n(OH)2. El glicol más simple es etilenglicol HO-CH2-CH2-OH.
Nomenclatura
Los nombres de los glicoles se derivan de los nombres de los hidrocarburos correspondientes con los sufijos -diol o -glicol:
H O - C H 2 - C H 2 - O H (\displaystyle (\mathsf (HO(\text(-))CH_(2)(\text(-))CH_(2)(\text(-))OH)))- 1,2-etanodiol, etilenglicol
H O - C H 2 - C H 2 - C H 2 - O H (\displaystyle (\mathsf (HO(\text(-))CH_(2)(\text(-))CH_(2)(\text(-))CH_ (2)(\text(-))OH)))- 1,3-propanodiol, 1,3-propilenglicol
Propiedades físicas y químicas
Los glicoles inferiores son líquidos transparentes e incoloros con un sabor dulzón. Los glicoles anhidros son higroscópicos. Debido a la presencia de dos grupos OH polares en las moléculas de glicol, tienen alta viscosidad, densidad y puntos de fusión y ebullición.
Los glicoles inferiores son muy solubles en agua y disolventes orgánicos (alcoholes, cetonas, ácidos y aminas). Al mismo tiempo, los propios glicoles son buenos disolventes para muchas sustancias, a excepción de los hidrocarburos aromáticos y de mayor saturación.
Los glicoles tienen todas las propiedades de los alcoholes (forma alcoholatos , simple Y ésteres), mientras que los grupos hidroxilo reaccionan independientemente entre sí, formando una mezcla de productos.
Los glicoles forman con aldehídos y cetonas 1,3-dioxolanos y 1,3-dioxanos.
Recepción y uso
Los glicoles se sintetizan de varias formas principales:
- hidrólisis de los dicloroalcanos correspondientes
- Oxidación de alquenos con permanganato de potasio:
- hidratación oxiranos(epóxidos)
Los glicoles sirven como disolventes y plastificantes. El etilenglicol y el propilenglicol se utilizan como anticongelantes y fluidos hidráulicos. Debido al alto punto de ebullición (por ejemplo, 285°C a trietilenglicol), los glicoles han encontrado uso como líquido de los frenos. Los glicoles se utilizan para producir diversos ésteres, poliuretanos, etc.
Derivados de hidrocarburos, cuyas moléculas contienen uno o más grupos hidroxilo OH.
Todos los alcoholes se dividen en monoatómico Y poliatómico
Alcoholes monohídricos
Alcoholes monohídricos- alcoholes que tienen uno Grupo hidroxilo.
Hay alcoholes primarios, secundarios y terciarios:
Ud. alcoholes primarios el grupo hidroxilo está ubicado en el primer átomo de carbono, el átomo de carbono secundario está en el segundo, etc.
Propiedades de los alcoholes, que son isoméricos, son similares en muchos aspectos, pero se comportan de manera diferente en algunas reacciones.
Comparando el peso molecular relativo de los alcoholes (Mr) con el relativo masas atómicas hidrocarburos, se puede observar que los alcoholes tienen más alta temperatura hirviendo. Esto se explica por la presencia de un enlace de hidrógeno entre el átomo de H en el grupo OH de una molécula y el átomo de O en el grupo -OH de otra molécula.
Cuando el alcohol se disuelve en agua, se forman enlaces de hidrógeno entre las moléculas de alcohol y agua. Esto explica la disminución del volumen de la solución (siempre será menor que la suma de los volúmenes de agua y alcohol por separado).
El representante más destacado de los compuestos químicos de esta clase es etanol. Su fórmula química C2H5-OH. Concentrado etanol(también conocido como - espíritu de vino o etanol) se obtiene a partir de soluciones diluidas por destilación; Tiene un efecto intoxicante y, en grandes dosis, es un veneno fuerte que destruye el tejido vivo del hígado y las células cerebrales.
Alcohol fórmico (metílico) se debe notar que etanolÚtil como disolvente, conservante y medio para reducir el punto de congelación de cualquier fármaco. uno mas nada menos representante famoso esta clase - Alcohol metílico(También es llamado - leñoso o metanol). A diferencia de etanol metanol¡Mortal incluso en las dosis más pequeñas! ¡Primero causa ceguera, luego simplemente “mata”!
Alcoholes polihídricos
Alcoholes polihídricos- alcoholes que tienen varios grupos OH hidroxilo.
Alcoholes dihídricos son llamados alcoholes que contiene dos grupos hidroxilo (grupo OH); alcoholes que contienen tres grupos hidroxilo - alcoholes trihídricos. En sus moléculas, dos o tres grupos hidroxilo nunca están unidos al mismo átomo de carbono.
Alcohol polihídrico - glicerina Alcoholes dihídricos también llamado glicoles, ya que tienen un sabor dulce, esto es típico de todos alcoholes polihídricos
Alcoholes polihídricos con una pequeña cantidad de átomos de carbono: estos son líquidos viscosos, alcoholes superiores - sólidos. Alcoholes polihídricos puede obtenerse mediante los mismos métodos sintéticos que alcoholes polihídricos saturados.
Preparación de alcoholes
1. Obtención de alcohol etílico(o alcohol de vino) por fermentación de carbohidratos:
C 2 H 12 O 6 => C 2 H 5 -OH + CO 2
La esencia de la fermentación es que uno de los azúcares más simples, la glucosa, producida técnicamente a partir del almidón, bajo la influencia de levaduras, se descompone en alcohol etílico y dióxido de carbono. Se ha establecido que el proceso de fermentación no es causado por los propios microorganismos, sino por las sustancias que secretan. enzimas. Para la obtención de alcohol etílico se suelen utilizar materias primas vegetales ricas en almidón: tubérculos de patata, granos de pan, granos de arroz, etc.
2. Hidratación de etileno en presencia de ácido sulfúrico o fosfórico.
CH 2 =CH 2 + KOH => C 2 H 5 -OH
3. Cuando los haloalcanos reaccionan con el álcali:
4. Durante la oxidación de los alquenos.
5. Hidrólisis de grasas: en esta reacción se obtiene el conocido alcohol - glicerol
Por cierto, glicerol¡Está incluido en muchos productos cosméticos como conservante y como medio para evitar la congelación y la sequedad!
Propiedades de los alcoholes
1) Combustión: Como la mayoría de las sustancias orgánicas, los alcoholes se queman para formar dióxido de carbono y agua:
C2H5-OH + 3O2 -->2CO2 + 3H2O
Cuando se queman, se libera mucho calor, que a menudo se utiliza en los laboratorios (quemadores de laboratorio). Los alcoholes inferiores arden con una llama casi incolora, mientras que los alcoholes superiores tienen una llama amarillenta debido a la combustión incompleta del carbono.
2) Reacción con metales alcalinos
C 2 H 5 -OH + 2Na --> 2C 2 H 5 -ONa + H 2
Esta reacción libera hidrógeno y produce alcoholato sodio alcoholatos muy similar a la sal ácido débil, y se hidrolizan fácilmente. Los alcoholatos son extremadamente inestables y, cuando se exponen al agua, se descomponen en alcohol y álcali. ¡De esto se deduce que los alcoholes monohídricos no reaccionan con los álcalis!
3) Reacción con haluro de hidrógeno
C2H5-OH + HBr --> CH3-CH2-Br + H2O
Esta reacción produce un haloalcano (bromoetano y agua). ¡Esta reacción química de los alcoholes es causada no solo por el átomo de hidrógeno en el grupo hidroxilo, sino por todo el grupo hidroxilo! Pero esta reacción es reversible: para que ocurra es necesario utilizar un agente eliminador de agua, como el ácido sulfúrico.
4) Deshidratación intramolecular (en presencia de catalizador H 2 SO 4)
En esta reacción, bajo la acción del ácido sulfúrico concentrado, se produce calentamiento. Durante la reacción se forma hidrocarburo insaturado y agua.
La abstracción de un átomo de hidrógeno de un alcohol puede ocurrir en su propia molécula (es decir, se produce una redistribución de átomos en la molécula). Esta reacción es reacción de deshidratación intermolecular. Por ejemplo, así:
Durante la reacción, se produce la formación. éter y agua.
Si se agrega al alcohol ácido carboxílico, por ejemplo ácido acético, se formará un éter. Pero los ésteres son menos estables que los éteres. Si la reacción de formación de un éter es casi irreversible, entonces la formación de un éster es proceso reversible. Ésteres sufren fácilmente hidrólisis, descomponiéndose en alcohol y ácido carboxílico.
6) Oxidación de alcoholes.
Los alcoholes no se oxidan con el oxígeno del aire a temperaturas normales, pero cuando se calientan en presencia de catalizadores, se produce oxidación. Un ejemplo es el óxido de cobre (CuO), el permanganato de potasio (KMnO 4), la mezcla de cromo. La acción de los agentes oxidantes produce diferentes productos y depende de la estructura del alcohol original. Así, los alcoholes primarios se convierten en aldehídos (reacción A), los alcoholes secundarios se convierten en cetonas (reacción B) y los alcoholes terciarios son resistentes a los agentes oxidantes.
Sobre alcoholes polihídricos, tienen un sabor dulzón, pero algunos de ellos son venenosos. Propiedades de los alcoholes polihídricos. Similar a alcoholes monohídricos, mientras que la diferencia es que la reacción no avanza uno a la vez hacia el grupo hidroxilo, sino varios a la vez.
Una de las principales diferencias es alcoholes polihídricos reacciona fácilmente con hidróxido de cobre. Esto produce una solución transparente de un color azul violeta brillante. Es esta reacción la que puede detectar la presencia de un alcohol polihídrico en cualquier solución.
Interactuar con Ácido nítrico:
Desde el punto de vista aplicación práctica La reacción con ácido nítrico es de gran interés. emergente nitroglicerina Y dinitroetilenglicol Usado como explosivos, A trinitroglicerina- también en medicina, como vasodilatador.
Etilenglicol
Etilenglicol- representante típico alcoholes polihídricos. Su fórmula química es CH 2 OH - CH 2 OH. - alcohol dihídrico. Es un líquido dulce que se disuelve perfectamente en agua en cualquier proporción. Las reacciones químicas pueden involucrar un grupo hidroxilo (-OH) o dos simultáneamente.
Etilenglicol- sus soluciones se utilizan ampliamente como agente anticongelante ( anticongelante). Solución de etilenglicol se congela a una temperatura de -34 0 C, lo que en la estación fría puede reemplazar al agua, por ejemplo, para enfriar los automóviles.
Con todos los beneficios etilenglicol¡Hay que tener en cuenta que se trata de un veneno muy fuerte!
todos hemos visto glicerol. Se vende en farmacias en viales oscuros y es un líquido viscoso, incoloro y de sabor dulzón. - Este alcohol trihídrico. Es muy soluble en agua y hierve a una temperatura de 220 0 C.
Las propiedades químicas de la glicerina son en muchos aspectos similares a las propiedades de los alcoholes monohídricos, pero la glicerina puede reaccionar con hidróxidos metálicos (por ejemplo, hidróxido de cobre Cu(OH) 2), como resultado de lo cual se forman glicerados metálicos. compuestos químicos, similar a las sales.
La reacción con hidróxido de cobre es típica de la glicerina. La reacción química produce una solución azul brillante. glicerato de cobre
Emulsionantes
Emulsionantes- Este alcoholes superiores, ésteres y otros complejos sustancias químicas, que al mezclarse con otras sustancias, como grasas, forman emulsiones estables. Por cierto, ¡todos los cosméticos también son emulsiones! Como emulsionantes se utilizan a menudo sustancias que son ceras artificiales (pentol, oleato de sorbitán), así como trietanolamina y lecitina.
Solventes
Solventes- Son sustancias utilizadas principalmente para la preparación de barnices para el cabello y las uñas. Se presentan en una pequeña gama, ya que la mayoría de estas sustancias son altamente inflamables y nocivas para el cuerpo humano. El representante más común. disolventes es acetona, así como acetato de amilo, acetato de butilo, isobutilato.
También existen sustancias llamadas diluyentes. Se utilizan principalmente junto con disolventes para la preparación de diversos barnices..
