Alkooli dihidrik më i thjeshtë. Vetitë kimike të etilenglikolit, karakteristikat

Alkoolet(ose alkanolet) janë substanca organike molekulat e të cilave përmbajnë një ose më shumë grupe hidroksil (grupe-OH) të lidhura me një radikal hidrokarbur.

Klasifikimi i alkooleve

Sipas numrit të grupeve hidroksil Alkoolet (atomiciteti) ndahen në:

Monatomike, Për shembull:

Diatomike(glikolet), për shembull:

Triatomike, Për shembull:

Sipas natyrës së radikalit hidrokarbur Alkoolet e mëposhtme lëshohen:

Kufiri që përmban vetëm radikale hidrokarbure të ngopura në molekulë, për shembull:

E pakufizuar që përmban lidhje të shumta (të dyfishta dhe të trefishta) midis atomeve të karbonit në molekulë, për shembull:

Aromatike, pra alkoolet që përmbajnë një unazë benzeni dhe një grup hidroksil në molekulë, të lidhur me njëri-tjetrin jo drejtpërdrejt, por përmes atomeve të karbonit, për shembull:

Substancat organike që përmbajnë grupe hidroksil në molekulë, të lidhura drejtpërdrejt me atomin e karbonit të unazës së benzenit, ndryshojnë ndjeshëm në vetitë kimike nga alkoolet dhe për këtë arsye janë të izoluara në klasë e pavarur komponimet organike - fenolet.

Për shembull:

Ekzistojnë gjithashtu polihidrike (alkoolet polihidrike) që përmbajnë më shumë se tre grupe hidroksil në molekulë. Për shembull, heksaoli më i thjeshtë i alkoolit heksahidrik (sorbitol)

Nomenklatura dhe izomeria e alkooleve

Kur formohen emrat e alkooleve, emrit të hidrokarburit që korrespondon me alkoolin i shtohet një prapashtesë (gjenerike). ol.

Numrat pas prapashtesës tregojnë pozicionin e grupit hidroksil në zinxhirin kryesor, dhe parashtesat di-, tri-, tetra- etj - numri i tyre:

Në numërimin e atomeve të karbonit në zinxhirin kryesor, pozicioni i grupit hidroksil ka përparësi mbi pozicionin e lidhjeve të shumta:

Duke filluar nga anëtari i tretë i serisë homologe, alkoolet shfaqin izomerizëm pozicional grupi funksional(propanol-1 dhe propanol-2), dhe nga e katërta - izomerizmi i skeletit të karbonit (butanol-1, 2-metilpropanol-1). Ato karakterizohen gjithashtu nga ndërklasa izomerizmi - alkoolet izomerik ndaj etereve:

Le t'i japim një emër alkoolit, formula e të cilit është dhënë më poshtë:

Rendi i ndërtimit të emrit:

1. Zinxhiri i karbonit numërohet nga fundi më afër grupit –OH.
2. Zinxhiri kryesor përmban 7 atome C, që do të thotë se hidrokarburi përkatës është heptani.
3. Numri i grupeve –OH është 2, parashtesa është "di".
4. Grupet hidroksile janë të vendosura në 2 dhe 3 atome karboni, n = 2 dhe 4.

Emri i alkoolit: heptanediol-2,4

Vetitë fizike të alkooleve

Alkoolet mund të krijojnë lidhje hidrogjeni si midis molekulave të alkoolit ashtu edhe midis molekulave të alkoolit dhe ujit. Lidhjet e hidrogjenit lindin nga bashkëveprimi i një atomi hidrogjeni të ngarkuar pjesërisht pozitivisht të një molekule alkooli dhe një atomi oksigjeni të ngarkuar pjesërisht negativisht të një molekule tjetër. propani me një peshë molekulare relative prej 44 në kushte normale është një gaz, dhe alkooli më i thjeshtë është metanoli, që ka një të afërm peshë molekulare 32, në kushte normale është një lëng.

Anëtarët më të ulët dhe të mesëm të serisë kufizuese alkoolet monohidrike që përmbajnë nga 1 deri në 11 atome karboni - alkoole më të larta (duke filluar nga C12H25OH) në temperaturën e dhomës temperatura - të ngurta. Alkoolet e ulëta kanë një erë alkoolike dhe një shije të mprehtë, ato janë shumë të tretshme në ujë.

Vetitë kimike të alkooleve

Vetitë çështje organike të përcaktuara nga përbërja dhe struktura e tyre. Alkoolet konfirmojnë rregull i përgjithshëm. Prandaj, molekulat e tyre përfshijnë grupe hidrokarbure dhe hidroksil Vetitë kimike alkoolet përcaktohen nga ndërveprimi i këtyre grupeve me njëri-tjetrin.

Karakteristikë për të kësaj klase vetitë e komponimeve përcaktohen nga prania e një grupi hidroksil.

  1. Ndërveprimi i alkooleve me metalet alkaline dhe alkaline tokësore. Për të identifikuar efektin e një radikali hidrokarbur në një grup hidroksil, është e nevojshme të krahasohen vetitë e një substance që përmban një grup hidroksil dhe një radikal hidrokarbur, nga njëra anë, dhe një substancë që përmban një grup hidroksil dhe nuk përmban radikal hidrokarbur, -s një tjetër. Substanca të tilla mund të jenë, për shembull, etanoli (ose alkooli tjetër) dhe uji. Hidrogjeni i grupit hidroksil të molekulave të alkoolit dhe molekulave të ujit është në gjendje të reduktohet nga metalet alkali dhe alkaline tokësore (zëvendësuar prej tyre)
  2. Ndërveprimi i alkooleve me halogjenët e hidrogjenit. Zëvendësimi i një grupi hidroksil me një halogjen çon në formimin e haloalkaneve. Për shembull:
    Ky reagim është i kthyeshëm.
  3. Dehidratimi ndërmolekularalkoolet - ndarja e një molekule uji nga dy molekula alkooli kur nxehet në prani të agjentëve që largojnë ujin:
    Si rezultat i dehidrimit ndërmolekular të alkooleve, eteret. Pra, kur nxehet alkool etilik me acid sulfurik në një temperaturë prej 100 deri në 140 ° C, formohet eteri dietil (squfur).
  4. Ndërveprimi i alkooleve me organike dhe acidet inorganike me formimin e estereve (reaksioni i esterifikimit)

    Reaksioni i esterifikimit katalizohet nga acide të forta inorganike. Për shembull, kur alkooli etilik ndërvepron me acid acetik Formohet acetati etilik:

  5. Dehidratimi intramolekular i alkooleve ndodh kur alkoolet nxehen në prani të agjentëve largues të ujit në një temperaturë më të lartë se temperatura e dehidrimit ndërmolekular. Si rezultat, formohen alkenet. Ky reagim është për shkak të pranisë së një atomi hidrogjeni dhe një grupi hidroksil në atomet e karbonit ngjitur. Një shembull është reagimi i prodhimit të etenit (etilenit) duke ngrohur etanolin mbi 140°C në prani të acidit sulfurik të koncentruar:
  6. Oksidimi i alkooleve zakonisht kryhet me agjentë të fortë oksidues, për shembull, dikromat kaliumi ose permanganat kaliumi në një mjedis acid. Në këtë rast, veprimi i agjentit oksidues drejtohet në atomin e karbonit që tashmë është i lidhur me grupin hidroksil. Në varësi të natyrës së alkoolit dhe kushteve të reagimit, produkte të ndryshme. Kështu, alkoolet primare oksidohen së pari në aldehide dhe më pas në acide karboksilike:
    Oksidimi i alkooleve dytësore prodhon ketone:

    Alkoolet terciare janë mjaft rezistente ndaj oksidimit. Megjithatë, në kushte të vështira (agjent oksidues i fortë, temperaturë e lartë), është i mundur oksidimi i alkooleve terciare, i cili ndodh me këputjen e lidhjeve karbon-karbon më afër grupit hidroksil.
  7. Dehidrogjenimi i alkooleve. Kur avulli i alkoolit kalohet në 200-300 °C mbi një katalizator metalik, si bakri, argjendi ose platini, alkoolet primare shndërrohen në aldehide dhe alkoolet dytësore në ketone:

  8. Reagimi cilësor ndaj alkooleve polihidrike.
    Prania e disa grupeve hidroksil në molekulën e alkoolit në të njëjtën kohë përcakton vetitë specifike alkoolet polihidrike, të cilat janë të afta të formojnë blu të ndritshme të tretshme në ujë komponimet komplekse kur ndërvepron me një precipitat të sapo përftuar të hidroksidit të bakrit (II). Për etilen glikolin mund të shkruajmë:

    Alkoolet monohidrike nuk janë në gjendje të hyjnë në këtë reagim. Prandaj, është një reagim cilësor ndaj alkooleve polihidrike.

Përgatitja e alkooleve:

Përdorimi i alkooleve

Metanol (alkool metil CH 3 OH) është një lëng pa ngjyrë me një erë karakteristike dhe një pikë vlimi prej 64,7 °C. Digjet me një flakë pak të kaltërosh. Emri historik metanol - alkooli i drurit shpjegohet me një nga mënyrat për ta përftuar atë duke distiluar dru të fortë (greqisht methy - verë, dehem; hule - substancë, dru).

Metanoli kërkon trajtim të kujdesshëm kur punoni me të. Nën veprimin e enzimës alkool dehidrogjenazë, ai shndërrohet në trup në formaldehid dhe acid formik, të cilat dëmtojnë retinën e syrit, duke shkaktuar vdekjen e nervit optik dhe humbje të plotë të shikimit. Gëlltitja e më shumë se 50 ml metanol shkakton vdekjen.

Etanol(alkool etilik C 2 H 5 OH) është një lëng pa ngjyrë me një erë karakteristike dhe një pikë vlimi prej 78,3 ° C. E ndezshme Përzihet me ujë në çdo raport. Përqendrimi (forca) e alkoolit zakonisht shprehet në përqindje në vëllim. Alkooli “i pastër” (mjekësor) është një produkt i marrë nga lëndët e para ushqimore dhe që përmban 96% (në vëllim) etanol dhe 4% (në vëllim) ujë. Për të marrë etanol anhidër - "alkool absolut", ky produkt trajtohet me substanca që lidhin kimikisht ujin (oksid kalciumi, sulfat bakri anhidrik (II), etj.).

Për të bërë alkoolin e përdorur në qëllime teknike, i papijshëm, shtoj sasi të vogla Substancat dhe nuancat toksike, me erë të keqe dhe me shije të neveritshme, të vështira për t'u ndarë. Alkooli që përmban aditivë të tillë quhet alkool i denatyruar ose i denatyruar.

Etanoli përdoret gjerësisht në industri për të prodhuar gome sintetike, ilaçe, të përdorura si tretës, të përfshira në llaqe dhe bojëra, parfume. Në mjekësi, alkooli etilik është dezinfektuesi më i rëndësishëm. Përdoret për përgatitjen e pijeve alkoolike.

Kur sasi të vogla të alkoolit etilik hyjnë në trupin e njeriut, ato zvogëlojnë ndjeshmërinë ndaj dhimbjes dhe bllokojnë proceset e frenimit në korteksin cerebral, duke shkaktuar një gjendje dehjeje. Në këtë fazë të veprimit të etanolit, ndarja e ujit në qeliza rritet dhe për rrjedhojë, formimi i urinës përshpejtohet, duke sjellë si pasojë dehidratimin e trupit.

Përveç kësaj, etanoli shkakton zgjerimin e enëve të gjakut. Rritja e qarkullimit të gjakut në kapilarët e lëkurës çon në skuqje të lëkurës dhe një ndjenjë ngrohtësie.

sasi të mëdha etanoli pengon aktivitetin e trurit (faza e frenimit) dhe shkakton dëmtim të koordinimit të lëvizjeve. Një produkt i ndërmjetëm i oksidimit të etanolit në trup, acetaldehidi, është jashtëzakonisht toksik dhe shkakton helmim të rëndë.

Konsumimi sistematik i alkoolit etilik dhe pijeve që e përmbajnë atë çon në një rënie të vazhdueshme të produktivitetit të trurit, vdekjen e qelizave të mëlçisë dhe zëvendësimin e tyre me indin lidhor - cirrozën e mëlçisë.

Etanediol-1,2(etilen glikol) është një lëng viskoz pa ngjyrë. helmuese. I tretshëm pa kufi në ujë. Tretësira ujore mos kristalizohet në temperatura dukshëm nën 0 °C, gjë që bën të mundur përdorimin e tij si një përbërës i ftohësve që nuk ngrijnë - antifriz për motorët me djegie të brendshme.

Prolaktriol-1,2,3(glicerina) është një lëng viskoz, shurup me shije të ëmbël. I tretshëm pa kufi në ujë. Jo e paqëndrueshme. Si përbërës i estereve, gjendet në yndyrna dhe vajra.

Përdoret gjerësisht në kozmetikë, farmaceutikë dhe industritë ushqimore. Në kozmetikë, glicerina luan rolin e një agjenti zbutës dhe qetësues. I shtohet pastës së dhëmbëve për të parandaluar tharjen e saj.

Glicerina shtohet në produktet e ëmbëlsirave për të parandaluar kristalizimin e tyre. Spërkatet mbi duhan, me ç'rast vepron si një hidratant që parandalon tharjen dhe shkërmoqjen e gjetheve të duhanit përpara përpunimit. I shtohet ngjitësve për të parandaluar tharjen e tyre shumë të shpejtë dhe plastikës, veçanërisht celofanit. NË rastin e fundit Glicerina vepron si një plastifikues, duke vepruar si një lubrifikant midis molekulave të polimerit dhe duke i dhënë kështu plastikës fleksibilitetin dhe elasticitetin e nevojshëm.


Alkoolet, molekulat e të cilave përmbajnë dy grupe hidroksil quhen dihidrike ose glikole. Formula e përgjithshme alkoolet dihidrike CnH2n(OH)2. Formohen alkoolet dihidrike seri homologe, e cila mund të shkruhet lehtësisht duke përdorur serinë homologe të hidrokarbureve të ngopura, duke zëvendësuar dy atome hidrogjeni në molekulën e tyre me grupe hidroksil.

Përfaqësuesi i parë dhe më i rëndësishëm i alkooleve dihidrike është etilenglikol HOCH 2 -CH 2 OH (bp. = 197 o C). Prej tij është bërë antifriz.

Glikolet janë të qëndrueshme në molekulat e të cilave grupet hidroksil ndodhen pranë atomeve të ndryshme të karbonit. Nëse dy grupe hidroksil ndodhen pranë një atomi karboni, atëherë alkoolet e tilla dihidrike janë të paqëndrueshme, dekompozohen lehtësisht, duke eliminuar ujin për shkak të grupeve hidroksil dhe duke u shndërruar në aldehide ose ketone:

keton


NOMENKLATURA

Varet nga pozicioni i ndërsjellë dallohen grupet hidroksil, α-glikolet (grupet e tyre hidroksil ndodhen pranë atomeve fqinje të karbonit, të cilët ndodhen afër, në pozicionin 1,2), β-glikolet (grupet e tyre OH ndodhen në pozicionin 1,3), γ-glikolet. (OH -grupet - në pozicionin 1,4), δ-glikolet (OH-grupet - në pozicionin 1,5), etj.

Për shembull: α-glikol - CH2OH-CHOH-CH2-CH3

β-glikol - CH2OH-CH2-CHOH-CH3

γ-glikol - CH 2 OH-CH 2 -CH 2 -CH 2 OH

Sipas nomenklaturës racionale, emri α-glikol është formuar nga emri i hidrokarburit përkatës të etilenit, të cilit i shtohet fjala glikol. Për shembull, etilen glikol, propilen glikol, etj.

Nga nomenklaturë sistematike Emri glikol është formuar nga emri i një hidrokarburi të ngopur, të cilit i shtohet prapashtesa –diol, që tregon numrin e atomeve të karbonit. Pranë të cilit ka grupe hidroksil. Për shembull, etilen glikol CH 2 -OH-CH 2 OH sipas nomenklaturës IUPAC është etanediol-1,2 dhe propilen glikol CH 3 -CHOH-CH 2 OH është propanediol-1,2.

ISOMERIA

Izomerizmi i alkooleve dihidrike varet nga struktura e zinxhirit të karbonit:

pozicionet e grupeve hidroksil në molekulën e alkoolit, për shembull, propanediol-1,2 dhe propanediol-1,3.



METODAT E MARREVE

Glikoli mund të merret duke përdorur metodat e mëposhtme:

1. Hidroliza e derivateve dihalogjene të hidrokarbureve të ngopura:

2. Hidroliza e alkooleve halogjene:

3. Oksidimi i hidrokarbureve të etilenit me permanganat kaliumi ose acid performik:

4. Hidratimi i α-oksideve:

5. Reduktimi bimolekular i komponimeve karbonil:

VETITË KIMIKE

Vetitë kimike të glikoleve janë të ngjashme me vetitë e alkooleve monohidrike dhe përcaktohen nga prania e dy grupeve hidroksil në molekulat e tyre. Për më tepër, një ose të dy grupet hidroksil mund të marrin pjesë në reaksione. Megjithatë, për shkak të ndikim reciprok një grup hidroksil në tjetrin (veçanërisht në α-glikolet), vetitë acido-bazike të glikoleve janë disi të ndryshme nga vetitë e ngjashme të alkooleve monohidrike. Për shkak të faktit se hidroksili shfaq një efekt induksion negativ, një grup hidroksil largon densitetin e elektroneve nga një tjetër në të njëjtën mënyrë siç bën atomi i halogjenit në molekulat e alkooleve monohidrike të zëvendësuara. Si rezultat i këtij ndikimi vetitë e acidit Alkoolet dihidrike rriten në krahasim me ato monohidrike:

H-O CH 2 CH 2 O N

Prandaj, glikolet, ndryshe nga alkoolet monohidrike, reagojnë lehtësisht jo vetëm me metale alkali, por edhe me alkalet dhe madje edhe hidroksidet Metalet e renda. Me metalet alkali dhe alkalet, glikolet formojnë alkoolate të plota dhe jo të plota (glikolate):

Me hidroksidet e disa metaleve të rënda, për shembull hidroksidi i bakrit, glikolet formojnë glikolate komplekse. Në këtë rast, Cu(OH) 2, i cili është i pazgjidhshëm në ujë, tretet lehtësisht në glikol:

Bakri në këtë kompleks formon dy lidhje kovalente dhe dy janë ato koordinuese. Reaksioni është cilësor për alkoolet dihidrike.

Glikolet mund të formojnë etere dhe estere të plota dhe të pjesshme. Kështu, kur një glikolat i pjesshëm i metalit alkali reagon me halogjenët alkil, fitohen etere të pjesshme dhe nga një glikolat i plotë fitohet një eter i plotë:


Celosolves metil dhe etil përdoren si tretës në prodhimin e llaqeve, pluhur pa tym(piroksilina), mëndafshi acetat etj.

Me organike dhe acidet minerale Alkoolet dihidrike formojnë dy seri esteresh:

Mononitrati i etilen glikolit Dinitrati i etilen glikolit

Etilen glikol dinitrati është një eksploziv i fuqishëm që përdoret në vend të nitroglicerinës.

Oksidimi i glikoleve kryhet hap pas hapi, me pjesëmarrjen e njërit ose të dy grupeve hidroksil njëkohësisht me formimin e produkteve të mëposhtme:


Alkoolet dihidrike i nënshtrohen një reaksioni dehidrimi. Për më tepër, α-, β- dhe γ-glikolet, në varësi të kushteve të reagimit, largojnë ujin në mënyra të ndryshme. Eliminimi i ujit nga glikolet mund të kryhet në mënyrë intra- dhe ndërmolekulare. Për shembull:

Eliminimi intramolekular i ujit:


Tetrahidrofuran

Eliminimi ndërmolekular i ujit.

Në vitin 1906, A.E. Favorsky, duke distiluar etilen glikolin me acid sulfurik, mori një eter-dioksan ciklik:

Dioksani është një lëng që vlon në 101 o C, përzihet me ujin në çdo raport, përdoret si tretës dhe si ndërmjetës në disa sinteza.

Gjatë eleminimit ndërmolekular të ujit nga glikolet, mund të formohen estere hidroksi (estere të alkoolit), si dietilen glikol:

Dietilen glikol

Glikoli dietilen fitohet gjithashtu duke reaguar etilen glikol me oksid etilen:

Dietilen glikol është një lëng me një pikë vlimi prej 245,5 o C; përdoret si tretës, për mbushjen e pajisjeve hidraulike, si dhe në industrinë e tekstilit.

Eteri dimetil i dietilenglikolit (diglyme) H 3 C-O-CH 2 -CH 2 -O-CH 2 -CH 2 -O-CH 3 ka gjetur aplikim të gjerë si një tretës i mirë.

Etilen glikol, kur nxehet me oksid etilen në prani të katalizatorëve, formon lëngje viskoze - glikole polietileni:

Polietileni glikol

Poliglikolet përdoren si përbërës të detergjenteve të ndryshëm sintetikë.

Përdoren gjerësisht poliesterët e etilen glikolit me acide dibazike, të cilat përdoren në prodhimin e fibrave sintetike, për shembull lavsan (emri "lavsan" rrjedh nga shkronjat fillestare fjalët e mëposhtme – laborator komponimet me peshë të lartë molekulare Akademia e Shkencave):


Me metanol, acidi tereftalik formon dimetil eter (dimetil tereftalat, pika e vlimit = 140 o C), i cili më pas shndërrohet në etilen glikol tereftalat me transesterifikim. Polikondensimi i etilen glikol tereftalatit prodhon polietilen tereftalat me një peshë molekulare prej 15,000-20,000. Fibra Dacron nuk rrudhet dhe është rezistente ndaj kushteve të ndryshme të motit.

Kanë formulë e përgjithshme CnH2n(OH)2. Glikoli më i thjeshtë është etilen glikol HO-CH 2 -CH 2 -OH.

Nomenklatura

Emrat e glikoleve rrjedhin nga emrat e hidrokarbureve përkatëse me prapashtesat -diol ose -glikol:

H O - C H 2 - C H 2 - O H (\displaystyle (\mathsf (HO(\tekst(-))CH_(2)(\tekst(-))CH_(2)(\tekst(-))OH)))- 1,2-etanediol, etilen glikol

H O - C H 2 - C H 2 - C H 2 - O H (\displaystyle (\mathsf (HO(\text(-))CH_(2)(\text(-))CH_(2)(\text(-))CH_ (2)(\tekst(-))OH)))- 1,3-propanediol, 1,3-propilen glikol

Vetite fizike dhe kimike

Glikolet e ulëta janë lëngje të pangjyrë, transparente me një shije të ëmbël. Glikolet anhidër janë higroskopike. Për shkak të pranisë së dy grupeve polare OH në molekulat e glikolit, ato kanë viskozitet, densitet, pika të shkrirjes dhe vlimit të lartë.

Glikolet e ulëta janë shumë të tretshme në ujë dhe tretës organikë (alkoolet, ketonet, acidet dhe amina). Në të njëjtën kohë, vetë glikolet janë tretës të mirë për shumë substanca, me përjashtim të hidrokarbureve aromatike dhe më të larta të ngopura.

Glikolet kanë të gjitha vetitë e alkooleve (forma alkoolatet , thjeshtë Dhe esteret), ndërsa grupet hidroksil reagojnë në mënyrë të pavarur nga njëri-tjetri, duke formuar një përzierje produktesh.

Me aldehidet dhe ketonet, glikolet formojnë 1,3-dioksolane dhe 1,3-dioksane.

Marrja dhe përdorimi

Glikoli sintetizohet në disa mënyra kryesore:

  • hidroliza e dikloroalkaneve përkatëse
C l - C H 2 - C H 2 - C l → 200 o C 10 M P a N a 2 C O 3 H O - C H 2 - C H 2 - O H (\displaystyle (\mathsf (Cl(\text(-))CH_(2 )(\tekst(-))CH_(2)(\tekst(-))Cl(\xshigjeta e djathte[(200^(o)C\ 10MPa)](Na_(2)CO_(3)))HO(\tekst (-))CH_(2)(\tekst(-))CH_(2)(\tekst(-))OH)))
  • oksidimi i alkeneve me permanganat kaliumi:
  • hidratimi oxiranes(epokside)

Glikolet shërbejnë si tretës dhe plastifikues. Etilen glikol dhe propilen glikol përdoren si antifriz dhe lëngje hidraulike. Për shkak të pikës së lartë të vlimit (p.sh. 285°C në trietilen glikol), glikolet kanë gjetur përdorim si lëngu i frenave. Glikolet përdoren për të prodhuar estere të ndryshme, poliuretane etj.

Derivatet e hidrokarbureve, molekulat e të cilave përmbajnë një ose më shumë grupet hidroksil OH.

Të gjitha alkoolet ndahen në monatomike Dhe poliatomike

Alkoolet monohidrike

Alkoolet monohidrike- alkoolet që kanë një të tillë grup hidroksil.
Ekzistojnë alkoole primare, dytësore dhe terciare:

U alkoolet primare grupi hidroksil ndodhet në atomin e parë të karbonit, atomi sekondar i karbonit është në të dytin, etj.

Vetitë e alkooleve, të cilat janë izomere, janë të ngjashme në shumë mënyra, por ato sillen ndryshe në disa reagime.

Krahasimi i peshës molekulare relative të alkooleve (Mr) me relative masat atomike hidrokarburet, mund të vërehet se alkoolet kanë më shumë temperaturë të lartë duke vluar. Kjo shpjegohet me praninë e një lidhje hidrogjeni midis atomit H në grupin OH të një molekule dhe atomit O në grupin -OH të një molekule tjetër.

Kur alkooli tretet në ujë, formohen lidhje hidrogjenore midis molekulave të alkoolit dhe ujit. Kjo shpjegon uljen e vëllimit të tretësirës (gjithmonë do të jetë më pak se shuma e vëllimeve të ujit dhe alkoolit veç e veç).

Përfaqësuesi më i shquar i përbërjeve kimike të kësaj klase është etanol. E tij formula kimike C2H5-OH. I koncentruar etanol(aka - fryma e verës ose etanol) përftohet nga tretësirat e holluara me distilim; Ka një efekt dehës dhe në doza të mëdha është një helm i fortë që shkatërron indet e gjalla të mëlçisë dhe qelizat e trurit.

Alkool formik (metil)

Duhet theksuar se etanol i dobishëm si tretës, ruajtës dhe mjet për të ulur pikën e ngrirjes së çdo droge. Një më shumë e jo më pak përfaqësues i famshëm kjo klasë - alkool metil (quhet gjithashtu - ose drunore metanol ). Ndryshe nga drunore etanol

vdekjeprurëse edhe në dozat më të vogla! Së pari shkakton verbëri, pastaj thjesht “vret”!

Alkoolet polihidrike Alkoolet polihidrike
- alkoole që kanë disa grupe hidroksil OH. Alkoolet dihidrike quhen alkoolet që përmban dy grupe hidroksil (grupi OH); alkoolet që përmbajnë tre grupe hidroksil -. Në molekulat e tyre, dy ose tre grupe hidroksil nuk lidhen kurrë me të njëjtin atom karboni.

Alkool polihidrik - glicerinë

Alkoolet dihidrike quajtur edhe glikolet, meqenëse kanë një shije të ëmbël - kjo është tipike për të gjithë alkoolet polihidrike

Alkoolet polihidrike me një numër të vogël atomesh karboni - këto janë lëngje viskoze, alkoolet më të larta - të ngurta. Alkoolet polihidrike mund të merret me të njëjtat metoda sintetike si alkoolet polihidrike të ngopura.

Përgatitja e alkooleve

1. Marrja e alkoolit etilik(ose alkooli i verës) nga fermentimi i karbohidrateve:

C 2 H 12 O 6 => C 2 H 5 -OH + CO 2

Thelbi i fermentimit është se një nga sheqernat më të thjeshtë - glukoza, i prodhuar teknikisht nga niseshteja, nën ndikimin e kërpudhave të majave, zbërthehet në alkool etilik dhe dioksid karboni. Është vërtetuar se procesi i fermentimit shkaktohet jo nga vetë mikroorganizmat, por nga substancat që ata sekretojnë - zimaza. Për të marrë alkool etilik zakonisht përdoren lëndë të para bimore të pasura me niseshte: zhardhokët e patates, kokrrat e bukës, kokrrat e orizit etj.

2. Hidratimi i etilenit në prani të acidit sulfurik ose fosforik

CH 2 =CH 2 + KOH => C 2 H 5 -OH

3. Kur haloalkanet reagojnë me alkalin:

4. Gjatë oksidimit të alkeneve

5. Hidroliza e yndyrave: në këtë reaksion fitohet alkooli i njohur - glicerinë

Meqe ra fjala, glicerinë Përfshihet në shumë produkte kozmetike si ruajtës dhe si mjet për të parandaluar ngrirjen dhe tharjen!

Vetitë e alkooleve

1) Djegje: Ashtu si shumica e substancave organike, alkoolet digjen për t'u formuar dioksid karboni dhe uji:

C 2 H 5 -OH + 3O 2 --> 2CO 2 + 3H 2 O

Kur digjen, lirohet shumë nxehtësi, e cila përdoret shpesh në laboratorë (djegësit laboratorikë). Alkoolet e ulëta digjen me një flakë pothuajse të pangjyrë, ndërsa alkoolet më të larta kanë një flakë të verdhë për shkak të djegies jo të plotë të karbonit.

2) Reaksioni me metalet alkali

C 2 H 5 -OH + 2Na --> 2C 2 H 5 -ONa + H 2

Ky reaksion çliron hidrogjen dhe prodhon alkoolat natriumi Alkoolat shumë e ngjashme me kripën acid i dobët, dhe ato hidrolizohen lehtësisht. Alkoolat janë jashtëzakonisht të paqëndrueshme dhe kur ekspozohen ndaj ujit, ato dekompozohen në alkool dhe alkali. Nga kjo rezulton se alkoolet monohidrike nuk reagojnë me alkalet!

3) Reaksioni me halid hidrogjeni
C 2 H 5 -OH + HBr --> CH 3 -CH 2 -Br + H 2 O
Ky reagim prodhon një haloalkan (bromoetan dhe ujë). Ky reaksion kimik i alkooleve shkaktohet jo vetëm nga atomi i hidrogjenit në grupin hidroksil, por nga i gjithë grupi hidroksil! Por ky reagim është i kthyeshëm: që të ndodhë, duhet të përdorni një agjent largues uji, siç është acidi sulfurik.

4) Dehidrimi intramolekular (në prani të katalizatorit H 2 SO 4)

Në këtë reaksion, nën veprimin e acidit sulfurik të koncentruar dhe ndodh nxehja. Gjatë reaksionit, ajo formohet hidrokarbure të pangopura dhe uji.
Abstraksioni i një atomi hidrogjeni nga një alkool mund të ndodhë në molekulën e tij (d.m.th., ndodh një rishpërndarje e atomeve në molekulë). Ky reagim është reaksioni ndërmolekular i dehidrimit. Për shembull, si kjo:

Gjatë reaksionit ndodh formimi eter dhe uji.

Nëse i shtohet alkoolit acid karboksilik, për shembull acid acetik, atëherë do të ndodhë formimi i një eteri. Por esteret janë më pak të qëndrueshme se eteret. Nëse reagimi i formimit të një eteri është pothuajse i pakthyeshëm, atëherë formimi i një esteri është proces i kthyeshëm. Esteret lehtë i nënshtrohen hidrolizës, duke u zbërthyer në alkool dhe acid karboksilik.

6) Oksidimi i alkooleve.

Alkoolet nuk oksidohen nga oksigjeni atmosferik në temperatura të zakonshme, por kur nxehen në prani të katalizatorëve, ndodh oksidimi. Një shembull është oksidi i bakrit (CuO), permanganati i kaliumit (KMnO 4), përzierja e kromit. Veprimi i agjentëve oksidues prodhon produkte të ndryshme dhe varet nga struktura e alkoolit origjinal. Kështu, alkoolet primare shndërrohen në aldehide (reaksioni A), alkoolet dytësore shndërrohen në ketone (reaksioni B), dhe alkoolet terciare janë rezistente ndaj agjentëve oksidues.

në lidhje me alkoolet polihidrike, kanë shije të ëmbël, por disa prej tyre janë helmuese. Vetitë e alkooleve polihidrike të ngjashme me alkoolet monohidrike, ndërsa ndryshimi është se reaksioni nuk vazhdon një nga një në grupin hidroksil, por disa në të njëjtën kohë.
Një nga dallimet kryesore është alkoolet polihidrike reagojnë lehtësisht me hidroksid bakri. Kjo prodhon një zgjidhje transparente të një ngjyre të ndritshme blu-vjollcë. Është ky reagim që mund të zbulojë praninë e një alkooli polihidrik në çdo zgjidhje.

Ndërveproni me acid nitrik:

Nga pikëpamja aplikim praktik Reagimi me acid nitrik është me interes më të madh. Duke u shfaqur nitroglicerina Dhe dinitroetilen glikol përdoret si eksplozivëve, A trinitroglicerina- edhe në mjekësi, si vazodilatator.

Etilen glikol

Etilen glikol- përfaqësues tipik alkoolet polihidrike. Formula e tij kimike është CH 2 OH - CH 2 OH. - alkool dihidrik. Ky është një lëng i ëmbël që mund të shpërndahet në mënyrë të përkryer në ujë në çdo përmasa. Reaksionet kimike mund të përfshijnë ose një grup hidroksil (-OH) ose dy njëkohësisht.


Etilen glikol- tretësirat e tij përdoren gjerësisht si agjent kundër akullit ( antifriz). Tretësirë ​​e etilen glikolit ngrin në një temperaturë prej -34 0 C, e cila në sezonin e ftohtë mund të zëvendësojë ujin, për shembull, për ftohjen e makinave.

Me të gjitha përfitimet etilen glikol Duhet të kihet parasysh se ky është një helm shumë i fortë!

Të gjithë e kemi parë glicerinë. Shitet në barnatore në shishe të errëta dhe është një lëng viskoz, pa ngjyrë me shije të ëmbël. - Kjo alkool trihidrik

. Është shumë i tretshëm në ujë dhe vlon në temperaturën 220 0 C. Vetitë kimike të glicerinës janë në shumë mënyra të ngjashme me vetitë e alkooleve monohidrike, por glicerina mund të reagojë me hidroksidet metalike (për shembull, hidroksidi i bakrit Cu (OH) 2), duke rezultuar në formimin e glicerateve metalike - komponimet kimike

, të ngjashme me kripërat. Reagimi me hidroksid bakri është tipik për glicerinë. Reaksioni kimik prodhon një zgjidhje blu të ndritshme

glicerat bakri

Emulsifikuesit Emulsifikuesit alkoolet më të larta- Kjo , estere dhe komplekse të tjera substancave kimike

, të cilat kur përzihen me substanca të tjera, si yndyrat, formojnë emulsione të qëndrueshme. Nga rruga, të gjitha kozmetikët janë gjithashtu emulsione! Substancat që janë dyllë artificialë (pentol, oleati i sorbitanit), si dhe trietanolamina dhe lecitina përdoren shpesh si emulsifikues.

Tretësit Tretësit - Këto janë substanca që përdoren kryesisht për përgatitjen e llaqeve të flokëve dhe thonjve. Ato paraqiten në një gamë të vogël, pasi shumica e këtyre substancave janë shumë të ndezshme dhe të dëmshme për trupin e njeriut. Përfaqësuesi më i zakonshëm tretës është aceton

, si dhe amil acetat, butil acetat, izobutilat. Ka edhe substanca të quajtura hollues.



. Kryesisht përdoren së bashku me tretës për përgatitjen e llaqeve të ndryshme. Ju pëlqeu artikulli?