Hangi moleküllerde çift bağ bulunur? Çift bağ

Kimyasal bağ

Kimyasal parçacıkların (atomlar, moleküller, iyonlar vb.) maddeler halinde birleşmesine yol açan tüm etkileşimler, kimyasal bağlara ve moleküller arası bağlara (moleküller arası etkileşimler) ayrılır.

Kimyasal bağlar- doğrudan atomlar arasında bağlar. İyonik, kovalent ve metalik bağlar vardır.

Moleküller arası bağlar- moleküller arasındaki bağlantılar. Bunlar hidrojen bağları, iyon-dipol bağları (bu bağın oluşumu nedeniyle, örneğin iyonların bir hidrasyon kabuğunun oluşumu meydana gelir), dipol-dipol (bu bağın oluşumu nedeniyle, polar maddelerin molekülleri birleştirilir) örneğin sıvı asetonda) vb.

iyonik bağ - kimyasal bağ Zıt yüklü iyonların elektrostatik çekimi nedeniyle oluşur. İkili bileşiklerde (iki elementin bileşikleri), bağlı atomların boyutları birbirinden çok farklı olduğunda oluşur: bazı atomlar büyük, diğerleri küçüktür; yani bazı atomlar kolayca elektron verir, diğerleri ise elektron verme eğilimindedir. onları kabul edin (genellikle bunlar tipik metalleri oluşturan elementlerin atomları ve tipik ametalleri oluşturan elementlerin atomlarıdır); bu tür atomların elektronegatifliği de çok farklıdır.
İyonik bağ yönsüzdür ve doyurulamaz.

Kovalent bağ- ortak bir elektron çiftinin oluşması nedeniyle oluşan kimyasal bir bağ. Aynı veya benzer yarıçapa sahip küçük atomlar arasında kovalent bir bağ oluşur. Önkoşul- her iki bağlı atomda eşleşmemiş elektronların varlığı (değişim mekanizması) veya bir atomda yalnız bir çift ve diğerinde serbest bir yörünge (verici-alıcı mekanizması):

Ortak sayısına göre elektron çiftleri Kovalent bağlar ikiye ayrılır
• basit (tek)- bir çift elektron,
• çift- iki çift elektron,
• üçlüler- üç çift elektron.

İkili ve üçlü bağlara çoklu bağ denir.

Bağlanan atomlar arasındaki elektron yoğunluğunun dağılımına göre bir kovalent bağ ikiye ayrılır: kutupsal olmayan Ve kutupsal. Olumsuz kutup bağlantısı aynı atomlar arasında, polar - farklı atomlar arasında oluşur.

Elektronegatiflik- Bir maddedeki bir atomun ortak elektron çiftlerini çekme yeteneğinin ölçüsü.
Polar bağların elektron çiftleri daha elektronegatif elementlere doğru kaydırılır. Elektron çiftlerinin yer değiştirmesine bağ polarizasyonu denir. Polarizasyon sırasında oluşan kısmi (fazla) yükler + ve - ile gösterilir, örneğin: .

Elektron bulutlarının ("orbitaller") örtüşmesinin doğasına bağlı olarak, bir kovalent bağ -bağ ve -bağ olarak ikiye ayrılır.
-Elektron bulutlarının doğrudan örtüşmesi nedeniyle bir bağ oluşur (atom çekirdeğini birleştiren düz çizgi boyunca), -yanal örtüşme nedeniyle bir bağ oluşur (atom çekirdeğinin bulunduğu düzlemin her iki tarafında).

Kovalent bir bağ yönlü ve doyurulabilir olmasının yanı sıra polarize edilebilir.
Karşılıklı yönünü açıklamak ve tahmin etmek değerlik tahvilleri hibridizasyon modelini kullanın.

Hibridizasyon atomik yörüngeler ve elektronik bulutlar- Atomik yörüngelerin enerji açısından sözde hizalanması ve bir atom kovalent bağlar oluşturduğunda elektron bulutlarının şekli.
En yaygın üç hibridizasyon türü şunlardır: sp-, sp 2 ve sp 3 -hibridizasyon. Örneğin:
sp-hibridizasyon - C2H2, BeH2, C02 moleküllerinde (doğrusal yapı);
sp 2-hibridizasyon - C2H4, C6H6, BF3 moleküllerinde (düz üçgen şekli);
sp 3-hibridizasyon - CCl 4, SiH4, CH4 moleküllerinde (dört yüzlü form); NH3 (piramidal şekil); H 2 O (açısal şekil).

Metal bağlantı- sosyalleşme nedeniyle oluşan kimyasal bağ değerlik elektronları Bir metal kristalinin tüm bağlı atomlarının Sonuç olarak, kristalin etkisi altında kolayca hareket eden tek bir elektron bulutu oluşur. elektrik voltajı- buradan yüksek elektrik iletkenliği metaller
Bağlanan atomlar büyük olduğunda ve dolayısıyla elektron verme eğiliminde olduğunda metalik bir bağ oluşur. Metalik bağı olan basit maddeler metallerdir (Na, Ba, Al, Cu, Au, vb.), karmaşık maddeler ise intermetalik bileşiklerdir (AlCr 2, Ca2 Cu, Cu 5 Zn 8, vb.).
Metal bağının yönlülüğü veya doygunluğu yoktur. Ayrıca metal eriyiklerinde de korunur.

Hidrojen bağı- yüksek derecede elektronegatif bir atomdan bir çift elektronun, büyük pozitif kısmi yüke sahip bir hidrojen atomu tarafından kısmi kabulü nedeniyle oluşan moleküller arası bir bağ. Bir molekülün yalnız bir çift elektrona ve yüksek elektronegatifliğe (F, O, N) sahip bir atom içerdiği ve diğerinin, bu tür atomlardan birine oldukça polar bir bağla bağlanmış bir hidrojen atomu içerdiği durumlarda oluşur. Moleküller arası hidrojen bağlarına örnekler:

H—O—H OH 2 , H—O—H NH3 , H—O—H F—H, H—F H—F.

Molekül içi hidrojen bağları polipeptitlerin, nükleik asitlerin, proteinlerin vb. moleküllerinde bulunur.

Herhangi bir bağın kuvvetinin ölçüsü bağ enerjisidir.
İletişim enerjisi- 1 mol maddede belirli bir kimyasal bağı kırmak için gereken enerji. Ölçü birimi 1 kJ/mol'dür.

İyonik ve kovalent bağların enerjileri aynı derecededir, hidrojen bağlarının enerjisi daha küçüktür.

Kovalent bir bağın enerjisi, bağlı atomların boyutuna (bağ uzunluğu) ve bağın çokluğuna bağlıdır. Atomlar ne kadar küçükse ve bağ çeşitliliği ne kadar büyük olursa enerjisi de o kadar büyük olur.

İyonik bağ enerjisi iyonların büyüklüğüne ve yüklerine bağlıdır. İyonlar ne kadar küçükse ve yükleri ne kadar büyük olursa bağlanma enerjisi de o kadar büyük olur.

Maddenin yapısı

Yapı türüne göre tüm maddeler ayrılır moleküler Ve moleküler olmayan. Arasında organik madde moleküler maddeler baskındır; inorganik maddeler arasında moleküler olmayan maddeler baskındır.

Kimyasal bağın türüne göre maddeler kovalent bağlı maddelere, iyonik bağlı maddelere (iyonik maddeler) ve metalik bağlı maddelere (metaller) ayrılır.

Kovalent bağa sahip maddeler moleküler veya moleküler olmayabilir. Bu onların fiziksel özelliklerini önemli ölçüde etkiler.

Moleküler maddeler birbirine zayıf moleküller arası bağlarla bağlanan moleküllerden oluşur; bunlar şunları içerir: H2, O2, N2, Cl2, Br2, S8, P4 ve diğerleri basit maddeler; CO 2, SO 2, N 2 O 5, H 2 O, HC1, HF, NH 3, CH 4, C 2 H 5 OH, organik polimerler ve diğer birçok madde. Bu maddelerin yüksek mukavemeti yoktur, düşük sıcaklıklar eritip kaynatmayın, yapmayın elektrik akımı Bazıları suda veya diğer çözücülerde çözünür.

Kovalent bağları olan moleküler olmayan maddeler veya atomik maddeler(elmas, grafit, Si, Si02, SiC ve diğerleri) çok güçlü kristaller oluştururlar (katmanlı grafit hariç), suda ve diğer çözücülerde çözünmezler, yüksek sıcaklıklar erime ve kaynama, çoğu elektrik akımı iletmez (elektriksel olarak iletken olan grafit ve yarı iletkenler - silikon, germanyum vb. hariç)

Tüm iyonik maddeler doğal olarak moleküler değildir. Bunlar elektrik akımını ileten katı, refrakter maddeler, çözeltiler ve eriyiklerdir. Birçoğu suda çözünür. Şunu belirtmek gerekir ki iyonik maddeler ah, kristalleri karmaşık iyonlardan oluşur, ayrıca kovalent bağlar da vardır, örneğin: (Na +) 2 (S04 2-), (K +) 3 (PO 4 3-), (NH4 +)( NO 3-) vb. Kompleks iyonları oluşturan atomlar kovalent bağlarla bağlanır.

Metaller (metalik bağları olan maddeler) fiziksel özellikleri bakımından çok çeşitlidir. Bunlar arasında sıvı (Hg), çok yumuşak (Na, K) ve çok sert metaller (W, Nb) bulunmaktadır.

karakteristik fiziksel özellikler metaller yüksek elektrik iletkenliğine (yarı iletkenlerden farklı olarak sıcaklık arttıkça azalır), yüksek ısı kapasitesine ve sünekliğe (saf metaller için) sahiptir.

Katı halde hemen hemen tüm maddeler kristallerden oluşur. Yapının türüne ve kimyasal bağın türüne göre kristaller (" kristal kafesler") bölü atomik(kristaller değil moleküler maddeler kovalent bağ ile), iyonik(iyonik maddelerin kristalleri), moleküler(kovalent bağlara sahip moleküler maddelerin kristalleri) ve maden(metalik bağa sahip maddelerin kristalleri).

"Konu 10." Konulu görevler ve testler. "Kimyasal bağlanma. Maddenin yapısı."

• Kimyasal bağ türleri - Maddenin yapısı 8-9. sınıf

  Dersler: 2 Ödevler: 9 Testler: 1

• Ödevler: 9 Testler: 1

Bu konu üzerinde çalıştıktan sonra şu kavramları anlamalısınız: kimyasal bağ, moleküller arası bağ, iyonik bağ, kovalent bağ, metal bağı, hidrojen bağı, basit bağlantı, çift ​​bağ, üçlü bağ, çoklu bağlar, polar olmayan bağ, polar bağ, elektronegatiflik, bağ polarizasyonu, - ve - bağ, atomik yörüngelerin hibridizasyonu, bağ enerjisi.

Maddelerin yapı türüne, kimyasal bağ türüne göre sınıflandırılmasını, basit ve karmaşık maddelerin özelliklerinin kimyasal bağ türüne ve "kristal kafes" türüne bağımlılığını bilmelisiniz.

Şunları yapabilmeniz gerekir: bir maddedeki kimyasal bağın tipini, hibridizasyon tipini belirlemek, bağ oluşumunun diyagramlarını çizmek, elektronegatiflik kavramını, bir dizi elektronegatifliği kullanmak; Elektronegatifliğin nasıl değiştiğini bilir kimyasal elementler Bir kovalent bağın polaritesini belirlemek için bir periyot ve bir grup.

İhtiyacınız olan her şeyin öğrenildiğinden emin olduktan sonra görevleri tamamlamaya devam edin. Başarılar dileriz.

• O. S. Gabrielyan, G. G. Lysova. Kimya 11. sınıf. M., Bustard, 2002.
• G. E. Rudzitis, F. G. Feldman. Kimya 11. sınıf. M., Eğitim, 2001.

Çift bağ

Bir moleküldeki iki komşu atom arasında oluşan dört elektronlu kovalent bağ. D. s. genellikle iki değerlik asal sayısıyla gösterilir: >C=C<, >C=N ≈, >C=O, >C=S, ≈ N=N ≈, ≈ H=O, vb. Bu, sp2 veya sp hibritleşmiş yörüngeleri olan bir çift elektronun bir s-bağı oluşturduğunu gösterir (bkz. pirinç. 1), elektron yoğunluğu atomlar arası eksen boyunca yoğunlaşmıştır; Bir s-bağı basit bir bağa benzer. P-orbitallerine sahip başka bir elektron çifti, elektron yoğunluğu atomlar arası eksenin dışında yoğunlaşan bir p-bağı oluşturur. Eğitimde ise D. s. IV veya V grubunun atomları katılır periyodik tablo o zaman bu atomlar ve onlara doğrudan bağlı olan atomlar aynı düzlemde bulunur; bağ açıları 120╟'ye eşittir. Asimetrik sistemlerde bozulma mümkündür moleküler yapı. D. s. basit bir bağdan daha kısadır ve iç rotasyona karşı yüksek enerji bariyeri ile karakterize edilir; Bu nedenle bağa bağlı atomlardaki sübstitüentlerin konumları eşdeğer değildir ve bu durum geometrik izomerlik olgusuna neden olur. D. içeren bileşikler ilave reaksiyonlar gerçekleştirebilir. Eğer D.s. elektronik olarak simetrikse, reaksiyonlar hem radikal (p-bağının homolizi ile) hem de iyonik mekanizmalarla (ortamın polarizasyon etkisi nedeniyle) gerçekleştirilir. Bağa bağlanan atomların elektronegatiflikleri farklıysa veya onlara farklı ikame ediciler bağlıysa, p-bağı oldukça polarize olur. Polar D. içeren bileşikler iyonik bir mekanizma ile ilave edilmeye eğilimlidir: D.'yi elektron çekerek. Nükleofilik reaktifler kolayca bağlanır ve elektron veren reaktifler. ≈ elektrofilik. D. polarizasyonu sırasında elektron yer değiştirmesinin yönü. Formüllerde oklarla ve sonuçta ortaya çıkan fazla yükleri sembollerle belirtmek gelenekseldir. D- Ve D+. Bu, radikalleri anlamayı kolaylaştırır ve iyon mekanizmaları ekleme reaksiyonları:

Bir basit bağla ayrılan iki dinamik bağa sahip bileşiklerde, p-bağları konjuge edilir ve kararsızlığı tüm zincir boyunca ortaya çıkan tek bir p-elektron bulutu oluşur ( pirinç. 2, sol). Bu konjugasyonun sonucu, 1,4-ilave reaksiyonlarına girebilme yeteneğidir:

Eğer üç D. s. altı üyeli bir halkada konjuge edilirse, p-elektronlarının altılısı tüm döngü için ortak hale gelir ve nispeten kararlı bir aromatik sistem oluşur (bkz. pirinç. 2, Sağ). Bu tür bileşiklere hem elektrofilik hem de nükleofilik reaktiflerin eklenmesi enerji açısından engellenir. (Ayrıca bkz. Kimyasal bağ.)

G. A. Sokolsky.

Vikipedi

Çift bağ (belirsizliği giderme)

Çift bağ:

• Çift bağ - iki elektron çiftinin oluşturduğu iki atom arasındaki kimyasal bağ; özel durum çoklu bağlantı.
• Çift bağlama - aynı çift ​​mesaj Gregory Bateson'un şizofreni teorisindeki psikolojik bir kavram.

Çift bağ

Çift bağ- Bir moleküldeki iki atom arasında, paylaşılan iki elektron çifti aracılığıyla oluşan kovalent bağ. Çift bağın yapısı değerlik bağları teorisine yansır. Bu teoride, sigma (Şekil 1) ve pi (Şekil 2) bağlarının bir kombinasyonu ile bir çift bağın oluşturulduğuna inanılıyordu.

Teorik sempozyumda organik kimya(Londra, Eylül 1958) L. Pauling tarafından iki kez ödüle layık görülen bir rapor sunuldu. Nobel Ödülleri. Pauling'in raporu çift bağın doğasına ayrılmıştı. Önerildi yeni yolİki özdeş bükülmüş bağın birleşimi olarak bir çift bağın tanımları.

İkili ve üçlü bağların kavisli bağ kavramını kullanarak tanımlanması, bazı özelliklerini çarpıcı bir şekilde açıklamaktadır. Yani, eğer çoklu bağlar 1,54 Å (tek bir karbon-karbon bağının uzunluğu) uzunluğunda yay biçimindeyse ve başlangıç ​​yönü tetrahedral olanla çakışıyorsa, hesaplanan uzunlukları çift bağ için 1,32 Å'a ve üçlü bağ için 1,18 Å'a eşit olur, bu da iyi bir şekilde karşılık gelir deneysel değerler 1,33 ve 1,20 Å."

Daha fazla gelişme Elektronların elektrostatik itilmesiyle ilgili fikirler, R. Gillespie tarafından elektron çiftlerinin itilmesi teorisinde ele alınmıştır.

Organik kimya için etilen belki bir tuğla değil, bütün bir bloktur. Etilen molekülü iki karbon atomu ve dört hidrojen atomundan oluşur.
Etilen nasıl üretilir? Sonuçta, tüm organik bileşiklerde karbonun dört değerlikli olması gerekir ve etilen molekülünde her karbon atomu başka bir karbona ve iki hidrojene, yani üç değerlikliymiş gibi bağlanır.
Hayır, etilen molekülünde karbonun tetravalansı ilkesinin ihlali gözlenmez: iki karbon atomu birbirine etandaki gibi basit bir atomla değil, çift bağla bağlanır. Her değerlik bir çizgiyle gösterilir ve iki karbon atomunu iki çizgiyle bağlarsak karbon dört değerlik değerini koruruz:
Peki bu tür tanımlamaların arkasında ne gizlidir, tek çizgiyle gösterilen bağlantı iki çizgiyle gösterilen bağlantıdan nasıl farklıdır?
Etan molekülünün nasıl oluştuğunu hatırlayalım. Her bir karbon atomunun etrafında, hibridizasyonun bir sonucu olarak, yani. karıştırılarak, bir 5- ve üç p-orbitalinin ortalaması alınır, dördü yönlendirilir farklı taraflar tamamen aynı melezleştirilmiş 5p3 yörüngeleri.

Etilen durumunda karbon atomları arasındaki bağlar farklı şekilde oluşturulur. Burada yalnızca iki yörünge bir 5 yörünge ile karışır ve bunun sonucunda aynı düzlemde yer alan üç hibritleştirilmiş 5p2 yörünge oluşur: bunlardan ikisi iki hidrojen atomunun 5 yörüngesiyle üst üste gelir ve bu hidrojenleri karbona bağlar. üçüncü $p2 yörüngesi, ikinci karbon atomunun tamamen aynı yörüngesiyle örtüşüyor. Bu bağ, iki karbon atomu arasındaki çizgilerden birini oluşturur. İkinci satır neyi simgeliyor?
Hatırlayalım: Bir p-elektronumuz daha kaldı. Üç yörünge düzlemine dik olarak yönlendirilmiş hacimsel bir sekiz rakamı şeklinde bir bulut oluşturur. Bu elektron bulutları (her karbondan bir sekiz rakamı) birbirleriyle de örtüşebilir, ancak "baş başa" olamaz, iki $p2 yörüngesi örtüşür, ancak "yanlara doğru". Bu örtüşme ikinci çizgi ile gösterilir. Birinci tipin (“alın”) bağlantısı belirlenir Yunan mektubu a (sigma) ve elektron bulutlarının "kenarlarla" örtüştüğü bağa i-bağı denir (ve bu tür elektronların kendilerine i-elektronlar denir). Hep birlikte bu bir çift bağdır. Çift bağ tekli bağdan daha kısa olup uzunluğu 0,133 mm'dir.
Böylece “binaların” inşa edilebileceği başka bir parçanın yapısını söktük. organik bileşikler. Bunlar ne tür binalar?
Öncelikle şu kombinasyonları ele alalım: bir etilen molekülü ve birkaç metan molekülü. Bir etilen molekülündeki bir hidrojen atomunun yerini bir metil grubu (yani bir metan kalıntısı) alırsa propilen (diğer adıyla propen) CH2=CH-CH3 elde ederiz.
Şimdi bir sonraki terimi oluşturalım homolog seri(yani bir CH2 grubuna daha sahip olan üye). Bunu yapmak için propilendeki hidrojen atomlarından birini bir metil grubuyla değiştiririz. Böyle bir ikame için çeşitli olasılıklar vardır; sonuç olarak üç farklı butilen (buten) elde ederiz.
Metil grubunun hidrojenini değiştirerek normal büten-1'e ulaşırız: CH2=CH—CH2—CH3. Diğer uçta hidrojenin ikame edilmesi büten-2'yi verecektir: CH3—€H=CH—CH3. Son olarak çift bağdaki tek hidrojeni değiştirerek mso-butileni elde ederiz: CH2=C(CH3)2. Bunlar üç farklı maddedir. farklı sıcaklıklar kaynatılıp eritilir. Tüm bu hidrokarbonların bileşimi yansıtılmaktadır. genel formül XiaN2p. Benzer şekilde tüm olası pentenlerin, heksenlerin vb. formüllerini türetebilirsiniz.
Böylece almayı öğrendik Olumsuz doymuş hidrokarbonlar kağıt üzerinde. Aslında onları nasıl elde edersiniz?
En basit alkenlerin (yani doymamış hidrokarbonların) ana kaynağı, etilenin ısıtma ve damıtma sonrasında izole edildiği petrol ürünleridir.
propilen, butilenler... Bir alkanı (doymuş hidrokarbon) bir katalizör eşliğinde yüksek basınç altında 500-600 °C'ye ısıtırsanız iki hidrojen atomu ayrılır ve bir alken oluşur. Örneğin n-bütandan bir büten-1 ve büten-2 karışımı elde edilir.
Laboratuvarda doymamış hidrokarbonlar (örneğin etilen), alkollerden suyun uzaklaştırılmasıyla elde edilir; Bunu yapmak için katalitik miktarda asitle ısıtılırlar:
İDO 200 °C CH3—CH2—OH ----- CH2=CH2
Bir hidrojen halojenür molekülünü doymuş hidrokarbonların halojen türevlerinden bir alkali ile ayırmak da mümkündür:
NaON
СНз-СНз-СН2С1 Ш СНз-СН=СН2-НС!
Çift bağa sahip bileşiklerin girdiği reaksiyon aralığı, alkanların dönüşüm dizisinden çok daha çeşitli ve daha geniştir. Doymamış bileşiklerin bu reaksiyonlarından birini ele alalım.
Doymamış maddeler çift bağa halojen-hidrojenler ekler ve halojenle ikame edilmiş doymuş hidrokarbonlar oluşur (yani, az önce yazılanın tersi reaksiyon meydana gelir). Ancak simetrik olmayan bir alkene hidrojen halojenür eklerseniz. (çift bağın her iki tarafının da bulunduğu yere çeşitli gruplar), bu durumda iki farklı türev elde edilebilir, örneğin propen durumunda CH3CHHCH2C1 veya CH3CHNH3.
Bu reaksiyon geçen yüzyılda Rus kimyager V.V. Markovnikov tarafından incelenmiştir. Şimdi kendi adını taşıyan kuralı oluşturdu: Halojen, en az hidrojenlenmiş karbon atomuna (yani bağlı olana) bağlanır. en küçük sayı hidrojen atomları). Bu, esas olarak izopropil klorür CH3CHC1CH3'ün propilenden oluştuğu anlamına gelir. Ama neden tepki sürüyor tam olarak böyle mi? Modern teori Markovikov kuralının bir açıklamasını veriyor. Bu teoriyi biraz basitleştirilmiş bir biçimde sunacağız.
Gerçek şu ki mekanizmalar ilk bakışta bile basit kimyasal reaksiyonlar birkaç aşama içeren oldukça karmaşık. Hidrojen halojenürün katılma reaksiyonunda da durum böyledir. Bir hidrojen klorür molekülü bir alken molekülüne hemen değil, parçalar halinde bağlanır. Hidrojen ilk olarak P1+ proton formunda eklenir. Pozitif yüklü bir proton propilen molekülüne yaklaşıyor. Çift bağla bağlanan hangi karbon atomuna saldıracak? En dıştakinin bu olduğu ortaya çıktı, çünkü b— (delta eksi) olarak adlandırılan küçük bir negatif yük içeriyor. Peki bu yük, bu hafif elektron yoğunluğunun fazlalığı nasıl ortaya çıktı?
Bunun sorumlusu metil grubudur. Elektronları kendisinden uzaklaştırıyor gibi görünüyor, bu nedenle karşı karbon atomunda biriken metil grubundan uzaklaşıyor. Elektron yoğunluğundaki bu değişimin çok küçük olduğunu bir kez daha vurgulayalım. Bu, bir elektronun tamamının ortadaki karbon atomundan dıştaki karbon atomuna geçmesinden çok daha azdır. O zaman ortadaki atomun üzerine bir artı, en uçtaki atomun üzerine de bir eksi koymamız gerekir (toplamın küçük bir kısmı anlamına gelen d- işaretini koyarız). negatif yük elektron).
Dolayısıyla, pozitif yüklü bir protonun, bir miktar fazla elektron yoğunluğu taşıyan en dıştaki karbon atomuna çok daha kolay yaklaşacağı artık açıktır.
Pozitif yüklü bir proton, yüksüz bir moleküle bağlanır ve yükünü ona aktarır. Bu ücret nerede bulunacak? Eğer ortadaki karbon atomuna bir proton bağlansaydı, en dıştaki karbonda bir yük ortaya çıkacaktı. Aslında proton en dıştaki karbon atomuna yaklaşır ve yük ortadaki karbonda görünür. Yükün nerede yoğunlaştığı bir fark yaratır mı? Evet ve büyük bir fark var. Her iki karbokatyon (ör. organik parçacıklar, taşıyor pozitif yük bir karbon atomunda) kararsızdır ve çok kısa yaşar. Ancak yine de ikinci katyon daha kararlıdır: Gerçek şu ki her iki tarafı da metil grupları tarafından çevrelenmiştir; ve metil gruplarının elektron bağışlayıp onları itme yeteneğine sahip olduğunu zaten biliyoruz. Metil gruplarının ortaya çıkan pozitif yükü kısmen telafi ettiği ortaya çıktı. Ve bu yük ne kadar küçükse karbokatyon da o kadar kararlı olur. İlk durumda pozitif yük yalnızca bir etil grubu tarafından söndürülür; bu karbokasyon ikinciye göre daha az kararlı olacaktır.
Kural olarak, bir parçacık ne kadar kararlıysa oluşması da o kadar kolay olur. Bu, ikinci karbokasyonun birinciden çok daha sık elde edileceği anlamına gelir. Reaksiyonun ikinci aşaması, karbokasyona negatif yüklü bir klor iyonunun eklenmesidir. Birinci aşamanın ürünlerinde ikinci tip karbokatyon hakim olduğundan, tüm reaksiyonun bir sonucu olarak, bir 1-kloropropan molekülü, klorun orta karbona bağlandığı binlerce izomer molekülü üretir. Bu nedenle katılımın esas olarak Markovnikov kuralına göre ilerlediğini söylüyoruz. İki faktör (ilk aşamadaki proton saldırısının yeri ve ortaya çıkan karbokasyonun stabilitesi) bu kuralın yerine getirilmesini belirler.
Doymamış bileşikler kolayca bağlanır hidrojen klorür, ama aynı zamanda. diğer birçok molekül. Tipik örnekler kimyasal dönüşümler etilen diyagramda gösterilmiştir.
Okuyucu merak edebilir: orada mı? organik moleküller sadece etilen bloklardan mı yapılmış? Evet, varlar. Ve en basit temsilcisi bütadien CH2=CH-CH=CH2'dir. Bu bileşik üretimde yaygın olarak kullanılmaktadır. sentetik kauçuk. Hidrokarbon likopen (kırmızı kristaller) domates ve meyvelerde bulundu. Bu maddenin karbon zincirinde 13 adet çift bağ bulunmaktadır.

Organik kimya için etilen belki bir tuğla değil, bütün bir bloktur. Etilen molekülü iki karbon atomu ve dört hidrojen atomundan oluşur. Etilen nasıl oluşturulur? Sonuçta, tüm organik bileşiklerde karbonun dört değerlikli olması gerekir ve etilen molekülünde her karbon atomu başka bir karbona ve iki hidrojene, yani üç değerlikliymiş gibi bağlanır.

Hayır, etilen molekülünde karbonun tetravalansı ilkesinin ihlali yoktur: iki karbon atomu etandaki gibi basit bir şekilde birbirine bağlanmaz, fakat çift ​​bağ. Her değerlik bir çizgiyle gösterilir ve eğer iki karbon atomunu iki çizgiyle bağlarsak, karbon dört değerlik değerini koruruz:

Peki bu tür tanımlamaların arkasında ne gizlidir, tek çizgiyle gösterilen bağlantı iki çizgiyle gösterilen bağlantıdan nasıl farklıdır?

Etan molekülünün nasıl oluştuğunu hatırlayalım. Hibritleşmenin bir sonucu olarak her bir karbon atomunun etrafında, yani karıştırılması, bir tanesinin ortalamasının alınması S- ve üç R-orbitaller, farklı yönlere yönlendirilmiş, tamamen aynı, melezleşmiş dört yörüngeden oluşur sp3-orbitaller.

Etilen durumunda karbon atomları arasındaki bağlar farklı şekilde oluşturulur. Burada sadece ikisi karışıyor R-tek yörüngeli yörüngeler S. Sonuç olarak üç hibrit sp2-aynı düzlemde bulunan yörüngeler: bunlardan ikisi örtüşür S-iki hidrojen atomunun yörüngeleri ve bu hidrojenleri karbona bağlar ve üçüncü yörünge sp2 ikinci karbon atomunun tam olarak aynı yörüngesiyle örtüşüyor. Bu bağ, iki karbon atomu arasındaki çizgilerden birini oluşturur. İkinci satır neyi simgeliyor?

Hatırlayalım: Bir p-elektronumuz daha kaldı. Üç düzlemine dik olarak yönlendirilen hacimsel sekiz rakamı şeklinde bir bulut oluşturur. sp2-orbitaller. Bu elektron bulutları (her karbondan bir sekiz) birbirleriyle de örtüşebilir, ancak iki tanesi örtüştüğü için "baş başa" olamaz. sp2-yörüngeler, ancak "yanlara doğru". Bu örtüşme ikinci çizgi ile gösterilir. Birinci türün bağlantısı (“alınlar”) Yunanca o harfi (sigma) ile gösterilir ve elektron bulutlarının bulunduğu bağlantı

"kenarların" örtüşmesine π-bağı denir (ve bu tür elektronların kendilerine π-elektronlar denir). Hep birlikte bu bir çift bağdır. Çift bağ, tek bağdan daha kısadır ve uzunluğu 0,133 nm'dir.

Böylece, organik bileşiklerden "binalar" inşa edebileceğimiz başka bir parçanın yapısını parçalara ayırdık. Bunlar ne tür binalar?

Öncelikle şu kombinasyonları ele alalım: bir etilen molekülü ve birkaç metan molekülü. Bir etilen molekülündeki bir hidrojen atomunun yerini bir metil grubu (yani bir metan kalıntısı) alırsa propilen (diğer adıyla propen) CH2 = CH-CH3 elde ederiz.

Şimdi homolog serinin bir sonraki üyesini (yani bir CH2 grubu daha olan üyeyi) oluşturalım. Bunu yapmak için propilendeki hidrojen atomlarından birini bir metil grubuyla değiştiririz. Böyle bir ikame için çeşitli olasılıklar vardır; sonuç olarak üç farklı butilen (buten) elde ederiz.

Metil grubunun hidrojenini değiştirerek normal büten-1'e ulaşırız: CH2 =CH-CH2-CH3. Diğer uçta hidrojenin ikame edilmesi büten-2'yi verecektir: CH3-CH=CH-CH3. Son olarak çift bağdaki tek hidrojeni değiştirerek şunu elde ederiz: izo-bütilen: CH2 = C(CH3)2. Bunlar farklı kaynama ve erime noktalarına sahip üç farklı maddedir. Tüm bu hidrokarbonların bileşimi genel formül C ile yansıtılmaktadır. N N 2n. Benzer şekilde tüm olası pentenlerin, heksenlerin vb. formüllerini türetebilirsiniz.

Böylece kağıt üzerinde doymamış hidrokarbonların nasıl elde edileceğini öğrendik. Aslında onları nasıl elde edersiniz?

Protozoonların ana kaynağı alkenler(yani doymamış hidrokarbonlar) - ısıtma ve damıtma sonrasında etilen, propilen, butilenlerin izole edildiği petrol ürünleri... Bir alkanı (doymuş hidrokarbon) yüksek basınç altında 500-600 ° C'ye ısıtırsanız, varlığında Bir katalizör, daha sonra iki hidrojen atomu bir alken oluşturmak üzere bölünür. İtibaren NÖrneğin -bütan, büten-1 ve büten-2'nin bir karışımını üretir.

Laboratuvarda doymamış hidrokarbonlar (örneğin etilen), alkollerden suyun uzaklaştırılmasıyla elde edilir; Bunu yapmak için katalitik miktarda asitle ısıtılırlar:

Ayrıca bir hidrojen halojenür molekülünü doymuş hidrokarbonların halojen türevlerinden bir alkali ile ayırabilirsiniz:

Çift bağa sahip bileşiklerin girdiği reaksiyon aralığı, alkanların dönüşüm dizisinden çok daha çeşitli ve daha geniştir. Doymamış bileşiklerin bu reaksiyonlarından birini ele alalım.

Doymamış maddeler çift bağa hidrojen halojenürler ekler ve halojenle ikame edilmiş doymuş hidrokarbonlar oluşur (yani, az önce yazılanın tersi reaksiyon meydana gelir). Ancak simetrik olmayan bir alkene (çift bağın her iki tarafında farklı gruplara sahip olan) bir hidrojen halojenür eklerseniz iki farklı türev elde edebilirsiniz, örneğin propen durumunda CH3CH2CH2Cl veya CH3CHCICH3.

Bu reaksiyon geçen yüzyılda Rus kimyager V.V. Markovnikov tarafından incelenmiştir. Artık kendi adını taşıyan kuralı oluşturdu: Halojen, en az hidrojenlenmiş karbon atomuna (yani en az hidrojen atomuna bağlı olana) bağlanır. Bu, esas olarak klorürün propilenden oluştuğu anlamına gelir izo-propil CH3CHClCH3. Peki tepki neden bu şekilde oluyor? Modern teori Markovnikov kuralının bir açıklamasını sağlar. Bu teoriyi biraz basitleştirilmiş bir biçimde sunacağız.

Gerçek şu ki, görünüşte basit kimyasal reaksiyonların mekanizmaları bile oldukça karmaşıktır ve birkaç aşama içerir. Hidrojen halojenürün katılma reaksiyonunda da durum böyledir. Bir hidrojen klorür molekülü bir alken molekülüne hemen değil, parçalar halinde bağlanır. Hidrojen ilk olarak H+ protonu formunda eklenir. Pozitif yüklü bir proton propilen molekülüne yaklaşıyor. Çift bağla bağlanan hangi karbon atomuna saldıracak? Bunun en uç nokta olduğu ortaya çıktı, çünkü δ- (delta eksi) olarak adlandırılan küçük bir negatif yük içeriyor. Peki bu yük, bu hafif elektron yoğunluğunun fazlalığı nasıl ortaya çıktı?

Bunda metal grubu "suçludur". Elektronları kendisinden uzaklaştırıyor gibi görünüyor, bu nedenle karşı karbon atomunda biriken metil grubundan uzaklaşıyor. Elektron yoğunluğundaki bu değişimin çok küçük olduğunu bir kez daha vurgulayalım. Bu, bir elektronun tamamının ortadaki karbon atomundan dıştaki karbon atomuna geçmesinden çok daha azdır. O zaman ortadaki atomun üzerine bir artı, en uçtakinin üzerine de bir eksi koymamız gerekir (elektronun toplam negatif yükünün küçük bir kısmı anlamına gelen δ- işaretini koyarız).

Dolayısıyla, pozitif yüklü bir protonun, bir miktar fazla elektron yoğunluğu taşıyan en dıştaki karbon atomuna çok daha kolay yaklaşacağı artık açıktır.

Pozitif yüklü bir proton, yüksüz bir moleküle bağlanır ve yükünü ona aktarır. Bu ücret nerede bulunacak? Eğer ortadaki karbon atomuna bir proton bağlansaydı, en dıştaki karbonda bir yük ortaya çıkacaktı. Aslında proton en dıştaki karbon atomuna yaklaşır ve yük ortadaki karbonda ortaya çıkar. Yükün yoğunlaştığı yerde bir fark var mı? Evet ve büyük bir fark var. Her iki karbokatyon da (yani karbon atomunda pozitif yük taşıyan organik parçacıklar) kararsızdır ve çok kısa bir ömre sahiptir. Ancak yine de ikinci katyon daha kararlıdır: Gerçek şu ki her iki tarafı da metil grupları tarafından çevrelenmiştir; ve metil gruplarının elektron bağışlayıp onları kendilerinden uzaklaştırma yeteneğine sahip olduğunu zaten biliyoruz. Metil gruplarının ortaya çıkan pozitif yükü kısmen telafi ettiği ve bu yük ne kadar düşükse karbokasyonun o kadar kararlı olduğu ortaya çıktı. İlk durumda pozitif bir yük vardır. yalnızca bir etil grubu tarafından söndürülürse, bu karbokatyon ikinciye göre daha az kararlı olacaktır.

Kural olarak, bir parçacık ne kadar kararlıysa oluşması da o kadar kolay olur. Bu, ikinci karbokasyonun birinciden çok daha sık elde edileceği anlamına gelir. Reaksiyonun ikinci aşaması, karbokasyona negatif yüklü bir klor iyonunun eklenmesidir. Birinci aşamanın ürünlerinde ikinci tip karbokatyon hakim olduğundan, tüm reaksiyonun bir sonucu olarak, bir 1-kloropropan molekülü, klorun orta karbona bağlandığı binlerce izomer molekülü üretir. Bu nedenle katılımın esas olarak Markovnikov kuralına göre ilerlediğini söylüyoruz. Bu kuralın yerine getirilmesini iki faktör (ilk aşamada proton saldırısının yeri ve bundan sonra oluşan karbokasyonun stabilitesi) belirler.

Doymamış bileşikler yalnızca hidrojen klorürü değil aynı zamanda birçok başka molekülü de kolaylıkla bağlar. Etilenin kimyasal dönüşümlerinin tipik örnekleri diyagramda gösterilmektedir.

Okuyucunun bir sorusu olabilir: Yalnızca etilen bloklarından oluşan organik moleküller var mı? Evet, varlar. Ve en basit temsilcisi bütadien CH2 =CH-CH=CH2'dir. Bu bileşik sentetik kauçuk üretiminde yaygın olarak kullanılmaktadır. Hidrokarbon likopen, domateslerde ve meyvelerde kırmızı kristallerde bulundu. Bu maddenin karbon zincirinde 13 adet çift bağ bulunmaktadır.

Çift bağ

Bir moleküldeki iki komşu atom arasında oluşan dört elektronlu kovalent bağ. D. s. genellikle iki değerlik asalı ile gösterilir: >C=CC=N -, >C=O, >C=S, - N=N -, - H=O, vb. Bu, bir elektron çiftinin sp2 veya sp- melezleşmiş yörüngeler bir σ bağı oluşturur (bkz. pirinç. 1 ), elektron yoğunluğu atomlar arası eksen boyunca yoğunlaşmıştır; σ bağı basit bağa benzer. Başka bir elektron çifti R-orbitaller, elektron yoğunluğu atomlar arası eksenin dışında yoğunlaşan bir π bağı oluşturur. Eğitimde ise D. s. periyodik sistemin IV veya V grubu atomları yer alır, daha sonra bu atomlar ve bunlarla doğrudan ilişkili atomlar aynı düzlemde bulunur; bağ açıları 120°'dir. δ - Ve δ Asimetrik sistemlerde moleküler yapıda bozulmalar mümkündür. D. s. basit bir bağdan daha kısadır ve iç rotasyona karşı yüksek enerji bariyeri ile karakterize edilir; bu nedenle, bağlarla bağlanan atomlar üzerindeki ikame edicilerin konumları eşdeğer değildir ve bu, geometrik izomerizm olgusuna yol açar (bkz. İzomerizm). D. içeren bileşikler ilave reaksiyonlar gerçekleştirebilir. Eğer D.s. elektronik olarak simetrikse, reaksiyonlar hem radikal (π-bağının homolizi ile) hem de iyonik mekanizmalar (ortamın polarizasyon etkisi nedeniyle) tarafından gerçekleştirilir. DS'ye bağlanan atomların elektronegatiflikleri farklıysa veya onlara farklı ikame ediciler bağlıysa, π bağı oldukça polarize olur. Polar D. içeren bileşikler iyonik bir mekanizma ile ilave edilmeye eğilimlidir: D.'yi elektron çekerek. Nükleofilik reaktifler kolayca bağlanır ve elektron veren reaktifler. - elektrofilik. D. polarizasyonu sırasında elektron yer değiştirmesinin yönü. Formüllerde oklarla ve sonuçta ortaya çıkan fazla yükleri sembollerle belirtmek gelenekseldir.

+ . Bu, katılma reaksiyonlarının radikal ve iyonik mekanizmalarının anlaşılmasını kolaylaştırır: pirinç. 2 , sol). Bu konjugasyonun sonucu, 1,4-ilave reaksiyonlarına girebilme yeteneğidir:

Bir basit bağla ayrılmış iki dinamik bağa sahip bileşiklerde, π-bağlarının konjugasyonu gerçekleşir ve kararsızlığı tüm zincir boyunca ortaya çıkan tek bir π-elektron bulutunun oluşumu gerçekleşir (

G. A. Sokolsky.

Pirinç. 1. Çift bağ şeması >C = C Sovyet ansiklopedisi. - M .: Sovyet Ansiklopedisi. 1969-1978 .

Diğer sözlüklerde “çifte bağın” ne olduğunu görün:

Çift Bağ: Çift bağ, iki elektron çiftinin oluşturduğu iki atom arasındaki kimyasal bağdır; çoklu bağlantının özel bir durumu. Gregory Bateson'un şizofreni teorisinde çift bağ (veya çift mesaj) psikolojik kavramı ... Vikipedi

ÇİFT CİLT- Tr.: Çifte açmaz Erickson ve Rossi'ye göre, çifte açmaz oldukça basit ve yanıltıcı bir seçimin önermesidir (Erickson & Rossi, 1976, s. 62.): “Derin bir trans mı yoksa orta dereceli bir trans mı deneyimlemek istiyorsunuz? bir?" Bir alternatif önerildi, ancak sonuç... ... Yeni hipnoz: sözlük, ilkeler ve yöntem. Erickson Hipnoterapisine Giriş

çift ​​bağ- Kimyasal maddelerle ilgili kimyasal durumların durumu. atitikmenys: İngilizce. çift ​​bağ; etilen bağı rus. çift ​​bağ; etilen bağı ryšiai: sinonimas – dvilypis ryšys sinonimas – etileninis ryšys … Chemijos terminų aiškinamasis žodynas

çift ​​bağ- dvilypis ryšys statusas T sritis fizika atitikmenys: engl. çift ​​bağ vok. Doppelbindung, f rus. çift ​​bağ, f pranc. ikili irtibat, f … Fizikos terminų žodynas

Kimya Bir moleküldeki komşu atomlar arasında iki çift elektron tarafından gerçekleştirilen bağ. Karakteristik Ch. varış. organik için bağlantılar. Grafiksel olarak iki değerlik vuruşuyla temsil edilir; örneğin, D. s ile Bağlantılar. (bkz. örneğin Etilen, Bütenler, ... ... Büyük Ansiklopedik Politeknik Sözlüğü

Birden Çok Bağlantıya Bakın... Kimyasal ansiklopedi

Birden Çok Bağlantıya Bakın... Doğa bilimi. Ansiklopedik Sözlük

Çift bağ- Şizofreni hastalarının ailelerinde görülen iletişim bozuklukları. Hastalar ve ebeveynler arasındaki iletişim, duygusal açıdan birbiriyle bağdaşmayan iki düzlemde ilerleyen çok yönlü bir karaktere bürünür. Mesela şizofreni hastası seviniyor... ... Sözlük psikiyatrik terimler

Çift bağ- Çocuğun ebeveynden çelişkili mesajlar alması durumunda, çocuk ile ebeveyn arasındaki iletişim alanında bir ihlal. Mesela bir annenin onu kabul etmemesi ihale hissiÇocuğa karşı soğukluğuyla onu iter, ardından gösterişli bir sevgi ifade eder... Ansiklopedik Psikoloji ve Pedagoji Sözlüğü

Bu terimin başka anlamları da vardır, bkz. Çift bağ. Şekil 1. Sigma bağlantısı ... Wikipedia

Kitaplar

• Noah Charney'den Çifte Rok. Sanat dünyasında Avrupa'yı şok eden üç sansasyonel suç aynı anda meydana geldi... Caravaggio'nun başyapıtı bir Roma kilisesinden kayboldu. Malevich'in efsanevi bir tablosu Paris'te çalındı. İÇİNDE…