Kurios molekulės turi dvigubą ryšį? Dvigubas ryšys

Cheminis ryšys

Visos sąveikos, vedančios į cheminių dalelių (atomų, molekulių, jonų ir kt.) susijungimą į medžiagas, skirstomos į cheminius ryšius ir tarpmolekulinius ryšius (tarpmolekulinės sąveikos).

Cheminiai ryšiai- ryšiai tiesiogiai tarp atomų. Yra joninės, kovalentinės ir metalinės jungtys.

Tarpmolekuliniai ryšiai- jungtys tarp molekulių. Tai vandeniliniai ryšiai, jonų-dipolių ryšiai (dėl šio ryšio susidarymo, pvz., susidaro jonų hidratacijos apvalkalas), dipolio-dipolio (dėl šio ryšio susidarymo jungiasi polinių medžiagų molekulės pavyzdžiui, skystame acetone) ir kt.

Joninis ryšys - cheminis ryšys, susidaręs dėl priešingai įkrautų jonų elektrostatinės traukos. Dvejetainiuose junginiuose (dviejų elementų junginiuose) jis susidaro, kai surištų atomų dydžiai labai skiriasi vienas nuo kito: vieni atomai yra dideli, kiti maži – tai yra, vieni atomai lengvai atsisako elektronų, o kiti linkę priimti juos (paprastai tai yra elementų atomai, kurie sudaro tipinius metalus, ir elementų atomai, sudarantys tipiškus nemetalus); tokių atomų elektronegatyvumas taip pat labai skiriasi.
Jonų ryšys yra nekryptinis ir neprisotinamas.

Kovalentinis ryšys- cheminis ryšys, atsirandantis dėl bendros elektronų poros susidarymo. Kovalentinis ryšys susidaro tarp mažų atomų, kurių spindulys yra toks pat arba panašus. Būtina sąlyga- nesuporuotų elektronų buvimas abiejuose susietuose atomuose (mainų mechanizmas) arba vieniša pora viename atome ir laisvoji orbita kitame (donoro-akceptoriaus mechanizmas):

Pagal dažnių skaičių elektronų poros kovalentiniai ryšiai skirstomi į
• paprastas (vienas)- viena elektronų pora,
• dvigubai- dvi elektronų poros,
• trigubai- trys elektronų poros.

Dvigubos ir trigubos jungtys vadinamos daugybinėmis jungtimis.

Pagal elektronų tankio pasiskirstymą tarp surištų atomų kovalentinis ryšys skirstomas į nepoliarinis Ir poliarinis. Ne polinis ryšys susidaro tarp identiškų atomų, polinis – tarp skirtingų.

Elektronegatyvumas– medžiagos atomo gebėjimo pritraukti bendras elektronų poras matas.
Polinių ryšių elektronų poros pasislenka link daugiau elektronneigiamų elementų. Pats elektronų porų poslinkis vadinamas ryšio poliarizacija. Daliniai (pertekliniai) krūviai, susidarantys poliarizacijos metu, žymimi + ir -, pavyzdžiui: .

Remiantis elektronų debesų ("orbitalių") persidengimo pobūdžiu, kovalentinis ryšys skirstomas į -jungtį ir -jungtį.
-Ryšis susidaro dėl tiesioginio elektronų debesų persidengimo (išilgai tiesės, jungiančios atomo branduolius), -ryšis susidaro dėl šoninio persidengimo (abiejose plokštumos, kurioje yra atomo branduoliai, pusėse).

Kovalentinis ryšys yra kryptingas ir įsotinamas, taip pat poliarizuojamas.
Paaiškinti ir numatyti abipusę kryptį valentiniai ryšiai Naudokite hibridizacijos modelį.

Hibridizacija atominės orbitalės ir elektroniniai debesys- tariamas atominių orbitų energijos lygis ir elektronų debesų forma, kai atomas sudaro kovalentinius ryšius.
Trys dažniausiai pasitaikantys hibridizacijos tipai yra šie: sp-, sp 2 ir sp 3 -hibridizacija. Pavyzdžiui:
sp-hibridizacija - molekulėse C 2 H 2, BeH 2, CO 2 (linijinė struktūra);
sp 2-hibridizacija - molekulėse C 2 H 4, C 6 H 6, BF 3 (plokščia trikampio forma);
sp 3-hibridizacija - molekulėse CCl 4, SiH 4, CH 4 (tetraedrinė forma); NH 3 (piramidės formos); H 2 O (kampinė forma).

Metalinė jungtis- cheminis ryšys, susidaręs dėl socializacijos valentiniai elektronai visų sujungtų metalo kristalo atomų. Dėl to susidaro vienas kristalo elektronų debesis, kuris lengvai juda veikiamas elektros įtampa- iš čia didelis elektros laidumas metalai
Metalinis ryšys susidaro, kai jungiami atomai yra dideli ir todėl linkę atiduoti elektronus. Paprastos medžiagos, turinčios metalinį ryšį, yra metalai (Na, Ba, Al, Cu, Au ir kt.), kompleksinės medžiagos – intermetaliniai junginiai (AlCr 2, Ca 2 Cu, Cu 5 Zn 8 ir kt.).
Metalo jungtis neturi kryptingumo ar prisotinimo. Jis taip pat išsaugomas metalo lydaluose.

Vandenilinė jungtis- tarpmolekulinis ryšys, susidarantis dėl to, kad vandenilio atomas, turintis didelį teigiamą dalinį krūvį, dalinai priima elektronų porą iš labai elektronegatyvaus atomo. Jis susidaro tais atvejais, kai vienoje molekulėje yra atomas su viena elektronų pora ir didelis elektronegatyvumas (F, O, N), o kitoje yra vandenilio atomas, labai poliniu ryšiu susietas su vienu iš tokių atomų. Tarpmolekulinių vandenilio jungčių pavyzdžiai:

H—O—H OH 2 , H—O—H NH 3 , H—O—H F—H, H—F H—F.

Intramolekuliniai vandenilio ryšiai egzistuoja polipeptidų, nukleorūgščių, baltymų ir kt.

Bet kokio ryšio stiprumo matas yra ryšio energija.
Bendravimo energija- energija, reikalinga tam tikram cheminiam ryšiui nutraukti 1 molyje medžiagos. Matavimo vienetas yra 1 kJ/mol.

Joninių ir kovalentinių ryšių energija yra tos pačios eilės, vandenilio jungčių energija yra eilės tvarka mažesnė.

Kovalentinio ryšio energija priklauso nuo surištų atomų dydžio (ryšio ilgio) ir nuo jungties daugialypumo. Kuo mažesni atomai ir kuo didesnis ryšys, tuo didesnė jo energija.

Joninių ryšių energija priklauso nuo jonų dydžio ir jų krūvių. Kuo mažesni jonai ir kuo didesnis jų krūvis, tuo didesnė surišimo energija.

Materijos struktūra

Pagal struktūros tipą visos medžiagos skirstomos į molekulinės Ir nemolekulinės. Tarp organinės medžiagos tarp neorganinių vyrauja molekulinės medžiagos, vyrauja nemolekulinės medžiagos.

Pagal cheminio ryšio tipą medžiagos skirstomos į medžiagas su kovalentiniais ryšiais, medžiagas su joniniais ryšiais (jonines medžiagas) ir medžiagas su metaliniais ryšiais (metalais).

Medžiagos su kovalentiniais ryšiais gali būti molekulinės arba nemolekulinės. Tai labai paveikia jų fizines savybes.

Molekulines medžiagas sudaro molekulės, sujungtos viena su kita silpnais tarpmolekuliniais ryšiais, įskaitant: H 2, O 2, N 2, Cl 2, Br 2, S 8, P 4 ir kt. paprastos medžiagos; CO 2, SO 2, N 2 O 5, H 2 O, HCl, HF, NH3, CH 4, C 2 H 5 OH, organiniai polimerai ir daug kitų medžiagų. Šios medžiagos neturi didelio stiprumo, jos turi žemos temperatūros tirpsta ir verda, neatlikti elektros, kai kurie iš jų tirpsta vandenyje ar kituose tirpikliuose.

Nemolekulinės medžiagos su kovalentiniais ryšiais arba atominės medžiagos(deimantas, grafitas, Si, SiO 2, SiC ir kt.) sudaro labai stiprius kristalus (išskyrus sluoksniuotą grafitą), netirpsta vandenyje ir kituose tirpikliuose, turi aukšta temperatūra tirpsta ir verda, dauguma jų nelaidžia elektros srovės (išskyrus grafitą, kuris yra elektrai laidus, ir puslaidininkius - silicį, germanis ir kt.)

Visos joninės medžiagos natūraliai yra nemolekulinės. Tai kietos, ugniai atsparios medžiagos, tirpalai ir lydalai, laidūs elektros srovei. Daugelis jų tirpsta vandenyje. Reikėtų pažymėti, kad į joninės medžiagos ah, kurių kristalai susideda iš sudėtingų jonų, taip pat yra kovalentinių ryšių, pavyzdžiui: (Na +) 2 (SO 4 2-), (K +) 3 (PO 4 3-), (NH 4 +)( NO 3-) ir tt Atomai, sudarantys sudėtingus jonus, yra sujungti kovalentiniais ryšiais.

Metalai (medžiagos su metalinėmis jungtimis) labai įvairios savo fizinėmis savybėmis. Tarp jų yra skystų (Hg), labai minkštų (Na, K) ir labai kietų metalų (W, Nb).

Charakteristika fizines savybes metalai yra didelis jų elektros laidumas (skirtingai nei puslaidininkių, jis mažėja kylant temperatūrai), didelė šiluminė talpa ir plastiškumas (gryniems metalams).

Kietoje būsenoje beveik visos medžiagos yra sudarytos iš kristalų. Pagal struktūros tipą ir cheminio ryšio tipą kristalai (" kristalinės grotelės") padalytą atominis(kristalai nėra molekulinės medžiagos su kovalentiniu ryšiu), joninės(joninių medžiagų kristalai), molekulinės(molekulinių medžiagų kristalai su kovalentiniais ryšiais) ir metalo(medžiagų, turinčių metalinį ryšį, kristalai).

Užduotys ir testai tema "10 tema. "Cheminis surišimas. Materijos struktūra“.

• Cheminio ryšio rūšys - Medžiagos sandara 8–9 klasė

  Pamokos: 2 Užduotys: 9 Testai: 1

• Užduotys: 9 Testai: 1

Padirbėję su šia tema, turėtumėte suprasti šias sąvokas: cheminis ryšys, tarpmolekulinis ryšys, joninis ryšys, kovalentinė jungtis, metalo jungtis, vandenilio jungtis, paprastas ryšys, dviguba jungtis, trigubas ryšys, daugybiniai ryšiai, nepolinis ryšys, polinis ryšys, elektronegatyvumas, ryšio poliarizacija, - ir - ryšys, atominių orbitų hibridizacija, ryšio energija.

Turite žinoti medžiagų klasifikavimą pagal struktūros tipą, cheminio ryšio tipą, paprastų ir sudėtingų medžiagų savybių priklausomybę nuo cheminės jungties tipo ir „kristalinės gardelės“ tipo.

Turite mokėti: nustatyti cheminio ryšio rūšį medžiagoje, hibridizacijos tipą, sudaryti ryšių susidarymo diagramas, naudoti elektronegatyvumo sąvoką, elektronegatyvumo skaičių; žinoti, kaip keičiasi elektronegatyvumas cheminiai elementai vienas periodas ir viena grupė kovalentinio ryšio poliškumui nustatyti.

Įsitikinę, kad viską, ko reikia, išmokote, pereikite prie užduočių atlikimo. Linkime sėkmės.

• O. S. Gabrielianas, G. G. Lysova. Chemija 11 klasė. M., Bustardas, 2002 m.
• G. E. Rudzitis, F. G. Feldmanas. Chemija 11 klasė. M., Išsilavinimas, 2001 m.

Dvigubas ryšys

kovalentinis keturių elektronų ryšys tarp dviejų gretimų molekulės atomų. D. s. dažniausiai nurodomi dviem valentiniais pirminiais: >C=C<, >C=N ≈, >C=O, >C=S, ≈ N=N ≈, ≈ H=O ir tt Tai reiškia, kad viena elektronų pora su sp2 arba sp hibridizuotomis orbitomis sudaro s-jungtį (žr. ryžių. 1), kurio elektronų tankis sutelktas išilgai tarpatominės ašies; S-jungtis yra panaši į paprastą jungtį. Kita elektronų pora su p-orbitalėmis sudaro p-jungtį, kurios elektronų tankis yra koncentruotas už tarpatominės ašies. Jei švietime D. s. dalyvauja IV arba V grupės atomai Periodinė elementų lentelė, tada šie atomai ir su jais tiesiogiai susiję atomai yra toje pačioje plokštumoje; jungties kampai lygūs 120╟. Asimetriškų sistemų atveju galimas iškraipymas molekulinė struktūra. D. s. trumpesnis nei paprastas ryšys ir pasižymi dideliu energetiniu barjeru vidiniam sukimuisi; Todėl pakaitų padėtys ant atomų, sujungtų su ryšiu, nėra lygiavertės, ir tai sukelia geometrinės izomerijos reiškinį. Junginiai, turintys D., gali sukelti prisijungimo reakcijas. Jeigu D. s. yra elektroniškai simetriškas, tada reakcijos vyksta ir radikalais (p-ryšio homolize), ir joniniais mechanizmais (dėl terpės poliarizacinio poveikio). Jei atomų, prijungtų prie jungties, elektronegatyvumas yra skirtingas arba jei prie jų yra prijungti skirtingi pakaitai, tada p-jungtis yra labai poliarizuota. Junginiai, turintys polinį D., yra linkę jungtis joniniu mechanizmu: prie elektronų pasitraukimo D. su. Nukleofiliniai reagentai lengvai prisitvirtina ir elektronus dovanojantys reagentai. ≈ elektrofilinis. Elektronų poslinkio kryptis D. poliarizacijos metu. Formulėse įprasta nurodyti rodyklėmis, o susidariusius perteklinius mokesčius – simboliais d- Ir d+. Taip lengviau suprasti radikalų ir jonų mechanizmai papildomos reakcijos:

Junginiuose su dviem dinaminiais ryšiais, atskirtais viena paprasta jungtimi, p-ryšiai konjuguojami ir susidaro vienas p-elektronų debesis, kurio labilumas pasireiškia visoje grandinėje ( ryžių. 2, kairėje). Šios konjugacijos pasekmė yra galimybė patirti 1,4 sudėjimo reakcijas:

Jeigu trys D. s. yra konjuguoti šešių narių žiede, tada p-elektronų sekstetas tampa bendras visam ciklui ir susidaro gana stabili aromatinė sistema (žr. ryžių. 2, Dešinėje). Elektrofilinių ir nukleofilinių reagentų pridėjimas prie tokių junginių yra energetiškai trukdomas. (Taip pat žr. Cheminis ryšys.)

G. A. Sokolskis.

Vikipedija

Dviguba jungtis (nurodymas)

Dvigubas ryšys:

• Dviguba jungtis – cheminis ryšys tarp dviejų atomų, sudarytas iš dviejų elektronų porų; ypatinga byla daugialypis ryšys.
• Dvigubas įrišimas – toks pat kaip dviguba žinutė, psichologinė koncepcija Gregory Batesono šizofrenijos teorijoje.

Dvigubas ryšys

Dvigubas ryšys- kovalentinis ryšys tarp dviejų molekulės atomų per dvi bendras elektronų poras. Dvigubos jungties struktūra atsispindi valentinių ryšių teorijoje. Šioje teorijoje buvo manoma, kad dviguba jungtis susidaro sigma (1 pav.) ir pi (2 pav.) jungčių derinys.

Teoriniame simpoziume organinė chemija(Londonas, 1958 m. rugsėjis) pranešimą pristatė du kartus laureatas L. Paulingas Nobelio premijos. Paulingo pranešimas buvo skirtas dvigubo ryšio pobūdžiui. Buvo pasiūlyta naujas būdas dvigubos jungties, kaip dviejų vienodų sulenktų ryšių derinio, aprašymai.

Apibūdinant dvigubas ir trigubas jungtis naudojant kreivų jungčių sąvoką, kai kurios jų savybės ryškiai paaiškinamos. Taigi, jei kelios jungtys yra lankų formos, kurių ilgis yra 1,54 Å (vieno anglies-anglies jungties ilgis) ir pradinė kryptis sutampa su tetraedriniu, tada jų apskaičiuotas ilgis yra lygus 1,32 Å dvigubam ryšiui ir 1,18 Å trigubui ryšiui, o tai gerai atitinka eksperimentinės vertės 1,33 ir 1,20 Å."

Tolimesnis vystymas idėjų apie elektrostatinį elektronų atstūmimą ėmėsi R. Gillespie elektronų porų atstūmimo teorijoje.

Organinės chemijos etilenas, ko gero, yra ne plyta, o visas blokas. Etileno molekulė susideda iš dviejų anglies atomų ir keturių vandenilio atomų.
Kaip gaminamas etilenas? Juk visuose organiniuose junginiuose anglis turi būti keturvalentė, o etileno molekulėje kiekvienas anglies atomas yra prijungtas prie kitos anglies ir dviejų vandenilių, t.y., tarsi trivalentis.
Ne, etileno molekulėje nepastebėtas anglies tetravalencijos principo pažeidimas: du anglies atomai yra sujungti ne paprastu, kaip etane, o dviguba jungtimi. Kiekvienas valentas žymimas linija, o jei sujungsime du anglies atomus dviem linijomis, išliksime keturiavalente:
Tačiau kas slepiasi po tokiais įvardinimais, kuo viena linija pavaizduotas ryšys skiriasi nuo dviejų linijų pavaizduoto ryšio?
Prisiminkime, kaip susidaro etano molekulė. Aplink kiekvieną anglies atomą dėl hibridizacijos, t. y. maišymo, vienos 5 ir trijų p-orbitalių, keturių nukreiptų į vidurkį, rezultatas skirtingos pusės absoliučiai identiškos hibridizuotos 5p3 orbitalės.

Etileno atveju ryšiai tarp anglies atomų konstruojami skirtingai. Čia susimaišo tik dvi orbitalės su viena 5 orbitale. Dėl to susidaro trys hibridizuotos 5p2 orbitalės, kurios yra toje pačioje plokštumoje: dvi iš jų persidengia su dviejų vandenilio atomų 5 orbitomis ir suriša šiuos vandenilius su anglimi. trečioji $p2 orbita persidengia su lygiai ta pačia antrojo anglies atomo orbitale. Ši jungtis sudaro vieną iš linijų tarp dviejų anglies atomų. Ką simbolizuoja antroji eilutė?
Prisiminkime: mums liko dar vienas p-elektronas. Tai sudaro debesį tūrinės aštuntos figūros pavidalu, nukreiptą statmenai trijų orbitalių plokštumai. Šie elektronų debesys (vienas aštuonių skaičius iš kiekvienos anglies) taip pat gali persidengti vienas su kitu, bet ne „galva į galvą“. kaip dvi $p2 orbitos persidengia, bet „į šoną“. Šis sutapimas rodomas antruoju brūkšneliu. Nurodoma pirmojo tipo jungtis („kaktos“). Graikiškas laiškas a (sigma), o ryšys, kuriame elektronų debesys persidengia „šonomis“, vadinamas i-ryšiu (o patys tokie elektronai vadinami i-elektronais). Visa tai yra dviguba jungtis. Dvigubas ryšys yra trumpesnis nei viengubas, jo ilgis yra 0,133 mm.
Taigi, išardėme kitos dalies konstrukciją, iš kurios galime statyti „pastatus“ organiniai junginiai. Kokie tai pastatai?
Pirmiausia paimkime tokius derinius: viena etileno molekulė ir kelios metano molekulės. Jei etileno molekulėje vienas vandenilio atomas yra pakeistas metilo grupe (t.y. metano liekana), gauname propileną (kitaip propenu) CH2=CH-CH3.
Dabar sukurkime kitą terminą homologinės serijos(t. y. narys, turintis dar vieną CH2 grupę). Norėdami tai padaryti, vieną iš vandenilio atomų propilene pakeičiame metilo grupe. Yra keletas tokio pakeitimo galimybių, todėl gauname tris skirtingus butilenus (butenus).
Pakeitus metilo grupės vandenilį, gauname normalų buteną-1: CH2=CH—CH2—CH3. Kitame gale pakeitus vandeniliu, gaunamas butenas-2: CH3—€H=CH—CH3. Galiausiai, pakeitę vienintelį vandenilį ties dviguba jungtimi, gauname mso-butileną: CH2=C(CH3)2. Tai trys skirtingos medžiagos, turinčios skirtingos temperatūros verdant ir tirpstant. Atsispindi visų šių angliavandenilių sudėtis bendroji formulė XiaN2p. Panašiai galite išvesti visų galimų pentenų, heksenų ir kt. formules.
Taigi mes išmokome priimti Ne sočiųjų angliavandenilių ant lapo. Kaip jūs iš tikrųjų juos gaunate?
Pagrindinis paprasčiausių alkenų (t.y. nesočiųjų angliavandenilių) šaltinis yra naftos produktai, iš kurių pakaitinus ir distiliuojant išskiriamas etilenas.
propilenas, butilenai... Jeigu alkaną (sotųjį angliavandenilį) kaitinate iki 500-600 °C aukštu slėgiu, esant katalizatoriui, tada atsiskiria du vandenilio atomai ir susidaro alkenas. Pavyzdžiui, iš n-butano gaunamas buteno-1 ir buteno-2 mišinys.
Laboratorijoje nesotieji angliavandeniliai (pavyzdžiui, etilenas) gaunami iš alkoholių šalinant vandenį; Norėdami tai padaryti, jie kaitinami kataliziniu rūgšties kiekiu:
IDO 200 °C CH3—CH2—OH ----- CH2=CH2
Vandenilio halogenido molekulę taip pat galima atskirti šarmu iš sočiųjų angliavandenilių halogeno darinių:
NaON
СНз-СНз-СН2С1 Ш СНз-СН=СН2-НС!
Reakcijų, į kurias patenka junginiai su dviguba jungtimi, diapazonas yra daug įvairesnis ir platesnis nei alkanų virsmų rinkinys. Panagrinėkime vieną iš šių nesočiųjų junginių reakcijų.
Nesočiosios medžiagos prie dvigubos jungties prideda halogenų-vandenilių ir susidaro halogenais pakeisti sotieji angliavandeniliai (t. y. įvyksta priešinga reakcija nei ką tik parašyta). Bet jei prie nesimetrinio alkeno pridėsite vandenilio halogenidą. (į tą, kuriame yra abi dvigubo ryšio pusės įvairios grupės), tada galima gauti du skirtingus darinius, pavyzdžiui, propeno atveju CH3CHHCH2C1 arba CH3CHNH3.
Šią reakciją praėjusiame amžiuje ištyrė rusų chemikas V. V. Markovnikovas. Jis nustatė taisyklę, kuri dabar vadinama jo vardu: halogenas prisijungia prie mažiausiai hidrinto anglies atomo (t. y. mažiausias skaičius vandenilio atomai). Tai reiškia, kad daugiausia izopropilo chloridas CH3CHC1CH3 susidaro iš propileno. Bet kodėl vyksta reakcija tiksliai? Šiuolaikinė teorija pateikia Markovikovo valdymo paaiškinimą. Šią teoriją pateiksime kiek supaprastinta forma.
Faktas yra tas, kad mechanizmai net iš pirmo žvilgsnio yra paprasti cheminės reakcijos gana sudėtingas, apimantis kelis etapus. Taip yra su vandenilio halogenido pridėjimo reakcija. Vandenilio chlorido molekulė prie alkeno molekulės prisijungia ne iš karto, o dalimis. Pirmiausia pridedamas vandenilis P1+ protono pavidalu. Teigiamai įkrautas protonas artėja prie propileno molekulės. Kurį anglies atomą, sujungtą dviguba jungtimi, jis puls? Pasirodo, jis yra atokiausias, nes jame yra nedidelis neigiamas krūvis, žymimas b— (delta minusas). Bet kaip atsirado šis krūvis, šis nedidelis elektronų tankio perteklius?
Dėl to kalta metilo grupė. Atrodo, kad jis atstumia elektronus nuo savęs, todėl jie kaupiasi priešingame anglies atome, toliau nuo metilo grupės. Tik dar kartą pabrėžkime, kad šis elektronų tankio poslinkis yra labai mažas. Tai daug mažiau nei tuo atveju, jei visas elektronas persikeltų iš vidurinio anglies atomo į išorinį. Tada turėtume dėti pliusą virš vidurinio atomo, o minusą virš kraštutinio (dedame ženklą d—, o tai reiškia nedidelę dalį viso neigiamas krūvis elektronas).
Taigi dabar aišku, kad teigiamai įkrautas protonas daug lengviau priartės prie atokiausio anglies atomo, kuriame yra perteklinis elektronų tankis.
Teigiamo krūvio protonas prisijungia prie neįkrautos molekulės ir perduoda jai savo krūvį. Kur bus nustatytas šis mokestis? Jei protonas prisijungtų prie vidurinio anglies atomo, ant tolimiausios anglies atsirastų krūvis. Tiesą sakant, protonas artėja prie atokiausio anglies atomo, o krūvis atsiranda ant vidurinės anglies. Taip, ir yra didelis skirtumas. Abu karbokationai (t.y. organinių dalelių, nešantis teigiamas krūvis ant anglies atomo) yra nestabilūs ir gyvena labai trumpai. Bet vis tiek antrasis katijonas yra stabilesnis: faktas yra tas, kad jį iš abiejų pusių supa metilo grupės; ir mes jau žinome, kad metilo grupės gali paaukoti elektronus ir juos atstumti. Pasirodo, metilo grupės iš dalies kompensuoja susidariusį teigiamą krūvį. Ir kuo mažesnis šis krūvis, tuo stabilesnė karbokacija. Pirmuoju atveju teigiamą krūvį užgesina tik viena etilo grupė, ši karbokatacija bus mažiau stabili nei antroji.
Paprastai kuo stabilesnė dalelė, tuo lengviau ją formuoti. Tai reiškia, kad antroji karbokacija bus gauta daug dažniau nei pirmoji. Antrasis reakcijos etapas – neigiamai įkrauto chloro jono pridėjimas prie karbokationo. Kadangi pirmojo etapo produktuose vyrauja antrojo tipo karbokacija, dėl visos reakcijos viena 1-chlorpropano molekulė gamina tūkstančius molekulių izomero, kuriame chloras yra prijungtas prie vidurinės anglies. Štai kodėl mes sakome, kad prisijungimas vyksta daugiausia pagal Markovnikovo taisyklę. Du veiksniai – protonų atakos vieta pirmajame etape ir susidariusio karbokationo stabilumas – lemia šios taisyklės įvykdymą.
Nesotieji junginiai lengvai prisitvirtina ne tik vandenilio chloridas, bet ir. daug kitų molekulių. Tipiški pavyzdžiai cheminiai virsmai etilenas parodytas diagramoje.
Skaitytojas gali susimąstyti: ar yra organinės molekulės, pastatytas tik iš etileno blokelių? Taip, jie egzistuoja. O paprasčiausias atstovas yra butadienas CH2=CH-CH=CH2. Šis junginys plačiai naudojamas gamyboje sintetinė guma. Angliavandenilio likopeno – raudonųjų kristalų – buvo rasta pomidoruose ir vaisiuose. Šios medžiagos anglies grandinėje yra 13 dvigubų jungčių.

Organinės chemijos etilenas, ko gero, yra ne plyta, o visas blokas. Etileno molekulė susideda iš dviejų anglies atomų ir keturių vandenilio atomų. Juk visuose organiniuose junginiuose anglis turi būti keturvalentė, o etileno molekulėje kiekvienas anglies atomas yra prijungtas prie kitos anglies ir dviejų vandenilių, t.y., tarsi trivalentis.

Ne, etileno molekulėje nėra anglies tetravalencijos principo pažeidimo: du anglies atomai yra sujungti vienas su kitu ne tiesiog, kaip etane, o dviguba jungtis. Kiekvienas valentas žymimas linija, o jei sujungsime du anglies atomus dviem linijomis, išliksime keturiavalente:

Tačiau kas slepiasi po tokiais įvardinimais, kuo skiriasi viena linija pavaizduotas ryšys nuo dviejų linijų pavaizduoto ryšio?

Prisiminkime, kaip susidaro etano molekulė. Aplink kiekvieną anglies atomą dėl hibridizacijos, t. y. maišymo, vieno vidurkio s- ir trys R-orbitalės formuojamos į keturias visiškai identiškas hibridizuotas, nukreiptas skirtingomis kryptimis sp 3- orbitos.

Etileno atveju ryšiai tarp anglies atomų konstruojami skirtingai. Čia sumaišomi tik du R-orbitalės su viena orbitale s. Dėl to trys hibridizavosi sp 2-orbitalės, esančios toje pačioje plokštumoje: dvi iš jų persidengia su s- dviejų vandenilio atomų orbitalės ir suriša šiuos vandenilius su anglimi, o trečioji orbita sp 2 persidengia su lygiai ta pačia antrojo anglies atomo orbitale. Ši jungtis sudaro vieną iš linijų tarp dviejų anglies atomų. Ką simbolizuoja antroji eilutė?

Prisiminkime: mums liko dar vienas p-elektronas. Tai sudaro debesį aštuonių tūrinės figūros pavidalu, nukreiptą statmenai trijų plokštumai sp 2- orbitos. Šie elektronų debesys (po aštuonis iš kiekvienos anglies) taip pat gali persidengti vienas su kitu, bet ne „nuo galvos iki galvos“, nes du persidengia sp 2-orbitalės, bet „į šoną“. Šis sutapimas rodomas antruoju brūkšneliu. Pirmojo tipo ryšys („kaktos“) žymimas graikiška raide o (sigma) ir ryšiu, kuriame elektronų debesys

sutapimo „pusės“ vadinamos π-ryšiu (o patys tokie elektronai vadinami π-elektronais). Visa tai yra dviguba jungtis. Dvigubas ryšys yra trumpesnis nei viengubas, jo ilgis yra 0,133 nm.

Taigi, išardėme kitos dalies struktūrą, iš kurios galime statyti organinių junginių „pastatus“. Kokie tai pastatai?

Pirmiausia paimkime tokius derinius: viena etileno molekulė ir kelios metano molekulės. Jei vienas vandenilio atomas etileno molekulėje yra pakeistas metilo grupe (t. y. metano liekana), gauname propileną (kitaip propeną) CH 2 = CH-CH 3.

Dabar sukurkime kitą homologinės serijos narį (ty narį su dar viena CH 2 grupe). Norėdami tai padaryti, vieną iš vandenilio atomų propilene pakeičiame metilo grupe. Yra keletas tokio pakeitimo galimybių, todėl gauname tris skirtingus butilenus (butenus).

Pakeitus metilo grupės vandenilį, gauname normalų buteną-1: CH 2 =CH-CH2-CH3. Pakeitus vandenilį kitame gale, gaunamas butenas-2: CH3-CH=CH-CH3. Galiausiai, pakeitę vieną vandenilį prie dvigubos jungties, gauname iso-butilenas: CH2 = C(CH3)2. Tai trys skirtingos medžiagos, kurių virimo ir lydymosi temperatūra skiriasi. Visų šių angliavandenilių sudėtį atspindi bendroji formulė C n N 2n. Panašiai galite išvesti visų galimų pentenų, heksenų ir kt. formules.

Taigi, mes išmokome gaminti nesočiuosius angliavandenilius ant popieriaus. Kaip jūs iš tikrųjų juos gaunate?

Pagrindinis pirmuonių šaltinis alkenai(t.y. nesotieji angliavandeniliai) - naftos produktai, iš kurių po kaitinimo ir distiliavimo išskiriamas etilenas, propilenas, butilenai... Jeigu alkaną (sočią angliavandenilį) kaitinate iki 500-600 °C aukštu slėgiu, dalyvaujant katalizatorius, tada du vandenilio atomai atsiskiria ir susidaro alkenas. Nuo n Pavyzdžiui, butanas gamina buteno-1 ir buteno-2 mišinį.

Laboratorijoje nesotieji angliavandeniliai (pavyzdžiui, etilenas) gaunami iš alkoholių šalinant vandenį; Norėdami tai padaryti, jie kaitinami kataliziniu rūgšties kiekiu:

Taip pat galite atskirti vandenilio halogenido molekulę šarmu iš sočiųjų angliavandenilių halogeno darinių:

Reakcijų, į kurias patenka junginiai su dviguba jungtimi, diapazonas yra daug įvairesnis ir platesnis nei alkanų virsmų rinkinys. Panagrinėkime vieną iš šių nesočiųjų junginių reakcijų.

Nesočiosios medžiagos prie dvigubos jungties prideda vandenilio halogenidų ir susidaro halogenais pakeisti sotieji angliavandeniliai (t. y. įvyksta priešinga reakcija nei ką tik parašyta). Bet jei pridėsite vandenilio halogenidą į nesimetrinį alkeną (tokį, kuris turi skirtingas grupes abiejose dvigubos jungties pusėse), galite gauti du skirtingus darinius, pavyzdžiui, propeno atveju CH 3 CH 2 CH 2 Cl arba CH3CHClCH3.

Šią reakciją praėjusiame amžiuje ištyrė rusų chemikas V. V. Markovnikovas. Jis nustatė taisyklę, kuri dabar vadinama jo vardu: halogenas prisijungia prie mažiausiai hidrinto anglies atomo (ty to, kuris yra prijungtas prie mažiausiai vandenilio atomų). Tai reiškia, kad daugiausia chloridas susidaro iš propileno iso-propilo CH3CHClCH3. Bet kodėl tokia reakcija vyksta? Šiuolaikinė teorija pateikia Markovnikovo valdymo paaiškinimą. Šią teoriją pateiksime kiek supaprastinta forma.

Faktas yra tas, kad net iš pažiūros paprastų cheminių reakcijų mechanizmai yra gana sudėtingi ir apima kelis etapus. Taip yra su vandenilio halogenido pridėjimo reakcija. Vandenilio chlorido molekulė prie alkeno molekulės prisijungia ne iš karto, o dalimis. Pirmiausia pridedamas vandenilis H+ protono pavidalu. Teigiamai įkrautas protonas artėja prie propileno molekulės. Kurį anglies atomą, sujungtą dviguba jungtimi, jis puls? Pasirodo, jis yra kraštutinis, nes jame yra nedidelis neigiamas krūvis, žymimas δ- (delta minusas). Bet kaip atsirado šis krūvis, šis nedidelis elektronų tankio perteklius?

Dėl to „kalta“ metalo grupė. Atrodo, kad jis atstumia elektronus nuo savęs, todėl jie kaupiasi priešingame anglies atome, toliau nuo metilo grupės. Tik dar kartą pabrėžkime, kad šis elektronų tankio poslinkis yra labai mažas. Tai daug mažiau nei tuo atveju, jei visas elektronas persikeltų iš vidurinio anglies atomo į išorinį. Tada turėtume dėti pliusą virš vidurinio atomo, o minusą virš kraštutinio (dedame ženklą δ-, kuris reiškia nedidelę viso neigiamo elektrono krūvio dalį).

Taigi dabar aišku, kad teigiamai įkrautas protonas daug lengviau priartės prie atokiausio anglies atomo, kuriame yra perteklinis elektronų tankis.

Teigiamo krūvio protonas prisijungia prie neįkrautos molekulės ir perduoda jai savo krūvį. Kur bus nustatytas šis mokestis? Jei protonas prisijungtų prie vidurinio anglies atomo, ant tolimiausios anglies atsirastų krūvis. Tiesą sakant, protonas artėja prie atokiausio anglies atomo, o krūvis atsiranda ant vidurinės anglies.. Ar yra skirtumas, kur krūvis koncentruojasi? Taip, ir yra didelis skirtumas. Abu karbokationai (ty organinės dalelės, turinčios teigiamą anglies atomo krūvį) yra nestabilios ir jų gyvavimo laikas labai trumpas. Bet vis tiek antrasis katijonas yra stabilesnis: faktas yra tas, kad jį iš abiejų pusių supa metilo grupės; ir mes jau žinome, kad metilo grupės yra pajėgios paaukoti elektronus ir atstumti juos nuo savęs. Pasirodo, metilo grupės dalinai kompensuoja susidariusį teigiamą krūvį ir kuo šis krūvis mažesnis, tuo karbokacija stabilesnė. Pirmuoju atveju yra teigiamas krūvis. gesina tik viena etilo grupė, ši karbokatacija bus mažiau stabili nei antroji.

Paprastai kuo stabilesnė dalelė, tuo lengviau ją formuoti. Tai reiškia, kad antroji karbokacija bus gauta daug dažniau nei pirmoji. Antrasis reakcijos etapas – neigiamai įkrauto chloro jono pridėjimas prie karbokationo. Kadangi pirmojo etapo produktuose vyrauja antrojo tipo karbokacija, dėl visos reakcijos viena 1-chlorpropano molekulė gamina tūkstančius molekulių izomero, kuriame chloras yra prijungtas prie vidurinės anglies. Štai kodėl mes sakome, kad prisijungimas vyksta daugiausia pagal Markovnikovo taisyklę. Du veiksniai – protonų atakos vieta pirmajame etape ir po to susidariusio karbokationo stabilumas – lemia šios taisyklės įvykdymą.

Nesotieji junginiai lengvai prijungia ne tik vandenilio chloridą, bet ir daugybę kitų molekulių. Tipiški etileno cheminių virsmų pavyzdžiai pateikti diagramoje.

Skaitytojui gali kilti klausimas: ar yra organinių molekulių, pagamintų tik iš etileno blokų? Taip, jie egzistuoja. O paprasčiausias atstovas yra butadienas CH 2 =CH-CH=CH2. Šis junginys plačiai naudojamas sintetinio kaučiuko gamyboje. Angliavandenilio likopeno buvo rasta pomidoruose ir vaisiuose – raudonuose kristaluose. Šios medžiagos anglies grandinėje yra 13 dvigubų jungčių.

Dvigubas ryšys

kovalentinis keturių elektronų ryšys tarp dviejų gretimų molekulės atomų. D. s. paprastai žymimas dviem valentiniais pirminiais: >C=CC=N -, >C=O, >C=S, - N=N -, - H=O ir tt Tai reiškia, kad viena elektronų pora su sp 2 arba sp- hibridizuotos orbitos sudaro σ ryšį (žr. ryžių. 1 ), kurio elektronų tankis sutelktas išilgai tarpatominės ašies; σ ryšys yra panašus į paprastą ryšį. Kita elektronų pora su R-orbitals sudaro π ryšį, kurio elektronų tankis yra sutelktas už tarpatominės ašies. Jei švietime D. s. dalyvauja periodinės sistemos IV arba V grupės atomai, tada šie atomai ir su jais tiesiogiai susiję atomai yra toje pačioje plokštumoje; sujungimo kampai yra 120°. δ - Ir δ Asimetrinių sistemų atveju galimi molekulinės struktūros iškraipymai. D. s. trumpesnis nei paprastas ryšys ir pasižymi dideliu energetiniu barjeru vidiniam sukimuisi; todėl pakaitų padėtys ant atomų, sujungtų ryšiais, yra nelygiavertės, ir tai sukelia geometrinės izomerijos reiškinį (žr. Izomerizmas). Junginiai, turintys D., gali sukelti prisijungimo reakcijas. Jeigu D. s. yra elektroniškai simetriškas, tada reakcijos vyksta tiek radikalais (homolizuojant π-ryšį), tiek joniniais mechanizmais (dėl terpės poliarizuojančio poveikio). Jei atomų, prijungtų prie DS, elektronegatyvumas yra skirtingas arba jei prie jų yra prijungti skirtingi pakaitai, tada π ryšys yra labai poliarizuotas. Junginiai, turintys polinį D., yra linkę jungtis joniniu mechanizmu: prie elektronų pasitraukimo D. su. Nukleofiliniai reagentai lengvai prisitvirtina ir elektronus dovanojantys reagentai. - elektrofilinis. Elektronų poslinkio kryptis D. poliarizacijos metu. Formulėse įprasta nurodyti rodyklėmis, o susidariusius perteklinius mokesčius – simboliais

+ . Tai leidžia lengviau suprasti radikalius ir joninius sudėjimo reakcijų mechanizmus: ryžių. 2 , kairėje). Šios konjugacijos pasekmė yra galimybė patirti 1,4 sudėjimo reakcijas:

Junginiuose su dviem dinaminiais ryšiais, atskirtais viena paprasta jungtimi, vyksta π ryšių konjugacija ir susidaro vienas π-elektronų debesis, kurio labilumas pasireiškia visoje grandinėje (

G. A. Sokolskis.

Ryžiai. 1. Dvigubo ryšio schema >C = C Sovietinė enciklopedija. - M.: Tarybinė enciklopedija. 1969-1978 .

Pažiūrėkite, kas yra „dvigubas ryšys“ kituose žodynuose:

Dviguba jungtis: dviguba jungtis yra cheminė jungtis tarp dviejų atomų, sudaryta iš dviejų elektronų porų; ypatingas daugybinio ryšio atvejis. Dvigubo įrišimo (arba dvigubo pranešimo) psichologinė koncepcija Gregory Batesono šizofrenijos teorijoje ... Wikipedia

DVIGUBAS BINDAS- En.: Double bind Erickson ir Rossi teigimu, dvigubas surišimas yra gana supaprastinto ir iliuzinio pasirinkimo pasiūlymas (Erickson & Rossi, 1976, p. 62): „Ar norite patirti gilų transą ar mediumą vienas?" Siūloma alternatyva, bet rezultatas... ... Naujoji hipnozė: žodynėlis, principai ir metodas. Įvadas į Ericksonian hipnoterapiją

dviguba jungtis- dvigubasis ryšys statusas T sritis chemija apibrėžtis Du kovalentiniai ryšiai tarp dviejų atomų. atitikmenys: angl. dviguba jungtis; etileno jungtis rus. dviguba jungtis; ethylene bond ryšiai: sinonimas – dvilypis ryšys sinonimas – etileninis ryšys … Chemijos terminų aiškinamasis žodynas

dviguba jungtis- dvilypio ryšio statusas T sritis fizika atitikmenys: engl. dvigubas ryšys vok. Doppelbindung, f rus. dvigubas ryšys, f pranc. ryšininkas dvivietis, f … Fizikos terminų žodynas

Chem. ryšys tarp kaimyninių molekulės atomų, kurį atlieka dvi elektronų poros. Būdinga sk. arr. ekologiškiems jungtys. Grafiškai pavaizduotas dviem valentiniais potėpiais, pavyzdžiui, Ryšiai su D. s. (žr., pavyzdžiui, Etilenas, butenai, ... Didysis enciklopedinis politechnikos žodynas

Žr. kelias nuorodas... Chemijos enciklopedija

Žr. kelias nuorodas... Gamtos mokslai. enciklopedinis žodynas

Dvigubas ryšys- Šizofrenija sergančių pacientų šeimose pastebėti bendravimo sutrikimai. Bendravimas tarp pacientų ir tėvų įgauna daugialypį pobūdį, vyksta dviem plokštumose, kurios nesuderinamos emocine prasme. Pavyzdžiui, pacientas, sergantis šizofrenija, džiaugiasi... ... Žodynas psichiatrijos terminai

Dvigubas ryšys- pažeidimas vaiko ir tėvų bendravimo srityje, kai vaikas iš pastarųjų gauna prieštaringus pranešimus. Pavyzdžiui, mama, jos nepriimanti švelnus jausmas vaiko atžvilgiu, atstumia vaiką savo šaltumu, o paskui išreiškia demonstruojamą meilę... Enciklopedinis psichologijos ir pedagogikos žodynas

Šis terminas turi kitas reikšmes, žr. Dviguba jungtis. 1 pav. Sigma ryšys ... Vikipedija

Knygos

• Noah Charney dvigubas pilis. Vienu metu įvyko trys Europą sukrėtę sensacingi nusikaltimai meno pasaulyje... Caravaggio šedevras dingo iš Romos bažnyčios. Paryžiuje buvo pavogtas legendinis Malevičiaus paveikslas. IN…