Alkoholiai(arba alkanoliai) yra organinės medžiagos, kurių molekulėse yra viena ar daugiau hidroksilo grupių (-OH grupių), sujungtų su angliavandenilio radikalu.
Alkoholių klasifikacija
Pagal hidroksilo grupių skaičių(atominiai) alkoholiai skirstomi į:
Monatominis, Pavyzdžiui: 
Dviatominis(glikoliai), pavyzdžiui:
Triatominis, Pavyzdžiui: 
Pagal angliavandenilio radikalo prigimtį Išsiskiria šie alkoholiai:
Riba kurių molekulėje yra tik sočiųjų angliavandenilių radikalų, pavyzdžiui: 
Neribota kurių molekulėje yra daug (dvigubo ir trigubo) jungčių tarp anglies atomų, pavyzdžiui:
Aromatingas t.y. alkoholiai, kurių molekulėje yra benzeno žiedas ir hidroksilo grupė, sujungti vienas su kitu ne tiesiogiai, o per anglies atomus, pavyzdžiui:
Organinės medžiagos, kurių molekulėje yra hidroksilo grupių, tiesiogiai sujungtos su benzeno žiedo anglies atomu, cheminėmis savybėmis labai skiriasi nuo alkoholių, todėl yra išskiriamos nepriklausoma klasė organiniai junginiai - fenoliai.
Pavyzdžiui:
Taip pat yra polihidroksilių (daugiahidroksilių alkoholių), kurių molekulėje yra daugiau nei trys hidroksilo grupės. Pavyzdžiui, paprasčiausias šešiabriaunis alkoholis heksaolis (sorbitolis)
Alkoholių nomenklatūra ir izomerija
Formuojant alkoholių pavadinimus, prie angliavandenilio pavadinimo, atitinkančio alkoholį, pridedama (bendrinė) priesaga. ol.
Skaičiai po galūnės nurodo hidroksilo grupės padėtį pagrindinėje grandinėje, o priešdėliai di-, tri-, tetra- ir tt - jų numeris:
Skaičiuojant anglies atomus pagrindinėje grandinėje, hidroksilo grupės padėtis yra viršesnė už kelių jungčių padėtį:
Pradedant nuo trečiojo homologinės serijos nario, alkoholiai turi pozicinę izomerizmą funkcinė grupė(propanolis-1 ir propanolis-2), o iš ketvirtosios - anglies skeleto izomerija (butanolis-1, 2-metilpropanolis-1). Jiems taip pat būdingas tarpklasis izomerizmas – alkoholiai izomeriniai eteriams:
Suteikime alkoholiui pavadinimą, kurio formulė pateikta žemiau:
Pavadinkite statybos užsakymą:
1. Anglies grandinė numeruojama nuo galo, esančio arčiausiai –OH grupės.
2. Pagrindinėje grandinėje yra 7 C atomai, o tai reiškia, kad atitinkamas angliavandenilis yra heptanas.
3. –OH grupių skaičius yra 2, priešdėlis yra „di“.
4. Hidroksilo grupės yra prie 2 ir 3 anglies atomų, n = 2 ir 4.
Alkoholio pavadinimas: heptandiolis-2,4
Fizinės alkoholių savybės
Alkoholiai gali sudaryti vandenilinius ryšius tiek tarp alkoholio molekulių, tiek tarp alkoholio ir vandens molekulių. Vandenilio ryšiai atsiranda dėl vienos alkoholio molekulės iš dalies teigiamai įkrauto vandenilio atomo ir iš dalies neigiamai įkrauto kitos molekulės deguonies atomo sąveikos. Dėl vandenilio ryšių tarp molekulių alkoholiai turi neįprastai aukštą virimo temperatūrą. propanas, kurio santykinė molekulinė masė normaliomis sąlygomis yra 44, yra dujos, o paprasčiausias alkoholis yra metanolis, turintis santykinę molekulinė masė 32, normaliomis sąlygomis tai yra skystis.
Žemiausias ir vidurinis ribojimo serijos nariai monohidroksiliai alkoholiai turintys nuo 1 iki 11 anglies atomų – skysti aukštesni alkoholiai (pradedant nuo C12H25OH) kambario temperatūroje temperatūra – kietosios medžiagos. Žemesni alkoholiai turi alkoholio kvapą ir aitrų skonį.
Cheminės alkoholių savybės
Savybės organinės medžiagos lemia jų sudėtis ir struktūra. Alkoholiai patvirtina bendroji taisyklė. Todėl jų molekulėse yra angliavandenilių ir hidroksilo grupių cheminės savybės alkoholius lemia šių grupių sąveika tarpusavyje.
Būdingas šios klasės junginių savybes lemia hidroksilo grupės buvimas.
- Alkoholių sąveika su šarminiais ir šarminių žemių metalais. Norint nustatyti angliavandenilio radikalo poveikį hidroksilo grupei, būtina palyginti medžiagos, turinčios hidroksilo grupę ir angliavandenilio radikalą, savybes, ir medžiagos, turinčios hidroksilo grupę ir neturinčios angliavandenilio radikalas, -s kitas. Tokios medžiagos gali būti, pavyzdžiui, etanolis (arba kitas alkoholis) ir vanduo. Alkoholio molekulių ir vandens molekulių hidroksilo grupės vandenilis gali būti redukuojamas šarminiais ir šarminių žemių metalais (jais pakeičiami)
- Alkoholių sąveika su vandenilio halogenidais. Hidroksilo grupę pakeitus halogenu, susidaro halogenalkanai. Pavyzdžiui:
Ši reakcija yra grįžtama. - Tarpmolekulinė dehidratacijaalkoholiai - vandens molekulės atskyrimas iš dviejų alkoholio molekulių, kai kaitinama esant vandenį šalinančioms medžiagoms:
Dėl tarpmolekulinės alkoholių dehidratacijos, eteriai. Taigi, kai šildomas etilo alkoholis su sieros rūgštimi iki 100–140 °C temperatūros susidaro dietilo (sieros) eteris. - Alkoholių sąveika su organinėmis ir neorganinės rūgštys su esterių susidarymu (esterifikavimo reakcija)
Esterifikavimo reakciją katalizuoja stiprios neorganinės rūgštys. Pavyzdžiui, kai etilo alkoholis sąveikauja su acto rūgštis susidaro etilo acetatas:
- Intramolekulinė alkoholių dehidratacija atsiranda, kai alkoholiai kaitinami esant vandenį šalinančioms medžiagoms iki aukštesnės temperatūros nei tarpmolekulinės dehidratacijos temperatūra. Dėl to susidaro alkenai. Ši reakcija atsiranda dėl to, kad gretimuose anglies atomuose yra vandenilio atomas ir hidroksilo grupė. Pavyzdys yra eteno (etileno) gavimo reakcija kaitinant etanolį aukštesnėje nei 140 °C temperatūroje, esant koncentruotai sieros rūgščiai:
- Alkoholių oksidacija paprastai atliekama su stipriais oksidatoriais, pavyzdžiui, kalio dichromatu arba kalio permanganatu rūgščioje aplinkoje. Šiuo atveju oksiduojančios medžiagos veikimas nukreipiamas į anglies atomą, kuris jau yra prijungtas prie hidroksilo grupės. Priklausomai nuo alkoholio pobūdžio ir reakcijos sąlygų, įvairių gaminių. Taigi pirminiai alkoholiai pirmiausia oksiduojami į aldehidus, o po to į karboksirūgštis:
Antrinių alkoholių oksidacijos metu susidaro ketonai: 
Tretiniai alkoholiai yra gana atsparūs oksidacijai. Tačiau esant atšiaurioms sąlygoms (stiprus oksidatorius, aukšta temperatūra), galima tretinių alkoholių oksidacija, kuri įvyksta nutrūkus anglies-anglies jungtims, esančioms arčiausiai hidroksilo grupės. - Alkoholių dehidrogenavimas. Kai alkoholio garai 200–300 °C temperatūroje perleidžiami per metalinį katalizatorių, pvz., varį, sidabrą ar platiną, pirminiai alkoholiai paverčiami aldehidais, o antriniai alkoholiai – ketonais:
- Kokybinė reakcija į polihidroksilius alkoholius.
Vienu metu kelių hidroksilo grupių buvimas alkoholio molekulėje lemia specifines savybes polihidroksiliai alkoholiai, kurios gali sudaryti vandenyje tirpų ryškiai mėlyną spalvą sudėtingi junginiai kai sąveikauja su šviežiai gautomis vario (II) hidroksido nuosėdomis. Dėl etilenglikolio galime rašyti:
Vienahidroksiliai alkoholiai negali patekti į šią reakciją. Todėl tai yra kokybinė reakcija į polihidroksilius alkoholius.
Alkoholio paruošimas:
Alkoholių vartojimas
Metanolis (metilo alkoholis CH 3 OH) yra bespalvis, būdingo kvapo skystis, kurio virimo temperatūra yra 64,7 °C. Dega šiek tiek melsva liepsna. Istorinis pavadinimas metanolis – medienos alkoholis paaiškinamas vienu iš būdų jį gauti distiliuojant kietą medieną (gr. methy – vynas, prisigerk; hule – substancija, mediena).
Dirbant su metanoliu reikia atsargiai elgtis. Veikiant fermentui alkoholdehidrogenazei, jis organizme virsta formaldehidu ir skruzdžių rūgštis, kurie pažeidžia akies tinklainę, sukelia regos nervo mirtį ir visišką regėjimo praradimą. Nurijus daugiau nei 50 ml metanolio sukelia mirtį.
Etanolis(etilo alkoholis C 2 H 5 OH) yra bespalvis skystis, turintis būdingą kvapą ir kurio virimo temperatūra yra 78,3 ° C. Degios Maišoma su vandeniu bet kokiu santykiu. Alkoholio koncentracija (stiprumas) paprastai išreiškiama tūrio procentais. „Grynas“ (medicininis) alkoholis – tai iš maisto žaliavų gaunamas produktas, kuriame yra 96 % (tūrio) etanolio ir 4 % (tūrio) vandens. Norint gauti bevandenį etanolį - „absoliutų alkoholį“, šis produktas apdorojamas medžiagomis, kurios chemiškai suriša vandenį (kalcio oksidu, bevandeniu vario (II) sulfatu ir kt.).
Norėdami pagaminti naudojamą alkoholį techniniais tikslais, negeriamas, pridėti nedideli kiekiai sunkiai atskiriamas toksiškas, blogai kvepiančias ir bjauraus skonio medžiagas bei atspalvį. Alkoholis, kuriame yra tokių priedų, vadinamas denatūruotu arba denatūruotu alkoholiu.
Etanolis plačiai naudojamas pramonėje gaminti sintetinė guma, vaistai, naudojami kaip tirpiklis, įeina į lakus ir dažus, kvepalus. Medicinoje etilo alkoholis yra svarbiausia dezinfekavimo priemonė. Naudojamas alkoholiniams gėrimams ruošti.
Į žmogaus organizmą patekę nedideli etilo alkoholio kiekiai sumažina skausmo jautrumą ir blokuoja slopinimo procesus smegenų žievėje, sukeldami intoksikacijos būseną. Šiame etanolio veikimo etape ląstelėse sustiprėja vandens atsiskyrimas ir dėl to pagreitėja šlapimo susidarymas, todėl organizmas dehidratuojasi.
Be to, etanolis plečia kraujagysles. Padidėjusi kraujotaka odos kapiliaruose sukelia odos paraudimą ir šilumos pojūtį.
IN dideli kiekiai etanolis slopina smegenų veiklą (slopinimo stadija) ir sukelia judesių koordinacijos sutrikimą. Tarpinis etanolio oksidacijos organizme produktas acetaldehidas yra itin toksiškas ir sukelia sunkų apsinuodijimą.
Sistemingas etilo alkoholio ir jo turinčių gėrimų vartojimas lemia nuolatinį smegenų produktyvumo mažėjimą, kepenų ląstelių mirtį ir jų pakeitimą jungiamuoju audiniu – kepenų cirozę.
Etandiolis-1,2(etilenglikolis) yra bespalvis klampus skystis. nuodingas. Neribotai tirpsta vandenyje. Vandeniniai tirpalai nesikristalizuoja esant žymiai žemesnei nei 0 °C temperatūrai, todėl galima naudoti kaip neužšąlančių aušinimo skysčių – vidaus degimo variklių antifrizo – komponentą.
Prolaktriolis-1,2,3(glicerinas) yra klampus, sirupo pavidalo skystis, turintis saldų skonį. Neribotai tirpsta vandenyje. Nepastovūs. Kaip esterių sudedamoji dalis, jo yra riebaluose ir aliejuose.
Plačiai naudojamas kosmetikoje, farmacijoje ir maisto pramonės. Kosmetikoje glicerinas atlieka minkštinamosios ir raminančios medžiagos vaidmenį. Jo dedama į dantų pastą, kad ji neišdžiūtų.
Glicerinas dedamas į konditerijos gaminius, kad būtų išvengta jų kristalizacijos. Jis purškiamas ant tabako, tokiu atveju jis veikia kaip drėgmę išlaikanti medžiaga, neleidžianti tabako lapams išdžiūti ir subyrėti prieš apdorojant. Dedama į klijus, kad jie per greitai neišdžiūtų, ir į plastiką, ypač į celofaną. IN pastarasis atvejis Glicerinas veikia kaip plastifikatorius, veikia kaip tepalas tarp polimero molekulių ir taip suteikia plastikams reikiamo lankstumo ir elastingumo.
Alkoholiai, kurių molekulėse yra dvi hidroksilo grupės, vadinami dvihidroksiliu arba glikoliu. Bendra formulė dvihidriniai alkoholiai CnH2n(OH)2. Susidaro dvihidriniai alkoholiai homologinės serijos, kurį galima lengvai parašyti naudojant homologinę sočiųjų angliavandenilių seriją, pakeičiant du vandenilio atomus jų molekulėje hidroksilo grupėmis.
Pirmasis ir svarbiausias dihidroalkoholių atstovas yra etilenglikolis HOCH 2 -CH 2 OH (vp. = 197 o C). Iš jo gaminamas antifrizas.
Glikoliai yra stabilūs, kurių molekulėse hidroksilo grupės yra šalia skirtingų anglies atomų. Jei dvi hidroksilo grupės yra šalia vieno anglies atomo, tai tokie dvihidroksiliai alkoholiai yra nestabilūs, lengvai skyla, dėl hidroksilo grupių pašalina vandenį ir virsta aldehidais arba ketonais:
ketonas
NOMENKLATŪRA
Priklausomai nuo abipusę poziciją išskiriamos hidroksilo grupės, α-glikoliai (jų hidroksilo grupės yra šalia gretimų anglies atomų, kurie yra šalia, 1,2 padėtyje), β-glikoliai (jų OH grupės yra 1,3 padėtyje), γ-glikoliai. (OH -grupės – 1,4 padėtyje), δ-glikoliai (OH-grupės – 1,5 padėtyje) ir kt.
Pavyzdžiui: α-glikolis - CH2OH-CHOH-CH2-CH3
β-glikolis - CH2OH-CH2-CHOH-CH3
γ-glikolis - CH 2 OH-CH 2 -CH 2 -CH 2 OH
Pagal racionaliąją nomenklatūrą pavadinimas α-glikoliai susidaro iš atitinkamo etileno angliavandenilio pavadinimo, prie kurio pridedamas žodis glikolis. Pavyzdžiui, etilenglikolis, propilenglikolis ir kt.
Autorius sisteminė nomenklatūra Pavadinimas glikoliai susidaro iš sočiųjų angliavandenilių pavadinimo, prie kurio pridedama priesaga –diolis, nurodantis anglies atomų skaičių. Šalia kurių yra hidroksilo grupės. Pavyzdžiui, etilenglikolis CH 2 -OH-CH 2 OH pagal IUPAC nomenklatūrą yra etandiolis-1,2, o propilenglikolis CH 3 -CHOH-CH 2 OH yra propandiolis-1,2.
IZOMERIJOS
Dvihidročių alkoholių izomerija priklauso nuo anglies grandinės struktūros:
hidroksilo grupių padėtis alkoholio molekulėje, pavyzdžiui, propandiolis-1,2 ir propandiolis-1,3.
GAVIMO METODAI
Galima gauti glikolių naudojant šiuos metodus:
1. Sočiųjų angliavandenilių dihalogeno darinių hidrolizė:
2. Halogeninių alkoholių hidrolizė:
3. Etileno angliavandenilių oksidavimas kalio permanganatu arba skruzdžių rūgštimi:
4. α-oksidų hidratacija:
5. Karbonilo junginių bimolekulinė redukcija:
CHEMINĖS SAVYBĖS
Cheminės glikolių savybės yra panašios į monohidroksilių alkoholių savybes ir jas lemia dviejų hidroksilo grupių buvimas jų molekulėse. Be to, reakcijose gali dalyvauti viena arba abi hidroksilo grupės. Tačiau dėl abipusio poveikio vienos hidroksilo grupės į kitą (ypač α-glikoliams), glikolių rūgščių-šarmų savybės šiek tiek skiriasi nuo panašių monohidroksilių alkoholių savybių. Dėl to, kad hidroksilas turi neigiamą indukcinį poveikį, vienas hidroksilo grupė atitraukia elektronų tankį nuo kito taip pat, kaip halogeno atomas daro pakeistų vienahidročių alkoholių molekulėse. Dėl šios įtakos rūgščių savybių dvihidročių alkoholių kiekis padidėja, palyginti su vienahidroksiliais:
H-O CH 2 CH 2 O N
Todėl glikoliai, skirtingai nei vienahidroksiliai alkoholiai, lengvai reaguoja ne tik su šarminių metalų, bet ir su šarmais ir net hidroksidais sunkieji metalai. Su šarminiais metalais ir šarmais glikoliai sudaro pilnus ir nepilnus alkoholiatus (glikolatus):
Su kai kurių sunkiųjų metalų hidroksidais, pavyzdžiui, vario hidroksidu, glikoliai sudaro sudėtingus glikolatus. Šiuo atveju vandenyje netirpus Cu(OH) 2 lengvai tirpsta glikolyje:
Varis šiame komplekse sudaro du kovalentiniai ryšiai ir du yra koordinavimo. Reakcija yra kokybiška dihidroalkoholiams.
Glikoliai gali sudaryti pilnus ir dalinius eterius ir esterius. Taigi, daliniam šarminių metalų glikolatui reaguojant su alkilhalogenidais, gaunami daliniai eteriai, o iš pilno glikolato – pilnas eteris:
Metilo ir etilo celiolozoliai naudojami kaip tirpiklis lakų gamyboje, be dūmų milteliai(piroksilinas), acetatinis šilkas ir kt.
Su ekologiškais ir mineralinės rūgštys dvihidroalkoholiai sudaro dvi esterių serijas:
Etilenglikolio mononitratas Etilenglikolio dinitratas
Etilenglikolio dinitratas yra galingas sprogmuo, naudojamas vietoj nitroglicerino.
Glikolių oksidacija atliekama laipsniškai, dalyvaujant vienai arba abiem hidroksilo grupėms, kartu formuojant šiuos produktus:
Dvihidros alkoholiai patiria dehidratacijos reakciją. Be to, α-, β- ir γ-glikoliai, priklausomai nuo reakcijos sąlygų, įvairiais būdais šalina vandenį. Vandens pašalinimas iš glikolių gali būti atliekamas viduje ir tarpmolekuliniu būdu. Pavyzdžiui:
Intramolekulinis vandens pašalinimas:
|
Tarpmolekulinis vandens pašalinimas.
1906 m. A. E. Favorsky, distiliuodamas etileno glikolį su sieros rūgštimi, gavo ciklinį eterį-dioksaną:
Dioksanas – skystis, verdantis 101 o C temperatūroje, bet kokiu santykiu maišosi su vandeniu, naudojamas kaip tirpiklis ir kaip tarpinis produktas kai kuriose sintezėse.
Tarpmolekulinio vandens pašalinimo iš glikolių metu gali susidaryti hidroksiesteriai (alkoholio esteriai), tokie kaip dietilenglikolis:
Dietilenglikolis
Dietilenglikolis taip pat gaunamas reaguojant etilenglikoliui su etileno oksidu:
Dietilenglikolis yra skystis, kurio virimo temperatūra 245,5 o C; naudojamas kaip tirpiklis, hidrauliniams įrenginiams užpildyti, taip pat tekstilės pramonėje.
Dietilenglikolio (diglimo) dimetilo eteris H3C-O-CH2-CH2-O-CH2-CH2-O-CH3 buvo plačiai naudojamas kaip geras tirpiklis.
Etilenglikolis, kaitinamas su etileno oksidu, esant katalizatoriams, sudaro klampius skysčius – polietilenglikolius:
Polietilenglikolis
Poliglikoliai naudojami kaip įvairių sintetinių ploviklių komponentai.
Plačiai naudojami etilenglikolio poliesteriai su dvibazinėmis rūgštimis, kurie naudojami sintetinių pluoštų gamyboje, pavyzdžiui, lavsan (pavadinimas „lavsan“ kilęs iš pradines raidesšie žodžiai – laboratorija didelės molekulinės masės junginiai Mokslų akademija):
Su metanoliu tereftalio rūgštis sudaro dimetilo eterį (dimetiltereftalatą, virimo temperatūra = 140 o C), kuris vėliau peresterinimo būdu paverčiamas etilenglikolio tereftalatu. Polikondensuojant etilenglikolio tereftalatą, gaunamas polietileno tereftalatas, kurio molekulinė masė yra 15 000–20 000. Dacron pluoštas nesiglamžo ir yra atsparus įvairioms oro sąlygoms.
Turi bendroji formulė CnH2n(OH)2. Paprasčiausias glikolis yra etilenglikolis HO-CH2-CH2-OH.
Nomenklatūra
Glikolių pavadinimai yra kilę iš atitinkamų angliavandenilių pavadinimų su priesagomis -diolis arba -glikolis:
H O - CH 2 - CH 2 - O H (\displaystyle (\mathsf (HO(\text(-))CH_(2)(\text(-)))CH_(2)(\text(-))OH)))- 1,2-etandiolis, etilenglikolis
H O - CH 2 - CH 2 - CH 2 - O H (\displaystyle (\mathsf (HO(\text(-)))CH_(2)(\text(-))CH_(2)(\text(-))CH_ (2)(\tekstas(-))OH)))- 1,3-propandiolis, 1,3-propilenglikolis
Fizinės ir cheminės savybės
Apatiniai glikoliai yra bespalviai, skaidrūs, saldaus skonio skysčiai. Bevandeniai glikoliai yra higroskopiški. Dėl dviejų polinių OH grupių glikolio molekulėse jie turi aukštą klampumą, tankį, lydymosi ir virimo temperatūras.
Žemesni glikoliai gerai tirpsta vandenyje ir organiniuose tirpikliuose (alkoholiuose, ketonuose, rūgštyse ir aminuose). Tuo pačiu metu patys glikoliai yra geri tirpikliai daugeliui medžiagų, išskyrus aromatinius ir labiau sočiuosius angliavandenilius.
Glikoliai turi visas alkoholio savybes (form alkoholiatų , paprastas Ir esteriai), o hidroksilo grupės reaguoja viena nuo kitos, sudarydamos produktų mišinį.
Su aldehidais ir ketonais glikoliai sudaro 1,3-dioksolanus ir 1,3-dioksanus.
Priėmimas ir naudojimas
Glikoliai sintetinami keliais pagrindiniais būdais:
- atitinkamų dichloralkanų hidrolizė
- alkenų oksidacija kalio permanganatu:
- drėkinimas oksiranai(epoksidai)
Glikoliai tarnauja kaip tirpikliai ir plastifikatoriai. Etilenglikolis ir propilenglikolis naudojami kaip antifrizas ir hidrauliniai skysčiai. Dėl aukštos virimo temperatūros (pvz., 285°C at trietilenglikolis), glikoliai buvo panaudoti kaip stabdziu skystis. Iš glikolių gaminami įvairūs esteriai, poliuretanai ir kt.
Angliavandenilių dariniai, kurių molekulėse yra vienas ar daugiau hidroksilo grupės OH.
Visi alkoholiai skirstomi į monatominis Ir poliatominis
Vienahidrozės alkoholiai
Vienahidrozės alkoholiai- alkoholiai, turintys vieną hidroksilo grupė.
Yra pirminiai, antriniai ir tretiniai alkoholiai:
U pirminiai alkoholiai hidroksilo grupė yra prie pirmojo anglies atomo, antrinė anglies atomas yra prie antrojo ir kt.
Alkoholio savybės, kurie yra izomeriniai, daugeliu atžvilgių yra panašūs, tačiau kai kuriose reakcijose jie elgiasi skirtingai.
Lyginant alkoholių santykinę molekulinę masę (Mr) su santykine atominės masės angliavandenilių, galima pastebėti, kad alkoholiai turi daugiau aukšta temperatūra verdantis. Tai paaiškinama vandenilio jungtimi tarp H atomo vienos molekulės OH grupėje ir O atomo kitos molekulės -OH grupėje.
Kai alkoholis ištirpsta vandenyje, tarp alkoholio ir vandens molekulių susidaro vandenilio ryšiai. Tai paaiškina tirpalo tūrio sumažėjimą (ji visada bus mažesnė už vandens ir alkoholio tūrių sumą atskirai).
Ryškiausias šios klasės cheminių junginių atstovas yra etanolis. Jo cheminė formulė C2H5-OH. Susikaupęs etanolis(dar žinomas kaip - vyno spiritas arba etanolis) gaunamas iš praskiestų tirpalų distiliavimo būdu; Jis turi svaiginantį poveikį, o didelėmis dozėmis yra stiprus nuodas, naikinantis gyvus kepenų audinius ir smegenų ląsteles.
Skruzdžių alkoholis (metilas) Reikėtų pažymėti, kad etanolis naudingas kaip tirpiklis, konservantas ir priemonė, mažinanti bet kurio vaisto užšalimo temperatūrą. Dar vienas ne mažiau garsus atstovas ši klasė - metilo alkoholis (jis taip pat vadinamas - arba sumedėjęs metanolis ). Skirtingai nei sumedėjęs etanolis
mirtina net mažiausiomis dozėmis! Pirmiausia tai sukelia aklumą, o paskui tiesiog „žudo“!
Polihidriniai alkoholiai Polihidriniai alkoholiai
- alkoholiai, turintys keletą OH hidroksilo grupių. Dihidroalkoholiai yra vadinami alkoholiai turinčios dvi hidroksilo grupes (OH grupę); alkoholiai, turintys tris hidroksilo grupes -. Jų molekulėse dvi ar trys hidroksilo grupės niekada nėra prijungtos prie to paties anglies atomo.
Polihidroksilis - glicerinas Dihidroalkoholiai taip pat vadinamas glikoliai, nes jie yra saldaus skonio – tai būdinga visiems polihidroksiliai alkoholiai
Polihidriniai alkoholiai su nedideliu anglies atomų skaičiumi - tai klampūs skysčiai, aukštesniųjų alkoholių - kietosios medžiagos. Polihidriniai alkoholiai galima gauti tais pačiais sintetiniais metodais kaip sočiųjų polihidroksilių alkoholių.
Alkoholių ruošimas
1. Etilo alkoholio gavimas(arba vyno alkoholis) fermentuojant angliavandenius:
C 2 H 12 O 6 => C 2 H 5 -OH + CO 2
Fermentacijos esmė ta, kad vienas paprasčiausių cukrų – gliukozė, techniškai gaminamas iš krakmolo, veikiamas mielių grybų, skyla į etilo alkoholį ir anglies dioksidą. Nustatyta, kad rūgimo procesą sukelia ne patys mikroorganizmai, o jų išskiriamos medžiagos - zymases. Etilo alkoholiui gauti dažniausiai naudojamos augalinės žaliavos, kuriose gausu krakmolo: bulvių gumbai, duonos grūdai, ryžių grūdai ir kt.
2. Etileno hidratavimas, esant sieros arba fosforo rūgščiai
CH 2 =CH 2 + KOH => C 2 H 5 -OH
3. Kai halogenalkanai reaguoja su šarmais:
4. Alkenų oksidacijos metu
5. Riebalų hidrolizė: šios reakcijos metu gaunamas gerai žinomas alkoholis - glicerolis
Beje, glicerolis Jis įtrauktas į daugelį kosmetikos gaminių kaip konservantas ir kaip priemonė nuo užšalimo bei išdžiūvimo!
Alkoholio savybės
1) Degimas: Kaip ir dauguma organinių medžiagų, alkoholiai dega ir susidaro anglies dvideginio ir vanduo:
C 2 H 5 -OH + 3O 2 --> 2CO 2 + 3H 2 O
Jiems degant išsiskiria daug šilumos, kuri dažnai naudojama laboratorijose (laboratoriniai degikliai). Žemesni alkoholiai dega beveik bespalve liepsna, o aukštesni – gelsva liepsna dėl nepilno anglies degimo.
2) Reakcija su šarminiais metalais
C 2 H 5 -OH + 2Na --> 2C 2 H 5 -ONa + H 2
Šios reakcijos metu išsiskiria vandenilis ir susidaro alkoholatas natrio Alkoholiai labai panašus į druską silpna rūgštis, ir jie lengvai hidrolizuojasi. Alkoholiai yra labai nestabilūs ir, veikiami vandens, suyra į alkoholį ir šarmą. Iš to išplaukia, kad vienahidroksiliai alkoholiai nereaguoja su šarmais!
3) Reakcija su vandenilio halogenidu
C 2 H 5 -OH + HBr --> CH 3 -CH 2 -Br + H 2 O
Šios reakcijos metu susidaro halogenalkanas (brometanas ir vanduo). Šią cheminę alkoholių reakciją sukelia ne tik vandenilio atomas hidroksilo grupėje, bet visa hidroksilo grupė! Tačiau ši reakcija yra grįžtama: kad ji įvyktų, reikia naudoti vandenį šalinantį agentą, pvz., sieros rūgštį.
4) Intramolekulinė dehidratacija (esant katalizatoriui H 2 SO 4)
Šioje reakcijoje, veikiant koncentruotai sieros rūgščiai, vyksta kaitinimas. Reakcijos metu susidaro nesočiųjų angliavandenilių ir vandens.
Vandenilio atomo abstrakcija iš alkoholio gali įvykti jo paties molekulėje (tai yra, molekulėje vyksta atomų persiskirstymas). Ši reakcija yra tarpmolekulinė dehidratacijos reakcija. Pavyzdžiui, taip:
Reakcijos metu susidaro formavimasis eteris ir vandens.
Jei pridedama prie alkoholio karboksirūgštis, pavyzdžiui, acto rūgštis, tada susidarys eteris. Tačiau esteriai yra mažiau stabilūs nei eteriai. Jei eterio susidarymo reakcija yra beveik negrįžtama, tai esterio susidarymas yra grįžtamasis procesas. Esteriai lengvai hidrolizuojasi, skyla į alkoholį ir karboksirūgštį.
6) Alkoholių oksidacija.
Įprastoje temperatūroje atmosferos deguonis alkoholių neoksiduoja, tačiau kaitinant, esant katalizatoriams, vyksta oksidacija. Pavyzdys yra vario oksidas (CuO), kalio permanganatas (KMnO 4), chromo mišinys. Veikiant oksiduojantiems agentams susidaro skirtingi produktai ir priklauso nuo pradinio alkoholio struktūros. Taigi pirminiai alkoholiai virsta aldehidais (reakcija A), antriniai alkoholiai virsta ketonais (reakcija B), o tretiniai alkoholiai yra atsparūs oksiduojančioms medžiagoms.
Kalbant apie polihidroksiliai alkoholiai, jie yra saldaus skonio, tačiau kai kurie iš jų yra nuodingi. Daugiahidroksilių alkoholių savybės panašus į monohidroksiliai alkoholiai, o skirtumas tas, kad reakcija vyksta ne po vieną iki hidroksilo grupės, o kelios iš karto.
Vienas iš pagrindinių skirtumų yra polihidroksiliai alkoholiai lengvai reaguoja su vario hidroksidu. Taip gaunamas skaidrus ryškiai mėlynai violetinės spalvos tirpalas. Būtent ši reakcija gali aptikti daugialypio alkoholio buvimą bet kuriame tirpale.
Bendrauti su azoto rūgštis:
Iš požiūrio taško praktinis pritaikymas Didžiausią susidomėjimą kelia reakcija su azoto rūgštimi. Atsiranda nitroglicerinas Ir dinitroetilenglikolis naudojamas kaip sprogmenų, A trinitroglicerinas- taip pat medicinoje, kaip kraujagysles plečianti priemonė.
Etilenglikolis
Etilenglikolis- tipiškas atstovas polihidroksiliai alkoholiai. Jo cheminė formulė yra CH 2 OH - CH 2 OH. - dvihidris alkoholis. Tai saldus skystis, kuris gali puikiai ištirpti vandenyje bet kokiomis proporcijomis. Cheminės reakcijos gali apimti vieną hidroksilo grupę (-OH) arba dvi vienu metu.
Etilenglikolis- jo tirpalai plačiai naudojami kaip priemonė nuo apledėjimo ( antifrizas). Etileno glikolio tirpalas užšąla esant -34 0 C temperatūrai, o tai šaltuoju metų laiku gali pakeisti vandenį, pavyzdžiui, automobiliams vėsinti.
Su visais privalumais etilenglikolis Reikia atsižvelgti į tai, kad tai labai stiprūs nuodai!
Mes visi matėme glicerolis. Jis parduodamas vaistinėse tamsiuose buteliukuose ir yra klampus, bespalvis saldaus skonio skystis. - Tai trihidroksilis alkoholis
. Jis labai gerai tirpsta vandenyje ir verda 220 0 C temperatūroje. Cheminės glicerino savybės daugeliu atžvilgių yra panašios į monohidroksilių alkoholių savybes, tačiau glicerinas gali reaguoti su metalų hidroksidais (pavyzdžiui, vario hidroksidu Cu(OH) 2), todėl susidaro metalų gliceratai. cheminiai junginiai
, panašus į druskas. Reakcija su vario hidroksidu būdinga glicerinui. Dėl cheminės reakcijos susidaro ryškiai mėlynas tirpalas
vario glicerato
Emulsikliai Emulsikliai aukštesniųjų alkoholių- Tai , esteriai ir kiti kompleksai cheminių medžiagų
, kurios sumaišytos su kitomis medžiagomis, pavyzdžiui, riebalais, sudaro stabilias emulsijas. Beje, visa kosmetika irgi yra emulsijos! Medžiagos, kurios yra dirbtiniai vaškai (pentolis, sorbitano oleatas), taip pat trietanolaminas ir lecitinas, dažnai naudojamos kaip emulsikliai.
Tirpikliai Tirpikliai – Tai medžiagos, daugiausia naudojamos plaukų ir nagų lakams ruošti. Jų yra nedaug, nes dauguma šių medžiagų yra labai degios ir kenksmingos žmogaus organizmui. Dažniausias atstovas tirpikliai yra acetonas
, taip pat amilo acetatas, butilo acetatas, izobutilatas. Taip pat yra medžiagų, vadinamų skiedikliai.
