Uporaba aldehidov v prehrambeni industriji. Lastnosti alkoholov, aldehidov, kislin, estrov, fenola

1. R. Oksidacija.

Aldehidi zlahka oksidirajo v karboksilne kisline. Oksidanti so lahko bakrov(II) hidroksid, oksidsrebro, zračni kisik:

Aromatske aldehide je težje oksidirati kot alifatske. Ketone, kot je navedeno zgoraj, je težje oksidirati kot aldehide. Oksidacija ketonov poteka v težkih pogojih, v prisotnosti močnih oksidantov. Nastane kot posledica mešanice karboksilnih kislin. Kako ločiti aldehide od ketonov? Razlika v oksidacijski sposobnosti služi kot osnova za kvalitativne reakcije, ki razlikujejo aldehide od ketonov. Številni blagi oksidanti zlahka reagirajo z aldehidi, vendar so inertni proti ketonom. a) Tollensov reagent (raztopina amoniaka srebrovega oksida), ki vsebuje kompleksne ione +, daje reakcijo " srebrno ogledalo" Tako nastane kovinsko srebro. Pripravi se raztopina srebrovega oksida nepo posredno d izkušnje:

Tollensov reagent oksidira aldehide v ustrezne karboksilne kisline, ki v prisotnosti amoniaka tvorijo amonijeve soli. Samo oksidant se pri tej reakciji reducira v kovinsko srebro. Zaradi tanke srebrne prevleke na stenah epruvete, ki nastane pri tej reakciji, imenujemo reakcijo aldehidov z amoniakovo raztopino srebrovega oksida reakcija »srebrnega ogledala«. CH3-CH=O)+2OH->CH3COONH4+2Ag+3NH3+H2O. Aldehidi reducirajo tudi sveže pripravljeno svetlo modro amonijevo raztopino bakrovega(II) hidroksida (Fehlingov reagent) v rumen bakrov(I) hidroksid, ki pri segrevanju razpade in sprosti svetlo rdečo oborino bakrovega(I) oksida. CH3-CH=O + 2Cu(OH)2 - CH3COOH+2CuOH+H2O 2CuOH->Cu2O+H2O

2. R. Pristopi

Hidrogenacija je adicija vodika.

Karbonilne spojine se z vodikom reducirajo v alkohole, litijev aluminijev hidrid in natrijev borohidrid. Vodik se doda preko C=O vezi. Reakcija prihaja težje kot hidrogeniranje alkenov: potrebna je toplota, visok pritisk in kovinski katalizator (Pt, Ni):

3. Interakcija z vodo Ojej.

4. Interakcija z alkoholi.

Ko aldehidi reagirajo z alkoholi, lahko nastanejo hemiacetali in acetali. Hemiacetali so spojine, ki vsebujejo hidroksilno in alkoksi skupino pri enem ogljikovem atomu. Med acetale spadajo snovi, katerih molekule vsebujejo ogljikov atom z dvema alkoksi substituentoma.

Acetali so za razliko od aldehidov bolj odporni na oksidacijo. Zaradi reverzibilnosti interakcije z alkoholi se pogosto uporabljajo v organska sinteza za "zaščito" aldehidne skupine.

4.Dodajanje hidrosulfitov.

Hidrosulfit NaHSO3 prav tako dodaja pri C=O vezi, da tvori kristalinični derivat, iz katerega je mogoče regenerirati karbonilno spojino. Derivati ​​bisulfita se uporabljajo za čiščenje aldehidov in ketonov.

Kot posledica polikondenzacije fenola s formaldehidom v prisotnosti katalizatorjev nastanejo fenol-formaldehidne smole, iz katerih se pridobivajo plastične mase - fenolne plastike (bakeliti). Fenolne plastike so najpomembnejši nadomestki za neželezne in železne kovine v številnih industrijah. Narejeni so iz veliko število potrošniško blago, električni izolacijski materiali in konstrukcijske podrobnosti. Spodaj je prikazan fragment fenol-formaldehidne smole:

Izhodne spojine za proizvodnjo aldehidov in ketonov so lahko ogljikovodiki, halogeni derivati, alkoholi in kisline.

Uporaba karbonilnih spojin

Formaldehid se uporablja za proizvodnjo plastike, kot je bakelit, strojenje usnja, razkuževanje in obdelavo semen. Pred kratkim je naša država razvila metodo za proizvodnjo poliformaldehida (-CH2-O-)n, ki ima visoko kemično in toplotno stabilnost.

To je najdragocenejša strukturna plastika, ki lahko v mnogih primerih nadomesti kovine. Za pridobivanje se uporablja acetaldehid ocetna kislina in nekaj plastike. Aceton se uporablja kot začetni material za sintezo številnih spojin (npr. metil metakrilata, s polimerizacijo katerega nastane pleksi steklo); uporablja se tudi kot topilo.

Med tistimi, ki vsebujejo kisik organske spojine dobra vrednost imajo dva cela razreda snovi, ki se vedno preučujeta skupaj zaradi podobnosti v strukturi in izraženih lastnostih. To so aldehidi in ketoni. Prav te molekule so osnova številnih kemijske sinteze, njihova struktura pa je dovolj zanimiva, da postane predmet študija. Oglejmo si podrobneje, kaj so ti razredi spojin.

Aldehidi in ketoni: splošne značilnosti

S kemijskega vidika bi moral razred aldehidov vključevati organske molekule, ki v sestavi vsebuje kisik funkcionalna skupina-SON, imenovan karbonil. Splošna formula v tem primeru bo videti takole: R-COH. Po svoji naravi so to lahko omejujoče in neomejujoče spojine. Med njimi so tudi aromatični predstavniki, poleg alifatskih. Število atomov ogljika v verigi radikalov se zelo razlikuje, od enega (formaldehid ali metanal) do več deset.

Ketoni vsebujejo tudi karbonilno skupino -CO, vendar ta ni vezana na vodikov kation, temveč na drug radikal, drugačen ali enak tistemu v verigi. Splošna formula izgleda takole: R-CO-R, . Očitno je, da so si aldehidi in ketoni podobni v prisotnosti funkcionalne skupine te sestave.

Ketoni so lahko tudi nasičeni in nenasičeni, prikazane lastnosti pa so podobne lastnostim tesno povezanega razreda. Navedemo lahko več primerov za ponazoritev sestave molekul in razmislek sprejete oznake formule zadevnih snovi.

1. Aldehidi: metanal - HCOH, butanal - CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH, fenilocetni - C 6 H 5 -CH 2 -CH.
2. Ketoni: aceton ali dimetil keton - CH 3 -CO-CH 3, metil etil keton - CH 3 -CO-C 2 H 5 in drugi.

Očitno je ime teh spojin oblikovano na dva načina:

• po racionalni nomenklaturi glede na radikale, vključene v sestavo, in razredno pripono -al (za aldehide) in -on (za ketone);
• trivialno, zgodovinsko uveljavljeno.

Če podamo splošno formulo za oba razreda snovi, bo postalo jasno, da so izomeri drug drugega: C n H 2n O. Za njih so značilne naslednje vrste izomerije:

Za razlikovanje med predstavniki obeh razredov se uporabljajo kvalitativne reakcije, ki večinoma omogočajo identifikacijo aldehida. Ker je kemična aktivnost teh snovi nekoliko večja zaradi prisotnosti vodikovega kationa.

Struktura molekule

Poglejmo, kako izgledajo aldehidi in ketoni v vesolju. Struktura njihovih molekul se lahko odraža v več točkah.

1. Atom ogljika, ki je neposredno vključen v funkcionalno skupino, ima sp 2 hibridizacijo, ki omogoča, da ima del molekule ravno prostorsko obliko.
2. V tem primeru je polarnost C=O vezi močna. Ker je kisik bolj elektronegativen, prevzame večji del gostote in na sebi koncentrira delno negativen naboj.
3. V aldehidih Povezava O-H je tudi močno polariziran, zaradi česar je vodikov atom mobilen.

Posledično se izkaže, da takšna struktura molekul omogoča oksidacijo in redukcijo zadevnih spojin. Formula aldehida in ketona s prerazporejeno elektronsko gostoto omogoča napovedovanje produktov reakcij, v katerih te snovi sodelujejo.

Zgodovina odkritij in študij

Tako kot številne organske spojine je tudi aldehide in ketone ljudem uspelo izolirati in raziskati šele v 19. stoletju, ko so vitalistični pogledi popolnoma propadli in je postalo jasno, da je te spojine mogoče tvoriti sintetično, umetno, brez sodelovanja živih bitij.

Toda leta 1661 je R. Boylu uspelo pridobiti aceton (dimetil keton), ko je kalcijev acetat izpostavil segrevanju. Toda podrobno preučite to snov in jo poimenujte, določite sistematičen položaj med drugim mu ni uspelo. Šele leta 1852 je Williamsonu uspelo to zadevo pripeljati do konca in takrat se je začela zgodovina podrobnega razvoja in kopičenja znanja o karbonilnih spojinah.

Fizične lastnosti

Poglejmo si fizikalne lastnosti aldehidov in ketonov. Začnimo s prvimi.

1. Prvi predstavnik metanala je v agregatnem stanju plin, naslednjih enajst je tekočin, več kot 12 ogljikovih atomov je del trdnih aldehidov normalne zgradbe.
2. Vrelišče: odvisno od števila C atomov; več jih je, višje je. V tem primeru, bolj ko je veriga razvejana, nižje pade temperatura.
3. Pri tekočih aldehidih so viskoznost, gostota in lomni količniki odvisni tudi od števila atomov. Več ko jih je, višje so.
4. Plinasti in tekoči aldehidi se v vodi zelo dobro topijo, trdni pa tega praktično ne zmorejo.
5. Vonj predstavnikov je zelo prijeten, pogosto arome rož, parfumov in sadja. Samo tisti aldehidi, v katerih je število ogljikovih atomov 1-5, so močne in neprijetnega vonja.

Če označimo lastnosti ketonov, lahko izpostavimo tudi glavne.

1. Agregatna stanja: nižji predstavniki so tekočine, masivnejši so trdne spojine.
2. Vonj je oster in neprijeten pri vseh predstavnikih.
3. Topnost v vodi je dobra za nižje, odlična pa za vse v organskih topilih.
4. Hlapne snovi, ta indikator presega kisline in alkohole.
5. Vrelišče in tališče sta odvisni od zgradbe molekule in se močno razlikujeta glede na število ogljikovih atomov v verigi.

To so glavne lastnosti obravnavanih spojin, ki spadajo v skupino fizikalnih.

Kemijske lastnosti

Najpomembnejše je, s čim reagirajo aldehidi in ketoni, ter kakšne so kemijske lastnosti teh spojin. Zato jih bomo zagotovo upoštevali. Najprej se posvetimo aldehidom.

1. Oksidacija v ustrezne karboksilne kisline. Splošni obrazec reakcijska enačba: R-COH + [O] = R-COOH. Aromatični predstavniki še lažje vstopajo v takšne interakcije; industrijska vrednost. Uporabljajo se naslednji oksidanti: kisik, Tollensov reagent, bakrov (II) hidroksid in drugi.
2. Aldehidi se kažejo kot močni reducenti, medtem ko se spreminjajo v nasičene enohidrične alkohole.
3. Medsebojno delovanje z alkoholi za tvorbo acetalov in hemiacetalov.
4. Posebne reakcije so polikondenzacija. Posledično nastanejo fenolformaldehidne smole, ki so pomembne za kemično industrijo.
5. Več specifičnih reakcij z naslednjimi reagenti:

• hidroalkoholne alkalije;
• Grignardov reagent;
• hidrosulfiti in drugi.

Kvalitativna reakcija na ta razred snovi je reakcija »srebrnega ogledala«. Posledično nastaneta kovinsko reducirano srebro in ustrezna karboksilna kislina. Potrebuje raztopino amoniaka srebrovega oksida ali Tollinsov reagent.

Kemijske lastnosti ketonov

Alkoholi, aldehidi in ketoni so spojine s podobnimi lastnostmi, saj vsi vsebujejo kisik. Vendar že na stopnji oksidacije postane jasno, da so alkoholi najbolj aktivne in zlahka prizadete spojine. Najtežje se oksidirajo ketoni.

1. Oksidativne lastnosti. Posledično nastanejo sekundarni alkoholi.
2. Hidrogeniranje vodi tudi do zgoraj omenjenih produktov.
3. Keto-enolni tavtomerizem je posebna specifična lastnost ketonov, da prevzamejo beta obliko.
4. Reakcije aldolne kondenzacije s tvorbo beta-keto alkoholov.
5. Ketoni lahko medsebojno delujejo tudi z:

• amoniak;
• cianovodikova kislina;
• hidrosulfiti;
• hidrazin;
• ortosilicijeva kislina.

Očitno so reakcije takšnih interakcij zelo kompleksne, še posebej tiste specifične. To so vse glavne lastnosti, ki jih imajo aldehidi in ketoni. Kemijske lastnosti so osnova mnogih sintez pomembne povezave. Zato je poznavanje narave molekul in njihovega značaja med interakcijami izjemno potrebno v industrijskih procesih.

Adicijske reakcije aldehidov in ketonov

Te reakcije smo že pregledali, vendar jih nismo tako poimenovali. Vse interakcije, zaradi katerih je karbonilna skupina pokazala aktivnost, lahko označimo kot adicijo. Oziroma mobilni atom vodika. Zato v ta težava prednost imajo aldehidi zaradi njihove boljše reaktivnosti.

S katerimi snovmi so možne reakcije aldehidov in ketonov z nukleofilno substitucijo? To:

1. Cianovodikova kislina proizvaja cianohidrine - izhodni material za sintezo aminokislin.
2. Amoniak, amini.
3. Alkoholi.
4. voda
5. Natrijev hidrogensulfat.
6. Grignardov reagent.
7. Tioli in drugi.

Te reakcije so industrijskega pomena, ker se izdelki uporabljajo v različna področjaživljenjske aktivnosti ljudi.

Metode pridobivanja

Obstaja več glavnih metod, s katerimi se sintetizirajo aldehidi in ketoni. Proizvodnja v laboratoriju in industriji se lahko izrazi na naslednje načine.

1. Najpogostejša metoda, tudi v laboratorijih, je oksidacija ustreznih alkoholov: primarno v aldehide, sekundarno v ketone. Kot oksidacijsko sredstvo lahko delujejo: kromati, bakrovi ioni, kalijev permanganat. Splošna oblika reakcije: R-OH + Cu (KMnO 4) = R-COH.
2. V industriji se pogosto uporablja metoda, ki temelji na oksidaciji alkenov - oksosinteza. Glavno sredstvo je sintezni plin, zmes CO 2 + H 2. Rezultat je aldehid z enim ogljikom več v verigi. R=R-R + CO 2 + H 2 = R-R-R-COH.
3. Oksidacija alkenov z ozonom - ozonoliza. Rezultat nakazuje tudi aldehid, a tudi keton v zmesi. Če produkte miselno združimo z odstranitvijo kisika, bo jasno, kateri prvotni alken je bil vzet.
4. Reakcija Kucherova - hidratacija alkinov. Obvezno sredstvo so soli živega srebra. Eden od industrijske metode sinteza aldehidov in ketonov. R≡R-R + Hg 2+ + H 2 O = R-R-COH.
5. Hidroliza dihalogeniranih ogljikovodikov.
6. Redukcija: karboksilnih kislin, amidov, nitrilov, kislinskih kloridov, estrov. Rezultat je tvorba aldehida in ketona.
7. Piroliza zmesi karboksilnih kislin nad katalizatorji v obliki kovinskih oksidov. Zmes naj bo soparna. Bistvo je cepitev med molekulami ogljikovega dioksida in vode. Posledično nastane aldehid ali keton.

Aromatske aldehide in ketone pripravljamo z drugimi metodami, saj imajo te spojine aromatski radikal (na primer fenil).

1. Po Friedel-Craftsu: v začetnih reagentih aromatski ogljikovodik in dihalogeniran keton. Katalizator - ALCL 3. Posledično nastane aromatski aldehid ali keton. Drugo ime za postopek je acilacija.
2. Oksidacija toluena z delovanjem različnih sredstev.
3. Redukcija aromatskih karboksilnih kislin.

Industrija seveda poskuša uporabiti tiste metode, pri katerih je surovina čim cenejša in so katalizatorji manj strupeni. Za sintezo aldehidov je to oksidacija alkenov s kisikom.

Industrijske aplikacije in pomen

Uporaba aldehidov in ketonov se izvaja v panogah, kot so:

• farmacevtski izdelki;
• kemična sinteza;
• zdravilo;
• območje parfumov;
• prehrambena industrija;
• proizvodnja barv in lakov;
• sinteza plastike, tkanin itd.

Možno je identificirati več kot eno področje, saj se letno sintetizira približno 6 milijonov ton samo formaldehida! Njegova 40% raztopina se imenuje formalin in se uporablja za shranjevanje anatomskih predmetov. Gre v proizvodnjo zdravila, antiseptiki in polimeri.

Acetaldehid ali etanal je tudi produkt množične proizvodnje. Količina letne porabe v svetu je približno 4 milijone ton. Je osnova številnih kemičnih sintez, v katerih nastajajo pomembni produkti. Na primer:

• ocetna kislina in njen anhidrid;
• celulozni acetat;
• zdravila;
• butadien - osnova gume;
• acetatnih vlaken.

Aromatični aldehidi in ketoni so komponentoštevilne arome, tako hrano kot parfume. Večina jih ima zelo prijetne cvetlične, citrusne, zeliščne arome. To omogoča izdelavo na njihovi osnovi:

• razne vrste osvežilcev zraka;
• toaletne in parfumske vode;
• razna čistila in detergenti.

Nekateri od njih so aromatični aditivi za živila, odobreni za uživanje. Njihova naravna vsebnost v eteričnih oljih, sadju in smolah dokazuje možnost takšne uporabe.

Posamezni predstavniki

Aldehid, kot je citral, je tekočina z visoko viskoznostjo in močno aromo limone. V naravi ga najdemo v eteričnih oljih slednjih. Vsebuje tudi evkaliptus, sirek, kebab.

Področja njegove uporabe so znana:

• pediatrija - zmanjšan intrakranialni tlak;
• normalizacija krvni pritisk pri odraslih;
• sestavina zdravila za organe vida;
• sestavni del številnih dišavnih snovi;
• protivnetno in antiseptično;
• surovine za sintezo retinola;
• arome za prehrambene namene.

Aldehidi in ketoni so karbonil organske spojine. Karbonilne spojine so organske snovi, katerih molekule vsebujejo >C=O skupino (karbonilna ali okso skupina).

Splošna formula karbonilnih spojin:

Funkcionalna skupina –CH=O se imenuje aldehid. Ketoni - organska snov, katerega molekule vsebujejo karbonilno skupino, povezano z dvema ogljikovodikovima radikaloma. Splošne formule: R 2 C=O, R–CO–R" oz

Nomenklatura aldehidov in ketonov.

Sistematična imena aldehidi zgrajena z imenom ustreznega ogljikovodika in dodajanjem pripone -al. Številčenje verige se začne s karbonilnim ogljikovim atomom. Trivialna imena izhajajo iz trivialnih imen tistih kislin, v katere se med oksidacijo pretvorijo aldehidi.

Sistematična imena ketoni preprosta struktura izhaja iz imen radikalov (v naraščajočem vrstnem redu) z dodatkom besede keton. Na primer: CH 3 –CO–CH 3 - dimetil keton(aceton); CH 3 CH 2 CH 2 –CO–CH 3 - metilpropil keton. V več splošni primer ime ketona temelji na imenu ustreznega ogljikovodika in priponi -On; Oštevilčevanje verig se začne od konca verige, ki je najbližje karbonilni skupini (nadomestna nomenklatura IUPAC). Primeri: CH 3 –CO–CH 3 - propan On(aceton); CH 3 CH 2 CH 2 –CO–CH 3 - pentan on- 2; CH 2 =CH–CH 2 –CO–CH 3 - penten-4 -On- 2.

Izomerija aldehidov in ketonov.

Za aldehide in ketone je značilno strukturna izomerija.

Izomerija aldehidi:

medrazredna izomerija (podobno kot pri aldehidih).

Zgradba karbonilne skupine C=O.

 Lastnosti aldehidov in ketonov določa zgradba karbonilne skupine >C=O.

Vez C=O je zelo polarna. Njegov dipolni moment (2,6-2,8D) je znatno višji kot pri vezi C–O v alkoholih (0,70D). Elektroni večkratne vezi C=O, predvsem bolj mobilni -elektroni, so premaknjeni proti elektronegativnemu atomu kisika, kar vodi do pojava delnega negativnega naboja na njem. Karbonilni ogljik pridobi delno pozitivni naboj.

 Zato ogljik napadajo nukleofilni reagenti, kisik pa elektrofilni reagenti, vključno s H +.

Molekule aldehidov in ketonov nimajo vodikovih atomov, ki bi lahko tvorili vodikove vezi. Zato so njihova vrelišča nižja kot pri ustreznih alkoholih. Metanal (formaldehid) - plin, aldehidi C 2 -C 5 in ketoni C 3 -C 4 - tekočine, višje - trdne snovi. Nižji homologi so topni v vodi zaradi tvorbe vodikovih vezi med vodikovimi atomi vodnih molekul in karbonilnimi atomi kisika. Ko se ogljikovodikov radikal poveča, se topnost v vodi zmanjša.

Reakcijska središča aldehidov in ketonov

sp 2 -Hibridiziran atom ogljika karbonilne skupine tvori tri σ vezi, ki ležijo v isti ravnini, in vez π z atomom kisika zaradi nehibridizirane p orbitale. Zaradi razlike v elektronegativnosti atomov ogljika in kisika je vez π med njima močno polarizirana (slika 5.1). Posledično se na atomu ogljika karbonilne skupine pojavi delni pozitivni naboj δ+, na atomu kisika pa delni negativni naboj δ-. Ker ogljikovemu atomu primanjkuje elektronov, zagotavlja mesto za nukleofilni napad.

Porazdelitev elektronske gostote v molekulah aldehidov in ketonov ob upoštevanju prenosa elektronskega vpliva z elektroni

riž. 5.1. Elektronska struktura karbonilne skupine

pomanjkljivi ogljikov atom karbonilne skupine vzdolž σ-vezi je predstavljen na shemi 5.1.

Shema 5.1. Reakcijska središča v molekuli aldehidov in ketonov

V molekulah aldehidov in ketonov je več reakcijskih centrov:

Elektrofilni center - ogljikov atom karbonilne skupine - določa možnost nukleofilnega napada;

Glavno središče - atom kisika - omogoča napad s protonom;

Kislinski center CH, katerega vodikov atom ima šibko mobilnost protonov in ga lahko napade zlasti močna baza.

Na splošno so aldehidi in ketoni zelo reaktivni.

Aldehidi in njihove kemijske lastnosti

Aldehidi so tiste organske snovi, katerih molekule vsebujejo karbonilno skupino, vezano na vsaj en vodikov atom in ogljikovodikov radikal.

Kemične lastnosti aldehidov so določene s prisotnostjo karbonilne skupine v njihovi molekuli. V zvezi s tem lahko opazimo adicijske reakcije v molekuli karbonilne skupine.

Torej, na primer, če vzamete pare formaldehida in jih skupaj z vodikom prenesete preko segretega nikljevega katalizatorja, se bo pridružil vodik in formaldehid bo reduciran na metilni alkohol. Poleg tega polarna narava te vezi povzroči tudi reakcije aldehidov, kot je dodajanje vode.

Zdaj pa si poglejmo vse značilnosti reakcij z dodatkom vode. Opozoriti je treba, da je ogljikov atom karbonilne skupine, ki nosi delni pozitivni naboj, zaradi elektronski par kisikovemu atomu se doda hidroksilna skupina.

Za ta dodatek so značilne naslednje reakcije:

Najprej pride do hidrogenacije in nastanejo primarni alkoholi RCH2OH.
Drugič se dodajo alkoholi in nastanejo hemiacetali R-CH (OH) – OR. In v prisotnosti klorovodika HCl, ki deluje kot katalizator, in s presežkom alkohola opazimo nastanek acetala RCH (OR)2;
Tretjič, dodamo natrijev hidrosulfit NaHSO3 in nastanejo derivati ​​hidrosulfitnih aldehidov. Med oksidacijo aldehidov lahko opazimo posebne reakcije, kot so interakcija z amoniakovo raztopino srebrovega (I) oksida in bakrovega (II) hidroksida ter nastanek karboksilnih kislin.

Za polimerizacijo aldehidov so značilne posebne reakcije, kot sta linearna in ciklična polimerizacija.

Če govorimo o kemijskih lastnostih aldehidov, je treba omeniti tudi reakcijo oksidacije. Takšne reakcije vključujejo reakcijo »srebrnega ogledala« in reakcijo semaforja.

Z dirigiranjem lahko opazujete nenavadno reakcijo »srebrnega ogledala«. zanimiva izkušnja. Če želite to narediti, boste potrebovali čisto oprano epruveto, v katero nalijte nekaj mililitrov amoniakove raztopine srebrovega oksida in ji dodajte štiri ali pet kapljic formaldehida. Naslednji korak pri izvajanju tega poskusa je, da epruveto postavite v kozarec z topla voda in potem lahko vidite, kako se na stenah epruvete pojavi sijoča ​​plast. Ta nastala prevleka je usedlina kovinskega srebra.

In tukaj je tako imenovana reakcija "semaforja":

Fizikalne lastnosti aldehidov

Zdaj pa poglejmo fizične lastnosti aldehidi. Kakšne lastnosti imajo te snovi? Treba je opozoriti, da število enostavni aldehidi so brezbarven plin, kompleksnejši so predstavljeni v obliki tekočine, višji aldehidi pa so trdne snovi. Bolj molekulska masa aldehidov, višje je vrelišče. Na primer, propionaldehid doseže vrelišče pri 48,8 °C, propilni alkohol pa vre pri 97,8 °C.

Če govorimo o gostoti aldehidov, potem je manjša od enote. Na primer, acetaldehid in mravljinčni aldehid se ponavadi dobro raztopita v vodi in še več kompleksni aldehidi imajo šibkejšo sposobnost raztapljanja.

Aldehidi, ki jih uvrščamo med nižji rang, imajo oster in neprijeten vonj, medtem ko so trdni in netopni v vodi, nasprotno, značilni prijeten cvetlični vonj.

Iskanje aldehidov v naravi

V naravi predstavnike najdemo povsod razne skupine aldehidi. Prisotni so v zelenih delih rastlin. To je ena najpreprostejših skupin aldehidov, ki vključuje mravljinčni aldehid CH2O.

Aldehidi z več kompleksna sestava. Te vrste vključujejo vanilin ali grozdni sladkor.

Ker pa lahko aldehidi zlahka vstopijo v vse vrste interakcij in so nagnjeni k oksidaciji in redukciji, lahko z gotovostjo rečemo, da so aldehidi zelo sposobni različne reakcije zato so v čisti obliki izjemno redki. Toda njihove derivate lahko najdemo povsod, tako v rastlinskem kot živalskem okolju.

Uporaba aldehidov

Aldehidna skupina je prisotna v številnih naravne snovi. Njihovo posebnost, vsaj marsikatera od njih, je vonj. Na primer, predstavniki višjih aldehidov imajo različne arome in so del eteričnih olj. No, kot že veste, so takšna olja prisotna v cvetličnih, začimbnih in dišavnih rastlinah, sadju in zelenjavi. Našli so široko uporabo v proizvodnji industrijskih izdelkov in v proizvodnji parfumov.

Alifatski aldehid CH3(CH2)7C(H)=O najdemo v eteričnih oljih citrusov. Takšni aldehidi imajo vonj po pomaranči in se uporabljajo v Prehrambena industrija, kot aroma, pa tudi v kozmetiki, parfumih in gospodinjske kemikalije, kot dišava.

Mravljinčni aldehid je brezbarven plin, ki ima oster, specifičen vonj in se zlahka topi v vodi. Takšna vodna raztopina formaldehid se imenuje tudi formaldehid. Formaldehid je zelo strupen, vendar se v medicini uporablja v razredčeni obliki kot razkužilo. Uporablja se za razkuževanje instrumentov, njegova šibka raztopina pa za izpiranje kože pri močnejšem potenju.

Poleg tega se formaldehid uporablja pri strojenju usnja, saj ima sposobnost povezovanja z beljakovinskimi snovmi, ki so prisotne v usnju.

IN kmetijstvo formaldehid se je izkazal za učinkovitega pri tretiranju žita pred setvijo. Uporablja se za proizvodnjo plastike, ki je tako potrebna za opremo in gospodinjske potrebe.

Acetaldehid je brezbarvna tekočina, ki ima vonj po gnilih jabolkih in se zlahka topi v vodi. Uporablja se za proizvodnjo ocetne kisline in drugih snovi. Ampak saj je strupena snov, lahko povzroči zastrupitev telesa ali vnetje sluznice oči in dihalnih poti.

Aldehidi so razred organskih spojin, ki vsebujejo karbonilno skupino -SON ime izhaja iz imena ogljikovodikovih radikalov z dodatkom končnice -al Splošna formula nasičenih aldehidovСnH2n+1COH. Nomenklatura in izomerija

Nomenklatura teh dveh skupin spojin je zgrajena različno. Trivialna imena aldehidov jih povezujejo s trivialnimi imeni kislin, v katere se spremenijo pri oksidaciji

Od ketoni le redki imajo trivialna imena(npr. aceton). Pogosto se uporablja za njih radikalna funkcionalna nomenklatura, kjer so imena ketonov navedena z uporabo imen radikalov, povezanih s karbonilno skupino. Imena aldehidov po nomenklaturi IUPAC so izpeljane iz imena ogljikovodika z enakim številom ogljikovih atomov z dodajanjem končnice –al Za ketone je treba to nomenklaturo končati -On. Številka označuje položaj funkcionalne skupine v ketonski verigi.

Spojina	Imena po trivialnih in radikalnih funkcijskih nomenklaturah	imena IUPAC
	formikaldehid; formaldehid	metanal
	acetaldehid; acetaldehid	etanal
	propionaldehid	propional
	butiraldehid	butanal
	izobutiraldehid	metilpropanal
	valeraldehid	pentanal
	izovalerični aldehid	3-metilbutanal
	aceton;	dimetil keton
	propanon	metil etil keton
	butanon	metilpropil keton
	pentanon-2	metil izopropil keton

3-metilbutanon-2 Izomerija aldehidov in ketonov v celoti odraža nomenklatura in ne zahteva komentarjev. Aldehidi in ketoni z enako število ogljikovi atomi so izomeri

. Na primer:

– Piroliza kalcijevih ali barijevih soli karboksilnih kislin, od katerih je ena sol mravljinčna kislina, daje aldehide.

– hidroliza geminalnega ( substituentov na enem ogljiku ) dihaloalkani

– Hidracija acetilena in njegovih homologov poteka v prisotnosti živosrebrovega sulfata (reakcija po Kucherovu) ali nad heterogenim katalizatorjem.

Fizične lastnosti. Mravljinčni aldehid je plin. Preostali nižji aldehidi in ketoni so tekočine, ki so slabo topne v vodi. Aldehidi imajo zadušljiv vonj. Ketoni običajno lepo dišijo. 1. R. Oksidacija Aldehidi zlahka oksidirajo v karboksilne kisline. Oksidanti so lahko bakrov (II) hidroksid, srebrov oksid, zračni kisik:

Aromatske aldehide je težje oksidirati kot alifatske. Ketone, kot je navedeno zgoraj, je težje oksidirati kot aldehide. Oksidacija ketonov poteka v težkih pogojih, v prisotnosti močnih oksidantov. Nastane kot posledica mešanice karboksilnih kislin. Tako nastane kovinsko srebro. Raztopino srebrovega oksida pripravimo neposredno pred poskusom:

Aldehidi reducirajo tudi sveže pripravljeno svetlo modro amonijevo raztopino bakrovega(II) hidroksida (Fehlingov reagent) v rumen bakrov(I) hidroksid, ki pri segrevanju razpade in sprosti svetlo rdečo oborino bakrovega(I) oksida. CH3-CH=O + 2Cu(OH)2 - CH3COOH+2CuOH+H2O 2CuOH->Cu2O+H2O

2. R. Pristopi. Hidrogeniranje je adicija vodikovih spojin v alkohole z vodikom, litijevim aluminijevim hidridom in natrijevim borohidridom. Vodik se doda preko C=O vezi. Reakcija je težja od hidrogeniranja alkenov: zahteva toploto, visok tlak in kovinski katalizator (Pt,Ni