Penerapan aldehida dalam industri makanan. Sifat alkohol, aldehida, asam, ester, fenol

1. R. Oksidasi.

Aldehida mudah teroksidasi menjadi asam karboksilat. Zat pengoksidasi dapat berupa tembaga(II) hidroksida, oksidaperak, oksigen udara:

Aldehida aromatik lebih sulit dioksidasi dibandingkan alifatik. Keton, sebagaimana disebutkan di atas, lebih sulit dioksidasi dibandingkan aldehida. Oksidasi keton dilakukan dalam kondisi yang keras, dengan adanya zat pengoksidasi kuat. Terbentuk sebagai hasil campuran asam karboksilat. Bagaimana cara membedakan aldehida dan keton? Perbedaan kemampuan oksidasi menjadi dasar reaksi kualitatif yang membedakan aldehida dari keton. Banyak zat pengoksidasi ringan mudah bereaksi dengan aldehida tetapi bersifat inert terhadap keton. a) Reagen Tollens (larutan amonia oksida perak), yang mengandung ion kompleks +, menghasilkan reaksi “ cermin perak" Ini menghasilkan perak metalik. Larutan perak oksida disiapkan nepo secara tidak langsung d pengalaman:

Reagen Tollens mengoksidasi aldehida menjadi asam karboksilat yang sesuai, yang membentuk garam amonium dengan adanya amonia. Zat pengoksidasi itu sendiri direduksi menjadi perak metalik dalam reaksi ini. Karena lapisan perak tipis pada dinding tabung reaksi yang terbentuk selama reaksi ini, reaksi aldehida dengan larutan amonia oksida perak disebut reaksi “cermin perak”. CH3-CH=O)+2OH->CH3COONH4+2Ag+3NH3+H2O. Aldehida juga mereduksi larutan amonia biru muda dari tembaga(II) hidroksida (reagen Fehling) menjadi tembaga(I) hidroksida kuning, yang terurai ketika dipanaskan menghasilkan endapan tembaga(I) oksida berwarna merah cerah. CH3-CH=O + 2Cu(OH)2 - CH3COOH+2CuOH+H2O 2CuOH->Cu2O+H2O

2. R. Aksesi

Hidrogenasi adalah penambahan hidrogen.

Senyawa karbonil direduksi menjadi alkohol dengan hidrogen, litium aluminium hidrida, dan natrium borohidrida. Hidrogen ditambahkan melalui ikatan C=O. Reaksinya akan datang lebih sulit daripada hidrogenasi alkena: diperlukan panas, tekanan darah tinggi dan katalis logam (Pt, Ni):

3. Interaksi dengan air Aduh.

4. Interaksi dengan alkohol.

Ketika aldehida bereaksi dengan alkohol, hemiasetal dan asetal dapat terbentuk. Hemiasetal adalah senyawa yang mengandung gugus hidroksil dan alkoksi pada satu atom karbon. Asetal termasuk zat yang molekulnya mengandung atom karbon dengan dua substituen alkoksi.

Asetal, tidak seperti aldehida, lebih tahan terhadap oksidasi. Karena interaksinya yang reversibel dengan alkohol, mereka sering digunakan dalam sintesis organik untuk “melindungi” gugus aldehida.

4.Penambahan hidrosulfit.

Hidrosulfit NaHSO3 juga ditambahkan pada ikatan C=O untuk membentuk turunan kristal yang darinya senyawa karbonil dapat diregenerasi. Turunan bisulfit digunakan untuk pemurnian aldehida dan keton.


Sebagai hasil dari polikondensasi fenol dengan formaldehida dengan adanya katalis, resin fenol-formaldehida terbentuk, dari mana plastik - plastik fenol (bakelit) diperoleh. Plastik fenolik adalah pengganti logam non-besi dan besi yang paling penting di banyak industri. Mereka terbuat dari jumlah besar barang konsumsi, bahan isolasi listrik dan detail konstruksi. Fragmen resin fenol-formaldehida ditunjukkan di bawah ini:

Senyawa awal untuk produksi aldehida dan keton dapat berupa hidrokarbon, turunan halogen, alkohol dan asam.


Penerapan senyawa karbonil


Formaldehida digunakan untuk memproduksi plastik, seperti Bakelite, penyamakan kulit, desinfeksi, dan pembalut benih. Baru-baru ini, negara kita telah mengembangkan metode untuk memproduksi poliformaldehida (-CH2-O-)n, yang memiliki stabilitas kimia dan termal yang tinggi.

Ini adalah plastik struktural paling berharga, yang mampu menggantikan logam dalam banyak kasus. Asetaldehida digunakan untuk memperoleh asam asetat dan beberapa plastik. Aseton digunakan sebagai bahan awal untuk sintesis banyak senyawa (misalnya, metil metakrilat, yang polimerisasinya menghasilkan kaca plexiglass); itu juga digunakan sebagai pelarut.

Diantaranya mengandung oksigen senyawa organik sangat penting memiliki dua kelas zat, yang selalu dipelajari bersama untuk kesamaan struktur dan sifat yang diwujudkan. Ini adalah aldehida dan keton. Molekul-molekul inilah yang mendasari banyak hal sintesis kimia, dan strukturnya cukup menarik untuk dijadikan bahan kajian. Mari kita lihat lebih dekat apa saja golongan senyawa ini.

Aldehida dan keton: ciri-ciri umum

Dari sudut pandang kimia, ini termasuk golongan aldehida molekul organik, mengandung oksigen dalam komposisinya kelompok fungsional-SON, disebut karbonil. Rumus umum dalam hal ini akan terlihat seperti ini: R-COH. Berdasarkan sifatnya, senyawa ini dapat berupa senyawa pembatas dan senyawa tak pembatas. Juga di antara mereka ada perwakilan aromatik, bersama dengan perwakilan alifatik. Jumlah atom karbon dalam rantai radikal cukup bervariasi, dari satu (formaldehida atau metanal) hingga beberapa lusin.

Keton juga mengandung gugus karbonil -CO, tetapi tidak terikat pada kation hidrogen, melainkan pada radikal lain, berbeda atau identik dengan yang termasuk dalam rantai. Rumus umumnya seperti ini: R-CO-R, . Jelas bahwa aldehida dan keton serupa dengan adanya gugus fungsi komposisi ini.

Keton juga bisa jenuh dan tidak jenuh, dan sifat-sifat yang ditunjukkan serupa dengan kelas yang berkerabat dekat. Beberapa contoh dapat diberikan untuk menggambarkan komposisi molekul dan merefleksikannya notasi yang diterima rumus zat yang dimaksud.

  1. Aldehida: metanal - HCOH, butanal - CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH, fenilasetat - C 6 H 5 -CH 2 -CH.
  2. Keton: aseton atau dimetil keton - CH 3 -CO-CH 3, metil etil keton - CH 3 -CO-C 2 H 5 dan lain-lain.

Jelasnya, nama senyawa ini dibentuk melalui dua cara:

  • menurut tata nama rasional menurut radikal yang termasuk dalam komposisi dan golongan akhiran -al (untuk aldehida) dan -on (untuk keton);
  • sepele, didirikan secara historis.

Jika kita memberikan rumus umum untuk kedua golongan zat, akan menjadi jelas bahwa keduanya adalah isomer satu sama lain: C n H 2n O. Mereka sendiri dicirikan oleh jenis isomerisme berikut:


Untuk membedakan perwakilan kedua kelas, reaksi kualitatif digunakan, yang sebagian besar memungkinkan identifikasi aldehida. Karena aktivitas kimia zat ini sedikit lebih tinggi karena adanya kation hidrogen.

Struktur molekul

Mari kita lihat seperti apa bentuk aldehida dan keton di luar angkasa. Struktur molekulnya dapat tercermin dalam beberapa hal.

  1. Atom karbon yang termasuk langsung dalam gugus fungsi mengalami hibridisasi sp 2, yang memungkinkan bagian molekul memiliki bentuk spasial datar.
  2. Dalam hal ini, polaritas ikatan C=O kuat. Menjadi lebih elektronegatif, oksigen mengambil sebagian besar kepadatannya, memusatkan sebagian muatan negatif pada dirinya sendiri.
  3. Dalam aldehida koneksi O-H juga sangat terpolarisasi, yang membuat atom hidrogen bergerak.

Hasilnya, struktur molekul seperti itu memungkinkan senyawa tersebut teroksidasi dan tereduksi. Rumus aldehida dan keton dengan kerapatan elektron yang terdistribusi ulang memungkinkan untuk memprediksi produk reaksi yang melibatkan zat-zat ini.

Sejarah penemuan dan studi

Seperti banyak senyawa organik, manusia baru berhasil mengisolasi dan mempelajari aldehida dan keton pada abad ke-19, ketika pandangan vitalistik benar-benar runtuh dan menjadi jelas bahwa senyawa ini dapat dibentuk secara sintetis, secara artifisial, tanpa partisipasi makhluk hidup.

Namun, pada tahun 1661, R. Boyle berhasil memperoleh aseton (dimetil keton) dengan memaparkan kalsium asetat ke panas. Tapi pelajari zat ini secara detail dan beri nama, tentukan posisi sistematis antara lain, dia gagal. Baru pada tahun 1852 Williamson mampu menyelesaikan masalah ini, dan kemudian sejarah perkembangan rinci dan akumulasi pengetahuan tentang senyawa karbonil dimulai.

Sifat fisik

Mari kita lihat sifat fisik aldehida dan keton. Mari kita mulai dengan yang pertama.

  1. Perwakilan pertama metanal dalam keadaan agregasinya adalah gas, sebelas berikutnya adalah cairan, lebih dari 12 atom karbon adalah bagian dari aldehida padat dengan struktur normal.
  2. Titik didih: tergantung pada jumlah atom C; semakin banyak, semakin tinggi. Dalam hal ini, semakin banyak rantai bercabang, semakin rendah penurunan suhu.
  3. Untuk aldehida cair, viskositas, densitas, dan indeks bias juga bergantung pada jumlah atom. Semakin banyak, semakin tinggi pula.
  4. Aldehida berbentuk gas dan cair larut dengan sangat baik dalam air, tetapi aldehida padat praktis tidak dapat melakukan hal ini.
  5. Aroma perwakilannya sangat menyenangkan, seringkali aroma bunga, parfum, dan buah-buahan. Hanya aldehida yang jumlah atom karbonnya 1-5 yang merupakan cairan kuat dan berbau tidak sedap.

Jika kita menunjukkan sifat-sifat keton, kita juga dapat menyoroti sifat-sifat utama.

  1. Keadaan agregat: perwakilan yang lebih rendah adalah cairan, yang lebih masif adalah senyawa padat.
  2. Baunya menyengat dan tidak sedap di semua perwakilan.
  3. Kelarutan dalam air baik untuk pelarut rendah, dan sangat baik dalam pelarut organik untuk semua.
  4. zat yang mudah menguap, indikator ini melebihi asam dan alkohol.
  5. Titik didih dan titik leleh bergantung pada struktur molekul dan sangat bervariasi tergantung pada jumlah atom karbon dalam rantai.

Inilah sifat-sifat utama senyawa yang dimaksud, yang termasuk dalam kelompok senyawa fisika.

Sifat kimia

Yang terpenting adalah reaksi aldehida dan keton serta sifat kimia senyawa tersebut. Oleh karena itu, kami pasti akan mempertimbangkannya. Pertama, mari kita bahas aldehida.

  1. Oksidasi menjadi asam karboksilat yang sesuai. Pandangan umum persamaan reaksi: R-COH + [O] = R-COOH. Perwakilan aromatik lebih mudah memasuki interaksi tersebut; mereka juga mampu membentuk ester, yang penting nilai industri. Bahan pengoksidasi berikut digunakan: oksigen, reagen Tollens, tembaga (II) hidroksida dan lain-lain.
  2. Aldehida memanifestasikan dirinya sebagai zat pereduksi kuat, sekaligus berubah menjadi alkohol monohidrat jenuh.
  3. Interaksi dengan alkohol membentuk asetal dan hemiasetal.
  4. Reaksi khusus adalah polikondensasi. Akibatnya, resin fenol-formaldehida terbentuk, yang penting bagi industri kimia.
  5. Beberapa reaksi spesifik dengan reagen berikut:
  • alkali hidroalkohol;
  • Reagen Grignard;
  • hidrosulfit dan lain-lain.

Reaksi kualitatif terhadap kelas ini zat adalah reaksi “cermin perak”. Akibatnya, logam perak tereduksi dan asam karboksilat yang sesuai terbentuk. Hal ini membutuhkan larutan amonia oksida perak atau reagen Tollins.

Sifat kimia keton

Alkohol, aldehida, dan keton merupakan senyawa dengan sifat serupa karena semuanya mengandung oksigen. Namun, sudah pada tahap oksidasi menjadi jelas bahwa alkohol adalah senyawa yang paling aktif dan mudah terpengaruh. Keton adalah yang paling sulit dioksidasi.

  1. Sifat oksidatif. Akibatnya, alkohol sekunder terbentuk.
  2. Hidrogenasi juga menghasilkan produk yang disebutkan di atas.
  3. Tautomerisme keto-enol adalah sifat khusus keton yang berbentuk beta.
  4. Reaksi kondensasi aldol dengan pembentukan beta-keto alkohol.
  5. Keton juga dapat berinteraksi dengan:
  • amonia;
  • asam hidrosianat;
  • hidrosulfit;
  • hidrazin;
  • asam ortosilikat.

Tentunya reaksi interaksi tersebut sangat kompleks, terutama yang bersifat spesifik. Ini semua adalah ciri-ciri utama yang ditunjukkan oleh aldehida dan keton. Sifat kimia membentuk dasar dari banyak sintesis koneksi penting. Oleh karena itu, mengetahui sifat molekul dan karakternya selama interaksi sangat diperlukan dalam proses industri.

Reaksi adisi aldehida dan keton

Kami telah memeriksa reaksi-reaksi ini, tetapi tidak memberi nama seperti itu. Semua interaksi yang mengakibatkan aktivitas gugus karbonil dapat diklasifikasikan sebagai adisi. Atau lebih tepatnya, atom hidrogen yang bergerak. Itu sebabnya di masalah ini preferensi diberikan kepada aldehida karena reaktivitasnya yang lebih baik.

Dengan zat apa reaksi aldehida dan keton dapat terjadi melalui substitusi nukleofilik? Ini:

  1. Asam hidrosianat menghasilkan sianohidrin - bahan awal untuk sintesis asam amino.
  2. Amonia, amina.
  3. Alkohol.
  4. Air.
  5. Natrium hidrogen sulfat.
  6. Reagen Grignard.
  7. Thiol dan lain-lain.

Reaksi-reaksi ini penting dalam industri karena produknya digunakan daerah yang berbeda aktivitas kehidupan manusia.

Metode memperoleh

Ada beberapa metode utama sintesis aldehida dan keton. Produksi di laboratorium dan industri dapat dinyatakan dengan cara berikut.

  1. Metode yang paling umum, termasuk di laboratorium, adalah oksidasi alkohol yang bersangkutan: primer menjadi aldehida, sekunder menjadi keton. Berikut ini dapat bertindak sebagai zat pengoksidasi: kromat, ion tembaga, kalium permanganat. Bentuk umum reaksi: R-OH + Cu (KMnO 4) = R-COH.
  2. Dalam industri, metode yang didasarkan pada oksidasi alkena - oksintesis - sering digunakan. Agen utamanya adalah gas sintesis, campuran CO 2 + H 2. Hasilnya adalah aldehida dengan satu karbon lagi dalam rantainya. R=R-R + CO 2 + H 2 = R-R-R-COH.
  3. Oksidasi alkena dengan ozon - ozonolisis. Hasilnya juga menunjukkan adanya aldehida, tetapi juga keton dalam campuran. Jika produk digabungkan secara mental dengan menghilangkan oksigen, akan menjadi jelas alkena asli mana yang diambil.
  4. Reaksi Kucherov - hidrasi alkuna. Agen wajib adalah garam merkuri. Salah satu metode industri sintesis aldehida dan keton. R≡R-R + Hg 2+ + H 2 O = R-R-COH.
  5. Hidrolisis hidrokarbon dihalogenasi.
  6. Reduksi: asam karboksilat, Amida, nitril, asam klorida, ester. Hasilnya, aldehida dan keton terbentuk.
  7. Pirolisis campuran asam karboksilat dengan katalis berupa oksida logam. Campurannya harus beruap. Intinya adalah pemisahan antara karbon dioksida dan molekul air. Akibatnya, aldehida atau keton terbentuk.

Aldehida dan keton aromatik dibuat dengan metode lain, karena senyawa ini memiliki radikal aromatik (fenil, misalnya).

  1. Menurut Friedel-Crafts: dalam reagen awal hidrokarbon aromatik dan keton dihalogenasi. Katalis - ALCL 3. Akibatnya, aldehida atau keton aromatik terbentuk. Nama lain dari proses ini adalah asilasi.
  2. Oksidasi toluena oleh aksi berbagai agen.
  3. Reduksi asam karboksilat aromatik.

Tentu saja, industri mencoba menggunakan metode yang bahan bakunya semurah mungkin dan katalisnya kurang beracun. Untuk sintesis aldehida, ini adalah oksidasi alkena dengan oksigen.

Aplikasi dan Signifikansi Industri

Penggunaan aldehida dan keton dilakukan di industri seperti:

  • obat-obatan;
  • sintesis kimia;
  • obat-obatan;
  • area parfum;
  • industri makanan;
  • produksi cat dan pernis;
  • sintesis plastik, kain, dll.

Kita dapat mengidentifikasi lebih dari satu area, karena sekitar 6 juta ton formaldehida saja disintesis setiap tahunnya! Larutan 40%nya disebut formalin dan digunakan untuk menyimpan benda anatomi. Dia akan masuk produksi obat, antiseptik dan polimer.

Asetaldehida, atau etanal, juga merupakan produk yang diproduksi secara massal. Jumlah konsumsi tahunan di dunia adalah sekitar 4 juta ton. Ini adalah dasar dari banyak sintesis kimia, yang menghasilkan produk-produk penting. Misalnya:

  • asam asetat dan anhidridanya;
  • selulosa asetat;
  • obat;
  • butadiena - bahan dasar karet;
  • serat asetat.

Aldehida dan keton aromatik adalah komponen banyak perasa, baik makanan maupun parfum. Kebanyakan dari mereka memiliki aroma bunga, jeruk, herbal yang sangat menyenangkan. Hal ini memungkinkan untuk memproduksi berdasarkan mereka:

  • berbagai jenis penyegar udara;
  • toilet dan air wewangian;
  • berbagai produk pembersih dan deterjen.

Beberapa di antaranya adalah bahan tambahan makanan aromatik yang disetujui untuk dikonsumsi. Kandungan alaminya dalam minyak atsiri, buah-buahan dan resin membuktikan kemungkinan penggunaan tersebut.

Perwakilan individu

Aldehida seperti citral adalah cairan dengan viskositas tinggi dan aroma lemon yang kuat. Hal ini ditemukan di alam dalam minyak esensial yang terakhir. Juga mengandung kayu putih, sorgum, kebab.

Area penerapannya sudah terkenal:

  • pediatri - penurunan tekanan intrakranial;
  • normalisasi tekanan darah pada orang dewasa;
  • komponen obat untuk organ penglihatan;
  • merupakan bagian integral dari banyak zat wangi;
  • anti-inflamasi dan antiseptik;
  • bahan mentah untuk sintesis retinol;
  • penyedap untuk keperluan makanan.

Aldehida dan keton adalah karbonil senyawa organik. Senyawa karbonil adalah zat organik yang molekulnya mengandung gugus >C=O (gugus karbonil atau okso).

Rumus umum senyawa karbonil:

Gugus fungsi –CH=O disebut aldehida. Keton - bahan organik, yang molekulnya mengandung gugus karbonil yang terikat pada dua radikal hidrokarbon. Rumus umum: R 2 C=O, R–CO–R" atau

Model senyawa karbonil paling sederhana

Nama

Formaldehida (metanal)

H 2 C=O

Asetaldehida (etanal)

CH 3 -CH=O

Aseton (propanon)

(CH 3 ) 2 C=O

Tata nama aldehida dan keton.

Nama yang sistematis aldehida dibangun dengan nama hidrokarbon yang sesuai dan menambahkan akhiran -al. Penomoran rantai dimulai dengan atom karbon karbonil. Nama-nama sepele berasal dari nama-nama sepele dari asam-asam yang menjadi tempat aldehida diubah selama oksidasi.

Rumus

Nama

sistematis

remeh

H 2 C=O

metana al

aldehida format (formaldehida)

CH 3 CH=O

etana al

asetaldehida (asetaldehida)

(CH 3 ) 2 CHCH=O

2-metilpropana al

isobutiraldehida

CH 3 CH=CHCH=O

butena-2- al

crotonaldehida

Nama yang sistematis keton struktur sederhana berasal dari nama radikal (berurutan menaik) dengan penambahan kata keton. Misalnya: CH 3 –CO–CH 3 - dimetil keton(aseton); CH 3 CH 2 CH 2 –CO–CH 3 - metilpropil keton. Lebih lanjut kasus umum nama keton didasarkan pada nama hidrokarbon dan akhirannya yang bersangkutan -Dia; Penomoran rantai dimulai dari ujung rantai yang paling dekat dengan gugus karbonil (tata nama substitutif IUPAC). Contoh: CH 3 –CO–CH 3 - propana Dia(aseton); CH 3 CH 2 CH 2 –CO–CH 3 - pentana Dia- 2; CH 2 =CH–CH 2 –CO–CH 3 - pentena-4 -Dia- 2.

Isomerisme aldehida dan keton.

Ciri-ciri aldehid dan keton adalah isomerisme struktural.

Isomerisme aldehida:

isomerisme kerangka karbon, dimulai dengan C 4

isomerisme antarkelas dengan keton, dimulai dengan C3

oksida siklik (dengan C 2)

alkohol tak jenuh dan eter(dari C 3)

Isomerisme keton: kerangka karbon (c C 5)

posisi gugus karbonil (c C 5)

isomerisme antarkelas (mirip dengan aldehida).

Struktur gugus karbonil C=O.

 Sifat-sifat aldehida dan keton ditentukan oleh struktur gugus karbonil >C=O.

Ikatan C=O sangat polar. Momen dipolnya (2,6-2,8D) secara signifikan lebih tinggi dibandingkan momen dipol ikatan C–O dalam alkohol (0,70D). Elektron dari ikatan rangkap C=O, terutama elektron  yang lebih mobile, bergeser ke arah atom oksigen elektronegatif, yang menyebabkan munculnya muatan parsial negatif pada atom tersebut. Karbon karbonil memperoleh sebagian muatan positif.

 Oleh karena itu, karbon diserang oleh reagen nukleofilik, dan oksigen diserang oleh reagen elektrofilik, termasuk H+.

Molekul aldehida dan keton kekurangan atom hidrogen yang mampu membentuk ikatan hidrogen. Oleh karena itu, titik didihnya lebih rendah dibandingkan dengan alkohol yang bersangkutan. Metanal (formaldehida) - gas, aldehida C 2 -C 5 dan keton C 3 -C 4 - cair, lebih tinggi - padatan. Homolog yang lebih rendah larut dalam air karena pembentukan ikatan hidrogen antara atom hidrogen molekul air dan atom oksigen karbonil. Ketika radikal hidrokarbon meningkat, kelarutan dalam air menurun.

Pusat reaksi aldehida dan keton

sp 2 -Atom karbon hibridisasi dari gugus karbonil membentuk tiga ikatan σ yang terletak pada bidang yang sama dan ikatan π dengan atom oksigen karena orbital p yang tidak terhibridisasi. Karena perbedaan keelektronegatifan atom karbon dan oksigen, ikatan π di antara keduanya sangat terpolarisasi (Gbr. 5.1). Akibatnya, muatan positif parsial δ+ muncul pada atom karbon dari gugus karbonil, dan muatan negatif parsial δ- muncul pada atom oksigen. Karena atom karbon kekurangan elektron, ia menyediakan tempat untuk serangan nukleofilik.

Distribusi kerapatan elektron dalam molekul aldehida dan keton, dengan mempertimbangkan transfer pengaruh elektronik oleh elektron-

Beras. 5.1. Struktur elektronik gugus karbonil

atom karbon yang kekurangan gugus karbonil sepanjang ikatan disajikan pada Skema 5.1.

Skema 5.1. Pusat reaksi pada molekul aldehida dan keton

Ada beberapa pusat reaksi dalam molekul aldehida dan keton:

Pusat elektrofilik - atom karbon dari gugus karbonil - menentukan kemungkinan serangan nukleofilik;

Pusat utama - atom oksigen - memungkinkan serangan dengan proton;

Pusat asam CH yang atom hidrogennya memiliki mobilitas proton lemah dan, khususnya, dapat diserang oleh basa kuat.

Secara umum, aldehida dan keton sangat reaktif.

Aldehida dan sifat kimianya

Aldehida adalah zat organik yang molekulnya mengandung gugus karbonil yang terikat pada setidaknya satu atom hidrogen dan radikal hidrokarbon.

Sifat kimia aldehida ditentukan oleh adanya gugus karbonil dalam molekulnya. Dalam hal ini, reaksi adisi dapat diamati pada molekul gugus karbonil.

Jadi, misalnya, jika Anda mengambil uap formaldehida dan melewatkannya bersama hidrogen melalui katalis nikel yang dipanaskan, maka hidrogen akan bergabung dan formaldehida akan tereduksi menjadi metil alkohol. Selain itu, sifat polar dari ikatan ini juga menimbulkan reaksi aldehida seperti penambahan air.

Sekarang mari kita lihat semua ciri-ciri reaksi penambahan air. Perlu dicatat bahwa atom karbon dari gugus karbonil, yang membawa muatan parsial positif, disebabkan oleh pasangan elektronik atom oksigen, gugus hidroksil ditambahkan.



Reaksi berikut ini khas untuk penambahan ini:

Pertama, hidrogenasi terjadi dan alkohol primer RCH2OH terbentuk.
Kedua, alkohol ditambahkan dan hemiasetal R-CH (OH) – OR terbentuk. Dan dengan adanya hidrogen klorida HCl, yang bertindak sebagai katalis, dan dengan alkohol berlebih, kita mengamati pembentukan asetal RCH (OR)2;
Ketiga, natrium hidrosulfit NaHSO3 ditambahkan dan turunan aldehida hidrosulfit terbentuk. Selama oksidasi aldehida, seseorang dapat mengamati reaksi khusus seperti interaksi dengan larutan amonia perak (I) oksida dan dengan tembaga (II) hidroksida dan pembentukan asam karboksilat.

Polimerisasi aldehida dicirikan oleh reaksi khusus seperti polimerisasi linier dan siklik.

Jika kita berbicara tentang sifat kimia aldehida, reaksi oksidasi juga harus disebutkan. Reaksi tersebut termasuk reaksi “cermin perak” dan reaksi lampu lalu lintas.

Anda dapat mengamati reaksi yang tidak biasa dari “cermin perak” dengan melakukan pengalaman menarik. Untuk melakukan ini, Anda memerlukan tabung reaksi yang sudah dicuci bersih, ke dalamnya Anda harus menuangkan beberapa mililiter larutan amonia perak oksida, lalu tambahkan empat atau lima tetes formaldehida ke dalamnya. Langkah selanjutnya dalam melakukan percobaan ini adalah menempatkan tabung reaksi ke dalam gelas dengan air panas dan kemudian Anda dapat melihat bagaimana lapisan mengkilat muncul di dinding tabung reaksi. Lapisan yang dihasilkan ini adalah endapan perak metalik.



Dan inilah yang disebut reaksi “lampu lalu lintas”:



Sifat fisik aldehida

Sekarang mari kita lihat sifat fisik aldehida. Sifat apa yang dimiliki zat-zat ini? Perlu dicatat bahwa sejumlah aldehida sederhana adalah gas tidak berwarna, yang lebih kompleks disajikan dalam bentuk cairan, tetapi aldehida yang lebih tinggi berbentuk padat. Semakin banyak berat molekul aldehida, semakin tinggi titik didihnya. Misalnya, propionaldehida mencapai titik didihnya pada 48,8 derajat, tetapi propil alkohol mendidih pada 97,8 0C.

Jika kita berbicara tentang massa jenis aldehida, maka massa jenisnya lebih kecil dari satu kesatuan. Misalnya, asetaldehida dan aldehida format cenderung larut dengan baik dalam air, dan banyak lagi aldehida kompleks mempunyai kemampuan yang lebih lemah untuk larut.

Aldehida, yang diklasifikasikan sebagai peringkat lebih rendah, mempunyai bau yang tajam dan tidak sedap, sedangkan padat dan tidak larut dalam air, sebaliknya ditandai dengan bau bunga yang menyenangkan.

Menemukan aldehida di alam

Di alam, perwakilan dapat ditemukan dimana-mana berbagai kelompok aldehida. Mereka hadir di bagian hijau tanaman. Ini adalah salah satu kelompok aldehida paling sederhana, yang mencakup aldehida format CH2O.

Aldehida dengan lebih banyak komposisi yang kompleks. Jenis tersebut antara lain vanillin atau gula anggur.

Tetapi karena aldehida memiliki kemampuan untuk dengan mudah masuk ke dalam semua jenis interaksi dan memiliki kecenderungan untuk teroksidasi dan tereduksi, kita dapat mengatakan dengan yakin bahwa aldehida sangat mampu berbagai reaksi dan oleh karena itu dalam bentuknya yang murni mereka sangat langka. Namun turunannya dapat ditemukan dimana-mana, baik di lingkungan tumbuhan maupun hewan.



Penerapan aldehida

Gugus aldehida terdapat di sejumlah zat alami. Milik mereka ciri khas, setidaknya banyak di antaranya, adalah baunya. Misalnya, perwakilan aldehida yang lebih tinggi memiliki aroma yang berbeda dan merupakan bagian dari minyak atsiri. Seperti yang sudah Anda ketahui, minyak tersebut terdapat pada tanaman bunga, pedas dan wangi, buah-buahan dan sayuran. Mereka telah menemukan penggunaan skala besar dalam produksi barang-barang industri dan produksi parfum.

Aldehida alifatik CH3(CH2)7C(H)=O dapat ditemukan dalam minyak esensial jeruk. Aldehida tersebut memiliki bau oranye dan digunakan dalam industri makanan, sebagai bahan penyedap, serta dalam kosmetik, parfum dan bahan kimia rumah tangga, sebagai wewangian.

Aldehida format merupakan gas tidak berwarna yang memiliki bau tajam dan spesifik serta mudah larut dalam air. Seperti larutan berair formaldehida juga disebut formaldehida. Formaldehida sangat beracun, tetapi dalam pengobatan digunakan dalam bentuk encer sebagai disinfektan. Ini digunakan untuk mendisinfeksi instrumen, dan larutan lemahnya digunakan untuk mencuci kulit saat berkeringat banyak.

Selain itu, formaldehida digunakan dalam penyamakan kulit, karena memiliki kemampuan untuk berikatan dengan zat protein yang ada pada kulit.

DI DALAM pertanian formaldehida telah terbukti efektif dalam mengolah biji-bijian sebelum disemai. Ini digunakan untuk memproduksi plastik, yang sangat diperlukan untuk peralatan dan kebutuhan rumah tangga.

Asetaldehida merupakan cairan tidak berwarna yang berbau apel busuk dan mudah larut dalam air. Ini digunakan untuk menghasilkan asam asetat dan zat lainnya. Tapi karena dia zat beracun, dapat menyebabkan keracunan pada tubuh atau radang selaput lendir mata dan saluran pernafasan.

Aldehida merupakan golongan senyawa organik yang mengandung gugus karbonil -SON. Nama aldehida berasal dari namanya radikal hidrokarbon dengan penambahan akhiran -al Rumus umum aldehida jenuh nH2n+1COH. Tata nama dan isomerisme

Tata nama kedua kelompok senyawa ini dibuat secara berbeda. Nama-nama sepele aldehida kaitkan mereka dengan nama-nama sepele dari asam yang diubahnya selama oksidasi

Dari keton hanya sedikit yang memilikinya nama-nama sepele(misalnya aseton). Banyak digunakan untuk mereka nomenklatur fungsional radikal, di mana nama keton diberikan menggunakan nama radikal yang terkait dengan gugus karbonil. Menurut tata nama IUPAC, nama-nama aldehida berasal dari nama hidrokarbon yang mempunyai jumlah atom karbon yang sama dengan menambahkan akhiran –al.Untuk keton, tata nama ini memerlukan akhiran -Dia. Angka tersebut menunjukkan posisi gugus fungsi dalam rantai keton.

Menggabungkan Nama menurut tata nama fungsional sepele dan radikal nama IUPAC
formaldehida; formaldehida
metanal asetaldehida ;
asetaldehida etanal
propionaldehida propional
butiraldehida butanal
isobutiraldehida metilpropanal
valeraldehida pentanal
isovaleraldehida 3-metilbutanal
aseton; dimetil keton propanon
metil etil keton butanon
metilpropil keton pentanon-2

metil isopropil keton 3-metilbutanon-2 Isomerisme aldehida dan keton sepenuhnya tercermin dalam nomenklatur dan tidak memerlukan komentar. Aldehida dan keton dengan nomor yang sama

atom karbon adalah isomer

– Pirolisis garam kalsium atau barium dari asam karboksilat, salah satunya adalah garam asam format, menghasilkan aldehida.

– Hidrolisis geminal ( substituen pada satu karbon ) dihaloalkana

– Hidrasi asetilena dan homolognya terjadi dengan adanya merkuri sulfat (reaksi Kucherov) atau melalui katalis heterogen

Sifat fisik. Aldehida format adalah gas. Aldehida dan keton rendah lainnya adalah cairan yang sulit larut dalam air. Aldehida memiliki bau yang menyesakkan. Keton biasanya berbau harum. 1. R. Oksidasi. Aldehida mudah teroksidasi menjadi asam karboksilat. Zat pengoksidasi dapat berupa tembaga (II) hidroksida, oksida perak, oksigen udara:

Aldehida aromatik lebih sulit dioksidasi dibandingkan alifatik. Keton, sebagaimana disebutkan di atas, lebih sulit dioksidasi dibandingkan aldehida. Oksidasi keton dilakukan dalam kondisi yang keras, dengan adanya zat pengoksidasi kuat. Terbentuk sebagai hasil campuran asam karboksilat. Ini menghasilkan perak metalik. Larutan perak oksida disiapkan segera sebelum percobaan:

Aldehida juga mereduksi larutan amonia biru muda dari tembaga(II) hidroksida (reagen Fehling) menjadi tembaga(I) hidroksida kuning, yang terurai ketika dipanaskan menghasilkan endapan tembaga(I) oksida berwarna merah cerah. CH3-CH=O + 2Cu(OH)2 - CH3COOH+2CuOH+H2O 2CuOH->Cu2O+H2O

2. R. Aksesi. Hidrogenasi adalah penambahan hidrogen. Senyawa karbonil direduksi menjadi alkohol dengan hidrogen, litium aluminium hidrida, dan natrium borohidrida. Hidrogen ditambahkan melalui ikatan C=O. Reaksi ini lebih sulit dibandingkan hidrogenasi alkena: memerlukan panas, tekanan tinggi dan katalis logam (Pt,Ni



Apakah Anda menyukai artikelnya? Bagikan dengan teman Anda!