Alkoholi(ali alkanoli) so organske snovi, katerih molekule vsebujejo eno ali več hidroksilnih skupin (-OH skupin), povezanih z ogljikovodikovim radikalom.
Razvrstitev alkoholov
Glede na število hidroksilnih skupin(atomarnost) alkohole delimo na:
Monatomsko, Na primer: 
Diatomska(glikoli), na primer:
Triatomski, Na primer: 
Glede na naravo ogljikovodikovega radikala Pri tem se sproščajo naslednji alkoholi:
Omejitev ki vsebujejo samo nasičene ogljikovodikove radikale v molekuli, na primer: 
Neomejeno ki vsebujejo več (dvojne in trojne) vezi med ogljikovimi atomi v molekuli, na primer:
Aromatičen, tj. alkoholi, ki vsebujejo benzenski obroč in hidroksilno skupino v molekuli, med seboj povezani ne neposredno, ampak preko ogljikovih atomov, na primer:
Organske snovi, ki vsebujejo hidroksilne skupine v molekuli, povezane neposredno z ogljikovim atomom benzenskega obroča, se po kemijskih lastnostih bistveno razlikujejo od alkoholov in so zato izolirane v samostojni razred organske spojine - fenoli.
Na primer:
Obstajajo tudi polihidrični (polihidrični alkoholi), ki vsebujejo več kot tri hidroksilne skupine v molekuli. Na primer, najpreprostejši heksahidrični alkohol heksaol (sorbitol)
Nomenklatura in izomerija alkoholov
Pri oblikovanju imen alkoholov se imenu ogljikovodika, ki ustreza alkoholu, doda (generična) pripona. ol.
Številke za pripono označujejo položaj hidroksilne skupine v glavni verigi, predpone pa di-, tri-, tetra- itd. - njihovo število:
Pri številčenju ogljikovih atomov v glavni verigi ima položaj hidroksilne skupine prednost pred položajem več vezi:
Od tretjega člana homologne serije alkoholi kažejo položajno izomerijo funkcionalna skupina(propanol-1 in propanol-2), in od četrtega - izomerija ogljikovega skeleta (butanol-1, 2-metilpropanol-1). Zanje je značilna tudi medrazrednost izomerija – alkoholi izomerno etru:
Poimenujmo alkohol, katerega formula je navedena spodaj:
Ime gradbenega reda:
1. Ogljikova veriga je oštevilčena od konca, ki je najbližje skupini –OH.
2. Glavna veriga vsebuje 7 atomov C, kar pomeni, da je ustrezni ogljikovodik heptan.
3. Število skupin –OH je 2, predpona je "di".
4. Hidroksilne skupine se nahajajo pri 2 in 3 atomih ogljika, n = 2 in 4.
Ime alkohola: heptandiol-2,4
Fizikalne lastnosti alkoholov
Alkoholi lahko tvorijo vodikove vezi tako med molekulami alkohola kot med molekulami alkohola in vode. Vodikove vezi nastanejo zaradi interakcije delno pozitivno nabitega atoma vodika ene molekule alkohola in delno negativno nabitega atoma kisika druge molekule. Zaradi vodikovih vezi med molekulami imajo alkoholi nenormalno visoka vrelišča glede na njihovo molekulsko maso. propan z relativno molekulsko maso 44 je pri normalnih pogojih plin, najenostavnejši med alkoholi pa je metanol, ki ima relativno molekularna teža 32, je v normalnih pogojih tekočina.
Najnižji in srednji član serije omejuje monohidrični alkoholi ki vsebujejo od 1 do 11 ogljikovih atomov - tekoči višji alkoholi (začenši od C12H25OH) pri sobni temperaturi temperatura - trdne snovi. Nižji alkoholi imajo alkoholni vonj in oster okus; ko se ogljikov radikal poveča, se topnost alkoholov v vodi zmanjša in oktanol se ne meša več z vodo.
Kemične lastnosti alkoholov
Lastnosti organska snov določa njihova sestava in struktura. Alkoholi potrjujejo splošno pravilo. Njihove molekule torej vključujejo ogljikovodične in hidroksilne skupine Kemijske lastnosti alkoholi so določeni z interakcijo teh skupin med seboj.
Značilno za tega razreda lastnosti spojin so določene s prisotnostjo hidroksilne skupine.
- Interakcija alkoholov z alkalijskimi in zemeljskoalkalijskimi kovinami. Da bi ugotovili učinek ogljikovodikovega radikala na hidroksilno skupino, je treba primerjati lastnosti snovi, ki vsebuje hidroksilno skupino in ogljikovodikov radikal, na eni strani, in snovi, ki vsebuje hidroksilno skupino in ne vsebuje ogljikovodični radikal, -s drugo. Takšni snovi sta lahko na primer etanol (ali drug alkohol) in voda. Vodik hidroksilne skupine molekul alkohola in molekul vode lahko reducirajo alkalijske in zemeljskoalkalijske kovine (ki jih nadomestijo)
- Interakcija alkoholov z vodikovimi halogenidi. Substitucija hidroksilne skupine s halogenom povzroči nastanek haloalkanov. Na primer:
Ta reakcija je reverzibilna. - Medmolekularna dehidracijaalkoholi- odcepitev molekule vode od dveh molekul alkohola pri segrevanju v prisotnosti sredstev za odstranjevanje vode:
Kot posledica medmolekularne dehidracije alkoholov, etri. Torej, pri segrevanju etilni alkohol z žveplovo kislino na temperaturo od 100 do 140 ° C nastane dietil (žveplov) eter. - Interakcija alkoholov z organskimi in anorganske kisline s tvorbo estrov (reakcija esterifikacije)
Reakcijo zaestrenja katalizirajo močne anorganske kisline. Na primer, ko etilni alkohol komunicira z ocetna kislina nastane etil acetat:
- Intramolekularna dehidracija alkoholov nastane, ko se alkoholi v prisotnosti sredstev za odstranjevanje vode segrejejo na višjo temperaturo od temperature medmolekulske dehidracije. Posledično nastanejo alkeni. Ta reakcija je posledica prisotnosti atoma vodika in hidroksilne skupine pri sosednjih atomih ogljika. Primer je reakcija proizvajanja etena (etilena) s segrevanjem etanola nad 140 °C v prisotnosti koncentrirane žveplove kisline:
- Oksidacija alkoholov običajno izvajamo z močnimi oksidanti, na primer kalijevim dikromatom ali kalijevim permanganatom v kislem okolju. V tem primeru je delovanje oksidanta usmerjeno na ogljikov atom, ki je že vezan na hidroksilno skupino. Odvisno od narave alkohola in reakcijskih pogojev, različne izdelke. Tako se primarni alkoholi najprej oksidirajo v aldehide in nato v karboksilne kisline:
Pri oksidaciji sekundarnih alkoholov nastanejo ketoni: 
Terciarni alkoholi so precej odporni proti oksidaciji. Vendar pa je v težkih pogojih (močan oksidant, visoka temperatura) možna oksidacija terciarnih alkoholov, ki se pojavi s pretrganjem vezi ogljik-ogljik, ki so najbližje hidroksilni skupini. - Dehidrogenacija alkoholov. Pri prehodu alkoholnih hlapov pri 200-300 °C preko kovinskega katalizatorja, kot je baker, srebro ali platina, se primarni alkoholi pretvorijo v aldehide, sekundarni alkoholi pa v ketone:
- Kvalitativna reakcija na polihidrične alkohole.
Prisotnost več hidroksilnih skupin v molekuli alkohola hkrati določa specifične lastnosti polihidrični alkoholi, ki so sposobni tvoriti vodotopno svetlo modro kompleksne spojine pri interakciji s sveže pridobljeno oborino bakrovega (II) hidroksida. Za etilen glikol lahko zapišemo:
Monohidrični alkoholi ne morejo vstopiti v to reakcijo. Zato je kvalitativna reakcija na polihidrične alkohole.
Priprava alkoholov:
Uporaba alkoholov
Metanol (metilni alkohol CH 3 OH) je brezbarvna tekočina z značilnim vonjem in vreliščem 64,7 °C. Gori z rahlo modrikastim plamenom. Zgodovinsko ime metanol - lesni alkohol pojasnjujemo z enim od načinov pridobivanja z destilacijo trdega lesa (grško methy - vino, napiti se; hule - snov, les).
Metanol zahteva previdno ravnanje pri delu z njim. Pod delovanjem encima alkohol dehidrogenaze se v telesu pretvori v formaldehid in mravljinčna kislina, ki poškodujejo mrežnico očesa, povzročijo odmrtje vidnega živca in popolno izgubo vida. Zaužitje več kot 50 ml metanola povzroči smrt.
Etanol(etilni alkohol C 2 H 5 OH) je brezbarvna tekočina z značilnim vonjem in vreliščem 78,3 ° C. Vnetljivo Meša se z vodo v poljubnem razmerju. Koncentracija (moč) alkohola je običajno izražena v volumskih odstotkih. "Čisti" (medicinski) alkohol je izdelek, pridobljen iz živilskih surovin, ki vsebuje 96% (po prostornini) etanola in 4% (po prostornini) vode. Za pridobitev brezvodnega etanola - "absolutnega alkohola" ta izdelek obdelamo s snovmi, ki kemično vežejo vodo (kalcijev oksid, brezvodni bakrov (II) sulfat itd.).
Da bi alkohol, ki se uporablja v tehnične namene, nepitno, dod majhne količine težko ločljive strupene, smrdljive in zoprnega okusa snovi in barve. Alkohol, ki vsebuje takšne dodatke, se imenuje denaturiran ali denaturiran alkohol.
Etanol se pogosto uporablja v industriji za proizvodnjo sintetični kavčuk, zdravila, uporablja se kot topilo, vključeno v lake in barve, parfume. V medicini je etilni alkohol najpomembnejše razkužilo. Uporablja se za pripravo alkoholnih pijač.
Ko majhne količine etilnega alkohola vstopijo v človeško telo, zmanjšajo občutljivost za bolečino in blokirajo inhibicijske procese v možganski skorji, kar povzroči stanje zastrupitve. V tej fazi delovanja etanola se poveča izločanje vode v celicah in posledično pospeši nastajanje urina, kar povzroči dehidracijo telesa.
Poleg tega etanol povzroča širjenje krvnih žil. Povečan pretok krvi v kožnih kapilarah povzroči rdečico kože in občutek toplote.
IN velike količine etanol zavira možgansko aktivnost (stopnja inhibicije) in povzroča moteno koordinacijo gibov. Vmesni produkt oksidacije etanola v telesu, acetaldehid, je izjemno toksičen in povzroča hude zastrupitve.
Sistematično uživanje etilnega alkohola in pijač, ki ga vsebujejo, vodi do vztrajnega zmanjšanja produktivnosti možganov, smrti jetrnih celic in njihove zamenjave z vezivnim tkivom - ciroze jeter.
Etandiol-1,2(etilenglikol) je brezbarvna viskozna tekočina. Strupeno. Neomejeno topen v vodi. Vodne raztopine ne kristalizira pri temperaturah bistveno pod 0 °C, kar omogoča uporabo kot sestavino nezmrzovalnih hladilnih tekočin - antifriza za motorje z notranjim zgorevanjem.
Prolaktriol-1,2,3(glicerin) je viskozna, sirupasta tekočina sladkega okusa. Neomejeno topen v vodi. Nehlapljivo. Kot sestavina estrov se nahaja v maščobah in oljih.
Pogosto se uporablja v kozmetiki, farmaciji in živilske industrije. V kozmetiki ima glicerin vlogo emolienta in pomirjevalca. Dodaja se zobni pasti, da prepreči njeno izsušitev.
Glicerin se dodaja slaščicam, da prepreči njihovo kristalizacijo. Razprši se na tobak in v tem primeru deluje kot vlažilec, ki preprečuje izsušitev in drobljenje tobačnih listov pred predelavo. Dodajajo ga lepilom, da se ne bi prehitro izsušila, in plastiki, predvsem celofanu. IN zadnji primer Glicerin deluje kot mehčalo, deluje kot mazivo med polimernimi molekulami in tako daje plastiki potrebno prožnost in elastičnost.
Alkohole, katerih molekule vsebujejo dve hidroksilni skupini, imenujemo dihidrični ali glikoli. Splošna formula dihidrični alkoholi CnH2n(OH)2. Nastanejo dihidrični alkoholi homologne serije, ki ga je mogoče enostavno zapisati z uporabo homologne serije nasičenih ogljikovodikov, pri čemer dva vodikova atoma v njuni molekuli nadomestimo s hidroksilnimi skupinami.
Prvi in najpomembnejši predstavnik dihidričnih alkoholov je etilen glikol HOCH 2 -CH 2 OH (vr. = 197 o C). Iz njega je narejen antifriz.
Stabilni so glikoli, v katerih molekulah se hidroksilne skupine nahajajo v bližini različnih ogljikovih atomov. Če se dve hidroksilni skupini nahajata blizu enega ogljikovega atoma, so takšni dihidrični alkoholi nestabilni, zlahka razpadejo, odstranijo vodo zaradi hidroksilnih skupin in se spremenijo v aldehide ali ketone:
keton
NOMENKLATURA
Odvisno od medsebojni položaj hidroksilne skupine, ločimo α-glikole (njihove hidroksilne skupine se nahajajo v bližini sosednjih ogljikovih atomov, ki se nahajajo v bližini, na položaju 1,2), β-glikole (njihove OH skupine se nahajajo na položaju 1,3), γ-glikole. (OH -skupine – na položaju 1,4), δ-glikoli (OH-skupine – na položaju 1,5) itd.
Na primer: α-glikol - CH 2 OH-CHOH-CH 2 -CH 3
β-glikol - CH 2 OH-CH 2 -CHOH-CH 3
γ-glikol - CH 2 OH-CH 2 -CH 2 -CH 2 OH
Po racionalni nomenklaturi je ime α-glikoli sestavljeno iz imena ustreznega etilen ogljikovodika, ki mu je dodana beseda glikol. Na primer etilen glikol, propilen glikol itd.
Avtor: sistematična nomenklatura Ime glikoli je sestavljeno iz imena nasičenega ogljikovodika, ki mu je dodana pripona –diol, ki označuje število ogljikovih atomov. V bližini katere so hidroksilne skupine. Na primer, etilen glikol CH 2 -OH-CH 2 OH po nomenklaturi IUPAC je etandiol-1,2, propilenglikol CH 3 -CHOH-CH 2 OH pa je propandiol-1,2.
IZOMERIJA
Izomerija dihidričnih alkoholov je odvisna od strukture ogljikove verige:
položaji hidroksilnih skupin v molekuli alkohola, na primer propandiol-1,2 in propandiol-1,3.
METODE PRIDOBIVANJA
Glikole je mogoče dobiti z uporabo naslednjih metod:
1. Hidroliza dihalogen derivatov nasičenih ogljikovodikov:
2.Hidroliza halogenskih alkoholov:
3. Oksidacija etilenskih ogljikovodikov s kalijevim permanganatom ali mravljinčno kislino:
4. Hidracija α-oksidov:
5. Bimolekularna redukcija karbonilnih spojin:
KEMIJSKE LASTNOSTI
Kemijske lastnosti glikolov so podobne lastnostim monohidričnih alkoholov in so določene s prisotnostjo dveh hidroksilnih skupin v njihovih molekulah. Poleg tega lahko v reakcijah sodeluje ena ali obe hidroksilni skupini. Vendar pa zaradi medsebojni vpliv ene hidroksilne skupine na drugo (zlasti v α-glikolih), so kislinsko-bazične lastnosti glikolov nekoliko drugačne od podobnih lastnosti monohidričnih alkoholov. Zaradi dejstva, da ima hidroksil negativen indukcijski učinek, ena hidroksilno skupino potegne elektronsko gostoto stran od druge na enak način kot to počne atom halogena v molekulah substituiranih monohidričnih alkoholov. Kot posledica tega vpliva kislinske lastnosti dihidrični alkoholi se povečajo v primerjavi z enohidričnimi:
H-O CH 2 CH 2 O N
Zato glikoli, za razliko od monohidričnih alkoholov, zlahka reagirajo ne le z alkalijske kovine, ampak tudi z alkalijami in celo hidroksidi težke kovine. Z alkalijskimi kovinami in alkalijami tvorijo glikoli popolne in nepopolne alkoholate (glikolate):
S hidroksidi nekaterih težkih kovin, na primer z bakrovim hidroksidom, tvorijo glikoli kompleksne glikolate. V tem primeru se Cu(OH) 2, ki je netopen v vodi, zlahka raztopi v glikolu:
Baker v tem kompleksu tvori dva kovalentne vezi dva pa sta koordinacijska. Reakcija je kvalitativna za dihidrične alkohole.
Glikoli lahko tvorijo popolne in delne etre in estre. Ko torej delni glikolat alkalijske kovine reagira z alkilnimi halidi, dobimo delne etre, iz popolnega glikolata pa dobimo popolni eter:
Metil in etilcelosolve uporabljamo kot topilo pri izdelavi lakov, brezdimni prah(piroksilin), acetatna svila itd.
Z organskimi in mineralne kisline dihidrični alkoholi tvorijo dve seriji estrov:
Etilen glikol mononitrat Etilen glikol dinitrat
Etilen glikol dinitrat je močan eksploziv, ki se uporablja namesto nitroglicerina.
Oksidacija glikolov poteka postopoma s sodelovanjem ene ali obeh hidroksilnih skupin hkrati s tvorbo naslednjih produktov:
Dihidrični alkoholi so podvrženi reakciji dehidracije. Poleg tega α-, β- in γ-glikoli, odvisno od reakcijskih pogojev, odstranijo vodo na različne načine. Izločanje vode iz glikolov se lahko izvede intra- in intermolekularno. Na primer:
Intramolekularna eliminacija vode:
|
Medmolekularna eliminacija vode.
Leta 1906 je A. E. Favorsky z destilacijo etilen glikola z žveplovo kislino dobil ciklični eter-dioksan:
Dioksan je tekočina, ki vre pri 101 o C, meša se z vodo v poljubnem razmerju, uporablja se kot topilo in kot intermediat v nekaterih sintezah.
Med medmolekularno eliminacijo vode iz glikolov lahko nastanejo hidroksi estri (estri alkohola), kot je dietilen glikol:
Dietilen glikol
Dietilen glikol se pridobiva tudi z reakcijo etilen glikola z etilen oksidom:
Dietilen glikol je tekočina z vreliščem 245,5 o C; uporablja se kot topilo, za polnjenje hidravličnih naprav in tudi v tekstilni industriji.
Dimetil eter dietilen glikola (diglim) H 3 C-O-CH 2 -CH 2 -O-CH 2 -CH 2 -O-CH 3 je našel široko uporabo kot dobro topilo.
Etilen glikol pri segrevanju z etilen oksidom v prisotnosti katalizatorjev tvori viskozne tekočine - polietilen glikole:
Polietilen glikol
Poliglikoli se uporabljajo kot sestavine različnih sintetičnih detergentov.
Široko se uporabljajo poliestri etilenglikola z dibazičnimi kislinami, ki se uporabljajo pri proizvodnji sintetičnih vlaken, na primer lavsan (ime "lavsan" izhaja iz začetnice naslednje besede – laboratorij spojine z visoko molekulsko maso Akademija znanosti):
Tereftalna kislina z metanolom tvori dimetil eter (dimetil tereftalat, vrelišče = 140 o C), ki se nato s preesterifikacijo pretvori v etilen glikol tereftalat. S polikondenzacijo etilen glikol tereftalata nastane polietilen tereftalat z molekulsko maso 15.000-20.000. Dakronsko vlakno se ne mečka in je odporno na različne vremenske vplive.
imeti splošna formula CnH2n(OH)2. Najenostavnejši glikol je etilen glikol HO-CH2-CH2-OH.
Nomenklatura
Imena glikolov izhajajo iz imen ustreznih ogljikovodikov s priponami -diol ali -glikol:
H O - C H 2 - CH 2 - O H (\displaystyle (\mathsf (HO(\text(-))CH_(2)(\text(-))CH_(2)(\text(-))OH)))- 1,2-etandiol, etilen glikol
H O - C H 2 - C H 2 - CH 2 - O H (\displaystyle (\mathsf (HO(\text(-))CH_(2)(\text(-))CH_(2)(\text(-))CH_ (2)(\besedilo(-))OH)))- 1,3-propandiol, 1,3-propilen glikol
Fizikalne in kemijske lastnosti
Nižji glikoli so brezbarvne, prozorne tekočine sladkastega okusa. Brezvodni glikoli so higroskopni. Zaradi prisotnosti dveh polarnih OH skupin v molekulah glikola imajo visoko viskoznost, gostoto, tališče in vrelišče.
Nižji glikoli so dobro topni v vodi in organskih topilih (alkoholi, ketoni, kisline in amini). Hkrati so sami glikoli dobra topila za številne snovi, z izjemo aromatskih in višje nasičenih ogljikovodikov
Glikoli imajo vse lastnosti alkoholov (oblik alkoholati , preprosto in estri), medtem ko hidroksilne skupine reagirajo neodvisno druga od druge in tvorijo zmes produktov.
Z aldehidi in ketoni tvorijo glikoli 1,3-dioksolane in 1,3-dioksane.
Prejem in uporaba
Glikoli se sintetizirajo na več glavnih načinov:
- hidroliza ustreznih dikloroalkanov
- oksidacija alkenov s kalijevim permanganatom:
- hidracija oksirani(epoksidi)
Glikoli služijo kot topila in mehčala. Etilen glikol in propilenglikol se uporabljata kot antifriz in hidravlične tekočine. Zaradi visokega vrelišča (npr. 285 °C pri trietilen glikol), so glikoli našli uporabo kot zavorna tekočina. Glikoli se uporabljajo za proizvodnjo različnih estrov, poliuretanov itd.
Derivati ogljikovodikov, katerih molekule vsebujejo eno ali več hidroksilne skupine OH.
Vsi alkoholi so razdeljeni na enoatomsko in poliatomski
Monohidrični alkoholi
Monohidrični alkoholi- alkoholi, ki imajo enega hidroksilno skupino.
Obstajajo primarni, sekundarni in terciarni alkoholi:
U primarni alkoholi hidroksilna skupina se nahaja pri prvem ogljikovem atomu, sekundarni ogljikov atom je pri drugem itd.
Lastnosti alkoholov, ki so izomerne, so si v marsičem podobne, vendar se v nekaterih reakcijah obnašajo drugače.
Primerjava relativne molekulske mase alkoholov (Mr) z relativ atomske mase ogljikovodikov, lahko opazimo, da imajo alkoholi več visoka temperatura Vreti. To je razloženo s prisotnostjo vodikove vezi med atomom H v skupini OH ene molekule in atomom O v skupini -OH druge molekule.
Ko se alkohol raztopi v vodi, se med molekulami alkohola in vode tvorijo vodikove vezi. To pojasnjuje zmanjšanje prostornine raztopine (vedno bo manjša od vsote prostornine vode in alkohola ločeno).
Najvidnejši predstavnik kemičnih spojin tega razreda je etanol. Njegovo kemijska formula C2H5-OH. Koncentrirano etanol(aka - vinsko žganje oz etanol) se pridobiva iz razredčenih raztopin z destilacijo; Deluje opojno, v velikih odmerkih pa je močan strup, ki uničuje živo jetrno tkivo in možganske celice.
Mravljinčni alkohol (metil) Opozoriti je treba, da etanol uporaben kot topilo, konzervans in sredstvo za znižanje zmrziščne točke katerega koli zdravila. Eno več nič manj slavni predstavnik ta razred - metilni alkohol (imenuje se tudi - oz oleseneli metanol ). Za razliko od oleseneli etanol
smrtonosno že v najmanjših odmerkih! Najprej povzroči slepoto, potem pa enostavno “ubije”!
Polihidrični alkoholi Polihidrični alkoholi
- alkoholi z več hidroksilnimi skupinami OH. Dihidrični alkoholi se imenujejo alkoholi ki vsebuje dve hidroksilni skupini (OH skupina); alkoholi, ki vsebujejo tri hidroksilne skupine -. V njihovih molekulah dve ali tri hidroksilne skupine niso nikoli vezane na isti ogljikov atom.
Polihidrični alkohol - glicerin Dihidrični alkoholi imenovan tudi glikoli, saj imajo sladek okus - to je značilno za vse polihidrični alkoholi
Polihidrični alkoholi z majhnim številom ogljikovih atomov - to so viskozne tekočine, višji alkoholi - trdne snovi. Polihidrični alkoholi je mogoče pridobiti z enakimi sintetičnimi metodami kot nasičenih polihidričnih alkoholov.
Priprava alkoholov
1. Pridobivanje etilnega alkohola(ali vinski alkohol) s fermentacijo ogljikovih hidratov:
C 2 H 12 O 6 => C 2 H 5 -OH + CO 2
Bistvo fermentacije je v tem, da eden najpreprostejših sladkorjev - glukoza, proizvedena tehnično iz škroba, pod vplivom gliv kvasovk razpade na etilni alkohol in ogljikov dioksid. Ugotovljeno je bilo, da proces fermentacije ne povzročajo sami mikroorganizmi, temveč snovi, ki jih izločajo - zime. Za pridobivanje etilnega alkohola se običajno uporabljajo rastlinske surovine, bogate s škrobom: gomolji krompirja, krušna zrna, riževa zrna itd.
2. Hidracija etilena v prisotnosti žveplove ali fosforne kisline
CH 2 =CH 2 + KOH => C 2 H 5 -OH
3. Ko haloalkani reagirajo z alkalijami:
4. Pri oksidaciji alkenov
5. Hidroliza maščob: pri tej reakciji dobimo dobro znani alkohol - glicerol
Mimogrede, glicerol Vključen je v številne kozmetične izdelke kot konzervans in kot sredstvo za preprečevanje zmrzovanja in izsuševanja!
Lastnosti alkoholov
1) zgorevanje: Kot večina organskih snovi tudi alkoholi gorijo in nastanejo ogljikov dioksid in voda:
C 2 H 5 -OH + 3O 2 --> 2CO 2 + 3H 2 O
Pri njihovem gorenju se sprošča veliko toplote, ki se pogosto uporablja v laboratorijih (laboratorijski gorilniki). Nižji alkoholi gorijo s skoraj brezbarvnim plamenom, višji pa imajo rumenkast plamen zaradi nepopolnega zgorevanja ogljika.
2) Reakcija z alkalijskimi kovinami
C 2 H 5 -OH + 2Na --> 2C 2 H 5 -ONa + H 2
Pri tej reakciji se sprosti vodik in nastane alkoholizirati natrij Alkoholati zelo podobno soli šibka kislina, in se zlahka hidrolizirajo. Alkoholati so izjemno nestabilni in ob stiku z vodo razpadejo na alkohol in alkalije. Iz tega sledi, da enohidrični alkoholi ne reagirajo z alkalijami!
3) Reakcija z vodikovim halogenidom
C 2 H 5 -OH + HBr --> CH 3 -CH 2 -Br + H 2 O
Pri tej reakciji nastane haloalkan (bromoetan in voda). To kemijsko reakcijo alkoholov ne povzroča samo vodikov atom v hidroksilni skupini, temveč celotna hidroksilna skupina! Toda ta reakcija je reverzibilna: da se pojavi, morate uporabiti sredstvo za odstranjevanje vode, kot je žveplova kislina.
4) Intramolekularna dehidracija (v prisotnosti katalizatorja H 2 SO 4)
Pri tej reakciji pod delovanjem koncentrirane žveplove kisline pride do segrevanja. Med reakcijo se tvori nenasičen ogljikovodik in vodo.
Abstrakcija vodikovega atoma iz alkohola se lahko zgodi v njegovi lastni molekuli (to pomeni, da pride do prerazporeditve atomov v molekuli). Ta reakcija je reakcija medmolekularne dehidracije. Na primer takole:
Med reakcijo pride do tvorbe eter in vodo.
Če ga dodamo alkoholu karboksilna kislina, na primer ocetne kisline, potem bo prišlo do tvorbe etra. Toda estri so manj stabilni kot etri. Če je reakcija tvorbe etra skoraj ireverzibilna, potem je tvorba estra reverzibilen proces. Estri zlahka hidrolizirajo in razpadejo na alkohol in karboksilno kislino.
6) Oksidacija alkoholov.
Alkoholi se ne oksidirajo z atmosferskim kisikom pri običajnih temperaturah, pri segrevanju v prisotnosti katalizatorjev pa pride do oksidacije. Primer je bakrov oksid (CuO), kalijev permanganat (KMnO 4), mešanica kroma. Delovanje oksidantov proizvaja različne produkte in je odvisno od strukture prvotnega alkohola. Tako se primarni alkoholi pretvorijo v aldehide (reakcija A), sekundarni alkoholi se pretvorijo v ketone (reakcija B), terciarni alkoholi pa so odporni na oksidante.
Glede polihidrični alkoholi so sladkastega okusa, nekateri pa so strupeni. Lastnosti polihidričnih alkoholov podoben monohidrični alkoholi, medtem ko je razlika v tem, da reakcija ne poteka ena za drugo do hidroksilne skupine, ampak več hkrati.
Ena glavnih razlik je polihidrični alkoholi zlahka reagira z bakrovim hidroksidom. Tako nastane prozorna raztopina svetle modro-vijolične barve. Prav ta reakcija lahko zazna prisotnost polihidričnega alkohola v kateri koli raztopini.
Interakcija z dušikova kislina:
Z vidika praktična uporaba Najbolj zanimiva je reakcija z dušikovo kislino. Nastajajoče nitroglicerin in dinitroetilen glikol uporablja kot eksplozivi, A trinitroglicerin- tudi v medicini, kot vazodilatator.
Etilen glikol
Etilen glikol- tipični predstavnik polihidrični alkoholi. Njegova kemijska formula je CH 2 OH - CH 2 OH. - dihidrični alkohol. To je sladka tekočina, ki se lahko popolnoma raztopi v vodi v poljubnih razmerjih. Kemične reakcije lahko vključujejo eno hidroksilno skupino (-OH) ali dve hkrati.
Etilen glikol- njegove raztopine se pogosto uporabljajo kot sredstvo proti zaledenitvi ( antifriz). Raztopina etilenglikola zamrzne pri temperaturi -34 0 C, ki lahko v hladni sezoni nadomesti vodo, na primer za hlajenje avtomobilov.
Z vsemi ugodnostmi etilen glikol Upoštevati je treba, da je to zelo močan strup!
Vsi smo videli glicerol. V lekarnah se prodaja v temnih vialah in je viskozna brezbarvna tekočina sladkastega okusa. - To trihidrični alkohol
. Je zelo topen v vodi in vre pri temperaturi 220 0 C. Kemične lastnosti glicerina so v mnogih pogledih podobne lastnostim monohidričnih alkoholov, vendar lahko glicerin reagira s kovinskimi hidroksidi (na primer bakrov hidroksid Cu (OH) 2), kar povzroči nastanek kovinskih gliceratov - kemične spojine
, podobno kot soli. Za glicerin je značilna reakcija z bakrovim hidroksidom. Kemična reakcija povzroči svetlo modro raztopino
bakrov glicerat
Emulgatorji Emulgatorji višji alkoholi- To , estri in drugi kompleksni kemične snovi
, ki v mešanici z drugimi snovmi, kot so maščobe, tvorijo stabilne emulzije. Mimogrede, vsa kozmetika je tudi emulzija! Kot emulgatorji se pogosto uporabljajo snovi, ki so umetni voski (pentol, sorbitan oleat), pa tudi trietanolamin in lecitin.
Topila Topila - To so snovi, ki se uporabljajo predvsem za pripravo lakov za lase in nohte. Predstavljeni so v majhnem obsegu, saj je večina teh snovi zelo vnetljivih in škodljivih za človeško telo. Najpogostejši predstavnik topila je aceton
, kot tudi amil acetat, butil acetat, izobutilat. Obstajajo tudi snovi, imenovane razredčila.
