Asetik asidin fosfor klorür ile reaksiyonu 5. Kimyasal özellikler

11. sınıf

Seçenek 1

A. C 2 H 5 SON B. HCOOH

B. C 2 H 5 COOSH 3 G. CH 3 OH

2. Reaksiyon denklemlerini yazın:

A. Propiyonik asitli etanol

B. Formik aldehitin bakır (II) hidroksit ile oksidasyonu.

B. Asetik asitin sodyum hidroksit ile etil esteri.

CH4 → C2H2 → CH3COH → CH3COOH → (CH3COO) 2 Mg.

4. 55 g% 40'lık bir etanal çözeltisinin fazla bakır (II) hidroksit ile ısıtılmasıyla elde edilen asit kütlesini hesaplayın

Bağımsız çalışma“Oksijen içeren organik bileşikler” konulu11. sınıf

Seçenek 2

1. Bileşiklerin sınıflarını belirleyin, formülleri aşağıdaki olan maddelerin adlarını verin:

A. CH2OH-CHON-CH2OH B. C6H5-CH2OH

B. CH 3 OCH 3 D. CH 3 COO CH 3

A. Sodyum hidroksitli propiyonik asit.

B. Fosfor klorürlü asetik asit (5).

B. Propil eterin hidrolizi asetik asit(propil etanoat).

Türlerini, uygulama koşullarını ve adını belirtin başlangıç ​​malzemeleri ve reaksiyon ürünleri.

3. Aşağıdakilere göre dönüşümleri gerçekleştirmek için kullanılabilecek reaksiyon denklemlerini yazın:

CH4 → CH3C1 → CH3OH → HSON → HCOOH.

Reaksiyon koşullarını ve tüm maddelerin adlarını belirtin.

4. 120 g %25 sodyum hidroksit çözeltisini nötralize etmek için gereken %60 asetik asit kütlesini hesaplayın.

“Oksijen içeren organik bileşikler” konusunda bağımsız çalışma11. sınıf

Seçenek 3

1. Bileşiklerin sınıflarını belirleyin, formülleri aşağıdaki olan maddelerin adlarını verin:

A.C3H7COOH. B. C 2 H 5 OH

B. NSOOSN 3 . G.C6H5OH.

2. Reaksiyon denklemlerini yazın:

A. Magnezyum oksitli formik asit.

B. Propanol-1 alkolün moleküller arası dehidrasyonu.

B. Tristearik yağın hidrolizi.

Türlerini, uygulama koşullarını belirtin ve başlangıç ​​malzemeleri ile reaksiyon ürünlerini adlandırın.

3. Dönüşümleri gerçekleştirmek için kullanılabilecek reaksiyon denklemlerini yazın

diyagrama göre:

C2H6 → C2H5Br → C2H5OH → CH3COH → CH3COOH.

Reaksiyon koşullarını ve tüm maddelerin adlarını belirtin.

4. 600 g %40'lık gümüşün oksidasyonu ile elde edilen metalik gümüşün kütlesini hesaplayın.

aşırı formaldehit çözeltisi amonyak çözeltisi gümüş oksit.

Elde etme yöntemleri. 1. Aldehitlerin ve birincil alkollerin oksidasyonu - genel yöntem alma karboksilik asitler. />K M n O 4 ve K 2 C r 2 O 7 oksitleyici ajan olarak kullanılır.

2 Diğer bir yaygın yöntem, karbon atomu başına üç halojen atomu içeren halojenlenmiş hidrokarbonların hidrolizidir. Bu durumda, bir karbon atomunda OH grupları içeren alkoller oluşur - bu tür alkoller kararsızdır ve bir karboksilik asit oluşturmak üzere suyu böler:

3. Siyanürlerden (nitriller) karboksilik asitlerin elde edilmesi önemli yol başlangıç ​​siyanürü üretilirken karbon zincirinin uzatılmasına izin verir. Bir halokarbon molekülündeki bir halojenin sodyum siyanür ile değiştirilmesi reaksiyonu kullanılarak moleküle ilave bir karbon atomu eklenir, örneğin:

CH 3 -B r + NaCN→ CH 3 - CN + NaBr.

Ortaya çıkan asetik asit nitril (metil siyanür), ısıtıldığında kolayca hidrolize olup amonyum asetat oluşturur:

CH3CN + 2H20 → CH3COONH4.

Çözelti asitleştirildiğinde asit açığa çıkar:

CH 3 KOONH 4 + HC1→ CH3COOH + NH4 Cl.

4. Kullanım Grignard reaktifişemaya göre:/>

H20
R- MgBr+ CO2 → R — COO — MgBr→ R - COOH + Mg (OH) Br

5. Esterlerin hidrolizi:/>

R - COOR 1 + KON → R - PİŞİRME + R'OH,

R - PİŞİR + HC1 → R— COOH+ KCI .

6. Asit anhidritlerin hidrolizi:/>

(RCO) 2 O + H 2 O → 2 RCOOH.

7. Bireysel asitler için özel hazırlama yöntemleri vardır./>

Formik asit, karbon monoksitin ısıtılmasıyla hazırlanır ( II ) basınç altında toz haline getirilmiş sodyum hidroksit ile ve elde edilen sodyum formatın güçlü bir asitle işlenmesiyle:

Asetik asit, bütanın atmosferik oksijenle katalitik oksidasyonuyla üretilir:

2C 4 H 10 + 5 Ö 2 → 4CH3COOH + 2H20.

Benzoik asit elde etmek için, tek ikameli benzen homologlarının asidik bir potasyum permanganat çözeltisi ile oksidasyonunu kullanabilirsiniz:

5C 6 H5 -CH 3 + 6 KMnO 4 + 9 H 2 SO 4 = 5C 6 H 5 COOH + 3 K 2 SO 4 + 6 MnSO 4 + 14 H20.

Ek olarak benzaldehit kullanılarak benzoik asit de hazırlanabilir. Cannizzaro'nun tepkileri. Bu reaksiyonda benzaldehit, oda sıcaklığında %40-60 sodyum hidroksit çözeltisi ile muamele edilir. Eş zamanlı oksidasyon ve redüksiyon oluşumuna yol açar benzoik asit ve buna göre fenilmetanol (benzil alkol):

Kimyasal özellikler . Karboksilik asitler alkollerden daha güçlü asitlerdir çünkü karboksil grubundaki hidrojen atomu CO grubunun etkisiyle hareketliliği arttırmıştır. Sulu bir çözeltide karboksilik asitler ayrışır:

RCOOH RCOO—+H+

Ancak karbon moleküllerinin kovalent yapısından dolayı y asitler, yukarıdaki ayrışma dengesi yeterlidir güçlü bir şekilde sola kaymıştır. Böylece karboksilik asitler - bu genellikle zayıf asitler. Örneğin etan (asetik)asit, ayrışma sabiti Ka = 1.7*10-5 ile karakterize edilir./>

Bir karboksilik asit molekülünde bulunan ikame ediciler, sahip oldukları etki nedeniyle asitliğini büyük ölçüde etkiler. endüktif etki. Klor veya fenil radikali gibi ikame ediciler elektron yoğunluğunu çeker ve dolayısıyla negatif bir etki yaratır. endüktif etki(-/). Karboksil hidrojen atomundan elektron yoğunluğunun çekilmesi, karboksilik asidin asitliğinin artmasına neden olur. asitler. Buna karşılık, alkil grupları gibi ikame ediciler elektron bağışlama özelliklerine sahiptir ve +I pozitif bir indüktif etki yaratır. Asitliği azaltırlar. İkame edicilerin karboksilik asitlerin asitliği üzerindeki etkisiayrışma sabitlerinin değerlerinde açıkça ortaya çıkmıştır ka bir dizi asit için. Ayrıca asitin kuvvetikonjuge çoklu bağın varlığından etkilenir.

Dikarboksilik asit moleküllerindeki atomların karşılıklı etkisi, bunların monobazik asitlerden daha güçlü olmalarına yol açar.

2. Tuzların oluşumu. Karboksilik asitler sıradan asitlerin tüm özelliklerine sahiptir. Aktif metallerle reaksiyona girerler. bazik oksitler zayıf asitlerin bazları ve tuzları:

2 RCOOH + Mg → (RCOO) 2 Mg + H2,

2 RCOOH + CaO → (RCOO) 2 Ca + H2O,

RCOOH+ NaOH → RCOONa+ H 2 O,

RCOOH+ NaHCO 3 → RCOONa+ H2O + C02.

Karboksilik asitler zayıftır, bu nedenle güçlü mineral asitler onları karşılık gelen tuzlardan uzaklaştırır:

CH 3 COONa + HC1→ CH3COOH + NaCl.

Sulu çözeltilerdeki karboksilik asitlerin tuzları hidrolize edilir:

CH 3 PİŞİRME + H 2 O CH3COOH + CON.

Karboksilik asitler ile mineral asitler arasındaki fark, bir dizi fonksiyonel türev oluşturma olasılığıdır.

3. Karboksilik asitlerin fonksiyonel türevlerinin oluşumu. Karboksilik asitlerdeki OH grubunu çeşitli gruplarla değiştirirken (/>X ) genel formüle sahip asitlerin fonksiyonel türevleri oluşturulur R-CO-X; burada R "Alkil" veya "aril" grubu anlamına gelir. Nitrillerin farklı bir genel formülü olmasına rağmen ( R-CN ), genellikle karboksilik asitlerin türevleri olarak da kabul edilirler çünkü bu asitlerden hazırlanabilirler.

Asit klorürler, fosfor klorürün etkisiyle üretilir ( V) asitler için:

R-CO-OH + PC l 5 → R-CO- Cl+ ROS l3 + HC1.

Anhidritler, su giderici maddelerin etkisi altında karboksilik asitlerden oluşur:

2R - CO - OH + P205 → (R - CO -)20 + 2HPO3.

Esterler Sülfürik asit varlığında bir asidin bir alkolle ısıtılmasıyla oluşturulur ( geri dönüşümlü reaksiyon esterleşme):

Esterleşme reaksiyonunun mekanizması belirlendi "etiketli atomlar" yöntemiyle.

Esterler ayrıca asit klorürlerin ve alkali metal alkolatların reaksiyona sokulmasıyla da elde edilebilir:

R-CO-Cl + Na-O-R' → R-CO-OR' + NaCl.

Karboksilik asit klorürlerin amonyakla reaksiyonları amidlerin oluşumuna yol açar:

CH3-CO-C l + CH3 → CH3 -CO-CH2 + HC1.

Ek olarak amidler, karboksilik asitlerin amonyum tuzlarının ısıtılmasıyla da hazırlanabilir:

Amitler, susuzlaştırma maddelerinin varlığında ısıtıldığında, nitrilleri oluşturmak üzere dehidrate olurlar:

Düşük asitlerin fonksiyonel türevleri uçucu sıvılardır. Hepsi kolayca ana asidi oluşturmak üzere hidrolize edilir:

R-CO-X + H2O → R-CO-OH + HX.

Asidik bir ortamda bu reaksiyonlar tersine çevrilebilir. Alkali bir ortamda hidroliz geri döndürülemez ve karboksilik asit tuzlarının oluşumuna yol açar, örneğin:

R-CO-OR ‘ + NaOH → R-CO-ONa + R'OH.

4. Karboksilik asitlerin bazı özellikleri, bir hidrokarbon radikalinin varlığına bağlıdır. Böylece, halojenler kırmızı fosfor varlığında asitler üzerinde etki ettiğinde, halojenle ikame edilmiş asitler oluşur ve karboksil grubuna bitişik karbon atomundaki (a-atomu) hidrojen atomunun yerini halojen alır:

Doymamış karboksilik asitler ilave reaksiyonları gerçekleştirebilir:

CH2 = CH-COOH + H2 → CH3-CH2-COOH,

CH2 =CH-COOH + Cl2 → CH2C1-SHC1-COOH,

CH2 =CH-COOH + HC1 → CH2C1-CH2-COOH,

CH2 = CH-COOH + H20 → HO-CH2-CH2-COOH,

Son iki reaksiyon Markovnikov kuralına aykırıdır.

Doymamış karboksilik asitler ve türevleri polimerizasyon reaksiyonları.

5. Karboksilik asitlerin redoks reaksiyonları./>

Katalizörlerin varlığında indirgeyici maddelerin etkisi altında karboksilik asitler aldehitlere, alkollere ve hatta hidrokarbonlara dönüştürülebilir:

Formik asit HCOOH, bir aldehit grubu içerdiğinden bir dizi özelliğe sahiptir:

Formik asit güçlü bir indirgeyici maddedir ve kolayca CO2'ye oksitlenir. O verir "gümüş ayna" reaksiyonu:

HCOOH + 2OH → 2Ag + (NH4)2C03 + 2NH3 + H2O,

veya basitleştirilmiş biçimde:

CH3HCOOH + Ag20 → 2Аg + C02 + H20.

Ek olarak formik asit klor tarafından oksitlenir:

HCOOH + Cl 2 → CO 2 + 2 HC1.

Oksijen atmosferinde karboksilik asitler CO2 ve H2O'ya oksitlenir:

CH3COOH + 2O2 → 2CO2 + 2H2O.

6. Tepkiler dekarboksilasyon. Yüksek mukavemetleri nedeniyle doymuş ikamesiz monokarboksilik asitler SS bağlantıları Isıtıldığında zorlukla dekarboksilatlanırlar. Bu, tuzun eritilmesini gerektirir. alkali metal alkali ile karboksilik asit:/>

Hidrokarbon radikalinde elektron veren ikame edicilerin ortaya çıkışı, dekarboksilasyon reaksiyonları:

Dibazik karboksilik asitler ısıtıldığında CO2'yi kolayca ayırır:

Karboksilik asitler çeşitli bileşikler oluşturur. türevler (esterler, anhidritler, amidler vb.) birçok önemli reaksiyona katılır. Genel formül karboksilik asitlerin türevleri:

asil radikalinin kalıntılara bağlanabildiği yer ( X) karşılık gelen türevleri oluşturan alkol, amonyak, karboksilik asit ve diğer bileşikler.

4.2.2.1 HALONAHİDRİTLER– Asitlerin (açil halojenürleri), ikame yoluyla elde edilen fonksiyonel türevler olarak kabul edilir O halojen üzerindeki karboksil grupları. En basit karboksilik asit halojenürleri keskin kokulu sıvılardır. Su ile kuvvetli reaksiyona girerek karşılık gelen karboksilik asitleri oluştururlar. Dolayı düşük hareketlilik O Karboksildeki -grupları, bu ikame, karboksilik asitlerin, daha güçlü nükleofiller olarak fosfor halojenürler veya tiyonil klorür ile etkileşimi yoluyla gerçekleştirilir.

Elde etme yöntemleri

1. Fosfor (V) klorür ile etkileşim:

2. Tiyonil klorür ile etkileşim:

Reaktivitenin özellikleri. Asit halojenürler yüksek bileşiklerdir. tepkime. Reaksiyon merkezinde olduğundan halojeni nükleofilik gruplarla kolayca değiştirirler ( İLE-karbonil grubunun atomu) elektron eksikliği var, bu dönüşümler şunlara atfedilebilir: S N reaksiyonlar.

Asil halojenürler, halojen atomunun elektron çekme etkisinden kaynaklanan yüksek bağ polaritesi ile karakterize edilir.

Karboksil grubunun karbon atomundaki elektron yoğunluğu büyük ölçüde hafife alınmaktadır. Asil halojenürler güçlü elektrofilik özelliklere sahiptir.

Kimyasal özellikler. Asit klorürler, bir asil radikalini çeşitli organik bileşik sınıflarına dahil etmek için asilleyici ajanlar olarak kullanılır.

1. Hidroliz:

2. Alkolizm:

3. Asidoliz:

4. Amonoliz:

5. Asil peroksitlerin hazırlanması. Asil peroksit, eter veya pentan içindeki asetil klorür çözeltilerinin hidrojen peroksit ve sodyum hidroksit veya metal peroksitler (sodyum veya baryum peroksitler) ile reaksiyonu sonucu oluşur:

6. Sodyum alkolat ve gümüş asetat ile reaksiyonlar:

4.2.2.2 ASİT ANHİDRİTLER-asit anhidritler, asitlerin moleküller arası dehidrasyonunun ürünleri olarak düşünülebilir. Bununla birlikte, dehidrasyon reaksiyonu yalnızca ağır koşullar altında meydana gelir ve çoğu zaman anhidritler, karboksilik asit tuzlarının asit klorürlerle asilasyonuyla elde edilir ve ayrıca karışık bir anhidrit de elde edilebilir.

Karboksilik asit anhidritler renksiz sıvılardır veya kristal maddeler. Düşük karboksilik asitlerin anhidritleri, karşılık gelen asitlerden daha yüksek bir sıcaklıkta kaynayan, keskin kokulu sıvılardır. Anhidritler suda az çözünür. Sulu bir asetik anhidrit çözeltisi yavaş yavaş hidrolize olur.

Elde etme yöntemleri

Karboksilik asitlerin asidolizi:

Kimyasal özellikler

1. Asilleyici ajanlar olarak anhidritlerin kullanılması. Anhidritler, asit halojenürler gibi, büyük kimyasal aktiviteye sahiptir ve iyi açilleyici ajanlardır (bölüm 1, bölüm 8.5.2, kısım 2, bölüm 2, 3.3, kısım 3, bölüm 1), asit halojenürlerle aynı reaksiyonlara girerler, ancak daha az enerjik:

4.2.2.3 KARBOKSİLİK ASİTLER AMİDLER- karboksil grubunun hidroksilinin bir amino grubu ile değiştirildiği asitlerin fonksiyonel türevleri. Amitlerde amino grubundaki hidrojen atomlarının yerini hidrokarbon radikalleri alabilir. Bu durumda onlara denir N-alkil- veya N-arilamidler. Amitler ayrıca hidrojen atomunun bir asil kalıntısıyla değiştirildiği amonyak türevleri olarak da düşünülebilir.

Amidler, suda ve organik çözücülerde çözünen renksiz kristal maddeler veya sıvılardır. Molekülleri bağ içeren amidler N-H, moleküller arası hidrojen bağlarının oluşumu nedeniyle ilişkilidir ve daha fazlasına sahiptir yüksek sıcaklıklar kaynama.

Amid grubundaki bağlar düz yapıları ve mevcudiyeti nedeniyle delokalizedir. N,π -eşlenik sistem. Bu, elektron yoğunluğunun yeniden dağılımına yol açar: nitrojen atomunda elektron yoğunluğu, amonyak ve aminlere kıyasla azalır ve karbon atomunda, aldehitler ve ketonlara kıyasla artar. Düşük olan amidler moleküler ağırlık oldukça polardır ve suda oldukça çözünür. Çoğunlukla çözücü olarak kullanılırlar.

Amid moleküllerinde arasında önemli bir etkileşim vardır. NEP nitrojen atomu ve π -elektronik sistem çift ​​bağ C=O. Eşlenik bir bağlantı sistemi oluşur, bağlantıların doğası değişir C-N Ve C–O ve elektron yoğunluğu dağılımı. Sonuç olarak bağlantı C-N kısalır ve bağlantı C=O konjuge olmayan bileşiklerle karşılaştırıldığında biraz daha uzun:

Aminlerin ve amidlerin temel özelliklerinin karşılaştırılması. Amitlerin bazlığı amonyak ve alifatik aminlerden daha azdır. Amid molekülünde, bir protonun bağlanabileceği iki ana elektrofilik saldırı merkezi vardır: nitrojen ve oksijen atomları. Nitrojen atomunda elektron yoğunluğu azalır ve oksijene proton saldırısı daha avantajlı olur, bu da kararlı konjuge bağ sistemini korur.

Amit içeren N– H bağlar hafif asidik özelliklere sahiptir, ancak amonyaktan daha güçlü asitlerdir. Amitler sulu çözeltide nötr bir reaksiyon verir. Ancak etkileşimde bulunurken aktif metaller içeren amidler N– H bağlar, bir protonu soyutlar, çünkü bu, negatif bir yükün delokalizasyonuyla stabilize edilen bir amid anyonunun oluşumuyla sonuçlanır.

Siklik amidlerde (imidlerde), nitrojen atomu iki karbonil grubunun etkisi altında olduğundan asitlik daha belirgindir.

Aminlerle karşılaştırıldığında karboksilik asit amidleri zayıf zeminler nitrojen atomunun yalnız elektron çiftinin karbonil grubu ile güçlü etkileşimi nedeniyle.

Amid hazırlama yöntemleri

CH3COOH + PCl5 = CH3COCl(asetil klorür) + POCl3(fosfor klorür) + HC1. "Reaksiyon denklemini yazın" sorusunun sayfasındasınız. a) propil asit ile sodyum hidroksit b) asetik asit ile fosfor klorür (5) c). Metin, Creative Commons Attribution-ShareAlike lisansı altındadır; c bazı durumlarda hareket edebilir ek koşullar. Karboksilik asitler sıradan asitlerin tüm özelliklerine sahiptir. Sorular - liderler Püskürtülebilecek veya yağlanabilecek çok kötü kokulu ve kalıcı bir kokuyu bilen veya yaratabilen ve kokunun dışarı çıkmayacağına dair 1 bahis. Wikipedia'dan materyal - özgür ansiklopedi. Asetil klorür ile asetilasyon genellikle inorganik bazların varlığında gerçekleştirilir: sodyum hidroksit, karbonat veya asetat - Schotten-Baumann reaksiyonu veya üçüncül aminler piridin trietilamin - Einhorn modifikasyonu, asetilamonyum tuzlarının oluşumu nedeniyle asetil klorürü aktive eder ve ortaya çıkan HCl'yi nötralize eder. Fosfor klorür V ile etkileşim: COOH karboksil grubunun elektron çekici etkisi nedeniyle, -pozisyonundaki karbondaki hidrojen atomları oldukça hareketlidir ve klor veya brom atomları ile değiştirilebilir:. Sentez yöntemleri Endüstride asetil klorür, asetik asidin fosfor klorürler, fosfor triklorür veya fosfor pentaklorür ile reaksiyonu yoluyla sentezlenir: Organik lütfen koko kanalına yardım edin Öğrenci 6 yıl önce kapatıldı 6 yıl eklendi. Aminlerle karşılaştırıldığında karboksilik asit amidleri zayıf bazlardır. güçlü etkileşim paylaşılmadı elektron çifti karbonil grubu olan nitrojen atomu. Asetik asit ve maddelerin miktarlarını gösterelim. formik asit:. Amidler, suda ve organik çözücülerde çözünen renksiz kristal maddeler veya sıvılardır. Endüstride asetil klorür, asetik asidin fosfor klorürlerle reaksiyonuyla sentezlenir: fosfor triklorür veya fosfor pentaklorür:. Irina Ruderfer Yüce Zeka 6 yıl önce asetik asit ile sodyum metalinin etkileşiminde: Bana bu eşitsizlikleri nasıl çözeceğimi söyle 1 bahis. Karboksilik asit türevlerinin genel formülü:

1. Kraliyet rts nokta biz;
2. Fosfor(V) klorür ile asetik asit arasındaki reaksiyon;
3. kokainin vaftiz annesi kokain vaftiz annesinin;
4. Asetil klorür;
5. Feodosia'daki Kristaller;
6. Answers@site: Tekrar kimya: (Organik lütfen yardım (vn);
7. Volzhsky'de methodon satın alın;
8. Vyborg'daki yer imleri.

Asetil klorür aynı zamanda asetilasyon için de kullanılır aromatik bileşikler Friedel-Crafts'a göre. Kalsinasyondan sonra beyaz kalıntı Na2C03 sodadır. Karboksil grubundaki C-OH bağının parçalandığı benzoik asit reaksiyonlarının denklemlerini yazın. Asit klorürler, fosfor klorür V'nin asitler üzerindeki etkisiyle elde edilir: Asetik asit ve formik asit maddelerinin miktarlarını gösterelim:. Endüstride asetil klorür, asetik asidin fosfor klorürlerle reaksiyonuyla sentezlenir: fosfor triklorür veya fosfor pentaklorür:. Amitler su giderici maddelerle, örneğin fosfor pentoksit P205 ile ısıtıldığında karboksilik asit nitrilleri oluşur:

Kimyasal özellikler. Fiş

Asetil klorür Asetil klorür nedir?

amfetamin amitriptilin;

Kimya için pratik rehber;

Ders 27. Karboksilik asitlerin kimyasal özellikleri;

metadon detoksu;

Kimyasal özellikler. Makbuz - web sitesi;

esrar istatistikleri.

Asetil klorür