Alkeni reagirajo z. Nenasičeni ogljikovodiki

Tema lekcije: Alkeni. Priprava, kemijske lastnosti in uporaba alkenov.

Cilji in cilji lekcije:

• ponoviti specifične kemijske lastnosti etilena in splošne lastnosti alkenov;
• poglobijo in konkretizirajo pojme ?-vezi in mehanizmi kemijskih reakcij;
• poda začetne predstave o reakcijah polimerizacije in strukturi polimerov;
• analizirati laboratorijske in splošne industrijske metode za pridobivanje alkenov;
• še naprej razvijati zmožnost dela z učbenikom.

Oprema: naprava za proizvodnjo plinov, raztopina KMnO 4, etilni alkohol, koncentrirana žveplova kislina, vžigalice, alkoholna svetilka, pesek, tabele “Zgradba molekule etilena”, “Osnovne kemijske lastnosti alkenov”, demonstracijski vzorci “Polimeri”.

MED POUKOM

I. Organizacijski trenutek

Nadaljujemo s preučevanjem homologne serije alkenov. Danes si moramo ogledati metode priprave, kemijske lastnosti in uporabo alkenov. Opisati moramo kemijske lastnosti, ki jih povzroča dvojna vez, pridobiti začetno razumevanje reakcij polimerizacije in razmisliti o laboratorijskih in industrijskih metodah za proizvodnjo alkenov.

II. Aktiviranje znanja učencev

1. Katere ogljikovodike imenujemo alkeni?

1. Kakšne so značilnosti njihove strukture?

1. V kakšnem hibridnem stanju so ogljikovi atomi, ki tvorijo dvojno vez v molekuli alkena?

Bistvo: alkeni se od alkanov razlikujejo po prisotnosti ene dvojne vezi v svojih molekulah, kar določa posebnosti kemijskih lastnosti alkenov, metode njihove priprave in uporabe.

III. Učenje nove snovi

1. Metode za pridobivanje alkenov

Sestavite reakcijske enačbe, ki potrjujejo metode za pridobivanje alkenov

– krekiranje alkanov C 8 H 18 ––> C 4 H 8 + C4H10; (termično krekiranje pri 400-700 o C)
oktan buten butan
– dehidrogenacija alkanov C 4 H 10 ––> C 4 H 8 + H 2; (t, Ni)
butan buten vodik
– dehidrohalogeniranje haloalkanov C 4 H 9 Cl + KOH ––> C 4 H 8 + KCl + H 2 O;
klorobutan hidroksid buten klorid voda
kalijev kalij
– dehidrohalogeniranje dihaloalkanov
– dehidracija alkoholov C 2 H 5 OH ––> C 2 H 4 + H 2 O (pri segrevanju v prisotnosti koncentrirane žveplove kisline)
Ne pozabite! Pri reakcijah dehidrogenacije, dehidracije, dehidrohalogenacije in dehalogenacije je treba upoštevati, da se vodik prednostno črpa iz manj hidrogeniranih atomov ogljika (pravilo Zaitseva, 1875)

2. Kemijske lastnosti alkenov

Narava vezi ogljik-ogljik določa vrsto kemičnih reakcij, v katere vstopajo organske snovi. Prisotnost dvojne vezi ogljik-ogljik v molekulah etilenskih ogljikovodikov določa naslednje značilnosti teh spojin:
– prisotnost dvojne vezi omogoča, da alkene uvrstimo med nenasičene spojine. Njihova pretvorba v nasičene je možna le kot posledica adicijskih reakcij, kar je glavna značilnost kemijskega obnašanja olefinov;
– dvojna vez predstavlja pomembno koncentracijo elektronske gostote, zato so adicijske reakcije elektrofilne narave;
– dvojna vez je sestavljena iz eno- in eno-vezi, ki se zlahka polarizirata.

Reakcijske enačbe, ki označujejo kemijske lastnosti alkenov

a) Adicijske reakcije

Ne pozabite! Substitucijske reakcije so značilne za alkane in višje cikloalkane, ki imajo samo enojne vezi, adicijske reakcije pa za alkene, diene in alkine, ki imajo dvojne in trojne vezi.

Ne pozabite! Možni so naslednji mehanizmi za prekinitev -vezi:

a) če sta alkeni in reagent nepolarna spojina, se -vez pretrga in nastane prosti radikal:

H 2 C = CH 2 + H: H ––> + +

b) če sta alken in reagent polarni spojini, potem cepitev -vezi povzroči nastanek ionov:

c) ko se reagenti, ki vsebujejo vodikove atome v molekuli, združijo na mestu pretrgane -vezi, se vodik vedno veže na bolj hidrogeniran ogljikov atom (Morkovnikovo pravilo, 1869).

– reakcija polimerizacije nCH 2 = CH 2 ––> n – CH 2 – CH 2 –– > (– CH 2 – CH 2 –)n
eten polietilen

b) reakcija oksidacije

Laboratorijske izkušnje. Pridobite etilen in preučite njegove lastnosti (navodila na študentskih mizah)

Navodila za pridobivanje etilena in poskuse z njim

1. V epruveto dajte 2 ml koncentrirane žveplove kisline, 1 ml alkohola in malo peska.
2. Epruveto zapremo z zamaškom z odvodno cevko za plin in jo segrevamo v plamenu alkoholne svetilke.
3. Sproščeni plin spustimo skozi raztopino s kalijevim permanganatom. Upoštevajte spremembo barve raztopine.
4. Prižgite plin na koncu izhodne cevi za plin. Bodite pozorni na barvo plamena.

– alkeni gorijo s svetlečim plamenom. (Zakaj?)

C 2 H 4 + 3O 2 ––> 2CO 2 + 2H 2 O (pri popolni oksidaciji sta produkta reakcije ogljikov dioksid in voda)

Kvalitativna reakcija: "blaga oksidacija (v vodni raztopini)"

– alkeni razbarvajo raztopino kalijevega permanganata (Wagnerjeva reakcija)

V težjih pogojih v kislem okolju so lahko reakcijski produkti karboksilne kisline, na primer (v prisotnosti kislin):

CH 3 – CH = CH 2 + 4 [O] ––> CH 3 COOH + HCOOH

– katalitična oksidacija

Zapomnite si glavno stvar!

1. Nenasičeni ogljikovodiki aktivno sodelujejo v reakcijah dodajanja.
2. Reaktivnost alkenov je posledica dejstva, da se vez zlahka zlomi pod vplivom reagentov.
3. Zaradi dodajanja pride do prehoda ogljikovih atomov iz sp 2 v sp 3 - hibridno stanje. Reakcijski produkt ima omejitveni značaj.
4. Pri segrevanju etilena, propilena in drugih alkenov pod pritiskom ali v prisotnosti katalizatorja se njihove posamezne molekule povežejo v dolge verige – polimere. Polimeri (polietilen, polipropilen) so velikega praktičnega pomena.

3. Uporaba alkenov(sporočilo učencev po naslednjem načrtu).

1 – proizvodnja goriva z visokim oktanskim številom;
2 – plastika;
3 – eksploziv;
4 – antifriz;
5 – topila;
6 – pospešiti zorenje plodov;
7 – proizvodnja acetaldehida;
8 – sintetični kavčuk.

III. Utrjevanje naučene snovi

Domača naloga:§§ 15, 16, ex. 1, 2, 3 str. 90, pr. 4, 5 str.

Fizikalne lastnosti alkenov so podobne lastnostim alkanov, čeprav imajo vsi nekoliko nižja tališča in vrelišča kot ustrezni alkani. Na primer, pentan ima vrelišče 36 °C, penten-1 pa 30 °C. V normalnih pogojih so alkeni C 2 - C 4 plini. C 5 – C 15 so tekočine, začenši s C 16 so trdne snovi. Alkeni so netopni v vodi, vendar dobro topni v organskih topilih.

Alkeni so v naravi redki. Ker so alkeni dragocene surovine za industrijsko organsko sintezo, je bilo razvitih veliko metod za njihovo pripravo.

1. Glavni industrijski vir alkenov je krekiranje alkanov, ki so del nafte:

3. V laboratorijskih pogojih alkene pridobivamo z eliminacijskimi reakcijami, pri katerih se dva atoma ali dve skupini atomov izločita iz sosednjih atomov ogljika in nastane dodatna p-vez. Takšne reakcije vključujejo naslednje.

1) Dehidracija alkoholov se pojavi, ko se segrejejo s sredstvi za odstranjevanje vode, na primer z žveplovo kislino pri temperaturah nad 150 ° C:

Ko se H 2 O izloči iz alkoholov, HBr in HCl iz alkil halogenidov, se vodikov atom prednostno izloči iz tistega sosednjih ogljikovih atomov, ki je vezan na najmanjše število vodikovih atomov (iz najmanj hidrogeniranega ogljikovega atoma). Ta vzorec se imenuje pravilo Zaitseva.

3) Do dehalogeniranja pride, ko se dihalogenidi, ki imajo atome halogena pri sosednjih atomih ogljika, segrejejo z aktivnimi kovinami:

CH 2 Br -CHBr -CH 3 + Mg → CH 2 =CH-CH 3 + Mg Br 2.

Kemične lastnosti alkenov so določene s prisotnostjo dvojne vezi v njihovih molekulah. Elektronska gostota p-vezi je precej mobilna in zlahka reagira z elektrofilnimi delci. Zato številne reakcije alkenov potekajo po mehanizmu elektrofilni dodatek, označen s simbolom A E (iz angleščine, dodatek elektrofilen). Elektrofilne adicijske reakcije so ionski procesi, ki potekajo v več stopnjah.

V prvi fazi elektrofilni delec (najpogosteje je to H + proton) interagira s p-elektroni dvojne vezi in tvori p-kompleks, ki se nato pretvori v karbokation s tvorbo kovalentne s-vezi med elektrofilni delec in eden od ogljikovih atomov:

alkenski p-kompleks karbokation

V drugi fazi karbokation reagira z X - anionom in tvori drugo s-vez zaradi elektronskega para aniona:

Pri elektrofilnih adicijskih reakcijah se vodikov ion veže na ogljikov atom pri dvojni vezi, ki ima večji negativni naboj. Porazdelitev naboja je določena s premikom gostote p-elektronov pod vplivom substituentov: .

Substituenti, ki dajejo elektrone in imajo učinek +I, premaknejo p-elektronsko gostoto k bolj hidrogeniranemu ogljikovemu atomu in na njem ustvarijo delni negativni naboj. To pojasnjuje Markovnikovo pravilo: pri dodajanju polarnih molekul, kot je HX (X = Hal, OH, CN itd.) nesimetričnim alkenom, se vodik prednostno veže na bolj hidrogeniran ogljikov atom pri dvojni vezi.

Oglejmo si posebne primere adicijskih reakcij.

1) Hidrohalogeniranje. Pri interakciji alkenov z vodikovimi halogenidi (HCl, HBr) nastanejo alkilni halogenidi:

CH 3 -CH = CH 2 + HBr® CH 3 -CHBr-CH 3 .

Reakcijski produkti so določeni z Markovnikovim pravilom.

Vendar je treba poudariti, da v prisotnosti katerega koli organskega peroksida polarne molekule HX ne reagirajo z alkeni po Markovnikovem pravilu:

To je posledica dejstva, da prisotnost peroksida določa radikalski in ne ionski mehanizem reakcije.

2) Hidracija. Pri reakciji alkenov z vodo v prisotnosti mineralnih kislin (žveplove, fosforjeve) nastanejo alkoholi. Mineralne kisline delujejo kot katalizatorji in so viri protonov. Tudi dodajanje vode sledi Markovnikovemu pravilu:

CH 3 -CH = CH 2 + HON® CH 3 -CH (OH) -CH 3 .

3) Halogeniranje. Alkeni razbarvajo bromovo vodo:

CH 2 = CH 2 + Br 2 ® B-CH 2 -CH 2 Br.

Ta reakcija je kvalitativna za dvojno vez.

4) Hidrogeniranje. Dodajanje vodika poteka pod delovanjem kovinskih katalizatorjev:

kjer je R = H, CH 3, Cl, C 6 H 5 itd. Molekulo CH 2 =CHR imenujemo monomer, nastalo spojino imenujemo polimer, število n je stopnja polimerizacije.

S polimerizacijo različnih alkenskih derivatov nastajajo dragoceni industrijski izdelki: polietilen, polipropilen, polivinilklorid in drugi.

Poleg adicije so alkeni podvrženi tudi oksidacijskim reakcijam. Pri blagi oksidaciji alkenov z vodno raztopino kalijevega permanganata (Wagnerjeva reakcija) nastanejo dihidrični alkoholi:

ZSN 2 =CH 2 + 2KMn O 4 + 4H 2 O ® ZNOSN 2 -CH 2 OH + 2MnO 2 ↓ + 2KOH.

Zaradi te reakcije se škrlatna raztopina kalijevega permanganata hitro obarva in izloči se rjava oborina manganovega (IV) oksida. Ta reakcija, tako kot reakcija razbarvanja bromove vode, je kvalitativna za dvojno vez. Med močno oksidacijo alkenov z vrelo raztopino kalijevega permanganata v kislem okolju se dvojna vez popolnoma prekine s tvorbo ketonov, karboksilnih kislin ali CO 2, na primer:

Na podlagi produktov oksidacije lahko določimo položaj dvojne vezi v izvornem alkenu.

Kot vsi drugi ogljikovodiki tudi alkeni gorijo in z veliko zraka tvorijo ogljikov dioksid in vodo:

C n H 2 n + Zn /2O 2 ® n CO 2 + n H 2 O.

Ko je zrak omejen, lahko zgorevanje alkenov povzroči nastanek ogljikovega monoksida in vode:

C n H 2n + nO 2 ® nCO + nH 2 O.

Če zmešate alken s kisikom in to zmes prenesete čez srebrov katalizator, segret na 200 °C, nastane alkenov oksid (epoksialkan), npr.

Pri kateri koli temperaturi alkene oksidira ozon (ozon je močnejši oksidant kot kisik). Če plin ozon spustimo skozi raztopino alkena v metantetrakloridu pri temperaturah pod sobno temperaturo, pride do adicijske reakcije in nastanejo ustrezni ozonidi (ciklični peroksidi). Ozonidi so zelo nestabilni in lahko hitro eksplodirajo. Zato jih običajno ne izoliramo, ampak takoj po nastanku razgradimo z vodo – pri tem nastanejo karbonilne spojine (aldehidi ali ketoni), katerih zgradba nakazuje strukturo alkena, ki je bil izpostavljen ozoniranju.

Nižji alkeni so pomembne izhodne snovi za industrijsko organsko sintezo. Iz etilena se proizvajajo etilni alkohol, polietilen in polistiren. Propen se uporablja za sintezo polipropilena, fenola, acetona in glicerina.

Alkenski ogljikovodiki (olefini) so eden od razredov organskih snovi, ki imajo svoje lastnosti. Vrste izomerizma alkenov v predstavnikih tega razreda se ne ponavljajo z izomerizmom drugih organskih snovi.

V stiku z

Značilnosti razreda

Etilen olefini se imenujejo eden od razredov nenasičenih ogljikovodikov, ki vsebujejo eno dvojno vez.

Glede na fizikalne lastnosti so predstavniki te kategorije nenasičenih spojin:

• plini,
• tekočine,
• trdne spojine.

Molekule vsebujejo ne samo "sigma" vez, ampak tudi "pi" vez. Razlog za to je prisotnost v strukturni formuli hibridizacije " sp2", za katero je značilna razporeditev atomov spojine v isti ravnini.

V tem primeru se med njimi oblikuje kot najmanj sto dvajset stopinj. Nehibridizirane orbitale " R» je značilna po svoji legi tako na vrhu molekularne ravnine kot pod njo.

Ta strukturna značilnost vodi do tvorbe dodatnih vezi - "pi" ali " π ».

Opisana vez je manj močna v primerjavi s »sigma« vezmi, saj ima stransko prekrivanje slab oprijem. Za celotno porazdelitev elektronske gostote oblikovanih vezi je značilna heterogenost. Pri vrtenju v bližini vezi ogljik-ogljik je prekrivanje "p" orbital moteno. Za vsak alken (olefin) je ta vzorec značilnost.

Skoraj vse etilenske spojine imajo visoka vrelišča in tališča, ki niso značilna za vse organske snovi. Predstavniki tega razreda nenasičenih ogljikovih hidratov se hitro raztopijo v drugih organskih topilih.

Pozor! Aciklične nenasičene spojine, etilenski ogljikovodiki, imajo splošno formulo - C n H 2n.

Homologija

Glede na to, da je splošna formula alkenov C n H 2n, imajo določeno homologijo. Homologni niz alkenov se začne s prvim predstavnikom, etilenom ali etenom. Ta snov je v normalnih pogojih plin in vsebuje dva atoma ogljika in štiri atome vodika -C2H4. Za etenom se homologni niz alkenov nadaljuje s propenom in butenom. Njihovi formuli sta naslednji: "C 3 H 6" in "C 4 H 8". V normalnih pogojih so to tudi težji plini, kar pomeni, da jih je treba zbrati z narobe obrnjeno epruveto.

Splošna formula alkenov nam omogoča izračun naslednjega predstavnika tega razreda, ki ima v strukturni verigi vsaj pet ogljikovih atomov. To je penten s formulo "C 5 H 10".

Po fizikalnih lastnostih navedena snov spada med tekočine, kot tudi naslednjih dvanajst spojin homologne linije.

Med alkeni s temi lastnostmi so tudi trdne snovi, ki se začnejo s formulo C 18 H 36. Tekoči in trdni etilenski ogljikovodiki se ne raztopijo v vodi, ko pa vstopijo v organska topila, reagirajo z njimi.

Opisana splošna formula alkenov pomeni zamenjavo prej uporabljene pripone "an" z "en". To je zapisano v pravilih IUPAC. Katerega koli predstavnika te kategorije spojin vzamemo, imajo vsi opisano pripono.

Imena etilenskih spojin vedno vsebujejo določeno številko, ki označuje mesto dvojne vezi v formuli. Primeri tega so: "buten-1" ali "penten-2". Atomsko številčenje se začne od roba, ki mu je dvojna konfiguracija najbližja. To pravilo je v vseh primerih "železno".

Izomerija

Glede na vrsto hibridizacije alkenov so značilne določene vrste izomerizma, od katerih ima vsaka svoje značilnosti in strukturo. Razmislimo o glavnih vrstah izomerizma alkenov.

Strukturni tip

Strukturno izomerijo delimo na izomere glede na:

• ogljikov skelet;
• mesto dvojne vezi.

Strukturni izomeri ogljikovega skeleta nastanejo, ko se pojavijo radikali (veje glavne verige).

Izomeri alkenov navedene izomerije bodo:

CH2 =CH — CH 2 — CH 3.

2-metilpropen-1:

CH2=C — CH 3

│

Predstavljene spojine imajo skupno število ogljikovih in vodikovih atomov (C 4 H 8), vendar različno strukturo ogljikovodikovega skeleta. To so strukturni izomeri, čeprav njihove lastnosti niso enake. Buten-1 (butilen) ima značilen vonj in narkotične lastnosti, ki dražijo dihalne poti. 2-metilpropen-1 nima teh lastnosti.

V tem primeru etilen (C 2 H 4) nima izomerov, saj je sestavljen le iz dveh atomov ogljika, kjer radikalov ni mogoče zamenjati.

Nasvet! Radikal je dovoljeno postaviti na srednji in predzadnji ogljikov atom, ni pa jih dovoljeno postaviti v bližino skrajnih substituentov. To pravilo velja za vse nenasičene ogljikovodike.

Glede na lokacijo dvojne vezi ločimo izomere:

CH2 =CH — CH 2 — CH 2 -CH 3.

CH 3 -CH = CH — CH 2 -CH 3.

Splošna formula alkenov v predstavljenih primerih je:C 5 H 10,, vendar je lokacija ene dvojne vezi drugačna. Lastnosti teh spojin bodo različne. To je strukturna izomerija.

Izomerija

Prostorski tip

Prostorska izomerija alkenov je povezana z naravo razporeditve substituentov ogljikovodikov.

Na podlagi tega ločimo izomere:

• "Cis";
• "Trance".

Splošna formula alkenov omogoča ustvarjanje "trans izomerov" in "cis izomerov" iste spojine. Vzemimo na primer butilen (buten). Zanjo je mogoče ustvariti izomere s prostorsko strukturo z različno postavitvijo substituentov glede na dvojno vez. S primeri bo izomerija alkenov videti takole:

"cis izomer" "trans izomer"

Buten-2 Buten-2

Iz tega primera je jasno, da imajo "cis-izomeri" dva enaka radikala na eni strani ravnine dvojne vezi. Za "trans-izomere" to pravilo ne deluje, saj imajo dva različna substituenta, ki se nahajata glede na ogljikovo verigo "C=C". Ob upoštevanju tega vzorca lahko sami konstruirate "cis" in "trans" izomere za različne aciklične etilenske ogljikovodike.

Predstavljenega "cis izomera" in "trans izomera" za buten-2 ni mogoče pretvoriti drug v drugega, ker to zahteva rotacijo okoli obstoječe ogljikove dvojne verige (C=C). Za izvedbo te rotacije je potrebna določena količina energije za prekinitev obstoječe "p-vezi".

Na podlagi vsega zgoraj navedenega lahko sklepamo, da so "trans" in "cis" izomeri samostojne spojine s specifičnim nizom kemijskih in fizikalnih lastnosti.

Kateri alken nima izomerov? Etilen nima prostorskih izomerov zaradi enake razporeditve vodikovih substituentov glede na dvojno verigo.

Medrazredni

Medrazredna izomerija v alkenskih ogljikovodikih je zelo razširjena. Razlog za to je podobnost splošne formule predstavnikov tega razreda s formulo cikloparafinov (cikloalkanov). Te kategorije snovi imajo enako število ogljikovih in vodikovih atomov, večkratno sestavo (C n H 2n).

Medrazredni izomeri bodo videti takole:

CH2 =CH — CH 3.

ciklopropan:

Izkazalo se je, da formulaC3H6Odgovorita dve spojini: propen-1 in ciklopropan. Strukturna zgradba kaže različno razporeditev ogljika drug glede na drugega. Tudi lastnosti teh spojin so različne. Propen-1 (propilen) je plinasta spojina z nizkim vreliščem. Za ciklopropan je značilno plinasto stanje z ostrim vonjem in ostrim okusom. Tudi kemijske lastnosti teh snovi se razlikujejo, njihova sestava pa je enaka. V organskih se ta vrsta izomerov imenuje interclass.

Alkeni. Izomerija alkenov. Enotni državni izpit. Organska kemija.

Alkeni: zgradba, nomenklatura, izomerija

Zaključek

Izomerija alkenov je njihova pomembna značilnost, zaradi katere se v naravi pojavljajo nove spojine z različnimi lastnostmi, ki se uporabljajo v industriji in vsakdanjem življenju.

V organski kemiji lahko najdete ogljikovodike z različnimi količinami ogljika v verigi in vezjo C=C. So homologi in se imenujejo alkeni. Zaradi svoje strukture so kemično bolj reaktivni kot alkani. Toda kakšne reakcije so značilne zanje? Poglejmo si njihovo razširjenost v naravi, različne načine pridelave in uporabe.

Kaj so oni?

Alkeni, ki jih imenujemo tudi olefini (oljnati), so dobili ime po etenkloridu, derivatu prvega člana te skupine. Vsi alkeni imajo vsaj eno C=C dvojno vez. C n H 2n je formula vseh olefinov, ime pa je sestavljeno iz alkana z enakim številom ogljikov v molekuli, le pripona -ane se spremeni v -en. Arabska številka na koncu imena, ločena z vezajem, označuje število ogljika, iz katerega se začne dvojna vez. Oglejmo si glavne alkene, tabela vam jih bo pomagala zapomniti:

Če imajo molekule preprosto, nerazvejano strukturo, se doda pripona -ylene, kar se odraža tudi v tabeli.

Kje jih lahko najdete?

Ker je reaktivnost alkenov zelo visoka, so njihovi predstavniki v naravi izjemno redki. Načelo življenja molekule olefina je "bodimo prijatelji." V bližini ni drugih snovi - ni problema, med seboj bomo prijatelji in tvorili polimere.

Vendar obstajajo in majhno število predstavnikov je vključenih v spremljajoči naftni plin, višji pa so v nafti, proizvedeni v Kanadi.

Prvi predstavnik alkenov, eten, je hormon, ki spodbuja zorenje plodov, zato ga v majhnih količinah sintetizirajo predstavniki flore. Obstaja alken, cis-9-trikozen, ki igra vlogo spolnega atraktanta pri samicah hišnih muh. Imenuje se tudi muskalur. (Atraktant je snov naravnega ali sintetičnega izvora, ki povzroči privlačnost izvora vonja v drugem organizmu). S kemijskega vidika je ta alken videti takole:

Ker so vsi alkeni zelo dragocene surovine, so metode za njihovo umetno proizvodnjo zelo raznolike. Poglejmo najpogostejše.

Kaj pa, če potrebujete veliko?

V industriji se razred alkenov v glavnem pridobiva s krekingom, tj. cepitev molekule pod vplivom visokih temperatur, višji alkani. Reakcija zahteva segrevanje v območju od 400 do 700 °C. Alkan se razdeli tako, kot želi, in tvori alkene, metode pridobivanja katerih razmišljamo, z velikim številom možnosti molekularne strukture:

C 7 H 16 -> CH 3 -CH=CH 2 + C 4 H 10.

Druga pogosta metoda se imenuje dehidrogenacija, pri kateri se molekula vodika loči od predstavnika serije alkanov v prisotnosti katalizatorja.

V laboratorijskih pogojih se alkeni in načini njihove priprave razlikujejo; Najpogosteje izločeni vodni atomi iz alkoholov so halogeni, vodik ali vodikovi halogenidi. Najpogostejši način pridobivanja alkenov je iz alkoholov v prisotnosti kisline kot katalizatorja. Možna je uporaba drugih katalizatorjev

Za vse eliminacijske reakcije velja pravilo Zaitseva, ki pravi:

Atom vodika se odcepi od ogljika, ki meji na ogljik, ki nosi skupino -OH, ki ima manj vodikov.

Po uporabi pravila odgovorite, kateri produkt reakcije bo prevladoval? Kasneje boste izvedeli, ali ste pravilno odgovorili.

Kemijske lastnosti

Alkeni aktivno reagirajo s snovmi in prekinejo njihovo pi vez (drugo ime za vez C=C). Navsezadnje ni tako močna kot enojna vez (sigma vez). Ogljikovodik se pretvori iz nenasičenega v nasičenega brez tvorbe drugih snovi po reakciji (adiciji).

• dodajanje vodika (hidrogeniranje). Za njegov prehod sta potrebna prisotnost katalizatorja in ogrevanje;
• dodajanje molekul halogenov (halogeniranje). Je ena od kvalitativnih reakcij na vez pi. Konec koncev, ko alkeni reagirajo z bromovo vodo, se ta spremeni iz rjave v prozorno;
• reakcija z vodikovimi halogenidi (hidrohalogeniranje);
• dodajanje vode (hidracija). Pogoja za nastanek reakcije sta segrevanje in prisotnost katalizatorja (kisline);

Reakcije nesimetričnih olefinov z vodikovimi halogenidi in vodo se držijo Markovnikovega pravila. To pomeni, da se bo vodik pritrdil na ogljik iz dvojne vezi ogljik-ogljik, ki že ima več atomov vodika.

• zgorevanje;
• katalitik nepopolne oksidacije. Produkt so ciklični oksidi;
• Wagnerjeva reakcija (oksidacija s permanganatom v nevtralnem okolju). Ta alkenska reakcija je še ena kvalitativna vez C=C. Ko teče, rožnata raztopina kalijevega permanganata postane razbarvana. Če se ista reakcija izvaja v kombiniranem kislem okolju, bodo produkti različni (karboksilne kisline, ketoni, ogljikov dioksid);
• izomerizacija. Značilni so vsi tipi: cis- in trans-, gibanje dvojne vezi, ciklizacija, skeletna izomerizacija;
• Polimerizacija je glavna lastnost olefinov za industrijo.

Uporaba v medicini

Reakcijski produkti alkenov so velikega praktičnega pomena. Mnogi od njih se uporabljajo v medicini. Glicerin se pridobiva iz propena. Ta polihidrični alkohol je odlično topilo in če ga uporabimo namesto vode, bodo raztopine bolj koncentrirane. Za medicinske namene se v njem raztopijo alkaloidi, timol, jod, brom itd. Glicerin se uporablja tudi pri pripravi mazil, past in krem. Preprečuje njihovo izsušitev. Sam glicerin je antiseptik.

Pri reakciji s klorovodikom dobimo derivate, ki se uporabljajo kot lokalna anestezija pri nanosu na kožo, pa tudi za kratkotrajno anestezijo med manjšimi kirurškimi posegi z inhalacijo.

Alkadieni so alkeni z dvema dvojnima vezma v eni molekuli. Njihova glavna uporaba je proizvodnja sintetičnega kavčuka, iz katerega nato izdelujejo različne grelne blazinice in brizge, sonde in katetre, rokavice, dude in še marsikaj, kar je pri negi bolnih preprosto nenadomestljivo.

Industrijske aplikacije

Alkeni in njihovi derivati ​​so našli širšo uporabo v industriji. (Kje in kako se uporabljajo alkeni, tabela zgoraj).

To je le majhen del uporabe alkenov in njihovih derivatov. Vsako leto se povpraševanje po olefinih samo povečuje, kar pomeni, da se povečuje tudi potreba po njihovi proizvodnji.

Najenostavnejše organske spojine so nasičeni in nenasičeni ogljikovodiki. Sem spadajo snovi iz razreda alkanov, alkinov, alkenov.

Njihove formule vključujejo atome vodika in ogljika v določenem zaporedju in količini. Pogosto jih najdemo v naravi.

Določanje alkenov

Drugo ime zanje so olefini ali etilenski ogljikovodiki. Točno tako so ta razred spojin imenovali v 18. stoletju, ko so odkrili oljnato tekočino, etilen klorid.

Alkeni vključujejo snovi, sestavljene iz elementov vodika in ogljika. Spadajo med aciklične ogljikovodike. Njihova molekula vsebuje enojno dvojno (nenasičeno) vez, ki povezuje dva ogljikova atoma drug z drugim.

Alkenske formule

Vsak razred spojin ima svojo kemijsko oznako. V njih simboli elementov periodnega sistema označujejo sestavo in strukturo vezi posamezne snovi.

Splošna formula alkenov je označena na naslednji način: C n H 2n, kjer je število n večje ali enako 2. Ko je dešifrirano, je razvidno, da za vsak atom ogljika obstajata dva atoma vodika.

Molekulske formule alkenov iz homolognega niza so predstavljene z naslednjimi strukturami: C 2 H 4, C 3 H 6, C 4 H 8, C 5 H 10, C 6 H 12, C 7 H 14, C 8 H 16 , C9H18, C10H20. Vidimo lahko, da vsak naslednji ogljikovodik vsebuje še en ogljik in 2 več vodika.

Obstaja grafična oznaka lokacije in vrstnega reda kemičnih spojin med atomi v molekuli, ki je prikazana s strukturno formulo alkenov. Z valenčnimi črtami je prikazana vez ogljika z vodikom.

Strukturno formulo alkenov lahko prikažemo v razširjeni obliki, ko so prikazani vsi kemični elementi in vezi. Bolj jedrnato izražanje olefinov ne prikazuje kombinacije ogljika in vodika z uporabo valenčnih palic.

Skeletna formula označuje najpreprostejšo strukturo. Prekinjena črta predstavlja osnovo molekule, v kateri so ogljikovi atomi predstavljeni z njenimi konicami in konci, povezave pa označujejo vodik.

Kako nastanejo imena olefinov?

CH 3 -HC=CH 2 + H 2 O → CH 3 -OHCH-CH 3.

Ko so alkeni izpostavljeni žveplovi kislini, pride do procesa sulfonacije:

CH 3 -HC=CH 2 + HO−OSO−OH → CH 3 -CH 3 CH-O−SO 2 −OH.

Reakcija poteka s tvorbo kislinskih estrov, na primer izopropil žveplove kisline.

Alkeni so podvrženi oksidaciji med zgorevanjem pod vplivom kisika, da tvorijo vodo in ogljikov dioksid:

2CH 3 -HC=CH 2 + 9O 2 → 6CO 2 + 6H 2 O.

Medsebojno delovanje olefinskih spojin in razredčenega kalijevega permanganata v obliki raztopine povzroči nastanek glikolov ali alkoholov dvoatomne strukture. Ta reakcija je tudi oksidativna s tvorbo etilenglikola in razbarvanjem raztopine:

3H 2 C=CH 2 + 4H 2 O+ 2KMnO 4 → 3OHCH-CHOH+ 2MnO 2 +2KOH.

Molekule alkena so lahko vključene v proces polimerizacije s prostim radikalom ali kationsko-anionskim mehanizmom. V prvem primeru pod vplivom peroksidov dobimo polimer polietilenskega tipa.

Po drugem mehanizmu kisline delujejo kot kationski katalizatorji, organokovinske snovi pa kot anionski katalizatorji, pri čemer se sprošča stereoselektivni polimer.

Kaj so alkani

Imenujejo jih tudi parafini ali nasičeni aciklični ogljikovodiki. Imajo linearno ali razvejano strukturo, ki vsebuje samo nasičene enostavne vezi. Vsi predstavniki tega razreda imajo splošno formulo C n H 2n+2.

Vsebujejo le atome ogljika in vodika. Splošna formula alkenov je sestavljena iz oznake nasičenih ogljikovodikov.

Imena alkanov in njihove značilnosti

Najenostavnejši predstavnik tega razreda je metan. Sledijo mu snovi, kot so etan, propan in butan. Njihovo ime temelji na korenu števnika v grščini, ki mu je dodana pripona -an. Imena alkanov so navedena v nomenklaturi IUPAC.

Splošna formula alkenov, alkinov, alkanov vključuje samo dve vrsti atomov. Sem spadata elementa ogljik in vodik. Število ogljikovih atomov v vseh treh razredih je enako, razlika je le v številu vodika, ki ga lahko izločimo ali dodamo. Iz njega se pridobivajo nenasičene spojine. Predstavniki parafinov vsebujejo v svoji molekuli 2 atoma vodika več kot olefini, kar potrjuje splošna formula alkanov in alkenov. Struktura alkena velja za nenasičeno zaradi prisotnosti dvojne vezi.

Če primerjamo število atomov vode in ogljika v al-pločevinkah, potem bo vrednost največja v primerjavi z drugimi razredi ogljikovih -ro-dov.

Začenši z metanom in konča z butanom (od C 1 do C 4), snovi obstajajo v plinasti obliki.

Ogljikovodiki homolognega območja od C 5 do C 16 so predstavljeni v tekoči obliki. Začenši z alkanom, ki ima v glavni verigi 17 ogljikovih atomov, pride do prehoda iz agregatnega stanja v trdno obliko.

Zanje je značilna izomerija v ogljikovem skeletu in optične modifikacije molekule.

V parafinih velja, da so ogljikove valence popolnoma zasedene s sosednjimi ogljiki ali vodami s tvorbo vezi tipa σ. S kemijskega vidika to določa njihove šibke lastnosti, zato se alkani imenujejo mejni ali nasičeni premogi brez afinitete.

Podvrženi so substitucijskim reakcijam, povezanim z radikalnim halogeniranjem, sulfokloriranjem ali nitriranjem molekule.

Parafini so podvrženi procesu oksidacije, zgorevanja ali razgradnje pri visokih temperaturah. Pod vplivom reakcijskih pospeševalnikov se vodikovi atomi odstranijo ali alkani dehidrogenirajo.

Kaj so alkini

Imenujejo se tudi acetilenski ogljikovodiki, ki imajo v ogljikovi verigi trojno vez. Struktura alkinov je opisana s splošno formulo C n H 2 n-2. Kaže, da za razliko od alkanov acetilenski ogljikovodiki nimajo štirih vodikovih atomov. Nadomesti jih trojna vez, ki jo tvorita dve π spojini.

Ta struktura določa kemijske lastnosti tega razreda. Strukturna formula alkenov in alkinov jasno kaže na nenasičenost njihovih molekul, pa tudi na prisotnost dvojne (H 2 C꞊CH 2) in trojne (HC≡CH) vezi.

Ime alkinov in njihove značilnosti

Najenostavnejši predstavnik je acetilen ali HC≡CH. Imenuje se tudi etin. Izhaja iz imena nasičenega ogljikovodika, pri katerem je odstranjena pripona -an in dodana -in. V imenih dolgih alkinov številka označuje mesto trojne vezi.

Če poznate strukturo nasičenih in nenasičenih ogljikovodikov, lahko ugotovite, katera črka označuje splošno formulo alkinov: a) CnH2n; c) CnH2n+2; c) CnH2n-2; d) CnH2n-6. Pravilen odgovor je tretja možnost.

Začenši z acetilenom in konča z butanom (od C 2 do C 4), so snovi plinaste narave.

V tekoči obliki so ogljikovodiki homolognega območja od C5 do C17. Začenši z alkinom, ki ima 18 ogljikovih atomov v glavni verigi, pride do prehoda iz agregatnega stanja v trdno obliko.

Zanje je značilna izomerija v ogljikovem skeletu, v položaju trojne vezi, pa tudi medrazredne modifikacije molekule.

Po kemijskih lastnostih so acetilenski ogljikovodiki podobni alkenom.

Če imajo alkini končno trojno vez, potem opravljajo funkcijo kisline s tvorbo alkinidnih soli, na primer NaC≡CNa. Zaradi prisotnosti dveh π vezi je molekula natrijevega acetilidena močan nukleofil, ki je podvržen substitucijskim reakcijam.

Acetilen je podvržen kloriranju v prisotnosti bakrovega klorida, da nastane dikloroacetilen, kondenzaciji pod delovanjem haloalkinov, da se sprostijo molekule diacetilena.

Alkini sodelujejo v reakcijah, katerih principi so osnova halogeniranja, hidrohalogeniranja, hidratacije in karbonilacije. Vendar so takšni procesi šibkejši kot pri alkenih z dvojno vezjo.

Za acetilenske ogljikovodike so možne nukleofilne adicijske reakcije molekule alkohola, primarnega amina ali vodikovega sulfida.