Дать характеристику и классификацию углеводов. Углеводы

Еще в древние времена человечество познакомилось с углеводами и научилось использовать их в своей повседневной жизни. Хлопок, лен, древесина, крахмал, мед, тростниковый сахар – это всего лишь некоторые из углеводов, сыгравшие важную роль в развитие цивилизации. Углеводы относятся к числу наиболее распространенных в природе органических соединений. Они являются неотъемлемыми компонентами клеток любых организмов, в том числе бактерий, растений и животных. В растениях на долю углеводов приходится 80 – 90 % сухой массы, у животных – около 2 % массы тела. Их синтез из углекислого газа и воды осуществляется зелеными растениями с использованием энергии солнечного света (фотосинтез ). Суммарное стехиометрическое уравнение этого процесса имеет вид:

Затем глюкоза и другие простейшие углеводы превращаются в более сложные углеводы, например, крахмал и целлюлозу. Растения используют эти углеводы для высвобождения энергии в процессе дыхания. Этот процесс в сущности обратен процессу фотосинтеза:

Интересно знать! Зеленые растения и бактерии в процессе фотосинтеза ежегодно поглощают из атмосферы приблизительно 200 млрд. т углекислого газа. При этом происходит высвобождение в атмосферу около 130 млрд. т кислорода и синтезируется 50 млрд. т органических соединений углерода, в основном углеводов.

Животные не способны из углекислого газа и воды синтезировать углеводы. Потребляя углеводы с пищей, животные расходуют накопленную в них энергию для поддержания процессов жизнедеятельности. Высоким содержанием углеводов характеризуются такие виды нашей пищи, как хлебобулочные изделия, картофель, крупы и др.

Название «углеводы» является историческим. Первые представители этих веществ описывались суммарной формулой С m H 2 n O n или C m (H 2 O) n . Другое название углеводов – сахара – объясняется сладким вкусом простейших углеводов. По своей химической структуре углеводы – сложная и многообразная группа соединений. Среди них встречаются как достаточно простые соединения с молекулярной массой около 200, так и гигантские полимеры, молекулярная масса которых достигает нескольких миллионов. Наряду с атомами углерода, водорода и кислорода в состав углеводов могут входить атомы фосфора, азота, серы и, реже, других элементов.

Классификация углеводов

Все известные углеводы можно подразделить на две большие группы – простые углеводы и сложные углеводы . Отдельную группу составляют углеводсодержащие смешанные полимеры, например, гликопротеины – комплекс с молекулой белка, гликолипиды – комплекс с липидом, и др.

Простые углеводы (моносахариды, или монозы) являются полигидроксикарбонильными соединениями, не способными при гидролизе образовывать более простые углеводные молекулы. Если моносахариды содержат альдегидную группу, то они относятся к классу альдоз (альдегидоспиртов), если кетонную – к классу кетоз (кетоспиртов). В зависимости от числа углеродных атомов в молекуле моносахаридов различают триозы (С 3), тетрозы (С 4), пентозы (С 5), гексозы (С 6) и т.д.:

Наиболее часто в природе встречаются пентозы и гексозы.

Сложные углеводы (полисахариды , или полиозы ) представляют собой полимеры, построенные из остатков моносахаридов. Они при гидролизе образуют простые углеводы. В зависимости от степени полимеризации их подразделяют на низкомолекулярные (олигосахариды , степень полимеризации которых, как правило, меньше 10) и высокомолекулярные . Олигосахариды – сахароподобные углеводы, растворимые в воде и сладкие на вкус. Их по способности восстанавливать ионы металлов (Cu 2+ , Ag +) делят на восстанавливающие и невосстанавливающие . Полисахариды в зависимости от состава можно также разделить на две группы: гомополисахариды и гетерополисахариды . Гомополисахариды построены из моносахаридных остатков одного типа, а гетерополисахариды – из остатков разных моносахаридов.

Сказанное с примерами наиболее распространенных представителей каждой группы углеводов можно представить в виде следующей схемы:

Функции углеводов

Биологические функции полисахаридов весьма разнообразны.

Энергетическая и запасающая функция

В углеводах заключено основное количество калорий, потребляемых человеком с пищей. Основным углеводом, поступающим с пищей, является крахмал. Он содержится в хлебобулочных изделиях, картофеле, в составе круп. В рационе человека присутствуют также гликоген (в печени и мясе), сахароза (в качестве добавок к различным блюдам), фруктоза (во фруктах и меде), лактоза (в молоке). Полисахариды, прежде чем усвоиться организмом, должны быть гидролизованы с помощью пищеварительных ферментов до моносахаридов. Только в таком виде они всасываются в кровь. С током крови моносахариды поступают к органам и тканям, где используются для синтеза своих собственных углеводов или других веществ, либо подвергаются расщеплению с целью извлечения из них энергии.

Освобождающаяся в результате расщепления глюкозы энергия накапливается в виде АТФ. Различают два процесса распада глюкозы: анаэробный (в отсутствие кислорода) и аэробный (в присутствии кислорода). В результате анаэробного процесса образуется молочная кислота

которая при тяжелых физических нагрузках накапливается в мышцах и вызывает боль.

В результате же аэробного процесса глюкоза окисляется до оксида углерода (IV) и воды:

В результате аэробного распада глюкозы освобождается значительно больше энергии, чем в результате анаэробного. В целом при окислении 1 г углеводов выделяется 16,9 кДж энергии.

Глюкоза может подвергаться спиртовому брожению. Этот процесс осуществляется дрожжами в анаэробных условиях:

Спиртовое брожение широко используется в промышленности для производства вин и этилового спирта.

Человек научился использовать не только спиртовое брожение, но и нашел применение молочнокислому брожению, например, для получения молочнокислых продуктов и квашения овощей.

В организме человека и животных нет ферментов, способных гидролизовать целлюлозу, тем не менее целлюлоза является основным компонентом пищи для многих животных, в частности, для жвачных. В желудке этих животных в больших количествах содержатся бактерии и простейшие, продуцирующие фермент целлюлазу , катализирующий гидролиз целлюлозы до глюкозы. Последняя может подвергаться дальнейшим превращениям, в результате которых образуются масляная, уксусная, пропионовая кислоты, способные всасываться в кровь жвачных.

Углеводы выполняют и запасную функцию. Так, крахмал, сахароза, глюкоза у растений и гликоген у животных являются энергетическим резервом их клеток.

Структурная, опорная и защитная функции

Целлюлоза у растений и хитин у беспозвоночных и в грибах выполняют опорную и защитную функции. Полисахариды образуют капсулу у микроорганизмов, укрепляя тем самым мембрану. Липополисахариды бактерий и гликопротеины поверхности животных клеток обеспечивают избирательность межклеточного взаимодействия и иммунологических реакций организма. Рибоза служит строительным материалом для РНК, а дезоксирибоза – для ДНК.

Защитную функцию выполняет гепарин . Этот углевод, являясь ингибитором свертывания крови, предотвращает образование тромбов. Он содержится в крови и соединительной ткани млекопитающих. Клеточные стенки бактерий, образованные полисахаридами, скреплены короткими аминокислотными цепочками, защищают бактериальные клетки от неблагоприятных воздействий. Углеводы участвуют у ракообразных и насекомых в построение наружного скелета, выполняющего защитную функцию.

Регуляторная функция

Клетчатка усиливает перистальтику кишечника, улучшая этим пищеварение.

Интересна возможность использования углеводов в качестве источника жидкого топлива – этанола. С давних пор использовали древесину для обогрева жилищ и приготовления пищи. В современном обществе этот вид топлива вытесняется другими видами – нефтью и углем, более дешевыми и удобными в использовании. Однако растительное сырье, несмотря на некоторые неудобства в использовании, в отличие от нефти и угля является возобновляемым источником энергии. Но его применение в двигателях внутреннего сгорания затруднено. Для этих целей предпочтительнее использовать жидкое топливо или газ. Из низкосортной древесины, соломы или другого растительного сырья, содержащих целлюлозу или крахмал, можно получить жидкое топливо – этиловый спирт. Для этого необходимо вначале гидролизовать целлюлозу или крахмал и получить глюкозу:

а затем полученную глюкозу подвергнуть спиртовому брожению и получить этиловый спирт. После очистки его можно использовать в виде топлива в двигателях внутреннего сгорания. Надо отметить, что в Бразилии с этой целью ежегодно из сахарного тростника, сорго и маниока получают миллиарды литров спирта и используют его в двигателях внутреннего сгорания.

Многие углеводы представляют собой белые твёрдые вещества сладкие на вкус. Разные углеводы имеют разную степень сладости. Так, фруктоза в три раза слаще глюкозы. Мёд наполовину состоит из фруктозы, поэтому он такой сладкий. Другие углеводы имеют менее слабый сладкий вкус.

Наиболее известный углевод – глюкоза – один из важнейших углеводов, который в свободном виде содержится в соке растений, особенно в плодах и нектаре цветков. Углеводы присутствуют в крови, печени, мозгу и других органах животных и человека. Так, в печени человека накапливается гликоген – запасной углевод животного происхождения.

Углеводы служат основным источником энергии для организма. При расщеплении глюкозы выделяется большое количество энергии, которую организм расходует на процессы жизнедеятельности. Углеводы составляют главную часть пищевого рациона человека.

Глюкоза – вещество, в котором аккумулируется энергия Солнца. Его можно назвать связующим звеном между живой природой и Солнцем. Глюкоза синтезируется в зелёных листьях растений из углекислого газа и воды. Это уникальный процесс на Земле, обеспечивающий существование растений, животных и человека.

Формуле C6H12O6 соответствует множество структур. Среди них выделим две – глюкозы и фруктозы. В их структурах находится пять гидроксильных и одна карбонильная группы. Это тот случай, когда вещество имеет разные функциональные группы. От функциональных групп зависят химические свойства углеводов. Глюкоза является альдегидоспиртом, а фруктоза – кетоноспиротом. Следовательно, глюкоза обладает свойствами многоатомных спиртов и альдегидов, а фруктоза – многоатомных спиртов и кетонов.

Молекулы глюкозы и фруктозы способны соединяться друг с другом с отщеплением молекул воды. Две молекулы соединяются через атом кислорода. При таком объединении они образуют дисахарид, называемый сахарозой, а в быту сахаром.

Клетчатка и крахмал

При соединении многих молекул глюкозы образуются клетчатка (целлюлозы) и крахмал, а также гликоген. Всем знакомы эти вещества. Волокна хлопчатника, льна состоят из длинных молекул клетчатки. Клетчатка входит в состав древесины.

Молекулы клетчатки располагаются параллельно друг другу и прочно соединяются водородными связями. Они возникают между атомами кислорода одних молекул и атомами водорода, входящими в гидроксильную группу, других. Таких связей по всей длине клетчатки очень много. Поэтому «пакет» молекул обладает высокой прочностью.

При образовании крахмала молекулы глюкозы объединяются, создавая линейные и разветвлённые цепи. Крахмал – это рассыпающийся белый порошок. Он содержится в картофеле, в зёрнах различных злаков, овощах. Это необходимый компонент нашей пищи.

В организмах животного и человека молекулы глюкозы, объединяясь, образуют животный крахмал – гликоген. Молекулы гликогена более разветвлены, чем молекулы крахмала. Гликоген является хранилищем глюкозы: он снабжает организм глюкозой при повышенных физических нагрузках.

Глюкоза, крахмал, клетчатка имеют большое значение не только в природе, но и в промышленности. Глюкозу используют в пищевой промышленности, в медицине. Крахмал применяют для изготовления кондитерских изделий. Клетчатку употребляют в качестве волокнистого материала и для получения тканей, лаков, взрывчатых веществ.

Нужна помощь в учебе?

Предыдущая тема: Сложные эфиры: жиры
Следующая тема: Белки: молекулы белков и их свойства

ПЕРЕВАРИВАНИЕ И ВСАСЫВАНИЕ.

СИНТЕЗ И РАСПАД ГЛИКОГЕНА.

Индивидуальное задание

студента биологического ф-та

группы 4120-2(б)

Менадиева Рамазана Исметовича

запорожье 2012

Краткая справка об углеводах
2. Классификация углеводов
3. Структурно-функциональные особенности организации моно- и дисахари- дов: строение; нахождение в природе; получение; характеристика отдельных представителей
4.

7. Синтез и распад гликогена
8. Выводы

9. Список литературы.

ВВЕДЕНИЕ

Органические соединения составляют в среднем 20-30 % массы клетки живого организма.

К ним относятся биологические полимеры: белки, нуклеиновые кислоты, углеводы, а также жиры и ряд небольших молекул-гормонов, пигментов, АТФ и пр. В различные типы клеток входит неодинаковое количество органических соединений.

КРАТКАЯ СПРАВКА ОБ УГЛЕВОДАХ

Углеводы - органические соединения, состоящие из одной или многих молекул простых сахаров. Молярная масса углеводов колеблется в пределах от 100 до 1000000 Да (Дальтон-масса, приблизительно равная массе одного атома водорода).

Их общую формулу обычно записывают в виде Сn (Н2О) n (где n - не меньше трех). Впервые в 1844 г. этот термин ввел отечественный ученый К.

Шмид (1822-1894). Название «углеводы» возникло на основании анализа первых известных представителей этой группы соединений. Оказалось, что эти вещества состоят из углерода, водорода и кислорода, причем соотношение числа атомов водорода и кислорода у них такое же, как и в воде: на два атома водорода - один атом кислорода. Таким образом, их рассматривали как соединение углерода с водой. В дальнейшем стало известно много углеводов, не отвечающих этому условию, однако название «углеводы» до сих пор остается общепринятым.

В животной клетке углеводы находятся в количестве, не превышающем 2-5 %. Наиболее богаты углеводами растительные клетки, где их содержание в некоторых случаях достигает 90 % сухой массы (например, в клубнях картофеля, семенах).

КЛАССИФИКАЦИЯ УГЛЕВОДОВ

Моносахариды - это кетонные или альдегидные производные многоатомных спиртов. Атомы углерода, водорода и кислорода, входящие в их состав, находятся в соотношении 1:2:1.

Общая формула для простых сахаров - (СН2О) n. В зависимости от длины углеродного скелета (количества атомов углерода), их разделяют на: триозы-С3, тетрозы-С4, пентозы-С5, гексозы-С6 и т. д. Кроме того, сахара разделяют на: - альдозы, имеющие в составе альдегидную группу, - С=О. К ним относится | Н глюкоза:

H H H H H
CH2OH - C - C - C - C - C
| | | | \\
OH OH OH OH OH

В растворах все сахара, начиная с пентоз, имеют циклическую форму; в линейной же форме присутствуют только триозы и тетрозы. При образовании циклической формы атом кислорода альдегидной группы связывается ковалентной связью с предпоследним атомом углерода цепи, в результате образуются полуацетали (в случае альдоз) и полукетали (в случае кетоз).

Этот сахар - один из промежуточных продуктов фотосинтеза. Пентозы встречаются в природных условиях главным образом как составные части молекул более сложно построенных веществ, например сложных полисахаридов, носящих название пентозанов, а также растительных камедей. Пентозы в значительном количестве (10-15 %) содержатся в древесине, соломе. В природе преимущественно встречается арабиноза.

Она содержится в вишневом клее, свекле и аравийской камеди, откуда ее и получают. Рибоза и дезоксирибоза широко представлены в животном и растительном мире, это сахара, входящие в состав мономеров нуклеиновых кислот РНК и ДНК. Получают рибозу эпимеризацией арабинозы.

Ксилоза образуется при гидролизе полисахарида ксилозана, содержащегося в соломе, отрубях, древесине, шелухе подсолнечника. Продуктами различных типов брожения ксилозы являются молочная, уксусная, лимонная, янтарная и другие кислоты.

Организмом человека ксилоза усваивается плохо. Гидролизаты, содержащие ксилозу, используются для выращивания некоторых видов дрожжей, они в качестве белкового источника применяются для кормления сельскохозяйственных животных. При восстановлении ксилозы получают спирт ксилит, его используют как заменитель сахара для больных диабетом.

Широко применяют ксилит как стабилизатор влажности и пластификатор (в бумажной промышленности, парфюмерии, производстве целлофана).

Он является одним из основных компонентов при получении ряда поверхностно-активных веществ, лаков, клеев. Из гексозы наиболее широко распространены глюкоза, фруктоза, галактоза, их общая формула - С6Н12О6. Глюкоза (виноградный сахар, декстроза) содержится в соке винограда и других сладких плодов и в небольших количествах - в организмах животных и человека. Глюкоза входит в состав важнейших дисахаридов - тростникового и виноградного сахаров.

Высокомолекулярные полисахариды, т. е. крахмал, гликоген (животный крахмал) и клетчатка, целиком построены из остатков молекул глюкозы, соединенных друг с другом различными способами. Глюкоза - первичный источник энергии для клеток. В крови человека глюкозы содержится 0,1-0,12 %, снижение показателя вызывает нарушение жизнедеятельности нервных и мышечных клеток, иногда сопровождаемое судорогами или обморочным состоянием. Уровень содержания глюкозы в крови регулируется сложным механизмом работы нервной системы и желез внутренней секреции.

Глюкоза используется в текстильном производстве и в некоторых других производствах в качестве восстановителя. В медицине чистая глюкоза применяется в виде растворов для введения в кровь при ряде заболеваний и в виде таблеток. Из нее получают витамин С.

Галактоза вместе с глюкозой входит в состав некоторых гликозидов и полисахаридов. Остатки молекул галактозы входят в состав сложнейших биополимеров - ганглиозидов, или гликосфинголипидов. Они обнаружены в нервных узлах (ганглиях) человека и животных и содержатся также в ткани мозга, в селезенке в эритроцитах. Получают галактозу главным образом гидролизом молочного сахара. Фруктоза (фруктовый сахар) в свободном состоянии содержится во фруктах, меде.

Входит в состав многих сложных сахаров, например тростникового сахара, из которого она может быть получена гидролизом. Образует сложно построенный высокомолекулярный полисахарид инулин, содержащийся в некоторых растениях. Фруктозу получают также из инулина. Фруктоза - ценный пищевой сахар; она в 1,5 раза слаще сахарозы и в 3 раза слаще глюкозы. Она хорошо усваивается организмом. При восстановлении фруктозы образуются сорбит и маннит. Сорбит применяют как заменитель сахара в питании больных диабетом; кроме того, его используют для производства аскорбиновой кислоты (витамин С).

Дисахариды - типичные сахароподобные полисахариды. Это твердые вещества, или некристаллизующиеся сиропы, хорошо растворимые в воде.

Как аморфные, так и кристаллические дисахариды обычно плавятся в некотором интервале температур и, как правило, с разложением. Дисахариды образуются в результате реакции конденсации между двумя моносахаридами, обычно гексозами. Связь между двумя моносахаридами называют гликозидной связью. Обычно она образуется между первым и четвертым углеродными атомами соседних моносахаридных единиц (1,4-гликозидная связь).

С12Н22О11 + Н2О = 2С6Н12О6

Солодовый сахар значительно менее сладок, чем тростниковый (в 0,6 раза при одинаковых концентрациях). Лактоза (молочный сахар).

Название этого дисахарида возникло в связи с его получением из молока (от лат. lactum - молоко). При гидролизе лактоза расщепляется на глюкозу и галактозу:

Лактоза отличается от других сахаров отсутствием гигроскопичности: она не отсыревает. Молочный сахар применяется как фармацевтический препарат и питание для грудных детей. Лактоза в 4 или 5 раз менее сладка, чем сахароза. Сахароза (тростниковый или свекловичный сахара). Название возникло в связи с ее получением либо из сахарной свеклы, либо из сахарного тростника. Тростниковый сахар был известен за много столетий до нашей эры.

Лишь в середине XVIII в. этот дисахарид был обнаружен в сахарной свекле и только в начале XIX в. он был получен в производственных условиях. Сахароза очень распространена в растительном мире. Листья и семена всегда содержат небольшое количество сахарозы. Она содержится также в плодах (абрикосах, персиках, грушах, ананасах). Ее много в кленовом и пальмовом соках, кукурузе. Это наиболее известный и широко применяемый сахар.

При гидролизе из него образуются глюкоза и фруктоза:

С12Н22О11 + Н2О = С6Н12О6 + С6Н12О6

Смесь равных количеств глюкозы и фруктозы, получающаяся в результате инверсии тростникового сахара (в связи с изменением в процессе гидролиза правого вращения раствора на левое), называется инвертным сахаром (инверсия вращения). Природным инвертным сахаром является мед, состоящий в основном из глюкозы и фруктозы. Сахарозу получают в огромных количествах.

КЛАССИФИКАЦИЯ УГЛЕВОДОВ

Сахарная свекла содержит 16-20 % сахарозы, сахарный тростник - 14-26 %. Промытую свеклу измельчают и в аппаратах многократно извлекают сахарозу водой, имеющей температуру около 80 град. Полученную жидкость, содержащую, кроме сахарозы, большое количество различных примесей, обрабатывают известью.

Известь осаждает в виде кальциевых солей ряд органических кислот, а также белки и некоторые другие вещества. Часть извести при этом образует с тростниковым сахаром растворимые в холодной воде кальциевые сахараты, которые разрушаются обработкой диоксидом углерода.

Осадок карбоната кальция отделяют фильтрацией, фильтрат после дополнительной очистки упаривают в вакууме до получения кашицеобразной массы.

Выделившиеся кристаллы сахарозы отделяют при помощи центрифуг. Так получают сырой сахарный песок, имеющий желтоватый цвет, маточный раствор бурого цвета, некристаллизующийся сироп (свекловичная патока, или меласса). Сахарный песок очищают (рафинируют) и получают готовый продукт.

1234Следующая ⇒

Дата публикования: 2015-11-01; Прочитано: 417 | Нарушение авторского права страницы

Глава I.УГЛЕВОДЫ

§ 1. КЛАССИФИКАЦИЯ И ФУНКЦИИ УГЛЕВОДОВ

Еще в древние времена человечество познакомилось с углеводами и научилось использовать их в своей повседневной жизни.

Хлопок, лен, древесина, крахмал, мед, тростниковый сахар – это всего лишь некоторые из углеводов, сыгравшие важную роль в развитие цивилизации. Углеводы относятся к числу наиболее распространенных в природе органических соединений. Они являются неотъемлемыми компонентами клеток любых организмов, в том числе бактерий, растений и животных. В растениях на долю углеводов приходится 80 – 90 % сухой массы, у животных – около 2 % массы тела.

Их синтез из углекислого газа и воды осуществляется зелеными растениями с использованием энергии солнечного света (фотосинтез ). Суммарное стехиометрическое уравнение этого процесса имеет вид:

Затем глюкоза и другие простейшие углеводы превращаются в более сложные углеводы, например, крахмал и целлюлозу.

Растения используют эти углеводы для высвобождения энергии в процессе дыхания. Этот процесс в сущности обратен процессу фотосинтеза:

т органических соединений углерода, в основном углеводов.

Животные не способны из углекислого газа и воды синтезировать углеводы.

Потребляя углеводы с пищей, животные расходуют накопленную в них энергию для поддержания процессов жизнедеятельности.

Название «углеводы» является историческим. Первые представители этих веществ описывались суммарной формулой СmH2nOn или Cm(H2O)n. Другое название углеводов – сахара – объясняется сладким вкусом простейших углеводов.

По своей химической структуре углеводы – сложная и многообразная группа соединений. Среди них встречаются как достаточно простые соединения с молекулярной массой около 200, так и гигантские полимеры, молекулярная масса которых достигает нескольких миллионов. Наряду с атомами углерода, водорода и кислорода в состав углеводов могут входить атомы фосфора, азота, серы и, реже, других элементов.

Классификация углеводов

Все известные углеводы можно подразделить на две большие группы – простые углеводы и сложные углеводы.

Отдельную группу составляют углеводсодержащие смешанные полимеры, например, гликопротеины – комплекс с молекулой белка, гликолипиды – комплекс с липидом, и др.

Если моносахариды содержат альдегидную группу, то они относятся к классу альдоз (альдегидоспиртов), если кетонную – к классу кетоз (кетоспиртов). В зависимости от числа углеродных атомов в молекуле моносахаридов различают триозы (С3), тетрозы (С4), пентозы (С5), гексозы (С6) и т.д.:

Наиболее часто в природе встречаются пентозы и гексозы.

Сложные углеводы (полисахариды, или полиозы) представляют собой полимеры, построенные из остатков моносахаридов.

Они при гидролизе образуют простые углеводы. В зависимости от степени полимеризации их подразделяют на низкомолекулярные (олигосахариды, степень полимеризации которых, как правило, меньше 10) и высокомолекулярные. Олигосахариды – сахароподобные углеводы, растворимые в воде и сладкие на вкус.

Их по способности восстанавливать ионы металлов (Cu2+, Ag+) делят на восстанавливающие и невосстанавливающие. Полисахариды в зависимости от состава можно также разделить на две группы: гомополисахариды и гетерополисахариды.

Гомополисахариды построены из моносахаридных остатков одного типа, а гетерополисахариды – из остатков разных моносахаридов.

Функции углеводов

Биологические функции полисахаридов весьма разнообразны.

Энергетическая и запасающая функция

В углеводах заключено основное количество калорий, потребляемых человеком с пищей.

Основным углеводом, поступающим с пищей, является крахмал.

Углеводы: Их классификация и состав

Он содержится в хлебобулочных изделиях, картофеле, в составе круп. В рационе человека присутствуют также гликоген (в печени и мясе), сахароза (в качестве добавок к различным блюдам), фруктоза (во фруктах и меде), лактоза (в молоке).

Полисахариды, прежде чем усвоиться организмом, должны быть гидролизованы с помощью пищеварительных ферментов до моносахаридов. Только в таком виде они всасываются в кровь. С током крови моносахариды поступают к органам и тканям, где используются для синтеза своих собственных углеводов или других веществ, либо подвергаются расщеплению с целью извлечения из них энергии.

Освобождающаяся в результате расщепления глюкозы энергия накапливается в виде АТФ.

Различают два процесса распада глюкозы: анаэробный (в отсутствие кислорода) и аэробный (в присутствии кислорода). В результате анаэробного процесса образуется молочная кислота

которая при тяжелых физических нагрузках накапливается в мышцах и вызывает боль.

В результате же аэробного процесса глюкоза окисляется до оксида углерода (IV) и воды:

В результате аэробного распада глюкозы освобождается значительно больше энергии, чем в результате анаэробного.

В целом при окислении 1 г углеводов выделяется 16,9 кДж энергии.

Спиртовое брожение широко используется в промышленности для производства вин и этилового спирта.

В желудке этих животных в больших количествах содержатся бактерии и простейшие, продуцирующие фермент целлюлазу, катализирующий гидролиз целлюлозы до глюкозы. Последняя может подвергаться дальнейшим превращениям, в результате которых образуются масляная, уксусная, пропионовая кислоты, способные всасываться в кровь жвачных.

Углеводы выполняют и запасную функцию.

Так, крахмал, сахароза, глюкоза у растений и гликоген у животных являются энергетическим резервом их клеток.

Структурная, опорная и защитная функции

Целлюлоза у растений и хитин у беспозвоночных и в грибах выполняют опорную и защитную функции.

Полисахариды образуют капсулу у микроорганизмов, укрепляя тем самым мембрану. Липополисахариды бактерий и гликопротеины поверхности животных клеток обеспечивают избирательность межклеточного взаимодействия и иммунологических реакций организма. Рибоза служит строительным материалом для РНК, а дезоксирибоза – для ДНК.

Защитную функцию выполняет гепарин. Этот углевод, являясь ингибитором свертывания крови, предотвращает образование тромбов. Он содержится в крови и соединительной ткани млекопитающих.

Клеточные стенки бактерий, образованные полисахаридами, скреплены короткими аминокислотными цепочками, защищают бактериальные клетки от неблагоприятных воздействий. Углеводы участвуют у ракообразных и насекомых в построение наружного скелета, выполняющего защитную функцию.

Регуляторная функция

Клетчатка усиливает перистальтику кишечника, улучшая этим пищеварение.

Интересна возможность использования углеводов в качестве источника жидкого топлива – этанола.

С давних пор использовали древесину для обогрева жилищ и приготовления пищи. В современном обществе этот вид топлива вытесняется другими видами – нефтью и углем, более дешевыми и удобными в использовании. Однако растительное сырье, несмотря на некоторые неудобства в использовании, в отличие от нефти и угля является возобновляемым источником энергии. Но его применение в двигателях внутреннего сгорания затруднено. Для этих целей предпочтительнее использовать жидкое топливо или газ.

Из низкосортной древесины, соломы или другого растительного сырья, содержащих целлюлозу или крахмал, можно получить жидкое топливо – этиловый спирт.

Для этого необходимо вначале гидролизовать целлюлозу или крахмал и получить глюкозу:

БИОЛОГИЧЕСКАЯ РОЛЬ УГЛЕВОДОВ.

ПЕРЕВАРИВАНИЕ И ВСАСЫВАНИЕ.

СИНТЕЗ И РАСПАД ГЛИКОГЕНА.

Индивидуальное задание

студента биологического ф-та

группы 4120-2(б)

Менадиева Рамазана Исметовича

запорожье 2012

Биологическая роль биополимеров - полисахаридов
5. Химические свойства углеводов
6. Переваривание и всасывание

7. Синтез и распад гликогена
8. Выводы

9. Список литературы.

ВВЕДЕНИЕ

Органические соединения составляют в среднем 20-30 % массы клетки живого организма. К ним относятся биологические полимеры: белки, нуклеиновые кислоты, углеводы, а также жиры и ряд небольших молекул-гормонов, пигментов, АТФ и пр. В различные типы клеток входит неодинаковое количество органических соединений.

В растительных клетках преобладают сложные углеводы-полисахариды, в животных - больше белков и жиров. Тем не менее, каждая из групп органических веществ в любом типе клеток выполняет сходные функции: обеспечивает энергией, является строительным материалом.

КРАТКАЯ СПРАВКА ОБ УГЛЕВОДАХ

Углеводы - органические соединения, состоящие из одной или многих молекул простых сахаров.

Молярная масса углеводов колеблется в пределах от 100 до 1000000 Да (Дальтон-масса, приблизительно равная массе одного атома водорода). Их общую формулу обычно записывают в виде Сn (Н2О) n (где n - не меньше трех). Впервые в 1844 г. этот термин ввел отечественный ученый К. Шмид (1822-1894). Название «углеводы» возникло на основании анализа первых известных представителей этой группы соединений. Оказалось, что эти вещества состоят из углерода, водорода и кислорода, причем соотношение числа атомов водорода и кислорода у них такое же, как и в воде: на два атома водорода - один атом кислорода.

Таким образом, их рассматривали как соединение углерода с водой. В дальнейшем стало известно много углеводов, не отвечающих этому условию, однако название «углеводы» до сих пор остается общепринятым. В животной клетке углеводы находятся в количестве, не превышающем 2-5 %. Наиболее богаты углеводами растительные клетки, где их содержание в некоторых случаях достигает 90 % сухой массы (например, в клубнях картофеля, семенах).

КЛАССИФИКАЦИЯ УГЛЕВОДОВ

Выделяют три группы углеводов: моносахариды, или простые сахара (глюкоза, фруктоза); олигосахариды - соединения, состоящие из 2-10 последовательно соединенных молекул простых сахаров (сахароза, мальтоза); полисахариды, включающие более 10 молекул сахаров (крахмал, целлюлоза).

СТРУКТУРНО-ФУНКЦИОНАЛЬНЫЕ ОСОБЕННОСТИ ОРГАНИЗАЦИИ МОНО- И ДИСАХАРИДОВ: СТРОЕНИЕ; НАХОЖДЕНИЕ В ПРИРОДЕ; ПОЛУЧЕНИЕ. ХАРАКТЕРИСТИКА ОТДЕЛЬНЫХ ПРЕДСТАВИТЕЛЕЙ

Моносахариды - это кетонные или альдегидные производные многоатомных спиртов. Атомы углерода, водорода и кислорода, входящие в их состав, находятся в соотношении 1:2:1. Общая формула для простых сахаров - (СН2О) n. В зависимости от длины углеродного скелета (количества атомов углерода), их разделяют на: триозы-С3, тетрозы-С4, пентозы-С5, гексозы-С6 и т.

д. Кроме того, сахара разделяют на: - альдозы, имеющие в составе альдегидную группу, - С=О. К ним относится | Н глюкоза:

H H H H H
CH2OH - C - C - C - C - C
| | | | \\
OH OH OH OH OH

Кетозы, имеющие в составе кетонную группу, - C- . К ним, например, || относится фруктоза.

В растворах все сахара, начиная с пентоз, имеют циклическую форму; в линейной же форме присутствуют только триозы и тетрозы.

При образовании циклической формы атом кислорода альдегидной группы связывается ковалентной связью с предпоследним атомом углерода цепи, в результате образуются полуацетали (в случае альдоз) и полукетали (в случае кетоз).

ХАРАКТЕРИСТИКА МОНОСАХАРИДОВ, ОТДЕЛЬНЫЕ ПРЕДСТАВИТЕЛИ

Из тетроз в процессах обмена наиболее важна эритроза.

Пентозы в значительном количестве (10-15 %) содержатся в древесине, соломе. В природе преимущественно встречается арабиноза. Она содержится в вишневом клее, свекле и аравийской камеди, откуда ее и получают. Рибоза и дезоксирибоза широко представлены в животном и растительном мире, это сахара, входящие в состав мономеров нуклеиновых кислот РНК и ДНК. Получают рибозу эпимеризацией арабинозы.

Гидролизаты, содержащие ксилозу, используются для выращивания некоторых видов дрожжей, они в качестве белкового источника применяются для кормления сельскохозяйственных животных. При восстановлении ксилозы получают спирт ксилит, его используют как заменитель сахара для больных диабетом. Широко применяют ксилит как стабилизатор влажности и пластификатор (в бумажной промышленности, парфюмерии, производстве целлофана). Он является одним из основных компонентов при получении ряда поверхностно-активных веществ, лаков, клеев.

Из гексозы наиболее широко распространены глюкоза, фруктоза, галактоза, их общая формула - С6Н12О6. Глюкоза (виноградный сахар, декстроза) содержится в соке винограда и других сладких плодов и в небольших количествах - в организмах животных и человека. Глюкоза входит в состав важнейших дисахаридов - тростникового и виноградного сахаров. Высокомолекулярные полисахариды, т. е. крахмал, гликоген (животный крахмал) и клетчатка, целиком построены из остатков молекул глюкозы, соединенных друг с другом различными способами.

Глюкоза - первичный источник энергии для клеток. В крови человека глюкозы содержится 0,1-0,12 %, снижение показателя вызывает нарушение жизнедеятельности нервных и мышечных клеток, иногда сопровождаемое судорогами или обморочным состоянием. Уровень содержания глюкозы в крови регулируется сложным механизмом работы нервной системы и желез внутренней секреции.

Одно из массовых тяжелых эндокринных заболеваний - сахарный диабет - связано с гипофункцией островковых зон поджелудочной железы. Сопровождается значительным снижением проницаемости мембраны мышечных и жировых клеток для глюкозы, что приводит к повышению содержания глюкозы в крови, а также в моче. Глюкозу для медицинских целей получают путем очистки - перекристаллизации - технической глюкозы из водных или водно-спиртовых растворов.

Из нее получают витамин С. Галактоза вместе с глюкозой входит в состав некоторых гликозидов и полисахаридов. Остатки молекул галактозы входят в состав сложнейших биополимеров - ганглиозидов, или гликосфинголипидов. Они обнаружены в нервных узлах (ганглиях) человека и животных и содержатся также в ткани мозга, в селезенке в эритроцитах. Получают галактозу главным образом гидролизом молочного сахара. Фруктоза (фруктовый сахар) в свободном состоянии содержится во фруктах, меде.

Она хорошо усваивается организмом. При восстановлении фруктозы образуются сорбит и маннит. Сорбит применяют как заменитель сахара в питании больных диабетом; кроме того, его используют для производства аскорбиновой кислоты (витамин С).

При окислении фруктоза дает винную и щавелевую кислоту.

Дисахариды - типичные сахароподобные полисахариды. Это твердые вещества, или некристаллизующиеся сиропы, хорошо растворимые в воде. Как аморфные, так и кристаллические дисахариды обычно плавятся в некотором интервале температур и, как правило, с разложением. Дисахариды образуются в результате реакции конденсации между двумя моносахаридами, обычно гексозами. Связь между двумя моносахаридами называют гликозидной связью. Обычно она образуется между первым и четвертым углеродными атомами соседних моносахаридных единиц (1,4-гликозидная связь).

Этот процесс может повторяться бессчетное число раз, в результате чего и возникают гигантские молекулы полисахаридов. После того как моносахаридные единицы соединятся друг с другом, их называют остатками. Таким образом мальтоза состоит из двух остатков глюкозы. Среди дисахаридов наиболее широко распространены мальтоза (глюкоза + глюкоза), лактоза (глюкоза + галактоза), сахароза (глюкоза + фруктоза).

ОТДЕЛЬНЫЕ ПРЕДСТАВИТЕЛИ ДИСАХАРИДОВ

Мальтоза (солодовый сахар) имеет формулу С12Н22О11.

Углеводы. Классификация. Функции

Название возникло в связи со способом получения мальтозы: ее получают из крахмала при воздействии солода (лат. maltum - солод). В результате гидролиза мальтоза расщепляется на две молекулы глюкозы:

С12Н22О11 + Н2О = 2С6Н12О6

Солодовый сахар является промежуточным продуктом при гидролизе крахмала, он широко распространен в растительных и животных организмах.

Солодовый сахар значительно менее сладок, чем тростниковый (в 0,6 раза при одинаковых концентрациях). Лактоза (молочный сахар). Название этого дисахарида возникло в связи с его получением из молока (от лат.

lactum - молоко). При гидролизе лактоза расщепляется на глюкозу и галактозу:

С12Н22О11 + Н2О = С6Н12О6 + С6Н12О6

Лактозу получают из молока: в коровьем молоке ее содержится 4-5,5 %, в женском молоке - 5,5-8,4 %.

Лактоза в 4 или 5 раз менее сладка, чем сахароза. Сахароза (тростниковый или свекловичный сахара). Название возникло в связи с ее получением либо из сахарной свеклы, либо из сахарного тростника. Тростниковый сахар был известен за много столетий до нашей эры. Лишь в середине XVIII в. этот дисахарид был обнаружен в сахарной свекле и только в начале XIX в. он был получен в производственных условиях.

Сахароза очень распространена в растительном мире. Листья и семена всегда содержат небольшое количество сахарозы. Она содержится также в плодах (абрикосах, персиках, грушах, ананасах). Ее много в кленовом и пальмовом соках, кукурузе. Это наиболее известный и широко применяемый сахар. При гидролизе из него образуются глюкоза и фруктоза:

С12Н22О11 + Н2О = С6Н12О6 + С6Н12О6

Природным инвертным сахаром является мед, состоящий в основном из глюкозы и фруктозы. Сахарозу получают в огромных количествах. Сахарная свекла содержит 16-20 % сахарозы, сахарный тростник - 14-26 %. Промытую свеклу измельчают и в аппаратах многократно извлекают сахарозу водой, имеющей температуру около 80 град.

Полученную жидкость, содержащую, кроме сахарозы, большое количество различных примесей, обрабатывают известью. Известь осаждает в виде кальциевых солей ряд органических кислот, а также белки и некоторые другие вещества.

Часть извести при этом образует с тростниковым сахаром растворимые в холодной воде кальциевые сахараты, которые разрушаются обработкой диоксидом углерода.

Осадок карбоната кальция отделяют фильтрацией, фильтрат после дополнительной очистки упаривают в вакууме до получения кашицеобразной массы. Выделившиеся кристаллы сахарозы отделяют при помощи центрифуг. Так получают сырой сахарный песок, имеющий желтоватый цвет, маточный раствор бурого цвета, некристаллизующийся сироп (свекловичная патока, или меласса).

Сахарный песок очищают (рафинируют) и получают готовый продукт.

1234Следующая ⇒

Дата публикования: 2015-11-01; Прочитано: 416 | Нарушение авторского права страницы

studopedia.org — Студопедия.Орг — 2014-2018 год.(0.002 с)…

Основной источник энергии человека — углеводы. Около 60% энергии организм получает за счет углеводов, оставшуюся часть — за счет белков и жиров. Богаты углеводами преимущественно растительные продукты.

В зависимости от сложности строения, растворимости, быстроты усвоения углеводы пищевых продуктов делятся на: простые и сложные. Простые углеводы быстро всасываются в кровь и усваиваются организмом, а также легко растворяются в жидкости. Они сладкие на вкус и относятся к сахарам.

Когда нам надо много энергии и быстро – используется глюкоза (углеводы)! Если нам надо прыгнуть или пробежать быстро, то такое действие осуществляется за счет анаэробного гликолиза (распада молекулы глюкозы на пировиноградную и молочную кислоту).

Классификация углеводов.

Углеводы делят на 3 категории: моно и дисахариды, олигосахариды, полисахариды.

1) Сахара (содержат 1-2 мономера глюкозы):

Моносахариды – простые соединения: глюкоза, фруктоза, галактоза.

Дисахариды – более сложные соединения: сахароза (сахар, декстроза), лактоза (молочный сахар – углевод животного происхождения), мальтоза (солодовый сахар).

2) Олигосахариды (содержат 3-9 мономеров глюкозы). К ним относят мальтодекстрин (продукт неполного ферментативного расщепления крахмала).

3) Полисахариды (содержат более 9 мономеров): растительный крахмал, гликоген («животный» крахмал, содержится в мясе и печени).

Не крахмальные или пищевые волокна также относят к полисахаридам. Их разделяют на:

1) растворимые в воде (перевариваемые в ЖКТ) – пектины, камеди и слизи,

2) нерастворимые в воде (не перевариваемые в ЖКТ) – целлюлоза или клетчатка, гемицеллюлоза.

Углеводы в продуктах.

Продукты, богатые источниками пищевых волокон: фрукты, овощи, ягоды, зерновые, отруби, бобовые, орехи.

Продукты, в которых содержатся источники «крахмальных» полисахаридов: крупы, картофель, макароны, мучные изделия из муки высшего сорта.

Продукты – источники «сахаров»: сахар, мед, шоколад, мармелад, сухофрукты.

Клетчатка и ее роль в организме человека.

Клетчатка - компоненты пищи, не перевариваемые пищеварительными ферментами организма человека, но перерабатываемые полезной микрофлорой кишечника.

Клетчатка (в узком смысле) - целлюлоза, устойчивый крахмал, полисахарид, дающий при полном гидролизе глюкозу; входит в состав большинства растительных организмов, являясь основой клеточных стенок.

Проще говоря, когда вы слышите слово “клетчатка”, представьте себе растения, а именно овощи, фрукты, цельные зерна.

Чем же так полезна клетчатка?

1) Увеличение объема пищи и периода ее приема

2) Торможение опорожнения желудка

3) Снижение времени контакта слизистой оболочки кишки с токсинами, канцерогенами, желчными кислотами

4) Стимуляция процессов желчеотделения

5) Торможение гидролиза крахмала

6) Снижение уровня сахара в крови после приема пищи

7) Снижение энергетической ценности пищи

8) Очистка кишечника и нормализация состава кишечной микрофлоры

9) Повышение содержания воды в кале

10) Снижает риск сердечно-сосудистых заболеваний.

Гликемический индекс углеводов.

Гликемический индекс (ГИ) – это показатель влияния углеводов после их употребления на уровень сахара в крови (его повышение) и степени доступности для гидролитических ферментов.

Гликемический индекс является отражением сравнения реакции организма на продукт с реакцией организма на чистую глюкозу, у которой гликемический индекс равен 100. Гликемические индексы всех остальных продуктов сравниваются с гликемическим индексом глюкозы, в зависимости от того, как быстро они усваиваются.

ГИ продукта зависит от нескольких факторов - вида углеводов и количества клетчатки, которые он содержит, способа термической обработки, содержания белков и жиров.

По величине ГИ углеводы делятся на углеводы с высоким и низким ГИ. Таким образом, гликемический индекс более 50 принят за «высокий», менее 50 – за «низкий». Высокий ГИ имеют: сахара, олигосахариды, «крахмальные» растительные полисахариды. Низкий ГИ имеют: пищевые волокна – большинство пектинов (фрукты), нерастворимые в воде (клетчатка).

Сложность строения углевода НЕ ВЛИЯЕТ НА ЕГО СКОРОСТЬ превращения в глюкозу (и скорость усвоения организмом)!!!

ГИ – способность углевода поднимать уровень сахара в крови. Это количественный показатель, а не скоростной!

ГИ зависит от времени и способа приготовления продукта.

Например, картофель сырой – ГИ65, картофель жареный – ГИ95.

Чем больше обработка углевода, тем больше он поднимает уровень сахара (больше ГИ). Чем больше клетчатки в углеводе, тем меньше он поднимает уровень сахара (меньше ГИ).

Например: белые булочки – ГИ90, белый хлеб – ГИ70, батон – ГИ50, хлеб из отрубей – ГИ30.

Структура потребления углеводов.

— 65-70% — «крахмальные» полисахариды;

— 25-30% — «пищевые волокна»;

— 5-10% — «сахара».

Суточная потребность в углеводах составляет: 4-5 гр./кг массы тела или 300-500 гр./сутки и зависит от энергозатрат организма.

При избытке в рационе углеводов с высоким ГИ (особенно «легко усваиваемых») происходит превращение углеводов в жиры, что способствует развитию ожирения, сахарного диабета, сердечно-сосудистых и других заболеваний.

При сгорании 1 гр. углеводов образуется энергия равнозначная 4 ккал.

Про я уже писал ранее и для создания полной, углеводной картины можете с ней также ознакомиться. Ну а если вы решились разобрать для чего человеку белок, какие функции выполняет белок, каши, крупы, узнать рекомендации по питанию, тогда жмите и я с удовольствием вам расскажу.

Углеводы, или сахара, - это органические соединения, которые содержат в молекуле одновременно карбонильную (альдегидную или кетонную) и несколько гидроксильных (спиртовых) групп . Другими словами, углеводы - это альдегидоспирты (полиоксиальдегиды) или кетоноспирты (полиоксикетоны). Углеводы являются неотъемлемым компонентом клеток и тканей всех живых организмов представителей растительного и животного мира, составляя (по массе) основную часть органического вещества на Земле. Источником углеводов для всех живых организмов является процесс фотосинтеза, осуществляемый растениями. Углеводы играют чрезвычайно важную роль в живой природе, и являются самыми распространенными веществами в растительном мире, составляя до 80 % сухой массы растений. Важное значение углеводы имеют и для промышленности, поскольку они в составе древесины широко используются в строительстве, производстве бумаги, мебели и других товаров.

Основные функции :

Энергетическая. При распаде углеводов высвобождаемая энергия рассеивается в виде тепла или накапливается в молекулах АТФ. Углеводы обеспечивают около 50 – 60 % суточного энергопотребления организма, а при мышечной деятельности на выносливость - до 70 %.
Пластическая. Углеводы (рибоза, дезоксирибоза) используются для построения АТФ, АДФ и других нуклеотидов, а также нуклеиновых кислот. Они входят в состав некоторых ферментов. Отдельные углеводы являются структурными компонентами клеточных мембранУглеводы накапливаются (запасаются) в скелетных мышцах, печени и других тканях в виде гликогена.
Специфическая. Отдельные углеводы участвуют в обеспечении специфичности групп крови, исполняют роль антикоагулянтов (вызывающие свертывание), являясь рецепторами цепочки гормонов или фармакологических веществ, оказывая противоопухолевое действие.
Защитная . Сложные углеводы входят в состав компонентов иммунной системы; мукополисахариды находятся в слизистых веществах, которые покрывают поверхность сосудов носа, бронхов, пищеварительного тракта, мочеполовых путей и защищают от проникновения бактерий и вирусов, а также от механических повреждений.
Регуляторная . Клетчатка пищи не поддается процессу расщепления в кишечнике, однако активирует перистальтику кишечного тракта, ферменты, использующиеся в пищеварительном тракте, улучшая пищеварение и усвоение питательных веществ.

Классификация углеводов . Все углеводы можно разделить на две большие группы:

простые углеводы (моносахариды, или монозы),
сложные углеводы (полисахариды, или полиозы).

Простые углеводы не подвергаются гидролизу с образованием других, еще более простых углеводов. При разрушении молекул моносахаридов можно получить молекулы лишь других классов химических соединений. В зависимости от числа атомов углерода в молекуле, различают тетрозы (четыре атома), пентозы (пять атомов), гексозы (шесть атомов), и т.д. Если моносахариды содержат альдегидную группу, то они относятся к классу альдоз (альдегидоспиртов), если кетонную - к классу кетоз (кетоноспиртов).

Сложные углеводы, или полисахариды , при гидролизе распадаются на молекулы простых углеводов. Сложные углеводы, в свою очередь, делятся на:

олигосахариды,
полисахариды.

Олигосахариды - это низкомолекулярные сложные углеводы, растворимые в воде и сладкие на вкус. Полисахариды - это высокомолекулярные углеводы, образованные более чем из 20 остатков моносахаридов, нерастворимые в воде и не сладкие на вкус.

В зависимости от состава , сложные углеводы можно разделить на две группы:

гомополисахариды, состоящие из остатков одного и того же моносахарида;
гетерополисахариды, состоящие из остатков различных моносахаридов.

Моносахариды. Общая формула моносахаридов - СпН2пОп. Названия моносахаридов образуют из греческого числительного, соответствующего числу углеродных атомов в данной молекуле, и окончания -оза. Чаще всего в живой природе встречаются моносахариды с пятью и шестью углеродными атомами - пентозы и гексозы. В зависимости от характера карбонильной группы, входящей в состав моносахаридов (альдегидная или кетонная), моносахариды делятся на:

альдозы (альдегидоспирты),
кетозы (кетоноспирты).

Из гексоз наиболее широко распространены глюкоза (виноградный сахар) и фруктоза (фруктовый сахар). Глюкоза - это представитель альдоз, а фруктоза - кетоз. Глюкоза и фруктоза являются изомерами , т.е. они имеют один и тот же атомарный состав и их молекулярная формула одинакова (С6Н12О6). Однако пространственное строение их молекул различается:
СН2ОН-СНОН-СНОН-СНОН-СНОН-СНО Глюкоза (альдогексоза)

СН2ОН-СНОН-СНОН-СНОН-СО-СН2ОН Фруктоза (кетогексоза).

Э.Фишер разработал пространственные формулы , названные его именем. В этих формулах углеродные атомы нумеруют с того конца цепи, к которому ближе карбонильная группа. В частности, в альдозах первый номер присваивается углероду альдегидной группы.
Однако моносахариды существуют не только в виде открытых форм, но и в виде циклов. Эти две формы - цепная и циклическая - являются таутомерными и способны самопроизвольно переходить одна в другую в водных растворах. Представители моносахаридов:

D-рибоза - компонент РНК и коферментов нуклеотидной природы.
D-глюкоза (виноградный сахар) - кристаллическое белое вещество, хорошо растворимое в воде, температура плавления равна 146°С. Полимеры глюкозы, прежде всего
D-галактоза - кристаллическое вещество, составная часть молочного сахара, важнейший компонент пищевого рациона. Достаточно хорошо растворяется в воде, сладкое на вкус, температура плавления равна 165°С. Наряду с D-маннозой, этот моносахарид входит в состав многих гликолипидов и гликопротеинов.
D-манноза - кристаллическое вещество, сладкое на вкус, хорошо растворимое в воде, температура плавления равна 132°С. Встречается в природе в виде полисахаридов - маннанов, из которых может быть получено гидролизом.
D-фруктоза (фруктовый сахар) - кристаллическое вещество, температура плавления равна 132°С. Хорошо растворима в воде, сладкая на вкус, сладость превосходит сладость сахарозы в два раза. В свободной форме содержится во фруктовых соках (фруктовый сахар) и меде. В связанной форме фруктоза присутствует в сахарозе и растительных полисахаридах (например, в инулине).

При окислении альдоз образуется три класса кислот: альдоновые, альдаровые и альдуроновые.

Наиболее важными полисахаридами являются следующие:

Целлюлоза - линейный полисахарид, состоящий из нескольких прямых параллельных цепей, соединенных между собой водородными связями. Каждая цепь образована остатками β-D-глюкозы. Такая структура препятствует проникновению воды, очень прочна на разрыв, что обеспечивает устойчивость оболочек клеток растений, в составе которых 26-40 % целлюлозы. Целлюлоза служит пищей для многих животных, бактерий и грибов. Однако большинство животных, в том числе и человек, не могут усваивать целлюлозу, поскольку в их желудочно-кишечном тракте отсутствует фермент целлюлаза, расщепляющий целлюлозу до глюкозы. В то же время целлюлозные волокна играют важную роль в питании, поскольку они придают пище объемность и грубую консистенцию, стимулируют перистальтику кишечника.
Крахмал и гликоген. Эти полисахариды являются основными формами запасания глюкозы у растений (крахмал), животных, человека и грибов (гликоген). При их гидролизе в организмах образуется глюкоза, необходимая для процессов жизнедеятельности.
Хитин образован молекулами β-глюкозы, в которой спиртовая группа при втором атоме углерода замещена азотсодержащей группой NHCOCH3. Его длинные параллельные цепи так же, как и цепи целлюлозы, собраны в пучки. Хитин - основной структурный элемент покровов членистоногих и клеточных стенок грибов.

Углеводы классифицируют по величине молекул на 3 группы:

Моносахариды – содержат 1 молекулу углевода (альдозы или кетозы).

Триозы (глицериновый альдегид, диоксиацетон).

Тетрозы (эритроза).

Пентозы (рибоза и дезоксирибоза).

Гексозы (глюкоза, фруктоза, галактоза).

Олигосахариды - содержат 2-10 моносахаридов.

Дисахариды (сахароза, мальтоза, лактоза).

Трисахариды и т.д.

Полисахариды - содержат более 10 моносахаридов.

Гомополисахариды – содержат одинаковые моносахариды (крахмал, клетчатка, целлюлоза состоят только из глюкозы).

Гетерополисахариды- содержат моносахариды разного вида, их пароизводные и неуглеводные компоненты (гепарин, гиалуроновая кислота, хондроитинсульфаты).

Схема № 1. Классификация углеводов.

Углеводы Моносахариды Олигосахариды Полисахариды

1. Триозы 1. Дисахариды 1. Гомополисахариды

2. Тетрозы 2. Трисахариды 2. Гетерополисахариды

3. Пентозы 3. Тетрасахариды

4. Гексозы

3. 4. Свойства углеводов.

Углеводы – твердые кристаллические белые вещества, практические все сладкие на вкус.

Почти все углеводы хорошо растворимы в воде, при этом образуются истинные растворы. Растворимость углеводов зависит от массы (чем больше масса, тем менее растворимо вещество, например, сахароза и крахмал) и строения (чем разветвленнее структура углевода, тем хуже растворимость в воде, например крахмал и клетчатка).

Моносахариды могут находится в двух стереоизомерных формах : L–форма (leavus – левый) и D- форма (dexter – правый). Эти формы обладают одинаковыми химическими свойствами, но отличаются, расположением гидроксидных групп относительно оси молекулы и оптической активностью, т.е. вращают на определенный угол плоскость поляризованного света, который проходит через их раствор. Причем плоскость поляризованного света вращается на одну величину, но в противоположных направлении. Рассмотрим образование стереоизомеров на примере глицеринового альдегида:

Сно сно

НО -С-Н Н-С-ОН

СН2ОН СН2ОН

L – форма D – форма

При получении моносахаридов в лабораторных условиях, стереоизомеры образуются в соотношении 1:1, в организме синтез происходит под действием ферментов, которые строго отличают L– форму иD– форму. Поскольку синтезу и распаду в организме подвергаются исключительноD-сахара, в эволюции постепенно исчезлиL-стереоизомеры (на этом основано определение сахаров в биологических жидкостях с помощью поляриметра).

Моносахариды в водных растворах могут взаимопревращаться, такое свойство называют муторатацией.

НО-СН2 О=С-Н

С О НО-С-Н

Н Н Н Н-С-ОН

С С НО-С-Н

НО ОН Н ОН НО-С-Н

С С СН2-ОН

Альфа-форма Открытая форма гексозы

Н Н ОН

НО ОН Н Н

Бетта-форма.

В водных растворах мономеры, состоящие из 5 и более атомов, могут находится в циклической (кольцевой) альфа- или бетта-формах и незамкнутой (открытой) формах, причем их соотношение 1:1. Олиго- и полисахариды состоят из мономеров в циклической форме. В циклической форме углеводы устойчивы и молоактивны, а в открытой обладают высокой реакционной способностью.

Моносахариды могут восстанавливаться до спиртов.

В открытой форме могут взаимодействовать с белками, липидами, нуклеотидами без участия ферментов. Эти реакции получили название - гликирования. В клинике применяют исследование уровня гликозилированного гемоглобина или фруктозамина для постановки диагноза сахарный диабет.

Моносахариды могут образовывать эфиры. Наибольшее значение имеет свойство углеводов образовывать эфиры с фосфорной кислотой, т.к. чтобы включиться в обмен углевод должен стать фосфорным эфиром, например, глюкоза перед окислением превращается в глюкозо-1-фосфат или глюкозо-6-фосфат.

Альдолазы обладают способностью восстанавливать в щелочной среде металлы из их окислов в закиси или в свободное состояние. Это свойство используют в лабораторной практике для обнаружения альдолоз (глюкозы) в биологических жидкостях. Чаще всего используют реакцию Троммера при которой альдолоза восстанавливает окись меди в закись, а сама окисляется в глюконовую кислоту (окисляется 1 атом углерода).

CuSO4 + NaOH Cu(OH)2 + Na2SO4

Голубой цвет

C5H11COH + 2Cu(OH)2 C5H11COOH + H2O + 2CuOH

Кирпично-красный цвет

Моносахариды могут окисляться до кислот не только в реакции Троммера. Например, при окислении 6 углеродного атома глюкозы в организме образуется глюкуроновая кислота, которая соединяется с ядовитыми и плохо растворимыми веществами, обезвреживает их и переводит в растворимые, в таком виде эти вещества выводятся из организма с мочой.

Моносахариды могут соединяться между собой и образовывать полимеры. Связь, которая при этом возникает называется гликозидной , она образуется за счет ОН-группы первого углеродного атома одного моносахарида и ОН-группой четвертого (1,4-гликозидная связь) или шестого углеродного атома (1,6-гликозидная связь) другого моносахарида. Кроме этого могут образовываться альфа-гликозидная связь (между двумя альфа-формами углевода) или бетта-гликозидная связь (между альфа- и бетта- формами углевода).

Олиго- и полисахариды могут подвергаться гидролизу с образованием мономеров. Реакция идет по месту гликозидной связи, причем этот процесс ускоряется в кислой среде. Ферменты в организме человека могут различать альфа- и беттагликозидные связи, поэтому крахмал (имеет альфагликозидные связи) переваривается в кишечнике, а клетчатка (имеет беттагликозидные связи) нет.

Моно- и олигосахариды могут подвергаться брожению: спиртовому, молочнокислому, лимоннокислому, маслянокислому.