Alkoolet monohidrike të ngopura

Nomenklatura. Nomenklatura racionale dhe sistematike përdoret për emërtimin e alkooleve.

Sipas nomenklaturës racionale, emrat e alkooleve formohen nga emri i radikalit përkatës të lidhur me grupin hidroksil dhe shtimi i fjalës "alkool".

Nga nomenklatura sistematike emri është dhënë nga emri i hidrokarburit me shtimin e prapashtesës –ol.

Izomerizmi në alkoole është për shkak të ndryshimeve në strukturën e skeletit të hidrokarbureve dhe pozicionit të grupit OH.

Metodat për prodhimin e alkooleve. Ka mënyra të ndryshme për të marrë alkool. Këtu janë vetëm disa prej tyre.

1. Hidroliza enzimatike dhe fermentimi i karbohidrateve. Me këtë metodë etanol të marra nga ushqimet që përmbajnë glukozë ose sheqerna të tjera. Kur glukoza fermentohet nga enzimat e majave, formohet etanoli:

Fermentimi i lëngjeve të frutave, veçanërisht i lëngut të rrushit, prodhon solucione alkoolike që përmbajnë 10-15% etanol, të cilat quhen verëra.

Për të marrë etanolin në sasi të mëdha si materiali fillestar merret një karbohidrat më i lirë - niseshte. Formimi i alkoolit nga produktet që përmbajnë niseshte përbëhet nga fazat e mëposhtme:

a) sakarifikimi i niseshtës:

Procesi i formimit të maltozës ndodh nën veprimin e enzimës amilazë që përmbahet në kokrrat e elbit të mbirë dhe të tharë.

b) fermentimi i tretësirës së sakarifikuar. Ky proces ndodh nën veprimin e enzimave që përmbahen në maja:

Të dyja fazat janë rezultat veprim të përbashkët një shumëllojshmëri enzimash që përmbahen në maja. Këto enzima quhen edhe enzima. Tretësira e përftuar si rezultat i fermentimit përmban 18% etanol. Kjo përzierje distilohet për të prodhuar alkool të papërpunuar me një përmbajtje etanoli prej 90%. Distilim shtesë prodhon alkool të korrigjuar me një përmbajtje etanoli prej 95.5%. Alkooli absolut (100% etanol) mund të merret me distilim azeotropik me benzen.

Gjatë procesit të fermentimit, së bashku me etanolin fitohen vajra fusel, të cilët ulin cilësinë e alkoolit. Ato janë një përzierje e alkooleve izomere me numrin e atomeve të karbonit C 3 - C 5.

Vajrat e fuselit përftohen përmes dekompozimit të përbërësve proteinikë të përfshirë në lëndët e para origjinale që përmbajnë niseshte.

Etanoli i përftuar me këtë teknologji, pas pastrimit shtesë, përdoret për prodhim produkte alkoolike. Nëse celuloza përdoret si lëndë e parë fillestare në vend të niseshtës, atëherë fitohet alkool “hidrolitik”, i cili përdoret vetëm për nevoja teknike. Procesi i prodhimit të etanolit nga celuloza përbëhet nga fazat e mëposhtme:

a) hidroliza e celulozës:

b) fermentimi nën veprimin e enzimave të majave:

C 6 H 12 O 6 ® 2C 2 H 5 OH + 2CO 2

Mbetjet nga industria e përpunimit të drurit përdoren si lëndë e parë dhe hidroliza kryhet në kushte të vështira në prani të H 2 SO 4 .

2. Hidratimi i alkeneve. Në prani të katalizatorëve, olifinat shtojnë ujë për të formuar alkoole. Shtimi i ujit në alkenet josimetrike ndodh sipas rregullit të Morkovnikov me formimin e alkooleve dytësore dhe terciare.

3. Hidroliza e derivateve të halogjenit:

4. Reduktimi i aldehideve dhe ketoneve:

Reduktimi i aldehideve prodhon alkoole parësore, reduktimi i ketoneve prodhon alkoole dytësore.

5. Rimëkëmbja esteret:

6. Hidroliza e estereve. Reagimi është i kthyeshëm dhe kërkon rregullim për të rritur rendimentin e alkooleve:

7. Sinteza e aldehideve përmes komponimeve organometrike:

Vetitë kimike të alkooleve. Kryesor element strukturor Grupi hidrokso që përcakton reaktivitetin e alkooleve. Drejtimet kryesore të reaktivitetit janë reaksionet me thyerje të lidhjeve përgjatë drejtimeve I dhe II. Vetitë pranuese të oksigjenit sigurojnë polaritet të lartë të lidhjeve në këto drejtime.

I drejtim.

Për shkak të polaritetit Lidhjet O-N alkoolet kanë një aciditet të caktuar dhe shpërndahen sipas skemës së mëposhtme:

Alkoolet primare janë më acide, alkoolet terciare janë më pak acide dhe vërehet sekuenca e mëposhtme:

Aciditeti më i ulët i alkooleve terciare shpjegohet me efektet induktive pozitive të grupeve alkile, të cilat rrisin densitetin e elektroneve në karbon dhe oksigjen.

1. Ndërveprimi me metalet:

2. Reagimi i esterifikimit:

3. Reaksionet e oksidimit. Në varësi të natyrës së alkoolit, reaksionet e oksidimit zhvillohen ndryshe. Këto reaksione mund të zhvillohen si reaksione dehidrogjenimi dhe si reaksione oksidimi. Oksidimi i alkooleve primare prodhon aldehide:

Oksidimi i alkooleve dytësore prodhon ketone:

Alkoolet terciare oksidohen me këputjen e zinxhirit hidrokarbur dhe formimin e një përzierjeje acidesh dhe ketonesh:

drejtimi II.

1. Hidrohalogjenimi i alkooleve. Reagimi kryhet në prani të substancave që heqin ujin:

Reaktiviteti i alkooleve ndryshon në rendin e mëposhtëm:

terciar > sekondar > primar

2. Ndërveprimi me halogjenët e fosforit:

3. Dehidratimi intramolekular dhe ndërmolekular i alkooleve. Në kushte të vështira, në t > 180 0 C, ndodh dehidrimi intramolekular në përputhje me rregullin e Zaitsev:

Në kushte të buta, dehidrimi ndërmolekular ndodh me formimin e estereve:

Vetitë fizike alkoolet dhe përdorimi i tyre. Alkoolet me numrin e atomeve të karbonit C 1 - C 10 janë të lëngshme, më të larta - të ngurta. Tretshmëria e alkooleve me rritje peshë molekulare zvogëlohet, pika e vlimit rritet. Pikat anormale të larta të vlimit për alkoolet shpjegohen me mundësinë e formimit të asociacioneve për shkak të lidhjeve hidrogjenore

Alkoolet e izostrukturës kanë pika vlimi më të larta se alkoolet me strukturë normale.

Metanol. Sasia kryesore e tij është marrë nga distilimi i thatë i drurit. Aktualisht, metanoli prodhohet në industri sipas skemës së mëposhtme:

Metanoli ka një aplikim të gjerë dhe të larmishëm. Sasi të konsiderueshme konsumohet për të prodhuar formaldehid, metilaminë, ngjyra dhe barna farmakologjike. Metanoli është një tretës i mirë dhe përdoret për të tretur alkalin, përdoret për pastrimin e benzinës, në industrinë e bojrave dhe llaqeve etj. Duhet të kujtojmë se metanoli është një helm i fortë që shkakton verbim dhe paralizë.

Dinakëria e alkoolit metil është se është shumë i ngjashëm me etanolin.

Etanol. Përdorur në Industria ushqimore për prodhimin e pijeve alkoolike, për prodhimin e estereve që përdoren në industrinë e ëmbëlsirave. Në parfumeri, etanoli përdoret si tretës. Përmbajtja e tij në kremra është 5-10%, locione - 10-60%, deodorantë - deri në 80%).

Alkoolet primare me peshë të lartë molekulare.

Alkooli cetil (C 15 H 31 CH 2 OH) në përbërjen e esterit është pjesë e spermacetit, e izoluar nga kockat kraniale të balenave. Spermaceti përdoret në parfumeri dhe në prodhimin e detergjenteve sintetike.

Alkool mirikil (C 30 H 61 -CH-OH) në shtet i lidhur Dylli i bletës përmban:

Alkoolet dihidrike (glikolet)

Alkoolet dihidrike përmbajnë dy grupe hidroksil. Formula e përgjithshme e glikoleve është C n H 2 n (OH) 2.

Sipas nomenklaturës sistematike, emrat e alkooleve dihidrike formohen nga emrat e alkaneve përkatëse me shtimin e mbarimit "diol", pozicioni i grupeve -OH tregohet me numra.

Asnjë festë e vetme nuk është e plotë pa pije alkoolike. Dhe, natyrisht, të gjithë e dinë se çdo pije e fortë përmban alkool etilik të pirë. Është kjo substancë që i sjell një personi një ndjenjë euforie dhe relaksi të këndshme dhe simptomat më të rënda të dehjes në rast të përdorimit të tepërt të saj. Por pak alkool sjell vdekjen me vete.

Kjo për shkak të prodhimit të alkoolit zëvendësues, ku jo etil, por alkool metil, një produkt toksik dhe jashtëzakonisht helmues. Të dy llojet e lidhjeve praktikisht nuk janë të ndryshme në pamje, ndryshimi i vetëm është i tyre përbërje kimike. Le të kuptojmë se cila është formula e pirjes së alkoolit në kimi dhe cili është ndryshimi midis tij dhe alkoolit metil.

Për të shmangur helmimin fatal, duhet të dalloni alkoolin etilik nga alkooli metil

Origjina e njohjes me alkoolin kthehet në të kaluarën legjendare biblike. Noah, pasi kishte shijuar lëngun e fermentuar të rrushit, përjetoi për herë të parë ndjenjën e një hangover. Nga ky moment fillon procesion triumfal produkte alkoolike, zhvillimi i kulturës së verës dhe eksperimente të shumta alkoolike.

Spiritus vini është emri i pirjes së alkoolit, i cili krijohej nga distilimi. Kjo është, distilimi dhe avullimi i një lëngu, i ndjekur nga depozitimi i avullit në një formë të lëngshme.

Formula e etanolit u krijua në 1833

Pika fillestare për prodhimin e verës dhe alkoolit ishte shekulli i 14-të.. Nga kjo kohë filloi prodhimi i lëngut "magjik" në vende të ndryshme me krijimin dhe zhvillimin e teknikave të shumta. TE faza të rëndësishme Përhapja e etanolit, siç quhet shkencërisht pirja e alkoolit, dhe zhvillimi i tij mund t'i atribuohet viteve në vijim:

1. shekulli XIV (shek. 30). Alkooli i verës u zbulua për herë të parë nga alkimisti francez Arnaud de'Villger dhe shkencëtari ishte në gjendje ta izolonte atë nga vera.
2. shekulli XIV (shekulli 80). Një tregtar italian prezantoi përbërjen e alkoolit etilik tek sllavët e lashtë, duke e sjellë këtë substancë në Moskë.
3. Shekulli XVI (shek. 20). Mjeku legjendar zviceran, alkimisti Paracelsus filloi të studionte vetitë e etanolit dhe e zbuloi atë aftësia kryesore- vini në gjumë.
4. shekulli XVIII. Për herë të parë, vetitë hipnotike të alkoolit etilik u testuan te njerëzit. Me ndihmën e saj, një pacient që po përgatitej për një operacion kompleks u eutanizua për herë të parë.

Që nga ai moment, filloi rritja e shpejtë e industrisë së alkoolit-vodka. Vetëm në vendin tonë, deri në fillimin e revolucionit, funksiononin në mënyrë aktive më shumë se 3000 fabrika të alkoolit. Vërtetë, gjatë Luftës së Dytë Botërore numri i tyre u ul ndjeshëm, me pothuajse 90%. Ringjallja filloi vetëm në fund të viteve 40 të shekullit të kaluar. Ata filluan të kujtojnë teknologjitë e lashta dhe të zhvillojnë të reja.

Llojet e alkoolit

Alkooli ka shumë modifikime të ndryshme. Disa lloje alkoolesh vijnë në kontakt të ngushtë me teknologjitë ushqimore, të tjera janë helmuese. Për të zbuluar veprimin dhe ndikimin e tyre në Trupi i njeriut, duhet të kuptoni karakteristikat e tyre kryesore.

Ushqimi (ose pirja)

Ose alkool etilik. Përftohet me korrigjim (procesi i ndarjes së përzierjeve shumëkomponente duke përdorur shkëmbimin e nxehtësisë midis lëngut dhe avullit). Merren lëndët e para për përgatitjen e tij lloje te ndryshme kokrra Formula kimike pirja e alkoolit etilik është si vijon: C2H5OH.

Si funksionon alkooli etilik?

Alkooli ushqimor, i cili është pjesë e alkoolit, perceptohet në shumicën e rasteve si vodka. Është pikërisht kjo që shumë individë abuzojnë, duke e çuar veten në varësi të vazhdueshme ndaj alkoolit.

Etanoli i ushqimit gjithashtu ka varietetet e veta (ato varen nga llojet e lëndëve të para që janë përdorur). Klasifikimi i pijeve alkoolike ka këto lloje:

Alkooli i klasës së parë (ose medicinale)

Nuk përdoret për prodhimin e pijeve alkoolike. Ky përbërës është menduar për përdorim ekskluzivisht për qëllime mjekësore si një antiseptik, dezinfektues i sallave të operacionit dhe instrumenteve kirurgjikale.

Alfa

Përbërja e alkoolit me cilësi të lartë. Për prodhimin e tij merret grurë ose thekër e përzgjedhur cilësore. Në bazë të alkoolit Alfa prodhohen pije alkoolike super premium. Për shembull:

• Rum Bacardi;
• Vodka Absolut;
• uiski Jack Daniels;
• Uiski Johnnie Walker.

Luks

Për prodhimin e etanolit të pijshëm këtë nivel ata përdorin patate dhe drithëra, duke marrë parasysh se vëllimi i prodhimit niseshte patate nuk duhet të kalojë 35%. Përbërja e alkoolit kalon nëpër disa faza të filtrimit. Prej saj prodhohet vodka premium. Të tilla si:

• Husky;
• Ylber;
• Beluga;
• Mamuthi;
• Nemiroff;
• Stolichnaya;
• ari rus;
• Standardi rus.

Këto pije vodka kanë disa shkallë mbrojtjeje. Ata kane formë të veçantë shishe, holograme të dizajnuara posaçërisht, kapak unik.

Si të kontrolloni cilësinë e produkteve të vodkës

Shtesë

Në bazë të saj, bëhet vodka klasike dhe e njohur e segmentit me çmim të mesëm. Ky alkool i pijshëm është i holluar (forca e tij në formë të paholluar është rreth 95%) dhe, përveç kësaj, i nënshtrohet pastrimit shtesë. Produkti përfundimtar ka një përmbajtje më të ulët të estereve dhe metanolit. Alkooli i bazuar në këtë përbërje konsiderohet miqësore me mjedisin produkt i pastër, megjithatë, jo aq i shtrenjtë sa alkooli i bazuar në Alpha ose Lux.

Baza

Praktikisht jo inferior ndaj etanoleve të vodkës Extra dhe Alpha. Ka të njëjtën forcë të lartë (rreth 95%). Vodka e prodhuar nga ky pije alkoolike është produkti më i popullarizuar, pasi është më i arritshëm (segmenti i çmimit të mesëm të tregut). Kjo markë e alkoolit prodhohet nga patatet dhe gruri, duke marrë parasysh që vëllimi i niseshtës së patates në produktin që rezulton nuk kalon 60%.

Alkooli etilik përdoret gjerësisht në mjekësi

Alkooli i kategorisë më të lartë të pastrimit

Është bërë nga një përzierje e produkteve të mëposhtme:

• misër;
• patate;
• melasa;
• panxhar sheqeri.

Kjo lidhje është procesi teknologjik i nënshtrohet përpunimit dhe filtrimit minimal nga papastërtitë e ndryshme dhe vajrat e fuselit. Përdoret për të bërë vodka të lirë të klasit ekonomik, tinktura të ndryshme dhe likere.

Alkool metil (ose teknik)

pa ngjyrë, substancë transparente, i ngjashëm në erë me etanolin klasik. Por, ndryshe nga ky i fundit, metanoli është një përbërës shumë toksik. Formula kimike e metanolit (ose alkoolit të drurit) është CH3OH. Nëse hyn në trupin e njeriut, ky përbërës shkakton helmim akut. Një përfundim fatal nuk mund të përjashtohet.

Çfarë është alkooli metil

Sipas statistikave, çdo vit diagnostikohen rreth 1500 raste të helmimit me alkool metil. Çdo dehje e pestë rezultonte me vdekjen e një personi.

Alkooli metil nuk ka asnjë lidhje me prodhimin e pijeve alkoolike dhe industrinë ushqimore. Por alkooli zëvendësues shpesh hollohet me këtë produkt të lirë për të ulur koston e produktit që rezulton. Kur ndërveproni me strukturat organike Metanoli kthehet në një helm të tmerrshëm që tashmë ka shkatërruar shumë jetë.

Si të dallojmë alkoolet

Është jashtëzakonisht e vështirë të dallosh alkoolin helmues industrial nga pirja e alkoolit. Është për këtë arsye që ndodhin rastet e helmimeve fatale. Kur metanoli përdoret nën maskën e etanolit për të përgatitur pije alkoolike.

Por është ende e mundur të dallohen komponimet e alkoolit. Ka mënyra të thjeshta për ta bërë këtë që mund t'i aplikoni në shtëpi.

1. Me ndihmën e zjarrit. Kjo është më metodë e lehtëçeqe. Thjesht vini zjarrin pije alkoolike. Etanoli digjet me një flakë blu kur digjet, por ngjyra e metanolit të djegur është jeshile.
2. Përdorimi i patateve. Hidhni alkool mbi një copë patate të papërpunuar dhe lëreni për 2-3 orë. Nëse ngjyra e perimeve nuk ka ndryshuar, vodka është e cilësisë së shkëlqyer dhe mund të konsumohet në mënyrë të sigurt për qëllimin e saj të synuar. Por në rastin kur patatet kanë marrë një nuancë rozë, kjo është pasojë e pranisë së alkoolit industrial në alkool.
3. Duke përdorur tela bakri. Teli duhet të nxehet në të kuqe të nxehtë dhe të ulet në lëng. Nëse ka një erë të mprehtë, të neveritshme kur ajo gazon, ka metanol në alkool. Alkooli etilik nuk do të nuhasë fare.
4. Matja e pikës së vlimit. Duhet të përdorni një termometër të rregullt për të matur pikën e vlimit të alkooleve. Ju lutemi vini re se metanoli vlon në +64⁰С, dhe etanoli - në +78⁰С.
5. Përdorimi i sodës së bukës dhe jodit. Hidhni alkoolin që do të testoni në një enë transparente. Shtoni një majë sode të zakonshme në të. Përziejini mirë dhe shtoni jod në të. Tani mbajeni lëngun deri në dritë. Nëse ka sediment në të, kjo është dëshmi e "pastërtisë" së alkoolit. Etanoli, kur ndërvepron me jodoformin (jod + sodë), jep një pezullim të verdhë. Por metanoli nuk ndryshon fare dhe mbetet transparent.
6. Përdorimi i permanganatit të kaliumit. Shtoni disa kristale permanganat kaliumi në alkoolin që po testohet. Pasi të tretet dhe lëngu të marrë ngjyrë rozë, ngroheni. Nëse flluskat e gazit fillojnë të lëshohen kur nxehen, ju keni alkool metil helmues.

Por ia vlen të merret parasysh se të gjitha këto dhe të ngjashme metodat shtëpiake nuk do të funksionojë nëse alkooli teknik fillimisht përzihet me etanol në një produkt. NË në këtë rast Vetëm testimi kimik mund të ndihmojë. Dhe një qasje e përgjegjshme për blerjen e alkoolit.

Nëse nuk ofrohet ndihma, vdekja nga helmimi me metanol ndodh pas 2-3 orësh

Për të shmangur blerjen e alkoolit potencialisht të rrezikshëm, blini alkool vetëm në vende të besuara dhe dyqane të specializuara që ngjallin besim. Shmangni dyqanet nëntokësore dhe tezgat e vogla. Këtu përhapen shpesh produktet e falsifikuara.

Mënyrat e përdorimit të etanolit

Alkooli etilik përdoret jo vetëm në industrinë e dashur të alkoolit. Përdorimet e tij janë të ndryshme dhe mjaft interesante. Shikoni vetëm disa nga përdorimet kryesore të etanolit:

• karburant ( motorët e raketave djegia e brendshme);
• kimike (bazë për prodhimin e shumë barnave të ndryshme);
• parfumeri (kur krijohen kompozime dhe koncentrate të ndryshme parfumesh);
• bojë dhe llak (si tretës, i përfshirë në antifriz, detergjent kimikate shtëpiake, rondele xhami);
• ushqimore (përveç prodhimit të alkoolit, përdoret me sukses në prodhimin e uthullës dhe aromatizuesve të ndryshëm);
• mjekësia (fusha më e njohur e aplikimit, si antiseptik për dezinfektimin e plagëve, gjatë ventilimit artificial të mushkërive si antishkumë, është pjesë e anestezisë dhe anestezisë, tinkturave të ndryshme mjekësore, antibiotikëve dhe ekstrakteve).

Nga rruga, alkooli etilik përdoret gjithashtu si një antidot për helmimin me metanol. Ky është një antidot efektiv në rast të dehjes industriale nga alkooli. Do të ishte e dobishme të kujtojmë shenjat kryesore të helmimit nga zëvendësuesit e alkoolit:

• dhimbje koke të forta;
• të vjella të shumta dobësuese;
• dhimbje shpuese në bark;
• ndjenja e dobësisë së plotë, imobilizimi;
• depresioni i frymëmarrjes, një person ndonjëherë nuk mund të marrë as frymë.

Nga rruga, saktësisht të njëjtat simptoma mund të hasen në rastin e dehjes së zakonshme me alkool. Prandaj, duhet t'i kushtoni vëmendje sasisë së alkoolit të konsumuar. Alkooli industrial shkakton zhvillimin e kësaj simptomatologjie kur hyn në trupin e njeriut edhe në sasi të vogla (nga 30 ml, ky është vëllimi standard i një gote të zakonshme).

Në këtë rast, duhet të telefononi menjëherë Ambulanca. Mos harroni se nëse nuk ofrohet ndihmë e kualifikuar, rreziku i vdekjes është shumë i lartë.

Për ta përmbledhur, mund të kuptojmë se aftësia për të kuptuar llojet e alkoolit dhe për të dalluar një përbërës toksik nga pirja e etanolit është shumë e rëndësishme. Mos harroni se edhe nëse konsumoni një sasi të vogël metanoli toksik, ju jeni duke vënë në rrezik jetën tuaj dhe duke e çuar trupin tuaj në një pikë fatale.

Këto janë derivate të hidrokarbureve në të cilat një atom hidrogjeni zëvendësohet nga një grup hidroksi. Formula e përgjithshme e alkooleve është CnH 2 n +1 Oh.

Klasifikimi i alkooleve monohidrike.

Varësisht nga pozicioni ku ndodhet AI-grupi, dalloni:

Alkoolet primare:

Alkoolet dytësore:

Alkoolet terciare:

.

Izomerizmi i alkooleve monohidrike.

Për alkoolet monohidrike karakterizohet nga izomeria e skeletit të karbonit dhe izomeria e pozicionit të grupit hidroksi.

Vetitë fizike të alkooleve monohidrike.

Reagimi ndjek rregullin e Markovnikov, kështu që vetëm alkooli i këngës mund të merret nga alkenet parësore.

2. Hidroliza e halogjeneve alkil pas ekspozimit ndaj tretësirat ujore alkalet:

Nëse ngrohja është e dobët, atëherë ndodh dehidrimi intramolekular, duke rezultuar në formimin e etereve:

B) Alkoolet mund të reagojnë me halogjenët e hidrogjenit, me alkoolet terciare që reagojnë shumë shpejt, ndërsa alkoolet parësore dhe dytësore reagojnë ngadalë:

Përdorimi i alkooleve monohidrike.

Alkoolet përdoret kryesisht në industri sinteza organike, në industrinë ushqimore, mjekësi dhe farmaci.

Përmbajtja e artikullit

ALKOOLET(alkool) – klasë komponimet organike që përmban një ose më shumë grupe C-OH, me grupin hidroksil OH të lidhur me një atom karboni alifatik (përbërjet në të cilat atomi i karbonit në grupin C-OH është pjesë e unazës aromatike quhen fenole)

Klasifikimi i alkooleve është i larmishëm dhe varet nga cila veçori strukturore merret si bazë.

1.Në varësi të sasisë grupet hidroksil Alkoolet në një molekulë ndahen në:

a) monoatomik (përmbajnë një grup hidroksil OH), për shembull, metanol CH 3 OH, etanol C 2 H 5 OH, propanol C 3 H 7 OH

b) poliatomike (dy ose më shumë grupe hidroksil), për shembull, etilen glikol

HO–CH2–CH2–OH, glicerol HO–CH2–CH(OH)–CH2–OH, pentaerythritol C(CH2 OH) 4.

Komponimet në të cilat një atom karboni ka dy grupe hidroksil janë në shumicën e rasteve të paqëndrueshme dhe lehtësisht shndërrohen në aldehide, duke eleminuar ujin: RCH(OH) 2 ® RCH=O + H 2 O

2. Në bazë të llojit të atomit të karbonit me të cilin është lidhur grupi OH, alkoolet ndahen në:

a) primar, në të cilin grupi OH është i lidhur me atomin primar të karbonit. Një atom karboni (i theksuar me të kuqe) që është i lidhur vetëm me një atom karboni quhet primar. Shembuj të alkooleve primare - etanol CH 3 - C H 2 – OH, propanol CH 3 – CH 2 – C H2–OH.

b) sekondar, në të cilin grupi OH është i lidhur me një atom karboni dytësor. Një atom karboni dytësor (i theksuar me blu) lidhet me dy atome karboni në të njëjtën kohë, për shembull, propanol sekondar, butanol sekondar (Fig. 1).

Oriz. 1. STRUKTURA E ALKOHOLEVE DYTËSORE

c) terciar, në të cilin grupi OH është i lidhur me atomin terciar të karbonit. Atomi terciar i karbonit (i theksuar jeshile) është i lidhur njëkohësisht me tre atome karboni fqinjë, për shembull, butanol terciar dhe pentanol (Fig. 2).

Oriz. 2. STRUKTURA E ALKOHOLEVE TERCIARË

Sipas llojit të atomit të karbonit, grupi i alkoolit i lidhur me të quhet gjithashtu primar, sekondar ose terciar.

Në alkoolet polihidrike që përmbajnë dy ose më shumë grupe OH, të dy grupet HO parësore dhe dytësore mund të jenë të pranishme njëkohësisht, për shembull, në glicerinë ose ksilitol (Fig. 3).

Oriz. 3. KOMBINIMI I GRUPIT OH PRIMAR DHE SEKONDARE NË STRUKTURËN E ALKOHOLEVE POLIATOMIKE.

3. Sipas strukturës së grupeve organike të lidhura nga një grup OH, alkoolet ndahen në të ngopura (metanol, etanol, propanol), të pangopura, për shembull, alil alkool CH 2 =CH–CH 2 –OH, aromatike (për shembull, benzil alkool C 6 H 5 CH 2 OH) që përmban një grup aromatik në grupin R.

Jo alkoolet e ngopura, në të cilën grupi OH është "i afërt" me lidhjen dyfishe, d.m.th. të lidhura me një atom karboni njëkohësisht i përfshirë në formimin e një lidhjeje të dyfishtë (për shembull, alkooli vinil CH 2 = CH–OH), janë jashtëzakonisht të paqëndrueshëm dhe izomerizohen menjëherë ( cm ISOMERIZIMI) te aldehidet ose ketonet:

CH 2 =CH–OH ® CH 3 –CH=O

Nomenklatura e alkooleve.

Për alkoolet e zakonshme me një strukturë të thjeshtë, përdoret një nomenklaturë e thjeshtuar: emri i grupit organik shndërrohet në një mbiemër (duke përdorur prapashtesën dhe mbarimin " i ri") dhe shtoni fjalën "alkool":

Në rastin kur struktura e grupit organik është më komplekse, ata përdorin të përbashkëta për të tërën kimi organike rregullat. Emrat e përpiluar sipas rregullave të tilla quhen sistematikë. Në përputhje me këto rregulla, zinxhiri hidrokarbure numërohet nga fundi në të cilin grupi OH ndodhet më afër. Më pas, ky numërim përdoret për të treguar pozicionin e zëvendësuesve të ndryshëm përgjatë zinxhirit kryesor në fund të emrit, shtohet prapashtesa "ol" dhe një numër që tregon pozicionin e grupit OH (Fig. 4):

Oriz. 4. EMRAT SISTEMATIKE TE ALKOHOLEVE. Grupet funksionale (OH) dhe zëvendësuese (CH 3), si dhe indekset e tyre dixhitale përkatëse, janë theksuar me ngjyra të ndryshme.

Emrat sistematikë të alkooleve më të thjeshta ndjekin të njëjtat rregulla: metanol, etanol, butanol. Për disa alkoole janë ruajtur emra të parëndësishëm (të thjeshtuar) që janë zhvilluar historikisht: alkool propargyl HCє C–CH 2 –OH, glicerinë HO–CH 2 –CH(OH)–CH 2 –OH, pentaerythritol C(CH 2 OH) 4 , alkool fenetil C 6 H 5 –CH 2 –CH 2 –OH.

Vetitë fizike të alkooleve.

Alkoolet janë të tretshëm në shumicën e tretësve organikë, tre përfaqësuesit e parë më të thjeshtë - metanoli, etanoli dhe propanoli, si dhe butanoli terciar (H 3 C) 3 СОН - përzihen me ujë në çdo raport. Me një rritje të numrit të atomeve C në grupin organik, fillon të veprojë një efekt hidrofobik (i papërshkueshëm nga uji), tretshmëria në ujë bëhet e kufizuar dhe kur R përmban më shumë se 9 atome karboni, praktikisht zhduket.

Për shkak të pranisë së grupeve OH, lidhjet hidrogjenore lindin midis molekulave të alkoolit.

Oriz. 5. LIDHJET E HIDROGJENIT NË ALKOHOLE(treguar në vijë me pika)

Si rezultat, të gjitha alkoolet kanë më shumë ngrohjes pika e vlimit se ajo e hidrokarbureve përkatëse, për shembull, T. bp. etanol +78° C, dhe T. vlim. etani –88,63°C; T. kip. butanol dhe butan, përkatësisht, +117,4 ° C dhe -0,5 ° C.

Vetitë kimike të alkooleve.

Alkoolet kanë një shumëllojshmëri transformimesh. Reagimet e alkooleve kanë disa modele të përgjithshme: reaktiviteti Alkoolet primare monohidrike janë më të larta se ato sekondare, nga ana tjetër, alkoolet sekondare janë kimikisht më aktive se ato terciare. Për alkoolet dihidrike, në rastin kur grupet OH ndodhen në atomet fqinje të karbonit, një rritje (në krahasim me alkoolet monohidrike) reaktiviteti për shkak të ndikim reciprok këto grupe. Për alkoolet, reagimet janë të mundshme që përfshijnë thyerjen e lidhjeve C-O dhe O-H.

1. Reaksionet që ndodhin në lidhjen O–H.

Kur ndërveproni me metale aktive Alkoolet (Na, K, Mg, Al) shfaqin vetitë e acideve të dobëta dhe formojnë kripëra të quajtura alkoolate ose alkookside:

2CH 3 OH + 2Na ® 2CH 3 OK + H 2

Alkoolatët janë kimikisht të paqëndrueshëm dhe, kur ekspozohen ndaj ujit, hidrolizohen për të formuar alkool dhe hidroksid metali:

C 2 H 5 OK + H 2 O ® C 2 H 5 OH + KOH

Ky reagim tregon se alkoolet janë më shumë acide të dobëta (acid i fortë zhvendos të dobëtin), përveç kësaj, kur bashkëveprojnë me zgjidhje alkali, alkoolet nuk formojnë alkoolate. Megjithatë, në alkoolet polihidrike(në rastin kur grupet OH janë bashkangjitur me atomet fqinje C) aciditeti i grupeve të alkoolit është shumë më i lartë dhe ato mund të formojnë alkoolate jo vetëm kur bashkëveprojnë me metale, por edhe me alkalet:

HO–CH 2 –CH 2 –OH + 2NaOH ® NaO–CH 2 –CH 2 –ONa + 2H 2 O

Kur grupet HO në alkoolet polihidrike janë bashkangjitur me atome C jo ngjitur, vetitë e alkooleve janë afër atyre monohidrike, pasi ndikimi i ndërsjellë i grupeve HO nuk shfaqet.

Kur ndërveprojnë me acide minerale ose organike, alkoolet formojnë estere - komponime që përmbajnë fragmentin R-O-A (A është mbetja e acidit). Formimi i estereve ndodh edhe gjatë bashkëveprimit të alkooleve me anhidridet dhe kloruret acide të acideve karboksilike (Fig. 6).

Nën veprimin e agjentëve oksidues (K 2 Cr 2 O 7, KMnO 4), alkoolet primare formojnë aldehidet dhe alkoolet dytësore formojnë ketonet (Fig. 7)

Oriz. 7. FORMIMI I ALDEHIDES DHE KETONEVE GJATË OXIDIMIT TË ALKOOLIT

Reduktimi i alkooleve çon në formimin e hidrokarbureve që përmbajnë të njëjtin numër atomesh C si molekula e alkoolit origjinal (Fig. 8).

Oriz. 8. RESTAURIMI I BUTANOLIT

2. Reaksionet që ndodhin në lidhjen C–O.

Në prani të katalizatorëve ose të fortë acidet minerale ndodh dehidrimi i alkooleve (eliminimi i ujit), dhe reagimi mund të vazhdojë në dy drejtime:

a) dehidratim ndërmolekular që përfshin dy molekula alkooli, në të cilat lidhjet C-O të njërës prej molekulave janë thyer, duke rezultuar në formimin e etereve-komponime që përmbajnë fragmentin R-O-R (Fig. 9A).

b) gjatë dehidrimit intramolekular formohen alkenet - hidrokarburet me lidhje e dyfishtë. Shpesh të dy proceset janë edukim eter dhe alken - të vazhdojë paralelisht (Fig. 9B).

Në rastin e alkooleve dytësore, gjatë formimit të një alkeni, janë të mundshme dy drejtime reagimi (Fig. 9B), drejtimi mbizotërues është ai në të cilin, gjatë procesit të kondensimit, hidrogjeni ndahet nga atomi i karbonit më pak të hidrogjenizuar (shënuar me numrin 3), d.m.th. i rrethuar nga më pak atome hidrogjeni (krahasuar me atomin 1). Treguar në Fig. 10 reaksione përdoren për të prodhuar alkene dhe etere.

Ndarja e lidhjes C-O në alkoolet ndodh gjithashtu kur grupi OH zëvendësohet nga një grup halogjen ose amino (Fig. 10).

Oriz. 10. ZËVENDËSIMI I GRUPIT OH NË ALKOHOLE ME GRUP HALOGJEN OSE AMINO

Reagimet e paraqitura në Fig. 10 përdoret për prodhimin e halokarboneve dhe amineve.

Përgatitja e alkooleve.

Disa nga reaksionet e paraqitura më sipër (Fig. 6,9,10) janë të kthyeshme dhe, kur ndryshojnë kushtet, mund të ndodhin në drejtim i kundërt, që çon në prodhimin e alkooleve, për shembull, gjatë hidrolizës së estereve dhe halokarboneve (Fig. 11A dhe B, përkatësisht), si dhe nga hidratimi i alkeneve - shtimi i ujit (Fig. 11B).

Oriz. njëmbëdhjetë. FITIMI I ALKOOLIT ME HIDROLIZË DHE HIDRATIM TË PËRBËRJEVE ORGANIKE

Reaksioni i hidrolizës së alkeneve (Fig. 11, Skema B) është baza prodhimit industrial alkoole më të ulëta që përmbajnë deri në 4 atome C.

Etanoli formohet gjithashtu gjatë të ashtuquajturit fermentim alkoolik të sheqernave, për shembull, glukoza C 6 H 12 O 6. Procesi ndodh në prani të majave dhe çon në formimin e etanolit dhe CO 2:

C 6 H 12 O 6 ® 2C 2 H 5 OH + 2CO 2

Fermentimi mund të prodhojë jo më shumë se një zgjidhje ujore 15% të alkoolit, pasi në një përqendrim më të lartë të alkoolit kërpudhat e majave vdesin. Tretësirat e alkoolit me përqendrim më të lartë fitohen me distilim.

Metanoli prodhohet industrialisht nga reduktimi i monoksidit të karbonit në 400°C nën një presion prej 20-30 MPa në prani të një katalizatori të përbërë nga bakri, kromi dhe oksidet e aluminit:

CO + 2 H 2 ® H 3 COH

Nëse në vend të hidrolizës së alkeneve (Fig. 11) kryhet oksidimi, atëherë alkoolet dihidrike(Fig. 12)

Oriz. 12. PËRGATITJA E ALKOHOLEVE DIOHOMIKE

Përdorimi i alkooleve.

Aftësia e alkooleve për të marrë pjesë në një sërë reaksionesh kimike i lejon ato të përdoren për të marrë të gjitha llojet e përbërjeve organike: aldehidet, ketonet, acidet karboksilike eteret dhe esteret që përdoren si tretës organikë në prodhimin e polimereve, ngjyrave dhe barnave.

Metanoli CH 3 OH përdoret si tretës, si dhe në prodhimin e formaldehidit, i përdorur për të marrë rrëshira fenol-formaldehide, në Kohët e fundit Metanoli konsiderohet si një lëndë djegëse motorike premtuese. Vëllime të mëdha të metanolit përdoren në prodhim dhe transport gazit natyror. Metanoli është përbërësi më toksik nga të gjitha alkoolet, dozë vdekjeprurëse kur merret nga goja - 100 ml.

Etanoli C 2 H 5 OH është përbërësi fillestar për prodhimin e acetaldehidit, acid acetik, si dhe për prodhimin e estereve të acideve karboksilike që përdoren si tretës. Për më tepër, etanoli është përbërësi kryesor i të gjitha pijeve alkoolike, ai përdoret gjerësisht në mjekësi si dezinfektues.

Butanoli përdoret si tretës për yndyrnat dhe rrëshirat, përveç kësaj, shërben si lëndë e parë për prodhimin e substancave aromatike (butil acetat, butil salicilate, etj.). Në shampo përdoret si një komponent që rrit transparencën e solucioneve.

Alkooli benzil C 6 H 5 –CH 2 –OH në gjendje të lirë (dhe në formën e estereve) gjendet në vajrat esenciale të jaseminit dhe zymbylit. Ka veti antiseptike (dezinfektuese) në kozmetikë, përdoret si konservues për kremrat, locionet, eliksirët dentarë dhe në parfumeri si lëndë aromatike.

Alkooli fenetil C 6 H 5 –CH 2 –CH 2 –OH ka një aromë trëndafili, gjendet në vajin e trëndafilit dhe përdoret në parfumeri.

Etilene glikol HOCH 2 – CH 2 OH përdoret në prodhimin e plastikës dhe si antifriz (një shtesë që zvogëlon pikën e ngrirjes së tretësirave ujore), përveç kësaj, në prodhimin e bojrave të tekstilit dhe printimit.

Dietilen glikol HOCH 2 – CH 2 OCH 2 – CH 2 OH përdoret për të mbushur pajisjet e frenave hidraulike, si dhe në industrinë e tekstilit për përfundimin dhe ngjyrosjen e pëlhurave.

Gliceroli HOCH 2 –CH(OH)–CH2 OH përdoret për të prodhuar rrëshira gliftalike poliester, përveç kësaj, është një komponent i shumë preparateve kozmetike. Nitroglicerina (Fig. 6) është përbërësi kryesor i dinamitit që përdoret në miniera dhe ndërtim hekurudhor si eksplozive.

Pentaerythritol (HOCH 2) 4 C përdoret për të prodhuar poliesterë (rrëshira pentaftalike), si ngurtësues për rrëshirat sintetike, si plastifikues për klorurin polivinil dhe gjithashtu në prodhimin e tetranitropentaerythritolit shpërthyes.

Alkoolet polihidrike ksilitol СОН2–(СНН)3–CH2ОН dhe sorbitoli СОН2– (СНН)4–СН2ОН kanë një shije të ëmbël ato përdoren në vend të sheqerit në prodhimin e produkteve të ëmbëlsirave për pacientët me diabet dhe njerëzit që vuajnë nga obeziteti. Sorbitoli gjendet në manaferrat rowan dhe qershi.

Mikhail Levitsky

Alkoolet janë komponime që përmbajnë një ose më shumë grupe hidroksil të lidhur drejtpërdrejt me një radikal hidrokarbur.

Klasifikimi i alkooleve

Alkoolet klasifikohen sipas karakteristikave të ndryshme strukturore.

1. Në bazë të numrit të grupeve hidroksil, alkoolet ndahen në

o monatomike(një grup -OH)

Për shembull, CH 3 – Oh metanol,CH 3 – CH 2 – Oh etanol

o poliatomike(dy ose më shumë grupe -OH).

Emri modern për alkoolet polihidrike është poliolet(diol, triol etj.). Shembuj:

alkool dihidrik -etilen glikol(etanediol)

HO–CH 2 – CH 2 – Oh

alkool trihidrik -glicerinë(propanetriol-1,2,3)

HO–CH 2 –CH(OH)–CH 2 – Oh

Alkoolet diatomike me dy grupe OH në të njëjtin atom karboni R–CH(OH) 2 janë të paqëndrueshme dhe, duke eleminuar ujin, kthehen menjëherë në aldehide R–CH=O. Alkoolet R–C(OH) 3 nuk ekzistojnë.

2. Varësisht se me cilin atom karboni (primar, sekondar apo terciar) lidhet grupi hidroksi, dallohen alkoolet.

o fillore R–CH2–OH,

o dytësore R2 CH–OH,

o terciare R3C–OH.

Për shembull:

Te alkoolet polihidrike dallohen grupet alkoolike primare, dytësore dhe terciare. Për shembull, një molekulë e glicerinës së alkoolit trihidrik përmban dy alkoole primare (HO-CH2 –) dhe një grup alkooli dytësor (–CH(OH)–).

3. Sipas strukturës së radikaleve që lidhen me atomin e oksigjenit, alkoolet ndahen në

o limit(për shembull, CH 3 - CH 2 -OH)

o e pakufizuar(CH 2 =CH–CH 2 –OH)

o aromatike(C 6 H 5 CH 2 - OH)

Alkoolet e pangopura me një grup OH në një atom karboni të lidhur me një atom tjetër me një lidhje dyfishe janë shumë të paqëndrueshme dhe izomerizohen menjëherë në aldehide ose ketone.

Për shembull,alkooli vinil CH 2 =CH–OH kthehet në acetaldehidCH 3 –CH=O

Alkoolet monohidrike të ngopura

1. Përkufizimi

ALKOHOLE MONO-AKOLOGJIKE TË KUFIZUARA – substanca organike që përmbajnë oksigjen, derivate hidrokarburet e ngopura, në të cilën një atom hidrogjeni zëvendësohet me grupi funksional (- OH)

2. Seri homologe

3. Nomenklatura e alkooleve

Emrat sistematikë jepen me emrin e hidrokarburit me shtimin e një prapashtese -ol dhe një numër që tregon pozicionin e grupit hidroksi (nëse është e nevojshme). Për shembull:

Numërimi bazohet në fundin e zinxhirit më të afërt me grupin OH.

Numri që pasqyron vendndodhjen e grupit OH zakonisht vendoset pas prapashtesës "ol" në rusisht.

Sipas një metode tjetër (nomenklatura radikale-funksionale), emrat e alkooleve rrjedhin nga emrat e radikalëve me shtimin e fjalës ". alkoolit Në përputhje me këtë metodë, përbërjet e mësipërme quhen: alkool metil, alkool etilik, n-alkool propil CH3-CH2-CH2-OH, alkool izopropil CH3-CH(OH)-CH3.

4. Izomerizmi i alkooleve

Karakteristikë e alkooleve izomerizmi strukturor:

· izomerizmi i pozicionit të grupit OH(duke filluar nga C 3);
Për shembull:

· skelet karboni(duke filluar nga C 4);
Për shembull, izomerët e skeletit të karbonit përC4H9OH:

· izomerizmi ndërklasor me eteret
Për shembull,

etanol CH 3 CH 2 –OH dhe dimetil eter CH 3 –O–CH 3

Është gjithashtu e mundur izomerizmi hapësinor- optike.

Për shembull, butanol-2 CH3CH(OH)CH2CH3, në molekulën e së cilës atomi i dytë i karbonit (i theksuar) është i lidhur me katër zëvendësues të ndryshëm, ekziston në formën e dy izomerëve optikë.

5. Struktura e alkooleve

Vetë struktura alkool i thjeshtë- metil (metanol) - mund të përfaqësohet nga formula:

Nga formula elektronike Mund të shihet se oksigjeni në molekulën e alkoolit ka dy çifte të vetme elektronesh.

Vetitë e alkooleve dhe fenoleve përcaktohen nga struktura e grupit hidroksil, natyra e tij lidhjet kimike, struktura e radikaleve hidrokarbure dhe ndikimi i tyre reciprok.

Lidhjet O-H dhe C-O janë kovalente polare. Kjo rrjedh nga ndryshimet në elektronegativitetin e oksigjenit (3.5), hidrogjenit (2.1) dhe karbonit (2.4). Dendësia e elektroneve të të dy lidhjeve zhvendoset drejt atomit më elektronegativ të oksigjenit:

Lëvizshmëria e atomit të hidrogjenit në grupin hidroksil të alkoolit është pak më e vogël se në ujë. Alkooli metil (metanoli) do të jetë më "acid" në serinë e alkooleve të ngopura monohidrike.
Radikalet në molekulën e alkoolit gjithashtu luajnë një rol në shfaqjen e vetive acidike. Zakonisht radikalet hidrokarbure zvogëlojnë vetitë acidike. Por nëse ato përmbajnë grupe që tërheqin elektron, atëherë aciditeti i alkooleve rritet ndjeshëm. Për shembull, alkooli (CF 3) 3 C-OH për shkak të atomeve të fluorit bëhet aq acid saqë është në gjendje të zhvendosë acidin karbonik nga kripërat e tij.