Aldehidų savybes apibūdinančios reakcijos apima: Alkoholių, aldehidų, rūgščių, esterių, fenolio savybės

Pirmoji savybių grupė yra prisijungimo reakcijos. Karbonilo grupėje yra dviguba jungtis tarp anglies ir deguonies, kuri, kaip prisimenate, susideda iš sigma jungties ir pi jungties. Be to, vykstant reakcijoms, nutrūksta pi jungtis ir susidaro dvi sigmos jungtys, viena su anglimi, o kita su deguonimi. Iš dalies sutelktas į anglį teigiamas krūvis, ant deguonies dalinis neigiamas. Todėl neigiamo krūvio reagento dalelė – anijonas – prisijungia prie anglies, o teigiamai įkrauta molekulės dalis – prie deguonies.

Pirma savybė hidrinimas, vandenilio pridėjimas.

Reakcija vyksta kaitinant. Naudojamas jau žinomas hidrinimo katalizatorius nikelis. Pirminiai alkoholiai gaunami iš aldehidų, o antriniai – iš ketonų.

Antriniuose alkoholiuose hidrokso grupė yra prijungta prie antrinio anglies atomo.

Antra savybės drėkinimas, vandens papildymas. Ši reakcija įmanoma tik formaldehidui ir acetaldehidui. Ketonai visiškai nereaguoja su vandeniu.

Visos pridėjimo reakcijos vyksta taip, kad pliusas pereina į minusą, o minusas į pliusą.

Kaip prisimenate iš vaizdo įrašo apie alkoholius, dviejų hidrokso grupių buvimas viename atome yra beveik neįmanoma situacija, tokios medžiagos yra labai nestabilios. Taigi šie du konkretūs atvejai - formaldehido hidratas ir acetaldehidas - galimi, nors jie egzistuoja tik tirpale.

Nebūtina žinoti pačių reakcijų. Labiausiai tikėtina, kad egzamino klausimas gali atrodyti kaip fakto konstatavimas, pavyzdžiui, medžiagos reaguoja su vandeniu ir yra išvardytos. Tarp jų sąraše gali būti metanalio arba etanalio.

Trečia cianido rūgšties pridėjimas.

Vėlgi, pliusas eina į minusą, o minusas į pliusą. Susidariusios medžiagos vadinamos hidroksinitrilais. Vėlgi, pati reakcija yra neįprasta, tačiau tai yra savybė, kurią verta žinoti.

Ketvirta turtinis alkoholio papildymas.

Čia vėlgi nereikia atmintinai žinoti reakcijos lygties, tiesiog reikia suprasti, kad tokia sąveika yra įmanoma.

Kaip įprasta reakcijose, kai pridedama prie karbonilo grupės, pliuso prie minuso ir minuso prie pliuso.

Penkta savybės reakcija su natrio hidrosulfitu.

Ir vėlgi, reakcija gana sudėtinga, vargu ar pavyks tai išmokti, bet tai vienas iš kokybines reakcijasį aldehidus, nes susidariusi natrio druska nusėda. Tai yra, iš tikrųjų turėtumėte žinoti, kad aldehidai reaguoja su natrio hidrosulfitu, to pakaks.

Tai baigiasi pirmąja reakcijų grupe. Antroji grupė yra polimerizacijos ir polikondensacijos reakcijos.

2. Aldehidų polimerizacija ir polikondensacija

Jums gerai žinoma polimerizacija: polietileno, butadieno ir izopreno kaučiukai, polivinilchloridas – tai daugelio molekulių (monomerų) sujungimo į vieną didelę, vieną polimero grandinę produktai. Tai yra, gaunamas vienas produktas. Polikondensacijos metu vyksta tas pats, tačiau be polimero gaunami ir mažos molekulinės masės produktai, pavyzdžiui, vanduo. Tai yra, gaunami du produktai.

Taigi, šeštas savybių polimerizacija. Ketonai šiose reakcijose nedalyvauja, pramoninė vertė turi tik formaldehido polimerizaciją.

Pi jungtis nutrūksta ir susidaro dvi sigma ryšiai su kaimyniniais monomerais. Rezultatas yra poliformaldehidas, dar vadinamas paraformu. Greičiausiai egzamino klausimas gali skambėti taip: medžiagos patenka į polimerizacijos reakcijas. Ir yra sąrašas medžiagų, kuriose gali būti formaldehido.

Septintoji savybė yra polikondensacija. Dar kartą: polikondensacijos metu, be polimero, gaunamas ir mažos molekulinės masės junginys, pavyzdžiui, vanduo. Formaldehidas taip reaguoja su fenoliu. Aiškumo dėlei pirmiausia parašome lygtį su dviem fenolio molekulėmis.

Dėl to susidaro toks dimeras ir atsiskiria vandens molekulė. Dabar parašykime reakcijos lygtį bendra forma.

Polikondensacijos produktas yra fenolio-formaldehido derva. Jis turi platų pritaikymo spektrą – nuo ​​klijų ir lakų iki plastikų ir medžio drožlių plokščių komponentų.

Dabar trečia savybių grupė – oksidacijos reakcijos.

3. Aldehidų ir ketonų oksidacija

Aštuntas reakcija į bendras sąrašas yra kokybinė reakcija į aldehido grupės oksidaciją sidabro oksido amoniako tirpalu. Reakcija" sidabrinis veidrodis“ Iš karto pasakysiu, kad į šią reakciją neįeina ketonai, tik aldehidai.

Aldehido grupė oksiduojama į karboksilo grupę, rūgščių grupė, tačiau esant amoniakui, kuris yra bazė, iš karto įvyksta neutralizacijos reakcija ir gaunama druskos amonio acetatas. Sidabras nusėda, padengdamas mėgintuvėlio vidų ir sukurdamas veidrodinis paviršius. Ši reakcija vyksta per vieningą valstybinį egzaminą visą laiką.

Beje, ta pati reakcija yra kokybiška ir kitoms medžiagoms, turinčioms aldehido grupę, pavyzdžiui, skruzdžių rūgštį ir jos druskas, taip pat gliukozę.

Devintas reakcija taip pat yra kokybiška aldehido grupės oksidacijai su šviežiai nusodintu vario hidroksidu du. Čia taip pat pažymėsiu, kad ketonai į šią reakciją neįeina.

Vizualiai pirmiausia bus stebimas geltonų nuosėdų susidarymas, kuris vėliau pasidaro raudonas. Kai kuriuose vadovėliuose yra informacijos, kad pirmiausia susidaro vienas vario hidroksidas, turintis geltona, kuris vėliau suskyla į raudonąjį vario oksidą ir vandenį. Taigi tai netiesa – naujausiais duomenimis, kritulių proceso metu keičiasi vario oksido dalelių dydis, kuris galiausiai pasiekia raudonos spalvos dydžius. Aldehidas oksiduojamas į atitinkamą karboksirūgštį. Reakcija labai dažnai pasitaiko vieningo valstybinio egzamino metu.

Dešimtoji reakcija: aldehidų oksidacija parūgštintu kalio permanganato tirpalu kaitinant.

Tirpalo spalva pasikeičia. Aldehido grupė oksiduojama į karboksilo grupę, tai yra, aldehidas oksiduojamas iki atitinkama rūgštis. Ketonams ši reakcija neturi praktinės reikšmės, nes molekulė sunaikinama ir susidaro produktų mišinys.

Svarbu pažymėti, kad skruzdžių aldehidas, formaldehidas, yra oksiduojamas iki anglies dvideginio, nes atitinkama skruzdžių rūgštis pati nėra atspari stiprių oksidatorių poveikiui.

Dėl to anglis pereina iš oksidacijos būsenos 0 į oksidacijos būseną +4. Leiskite jums priminti, kad metanolis, kaip taisyklė, tokiomis sąlygomis oksiduojamas iki didžiausio CO 2 kiekio, praleidžiant tiek aldehido, tiek rūgšties etapą. Šią savybę reikia atsiminti.

Vienuoliktas reakcijos degimas, visiška oksidacija. Ir aldehidai, ir ketonai sudega į anglies dioksidą ir vandenį.

Parašykime reakcijos lygtį bendra forma.

Pagal masės tvermės dėsnį kairėje turi būti tiek atomų, kiek atomų yra dešinėje. Kadangi į cheminės reakcijos atomai neišnyksta, o tiesiog pasikeičia ryšių tarp jų tvarka. Taigi anglies dioksido molekulių bus tiek, kiek anglies atomų yra karbonilo junginio molekulėje, nes molekulėje yra vienas anglies atomas. Tai yra n CO 2 molekulių. Vandens molekulių bus du kartus mažiau nei vandenilio atomų, tai yra 2n/2, o tai reiškia tik n.

Kairėje ir dešinėje yra tiek pat deguonies atomų. Dešinėje yra 2n anglies dioksido, nes kiekvienoje molekulėje yra du deguonies atomai ir n vandens, iš viso 3n. Kairėje pusėje yra tiek pat deguonies atomų 3n, bet vienas iš atomų yra aldehido molekulėje, tai reiškia, kad jis turi būti atimtas iš bendras skaičius gauti atomų skaičių viename molekulinis deguonis. Pasirodo, 3n-1 atomuose yra molekulinio deguonies, vadinasi, yra 2 kartus mažiau molekulių, nes vienoje molekulėje yra 2 atomai. Tai yra (3n-1)/2 deguonies molekulės.

Taigi, mes sudarėme karbonilo junginių degimo bendros formos lygtį.

Ir pagaliau dvyliktoji savybė, susijusi su pakeitimo reakcijomis halogeninimas prie alfa anglies atomo. Dar kartą pakalbėkime apie aldehido molekulės struktūrą. Deguonis traukia elektronų tankį į save, sukurdamas dalinį teigiamą anglies krūvį. Metilo grupė bando kompensuoti šį teigiamą krūvį, išstumdama elektronus iš vandenilio į jį per sigma ryšių grandinę. Anglies ir vandenilio ryšys tampa poliškesnis, o vandenilis lengviau nutrūksta, kai jį užpuola reagentas. Šis poveikis pastebimas tik alfa anglies atomui, tai yra atomui, esančiam šalia aldehido grupės, neatsižvelgiant į angliavandenilio radikalo ilgį.

Tokiu būdu galima gauti, pavyzdžiui, 2-chloracetaldehidą. Galimas tolesnis vandenilio atomų pakeitimas trichloretanaliu.

Tarp deguonies turinčių organiniai junginiai didelę reikšmę turi dvi ištisas medžiagų klases, kurios visada tiriamos kartu dėl jų struktūros ir pasireiškiančių savybių panašumo. Tai aldehidai ir ketonai. Būtent šios molekulės yra daugelio pagrindas cheminės sintezės, o jų struktūra pakankamai įdomi, kad taptų tyrimo objektu. Pažvelkime atidžiau, kokios yra šios junginių klasės.

Aldehidai ir ketonai: bendrosios charakteristikos

Cheminiu požiūriu į aldehidų klasę turėtų būti įtraukta organinės molekulės, kuriame yra deguonies kaip funkcinės grupės -SON, vadinamos karbonilu, dalis. Bendra formulė šiuo atveju atrodys taip: R-COH. Pagal savo pobūdį tai gali būti ir ribojantys, ir neribojantys junginiai. Taip pat tarp jų yra ir aromatinių atstovų, taip pat alifatinių. Anglies atomų skaičius radikalų grandinėje kinta gana plačiai – nuo ​​vieno (formaldehido arba metanalio) iki kelių dešimčių.

Ketonuose taip pat yra karbonilo grupė -CO, tačiau ji yra prijungta ne prie vandenilio katijono, o su kitu radikalu, kitokiu arba identišku grandinėje esančiam radikalui. Bendra formulė atrodo taip: R-CO-R, . Akivaizdu, kad aldehidai ir ketonai yra panašūs, kai yra šios kompozicijos funkcinė grupė.

Ketonai taip pat gali būti sotieji ir nesotieji, o jų savybės yra panašios į glaudžiai susijusios klasės savybes. Galima pateikti keletą pavyzdžių, iliustruojančių molekulių sudėtį ir atspindinčius priimtus užrašus atitinkamų medžiagų formules.

1. Aldehidai: metanalis - HCOH, butanalis - CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH, fenilactas - C 6 H 5 -CH 2 -CH.
2. Ketonai: acetonas arba dimetilketonas - CH 3 -CO-CH 3, metiletilketonas - CH 3 -CO-C 2 H 5 ir kt.

Akivaizdu, kad šių junginių pavadinimas formuojamas dviem būdais:

• pagal racionaliąją nomenklatūrą pagal į kompoziciją įeinančius radikalus ir klasės galūnę -al (aldehidams) ir -on (ketonams);
• trivialus, istoriškai nusistovėjęs.

Jei pateiksime bendrą abiejų medžiagų klasių formulę, paaiškės, kad jos yra viena kitos izomerai: C n H 2n O. Jiems patiems būdingi tokie izomerijos tipai:

Norint atskirti abiejų klasių atstovus, naudojamos kokybinės reakcijos, kurių dauguma leidžia identifikuoti aldehidą. Kadangi šių medžiagų cheminis aktyvumas yra šiek tiek didesnis dėl vandenilio katijono buvimo.

Molekulių sandara

Pažiūrėkime, kaip aldehidai ir ketonai atrodo erdvėje. Jų molekulių struktūra gali atsispindėti keliuose taškuose.

1. Anglies atomas, tiesiogiai įtrauktas į funkcinė grupė, turi sp 2 hibridizaciją, kuri leidžia daliai molekulės turėti plokščią erdvinę formą.
2. Šiuo atveju C=O ryšio poliškumas yra stiprus. Būdamas labiau elektronegatyvus, deguonis užima didžiąją dalį tankio, sutelkdamas iš dalies neigiamą krūvį į save.
3. Aldehiduose O-H jungtis taip pat yra labai poliarizuotas, todėl vandenilio atomas yra mobilus.

Dėl to paaiškėja, kad tokia molekulių struktūra leidžia nagrinėjamiems junginiams ir oksiduotis, ir redukuotis. Aldehido ir ketono formulė su perskirstytu elektronų tankiu leidžia numatyti reakcijų, kuriose dalyvauja šios medžiagos, produktus.

Atradimų ir studijų istorija

Kaip ir daugelį organinių junginių, aldehidus ir ketonus žmonėms pavyko išskirti ir tirti tik XIX amžiuje, kai visiškai žlugo vitalistinės pažiūros ir paaiškėjo, kad šiuos junginius galima susidaryti ir sintetiniu būdu. dirbtinai, nedalyvaujant gyvoms būtybėms.

Tačiau dar 1661 metais R. Boyle'ui pavyko gauti acetoną (dimetilketoną), kai jis paveikė kalcio acetatą šiluma. Tačiau išstudijuokite šią medžiagą išsamiai ir įvardinkite, nustatykite sisteminga pozicija be kita ko, jam nepavyko. Tik 1852 m. Williamsonas sugebėjo užbaigti šį reikalą ir tada prasidėjo išsamių žinių apie karbonilo junginius kūrimo ir kaupimo istorija.

Fizinės savybės

Pažvelkime į fizines aldehidų ir ketonų savybes. Pradėkime nuo pirmųjų.

1. Pirmasis metanalio atstovas jo agregacijos būsenoje yra dujos, kiti vienuolika yra skysčiai, daugiau nei 12 anglies atomų yra normalios struktūros kietųjų aldehidų dalis.
2. Virimo temperatūra: priklauso nuo C atomų skaičiaus, tuo jis didesnis. Šiuo atveju, kuo labiau išsišakojusi grandinė, tuo žemesnė temperatūra nukrenta.
3. Skystų aldehidų klampumas, tankis ir lūžio rodikliai taip pat priklauso nuo atomų skaičiaus. Kuo jų daugiau, tuo jie aukštesni.
4. Dujiniai ir skystieji aldehidai labai gerai tirpsta vandenyje, o kietieji to praktiškai negali padaryti.
5. Atstovų kvapas labai malonus, dažnai gėlių, kvepalų, vaisių aromatai. Tik tie aldehidai, kuriuose anglies atomų skaičius yra 1-5, yra stiprūs ir nemalonaus kvapo skysčiai.

Jei žymime ketonų savybes, galime išskirti ir pagrindines.

1. Agregatinės būsenos: žemesni atstovai yra skysčiai, masyvesni – kieti junginiai.
2. Kvapas aitrus ir nemalonus visuose atstovuose.
3. Tirpumas vandenyje yra geras mažesniems, o organiniuose tirpikliuose - visiems.
4. lakiosios medžiagos, šis rodiklis viršija rūgščių ir alkoholių.
5. Virimo ir lydymosi taškai priklauso nuo molekulės struktūros ir labai skiriasi priklausomai nuo anglies atomų skaičiaus grandinėje.

Tai yra pagrindinės nagrinėjamų junginių savybės, kurios priklauso fizikinių grupei.

Cheminės savybės

Svarbiausia, su kuo reaguoja aldehidai ir ketonai bei šių junginių cheminės savybės. Todėl mes tikrai juos apsvarstysime. Pirma, pakalbėkime apie aldehidus.

1. Oksidacija iki tinkamo karboksirūgštys. Bendras vaizdas reakcijos lygtis: R-COH + [O] = R-COOH. Aromatiniai atstovai dar lengviau įsitraukia į tokią sąveiką, taip pat gali sudaryti esterius, kurie turi didelę pramoninę reikšmę. Naudojami šie oksidatoriai: deguonis, Tolenso reagentas, vario (II) hidroksidas ir kt.
2. Aldehidai pasireiškia kaip stiprūs reduktorius, o virsta sočiaisiais vienahidroksiliais alkoholiais.
3. Sąveika su alkoholiais susidaro acetaliai ir pusacetaliai.
4. Specialios reakcijos yra polikondensacija. Dėl to susidaro fenolio-formaldehido dervos, kurios yra svarbios chemijos pramonei.
5. Kelios specifinės reakcijos su šiais reagentais:

• hidroalkoholinis šarmas;
• Grignardo reagentas;
• hidrosulfitai ir kt.

Kokybiška reakcija į ši klasė medžiagos yra „sidabrinio veidrodžio“ reakcija. Dėl to susidaro metalinis redukuotas sidabras ir atitinkama karboksirūgštis. Tam reikia sidabro oksido arba Tollinso reagento amoniako tirpalo.

Ketonų cheminės savybės

Alkoholiai, aldehidai ir ketonai yra junginiai, turintys panašių savybių, nes jie visi turi deguonies. Tačiau jau oksidacijos stadijoje tampa aišku, kad alkoholiai yra patys aktyviausi ir lengviausiai paveikiami junginiai. Ketonai yra sunkiausiai oksiduojami.

1. Oksidacinės savybės. Dėl to susidaro antriniai alkoholiai.
2. Hidrinant taip pat gaunami aukščiau paminėti produktai.
3. Ketoenolio tautomerizmas yra ypatinga specifinė ketonų savybė įgyti beta formą.
4. Aldolio kondensacijos reakcijos su beta-keto alkoholių susidarymu.
5. Ketonai taip pat gali sąveikauti su:

• amoniakas;
• cianido rūgštis;
• hidrosulfitai;
• hidrazinas;
• ortosilicio rūgštis.

Akivaizdu, kad tokios sąveikos reakcijos yra labai sudėtingos, ypač specifinės. Tai visos pagrindinės aldehidų ir ketonų savybės. Cheminės savybės yra daugelio sintezių pagrindas svarbius ryšius. Todėl pramoniniuose procesuose labai svarbu žinoti molekulių prigimtį ir jų charakterį sąveikos metu.

Aldehidų ir ketonų sudėjimo reakcijos

Mes jau nagrinėjome šias reakcijas, bet nesuteikėme joms tokio pavadinimo. Visos sąveikos, dėl kurių karbonilo grupė pasižymėjo aktyvumu, gali būti klasifikuojamos kaip susidėjimas. Tiksliau, judrus vandenilio atomas. Štai kodėl į šį klausimą pirmenybė teikiama aldehidams dėl geresnio jų reaktyvumo.

Su kokiomis medžiagomis galimos aldehidų ir ketonų reakcijos nukleofiliniu pakeitimu? Tai:

1. Ciano rūgštis gamina cianohidrinus – pradinę aminorūgščių sintezės medžiagą.
2. Amoniakas, aminai.
3. Alkoholiai.
4. Vanduo.
5. Natrio vandenilio sulfatas.
6. Grignardo reagentas.
7. Tioliai ir kiti.

Šios reakcijos yra pramoninės svarbos, nes produktai naudojami skirtingos sritysžmonių gyvenimo veikla.

Gavimo būdai

Yra keli pagrindiniai aldehidų ir ketonų sintezės būdai. Gamyba laboratorijoje ir pramonėje gali būti išreikšta šiais būdais.

1. Labiausiai paplitęs metodas, taip pat ir laboratorijose, yra atitinkamų alkoholių oksidavimas: pirminis į aldehidus, antrinis - į ketonus. Kaip oksidatorius gali veikti: chromatai, vario jonai, kalio permanganatas. Bendra reakcijos forma: R-OH + Cu (KMnO 4) = R-COH.
2. Pramonėje dažnai naudojamas metodas, pagrįstas alkenų oksidacija – oksosinteze. Pagrindinis agentas yra sintezės dujos, CO 2 + H 2 mišinys. Rezultatas yra aldehidas, kurio grandinėje yra dar viena anglis. R=R-R + CO2 + H2 = R-R-R-COH.
3. Alkenų oksidacija ozonu – ozonolizė. Rezultatas taip pat rodo, kad mišinyje yra aldehido, bet ir ketono. Jei produktai mintyse sujungiami pašalinant deguonį, paaiškės, kuris pradinis alkenas buvo paimtas.
4. Kučerovo reakcija – alkinų hidratacija. Privaloma priemonė yra gyvsidabrio druskos. Vienas iš pramoniniai metodai aldehidų ir ketonų sintezė. R≡R-R + Hg 2+ + H 2 O = R-R-COH.
5. Dihalogenintų angliavandenilių hidrolizė.
6. Redukcija: karboksirūgštys, amidai, nitrilai, rūgščių chloridai, esteriai. Dėl to susidaro ir aldehidas, ir ketonas.
7. Karboksilo rūgščių mišinių pirolizė virš katalizatorių metalų oksidų pavidalu. Mišinys turi būti garus. Esmė yra skilimas tarp anglies dioksido ir vandens molekulių. Dėl to susidaro aldehidas arba ketonas.

Aromatiniai aldehidai ir ketonai gaunami kitais būdais, nes šie junginiai turi aromatinį radikalą (pvz., fenilą).

1. Pagal Friedelį-Craftsą: pradiniuose reagentuose aromatinis angliavandenis ir dihalogenintas ketonas. Katalizatorius – ALCL 3. Dėl to susidaro aromatinis aldehidas arba ketonas. Kitas proceso pavadinimas yra acilinimas.
2. Tolueno oksidacija veikiant įvairiems agentams.
3. Aromatinių karboksirūgščių mažinimas.

Natūralu, kad pramonė stengiasi naudoti tokius metodus, kai žaliava yra kuo pigesnė, o katalizatoriai yra mažiau toksiški. Aldehidų sintezei tai yra alkenų oksidacija deguonimi.

Pramoninis pritaikymas ir reikšmė

Aldehidai ir ketonai naudojami tokiose pramonės šakose kaip:

• farmacijos produktai;
• cheminė sintezė;
• vaistas;
• kvepalų zona;
• maisto pramonė;
• dažų ir lakų gamyba;
• plastikų, audinių ir kt.

Galima nustatyti ne vieną sritį, nes vien formaldehido per metus susintetinama apie 6 mln. Jo 40% tirpalas vadinamas formalinu ir naudojamas anatominiams objektams laikyti. Jis eina į gamybą vaistai, antiseptikai ir polimerai.

Acetaldehidas arba etanalis taip pat yra masinės gamybos produktas. Pasaulyje sunaudojama apie 4 mln. t. Tai yra daugelio cheminių sintezių, kuriose susidaro svarbūs produktai, pagrindas. Pavyzdžiui:

• acto rūgštis ir jos anhidridas;
• celiuliozės acetatas;
• vaistai;
• butadienas - gumos pagrindas;
• acetato pluoštas.

Aromatiniai aldehidai ir ketonai yra komponentas daug kvapiųjų medžiagų, tiek maisto, tiek kvepalų. Dauguma jų turi labai malonų gėlių, citrusinių, žolelių aromatą. Tai leidžia jų pagrindu gaminti:

• įvairių rūšių oro gaivikliai;
• tualetinis ir kvepalų vanduo;
• įvairios valymo priemonės ir plovikliai.

Kai kurie iš jų yra aromatiniai maisto priedai, patvirtinti vartoti. Natūralus jų kiekis eteriniuose aliejuose, vaisiuose ir dervose įrodo tokio naudojimo galimybę.

Atskiri atstovai

Aldehidas, toks kaip citralis, yra didelio klampumo ir stipraus citrinų aromato skystis. Gamtoje jo randama pastarųjų eteriniuose aliejuose. Taip pat yra eukalipto, sorgo, kebabo.

Jo taikymo sritys yra gerai žinomos:

• pediatrija - sumažėjęs intrakranijinis spaudimas;
• normalizavimas kraujospūdis suaugusiems;
• vaistų, skirtų regos organams, komponentas;
• sudėtinė daugelio kvapiųjų medžiagų dalis;
• priešuždegiminis ir antiseptikas;
• žaliavos retinolio sintezei;
• kvapiosios medžiagos maisto reikmėms.

Aldehidai ir jų cheminės savybės

Aldehidai yra tos organinės medžiagos, kurių molekulėse yra karbonilo grupė, sujungta bent su vienu vandenilio atomu ir angliavandenilio radikalu.

Chemines aldehidų savybes lemia karbonilo grupės buvimas jų molekulėje. Šiuo atžvilgiu karbonilo grupės molekulėje galima pastebėti prisijungimo reakcijas.

Pavyzdžiui, jei paimsite formaldehido garus ir perleisite juos kartu su vandeniliu per įkaitintą nikelio katalizatorių, vandenilis prisijungs ir formaldehidas bus sumažintas iki metilo alkoholis. Be to, šios jungties polinis pobūdis taip pat sukelia aldehidų reakcijas, tokias kaip vandens pridėjimas.

Dabar pažvelkime į visas vandens pridėjimo reakcijų ypatybes. Reikėtų pažymėti, kad karbonilo grupės anglies atomas, turintis dalinį teigiamą krūvį, dėl elektroninė pora deguonies atomas, pridedama hidroksilo grupė.

Šiam papildymui būdingos šios reakcijos:

Pirma, vyksta hidrinimas ir susidaro pirminiai alkoholiai RCH2OH.
Antra, pridedami alkoholiai ir susidaro pusacetaliai R-CH (OH) – OR. O esant vandenilio chloridui HCl, veikiančiam kaip katalizatorius, ir esant alkoholio pertekliui, stebime acetalio RCH (OR)2 susidarymą;
Trečia, pridedama natrio hidrosulfito NaHSO3 ir susidaro hidrosulfito aldehidų dariniai. Oksiduojant aldehidus galima stebėti tokias ypatingas reakcijas kaip sąveika su sidabro (I) oksido amoniako tirpalu ir vario (II) hidroksidu bei karboksirūgščių susidarymas.

Aldehidų polimerizacijai būdingos tokios specialios reakcijos kaip linijinė ir ciklinė polimerizacija.

Jei kalbame apie cheminės savybės aldehidai, reikėtų paminėti ir oksidacijos reakciją. Tokios reakcijos yra „sidabrinio veidrodžio“ reakcija ir šviesoforo reakcija.

Neįprastą „sidabrinio veidrodžio“ reakciją galite stebėti diriguodami įdomi patirtis. Norėdami tai padaryti, jums reikės švariai išplauto mėgintuvėlio, į kurį įpilkite kelis mililitrus amoniako sidabro oksido tirpalo ir įlašinkite keturis ar penkis lašus formaldehido. Kitas šio eksperimento žingsnis yra mėgintuvėlio įdėjimas į stiklinę su karštas vanduo ir tada galite pamatyti, kaip ant mėgintuvėlio sienelių atsiranda blizgus sluoksnis. Ši gauta danga yra metalinio sidabro nuosėdos.

Ir čia yra vadinamoji „šviesoforo“ reakcija:

Aldehidų fizinės savybės

Dabar pažiūrėkime fizines savybes aldehidai. Kokias savybes turi šios medžiagos? Reikėtų pažymėti, kad daugelis paprastų aldehidų yra bespalvės dujos, sudėtingesni yra skysčio pavidalu, tačiau aukštesni aldehidai yra kietosios medžiagos. Kuo didesnė aldehidų molekulinė masė, tuo aukštesnė virimo temperatūra. Pavyzdžiui, propionaldehidas pasiekia virimo temperatūrą 48,8 laipsnių temperatūroje, bet propilo alkoholis verda 97,8 0C temperatūroje.

Jei mes kalbame apie aldehidų tankį, tai yra mažesnis nei vienetas. Pavyzdžiui, acetaldehidas ir skruzdžių aldehidas linkę gerai ištirpti vandenyje ir kt kompleksiniai aldehidai turi silpnesnį gebėjimą ištirpti.

Aldehidai, kurie klasifikuojami kaip žemesnis rangas, turi aštrų ir nemalonų kvapą, o kietos ir netirpios vandenyje, priešingai, pasižymi maloniu gėlių kvapu.

Aldehidų paieška gamtoje

Gamtoje atstovai randami visur įvairios grupės aldehidai. Jų yra žaliose augalų dalyse. Tai viena iš paprasčiausių aldehidų grupių, kuriai priklauso skruzdžių aldehidas CH2O.

Aldehidai su daugiau sudėtinga kompozicija. Šios rūšys apima vanilinį arba vynuogių cukrų.

Tačiau kadangi aldehidai gali lengvai įsilieti į įvairias sąveikas ir turi tendenciją oksiduotis bei redukuotis, galime drąsiai teigti, kad aldehidai yra labai pajėgūs įvairios reakcijos ir todėl gryna forma jie yra itin reti. Tačiau jų darinių galima rasti visur – tiek augalų, tiek gyvūnų aplinkoje.

Aldehidų taikymas

Aldehido grupė yra daugelyje natūralių medžiagų. Jų išskirtinis bruožas, bent jau daugelis iš jų, yra kvapas. Pavyzdžiui, aukštesniųjų aldehidų atstovai turi įvairių aromatų ir yra eterinių aliejų dalis. Na, kaip jau žinote, tokių aliejų yra gėliniuose, aštriuose ir kvapniuose augaluose, vaisiuose ir daržovėse. Jie plačiai naudojami pramoninių prekių gamyboje ir kvepalų gamyboje.

Citrusinių vaisių eteriniuose aliejuose galima rasti alifatinį aldehidą CH3(CH2)7C(H)=O. Tokie aldehidai turi apelsinų kvapą ir yra naudojami maisto pramonė, kaip kvapioji medžiaga, taip pat kosmetikoje, kvepaluose ir buitinė chemija, kaip kvapas.

Skruzdžių aldehidas yra bespalvės dujos, turinčios aštrų specifinį kvapą ir lengvai tirpstančios vandenyje. Šis vandeninis formaldehido tirpalas dar vadinamas formalinu. Formaldehidas yra labai nuodingas, tačiau medicinoje jis naudojamas atskiestas kaip dezinfekavimo priemonė. Jis naudojamas instrumentams dezinfekuoti, o silpnu jo tirpalu prausti odą stipriai prakaituojant.

Be to, formaldehidas naudojamas odoje rauginti, nes turi savybę jungtis su baltyminėmis medžiagomis, kurios yra odoje.

IN žemės ūkis formaldehidas pasirodė esąs veiksmingas apdorojant grūdus prieš sėją. Iš jo gaminami plastikai, kurie taip reikalingi įrangai ir buities reikmėms.

Acetaldehidas Tai bespalvis skystis, turintis supuvusių obuolių kvapą ir lengvai tirpstantis vandenyje. Iš jo gaminama acto rūgštis ir kitos medžiagos. Bet kadangi jis yra toksiška medžiaga, tai gali sukelti organizmo apsinuodijimą arba akių ir kvėpavimo takų gleivinės uždegimą.

1. R. Oksidacija.

Aldehidai lengvai oksiduojami į karboksirūgštis. Oksidatoriai gali būti vario(II) hidroksidas, oksidassidabras, oro deguonis:

Aromatiniai aldehidai yra sunkiau oksiduojami nei alifatiniai. Ketonai, kaip minėta aukščiau, yra sunkiau oksiduojami nei aldehidai. Ketonų oksidacija atliekama atšiauriomis sąlygomis, esant stiprioms oksiduojančioms medžiagoms. Susidaro dėl karboksirūgščių mišinio. Kaip atskirti aldehidus nuo ketonų? Oksidacijos gebėjimo skirtumai yra kokybinių reakcijų, išskiriančių aldehidus nuo ketonų, pagrindas. Daugelis silpnų oksidatorių lengvai reaguoja su aldehidais, bet yra inertiški ketonams. a) Tolenso reagentas (sidabro oksido amoniako tirpalas), turintis kompleksinių jonų +, sukelia „sidabro veidrodžio“ reakciją su aldehidais. Taip gaunamas metalinis sidabras. Paruošiamas sidabro oksido tirpalas nepo netiesiogiai d patirtis:

Tollenso reagentas oksiduoja aldehidus į atitinkamas karboksirūgštis, kurios, esant amoniakui, sudaro amonio druskas. Pats oksidatorius šioje reakcijoje redukuojamas į metalinį sidabrą. Dėl šios reakcijos metu susidarančios plonos sidabrinės dangos ant mėgintuvėlio sienelių aldehidų reakcija su sidabro oksido amoniako tirpalu vadinama „sidabro veidrodžio“ reakcija. CH3-CH=O)+2OH->CH3COONH4+2Ag+3NH3+H2O. Aldehidai taip pat redukuoja šviežiai paruoštą šviesiai mėlyną vario (II) hidroksido (Fehlingo reagento) amoniako tirpalą iki geltonojo vario (I) hidroksido, kuris kaitinant suyra ir išsiskiria ryškiai raudonos vario (I) oksido nuosėdos. CH3-CH=O + 2Cu(OH)2 - CH3COOH+2CuOH+H2O 2CuOH->Cu2O+H2O

2. R. Prisijungimai

Hidrinimas yra vandenilio pridėjimas.

Karbonilo junginiai redukuojami į alkoholius vandeniliu, ličio aliuminio hidridu ir natrio borohidridu. Vandenilis pridedamas per C=O ryšį. Reakcija ateina sunkesnis nei alkenų hidrinimas: reikalinga šiluma, aukštas kraujospūdis ir metalo katalizatorius (Pt, Ni):

3. Sąveika su vandeniu Ach.

4. Sąveika su alkoholiais.

Kai aldehidai reaguoja su alkoholiais, gali susidaryti pusacetaliai ir acetaliai. Hemiacetaliai yra junginiai, kurių viename anglies atome yra hidroksilo ir alkoksi grupės. Acetalai apima medžiagas, kurių molekulėse yra anglies atomas su dviem alkoksi pakaitais.

Acetalai, skirtingai nei aldehidai, yra atsparesni oksidacijai. Dėl sąveikos su alkoholiais grįžtamumo jie dažnai naudojami organinė sintezė„apsaugoti“ aldehido grupę.

4.Hidrosulfitų pridėjimas.

Hidrosulfitas NaHSO3 taip pat prideda prie C=O jungties, kad susidarytų kristalinis darinys, iš kurio galima regeneruoti karbonilo junginį. Bisulfito dariniai naudojami aldehidams ir ketonams valyti.

Dėl fenolio polikondensacijos su formaldehidu, dalyvaujant katalizatoriams, susidaro fenolio-formaldehido dervos, iš kurių gaminami plastikai - fenoliniai plastikai (bakelitai). Fenoliniai plastikai yra svarbiausi spalvotųjų ir juodųjų metalų pakaitalai daugelyje pramonės šakų. Iš jų gaminama daug plataus vartojimo prekių, elektros izoliacinės medžiagos ir statybos detales. Fenolio-formaldehido dervos fragmentas parodytas žemiau:

Pradiniais junginiais aldehidams ir ketonams gaminti gali būti angliavandeniliai, halogenų dariniai, alkoholiai ir rūgštys.

Karbonilo junginių taikymas

Formaldehidas naudojamas plastikams, tokiems kaip bakelitas, odos rauginimas, dezinfekcija ir sėklų beicavimas, gaminti. Visai neseniai mūsų šalyje buvo sukurtas poliformaldehido (-CH2-O-)n gamybos būdas, kuris pasižymi dideliu cheminiu ir terminiu stabilumu.

Tai pats vertingiausias konstrukcinis plastikas, daugeliu atvejų galintis pakeisti metalus. Acetaldehidas naudojamas acto rūgščiai ir kai kuriems plastikams gaminti. Acetonas naudojamas kaip pradinė medžiaga daugelio junginių sintezei (pavyzdžiui, metilmetakrilatui, kurį polimerizuojant susidaro organinis stiklas); jis taip pat naudojamas kaip tirpiklis.

Aldehidų ir ketonų sandara

Aldehidai- organinės medžiagos, kurių molekulėse yra karbonilo grupė:

sujungtas su vandenilio atomu ir angliavandenilio radikalu. Bendra aldehidų formulė yra tokia:

Paprasčiausiame aldehide kitas vandenilio atomas atlieka angliavandenilio radikalo vaidmenį:

Karbonilo grupė, prijungta prie vandenilio atomo, dažnai vadinama aldehidinis:

Ketonai yra organinės medžiagos, kurių molekulėse karbonilo grupė yra susieta su dviem angliavandenilių radikalais. Akivaizdu, kad bendra ketonų formulė yra:

Ketonų karbonilo grupė vadinama keto grupė.

Paprasčiausiame ketone, acetone, karbonilo grupė yra susieta su dviem metilo radikalais:

Aldehidų ir ketonų nomenklatūra ir izomerija

Priklausomai nuo angliavandenilio radikalo, susieto su aldehido grupe, struktūros, yra sotieji, nesotieji, aromatiniai, heterocikliniai ir kiti aldehidai:

Pagal IUPAC nomenklatūrą sočiųjų aldehidų pavadinimai sudaromi iš alkano, kurio molekulėje yra tiek pat anglies atomų, pavadinimo, naudojant priesagą. -al. Pavyzdžiui:

Numeravimas Pagrindinės grandinės anglies atomai prasideda aldehido grupės anglies atomu. Todėl aldehido grupė visada yra pirmame anglies atome ir nereikia nurodyti jos padėties.

Kartu su sistemine nomenklatūra taip pat naudojami trivialūs plačiai naudojamų aldehidų pavadinimai. Šie pavadinimai dažniausiai kilę iš karboksirūgščių pavadinimų, atitinkančių aldehidus.

Dėl titulo ketonai pagal sisteminę nomenklatūrą keto grupė žymima galūne - Jis ir skaičius, nurodantis karbonilo grupės anglies atomo skaičių (numeracija turėtų prasidėti nuo grandinės galo, arčiausiai keto grupės).

Pavyzdžiui:

Už aldehidai Yra tik vienas struktūrinės izomerijos tipas - anglies skeleto izomerija, kas įmanoma su butanalu, ir už ketonai- taip pat karbonilo grupės padėties izomerija. Be to, jie taip pat pasižymi tarpklasinė izomerija(propanalas ir propanonas).

Aldehidų ir ketonų fizinės savybės

Aldehido arba ketono molekulėje dėl didesnio deguonies atomo elektronegatyvumo, palyginti su anglies atomu, ryšys C=O yra labai poliarizuotas dėl π jungties su deguonimi elektronų tankio poslinkio:

Aldehidai ir ketonai - polinės medžiagos su pertekliniu elektronų tankiu ant deguonies atomo. Apatiniai aldehidų ir ketonų serijos nariai (formaldehidas, acetaldehidas, acetonas) neribotai tirpsta vandenyje. Jų virimo temperatūra yra žemesnė nei atitinkamų alkoholių. Taip yra dėl to, kad aldehidų ir ketonų molekulėse, skirtingai nei alkoholiuose, nėra judrių vandenilio atomų ir jie nesudaro asocijuotų junginių dėl vandenilinių jungčių.

Žemesni aldehidai turi aštrų kvapą; Aldehidai, kurių grandinėje yra nuo keturių iki šešių anglies atomų, turi nemalonų kvapą; Didesni aldehidai ir ketonai turi gėlių kvapą ir naudojami parfumerijoje.

Aldehido grupės buvimas molekulėje lemia būdingos savybės aldehidai.

Atsigavimo reakcijos.

1. Vandenilio papildymasį aldehido molekules atsiranda dviguba jungtis karbonilo grupėje:

Aldehidų hidrinimo produktas yra pirminiai alkoholiai, o ketonai yra antriniai alkoholiai.

Taigi, hidrinant acetaldehidą ant nikelio katalizatoriaus, etanolis, kai hidrinamas acetonas - 2-propanolis.

2. Aldehidų hidrinimas- redukcijos reakcija, kurios metu sumažėja anglies atomo, įtraukto į karbonilo grupę, oksidacijos būsena.

Oksidacijos reakcijos.

Aldehidus galima ne tik redukuoti, bet ir oksiduoti. Oksiduodami aldehidai sudaro karboksirūgštis. Šis procesas gali būti schematiškai pavaizduotas taip:

1. Oksidacija oro deguonimi. Pavyzdžiui, propiono rūgštis susidaro iš propiono aldehido (propanolio):

2. Oksidacija su silpnais oksidatoriais(sidabro oksido amoniako tirpalas). Supaprastinta forma šis procesas gali būti išreikštas reakcijos lygtimi:

Pavyzdžiui:

Šį procesą tiksliau atspindi lygtys:

Jei indo, kuriame vyksta reakcija, paviršius buvo prieš tai nuriebalintas, tai reakcijos metu susidaręs sidabras jį padengia lygia plona plėvele. Todėl ši reakcija vadinama „sidabrinio veidrodžio“ reakcija. Jis plačiai naudojamas gaminant veidrodžius, sidabro dekoracijas ir Kalėdų eglutės papuošalus.

3. Oksidacija šviežiai nusodintu vario(II) hidroksidu. Oksiduojant aldehidą, Cu 2+ redukuojamas į Cu +. Reakcijos metu susidaręs vario (I) hidroksidas CuOH iš karto suyra į raudonąjį vario (I) oksidą ir vandenį.

Ši reakcija, kaip ir reakcija " sidabrinis veidrodis“, naudojamas aldehidams aptikti.

Ketonų neoksiduoja nei atmosferos deguonis, nei toks silpnas oksidatorius, kaip sidabro oksido amoniako tirpalas.

Cheminės aldehidų ir rūgščių savybės – santrauka

Atskiri aldehidų atstovai ir jų reikšmė

Formaldehidas(metanolis, skruzdžių aldehidas HCHO) yra bespalvės aštraus kvapo dujos, kurių virimo temperatūra -21 °C, gerai tirpios vandenyje. Formaldehidas yra nuodingas! Formaldehido tirpalas vandenyje (40%) vadinamas formaldehidu ir naudojamas formaldehido ir acto dezinfekcijai. Žemės ūkyje formaldehidas naudojamas sėkloms apdoroti, o odos pramonėje – odai apdoroti. Gamybai naudojamas formaldehidas metenamino- vaistinė medžiaga. Kartais kaip kuras (sausas alkoholis) naudojamas briketų pavidalu suspaustas metenaminas. Didelis formaldehido kiekis sunaudojamas gaminant fenolio-formaldehidines dervas ir kai kurias kitas medžiagas.

Acetaldehidas(etanolis, acetaldehidas CH 3 CHO) – aštraus, nemalonaus kvapo skystis, kurio virimo temperatūra 21 °C, gerai tirpus vandenyje. Iš acetaldehido pramoniniu mastu gaminama acto rūgštis ir daugybė kitų medžiagų, ji naudojama įvairių plastikų ir acetatinio pluošto gamybai. Acetaldehidas yra nuodingas!

Atomų grupė -

Skambino karboksilo grupė arba karboksilo.

Organinės rūgštys, kurių molekulėje yra viena karboksilo grupė, yra vienbazis.

Bendra šių rūgščių formulė yra RCOOH, pavyzdžiui:

Karboksirūgštys, turinčios dvi karboksilo grupes, vadinamos dvibazis. Tai apima, pavyzdžiui, oksalo ir gintaro rūgštis:

Taip pat yra daugiabazis karboksirūgštys, turinčios daugiau nei dvi karboksilo grupes. Tai apima, pavyzdžiui, tribazinę citrinų rūgštį:

Priklausomai nuo angliavandenilio radikalo pobūdžio, karboksirūgštys skirstomos į sočiųjų, nesočiųjų, aromatinių.

Riba arba sočiosios karboksirūgštys yra, pavyzdžiui, propano (propiono) rūgštis:

arba jau pažįstama gintaro rūgštis.

Akivaizdu, kad sočiosiose karboksirūgštyse nėra π jungčių angliavandenilio radikalas.

Nesočiųjų karboksirūgščių molekulėse karboksilo grupė yra susijusi su nesočiuoju, nesočiuoju angliavandenilio radikalu, pavyzdžiui, akrilo (propeno) molekulėse.

CH2 =CH-COOH

arba oleino

CH3-(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-COOH

ir kitos rūgštys.

Kaip matyti iš benzenkarboksirūgšties formulės, tai yra aromatingas, nes jo molekulėje yra aromatinis (benzeno) žiedas:

Karboksilo rūgšties pavadinimas kilęs iš atitinkamo alkano (alkano, kurio molekulėje yra tiek pat anglies atomų) pavadinimo, pridedant priesagą. -s— , pabaigos -th ir žodžiai rūgšties. Anglies atomų numeracija prasideda karboksilo grupe. Pavyzdžiui:

Karboksilo grupių skaičius pavadinime nurodomas priešdėliais di-, tri-, tetra-:

Daugelis rūgščių taip pat turi istoriškai nusistovėjusius arba nereikšmingus pavadinimus.

Bus išreikšta sočiųjų vienbazių karboksirūgščių sudėtis bendroji formulė C n H 2n O 2, arba C n H 2n+1 COOH, arba RCOOH.

Fizikinės karboksirūgščių savybės

Žemesnės rūgštys, t. y. santykinai mažos molekulinės masės rūgštys, kurių vienoje molekulėje yra iki keturių anglies atomų, yra skysčiai, turintys būdingą aštrų kvapą (pavyzdžiui, acto rūgšties kvapą). Rūgštys, turinčios nuo 4 iki 9 anglies atomų, yra klampūs aliejiniai skysčiai, turintys nemalonų kvapą; kurių molekulėje yra daugiau nei 9 anglies atomai – vandenyje netirpstančios kietos medžiagos. Sočiųjų vienbazių karboksirūgščių virimo temperatūra didėja didėjant anglies atomų skaičiui molekulėje ir, atitinkamai, didėjant santykinei molekulinei masei. Taigi, virimo temperatūra skruzdžių rūgštis s lygus 100,8 °C, acto – 118 °C, propiono – 141 °C.

Paprasčiausia karboksirūgštis yra skruzdžių HCOOH, turinti mažą santykinę molekulinę masę (M r (HCOOH) = 46), normaliomis sąlygomis tai yra skystis, kurio virimo temperatūra yra 100,8 ° C. Tuo pačiu metu butanas (M r (C 4 H 10) = 58) tomis pačiomis sąlygomis yra dujinis ir jo virimo temperatūra yra -0,5 ° C. Tai yra virimo temperatūrų ir santykinio neatitikimas molekulinės masės paaiškino karboksirūgšties dimerų susidarymas, kuriame dvi rūgšties molekulės yra sujungtos dviem vandeniliniai ryšiai:

Vandenilio jungčių atsiradimas tampa aiškus įvertinus karboksirūgšties molekulių struktūrą.

Sočiųjų monobazių karboksirūgščių molekulėse yra polinė atomų grupė - karboksilo

Ir praktiškai nepolinis angliavandenilio radikalas. Karboksilo grupę traukia vandens molekulės, sudarydamos su jomis vandenilinius ryšius:

Skruzdžių ir acto rūgštys neribotai tirpsta vandenyje. Akivaizdu, kad angliavandenilio radikale didėjant atomų skaičiui, karboksirūgščių tirpumas mažėja.

Cheminės karboksirūgščių savybės

Rūgščių klasei (tiek organinėms, tiek neorganinėms) būdingos bendrosios savybės atsiranda dėl jų buvimo molekulėse. hidroksilo grupė, kuriame yra stiprus polinis ryšys tarp vandenilio ir deguonies atomų. Panagrinėkime šias savybes naudodami vandenyje tirpių organinių rūgščių pavyzdį.

1. Disociacija susidarant vandenilio katijonams ir rūgšties liekanos anijonams:

Tiksliau, šis procesas apibūdinamas lygtimi, kurioje atsižvelgiama į vandens molekulių dalyvavimą jame:

Karboksirūgščių disociacijos pusiausvyra pasislenka į kairę; didžioji dauguma jų yra silpni elektrolitai. Tačiau, pavyzdžiui, acto ir skruzdžių rūgščių rūgštus skonis atsiranda dėl disociacijos į vandenilio katijonus ir rūgščių liekanų anijonus.

Akivaizdu, kad „rūgštaus“ vandenilio buvimas karboksilo rūgščių molekulėse, ty karboksilo grupės vandenilis, lemia ir kitas būdingas savybes.

2. Sąveika su metalais, stovi elektrocheminė serijaįtampa į vandenilį:

Taigi, geležis redukuoja vandenilį iš acto rūgšties:

3. Sąveika su baziniai oksidai su druskos ir vandens susidarymu:

4. Sąveika su metalų hidroksidais susidarant druskai ir vandeniui (neutralizacijos reakcija):

5. Sąveika su silpnesnių rūgščių druskomis susiformavus pastarajam. Taigi, acto rūgštis išstumia stearino rūgštį iš natrio stearato ir anglies rūgštį iš kalio karbonato:

6. Karboksilo rūgščių sąveika su alkoholiais su esterių susidarymu - esterinimo reakcija (viena iš svarbiausių karboksirūgštims būdingų reakcijų):

Karboksilo rūgščių sąveiką su alkoholiais katalizuoja vandenilio katijonai.

Esterifikavimo reakcija yra grįžtama. Pusiausvyra pasislenka link esterio susidarymo, kai yra vandens šalinimo agentų ir kai esteris pašalinamas iš reakcijos mišinio.

Atvirkštinėje esterinimo reakcijoje, vadinamoje esterio hidrolize (esterio reakcija su vandeniu), susidaro rūgštis ir alkoholis:

Akivaizdu, kad abu gali reaguoti su karboksirūgštimis, t. y. pradėti esterinimo reakciją. polihidroksiliai alkoholiai pvz glicerinas:

Visų karboksirūgščių (išskyrus skruzdžių rūgštį) molekulėse kartu su karboksilo grupe yra angliavandenilio liekanų. Žinoma, tai negali turėti įtakos rūgščių savybėms, kurias lemia angliavandenilio likučio pobūdis.

7. Kelios pridėjimo reakcijos- juose yra nesočiųjų karboksirūgščių. Pavyzdžiui, vandenilio pridėjimo reakcija yra hidrinimas. Rūgščiai, kurios radikalėje yra viena n-jungtis, lygtis gali būti parašyta bendra forma:

Taigi, kai oleino rūgštis hidrinama, susidaro sočioji stearino rūgštis:

Nesočiosios karboksirūgštys, kaip ir kiti nesotieji junginiai, per dvigubą jungtį prideda halogenų. Pavyzdžiui, akrilo rūgštis pašalina bromo vandens spalvą:

8. Pakeitimo reakcijos (su halogenais)- į jas gali patekti sočiųjų karboksi rūgščių. Pavyzdžiui, acto rūgštį reaguojant su chloru, galima gauti įvairių chloruotų rūgščių:

Cheminės karboksirūgščių savybės – santrauka

Atskiri karboksirūgščių atstovai ir jų reikšmė

Skruzdžių (metano) rūgštis HCOOH- aštraus kvapo skystis, kurio virimo temperatūra 100,8 °C, gerai tirpus vandenyje.

Skruzdžių rūgštis yra nuodinga ir, patekusi ant odos, sukelia nudegimus! Skruzdžių išskiriamame geluonies skystyje yra šios rūgšties.

Skruzdžių rūgštis turi dezinfekuojančių savybių, todėl ji naudojama maisto, odos ir farmacijos pramonėje bei medicinoje. Jis naudojamas audiniams ir popieriui dažyti.

Acto (etano) rūgštis CH 3 COOH- bespalvis skystis, turintis būdingą aštrų kvapą, bet kokiu santykiu maišomas su vandeniu. Vandeniniai acto rūgšties tirpalai parduodami acto (3-5% tirpalas) ir acto esencijos (70-80% tirpalas) pavadinimu ir yra plačiai naudojami maisto pramonėje. Acto rūgštis yra geras tirpiklis daugeliui organinės medžiagos todėl naudojamas dažymo, rauginimo ir dažų bei lako pramonėje. Be to, acto rūgštis yra žaliava daugelio techniškai svarbių organinių junginių gamybai: pavyzdžiui, iš jos gaunamos piktžolėms naikinti naudojamos medžiagos – herbicidai. Acto rūgštis yra pagrindinis vyno acto komponentas, kurio būdingas kvapas yra dėl jo. Tai yra etanolio oksidacijos produktas ir susidaro iš jo, kai vynas laikomas ore.

Svarbiausi aukštesnių sočiųjų vienbazių rūgščių atstovai yra palmitino C 15 H 31 COOH ir stearino C 17 H 35 COOH rūgštys. Skirtingai nuo žemesnių rūgščių, šios medžiagos yra kietos ir blogai tirpios vandenyje.

Tačiau jų druskos – stearatas ir palmitatas – puikiai tirpsta ir turi plovimo efektą, todėl jie dar vadinami muilu. Akivaizdu, kad šios medžiagos gaminamos dideliu mastu.

Iš nesočiųjų aukštesniųjų karboksirūgščių didžiausia vertė turi oleino rūgštis C 17 H 33 COOH arba CH 3 - (CH 2) 7 - CH = CH - (CH 2) 7 COOH. Tai į aliejų panašus skystis be skonio ir kvapo. Jo druskos plačiai naudojamos technologijoje.

Paprasčiausias dvibazių karboksirūgščių atstovas yra oksalo (etandio) rūgštis HOOC-COOH, kurio druskų yra daugelyje augalų, tokių kaip rūgštynės ir rūgštynės. Oksalo rūgštis yra bespalvė kristalinė medžiaga, gerai tirpsta vandenyje. Jis naudojamas metalo poliravimo, medžio apdirbimo ir odos pramonėje.

Etaloninė medžiaga testui atlikti:

Periodinė lentelė

Tirpumo lentelė