Heptanın reaksiyona girmesi zordur. Bu var organik madde dokuz tane var (ve optik olanları da sayarsanız, 11 izomer ayırt edilebilir). Hepsinde aynı şey var ampirik formül C7H16, ancak yapı ve buna bağlı olarak fiziksel özellikler bakımından farklılık gösterir.
Tüm izomerler keskin bir kokuya sahip, renksiz, şeffaf, yanıcı sıvılardır. Kaynama noktaları 79,20°C (2,2-Dimetilpentan) ile 98,43°C (n-heptan) arasında değişir. Yoğunluk ise 0,6727 gram/cm3 (2,4-Dimetilpentan) ile 0,6982 gram/cm3 (3-Etilpentan) arasında değişmektedir.
Heptan izomerleri pratik olarak suda çözünmez, ancak birçok organik sıvıda kolaylıkla çözünür. Aktif değillerdir ancak oluşumla meydana gelen reaksiyonlara katılabilirler. serbest radikaller. Örneğin halojenasyon reaksiyonlarında, yüksek sıcaklıklarda veya UV ışınlamasında. Ancak bu şekilde florlama, klorlama veya brominasyon gerçekleştirilebilir ve iyot bu maddelerle reaksiyona girmez.
Ayrıca sülfoklorlama ve katalitik oksidasyon reaksiyonlarına da katılabilecekleri bilinmektedir. Ayrışma yeteneğine sahiptirler (bunun için ya çok yüksek sıcaklık 1000°C'nin üzerinde veya reaksiyonun daha yüksek sıcaklıklarda gerçekleştirilmesine izin veren özel bir katalizörün varlığı düşük sıcaklıklar, yaklaşık 400 – 500°C) ve ayrıca oksijen atmosferinde su oluşumuyla yanıyor ve karbondioksit. Bu reaksiyon şu şekilde ilerler: aşağıdaki formül: 2 С7Н14 + 21О2 = 14СО2 + 14Н2О
Oksijen eksikliği varsa, reaksiyon aşağıdaki oluşumlardan birine yol açabilir: karbon monoksitşöyle görünecektir: C7H14 + 7O2 = 7CO + 7H2O.
Veya karbon oluşumuna. Bu durumda reaksiyon olarak yazılabilir: 2C7H14 + 7O2 = 14C + 14H2O
Heptan izomerleri nasıl kullanılır?
N-Heptane, belirli türlerin üretimi için hammadde görevi görür organik bileşikler. Ek olarak, oktan sayısı (bir yakıtın sıkıştırma sırasında kendiliğinden tutuşmaya direnme yeteneğini karakterize eden bir gösterge) 0'a eşit olduğundan, yakıtın patlama özelliklerinin belirlenmesinde birincil standart olarak kullanılır. Ve izomerlerinden biri Bu organik madde olan 2,2,3-Trimetilbutan ise tam tersine yakıtın oktan sayısını arttırdığı için katkı maddesi olarak yaygın şekilde kullanılmaktadır.
Diyagramda iki tür reaksiyon gösterilmektedir: ayrışma ve ikame. Hepsi radikal olarak ilerliyor. Homolitik bölünme C-H bağlantılarıısıtmanın etkisi altında (dehidrojenasyon) veya reaktiflerden (Br, Cl, NO2) oluşan radikal parçacıkların etkisi altında meydana gelir. Oksidasyon yalnızca zorlu koşullar altında (yüksek sıcaklık) meydana gelir.
Radikal yer değiştirme reaksiyonu mekanizmasının bir örneği:
Konovalov'a göre bromlama ve nitrasyon sırasında, ikincil radikaller birincil olanlara göre daha kararlı olduğundan, ağırlıklı olarak ikincil ve üçüncül halojenür alkilleri ve nitro-ikameli olanlar oluşur.
1 Nolu LABORATUAR ÇALIŞMASI
Deneyim 1. Alkanların yanması.
Porselen kaplara 2 ml heptan ve 0,5 g parafini koyun ve ateşe verin. (Deney çekiş altında gerçekleştirilir). Alevin doğasını gözlemleyin. Heptan ve parafin için yanma denklemlerini yazın. Gözlemlerinizi ve sonuçlarınızı bir günlüğe kaydedin.
Deneyim 2.Alkanların brom ile etkileşimi.
İki test tüpüne 1 ml dökün brom suyu. Bir test tüpüne 1 ml n-heptan, diğerine 1 ml sikloheksan ekleyin. Test tüplerinin içeriğini çalkalayın. Gözlemlerinizi ve sonuçlarınızı laboratuvar defterinize kaydedin.
Deneyim 3.Alkanların potasyum permanganat çözeltisi ile etkileşimi.
İki test tüpüne 1 ml potasyum permanganat çözeltisi dökün. Birinci test tüpüne 1 ml heptan, ikinci test tüpüne ise 1 ml sikloheksan ekleyin. Test tüplerini çalkalayın. Gözlemlerinizi ve sonuçlarınızı laboratuvar defterinize kaydedin.
Deneyim 4.Metan üretiyor.
Sodyum asetat ve soda kireç karışımı (sodyum hidroksit ve kalsiyum oksit karışımı) içeren bir gaz çıkış tüpüne sahip bir test tüpünü, gaz oluşmaya başlayana kadar bir brülör alevinde ısıtın. (Gaz oluşumunu görmek için gaz çıkış tüpünü 2 ml su içeren bir test tüpüne yerleştirin.) Gazı yakın. Açığa çıkan gazın bir alkan olduğunu kanıtlayın (deney 2 ve 3).
Sodyum asetattan metan oluşumunun reaksiyonu için denklem.
Sorunlar (alkanlar)
1. Genel formül nedir homolog seri alkanlar? Yapısal formülleri yazın ve bileşimin izomerlerini adlandırın: C 4 H 10, Ç 5 H 12, C 6 H 14. Bu formüllerdeki birincil, ikincil, üçüncül ve dördüncül karbon atomlarını belirtin.
2. Üçüncül ve dördüncül karbon atomları içeren heptan izomerlerinin yapısal formüllerini yazın ve adlandırın.
3. Aşağıdaki hidrokarbonları IUPAC isimlendirmesine göre adlandırın:
4. N-bütan aşağıdaki bileşiklerden hangisiyle reaksiyona girer? belirtilen koşullar? 1) HNO3 (dil.)/t°, p; 2) H2S04 (kons.)/20°C; 3) O2 (alev); 4) KMn04/H20, 20°C; 5) S02 +Cl2/hn; 6) HNO3 (kons.)/20°C; 7) Br2/hn, 20°C; 8) Br2 /20°C (karanlıkta). Bu reaksiyonların denklemlerini yazınız.
5. Aşağıdakilerin klorlanması sırasında hangi monoklor türevleri oluşur: a) propan, b) 2-metilbutan, c) 2,2-dimetilpropan? Reaksiyon koşulları nelerdir? Reaksiyon mekanizması nedir?
6. 2-metilpropan radikal ikame koşulları altında klorlandığında 2 izomerik monokloro türevi elde edilir. Yapıları nedir ve hangisinin oluşturulması daha kolaydır? Reaksiyon koşulları nelerdir?
7. Aşağıdaki hidrokarbonlar için Konovalov'a (%10 HNO3, 140°C, basınç) göre nitrasyon reaksiyonunu yazın: etan, propan, 2-metilbütan. Reaksiyon ürünlerini adlandırın. Hangisini oluşturmak en kolay olacak? Reaksiyon mekanizmasını belirtin.
8. Yaz yapısal formül hidrokarbon bileşimi Ç 5 H 12, eğer bromlaması yalnızca üçüncül bir bromo türevi üretiyorsa.
9. N-heksanın fotokimyasal sülfoklorlanması için reaksiyon mekanizmasını yazınız. SMS nedir? Kullanımları hangi özelliklere dayanmaktadır?
10. Bildiğiniz tüm yöntemlerle etan elde edin, s-bağının tanımını verin. İyonik bağdan temel farkları nelerdir?
ALKENLER
Alkenler, karbon atomları arasında çift bağ bulunan hidrokarbonlardır. Onlar sahip genel formül CnH2n. Çift bağdaki karbon atomları sp2 hibridizasyonu durumundadır.
Böyle bir karbon atomunun üç hibrit sp2 yörüngesi bir düzlemde bulunur; aralarındaki açı 120°'dir. Hibritleşmemiş p-orbital bu düzleme dik olarak yerleştirilmiştir.
Eten (etilen) molekülünün modeli CH2 = CH2
Hibrit yörüngelerin örtüşmesi nedeniyle oluşan çoklu bağlardan birine s bağı denir. pz yörüngelerinin yanal örtüşmesi nedeniyle oluşan başka bir bağa p bağı denir. S-bağından daha az güçlüdür. P bağı elektronları s bağı elektronlarından daha hareketlidir. Alkenlerde p bağı düzlemde bulunur düzleme dik s-bağlarının yeri.
Etilen hidrokarbonlar için iki tip izomerizm mümkündür: yapısal (zincir izomerizmi ve çoklu bağ pozisyonu izomerizmi) ve geometrik ( cis-trans) izomerizm. Geometrik izomerizm nedeniyle farklı yerlerçift bağın düzlemine göre ikame ediciler.
sen cis-izomerler çift bağ düzleminin bir tarafında yer alan ikame edicilere sahiptir, trans-izomerler farklıdır. Trans-izomerler termodinamik olarak daha kararlıdır cis-, çünkü sterik (ikame ediciler arasında uzaysal etkileşim) yoksundurlar.
Alkenlerin hazırlanmasına yönelik yöntemler, ısının veya uygun reaktiflerin (NaOH/alkol, H2S04, t°C) etkisi altında hidrojenin, halojenlerin, suyun veya hidrojen halojenürlerin ortadan kaldırılmasına dayanır.
Kimyasal özellikler alkenler, kolayca daha kararlı s-bağlarına dönüşen bir p-bağının varlığıyla ilişkilidir; katılma reaksiyonuna girer.
Oksidasyon da kolayca meydana gelir çift bağlar sulu bir potasyum permanganat çözeltisi.
Bu reaksiyonlara elektrofilik katılma reaksiyonları denir ve iki aşamada gerçekleşir.
Simetrik olmayan alkenlere ekleme Markovnikov kuralına göre gerçekleşir. İkincil ve üçüncül türevlerin baskın oluşumu, en kararlı üçüncül veya ikincil katyonun arada oluşması gerçeğinden kaynaklanmaktadır.
Alkenleri tanımlamak için bunların katılma reaksiyonlarına girme yetenekleri kullanılır. Alkenler genellikle oda sıcaklığında brom ekleyerek renksiz brom türevleri oluşturur; Bromlu suyun rengi değişir.
Renk değişikliği de kolaylıkla meydana gelir. sulu çözelti potasyum permanganat. Bu aynı zamanda çift bağ için bir testtir.
