kemija. Predmetni testi za pripravo na enotni državni izpit. Naloge visoka stopnja kompleksnost (C1-C5). Ed. Doronkina V.N.

3. izd. - R.n / D: 2012. - 234 str. R. n/d: 2011. - 128 str.

Predlagani priročnik je sestavljen v skladu z zahtevami nove specifikacije enotnega državnega izpita in je namenjen pripravi na enotni državni izpit v kemiji. Knjiga vključuje naloge visoke stopnje zahtevnosti (C1-C5). Vsak razdelek vsebuje potrebno teoretične informacije, razstavljeni (demonstracijski) primeri izpolnjevanja nalog, ki vam omogočajo, da obvladate metodologijo za izpolnjevanje nalog v delu C, in skupine nalog za usposabljanje po temah. Knjiga je namenjena učencem od 10. do 11. razreda izobraževalne ustanove ki se pripravljajo na enotni državni izpit in ga nameravajo prejeti visok rezultat na izpitu ter učitelji in metodiki, ki organizirajo potek priprave na izpit iz kemije. Priročnik je del izobraževalnega in metodološkega kompleksa "Kemija. Priprava na enotni državni izpit", vključno s priročniki, kot je "Kemija. Priprava na enotni državni izpit 2013", "Kemija. 10-11 razredi. Tematski testi za pripravo na enotni državni izpit. Osnovno in povišane ravni" in itd.

Oblika: pdf (2012 , 3. izdaja, rev. in dodatno, 234 str.)

Velikost: 2,9 MB

Oglejte si, prenesite: 14 .12.2018, povezave odstranjene na zahtevo založbe Legija (glej opombo)

VSEBINA
Uvod 3
Vprašanje C1. Redoks reakcije. Korozija kovin in načini zaščite pred njo 4
Postavljanje vprašanja C1 12
Vprašanje C2. Reakcije, ki potrjujejo odnos različne razrede ne organska snov 17
Postavljanje vprašanja C2 28
SZ vprašanje. Reakcije, ki potrjujejo razmerje med ogljikovodiki in kisikom organske spojine 54
Postavljanje vprašanja SZ 55
Vprašanje C4. Izračuni: masa (volumen, količina snovi) reakcijskih produktov, če je ena od snovi dana v presežku (ima primesi), če je ena od snovi dana v obliki raztopine z določeno masni delež raztopina 68
Postavljanje vprašanja C4 73
Vprašanje C5. Iskanje molekulske formule snovi 83
Postavljanje vprašanja C5 85
Odgovori 97
Aplikacija. Razmerje med različnimi razredi anorganske snovi. Dodatne naloge 207
Naloge 209
Reševanje problemov 218
Literatura 234

UVOD
Ta knjiga je namenjena temu, da vas pripravi na dokončanje nalog visoke stopnje kompleksnosti na splošno, anorganskih in organska kemija(naloge dela C).
Za vsako od vprašanj C1 - C5, veliko število nalog (skupaj več kot 500), s katerimi bodo diplomanti lahko preizkusili svoje znanje, izboljšali obstoječe veščine in se po potrebi naučili stvarnega gradiva, vključenega v testne naloge deli C.
Vsebina priročnika odraža značilnosti Možnosti enotnega državnega izpita, na voljo v Zadnja leta, in je v skladu s trenutno specifikacijo. Vprašanja in odgovori ustrezajo besedilu testov enotnega državnega izpita.
Naloge dela C imajo različne stopnje težavnosti. Največji rezultat Pravilno opravljena naloga bo ocenjena od 3 do 5 točk (odvisno od stopnje zahtevnosti naloge). Preverjanje nalog v tem delu poteka na podlagi primerjave odgovora diplomanta z analizo danega vzorčnega odgovora po elementih, vsak pravilno izpolnjen element se ocenjuje z 1 točko. Na primer, v nalogi SZ morate sestaviti 5 enačb za reakcije med organskimi snovmi, ki opisujejo zaporedno pretvorbo snovi, lahko pa samo 2 (recimo drugo in peto enačbo). Obvezno si jih zapišite v obrazec za odgovore, za nalogo SZ boste prejeli 2 točki in bistveno izboljšali rezultat na izpitu.
Upamo, da vam bo ta knjiga pomagala uspešno opraviti enotni državni izpit.

Pri študiju organske kemije se pogosto uporabljajo naloge o izvajanju verig transformacij. Uporabljajo se v 9. razredu na prvi stopnji učenja organskih snovi, v 10. razredu pri študiju dejanskega gradiva pri tem predmetu in v 11. razredu pri končna faza usposabljanje. To vprašanje je vključeno v naloge tretjega dela izpitne snovi iz kemije v obliki in po Materiali za enotni državni izpit. Naloge za izvajanje transformacij se pogosto uporabljajo v splošnih lekcijah

Tarča.

· Spodbujati pri študentih oblikovanje višje ravni kompleksnosti pri usposabljanju o vprašanju genetskih odnosov med organskimi spojinami;

· Ustvariti pogoje za sistematizacijo in poglabljanje znanja učencev o razmerju organskih snovi po shemi: sestava – struktura – lastnosti snovi

Prenesi:

Predogled:

Če želite uporabljati predogled predstavitev, ustvarite Google račun in se prijavite vanj: https://accounts.google.com

Podnapisi diapozitivov:

Teorija in praksa reševanja problemov visoke stopnje kompleksnosti v procesu pouka kemije (na podlagi teme “ Genetska povezava organske spojine") Izpolnil: Vidershpan I.P., učitelj kemije MBOU "Srednja šola Klyuchevskaya št. 1", 2015 MBOU "Srednja šola Klyuchevskaya splošna šolašt. 1" okrožje Klyuchevsky, Altai Territory

Pri študiju organske kemije se pogosto uporabljajo naloge o izvajanju verig transformacij. Uporabljajo se v 9. razredu na prvi stopnji študija organskih snovi, v 10. razredu pri preučevanju dejanskega gradiva v tem predmetu, v 11. razredu na zadnji stopnji usposabljanja. To vprašanje je vključeno v naloge tretjega dela izpitnega gradiva iz kemije v obliki in v skladu z gradivi enotnega državnega izpita. Naloge za izvajanje transformacij se pogosto uporabljajo v splošnih lekcijah.

Tarča. Spodbujajte študente, da razvijejo višjo raven kompleksnosti splošno usposabljanje o vprašanju genetskih odnosov med organskimi spojinami; ustvariti pogoje za sistematizacijo in poglobitev znanja učencev o razmerju organskih snovi po shemi: sestava – struktura – lastnosti snovi Naloge. razvijati pri učencih logično razmišljanje(z vzpostavitvijo genetske povezave med različne razrede ogljikovodiki in derivati ​​ogljikovodikov, ki postavljajo hipoteze o kemijske lastnosti ah neznane organske snovi); razvijati zmožnost učencev za primerjanje (na primeru primerjave kemijskih lastnosti organskih spojin); razvijati informacijsko in kognitivno kompetenco učencev.

Kaj pomeni izraz "genetska povezava"? Genska povezava je povezava med snovmi različne razrede spojine, ki temeljijo na njihovih medsebojnih transformacijah in odražajo njihov izvor. Genetska razmerja se lahko odražajo v genetskih serijah. Genetski niz je sestavljen iz snovi, ki odražajo pretvorbo snovi enega razreda spojin v snovi drugih razredov, ki vsebujejo enako število ogljikovih atomov. CH 4 → CH 3 NO 2 → CH 3 NH 2 → CH 3 NH 3 Cl → CH 3 NH 2 → N 2

Za uspešno opravljanje nalog, ki prikazujejo genetske povezave med razredi organskih snovi, se pri pouku kemije razvijajo znanja o nomenklaturi in klasifikaciji snovi, preučujejo se kemijske lastnosti spojin in načini njihove priprave. Ta pristop je mogoče zaslediti na vseh stopnjah preučevanja tega vprašanja, le vsakič teoretično gradivo poglablja in širi.

Nomenklatura in klasifikacija Pri proučevanju nomenklature in klasifikacije organskih snovi lahko izdelate zemljevid formul spojin in ga uporabite za pogovor, delo v skupinah, parih in individualno. To bo študentom omogočilo hitro izboljšanje znanja. S formulami pred seboj lahko hitro in učinkovito krmarijo pri nalogi, sklepajo, odgovarjajo na zastavljena vprašanja in ob tem pridobivajo nova znanja. Uporaba tega zemljevida formul spojin pri pouku kemije je vplivala na kakovost pridobljenega znanja o vprašanju nomenklature in klasifikacije organskih snovi.

Zemljevid formule kemične spojine(karta formule je natisnjena v okrajšavi) 1) H – COOH metanojska kislina, mravljinčna kislina 2) CH 3 – COOH etanojska kislina, ocetna kislina 3) C 17 H 35 – COOH stearinska kislina 4) CH 3 – CH 2 – OH etilni alkohol, etanol C 2 H 5 OH 5) CH 3 – OH metilni alkohol, metanol 6) H – COH metanal, mravljinčni aldehid, formaldehid 7) CH 3 – COH; etanal, acetaldehid, acetaldehid 8) CH 3 – COONa ; natrijev acetat 9) CH 3 - O - CH 3 dimetil eter 10) CH 3 – COOCH 3 metil acetat, metil eter ocetna kislina. 1 1) CH 3 – COOC 2 H 5 etil acetat, etil ocetna kislina 1 2) HCOOCH 3 metil format, metil mravljinčna kislina.

Študij kemijskih lastnosti in metod pridobivanja organskih spojin. Ko preučujete ta vprašanja v razredu, lahko uporabite referenčni diagrami. Podporni diagrami omogočajo kratka oblika dati veliko količino informacij. Učenci jih z veseljem uporabljajo. Ti diagrami jim pomagajo organizirati znanje in razvijajo logiko razmišljanja vseh. Na ta način se učenci pripravijo na izvajanje transformacijskih vaj. Učenci dokončajo okvirne diagrame, ko vsako temo preučujejo korak za korakom. Ponavljajoče se sklicevanje na okvirni diagram vam omogoča, da položite trdne temelje pridobljenega znanja.

C 6 H 12 O 6 → C 2 H 5 OH → CH 3 – CHO → CH 3 – COOH → Cl - CH 2 – COOH → H 2 N – CH 2 – COOH Za pritrjevanje izobraževalno gradivo in revitalizacijo izobraževalne dejavnosti priporočljivo je plačati Posebna pozornost za reševanje težav, kot so tiste, povezane z medsebojne transformacije snovi (verige transformacij).

Uspeh pri izpolnjevanju nalog bo odvisen od števila izvedenih transformacij 1) CaC 2 → X 1 → X 2 → nitrobenzen [H] X 3 + HCl X 4 2) C 2 H 6 + Cl 2, hN X 1 → X 2 → CH 2 = CH - CH = CH 2 + H 2 (1,4 adicija) → X 3 + Cl 2 X 4 3) CH 4 1500 C X 1 +2 H 2 X 2 + Br 2, hv X 3 → etilbenzen + KMnO 4 + H 2 SO 4 X 4 4) Hidroliza škroba X 1 → C 2 H 5 OH → X 2 → X 3 C akt. Benzen 5) 1-kloropropan + Na X 1 -4 H 2 X 2 → klorobenzen → X 3 + nH 2 CO X 4 6) 1-klorobutan + NaOH, H 2 O X 1 → buten-1 + HCl X 2 konc. alkohol X 3 KMnO 4, H 2 O X 4 7) etilen + Br 2 (ad) X 1 + KOH, alkohol X 2 + H 2 O, Hg X 3 → X 4 → metil acetat 8) etil acetat → natrijev acetat NaOH ( fuzija X 1 1500 C X 2 400 C X 3 C 2 H 5 Cl, AlCl 3 X 4 9) 1-bromopropan → heksan → benzen CH 3 Cl X 1 KMnO 4, H 2 SO 4 X 2 CH 3 OH, H X 3 10) butanol- 2 HCl X 1 KOH, C 2 H 5 OH X 2 KMnO 4, H 2 SO 4 X 3 CH 3 OH, H X 4 → kalijev acetat. 11) C 6 H 6 → C 6 H 5 – CH(CH 3) 2 KMnO4 X 1 HNO3 (1 mol.) X 2 Fe+HCl X 3 NaOH (zunanji) X 4 12) CH 3 - CH 2 – CHO Ag2 O X 1 +Cl2, hv X 2 NaOH X 3 CH3OH, H X 4 polimerizacija X 5 13) CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH 2 OH H2SO4, t X 1 HBr X 2 NH3 X 3 14) cikloheksen t,Kat X 1 →C 6 H 5 NO 2 +H2,t X 2 HCl X 3 AgNO3 X 4 15) CaC 2 H2O X 1 H2O, HgSO4 X 2 C4(OH)2, t X 3 CH3 OH, H2 SO4 X 4 16) CH 3 – CH 2 –CH (CH 3) – CH 3 Br2, lahka. X 1 kon. alkohol X 2 HBr X 1 Na X 3 → CO 2 17) CH 4 1000C X 1 C akt, t X 2 CH3 Cl, AlCl3 X 3 KMnO4, t X 4 18) metan → X 1 → benzen CH3Cl, AlCl3 X 2 → benzojska kislina CH3OH,H X 3 19) CH 4 → CH 3 NO 2 → CH 3 NH 2 → CH 3 NH 3 Cl → CH 3 NH 2 → N 2 20) C 6 H 5 CH 3 KMnO4, H2SO4, t X 1 HNO3 (1 mol) X 2 Fe+HCl pr. X 3 NaOH npr. X 4

Najpogosteje je bistvo naloge dosledna rešitev naslednje naloge: konstrukcija (podaljšanje ali skrajšanje) ogljikovega skeleta; vnos funkcionalnih skupin v alifatske in aromatske spojine; zamenjava ene funkcionalne skupine z drugo; odstranitev funkcionalnih skupin; spreminjanje narave funkcionalnih skupin. Zaporedje operacij je lahko različno, odvisno od strukture in narave izhodne in nastale spojine.

Opomnik: Predstavite dejstva in njihova razmerja v v vizualni obliki. Čim bolj podrobno zapišite bistvo naloge v obliki diagrama. Na problem glej čim širše, upoštevaj tudi rešitve, ki se zdijo nepredstavljive. Na koncu se lahko izkažejo za pravilne in vas pripeljejo do prava odločitev. Uporabite poskus in napako. Če je nabor možnosti omejen, poskusite vse.

S pomočjo katerih reakcij lahko izvedemo transformacije po shemi: CH 3 COO Na → CH 3 – CH 3 → CH 2 = CH 2 → CH 2 Br – CH 2 Br → CH ≡ CH → KOOC – COOK Rešitev. 1. Za pridobivanje etana iz natrijevega acetata bomo uporabili Kolbejevo sintezo: el-z 2CH 3 COO Na + 2H 2 O → CH 3 – CH 3 +H 2 +2 NaHCO 3 2. Za pretvorbo etana v eten bomo izvedemo reakcijo dehidrogeniranja: t,Ni CH 3 – CH 3 → CH 2 =CH 2 + H 2 3. Za pridobivanje dihaloalkana iz alkena uporabimo reakcijo bromiranja: CH 2 =CH 2 +Br 2 → CH 2 Br – CH 2 Br 4. Za pridobivanje etilena iz dibromoetana je potrebno izvesti reakcijo dehidrohalogeniranja, v ta namen uporabimo alkoholno raztopino KOH: CH 2 Br – CH 2 Br +2 KOH alkohol. rešitev → CH ≡ CH +2 KV r +2H 2 O 1. naloga

5. Etin razbarva vodno raztopino KMnO 4: 3 CH ≡ CH +8 KMnO 4 →3 KOOC – COOK + + 8 MnO 2 +2 KOH +2 H 2 O Vnos štirih atomov kisika v molekulo ustreza izgubi 8 ē, torej pred MnO 2 c postavimo koeficient 8. M argan spremeni oksidacijsko stanje iz +7 na + 4, kar ustreza pridobitvi 3 ē, zato postavimo koeficient 3 pred organsko snov. Bodite pozorni na reakcijski enačbi 1 in 5: Kolbejeva sinteza in oksidacija alkinov vodna raztopina kalijev permanganat. V kislem okolju se permanganatni ion reducira v Mn 2+, etin pa oksidira v oksalno kislino: 5 CH ≡ CH +8 KMnO 4 +12 H 2 SO 4 → 5 HOOC – COOH +8 MnSO 4 +4 K 2 SO4 +12 H2O

Določanje oksidacijskega stanja ogljika v alkanih -4 -3 -3 CH 4 CH 3 -CH 3 CH 3 -CH 2 -CH 3 -3 -2 -3 CH 3 -CH-CH 3 | CH 3 -3 -1 -3 CH 3 0 | CH 3 -C-CH 3 | CH 3

Določanje stopnje oksidacije ogljika v alkoholih -2 -3 -1 0 CH 3 -OH CH 3 -CH 2 -OH CH 3 -CH-CH 3 | OH -1 -1 -3 0 0 -3 CH 2 - CH 2 CH 3 – CH - CH – CH 3 | | | | OH OH OH OH

K2Cr2O7 Oksidanti KMnO 4 Mn 2+ MnO 2 MnO 4 2+ Cr 3+ Cr 3

Oksidacijski procesi alkena so odvisni od njegove strukture in reakcijskega okolja Pri oksidaciji alkenov v koncentrirano raztopino kalijevega permanganata KMnO4 v kislem okolju (trda oksidacija) pride do raztrganja vezi σ in π. karboksilne kisline, ketoni in ogljikov monoksid (IV). Ta reakcija se uporablja za določitev položaja dvojna vez.

Če v molekuli alkena atom ogljika pri dvojni vezi vsebuje dva substituenta ogljika (na primer v molekuli 2-metilbutena-2), potem med njegovo oksidacijo nastane keton: CH 3 -C=CH -C H 3 | CH 3 + KMnO 4 + H 2 SO 4 = MnSO 4 + K 2 SO 4 + H 2 O + + CH 3 – C – CH 3 || O + CH 3 -COOH -3 0 -1 +2 +3 + 7 +2 0 +2 C - 2ē→C -1 +3 C - 4ē→C +7 +2 Mn +5ē→Mn 6 3 0 5 6 oksidacijski proces 0 - 1 C, C – reducenti redukcijski proces +7 Mn - oksidant 5 5 5 6 6 3 9 9

Metode za urejanje koeficientov v ORR z udeležbo organskih snovi. C 6 H 5 CH 3 + KMnO 4 + H 2 SO 4  C 6 H 5 COOH + K 2 SO 4 + MnSO 4 + H 2 O Koeficiente izberemo po metodi elektronska tehtnica: C -3 – 6e - → C +3 6 │5 Mn +7 + 5e - → Mn +2 5│6 5C 6 H 5 CH 3 + 6K MnO 4 - + 9 H 2 SO 4  5C 6 H 5 COOH + + 6 MnSO 4 + 3 K 2 SO 4 + 14 H 2 O

Koeficiente je mogoče izbrati tudi z metodo ravnotežja elektronov (metoda polovične reakcije). C 6 H 5 CH 3 + KMnO 4 + H 2 SO 4 → C 6 H 5 COOH + K 2 SO 4 + MnSO 4 + H 2 O C 6 H 5 CH 3 +2 H 2 O – 6e - → C 6 H 5 COOH+6H + │ 5 redukcijsko sredstvo MnO 4 - +8H + + 5e - → Mn 2+ +4 H 2 O │ 6 oksidacijsko sredstvo 5C 6 H 5 CH 3 + 10 H 2 O +6 MnO 4 - + 48H + → 5C 6 H 5 COOH+ 30H + + + 6 Mn +2 + 24 H 2 O 6 K + 18 H + 6SO 4 2- 14H 2 O 9SO 4 2- 6 K + + 3SO 4 2- 5C 6 H 5 CH 3 + 6K MnO 4 - +9 H 2 SO 4 → 5C 6 H 5 COOH +6 MnSO 4 + + 3 K 2 SO 4 + 14 H 2 O

Napišite enačbo za reakcijo med propilenom in kalijevim permanganatom v nevtralnem mediju. Napišite enačbo za reakcijo med butenom-2 in kalijevim permanganatom v kislem mediju. Primerjajte odnos do oksidantov vseh izomernih alkoholov sestave C 4 H 10 O. Za butanol-1 in butanol-2 napišite reakcijske enačbe z raztopino kalijevega dikromata v kislem mediju. Napišite enačbo za reakcijo med etilni alkohol raztopina kalijevega dikromata v kislem mediju. Napišite enačbo za reakcijo med etilbenzenom in kalijevim permanganatom v kislem mediju. Napišite enačbo za reakcijo med stirenom in kalijevim permanganatom v nevtralnem okolju. Napišite enačbo za reakcijo redukcije 1,3-dimetilnitrobenzena z amonijevim sulfidom v nevtralnem mediju (Zininova reakcija). Problemi za samostojno rešitev.

Zaključek Znanje študentov pri vprašanjih o odnosih organskih snovi po shemi: sestava - struktura- lastnosti Sestavljanje redoks reakcijskih enačb v organski kemiji Končno spričevalo diplomantov v obliki in na podlagi materialov enotnega državnega izpita v letu 2012: 6 študentov je uspešno opravilo naloge delov A in B, pri nalogi C 3 pa sta dve osebi prejeli po 5 , preostali štirje pa 3 – 4 točke od največ petih možnih. 2013: 4 dijaki so uspešno opravili naloge A in B dela izpitno gradivo, pri nalogi C 3 pa so tri osebe prejele po 5 točk, ena oseba je v letu 2014 prejela 4 točke. K izpitu je pristopila ena oseba, ki je pri nalogah del A, B in C 3 izpitnega gradiva v celoti opravila te teme.

1. O.S. Gabrielyan, I.G. Ostroumov Kemija. Komplet orodij. 10. razred. Bustard, 2001 2. O.S. Gabrielyan, I.G. Ostroumov Kemija. Komplet orodij. 11. razred. Droplja, 2004 3 I.G. Norenko. Pedagoško svetovanje. Formacijske izkušnje izobraževalni prostoršole. Številka 6. Izobraževalni in metodološki priročnik. Volgograd. Učitelj2008 4. L.I. Salyakhova. Pedagoško svetovanje. Tehnologija priprave in praktični razvoj. Izobraževalni in metodološki priročnik. Globus. 2006 5. cnit. sau. ru › Naslov › chem 2/ u 9. htm 6. http:// odgovor . pošta. ru / vprašanje /52521459 7. L.R. Kochuleva. Metodični priročnik o organski kemiji. Priprava na enotni državni izpit. Orenburg 2011 8. N. E. Kuznetsova, A. N. Levkin Problematika iz kemije: 10. razred: − M.: Ventana-Graf, 2011. – 144 str. literature

Predogled:

MBOU "Ključevska srednja šola št. 1"
Okrožje Klyuchevsky, Altai Territory

Teorija in praksa reševanja problemov visoke stopnje kompleksnosti v procesu poučevanja kemije

(na podlagi teme "Genetsko razmerje organskih spojin")

Izpolnila: Vidershpan Irina Petrovna

Učiteljica kemije

MBOU "Ključevska srednja šola št. 1"

z. Ključi 2015

1. Uvod (relevantnost, pomembnost, pomen obravnavane problematike, namen, cilji)………………………………………………………………..3
2. Glavni del

1. Genetska povezava………………………………………………………………..3
2. Delo na študiju nomenklature in klasifikacije organskih snovi…………………………………………………………………………………..5
3. Delo na preučevanju kemijskih lastnosti organskih

spojine in metode za njihovo pripravo……………………………5

1. Organizacija delao dešifriranju verig transformacij…….6
2. Zaporedje dejanj pri izvajanju verig………..7
3. Opomba……………………………………………………………………….8
4. Metode za urejanje koeficientov v ORR z udeležbo organskih snovi…………………………………………………………10

1. Zaključek………………………………………………………14
2. Literatura………………………………………………………………...14
3. Prijave………………………………………………………15

1. Uvod

Pomen: Pri študiju organske kemije se pogosto uporabljajo naloge o izvajanju verig transformacij. Uporabljajo se v 9. razredu na prvi stopnji študija organskih snovi, v 10. razredu pri študiju dejanskega gradiva v tem predmetu in v 11. razredu na zadnji stopnji usposabljanja. To vprašanje je vključeno v naloge tretjega dela izpitnega gradiva iz kemije v obliki in na gradivu Enotnega državnega izpita. Naloge za izvajanje transformacij se pogosto uporabljajo v splošnih lekcijah.

Ustreznost: Zato lahko opravljanje nalog z genetskimi povezavami ustvari problematično situacijo pri študentih. Iščejo in ponujajo različne načine. Otroci imajo ustvarjalnost temu vprašanju, saj ponujajo svoje verige transformacij, pri tem pa izkazujejo poznavanje dejanskega materiala in logike svojega razmišljanja.

Tarča.

• Spodbujati oblikovanje višjih ravni pri učencih

težave pri usposabljanju o vprašanju genetskih povezav med

Organske spojine;

• ustvariti pogoje za sistematizacijo in poglabljanje znanja učencev o razmerju organskih snovi po shemi: sestava – struktura – lastnosti snovi

Naloge .

• razvijati logično razmišljanje pri učencih (z ugotavljanjem genetske povezave med različnimi razredi ogljikovodikov, postavljanjem hipotez o kemijskih lastnostih neznanih organskih snovi);
• razvijati zmožnost učencev za primerjanje (na primeru primerjave kemijskih lastnosti organskih spojin);
• razvijati informacijsko in kognitivno kompetenco učencev

2. Glavni del

2.1 Genetska povezava

Materialni svet, v katerem živimo in katerega majhen delček smo, je en sam in hkrati neskončno raznolik. Enotnost in raznolikost kemične snovi tega sveta se najbolj jasno kaže v genetski povezanosti substanc, ki se odraža v tako imenovanih genetskih nizih.

Kaj pomeni koncept?"genetska povezava"?

Genetska povezavaje povezava med snovmi različnih razredov spojin, ki temelji na njihovih medsebojnih transformacijah in odraža njihov izvor. Genetska povezava se lahko odraža vgenetske serije.Gensko serijo sestavljajo snovi, ki odsevajopretvorba snovi enega razreda spojin v snovi drugih razredov, ki vsebujejo enako število ogljikovih atomov.

Genetske povezave med snovmi je treba razumeti kot genetsko razmerje snovi na podlagi njihove strukture in lastnosti, ki kaže na enotnost in medsebojno povezanost vseh organskih spojin.
Genetske povezave odražajo dialektiko narave, kažejo, kako je potekal proces zapletanja, razvoja snovi, njihove sestave, strukture in nastanka tvorb, ki so sposobne nastati življenje.
V praktičnem smislu genetske povezave kažejo, iz katerih snovi in ​​na kakšen način je mogoče pridobiti potrebne snovi. Vsak prehod je izraz kemijskih lastnosti snovi in možne načine njegovo praktično uporabo. 1

Za uspešno opravljanje nalog, ki prikazujejo genetske povezave med razredi organskih snovi, se pri pouku kemije razvijajo znanja o nomenklaturi in klasifikaciji snovi, preučujejo se kemijske lastnosti spojin in načini njihove priprave. Temu pristopu je mogoče slediti na vseh stopnjah preučevanja tega vprašanja, le vsakič, ko se teoretično gradivo poglobi in razširi.

2.2 Delo na preučevanju nomenklature in klasifikacije organskih snovi

Pri proučevanju nomenklature in klasifikacije organskih snovi sem izdelal in preizkusil zemljevid formul spojin (glej prilogo 1). Uporablja se za frontalni pogovor, za delo v skupinah, parih in individualno. To vam omogoča zelo hitro popravljanje znanja učencev. S formulami pred seboj lahko hitro in učinkovito krmarijo pri nalogi, sklepajo, odgovarjajo na zastavljena vprašanja in ob tem pridobivajo nova znanja. Uporaba tega zemljevida formul spojin pri pouku kemije je vplivala na kakovost pridobljenega znanja o vprašanju nomenklature in klasifikacije organskih snovi.

2.3 Delo na preučevanju kemijskih lastnosti organskih spojin in metod za njihovo pripravo.

Naslednja stopnja je preučevanje kemijskih lastnosti organskih spojin in metod za njihovo pripravo. Pri preučevanju teh vprašanj v učilnici uporabljam referenčne diagrame (glej Dodatek 2).

Študij strukture, kemijskih lastnosti in metod pridobivanja ogljikovodikov razne skupine kaže, da so vsi med seboj genetsko povezani, tj. možna je pretvorba nekaterih ogljikovodikov v druge.

Podporni diagrami vam omogočajo, da zagotovite veliko količino informacij v jedrnati obliki. Učenci jih z veseljem uporabljajo. Ti diagrami jim pomagajo organizirati znanje in razvijajo logiko razmišljanja vseh. Na ta način se učenci pripravijo na izvajanje transformacijskih vaj.

Učenci dokončajo okvirne diagrame, ko vsako temo preučujejo korak za korakom. Ponavljajoče se sklicevanje na okvirni diagram vam omogoča, da položite trdne temelje pridobljenega znanja.

2.4 Organizacija delao dešifriranju verig transformacij

Za utrjevanje učne snovi in ​​intenziviranje izobraževalnih dejavnosti je priporočljivo posebno pozornost nameniti reševanju tipskih problemov, povezanih z medsebojnimi transformacijami snovi (verige transformacij).

Vaje za dešifriranje transformacijskih verig pomagajo bolje razumeti genetske odnose med organskimi spojinami. Na primer, po preučevanju teme "Ogljikovodiki" bodite pozorni na rešitev te posebne vrste problema (glej.primer ).

Naloga 1. Poimenujte vmesne produkte v naslednji transformacijski shemi: H 2 SO 4 (konc.), t HBr Na Cr 2 O 3, Al 2 O 3

Etil eter → X → Y → Z → butadien-1,3
rešitev. V tej verigi transformacij, vključno s 4 reakcijami, iz etilnega alkohola C2H5OH pridobiti je treba butadien-1,3

CH 2 =CH–CH=CH2.

1. Pri segrevanju alkoholov s koncentrirano žveplovo kislino
   H 2 SO 4 (sredstvo za odstranjevanje vode).dehidracija z

tvorba alkena. Izločanje vode iz etilnega alkohola povzroči nastanek etilena: H2SO4 (konc), t

CH 3 - CH 2 -OH → CH 2 =CH 2 + H 2 O

Tako snov X, nastala, ko dehidracija etilen alkohol in sposoben reagirati s HBr je etilen CH 2 =CH2.

1. Etilen je predstavnik alkenov. Ker je nenasičena spojina, je sposobna vstopati v adicijske reakcije. Kot rezultathidrobromiranje etilen:

CH 2 =CH 2 + HBr → CH 3 - CH 2 -Br

nastane bromoetan CH 3 –CH 2 –Br (snov Y):

1. Ko bromoetan segrevamo v prisotnosti kovinskega natrija(Wurtz reakcija ), nastane n-butan (snov Z):

2CH 3 - CH 2 -Br + 2Na → CH 3 - CH 2 - CH 2 - CH 3 + 2NaBr

1. Dehidrogenacija n-butan v prisotnosti katalizatorja je ena od metod za proizvodnjo butadiena-1,3 CH 2 =CH–CH=CH 2 2

Uspeh pri dokončanju nalog bo odvisen od števila izvedenih transformacij. Izročki za študente vsebujejo individualne naloge(za vsak razred posebej in glede na stopnjo obravnavane snovi). Razvito in testirano Izroček za učence v 10. razredu (glej Dodatek 3), za 11. razred (glej Dodatek 4), za pripravo na izpite v obliki in na podlagi gradiva za enotni državni izpit (glej Dodatek 5, 6).

Da bi ustvarili "situacijo uspeha" za učenca v razredu, individualni pristop. Izbranih je dovolj nalog, da ni ponavljanj. Vsak ima torej svoje načine reševanja problemov, a en cilj je dosežen: izvedena je transformacija, ki kaže na genetsko povezanost med posameznimi razredi organskih spojin.

2.5 Zaporedje dejanj pri izvajanju verig.

Ena najpogostejših vrst nalog v organski kemiji so tiste, pri katerih je treba izvesti transformacije po predlagani shemi. Poleg tega je v nekaterih primerih treba navesti posebne reagente in pogoje za reakcije, ki vodijo do snovi, ki sestavljajo verigo transformacij. V drugih, nasprotno, je treba ugotoviti, katere snovi nastanejo med delovanjem določeni reagenti na prvotne povezave.

Ponavadi v podobni primeri ni treba navesti natančne tehnične podrobnosti sinteze, natančne koncentracije reagentov, specifičnih topil,

metode čiščenja in izolacije itd. vendar je treba navesti približni pogoji izvajanje reakcij.

Najpogosteje je bistvo naloge v zaporedni rešitvi naslednjih nalog:

• konstrukcija (podaljšanje ali skrajšanje) ogljikovega skeleta;

2 cnit.ssau.ru › Naslov › chem2/u9.htm

• uvajanje funkcionalnih skupin v alifatske in aromatske spojine;
• zamenjava ene funkcionalne skupine z drugo;
• odstranitev funkcionalnih skupin;
• spreminjanje narave funkcionalnih skupin.

Zaporedje operacij je lahko različno, odvisno od strukture in narave izhodne in nastale spojine.

2.6 Opomba

Jasno predstavite dejstva in njihova razmerja. Čim bolj podrobno zapišite bistvo naloge v obliki diagrama.

Na problem glej čim širše, upoštevaj tudi rešitve, ki se zdijo nepredstavljive. Na koncu se lahko izkažejo za pravilne in vas pripeljejo do prave odločitve.

Uporabite poskus in napako. Če je nabor možnosti omejen, poskusite vse.

Problem 2. CH 4 → CH 3 Br → C 2 H 6 → C 2 H 5 Cl → C 2 H 5 OH →

→ CH 3 COH → CH 3 COOH → CH 3 COOC 2 H 5

rešitev.

1. Za uvedbo atoma halogena v molekulo ogljikovodika lahko uporabite reakcijo radikalnega kloriranja:

CH 4 + Br 2 → CH 3 Br + HBr

2. Ena od možnosti, ki vodi od derivata halogena do nasičen ogljikovodik z veliko število ogljikovi atomi, reakcija s kovinskim natrijem (Wurtzova reakcija):

2CH 3 Br + 2Na → H 3 C – CH 3 + 2NaBr

Svetloba

1. C 2 H 6 + Cl 2 → CH 3 CH 2 Cl + HCl

4. Za pretvorbo derivata halogena v alkohol je treba zamenjati atom halogena v molekuli z hidroksilno skupino, kar lahko storimo z izvedbo nukleofilne substitucijske reakcije (hidroliza v alkalnem mediju): H 2 O

C 2 H 5 Cl + KOH → C 2 H 5 OH + KCl

5. Za pretvorbo alkohola v aldehid je potrebno povečati oksidacijsko stanje ogljikovega atoma pri funkcionalna skupina, tj. deluje kot blag (nedestruktivna molekula) oksidant:

C 2 H 5 OH + CuO → CH 3 – CHO + Cu + H 2 O

6. Nadaljnja oksidacija bo vodila do pretvorbe aldehidne skupine v karboksilno skupino: t

CH 3 – CHO +2Cu(OH) 2 → CH 3 – COOH + Cu 2 O+2H 2 O

7. Reakcije karboksilnih kislin z alkoholi vodijo do nastanka estri:H+

CH 3 – COOH + HO – CH 2 – CH 3 → CH 3 – COO – CH 2 – CH 3 + H 2 O

Naloga 3. Katere reakcije lahko uporabimo za izvedbo transformacij po naslednji shemi: CH 3 COONa → CH 3 – CH 3 → CH 2 =CH 2 → CH 2 Br – CH 2 Br →

→ CH≡CH→KOOC – KUHAJ

rešitev.

1. Za pridobivanje etana iz natrijevega acetata bomo uporabili Kolbejevo sintezo:

El-z

2CH 3 COONa + 2H 2 O → CH 3 – CH 3 + H 2 + 2NaHCO 3

2. Za pretvorbo etana v eten izvedemo reakcijo dehidrogenacije:

t,Ni

CH 3 – CH 3 → CH 2 =CH 2 + H 2

3. Za pridobitev dihaloalkana iz alkena uporabimo reakcijo

Bromiranje:

CH 2 =CH 2 +Br 2 → CH 2 Br – CH 2 Br

4. Za pridobitev etina iz dibromoetana je potrebno izvesti reakcijo

Dehidrohalogeniranje, za ta namen se uporablja alkoholna raztopina KOH:

CH 2 Br– CH 2 Br +2 KOH alkohol. raztopina → CH≡CH +2 KBr +2H 2 O

5. Etin razbarva vodno raztopino KMnO 4 :

3CH≡CH +8KMnO 4 →3KOOC – KUHANJE +8MnO 2 +2KOH +2H 2 O

Vnos štirih atomov kisika v molekulo ustreza izgubi 8 elektronov, torej pred MnO 2 Koeficient postavimo na 8. Mn spremeni oksidacijsko stanje iz +7 v +4, kar ustreza pridobitvi 3 elektronov, zato pred organsko snov postavimo koeficient 3.

Prosim plačaj pozornost na reakcijski enačbi 1 in 5: Kolbejeva sinteza in oksidacija alkinov z vodno raztopino kalijevega permanganata.

Opomba : V kislem okolju se permanganatni ion reducira v Mn 2+ , etin pa oksidira v oksalno kislino:

5CH≡CH +8KMnO 4 +12H 2 SO 4 →5HOOC – COOH +8MnSO 4 +4K 2 SO 4 +12H 2 O 2,7 Metode urejanja koeficientov v OVR z udeležboorganske snovi.

Za dodeljevanje koeficientov se običajno uporablja metoda elektronskega ravnovesja, ki zahteva poznavanje oksidacijskega stanja ogljikovega atoma, ki lahko zavzame vrednosti od -4 do +4 in je odvisno od relativne elektronegativnosti atomov v njegovem neposrednem okolju.

Stopnjo oksidacije ogljikovih atomov določa število elektronskih parov, premaknjen proti atomu ogljika, če je njegova elektronegativnost večja od elektronegativnosti sosednjega atoma, ali premaknjen stran od atoma ogljika, če je njegova elektronegativnost manjša.

Na primer, oksidacijsko stanje ogljikovega atoma v metilnem radikalu molekule toluena je "-3", ker elektronska gostota se premakne od treh atomov vodika k bolj elektronegativnemu atomu ogljika vzdolž treh vezi σ. V karboksilni skupini molekule benzojske kisline je oksidacijsko stanje ogljikovega atoma "+ 3", ker premiki elektronske gostote

od atoma ogljika do atomov kisika preko dveh σ-vezi in ene π-vezi (skupaj tri vezi):

5 +6 KMnO 4 +9 H 2 SO 4 →5 + 3 K 2 SO 4 +6 MnSO 4 + 14H 2 O

C +3

H→C -3 ←H OH

toluen benzojska kislina

Kvote izbiramo z metodo elektronskega ravnovesja:

C -3 – 6e - → C +3 5

Mn +7 + 5е - →Mn +2 6

Koeficiente je mogoče izbrati tudi z metodo ravnotežja elektronov (metoda polovične reakcije).

Toluen C 6 H 5 CH 3 oksidira v benzojsko kislino C 6 N 5 COOH, permanganatni ion MnO 4 - se reducira v manganov kation Mn+2 .

C 6 H 5 CH 3 + KMnO 4 + H 2 SO 4 → C 6 H 5 COOH + K 2 SO 4 + MnSO 4 + H 2 O

C 6 H 5 CH 3 + 2H 2 O– 6e - → C 6 H 5 COOH + 6H + 5

MnO 4 - +8Н + + 5е - →Mn 2+ +4 H 2 O 6

5C 6 H 5 CH 3 + 10H 2 O +6MnO 4 - + 48H + →5C 6 H 5 COOH+ 30H + + 6Mn +2 + 24H 2 O

6 K + 18H + 6SO 4 2- 14H 2 O

9SO 4 2- 6 K + + 3SO 4 2-

5C 6 H 5 CH 3 +6KMnO 4 - +9 H 2 SO 4 →5C 6 H 5 COOH+6MnSO 4 +3K 2 SO 4 + 14H 2 O

V večini primerov redoks reakcije

organske spojine spremlja eliminacija ali dodajanje atomov vodika in kisika.

Med oksidacijo: vnos atoma kisika v molekulo organske spojine je enakovreden izgubi dveh elektronov, odstranitev atoma vodika pa je izguba enega elektrona. Med redukcijo: odstranitev atoma kisika - pridobitev dveh elektronov, dodatek atoma vodika - pridobitev enega elektrona.

To načelo je osnova za način urejanja koeficientov, ki ne zahteva določanja stopnje oksidacije ogljika. Določimo število vodikovih atomov, ki jih izgubi toluen, in število kisikovih atomov, vnesenih v molekulo. Izgubita se dva atoma vodika (-2e¯), vneseta se dva atoma kisika (-4e¯). Skupaj je bilo podeljenih 6e¯.

Razmislimo o aplikaciji različne načine razporeditev koeficientov na primeru reakcije med n-metilkumenom in kalijevim permanganatom v kislem okolju.

1. Oksidacija katerega koli alkilnega substituenta na benzenovih derivatih poteka v karboksilne skupine:

CH 3 – CH – CH 3 COOH

KMnO 4 + H 2 SO 4 → + K 2 SO 4 + MnSO 4 + H 2 O + CO 2

CH 3 COOH

Dva ogljikova atoma izopropilnega radikala sta oksidirana v ogljikov dioksid.

2. Narišimo diagram elektronskega ravnovesja brez določanja oksidacijskih stanj ogljikovih atomov. Določimo število atomov vodika, ki jih izgubi n-metilkumen, in število atomov kisika, vnesenih v molekulo. Osem atomov vodika se izgubi (-8e¯), vnesejo se štirje atomi kisika (-8e¯). Poleg tega so bili v ogljikov dioksid vključeni štirje atomi kisika (-8e¯). Podarjeno je bilo skupaj 24e¯. Mangan z oksidacijskim stanjem +7 se reducira na +2, potem lahko diagram elektronskega ravnotežja zapišemo:

CH 3 – CH – CH 3 COOH

– 24e¯ → – 24e¯ 5

CH 3 COOH 120

Mn +7 +5 e¯ → Mn +2 +5 e¯ 24

3. Sestavimo diagram elektronskega ravnotežja in določimo oksidacijska stanja

atomi ogljika. Oksidacijsko stanje ogljikovih atomov v metilnih radikalih CH 3 je enak "+3", v metinski skupini CH - "+1", v karboksilnih skupinah - "-3".Upoštevajte, da so samo α-ogljikovi atomi (neposredno vezani na benzenski obroč) oksidirani v karboksilne skupine, preostali ogljikovi atomi pa so oksidirani v ogljikov dioksid.

С -1 – 4е - →С +3

C -3 – 6e - →C +3 - 24e - 5

2 С -3 – 14е - →2С +4

Mn +7 + 5e - →Mn +2 + 5e - 24

CH 3 – CH – CH 3 COOH

5 +24KMnO 4 +36H 2 SO 4 →5 +12K 2 SO 4 +24MnSO 4 +56 H 2 O+10CO 2

CH 3 COOH

4. Izberimo koeficiente z metodo elektronsko-ionske bilance.

V tem primeru slikanje ni potrebno strukturne formule organske snovi, zato formule n-metilkumen in tere Ftalno kislino zapišemo v molekularni obliki:

C 10 H 14 +8H 2 O – 24e - → C 8 H 6 O 4 +2CO 2 +24H + 5

MnO 4 - +8Н + + 5е - →Mn 2+ +4H 2 O 24

5C 9 H 18 + 40H 2 O + 24MnO - 4 + 192H + →5C 7 H 6 O 2 +10CO 2 + 120H + +24Mn 2 + + 96H 2 O

5C 9 H 18 +24MnO - 4 +72H + →5C 7 H 6 O 2 +10CO 2 +24Mn 2 + +56H 2 O

24K + 36SO 4 2- 24SO 4 2-

24K + + 12SO 4 2-

5C 10 H 14 +24KMnO 4 + 36H 2 SO 4 →5C 7 H 6 O 2 +10CO2 +12 tisoč2 SO4 + 24MnSO4 + 56 H2 O

Učencem ponujam izročke (glej prilogo 7).

V pripravah na končno spričevalo V Obrazec enotnega državnega izpita Uporabljam vaje iz kemijske naloge, 10. razred N.E. Kuznecova, A.N. Levkin in ponujajo vaje za študente (glej prilogo 8, 9,10)

13

3. Zaključek

Ta pristop k študiju ta težava dal pozitiven rezultat med končnim certificiranjem diplomantov v obliki in na gradivih Enotnega državnega izpita leta 2012: 6 študentov je uspešno opravilo zgoraj opisane teme v nalogah delov A in B izpitnega gradiva ter v nalogi C3 dve osebi sta prejeli 5, preostale štiri osebe pa 3 – 4 točke od največ petih. V letu 2014 je k izpitu pristopila ena oseba, ki je v celoti opravila te teme pri nalogah A, B in C dela.3 izpitno gradivo.

LITERATURA

1. O.S. Gabrielyan, I.G. Ostroumov Kemija. Komplet orodij. 10. razred.

Droplja, 2001

2. O.S. Gabrielyan, I.G. Ostroumov Kemija. Komplet orodij. 11. razred.

Droplja, 2004

3 I.G. Norenko. Pedagoško svetovanje. Formacijske izkušnje

izobraževalni prostor šole. Številka 6. Izobraževalno in metodološko

dodatek. Volgograd. Učitelj 2008

4. L.I. Salyakhova. Pedagoško svetovanje. Tehnologija priprave in

praktični razvoj. Izobraževalni in metodološki priročnik. Globus. 2006

5. cnit.ssau.ru › Naslov › chem2/u9.htm

6. http://otvet.mail.ru/question/52521459

7. L.R.Kochuleva. Metodični priročnik o organski kemiji. Priprava

na enotni državni izpit. Orenburg 2011

8. N.E. Kuznetsova, A.N. Levkin Učbenik iz kemije: 10. razred: − M.: Ventana-

Štetje, str.2011. – 144

14

Priloga 1

ZEMLJEVID FORMUL KEMIJSKIH SPOJIN

(karta formule je natisnjena v okrajšavi)

1) CH3 – COOH; 2) CH2 = CH2 ; 3) CH3 –CH2 – OH; 4) CH CH; 5) CH3 – COH;

6) CH3 – COONa; 7) CH3 –CH3 ; 8) CH2 = CH – CH = CH2 ; 9) CH3 – O CH3 ; 10) CH3 OH; 11) CH C–CH3 ; 12) CH3 – KUHAR3 ; 13) CH3 – COOC2 H5 ;

14) HCOOCH3 ; 15) HCOOH; 16) CH3 –CH2 Cl; 17) CH3 –CH2 –CH2 –CH3 ;

18) CH3 –CH2 – COOH; 19) CH3 –CH2 – COH; 21)C2 H5 OH;

21) CH3 –CH2 Cl; 20)C6 H6 ; 22) C6 H5 CH3 ; 23)C6 H5 COH; 24) C6 H5 COOH;

25) CH2 CH – COOH; 26) (CH3 – COO)2 Mg; 27) CH3 – NE2 ; 28) CH3 – N.H.2 ;

29) CH3 – NH – CH3 ; 30) C2 H5 – NE2 ; 31) CH3 – NH – C2 H5 ; 32) CH2 = CHCl

Dodatek 2

PODPORNI DIAGRAM

KEMIJSKE LASTNOSTI NASIČENIH Ogljikovodikov (ALKANOV)

15

Dodatek 3

10. RAZRED.

1) CH2 = CH – CH3 → X→ CH3 – CHOH – CH3

2. Metan→ acetilen→ benzen→ klorobenzen→ fenol.

3) C2 H6 → X→ C2 H5 OH

4) Etilen→ kloroetan→ butan→ 2-klorobutan→ butanol - 2.

5) Etan→ eten→ etanol→ bromoetan→ butan.

6)C6 H6 → X→ C6 H5 OH

7) Acetilen→ benzen→ bromobenzen→ fenol→ pikrinska kislina.

8) C2 H2 → X→ CH3 COOH

9) C2 H5 OH+CuO,tX1 +Ag2 O,tX2 +CH3OH,H2SO4X3

10) CH2 = CH – CH3 → X→ CH3 COCH3

11) C2 H2 H2O, HgX1 +H2, Ni, PtX2 +H2SO4, t≤ 140 CX3

12) C2 H5 OH→ X→ CH3 COOH

13) CH3 COONa+ H2 SO4X1 +C2 H5 OH, H2 SO4X2 +H2O, NaOHX3

14) CH3 COOC2 H5 → X→ C2 H4

15) CH2 Br–CH2 –CH3 +NaOHX1 +CuOX2 +Ag2O, tX3

16)C2 H5 Cl+NaOHX1 CuOX2

17)CaC2 +H2OX1 + H2O, HgX2

18) Natrijev acetat→ metan→ klorometan→ metanol→ dimetil eter.

19) C2 H6 +Br2X1 +NaOHX2

20) Etilen→ etanol→ etanal→ etanojska kislina→ natrijev acetat.

21) C2 H4 +Cl2X1 +NaOHX2

22) Škrob→ etanol→ etilen→ 1, 2 – dikloroetan→ etilen glikol.

23) Metanol→ X→ metanska kislina.

16

Dodatek 4

NIZ SHEM, KI SE UPORABLJAJO ZA IZVAJANJE TRANSFORMACIJ V ORGANSKI KEMIJI

RAZRED 11.

1) CaC2 → X1 → X2 → nitrobenzen[H]X3 +HClX4

2) C2 H6 +Cl2, hNX1 → X2 → CH2 =CH-CH=CH2 +H2 (povezava 1.4)→ X3 +Cl2X4

3) CH4 1500 CX1 +2 H2X2 +Br2 , hvX3 → etilbenzen+KMnO4+H2SO4X4

4) ŠkrobhidrolizaX1 → C2 H5 OH → X2 → X3 C dejanje.Benzen

5) 1-kloropropan+NaX1 -4H2X2 → klorobenzen → X3 +nH2COX4

6) 1-klorobutan+ NaOH, H2OX1 → buten-1+HClX2 konc. alkoholX3 KMnO4, H2OX4

7) ztilen+Br2(oglas)X1 + KOH, alkoholX2 + H2O, HgX3 → X4 → mitlacetat

8) etil acetat → natrijev acetatNaOH (fuzX1 1500CX2 400CX3 C2H5Cl, AlCl3X4

9) 1-bromopropan → heksan → benzenCH3 ClX1 KMnO4, H2SO4X2 CH3OH, HX3

10) butanol-2HClX1 KOH, C2H5OHX2 KMnO4, H2SO4X3 CH3OH, HX4 → kalijev acetat.

11) C6 H6 → C6 H5 –CH(CH3 ) 2 KMnO4X1 HNO3 (1 mol.)X2 Fe+HClX3 NaOH (g)X4

12) CH3 -CH2 –CHOAg2OX1 +Cl2, hvX2 NaOHX3 CH3OH, HX4 polimerizacijaX5

13) CH3 –CH2 –CH2 –CH2 OHH2SO4, tX1 HBrX2 NH3X3

14) cikloheksent,KatX1 →C6 H5 št2 +H2,tX2 HClX3 AgNO3X4

15) CaC2 H2OX1 H2O, HgSO4X2 C4(OH)2, tX3 CH3OH, H2SO4X4

16) CH3 –CH2 –CH (CH3 ) – CH3 Br2, lahka.X1 con. alkoholX2 HBrX1 NaX3 → CO2

17) CH4 1000CX1 Zakon, tX2 CH3Cl, AlCl3X3 KMnO4, tX4

18) metan → X1 → benzenCH3Cl, AlCl3X2 → benzojska kislinaCH3OH, HX3

19) CH4 → CH3 št2 → CH3 N.H.2 → CH3 N.H.3 Cl → CH3 N.H.2 → N2

20) C6 H5 CH3 KMnO4, H2SO4, tX1 HNO3 (1 mol)X2 Fe+HClex.X3 NaOH npr.X4

17

Dodatek 5

NIZ DIAGRAMOV, KI SE UPORABLJAJO ZA PRIPRAVO NA IZPOLNJEVANJE NALOGE Z3 IZPITNI DEL V OBLIKI IN GLEDE NA UPORABO GRADIV

1) Etin → benzenCH3Cl, AlCl3X1 Cl2, UVX2 KONaq.X3 HCOOH,HX4

2) 1,3-dibromobutanZnX1 → 2-,bromobutanNaX2 → 1,2-dimetilbenzenKMnO4 ,H2 SO4,tX3

3)C2 H5 Cl→C3 H8 t,NiX1 KMnO4, H2OX2 presežek HBrX3 KOH (alkohol)X4

4) CH3 OHHBrX1 NH3X2 HBrX3 KOHX2 → N2

5)C2 H5 OHHBrX1 KOH (alkohol), tX2 C6 H6, HX3 Br2, lahkaX4 KOH (alkohol), tX5

6)C2 H5 OHHCOOH,HX1 KOH, t, H2OX2 → HCOOHH2 SO4 (konc.)X3 H2 , t, katX4

7) celuloza → glukoza → etanolCH3COOH,t,HX1 → CH3 COONaelektrolizaX2

8) CH3 CHCl2 → CH3 CHOH2, kat.X1 NH3, 300X2 CO2 + H2OX3 tX4

9) C3 H7 OHAl2O3, 400X1 KMnO4, H2OX2 HBr (g)X3 KOH (alkohol)X4 C dejanje, tX5

10) C2 H5 OHAl2O3, 400X1 KMnO4, H2OX2 HBr (g)X3 KOH (alkohol)X4 → C2 H4 O

11) CH4 → HCHOH2, kat.X1 NaX2 HClX1 KMnO4, H2SO4X3

12) CH4 → etilen → vinil acetilenkoča H2, katX1 → etanojska kislinaNH3X2

13)CaC2 H2OX1 KMnO4H2 C2 O4 konc. H2SO4X2 → HKUHARkonc. H3PO4X3

14) H2 C2 O4 → CO → CH3 OH → CH3 KUHAR3 NaOH + H2O, tX → CH4

18

Dodatek 6

1. C6 n12 O6 →C2 n5 OH→CH3 –CHO→CH3 – COOH→Cl-CH2 –COOH→

→ N2 N–CH2 – COOH

Br2 , lahki KOH, alkohol HBr Na

2.CH3 – CH2 – CH(CH3 ) – CH3 → X1 → X2 → X1 → X3 → CO2

Cu(OH)2 +Cl2 , hν NaOHsp. CH3 OH, H+ polimerizacija

3.CH3 – CH2 – SIN X1 X2 X3 X4 X5

H2 SO4 , 200 °C kat., t° OH HCl KMnO4 , H2 O

4. etanol X1 X2 Ag2 C2 X2 X3

H2 O, KON., t° 1200 °C kat. Izb. Br2

5. propil acetat X1 CH4 X2 vinil acetilen X3

Elektroliza +Cl2 , lahka +NaOH, H2 o h2 SO4 (konc.), t

6.CH3 COOH X1 Z2 n6 X2 X3 X4

C, 400 °С Cl2 , mačka. CO2 +H2 OBr2 +H2 O

7.C2 H2 X1 X2 C6 H5 OK X3 X4

19

Dodatek 7

Problemi za samostojno rešitev.

• Napišite enačbo za reakcijo med propilenom in kalijevim permanganatom v nevtralnem mediju.
• Napišite enačbo za reakcijo med butenom-2 in kalijevim permanganatom v kislem mediju.
• Primerjajte odnos do oksidantov vseh izomernih alkoholov sestave C4 n10 O. Za butanol-1 in butanol-2 napišite enačbi reakcije z raztopino kalijevega dikromata v kislem mediju.
• Napišite enačbo reakcije med etilnim alkoholom in raztopino kalijevega dikromata v kislem mediju.
• Napišite enačbo za reakcijo med etilbenzenom in kalijevim permanganatom v kislem mediju.
• Napišite enačbo za reakcijo med stirenom in kalijevim permanganatom v nevtralnem okolju.
• Napišite enačbo za reakcijo redukcije 1,3-dimetilnitrobenzena z amonijevim sulfidom v nevtralnem mediju (Zininova reakcija).
• Med oksidacijo glukoze bromova voda nastane glukonska kislina, pri oksidaciji pa se koncentrira dušikova kislina– glucarova. Zapišite enačbe za ustrezne reakcije.

20

Dodatek 8

Dodatek 9

21

Dodatek 10

Dodatek 11

22|

Povzetek knjige "Kemija. Enotni državni izpit. Naloge visoke stopnje kompleksnosti (vprašanja 36-40)"