Química. Pruebas de materias para prepararse para el Examen Estatal Unificado. Tareas nivel alto complejidad (C1-C5). Ed. Doronkina V.N.

3ª edición. - R.n. / D: 2012. - 234 p. R. n/d: 2011. - 128 p.

El manual propuesto está compilado de acuerdo con los requisitos de la nueva especificación del Examen Estatal Unificado y está destinado a prepararse para el unificado examen de Estado en Quimica. El libro incluye tareas de alto nivel de complejidad (C1-C5). Cada sección contiene lo necesario informacion teorica, ejemplos desmontados (demostración) de cómo completar tareas que le permiten dominar la metodología para completar tareas en la Parte C y grupos de tareas de capacitación por tema. El libro está dirigido a estudiantes de los grados 10-11. Instituciones educacionales que se están preparando para el Examen Estatal Unificado y planean recibir resultado alto en el examen, así como profesores y metodólogos que organizan el proceso de preparación para el examen de química. El manual forma parte del complejo didáctico y metodológico “Química. Preparación para el Examen Estatal Unificado”, que incluye manuales como “Química. Preparación para el Examen Estatal Unificado 2013”, “Química. 10-11 grados. Pruebas temáticas de preparación para el Examen Estatal Unificado. Básico y niveles elevados" y etc.

Formato: pdf (2012 , 3ª ed., rev. y adicionales, 234 págs.)

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CONTENIDO
Introducción 3
Pregunta C1. Reacciones redox. Corrosión del metal y métodos de protección contra ella 4.
Haciendo la pregunta C1 12
Pregunta C2. Reacciones que confirman la relación. varias clases No materia orgánica 17
Hacer la pregunta C2 28
Pregunta SZ. Reacciones que confirman la relación entre hidrocarburos y oxígeno. compuestos orgánicos 54
Haciendo una pregunta SZ 55
Pregunta C4. Cálculos: masa (volumen, cantidad de sustancia) de productos de reacción, si una de las sustancias se da en exceso (tiene impurezas), si una de las sustancias se da en forma de solución con un cierto fracción de masa soluto 68
Hacer la pregunta C4 73
Pregunta C5. Encontrar la fórmula molecular de una sustancia 83
Hacer la pregunta C5 85
Respuestas 97
Solicitud. Relación entre diferentes clases. sustancias inorgánicas. Tareas adicionales 207
Tareas 209
Resolver problemas 218
Literatura 234

INTRODUCCIÓN
Este libro está destinado a prepararlo para completar tareas de un alto nivel de complejidad en general, inorgánicas y química Orgánica(tareas de la parte C).
Para cada una de las preguntas C1 - C5, un gran número de tareas (más de 500 en total), que permitirán a los graduados poner a prueba sus conocimientos, mejorar las habilidades existentes y, si es necesario, aprender material fáctico incluido en tareas de prueba partes c.
El contenido del manual refleja las características. Opciones del examen estatal unificado, ofrecido en últimos años y cumple con las especificaciones actuales. Las preguntas y respuestas corresponden a la redacción de las pruebas del Examen Estatal Unificado.
Las tareas de la Parte C tienen distintos grados de dificultad. Puntaje máximo Una tarea realizada correctamente puntuará de 3 a 5 puntos (dependiendo del grado de dificultad de la tarea). La prueba de las tareas de esta parte se realiza comparando la respuesta del graduado con un análisis elemento por elemento de la respuesta de muestra dada; cada elemento completado correctamente recibe 1 punto; Por ejemplo, en la tarea SZ necesitas crear 5 ecuaciones para reacciones entre sustancias orgánicas, que describen la transformación secuencial de sustancias, pero solo puedes crear 2 (digamos la segunda y quinta ecuaciones). Asegúrese de anotarlas en el formulario de respuestas, recibirá 2 puntos por la tarea SZ y mejorará significativamente su resultado en el examen.
Esperamos que este libro le ayude a aprobar con éxito el Examen Estatal Unificado.

En el curso del estudio de la química orgánica, a menudo se utilizan tareas relacionadas con la realización de cadenas de transformaciones. Se utilizan en el noveno grado en la primera etapa del estudio de sustancias orgánicas, en el décimo grado cuando se estudia material fáctico en este curso y en el undécimo grado en etapa final capacitación. Esta pregunta se incluye en las tareas de la tercera parte del material del examen de química en la forma y según Materiales del examen estatal unificado. Las tareas para realizar transformaciones se utilizan ampliamente en las lecciones generales.

Objetivo.

· Promover en los estudiantes la formación de un mayor nivel de complejidad en la formación sobre el tema de las relaciones genéticas entre compuestos orgánicos;

· Crear condiciones para sistematizar y profundizar el conocimiento de los estudiantes sobre la relación de sustancias orgánicas según el esquema: composición – estructura – propiedades de las sustancias.

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Títulos de diapositivas:

Teoría y práctica de la resolución de problemas de alto nivel de complejidad en el proceso de enseñanza de la química (basado en el tema “ Conexión genética compuestos orgánicos") Completado por: Vidershpan I.P., profesor de química MBOU "Klyuchevskaya Secondary School No. 1", 2015 MBOU "Klyuchevskaya Secondary escuela comprensiva No. 1" distrito de Klyuchevsky, territorio de Altai

En el curso del estudio de la química orgánica, a menudo se utilizan tareas relacionadas con la realización de cadenas de transformaciones. Se utilizan en el noveno grado en la primera etapa del estudio de sustancias orgánicas, en el décimo grado al estudiar material fáctico en este curso, en el undécimo grado en la etapa final de la formación. Esta pregunta está incluida en las tareas de la tercera parte del material del examen de química en la forma y de acuerdo con los materiales del Examen Estatal Unificado. Las tareas para realizar transformaciones se utilizan ampliamente en las lecciones generales.

Objetivo. Promover que los estudiantes desarrollen un mayor nivel de complejidad. entrenamiento general sobre la cuestión de las relaciones genéticas entre compuestos orgánicos; crear las condiciones para sistematizar y profundizar el conocimiento de los estudiantes sobre la relación de las sustancias orgánicas según el esquema: composición – estructura – propiedades de las sustancias Tareas. desarrollarse en los estudiantes pensamiento lógico(al establecer un vínculo genético entre diferentes clases hidrocarburos y derivados de hidrocarburos, planteando hipótesis sobre propiedades químicas ah sustancias orgánicas desconocidas); desarrollar la capacidad de los estudiantes para hacer comparaciones (usando el ejemplo de comparar las propiedades químicas de compuestos orgánicos); Desarrollar la información y la competencia cognitiva de los estudiantes.

¿Qué significa el término “vínculo genético”? Una conexión genética es una conexión entre sustancias. diferentes clases compuestos, basándose en sus transformaciones mutuas y reflejando su origen. Las relaciones genéticas se pueden reflejar en series genéticas. La serie genética consta de sustancias que reflejan la transformación de sustancias de una clase de compuestos en sustancias de otras clases que contienen el mismo número de átomos de carbono. CH 4 → CH 3 NO 2 → CH 3 NH 2 → CH 3 NH 3 Cl → CH 3 NH 2 → N 2

Para completar con éxito tareas que muestran conexiones genéticas entre clases de sustancias orgánicas, en las lecciones de química se desarrolla el conocimiento de la nomenclatura y clasificación de sustancias, se estudian las propiedades químicas de los compuestos y los métodos para su preparación. Este enfoque se puede rastrear en todas las etapas del estudio de este tema, solo cada vez material teórico se profundiza y se expande.

Nomenclatura y clasificación A la hora de estudiar la nomenclatura y clasificación de sustancias orgánicas, se puede crear un mapa de fórmulas de compuestos y utilizarlo para conversar, trabajar en grupo, por parejas e individualmente. Esto permitirá a los estudiantes mejorar rápidamente sus conocimientos. Al tener fórmulas frente a ellos, pueden navegar de manera rápida y eficiente la tarea, razonar, responder las preguntas planteadas y al mismo tiempo adquirir nuevos conocimientos. El uso de este mapa de fórmulas de compuestos en las lecciones de química afectó la calidad del conocimiento adquirido sobre la nomenclatura y clasificación de sustancias orgánicas.

Mapa de fórmulas compuestos químicos(la tarjeta de fórmula está impresa en abreviatura) 1) H – ácido metanoico COOH, ácido fórmico 2) CH 3 – COOH ácido etanoico, ácido acético 3) C 17 H 35 – COOH ácido esteárico 4) CH 3 – CH 2 – OH alcohol etílico, etanol C 2 H 5 OH 5) CH 3 – OH Alcohol metílico, metanol 6) H – COH metanal, aldehído fórmico, formaldehído 7) CH 3 – COH; etanal, acetaldehído, acetaldehído 8) CH 3 – COONa ; acetato de sodio 9) CH 3 - O - CH 3 dimetil éter 10) CH 3 – COOCH 3 acetato de metilo, éter metílico ácido acético. 1 1) CH 3 – COOC 2 H 5 acetato de etilo, ácido etilacético 1 2) HCOOCH 3 formiato de metilo, ácido metil fórmico.

Estudio de propiedades químicas y métodos de obtención de compuestos orgánicos. Al estudiar estas preguntas en clase, puedes utilizar diagramas de referencia. Los diagramas de soporte permiten forma corta dar mucha información. Los estudiantes disfrutan usándolos. Estos diagramas les ayudan a organizar el conocimiento y desarrollar la lógica del pensamiento de todos. De esta forma, los estudiantes están preparados para realizar ejercicios de transformación. Los estudiantes completan diagramas de esquema al estudiar cada tema paso a paso. La referencia repetida al diagrama general le permite sentar una base sólida en los conocimientos adquiridos.

C 6 H 12 O 6 → C 2 H 5 OH → CH 3 – CHO → CH 3 – COOH → Cl - CH 2 – COOH → H 2 N – CH 2 – COOH Para fijación material educativo y revitalización actividades educacionales se recomienda pagar Atención especial para resolver problemas como los relacionados con transformaciones mutuas sustancias (cadenas de transformaciones).

El éxito en la realización de las tareas dependerá del número de transformaciones realizadas 1) CaC 2 → X 1 → X 2 → nitrobenceno [H] X 3 + HCl X 4 2) C 2 H 6 + Cl 2, hN X 1 → X 2 → CH 2 = CH - CH = CH 2 + H 2 (adición 1,4) → X 3 + Cl 2 X 4 3) CH 4 1500 C X 1 +2 H 2 X 2 + Br 2, hv X 3 → etilbenceno + KMnO 4+ H 2 SO 4 X 4 4) Hidrólisis del almidón X 1 → C 2 H 5 OH → X 2 → X 3 C act. Benceno 5) 1-cloropropano + Na X 1 -4 H 2 X 2 → clorobenceno → X 3 + nH 2 CO X 4 6) 1-clorobutano + NaOH, H 2 O X 1 → buteno-1 + HCl X 2 conc. alcohol X 3 KMnO 4, H 2 O X 4 7) etileno + Br 2 (ad) X 1 + KOH, alcohol X 2 + H 2 O, Hg X 3 → X 4 → acetato de mitolo 8) acetato de etilo → acetato de sodio NaOH ( fusión X 1 1500 C X 2 400 C X 3 C 2 H 5 Cl, AlCl 3 X 4 9) 1-bromopropano → hexano → benceno CH 3 Cl X 1 KMnO 4, H 2 SO 4 X 2 CH 3 OH, H X 3 10) butanol- 2 HCl X 1 KOH, C 2 H 5 OH X 2 KMnO 4, H 2 SO 4 X 3 CH 3 OH, H X 4 → acetato de potasio. 11) C 6 H 6 → C 6 H 5 – CH(CH 3) 2 KMnO4 X 1 HNO3 (1 mol.) X 2 Fe+HCl X 3 NaOH (ext) X 4 12) CH 3 - CH 2 – CHO Ag2 O X 1 +Cl2, hv X 2 NaOH X 3 CH3OH, H X 4 polimerización X 5 13) CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH 2 OH H2SO4, t X 1 HBr X 2 NH3 X 3 14) ciclohexeno t,Kat X 1 →C 6 H 5 NO 2 +H2,t X 2 HCl X 3 AgNO3 X 4 15) CaC 2 H2O X 1 H2O, HgSO4 X 2 C4(OH)2, t X 3 CH3 OH, H2 SO4 X 4 16) CH 3 – CH 2 –CH (CH 3) – CH 3 Br2, ligero. X 1 estafa. alcohol X 2 HBr X 1 Na X 3 → CO 2 17) CH 4 1000C X 1 C act, t X 2 CH3 Cl, AlCl3 X 3 KMnO4, t X 4 18) metano → X 1 → benceno CH3Cl, AlCl3 X 2 → ácido benzoico CH3OH,H X 3 19) CH 4 → CH 3 NO 2 → CH 3 NH 2 → CH 3 NH 3 Cl → CH 3 NH 2 → N 2 20) C 6 H 5 CH 3 KMnO4, H2SO4, t X 1 HNO3 (1 mol) X 2 Fe+HCl ej. X3 NaOH ej. x4

Muy a menudo, la esencia de la tarea es solución consistente las siguientes tareas: construcción (alargamiento o acortamiento) del esqueleto carbonado; introducción de grupos funcionales en alifáticos y compuestos aromáticos; sustitución de un grupo funcional por otro; eliminación de grupos funcionales; cambiando la naturaleza de los grupos funcionales. La secuencia de operaciones puede ser diferente, dependiendo de la estructura y naturaleza de los compuestos de partida y resultantes.

Recordatorio: Presente los hechos y sus relaciones en en forma visual. Escriba, con el mayor detalle posible, la esencia de la tarea en forma de diagrama. Mire el problema de la manera más amplia posible, tenga en cuenta incluso las soluciones que parecen impensables. Al final, pueden resultar correctas y llevarte a la decisión correcta. Utilice prueba y error. Si hay un conjunto limitado de opciones, pruébelas todas.

¿Con qué reacciones se pueden realizar transformaciones según el esquema: CH 3 COO Na → CH 3 – CH 3 → CH 2 = CH 2 → CH 2 Br – CH 2 Br → CH ≡ CH → KOOC – COOK Solución. 1. Para obtener etano a partir de acetato de sodio, usaremos la síntesis de Kolbe: el-z 2CH 3 COO Na + 2H 2 O → CH 3 – CH 3 +H 2 +2 NaHCO 3 2. Para convertir etano en eteno, usaremos realizar la reacción de deshidrogenación: t,Ni CH 3 – CH 3 → CH 2 =CH 2 + H 2 3. Para obtener un dihaloalcano a partir de un alqueno utilizamos la reacción de bromación: CH 2 =CH 2 +Br 2 → CH 2 Br – CH 2 Br 4. Para obtener etileno a partir de dibromoetano es necesario realizar una reacción de deshidrohalogenación, para ello se utiliza una solución alcohólica de KOH: CH 2 Br – CH 2 Br +2 KOH alcohol. solución → CH ≡ CH +2 KV r +2H 2 O Problema 1

5. El etino decolora una solución acuosa de KMnO 4: 3 CH ≡ CH +8 KMnO 4 →3 KOOC – COCINAR + + 8 MnO 2 +2 KOH +2 H 2 O La introducción de cuatro átomos de oxígeno en la molécula corresponde a la pérdida de 8 ē, por lo tanto, antes del MnO 2 c ponemos el coeficiente 8. El argán cambia el estado de oxidación de +7 a + 4, lo que corresponde a la adquisición de 3 ē, por lo que ponemos el coeficiente 3 delante de la sustancia orgánica. Preste atención a las ecuaciones de reacción 1 y 5: Síntesis de Kolbe y oxidación de alquinos. solución acuosa permanganato de potasio. En un ambiente ácido, el ion permanganato se reduce a Mn 2+ y el etino se oxida a ácido oxálico: 5 CH ≡ CH +8 KMnO 4 +12 H 2 SO 4 → 5 HOOC – COOH +8 MnSO 4 +4 K 2 ASI 4 +12 H 2 O

Determinación del estado de oxidación del carbono en alcanos -4 -3 -3 CH 4 CH 3 -CH 3 CH 3 -CH 2 -CH 3 -3 -2 -3 CH 3 -CH-CH 3 | CH 3 -3 -1 -3 CH 3 0 | CH3-C-CH3 | capítulo 3

Determinación del grado de oxidación del carbono en alcoholes -2 -3 -1 0 CH 3 -OH CH 3 -CH 2 -OH CH 3 -CH-CH 3 | OH -1 -1 -3 0 0 -3 CH 2 - CH 2 CH 3 – CH - CH – CH 3 | | | | OH OH OH OH

K2Cr2O7 Agentes oxidantes KMnO 4 Mn 2+ MnO 2 MnO 4 2+ Cr 3+ Cr 3

Los procesos de oxidación de un alqueno dependen de su estructura y del entorno de reacción. Cuando los alquenos se oxidan a una solución concentrada de permanganato de potasio KMnO4 en un entorno ácido (oxidación dura), los enlaces σ y π se rompen con la formación. ácidos carboxílicos, cetonas y monóxido de carbono (IV). Esta reacción se utiliza para determinar la posición. doble enlace.

Si en una molécula de alqueno el átomo de carbono en el doble enlace contiene dos sustituyentes de carbono (por ejemplo, en la molécula de 2-metilbuteno-2), durante su oxidación se forma una cetona: CH 3 -C=CH -CH 3 | CH 3 + KMnO 4 + H 2 SO 4 = MnSO 4 + K 2 SO 4 + H 2 O + + CH 3 – C – CH 3 || O + CH 3 -COOH -3 0 -1 +2 +3 + 7 +2 0 +2 C - 2ē→C -1 +3 C - 4ē→C +7 +2 Mn +5ē→Mn 6 3 0 5 6 proceso de oxidación 0 - 1 C, C – agentes reductores proceso de reducción +7 Mn - agente oxidante 5 5 5 6 6 3 9 9

Métodos para ordenar coeficientes en ORR con la participación de sustancias orgánicas. C 6 H 5 CH 3 + KMnO 4 + H 2 SO 4  C 6 H 5 COOH + K 2 SO 4 + MnSO 4 + H 2 O Seleccionamos los coeficientes mediante el método balance electrónico: C -3 – 6e - → C +3 6 │5 Mn +7 + 5e - → Mn +2 5│6 5C 6 H 5 CH 3 + 6K MnO 4 - + 9 H 2 SO 4  5C 6 H 5 COOH + + 6 MnSO 4 + 3 K 2 SO 4 + 14 H 2 O

Los coeficientes también se pueden seleccionar mediante el método del equilibrio electrón-ion (método de media reacción). C 6 H 5 CH 3 + KMnO 4 + H 2 SO 4 → C 6 H 5 COOH + K 2 SO 4 + MnSO 4 + H 2 O C 6 H 5 CH 3 +2 H 2 O – 6e - → C 6 H 5 COOH+6H + │ 5 agente reductor MnO 4 - +8H + + 5e - → Mn 2+ +4 H 2 O │ 6 agente oxidante 5C 6 H 5 CH 3 + 10 H 2 O +6 MnO 4 - + 48H + → 5C 6 H 5 COOH+ 30H + + + 6 Mn +2 + 24 H 2 O 6 K + 18 H + 6SO 4 2- 14H 2 O 9SO 4 2- 6 K + + 3SO 4 2- 5C 6 H 5 CH 3 + 6K MnO 4 - +9 H 2 SO 4 →5C 6 H 5 COOH +6 MnSO 4 + + 3 K 2 SO 4 + 14 H 2 O

Escribe la ecuación de la reacción entre propileno y permanganato de potasio en un medio neutro. Escribe la ecuación de la reacción entre buteno-2 ​​y permanganato de potasio en un medio ácido. Compare la actitud hacia los agentes oxidantes de todos los alcoholes isoméricos de composición C 4 H 10 O. Para butanol-1 y butanol-2, escriba las ecuaciones de reacción con una solución de dicromato de potasio en un medio ácido. Escribe la ecuación de la reacción entre alcohol etílico una solución de dicromato de potasio en medio ácido. Escribe la ecuación de la reacción entre etilbenceno y permanganato de potasio en un medio ácido. Escribe la ecuación de la reacción entre estireno y permanganato de potasio en un ambiente neutro. Escriba la ecuación para la reducción de 1,3-dimetilnitrobenceno con sulfuro de amonio en un medio neutro (reacción de Zinin). Problemas para solución independiente.

Conclusión Conocimientos de los estudiantes en cuestiones sobre las relaciones de sustancias orgánicas según el esquema: composición - estructura- propiedades de la elaboración de ecuaciones de reacciones redox en química orgánica Certificación final de los graduados en la forma y con base en los materiales del Examen Estatal Unificado de 2012: 6 estudiantes completaron con éxito las tareas de las partes A y B, y en la tarea C 3 dos personas recibieron 5 cada una , las cuatro personas restantes 3 – 4 puntos sobre el máximo de cinco posibles. en 2013: 4 estudiantes completaron con éxito las tareas de las partes A y B material de examen, y en la tarea C 3, tres personas recibieron 5 puntos cada una, una persona recibió 4 puntos en 2014. Una persona tomó el examen y abordó completamente estos temas en las tareas de las partes A, B y C 3 del material de examen.

1. O.S. Gabrielyan, I.G. Ostroumov Química. Kit de herramientas. Grado 10. Avutarda, 2001 2. O.S. Gabrielyan, I.G. Ostroumov Química. Kit de herramientas. Grado 11. Avutarda, 2004 3 I.G. Norenko. Asesoramiento pedagógico. Experiencia de formación espacio educativo escuelas. Número 6. Manual educativo y metodológico. Volgogrado. Profesor2008 4. L.I. Salyakhova. Asesoramiento pedagógico. Tecnología de preparación y desarrollos prácticos. Manual educativo y metodológico.. Globo. 2006 5. punto. ssau. ru › Título › chem 2/ u 9. htm 6. http:// otvet . correo. ru / pregunta /52521459 7. L.R. Kochuleva. Manual metódico de química orgánica. Preparación para el Examen del Estado Unificado. Orenburg 2011 8. N.E. Kuznetsova, A.N. Levkin Libro de problemas de química: décimo grado: − M.: Ventana-Graf, 2011. – 144 p. literatura

Avance:

MBOU "Escuela secundaria nº 1 de Klyuchevskaya"
Distrito de Klyuchevsky, territorio de Altai

Teoría y práctica de la resolución de problemas de alto nivel de complejidad en el proceso de enseñanza de la química.

(basado en el tema “Relación genética de compuestos orgánicos”)

Completado por: Vidershpan Irina Petrovna

Profesor de química

MBOU "Escuela secundaria nº 1 de Klyuchevskaya"

Con. Claves 2015

1. Introducción (relevancia, importancia, significado del tema bajo consideración, propósito, objetivos)………………………………………………………………..3
2. Parte principal

1. Conexión genética………………………………………………………………..3
2. Trabajos de estudio de nomenclatura y clasificación de sustancias orgánicas………………………………………………………………………………..5
3. Trabajar en el estudio de las propiedades químicas de los orgánicos.

compuestos y métodos para su preparación………………………………5

1. Organización del trabajosobre descifrar las cadenas de transformaciones…….6
2. Secuencia de acciones al ejecutar cadenas…………..7
3. Nota…………………………………………………………………………………….8
4. Métodos para ordenar coeficientes en ORR con la participación de sustancias orgánicas…………………………………………………………10

1. Conclusión……………………………………………………14
2. Literatura………………………………………………………………...14
3. Aplicaciones…………………………………………………………15

1. Introducción

Importancia: En el curso del estudio de la química orgánica, a menudo se utilizan tareas sobre la realización de cadenas de transformaciones. Se utilizan en el noveno grado en la primera etapa del estudio de sustancias orgánicas, en el décimo grado cuando se estudia material fáctico en este curso y en el undécimo grado en la etapa final de la formación. Esta pregunta está incluida en las tareas de la tercera parte del material del examen de química en la forma y en los materiales del Examen Estatal Unificado. Las tareas para realizar transformaciones se utilizan ampliamente en las lecciones generales.

Relevancia: Por lo tanto, realizar tareas con conexiones genéticas puede crear situación problemática a los estudiantes. Están en búsqueda, ofreciendo varias formas. Los niños tienen creatividad a esta cuestión, ya que ofrecen sus cadenas de transformaciones, al mismo tiempo que muestran conocimiento del material fáctico y de la lógica de su pensamiento.

Objetivo.

• Promover la formación de niveles superiores en los estudiantes

dificultades en la formación sobre el tema de las conexiones genéticas entre

Compuestos orgánicos;

• crear las condiciones para sistematizar y profundizar el conocimiento de los estudiantes sobre la relación de las sustancias orgánicas según el esquema: composición – estructura – propiedades de las sustancias

Tareas .

• desarrollar el pensamiento lógico en los estudiantes (estableciendo una conexión genética entre diferentes clases de hidrocarburos, planteando hipótesis sobre las propiedades químicas de sustancias orgánicas desconocidas);
• desarrollar la capacidad de los estudiantes para hacer comparaciones (usando el ejemplo de comparar las propiedades químicas de compuestos orgánicos);
• Desarrollar la información y la competencia cognitiva de los estudiantes.

2. parte principal

2.1 Conexión genética

El mundo material en el que vivimos y del que somos una pequeña parte es uno y al mismo tiempo infinitamente diverso. Unidad y diversidad sustancias químicas de este mundo se manifiesta más claramente en la conexión genética de sustancias, que se refleja en la llamada serie genética.

¿Qué significa el concepto?¿“vínculo genético”?

Conexión genéticaes la conexión entre sustancias de diferentes clases de compuestos, basándose en sus transformaciones mutuas y reflejando su origen. El vínculo genético puede reflejarse enserie genética.La serie genética está formada por sustancias que reflejanla transformación de sustancias de una clase de compuestos en sustancias de otras clases que contienen el mismo número de átomos de carbono.

Las conexiones genéticas entre sustancias deben entenderse como la relación genética de sustancias en función de su estructura y propiedades, que muestra la unidad e interconexión de todos los compuestos orgánicos.
Las conexiones genéticas reflejan la dialéctica de la naturaleza, muestran cómo tuvo lugar el proceso de complicación, desarrollo de sustancias, su composición, estructura y el surgimiento de formaciones capaces de originar vida.
En la práctica, las conexiones genéticas muestran de qué sustancias y de qué manera se pueden obtener las sustancias necesarias. Cada transición es a la vez una expresión de las propiedades químicas de una sustancia y formas posibles su uso práctico. 1

Para completar con éxito tareas que muestran conexiones genéticas entre clases de sustancias orgánicas, en las lecciones de química se desarrolla el conocimiento de la nomenclatura y clasificación de sustancias, se estudian las propiedades químicas de los compuestos y los métodos para su preparación. Este enfoque se puede seguir en todas las etapas del estudio de este tema, solo cada vez que se profundiza y amplía el material teórico.

2.2 Trabajos de estudio de la nomenclatura y clasificación de sustancias orgánicas.

En materia de estudio de la nomenclatura y clasificación de sustancias orgánicas, creé y probé un mapa de fórmulas de compuestos (ver Apéndice 1). Se utiliza para conversación frontal, para trabajar en grupo, por parejas e individualmente. Esto le permite corregir muy rápidamente los conocimientos de los estudiantes. Al tener fórmulas frente a ellos, pueden navegar de manera rápida y eficiente la tarea, razonar, responder las preguntas planteadas y al mismo tiempo adquirir nuevos conocimientos. El uso de este mapa de fórmulas de compuestos en las lecciones de química afectó la calidad del conocimiento adquirido sobre la nomenclatura y clasificación de sustancias orgánicas.

2.3 Trabajos de estudio de las propiedades químicas de los compuestos orgánicos y métodos para su preparación.

La siguiente etapa es el estudio de las propiedades químicas de los compuestos orgánicos y los métodos para su preparación. Cuando estudio estos temas en el aula, utilizo diagramas de referencia (ver Apéndice 2).

Estudio de la estructura, propiedades químicas y métodos de producción de hidrocarburos. varios grupos muestra que todos están genéticamente relacionados entre sí, es decir. Es posible la transformación de algunos hidrocarburos en otros.

Los diagramas de soporte le permiten proporcionar una gran cantidad de información de forma concisa. Los estudiantes disfrutan usándolos. Estos diagramas les ayudan a organizar el conocimiento y desarrollar la lógica del pensamiento de todos. De esta forma, los estudiantes están preparados para realizar ejercicios de transformación.

Los estudiantes completan diagramas de esquema al estudiar cada tema paso a paso. La referencia repetida al diagrama general le permite sentar una base sólida en los conocimientos adquiridos.

2.4 Organización del trabajosobre la decodificación de cadenas de transformaciones

Para consolidar el material educativo e intensificar las actividades educativas, se recomienda prestar especial atención a la resolución de problemas tipo asociados a transformaciones mutuas de sustancias (cadenas de transformaciones).

Los ejercicios para descifrar las cadenas de transformación ayudan a comprender mejor las relaciones genéticas entre compuestos orgánicos. Por ejemplo, después de estudiar el tema "Hidrocarburos", debes prestar atención a la solución de este tipo de problema en particular (ver.ejemplo ).

Tarea 1. Nombra los productos intermedios en el siguiente esquema de transformación: H 2 SO 4 (conc.), t HBr Na Cr 2 O 3, Al 2 O 3

Éter etílico → X → Y → Z → butadieno-1,3
Solución. En esta cadena de transformaciones, incluidas 4 reacciones, del alcohol etílico. C2H5OH debe obtenerse butadieno-1,3

CH2=CH–CH=CH2.

1. Al calentar alcoholes con ácido sulfúrico concentrado.
   h 2 Entonces 4 (agente de eliminación de agua) ocurredeshidración Con

formación de alquenos. La eliminación de agua del alcohol etílico conduce a la formación de etileno: H 2 SO 4 (conc), t

CH3 - CH2 -OH → CH2 =CH2 + H2O

Así, la sustancia X, formada cuando deshidración alcohol etílico y capaz de reaccionar con HBr es etileno CH 2 =CH2.

1. El etileno es un representante de los alquenos. Al ser un compuesto insaturado, es capaz de entrar en reacciones de adición. Como resultadohidrobrominación etileno:

CH2 =CH2 + HBr → CH3 - CH2-Br

se forma bromoetano CH 3 –CH 2 –Br (sustancia Y):

1. Cuando se calienta bromoetano en presencia de sodio metálico.(Reacción de Wurtz ), Se forma n-butano (sustancia Z):

2CH3 - CH2 -Br + 2Na → CH3 - CH2 - CH2 - CH3 + 2NaBr

1. Deshidrogenación El n-butano en presencia de un catalizador es uno de los métodos para producir butadieno-1,3 CH. 2 =CH–CH=CH2 2

El éxito en la finalización de las tareas dependerá de la cantidad de transformaciones realizadas. Los folletos para los estudiantes contienen tareas individuales(respectivamente para cada clase y según el nivel de la materia estudiada). Desarrollado y probado Repartir para estudiantes en los grados 10 (ver Apéndice 3), para los grados 11 (ver Apéndice 4), para prepararse para los exámenes en la forma y en base a los materiales del Examen Estatal Unificado (ver Apéndice 5, 6).

Para crear una “situación de éxito” para el estudiante en el aula, enfoque individual. Se han seleccionado suficientes tareas para que no haya repeticiones. Por lo tanto, cada uno tiene sus propias formas de resolver problemas, pero se ha logrado un objetivo: se ha llevado a cabo una transformación que muestra la conexión genética entre clases individuales de compuestos orgánicos.

2.5 Secuencia de acciones al ejecutar cadenas.

Uno de los tipos de tareas más habituales en química orgánica son aquellas en las que se requiere realizar transformaciones según el esquema propuesto. Además, en algunos casos es necesario indicar reactivos y condiciones específicos para las reacciones que conducen a las sustancias que componen la cadena de transformaciones. En otros, por el contrario, es necesario determinar qué sustancias se forman durante la acción. reactivos especificados a las conexiones originales.

Generalmente en casos similares no es necesario indicar los finos detalles técnicos de la síntesis, la concentración exacta de reactivos, disolventes específicos,

métodos de purificación y aislamiento, etc. sin embargo, es necesario indicar condiciones aproximadas llevando a cabo reacciones.

Muy a menudo, la esencia de la tarea radica en la solución secuencial de las siguientes tareas:

• construcción (alargamiento o acortamiento) del esqueleto carbonado;

2 cnit.ssau.ru › Título › chem2/u9.htm

• introducción de grupos funcionales en compuestos alifáticos y aromáticos;
• sustitución de un grupo funcional por otro;
• eliminación de grupos funcionales;
• cambiando la naturaleza de los grupos funcionales.

La secuencia de operaciones puede ser diferente, dependiendo de la estructura y naturaleza de los compuestos de partida y resultantes.

2.6 Nota

Presentar los hechos y sus relaciones con claridad. Escriba, con el mayor detalle posible, la esencia de la tarea en forma de diagrama.

Mire el problema de la manera más amplia posible, tenga en cuenta incluso las soluciones que parecen impensables. Al final, pueden resultar correctas y llevarle a la decisión correcta.

Utilice prueba y error. Si hay un conjunto limitado de opciones, pruébelas todas.

Problema 2. CH 4 → CH 3 Br → C 2 H 6 → C 2 H 5 Cl → C 2 H 5 OH →

→ CH 3 COH → CH 3 COOH → CH 3 COOC 2 H 5

Solución.

1. Para introducir un átomo de halógeno en una molécula de hidrocarburo, se puede utilizar la reacción de cloración por radicales:

CH4 + Br2 → CH3Br + HBr

2. Una de las opciones que lleva de un derivado halógeno a hidrocarburo saturado Con un número grandeátomos de carbono, reacción con sodio metálico (reacción de Wurtz):

2CH3Br + 2Na → H3C – CH3 + 2NaBr

Luz

1. C2H6 + Cl2 → CH3CH2Cl + HCl

4. Para convertir un derivado halógeno en alcohol, es necesario reemplazar el átomo de halógeno en la molécula con Grupo hidroxilo, que se puede realizar realizando una reacción de sustitución nucleofílica (hidrólisis en medio alcalino): H 2O

C2H5Cl + KOH → C2H5OH + KCl

5. Para convertir el alcohol en un aldehído, es necesario aumentar el estado de oxidación del átomo de carbono en grupo funcional, es decir. actuar como un agente oxidante suave (molécula no destructiva):

C2H5OH + CuO → CH3 – CHO + Cu + H2O

6. Una mayor oxidación conducirá a la transformación del grupo aldehído en un grupo carboxilo: t

CH 3 – CHO +2Cu(OH) 2 → CH 3 – COOH + Cu 2 O+2H 2 O

7. Las reacciones de los ácidos carboxílicos con los alcoholes conducen a la formación. ésteres:H+

CH 3 – COOH + HO – CH 2 – CH 3 → CH 3 – COO – CH 2 – CH 3 + H 2 O

Tarea 3. Qué reacciones se pueden utilizar para realizar transformaciones según el siguiente esquema: CH 3 COONa → CH 3 – CH 3 → CH 2 =CH 2 → CH 2 Br – CH 2 Br →

→ CH≡CH→KOOC – COCINAR

Solución.

1. Para obtener etano a partir de acetato de sodio utilizaremos la síntesis de Kolbe:

el-z

2CH3COONa + 2H2O → CH3 – CH3 +H2 +2NaHCO3

2. Para convertir etano en eteno realizamos la reacción de deshidrogenación:

t,ni

CH3 – CH3 → CH2 =CH2 + H2

3. Para obtener un dihaloalcano a partir de un alqueno, utilizamos la reacción

Brominación:

CH2 =CH2 +Br2 → CH2Br – CH2Br

4. Para obtener etino a partir de dibromoetano es necesario realizar la reacción

Deshidrohalogenación, para ello se utiliza una solución alcohólica de KOH:

CH 2 Br– CH 2 Br +2 KOH alcohol. solución → CH≡CH +2 KBr +2H 2 O

5. El etino decolora una solución acuosa de KMnO 4 :

3CH≡CH +8KMnO 4 →3KOOC – COCINAR +8MnO 2 +2KOH +2H 2 O

La introducción de cuatro átomos de oxígeno en la molécula corresponde a la pérdida de 8 electrones, por lo que antes del MnO 2 Establecemos el coeficiente en 8. Mn cambia el estado de oxidación de +7 a +4, lo que corresponde a la adquisición de 3 electrones, por lo que establecemos el coeficiente en 3 frente a la sustancia orgánica.

Por favor pague atención a las ecuaciones de reacción 1 y 5: Síntesis de Kolbe y oxidación de alquinos con una solución acuosa de permanganato de potasio.

Nota : En un ambiente ácido, el ion permanganato se reduce a Mn 2+ , y el etino se oxida a ácido oxálico:

5CH≡CH +8KMnO 4 +12H 2 SO 4 →5HOOC – COOH +8MnSO 4 +4K 2 SO 4 +12H 2 O 2.7 Métodos para organizar coeficientes en OVR con participación.sustancias orgánicas.

Para asignar coeficientes se suele utilizar el método del balance electrónico, que requiere el conocimiento del estado de oxidación del átomo de carbono, el cual puede tomar valores de -4 a +4 y depende de las electronegatividades relativas de los átomos en su entorno inmediato.

El grado de oxidación de los átomos de carbono está determinado por el número. pares de electrones, desplazado hacia el átomo de carbono si su electronegatividad es mayor que la del átomo vecino, o desplazado del átomo de carbono si su electronegatividad es menor.

Por ejemplo, el estado de oxidación del átomo de carbono en el radical metilo de la molécula de tolueno es “-3”, porque la densidad electrónica cambia de tres átomos de hidrógeno al átomo de carbono más electronegativo a lo largo de tres enlaces σ. En el grupo carboxilo de la molécula de ácido benzoico, el estado de oxidación del átomo de carbono es “+ 3”, porque cambios de densidad electrónica

de un átomo de carbono a átomos de oxígeno a través de dos enlaces σ y un enlace π (tres enlaces en total):

5 +6 KMnO 4 +9 H 2 SO 4 →5 + 3 K 2 SO 4 +6 MnSO 4 + 14H 2 O

C+3

H→C -3 ←HOH

ácido tolueno benzoico

Seleccionamos probabilidades utilizando el método de saldo electrónico:

C -3 – 6e - → C +3 5

Mn +7 + 5е - →Mn +2 6

Los coeficientes también se pueden seleccionar mediante el método del equilibrio electrón-ion (método de media reacción).

Tolueno C 6 H 5 CH 3 se oxida a ácido benzoico C 6 norte 5 COOH, ion permanganato MnO 4 - se reduce al catión manganeso Mn+2 .

C 6 H 5 CH 3 + KMnO 4 + H 2 SO 4 → C 6 H 5 COOH + K 2 SO 4 + MnSO 4 + H 2 O

C 6 H 5 CH 3 + 2H 2 O– 6e - → C 6 H 5 COOH + 6H + 5

MnO 4 - +8Н + + 5е - →Mn 2+ +4 H 2 O 6

5C 6 H 5 CH 3 + 10H 2 O +6MnO 4 - + 48H + →5C 6 H 5 COOH+ 30H + + 6Mn +2 + 24H 2 O

6K + 18H + 6SO4 2- 14H2O

9SO 4 2- 6 K + + 3SO 4 2-

5C 6 H 5 CH 3 +6KMnO 4 - +9 H 2 SO 4 →5C 6 H 5 COOH+6MnSO 4 +3K 2 SO 4 + 14H 2 O

En la mayoría de los casos, reacciones redox.

Los compuestos orgánicos van acompañados de la eliminación o adición de átomos de hidrógeno y oxígeno.

Durante la oxidación: la introducción de un átomo de oxígeno en la molécula de un compuesto orgánico equivale a la pérdida de dos electrones, y la eliminación de un átomo de hidrógeno es la pérdida de un electrón. Durante la reducción: eliminación de un átomo de oxígeno - adquisición de dos electrones, adición de un átomo de hidrógeno - adquisición de un electrón.

Este principio es la base del método de disposición de coeficientes, que no requiere determinar el grado de oxidación del carbono. Determinemos la cantidad de átomos de hidrógeno perdidos por el tolueno y la cantidad de átomos de oxígeno introducidos en la molécula. Se pierden dos átomos de hidrógeno (-2e¯), se introducen dos átomos de oxígeno (-4e¯). Se regalaron un total de 6e¯.

Consideremos la aplicación. varias maneras Disposición de coeficientes utilizando el ejemplo de la reacción entre n-metilcumeno y permanganato de potasio en un ambiente ácido.

1. La oxidación de cualquier sustituyente alquilo en los derivados del benceno se produce a grupos carboxilo:

CH3 – CH – CH3COOH

KMnO 4 + H 2 SO 4 → + K 2 SO 4 + MnSO 4 + H 2 O + CO 2

CH3COOH

Los dos átomos de carbono del radical isopropilo se oxidan a dióxido de carbono.

2. Dibujemos un diagrama de equilibrio electrónico sin determinar los estados de oxidación de los átomos de carbono. Determinemos el número de átomos de hidrógeno perdidos por el n-metilcumeno y el número de átomos de oxígeno introducidos en la molécula. Se pierden ocho átomos de hidrógeno (-8e¯), se introducen cuatro átomos de oxígeno (-8e¯). Además, se incluyeron cuatro átomos de oxígeno en el dióxido de carbono (-8e¯). Se regalaron un total de 24e¯. El manganeso con un estado de oxidación de +7 se reduce a +2, luego se puede escribir el diagrama del equilibrio electrónico:

CH3 – CH – CH3COOH

– 24e¯ → – 24e¯ 5

CH3COOH 120

Mn +7 +5 e¯ → Mn +2 +5 e¯ 24

3. Dibujemos un diagrama de equilibrio electrónico, determinando los estados de oxidación.

Átomos de carbón. Estado de oxidación de los átomos de carbono en los radicales metilo CH. 3 es igual a “+3”, en el grupo metino CH – “+1”, en los grupos carboxilo – “-3”.Tenga en cuenta que sólo los átomos de carbono α (unidos directamente al anillo de benceno) se oxidan a grupos carboxilo, los átomos de carbono restantes se oxidan a dióxido de carbono.

С -1 – 4е - →С +3

C -3 – 6e - →C +3 - 24e - 5

2 С -3 – 14е - →2С +4

Mn +7 + 5e - →Mn +2 + 5e - 24

CH3 – CH – CH3COOH

5 +24KMnO 4 +36H 2 SO 4 →5 +12K 2 SO 4 +24MnSO 4 +56 H 2 O+10CO 2

CH3COOH

4. Seleccionemos los coeficientes utilizando el método del equilibrio electrón-ion.

En este caso no es necesario representar fórmulas estructurales sustancias orgánicas, por lo tanto las fórmulas n-metilcumeno y tere Escribimos ácido ftálico en forma molecular:

C10H14 +8H2O – 24e - → C8H6O4 +2CO2 +24H + 5

MnO 4 - +8Н + + 5е - →Mn 2+ +4H 2 O 24

5C 9 H 18 + 40H 2 O + 24MnO - 4 + 192H + →5C 7 H 6 O 2 +10CO 2 + 120H + +24Mn 2 + + 96H 2 O

5C 9 H 18 +24MnO - 4 +72H + →5C 7 H 6 O 2 +10CO 2 +24Mn 2 + +56H 2 O

24K + 36SO 4 2- 24SO 4 2-

24K + + 12SO 4 2-

5C 10 H 14 +24KMnO 4 + 36H 2 SO 4 →5C 7 H 6 O 2 +10 CO2 +12K2 ENTONCES4 + 24MnSO4 + 56 horas2 oh

Ofrezco folletos para estudiantes (ver Apéndice 7).

En preparación para certificación final V Formulario de examen estatal unificado Utilizo ejercicios del libro de problemas de química, grado 10 N.E. Kuznetsova, A.N. Levkin y ofrece ejercicios para los estudiantes (ver Apéndice 8, 9,10)

13

3. Conclusión

Este enfoque para estudiar este problema dio resultado positivo durante la certificación final de los graduados en la forma y en los materiales del Examen Estatal Unificado en 2012: 6 estudiantes completaron con éxito los temas descritos anteriormente en las tareas de las partes A y B del material de examen, y en la tarea C3 dos personas recibieron 5, las cuatro personas restantes recibieron 3 – 4 puntos del máximo posible de cinco. En 2014, una persona realizó el examen y abordó completamente estos temas en las tareas de las partes A, B y C.3 material de examen.

LITERATURA

1. O.S. Gabrielyan, I.G. Ostroumov Química. Kit de herramientas. Grado 10.

Avutarda, 2001

2. O.S. Gabrielyan, I.G. Ostroumov Química. Kit de herramientas. Grado 11.

Avutarda, 2004

3 I.G. Norenko. Asesoramiento pedagógico. Experiencia de formación

espacio educativo de la escuela. Asunto 6. Educativo y metodológico.

prestación. Volgogrado. Profesor2008

4. L.I. Salyakhova. Asesoramiento pedagógico. Tecnología de preparación y

desarrollos prácticos. Manual educativo y metodológico. Globo. 2006

5. cnit.ssau.ru › Título › chem2/u9.htm

6. http://otvet.mail.ru/question/52521459

7. L. R. Kochuleva. Manual metódico de química orgánica. Preparación

al Examen Estatal Unificado. Oremburgo 2011

8. N.E. Kuznetsova, A.N. Levkin Libro de problemas de química: décimo grado: − M.: Ventana-

Conde, p.2011. – 144

14

Anexo 1

MAPA DE FÓRMULAS DE COMPUESTOS QUÍMICOS

(el mapa de fórmulas está impreso en abreviatura)

1) CH3 – COOH; 2) CH2 =CH2 ; 3)CH3 –CH2 - OH; 4) CH CH; 5)CH3 – COH;

6) CH3 – COONa; 7) CH3 –CH3 ; 8) CH2 = CH – CH = CH2 ; 9) CH3 – OCH3 ; 10)CH3 OH; 11) CH C–CH3 ; 12)CH3 – COCINA3 ; 13) CH3 – COOC2 h5 ;

14) HCOOCH3 ; 15) HCOOH; 16)CH3 –CH2 Cl; 17) CH3 –CH2 –CH2 –CH3 ;

18) CH3 –CH2 – COOH; 19) CH3 –CH2 – COH; 21) C2 h5 OH;

21) CH3 –CH2 Cl; 20)C6 h6 ; 22)C6 h5 CH3 ; 23) C6 h5 COH; 24) C6 h5 COOH;

25)CH2 CH-COOH; 26) (CH3 – director de operaciones)2 magnesio; 27) CH3 -NO2 ; 28) CH3 -N.H.2 ;

29) CH3 – NH – CH3 ; 30)C2 h5 -NO2 ; 31) CH3 – NH – C2 h5 ; 32) CH2 = CHCl

Apéndice 2

DIAGRAMA DE SOPORTE

PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS HIDROCARBUROS SATURADOS (ALCANOS)

15

Apéndice 3

GRADO 10.

1) CH2 = CH – CH3 → X→ CH3 – CHOH – CH3

2. Metano→ acetileno→ benceno→ clorobenceno→ fenol.

3) C2 h6 → X→ C2 h5 OH

4) etileno→ cloroetano→ butano→ 2-clorobutano→ butanol – 2.

5) etano→ eteno→ etanol→ bromoetano→ butano.

6)C6 h6 → X→ C6 h5 OH

7) acetileno→ benceno→ bromobenceno→ fenol→ ácido pícrico.

8)C2 h2 → X→ CH3 COOH

9) C2 h5 OH+CuO,tX1 +Ag2O,tX2 +CH3OH,H2SO4X3

10) CH2 = CH – CH3 → X→ CH3 COCHE3

11)C2 h2 H2O,HgX1 +H2, Ni, PtX2 +H2 SO4 , t≤ 140ºCX3

12)C2 h5 OH→ X→ CH3 COOH

13) CH3 COONa+H2SO4X1 +C2H5OH,H2SO4X2 +H2O,NaOHX3

14) CH3 COOC2 h5 → X→ C2 h4

15) CH2 Br-CH2 –CH3 +NaOHX1 +CuOX2 +Ag2 O , tX3

16) C2 h5 CL+NaOHX1 CuOX2

17)CaC2 +H2OX1 +H2O, HgX2

18) acetato de sodio→ metano→ clorometano→ metanol→ dimetil éter.

19) C2 h6 +Br2X1 +NaOHX2

20) etileno→ etanol→ etanal→ ácido etanoico→ acetato de sodio.

21) C2 h4 +Cl2X1 +NaOHX2

22) Almidón→ etanol→ etileno→ 1, 2 – dicloroetano→ etilenglicol.

23) Metanol→ X→ ácido metano.

16

Apéndice 4

UN CONJUNTO DE ESQUEMAS UTILIZADOS PARA IMPLEMENTAR TRANSFORMACIONES EN QUÍMICA ORGÁNICA

GRADO 11.

1) CaC2 →X1 →X2 → nitrobenceno[H]X3 +HClX4

2) C2 h6 +Cl2, hNX1 →X2 →CH2 =CH-CH=CH2 +H2 (conexión 1.4)→X3 +Cl2X4

3)CH4 1500CX1 +2H2X2 +Br2 , hvX3 → etilbenceno+KMnO4+H2SO4X4

4) almidónhidrólisisX1 →C2 h5 OH → X2 →X3 acto C.Benceno

5) 1-cloropropano+NaX1 -4H2X2 → clorobenceno → X3 +nH2COX4

6) 1-clorobutano+NaOH,H2OX1 → buteno-1+HClX2 conc. alcoholX3 KMnO4, H2OX4

7) ztile+Br2(anuncio)X1 +KOH, alcoholX2 +H2O, HgX3 →X4 → acetato de mitolo

8) acetato de etilo → acetato de sodioNaOH(fusiónX1 1500CX2 400CX3 C2H5Cl,AlCl3X4

9) 1-bromopropano → hexano → bencenoCH3ClX1 KMnO4, H2SO4X2 CH3OH,HX3

10) butanol-2HClX1 KOH,C2H5OHX2 KMnO4, H2SO4X3 CH3OH,HX4 → acetato de potasio.

11)C6 h6 →C6 h5 –CH(CH3 ) 2 KMnO4X1 HNO3 (1 mol.)X2 Fe+HClX3 NaOH(g)X4

12)CH3 -CH2 –CHOAg2OX1 +Cl2, hvX2 NaOHX3 CH3OH,HX4 polimerizaciónX5

13) CH3 –CH2 –CH2 –CH2 OHH2SO4, tX1 HBrX2 NH3X3

14) ciclohexenot, katX1 →C6 h5 NO2 +H2,tX2 HClX3 AgNO3X4

15) CaC2 H2OX1 H2O, HgSO4X2 C4(OH)2,tX3 CH3OH, H2SO4X4

16) CH3 –CH2 –CH (CH3 ) – CH3 Br2, luz.X1 estafa. alcoholX2 HBrX1 N / AX3 →CO2

17) CH4 1000CX1 actuarX2 CH3Cl, AlCl3X3 KMnO4,tX4

18) metano → X1 → bencenoCH3Cl,AlCl3X2 → ácido benzoicoCH3OH,HX3

19)CH4 →CH3 NO2 →CH3 Nueva Hampshire2 →CH3 Nueva Hampshire3 Cl → CH3 Nueva Hampshire2 → norte2

20) C6 h5 CH3 KMnO4, H2SO4, tX1 HNO3 (1mol)X2 Fe+HClex.X3 NaOH ej.X4

17

Apéndice 5

UN CONJUNTO DE DIAGRAMAS UTILIZADOS PARA LA PREPARACIÓN PARA COMPLETAR UNA TAREA CON3 PARTE DE EXAMEN EN EL FORMULARIO Y SEGÚN EL USO DE MATERIALES

1) Etino → bencenoCH3Cl, AlCl3X1 Cl2, ultravioletaX2 ESTAFAq.X3 HCOOH,HX4

2) 1,3-dibromobutanozincX1 → 2-,bromobutanoN / AX2 → 1,2dimetilbencenoKMnO4 ,H2 SO4,tX3

3)C2 h5 Cl→C3 h8 t,niX1 KMnO4,H2OX2 exceso de HBrX3 KOH (alcohol)X4

4)CH3 OHHBrX1 NH3X2 HBrX3 KOHX2 → norte2

5)C2 h5 OHHBrX1 KOH (alcohol), tX2 C6 H6, HX3 Br2, luzX4 KOH (alcohol), tX5

6)C2 h5 OHHCOOH,HX1 KOH, t, H2OX2 → HCOOHH2 SO4 (conc.)X3 H2, t, gatoX4

7) celulosa → glucosa → etanolCH3COOH,t,HX1 →CH3 COONaelectrólisisX2

8) CH3 CHCl2 →CH3 CHOH2, gato.X1 NH3, 300X2 CO2 + H2OX3 tX4

9) C3 h7 OHAl2O3, 400X1 KMnO4,H2OX2 HBr(g)X3 KOH (alcohol)X4 C acto, tX5

10) C2 h5 OHAl2O3, 400X1 KMnO4, H2OX2 HBr(g)X3 KOH (alcohol)X4 →C2 h4 oh

11) CH4 → HCHOH2, gato.X1 N / AX2 HClX1 KMnO4, H2SO4X3

12)CH4 → etileno → vinil acetilenocabaña H2,gatoX1 → ácido etanoicoNH3X2

13)CaC2 H2OX1 KMnO4h2 C2 oh4 conc. H2SO4X2 → COCINARconc. H3PO4X3

14) H2 C2 oh4 → CO → CH3 OH → CH3 COCINAR3 NaOH + H2O, tX → CH4

18

Apéndice 6

1.c6 norte12 ACERCA DE6 →C2 norte5 OH→CH3 –CHO→CH3 – COOH→Cl-CH2 –COOH→

→ norte2 norte-ch2 – COOH

hermano2 , KOH ligero, alcohol HBr Na

2.CH3 –CH2 – CH(CH3 ) – CH3 →X1 →X2 →X1 →X3 →CO2

Cu(OH)2 +Cl2 , hν NaOHsp. CH3 OH+ polimerización

3.CH3 –CH2 – HIJO X1 X2 X3 X4 X5

h2 ENTONCES4 , 200 °C cat., t° OH HCl KMnO4 , h2 oh

4. etanol X1 X2 Ag2 C2 X2 X3

h2 O, CON., t° 1200 °C cat. Izb. hermano2

5. acetato de propilo X1 CH4 X2 vinil acetileno X3

Electrólisis +Cl2 , ligero +NaOH, H2 OH2 ENTONCES4 (conc.), t

6.CH3 COOHX1 CON2 norte6 X2 X3 X4

C, 400 °СCl2 , gato. CO2 +H2 OBR2 +H2 oh

7.C2 h2 X1 X2 C6 h5 OKX3 X4

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Apéndice 7

Problemas para solución independiente.

• Escribe la ecuación de la reacción entre propileno y permanganato de potasio en un medio neutro.
• Escribe la ecuación de la reacción entre buteno-2 ​​y permanganato de potasio en un medio ácido.
• Compare la actitud hacia los agentes oxidantes de todos los alcoholes isoméricos de composición C.4 norte10 O. Para butanol-1 y butanol-2, escriba las ecuaciones de reacción con una solución de dicromato de potasio en un medio ácido.
• Escribe la ecuación de la reacción entre el alcohol etílico y una solución de dicromato de potasio en un medio ácido.
• Escribe la ecuación de la reacción entre etilbenceno y permanganato de potasio en un medio ácido.
• Escribe la ecuación de la reacción entre estireno y permanganato de potasio en un ambiente neutro.
• Escriba la ecuación para la reducción de 1,3-dimetilnitrobenceno con sulfuro de amonio en un medio neutro (reacción de Zinin).
• Durante la oxidación de la glucosa agua de bromo Se forma ácido glucónico y, tras la oxidación del concentrado. Ácido nítrico– glucarova. Escribe las ecuaciones para las reacciones correspondientes.

20

Apéndice 8

Apéndice 9

21

Apéndice 10

Apéndice 11

22|

Resumen del libro "Química. Examen estatal unificado. Tareas de alto nivel de complejidad (preguntas 36-40)"