Гептантай урвалд ороход хэцүү байдаг. Энэ нь бий органик бодисесөн байдаг (хэрэв та мөн оптикийг тооцвол 11 изомерыг ялгаж болно). Тэд бүгд адилхан эмпирик томъёо C7H16, гэхдээ бүтэц, үүний дагуу физик шинж чанараараа ялгаатай.
Бүх изомерууд нь өнгөгүй, ил тод, хурц үнэртэй шатамхай шингэн юм. Тэдний буцлах цэг нь 79.20 ° C (2.2-Диметилпентан) -аас 98.43 ° C (n-гептан) хооронд хэлбэлздэг. Мөн нягт нь 0.6727 грамм / см3 (2,4-Диметилпентан) -аас 0.6982 грамм / см3 (3-Этилпентан) хооронд хэлбэлздэг.
Гептан изомерууд нь усанд бараг уусдаггүй боловч олон органик шингэнд амархан уусдаг. Тэд идэвхгүй боловч формацтай холбоотой урвалд оролцож болно чөлөөт радикалууд. Жишээлбэл, галогенжих урвал, өндөр температур эсвэл хэт ягаан туяанд. Гэсэн хэдий ч ийм аргаар фторжуулах, хлоржуулах эсвэл бромжуулах ажлыг хийх боломжтой бөгөөд иод нь эдгээр бодисуудтай урвалд ордоггүй.
Тэд мөн сульфохлоржуулах, каталитик исэлдэлтийн урвалд оролцож чаддаг нь мэдэгдэж байна. Тэд задрах чадвартай (энэ нь маш их шаарддаг өндөр температур, 1000 ° C-аас дээш температурт эсвэл тусгай катализатор байгаа нь урвалыг илүү өндөр температурт явуулах боломжийг олгодог. бага температур, ойролцоогоор 400 – 500°C), мөн хүчилтөрөгчийн агаар мандалд шатаж, ус үүсэх ба нүүрстөрөгчийн давхар исэл. Энэ урвалын дагуу явагдана дараах томъёо: 2 С7Н14 + 21О2 = 14СО2 + 14Н2О
Хүчилтөрөгчийн дутагдалтай тохиолдолд урвал нь аль нэг үүсэхэд хүргэдэг нүүрстөрөгчийн дутуу исэл, энэ нь иймэрхүү харагдах болно: C7H14 + 7O2 = 7CO + 7H2O.
Эсвэл нүүрстөрөгч үүсэх хүртэл. Энэ тохиолдолд үүнийг урвалаар бичиж болно: 2C7H14 + 7O2 = 14C + 14H2O
Гептан изомеруудыг хэрхэн ашигладаг вэ?
N-Heptane нь тодорхой төрлийн үйлдвэрлэлийн түүхий эд болдог органик нэгдлүүд. Нэмж дурдахад, түлшний тэсэлгээний шинж чанарыг тодорхойлоход анхдагч стандарт болгон ашигладаг, учир нь түүний октаны тоо (шахалтын үед түлшний өөрөө шаталтыг эсэргүүцэх чадварыг тодорхойлдог үзүүлэлт) 0-тэй тэнцүү байна. Мөн изомеруудын нэг нь Энэхүү органик бодис болох 2,2,3-Триметилбутан нь эсрэгээр түлшний октаны тоог ихэсгэдэг тул нэмэлт бодис болгон өргөн ашигладаг.
Диаграмм нь хоёр төрлийн урвалыг харуулж байна: задрал ба нүүлгэн шилжүүлэлт. Тэд бүгд радикал байдлаар явна. Гомолитик хуваагдал C-H холболтуудхалаалтын нөлөөн дор (усгүйжүүлэх) эсвэл урвалжаас (Br, Cl, NO2) үүссэн радикал хэсгүүдийн нөлөөн дор үүсдэг. Исэлдэлт нь зөвхөн хүнд нөхцөлд (өндөр температур) тохиолддог.
Радикал солих урвалын механизмын жишээ:
Коноваловын хэлснээр бромжуулах, нитратжуулах явцад хоёрдогч ба гуравдагч галидын алкилууд ба нитро орлуулсан нь ихэвчлэн үүсдэг, учир нь хоёрдогч радикалууд нь анхдагчтай харьцуулахад илүү тогтвортой байдаг.
ЛАБОРАТОРИЙН АЖИЛ №1
Туршлага 1. Алкануудын шаталт.
Шаазан аяганд 2 мл гептан, 0.5 г парафин хийж гал тавина. (Туршилтыг зүтгүүрийн дор гүйцэтгэдэг). Галын шинж чанарыг ажигла. Гептан ба парафины шаталтын тэгшитгэлийг бич. Ажиглалт, дүгнэлтээ тэмдэглэлийн дэвтэрт тэмдэглэ.
Туршлага 2.Бромтой алкануудын харилцан үйлчлэл.
Хоёр туршилтын хоолойд 1 мл хийнэ бромын ус. Нэг туршилтын хоолойд 1 мл н-гептан, нөгөөд 1 мл циклогексан нэмнэ. Туршилтын хоолойн агуулгыг сэгсэрнэ. Ажиглалт, дүгнэлтээ лабораторийн дэвтэртээ тэмдэглэ.
Туршлага 3.Калийн перманганатын уусмалтай алкануудын харилцан үйлчлэл.
Хоёр туршилтын хоолойд 1 мл калийн перманганатын уусмал хийнэ. Эхний туршилтын хоолойд 1 мл гептан, хоёр дахь дээр 1 мл циклогексан нэмнэ. Туршилтын хоолойг сэгсэрнэ. Ажиглалт, дүгнэлтээ лабораторийн дэвтэртээ тэмдэглэ.
Туршлага 4.Метан үйлдвэрлэх.
Натрийн ацетат ба содын шохойн холимог (натрийн гидроксид ба кальцийн ислийн холимог) агуулсан хийн гаралтын хоолой бүхий туршилтын хоолойг шатаагчийн дөлөөр хий ялгарч эхлэх хүртэл халаана. (Хийн ялгаралтыг харахын тулд хийн гаралтын хоолойг 2 мл ус агуулсан туршилтын хоолойд хийнэ.) Хий асаа. Гарч буй хий нь алкан болохыг батална (туршилт 2, 3).
Натрийн ацетатаас метан үүсэх урвалын тэгшитгэл.
Асуудал (алкан)
1. Ерөнхий томьёо гэж юу вэ гомолог цувралалканууд? Бүтцийн томъёог бичиж, найрлагын изомеруудыг нэрлэнэ үү. C 4 H 10, C 5 H 12, C 6 H 14. Эдгээр томъёонд нүүрстөрөгчийн анхдагч, хоёрдогч, гуравдагч, дөрөвдөгч атомуудыг заана уу.
2. Гуравдагч ба дөрөвдөгч нүүрстөрөгчийн атом агуулсан гептан изомеруудын бүтцийн томьёог бичиж нэрлэнэ үү.
3. Дараах нүүрсустөрөгчийг IUPAC нэршлийн дагуу нэрлэнэ үү.
4. Дараах нэгдлүүдийн аль нь n-бутантай урвалд орох вэ? заасан нөхцөл? 1) HNO 3 (дил.)/t°, p; 2) H 2 SO 4 (конц.)/20°С; 3) O 2 (дөл); 4) KMnO 4 / H 2 O, 20 ° C; 5) SO 2 +Cl 2 / hn; 6) HNO 3 (конц.)/20°С; 7) Br 2 / hn, 20 ° C; 8) Br 2 /20 ° C (харанхуйд). Эдгээр урвалын тэгшитгэлийг бич.
5. А) пропан, б) 2-метилбутан, в) 2,2-диметилпропаныг хлоржуулах явцад ямар монохлор дериватив үүсэх вэ? Урвалын нөхцөл юу вэ? Урвалын механизм юу вэ?
6. Радикал орлуулалтын нөхцөлд 2-метилпропаныг хлоржуулахад 2 изомер монохлор дериватив үүснэ. Тэдгээрийн бүтэц нь юу вэ, аль нь илүү хялбар байдаг вэ? Урвалын нөхцөл юу вэ?
7. Этан, пропан, 2-метилбутан зэрэг нүүрсустөрөгчийн хувьд Коноваловын (10% HNO 3, 140°С, даралт) дагуу нитрацийн урвалыг бич. Урвалын бүтээгдэхүүнийг нэрлэ. Аль нь бүрдүүлэхэд хамгийн хялбар вэ? Урвалын механизмыг тодорхойлно уу.
8. Бичих бүтцийн томъёонүүрсустөрөгчийн найрлага C 5 H 12, хэрэв түүний бромжилт нь зөвхөн гуравдагч бромын деривативыг үүсгэдэг бол.
9. n-гексаныг фотохимийн сульфохлоржуулах урвалын механизмыг бич. SMS гэж юу вэ? Тэдний хэрэглээ нь ямар шинж чанарт тулгуурладаг вэ?
10. Этаныг өөрт тань мэдэгдэж буй бүх аргаар олж авах, s-бондын тодорхойлолтыг өгнө. Түүний ион холбооноос гол ялгаа нь юу вэ?
АЛКЕНУУД
Алкенууд нь нүүрстөрөгчийн атомуудын хооронд давхар холбоо бүхий нүүрсустөрөгчид юм. Тэдэнд байгаа ерөнхий томъёо CnH2n. Давхар бондын нүүрстөрөгчийн атомууд sp 2 эрлийзжих төлөвт байна.
Ийм нүүрстөрөгчийн атомын гурван эрлийз sp 2 орбитал нь хавтгайд байрладаг; тэдгээрийн хоорондох өнцөг нь 120 ° байна. Эрлийзжүүлээгүй p-орбитал нь энэ хавтгайд перпендикуляр байрладаг.
Этен (этилен) молекулын загвар CH 2 = CH 2
Эрлийз орбиталуудын давхцалаас үүссэн олон бондуудын нэгийг s-бонд гэнэ. p z орбиталуудын хажуугийн давхцлын улмаас үүссэн өөр нэг холбоог p-бонд гэнэ. Энэ нь s-бондоос бага бат бөх байдаг. p-бонд электронууд нь s-бондын электронуудаас илүү хөдөлгөөнтэй байдаг. Алкенуудад р-бонд нь хавтгайд байрладаг хавтгайд перпендикуляр s-бондын байршил.
Этилен нүүрсустөрөгчийн хувьд хоёр төрлийн изомеризм боломжтой: бүтцийн (гинжин хэлхээний изомеризм ба олон холболтын байрлалын изомеризм) ба геометрийн ( cis-транс) изомеризм. Геометрийн изомеризм нь үүнээс үүдэлтэй өөр өөр байршилдавхар бондын хавтгайтай харьцуулахад орлуулагч.
У cis-изомерууд нь давхар бондын хавтгайн нэг талд байрладаг орлуулагчтай; транс- изомерууд өөр өөр байдаг. Транс-изомерууд нь термодинамикийн хувьд илүү тогтвортой байдаг cis-, учир нь тэдгээр нь стерик (орлуулагчдын хоорондын орон зайн харилцан үйлчлэл) дутагдалтай байдаг.
Алкеныг бэлтгэх арга нь устөрөгч, галоген, ус эсвэл устөрөгчийн галогенийг дулаан эсвэл зохих урвалжуудын (NaOH/спирт, H 2 SO 4, t°C) үйлчлэлээр устгахад суурилдаг.
Химийн шинж чанаралкенууд нь p-бонд байгаатай холбоотой бөгөөд энэ нь илүү тогтвортой s-бонд болж амархан хувирдаг, өөрөөр хэлбэл. нэмэлт урвалд ордог.
Исэлдэлт нь бас амархан явагддаг давхар бондкалийн перманганатын усан уусмал.
Эдгээр урвалуудыг электрофил нэмэх урвал гэж нэрлэдэг бөгөөд хоёр үе шаттайгаар явагддаг.
Марковниковын дүрмийн дагуу тэгш хэмтэй бус алкенуудыг нэмэх нь явагддаг. Хоёрдогч ба гуравдагч деривативууд давамгайлж байгаа нь хамгийн тогтвортой гуравдагч эсвэл хоёрдогч катион нь завсрын үед үүсдэгтэй холбоотой юм.
Алкенуудыг тодорхойлохын тулд тэдгээрийн нэмэлт урвалд орох чадварыг ашигладаг. Алкенууд ихэвчлэн тасалгааны температурт бром нэмж, өнгөгүй бромын дериватив үүсгэдэг, i.e. бромын ус өнгөө алдсан.
Мөн өнгө нь амархан алдагддаг. усан уусмалкалийн перманганат. Энэ нь давхар бондын сорилт мөн.
