Doymuş monohidrik alkoller

İsimlendirme. Alkolleri adlandırmak için rasyonel ve sistematik isimlendirme kullanılır.

Rasyonel terminolojiye göre alkollerin isimleri, hidroksil grubuyla ilişkili ilgili radikalin adından ve "alkol" kelimesinin eklenmesinden oluşur.

İle sistematik isimlendirme Ad, hidrokarbonun adından –ol ekinin eklenmesiyle verilir.

İzomerizm alkollerde hidrokarbon iskeletinin yapısındaki ve OH grubunun pozisyonundaki değişikliklerden kaynaklanmaktadır.

Alkol üretme yöntemleri. Alkol elde etmenin çeşitli yolları vardır. İşte bunlardan sadece birkaçı.

1. Karbonhidratların enzimatik hidrolizi ve fermantasyonu. Bu yöntemle etanol glikoz veya diğer şekerleri içeren gıdalardan elde edilir. Glikoz maya enzimleri tarafından fermente edildiğinde etanol oluşur:

Meyve sularının, özellikle de üzüm suyunun fermantasyonu, şarap adı verilen %10-15 etanol içeren alkollü çözeltiler üretir.

Etanol elde etmek için büyük miktarlar gibi başlangıç ​​malzemesi daha ucuz bir karbonhidrat alınır - nişasta. Nişasta içeren ürünlerden alkol oluşumu aşağıdaki aşamalardan oluşur:

a) nişastanın şekerleştirilmesi:

Maltoz oluşumu süreci, maltla filizlenmiş ve kurutulmuş arpa tanelerinde bulunan amilaz enziminin etkisi altında gerçekleşir.

b) şekerleştirilmiş çözeltinin fermantasyonu. Bu işlem mayada bulunan enzimlerin etkisi altında gerçekleşir:

Her iki aşama da sonuçtur ortak eylem Mayada bulunan çeşitli enzimler. Bu enzimlere aynı zamanda enzimler de denir. Fermantasyon sonucu elde edilen çözelti %18 oranında etanol içermektedir. Bu karışım, %90 etanol içeriğine sahip ham alkol üretmek üzere damıtılır. İlave damıtma, %95,5 etanol içeriğine sahip rektifiye alkol üretir. Mutlak alkol (%100 etanol), benzen ile azeotropik damıtma yoluyla elde edilebilir.

Fermantasyon işlemi sırasında etanol ile birlikte alkolün kalitesini düşüren fuzel yağları elde edilir. Bunlar, C3 - C5 karbon atomu sayısına sahip izomerik alkollerin bir karışımıdır.

Fusel yağları, orijinal nişasta içeren hammaddelerin içerdiği protein bileşenlerinin ayrıştırılmasıyla elde edilir.

Bu teknoloji kullanılarak elde edilen etanol, ilave saflaştırma işleminden sonra üretimde kullanılır. alkollü ürünler. Başlangıç ​​​​hammaddesi olarak nişasta yerine selüloz kullanılırsa, yalnızca teknik ihtiyaçlar için kullanılan “hidrolitik” alkol elde edilir. Selülozdan etanol üretme süreci aşağıdaki aşamalardan oluşur:

a) selülozun hidrolizi:

b) maya enzimlerinin etkisi altında fermantasyon:

C 6 H 12 O 6 ® 2C 2 H 5 OH + 2CO 2

Ağaç işleme endüstrisinden kaynaklanan atıklar hammadde olarak kullanılmakta ve H 2 SO 4 varlığında zorlu koşullar altında hidroliz gerçekleştirilmektedir.

2. Alkenlerin hidrasyonu. Katalizörlerin varlığında olifinler alkolleri oluşturmak için su eklerler. Simetrik olmayan alkenlere suyun eklenmesi Morkovnikov kuralına göre ikincil ve üçüncül alkollerin oluşumuyla gerçekleşir.

3. Halojen türevlerinin hidrolizi:

4. Aldehitlerin ve ketonların indirgenmesi:

Aldehitlerin indirgenmesi birincil alkolleri, ketonların indirgenmesi ise ikincil alkolleri üretir.

5. Kurtarma esterler:

6. Esterlerin hidrolizi. Reaksiyon tersine çevrilebilir ve alkol verimini artırmak için düzenleme gerektirir:

7. Aldehitlerin organometalik bileşikler yoluyla sentezi:

Alkollerin kimyasal özellikleri. Ana yapısal eleman Alkollerin reaktivitesini belirleyen hidrokso grubu. Reaktivitenin ana yönleri, I ve II yönlerinde bağların koptuğu reaksiyonlardır. Oksijenin alıcı özellikleri bu yönlerde bağların yüksek polaritesini sağlar.

Ben yön veriyorum.

Polarite nedeniyle O-N bağlantıları alkoller belirli bir asitliğe sahiptir ve aşağıdaki şemaya göre ayrışır:

Birincil alkoller daha asidiktir, üçüncül alkoller daha az asidiktir ve aşağıdaki sıra gözlenir:

Tersiyer alkollerin düşük asitliği, karbon ve oksijen üzerindeki elektron yoğunluğunu artıran alkil gruplarının pozitif indüktif etkileriyle açıklanmaktadır.

1. Metallerle etkileşim:

2. Esterleşme reaksiyonu:

3. Oksidasyon reaksiyonları. Alkolün yapısına bağlı olarak oksidasyon reaksiyonları farklı şekilde ilerler. Bu reaksiyonlar dehidrojenasyon reaksiyonları ve oksidasyon reaksiyonları olarak gerçekleşebilir. Birincil alkollerin oksidasyonu aldehitler üretir:

İkincil alkollerin oksidasyonu ketonlar üretir:

Tersiyer alkoller, hidrokarbon zincirinin kopması ve asit ve keton karışımının oluşmasıyla oksitlenir:

II yönü.

1. Alkollerin hidrohalojenasyonu. Reaksiyon su giderici maddelerin varlığında gerçekleştirilir:

Alkollerin reaktivitesi aşağıdaki sırayla değişir:

üçüncül > ikincil > birincil

2. Fosfor halojenürlerle etkileşim:

3. Alkollerin molekül içi ve moleküller arası dehidrasyonu. Zorlu koşullar altında, t > 180 0 C'de, Zaitsev kuralına uygun olarak molekül içi dehidrasyon meydana gelir:

Ilıman koşullar altında, esterlerin oluşumuyla moleküller arası dehidrasyon meydana gelir:

Fiziksel özellikler alkoller ve kullanımları. C 1 - C 10 karbon atomu sayısına sahip alkoller sıvıdır, daha yüksek - katılar. Artan alkollerin çözünürlüğü moleküler ağırlık azalırsa kaynama noktası artar. Alkoller için anormal derecede yüksek kaynama noktaları, hidrojen bağlarından dolayı birleşiklerin oluşma olasılığı ile açıklanmaktadır.

Eş-yapılı alkoller, normal yapıdaki alkollerden daha yüksek kaynama noktalarına sahiptir.

Metanol. Ana miktarı odunun kuru damıtılmasıyla elde edildi. Şu anda metanol endüstride aşağıdaki şemaya göre üretilmektedir:

Metanolün geniş ve çeşitli bir uygulaması vardır. Önemli miktarlar formaldehit, metilamin, boyalar ve farmakolojik ilaçlar üretmek için tüketilir. Metanol iyi bir çözücüdür ve boya ve vernik endüstrisinde, benzini arıtmak için kullanılan alkaliyi çözmek için kullanılır. Metanolün körlüğe ve felce neden olan güçlü bir zehir olduğunu unutmamalıyız.

Metil alkolün sinsiliği etanole çok benzemesidir.

Etanol. Kullanılan gıda endüstrisi alkollü içeceklerin üretimi için, şekerleme endüstrisinde kullanılan esterlerin üretimi için. Parfümeride çözücü olarak etanol kullanılır. Kremlerde içeriği %5-10, losyonlarda %10-60, deodorantlarda %80'e kadardır.

Yüksek molekül ağırlıklı birincil alkoller.

Ester bileşimindeki setil alkol (C15H31CH2OH), balinaların kranial kemiklerinden izole edilen spermacetin bir parçasıdır. İspermeçet parfümeride ve sentetik deterjan üretiminde kullanılır.

Mirisil alkol (C30H61-CH-OH) bağlı durum Balmumu şunları içerir:

Dihidrik alkoller (glikoller)

Dihidrik alkoller iki hidroksil grubu içerir. Glikollerin genel formülü CnH2n(OH)2'dir.

Sistematik isimlendirmeye göre, dihidrik alkollerin isimleri, karşılık gelen alkanların isimlerinden "diol" sonunun eklenmesiyle oluşturulur, -OH gruplarının konumu sayılarla gösterilir.

Alkolsüz bir tatil bile tamamlanmaz. Ve elbette herkes her güçlü içeceğin etil alkol içerdiğini bilir. Aşırı kullanımı durumunda kişiye hoş bir coşku ve rahatlama hissi veren ve en şiddetli zehirlenme belirtilerini getiren bu maddedir. Ama biraz alkol ölümü de beraberinde getirir.

Bunun nedeni, etil değil, vekil alkolün üretilmesidir. metil alkol, toksik ve son derece zehirli bir üründür. Her iki bağlantı türü de görünüş olarak pratikte farklı değildir, tek fark onların kimyasal bileşim. Kimyada alkol içmenin formülünün ne olduğunu ve bununla metil alkol arasındaki farkın ne olduğunu bulalım.

Ölümcül zehirlenmeyi önlemek için etil alkolü metil alkolden ayırmalısınız.

Alkolle tanışmanın kökenleri İncil'deki efsanevi geçmişe kadar uzanır. Fermente üzüm suyunu tatmış olan Noah, ilk kez akşamdan kalma hissini yaşadı. İşte bu andan itibaren başlıyor zafer alayı alkollü ürünler, şarap kültürünün gelişimi ve çok sayıda alkol deneyi.

Spiritus vini, damıtma yoluyla elde edilen alkol içmeye verilen addır. Yani, bir sıvının damıtılması ve buharlaştırılması, ardından buharın sıvı bir forma biriktirilmesi.

Etanol formülü 1833'te oluşturuldu

Şarap yapımının ve alkol üretiminin başlangıç ​​noktası 14. yüzyıldır.. Bu zamandan itibaren çeşitli ülkelerde çok sayıda tekniğin yaratılması ve geliştirilmesiyle "sihirli" sıvının üretimi başladı. İLE önemli aşamalar Etanolün yaygınlaşmasına, alkol tüketiminin bilimsel adı denir ve gelişimi aşağıdaki yıllara bağlanabilir:

1. XIV.Yüzyıl (30'lar). Şarap alkolü ilk olarak Fransız simyacı Arnaud de'Villger tarafından keşfedildi ve bilim adamı onu şaraptan ayırmayı başardı.
2. XIV.Yüzyıl (80'ler). Bir İtalyan tüccar, etil alkol bileşiğini eski Slavlara tanıtarak bu maddeyi Moskova'ya getirdi.
3. XVI yüzyıl (20'ler). Efsanevi İsviçreli doktor simyacı Paracelsus, etanolün özelliklerini incelemeye başladı ve onu keşfetti ana yetenek- uyut.
4. XVIII. yüzyıl. Etil alkolün hipnotik özellikleri ilk kez insanlar üzerinde test edildi. Onun yardımıyla karmaşık bir operasyona hazırlanan bir hastaya ilk kez ötenazi uygulandı.

O andan itibaren alkol-votka endüstrisinin hızlı büyümesi başladı. Sadece ülkemizde devrimin başlangıcına kadar 3.000'den fazla alkol fabrikası aktif olarak faaliyet gösteriyordu. Doğru, İkinci Dünya Savaşı sırasında sayıları neredeyse% 90 oranında keskin bir şekilde azaldı. Canlanma ancak geçen yüzyılın 40'lı yıllarının sonlarında başladı. Eski teknolojileri hatırlamaya ve yenilerini geliştirmeye başladılar.

Alkol türleri

Alkolün birçok farklı modifikasyonu vardır. Bazı alkol türleri gıda teknolojileriyle yakın temas halindedir, bazıları ise zehirlidir. Eylemlerini ve etkilerini öğrenmek için insan vücudu, onların temel özelliklerini anlamalısınız.

Yiyecek (veya içecek)

Veya etil alkol. Rektifikasyon (sıvı ve buhar arasındaki ısı değişimini kullanarak çok bileşenli karışımları ayırma işlemi) ile elde edilir. Hazırlanması için hammaddeler alınır çeşitli türler tahıllar Kimyasal formül Etil alkol içmek şu şekildedir: C2H5OH.

Etil alkol nasıl çalışır?

Alkolün bir parçası olan gıda alkolü çoğu durumda votka olarak algılanır. Pek çok kişinin kötüye kullandığı ve kalıcı alkol bağımlılığına yol açtığı tam da budur.

Gıda etanolünün de kendi çeşitleri vardır (kullanılan hammadde türlerine bağlıdırlar). Alkol içmenin sınıflandırılması aşağıdaki türlere sahiptir:

Birinci sınıf alkol (veya tıbbi)

Alkollü içecek üretiminde kullanılmaz. Bu bileşiğin yalnızca tıbbi amaçlarla antiseptik olarak, ameliyathanelerin ve cerrahi aletlerin dezenfeksiyonunda kullanılması amaçlanmıştır.

Alfa

Yüksek dereceli alkol bileşiği. Üretimi için seçilmiş kaliteli buğday veya çavdar alınır. Seçkin süper premium alkollü içeceklerin üretildiği Alfa alkol temelindedir. Örneğin:

• Bacardi romu;
• Mutlak votka;
• Jack Daniels viskisi;
• Johnnie Walker viski.

Lüks

İçme etanol üretimi için bu seviyeçıktı hacmini dikkate alarak patates ve tahıl kullanıyorlar patates nişastası%35'i geçmemelidir. Alkol bileşiği birkaç filtreleme aşamasından geçirilir. Premium votka ondan üretilir. Örneğin:

• Husky;
• Gökkuşağı;
• Beluga;
• Mamut;
• Nemiroff;
• Stolichnaya;
• Rus altını;
• Rus standardı.

Bu votka içecekleri çeşitli koruma derecelerine sahiptir. Onlar sahip özel şekilşişeler, özel tasarım hologramlar, benzersiz kapak.

Votka ürünlerinin kalitesi nasıl kontrol edilir

Ekstra

Temel olarak orta fiyat segmentinin klasik ve tanıdık votkası yapılır. Bu içme alkolü seyreltilir (seyreltilmemiş formdaki gücü yaklaşık% 95'tir) ve ayrıca ek saflaştırmaya tabi tutulur. Nihai ürün daha düşük bir ester ve metanol içeriğine sahiptir. Bu bileşiğe dayalı alkol çevre dostu olarak kabul edilir saf ürün ancak Alpha veya Lux bazlı alkol kadar pahalı değildir.

Temel

Votka etanolleri Extra ve Alpha'dan pratik olarak daha aşağı değildir. Aynı yüksek mukavemete sahiptir (yaklaşık% 95). Bu içme alkolünden yapılan votka, en erişilebilir (piyasanın orta fiyat segmenti) olduğundan en popüler üründür. Bu marka alkol, elde edilen üründeki patates nişastası hacminin% 60'ı geçmediği dikkate alınarak patates ve tahıldan üretilmektedir.

Etil alkol tıpta yaygın olarak kullanılmaktadır

En yüksek saflaştırma kategorisinin alkolü

Aşağıdaki ürünlerin karışımından yapılır:

• Mısır;
• patates;
• pekmez;
• şeker pancarı.

Bu bağlantı teknolojik süreççeşitli safsızlıklardan ve fuzel yağlarından minimum düzeyde işleme ve filtrelemeye tabi tutulur. Ucuz ekonomi sınıfı votka, çeşitli tentürler ve likörlerin yapımında kullanılır.

Metil alkol (veya teknik)

renksiz, şeffaf madde kokusu klasik etanole benzer. Ancak ikincisinden farklı olarak metanol oldukça toksik bir bileşiktir. Metanolün (veya odun alkolünün) kimyasal formülü CH3OH'dir. Bu bileşiğin insan vücuduna girmesi halinde akut zehirlenmelere neden olur. Ölümcül bir sonuç göz ardı edilemez.

Metil alkol nedir

İstatistiklere göre yılda yaklaşık 1.500 metil alkol zehirlenmesi vakası teşhis ediliyor. Her beş zehirlenmeden biri bir kişinin ölümüyle sonuçlandı.

Metil alkolün alkollü içecek üretimi ve gıda endüstrisi ile hiçbir ilgisi yoktur. Ancak ortaya çıkan ürünün maliyetini azaltmak için vekil alkol genellikle bu ucuz ürünle seyreltilir. İle etkileşimde bulunurken organik yapılar Metanol, halihazırda pek çok hayatı yok eden korkunç bir zehire dönüşüyor.

Alkoller nasıl ayırt edilir

Zehirli endüstriyel alkolü alkollü içkiden ayırmak son derece zordur. Bu nedenle ölümcül zehirlenme vakaları meydana gelir. Alkollü içeceklerin hazırlanmasında etanol kisvesi altında metanol kullanıldığında.

Ancak alkol bileşiklerini ayırt etmek hala mümkündür. Bunu yapmanın evde uygulayabileceğiniz basit yolları vardır.

1. Ateşin yardımıyla. Bu en çok kolay yöntem kontrol eder. Sadece ateşe ver alkollü içki. Etanol yandığında mavi bir alevle yanar, ancak yanan metanolün rengi yeşildir.
2. Patates kullanma. Bir parça çiğ patatesin üzerine alkol dökün ve 2-3 saat bekletin. Sebzenin rengi değişmediyse votka mükemmel kalitededir ve amacına uygun olarak güvenle tüketilebilir. Ancak patateslerin pembemsi bir renk alması durumunda, bu, alkolde endüstriyel alkol bulunmasının bir sonucudur.
3. Bakır tel kullanma. Tel kırmızı-sıcak ısıtılmalı ve sıvıya indirilmelidir. Fışkırdığında keskin, iğrenç bir koku varsa, alkolde metanol var demektir. Etil alkol hiç kokmayacaktır.
4. Kaynama noktasının ölçülmesi. Alkollerin kaynama noktasını ölçmek için normal bir termometre kullanmalısınız. Metanolün +64⁰С'de ve etanolün +78⁰С'de kaynadığını lütfen unutmayın.
5. Soda ve iyot kullanımı. Test edilecek alkolü şeffaf bir kaba dökün. Üzerine bir tutam normal soda ekleyin. İyice karıştırın ve iyot ekleyin. Şimdi sıvıyı ışığa doğru tutun. İçinde tortu varsa bu, alkolün “saflığının” kanıtıdır. Etanol, iyodoform (iyot + soda) ile etkileşime girdiğinde sarımsı bir süspansiyon verir. Ancak metanol hiçbir şekilde değişmez ve şeffaf kalır.
6. Potasyum permanganat kullanımı. Test edilen alkole birkaç kristal potasyum permanganat ekleyin. Çözündüğünde ve sıvı pembeye döndüğünde ısıtın. Isıtıldığında gaz kabarcıkları çıkmaya başlarsa zehirli metil alkolünüz var demektir.

Ancak tüm bunların ve benzerlerinin dikkate alınmasında fayda var. ev yöntemleri teknik alkol başlangıçta tek bir üründe etanol ile karıştırılırsa işe yaramayacaktır. İÇİNDE bu durumda Yalnızca kimyasal testler yardımcı olabilir. Ve alkol satın alma konusunda sorumlu bir yaklaşım.

Yardım sağlanmazsa metanol zehirlenmesinden ölüm 2-3 saat sonra gerçekleşir

Potansiyel olarak tehlikeli alkol satın almaktan kaçınmak için alkolü yalnızca güvenilir yerlerden ve güven veren özel mağazalardan satın alın. Yer altı mağazalarından ve küçük tezgahlardan kaçının. Sahte ürünlerin sıklıkla yayıldığı yer burasıdır.

Etanol kullanma yolları

Etil alkol sadece sevilen alkol endüstrisinde kullanılmıyor. Uygulamaları çeşitlidir ve oldukça ilginçtir. Etanolün başlıca kullanımlarından sadece birkaçına göz atın:

• yakıt ( roket motorları içten yanmalı);
• kimyasal (birçok farklı ilacın üretimi için temel);
• parfümeri (çeşitli parfüm bileşimleri ve konsantreleri oluştururken);
• boya ve vernik (çözücü olarak, antifriz, deterjana dahildir) ev kimyasalları, ön cam yıkayıcıları);
• gıda (alkol üretimi hariç, sirke ve çeşitli tatlandırıcıların üretiminde başarıyla kullanılmaktadır);
• tıp (yaraların dezenfeksiyonu için antiseptik olarak, köpük önleyici olarak akciğerlerin suni havalandırılması sırasında en popüler uygulama alanı, anestezi ve anestezinin, çeşitli tıbbi tentürlerin, antibiyotiklerin ve ekstrelerin bir parçasıdır).

Bu arada etil alkol de metanol zehirlenmesinde panzehir olarak kullanılıyor. Bu, endüstriyel alkol zehirlenmesi durumunda etkili bir panzehirdir. Alkol taşıyıcılarının neden olduğu zehirlenmenin ana belirtilerini hatırlamak faydalı olacaktır:

• şiddetli baş ağrısı;
• aşırı zayıflatıcı kusma;
• karın bölgesinde delici ağrı;
• tam bir zayıflık hissi, hareketsizlik;
• Solunum depresyonu, kişi bazen nefes bile alamıyor.

Bu arada sıradan alkol zehirlenmesi durumunda da tamamen aynı semptomlarla karşılaşılabilir. Bu nedenle tüketilen alkol miktarına dikkat etmelisiniz. Endüstriyel alkol, insan vücuduna küçük miktarlarda bile girdiğinde bu semptomatolojinin gelişmesine neden olur (30 ml'den bu, sıradan bir bardağın standart hacmidir).

Bu durumda hemen aramalısınız Ambulans. Nitelikli yardım sağlanmadığı takdirde ölüm riskinin çok yüksek olduğunu unutmayın.

Özetlemek gerekirse, alkol türlerini anlayabilmenin ve toksik bir bileşiği etanol içmekten ayırt edebilmenin çok önemli olduğunu anlayabiliriz. Unutmayın, çok az miktarda zehirli metanol tüketseniz bile hayatınızı riske atıyor ve vücudunuzu ölümcül bir noktaya getiriyorsunuz.

Bunlar, bir hidrojen atomunun bir hidroksi grubu ile değiştirildiği hidrokarbon türevleridir. Alkollerin genel formülü CnH 2 N +1 AH.

Monohidrik alkollerin sınıflandırılması.

Bulunduğu konuma bağlı olarak O-grup, ayırt et:

Birincil alkoller:

İkincil alkoller:

Üçüncül alkoller:

.

Monohidrik alkollerin izomerizmi.

İçin monohidrik alkoller karbon iskeletinin izomerizmi ve hidroksi grubunun konumunun izomerizmi ile karakterize edilir.

Monohidrik alkollerin fiziksel özellikleri.

Reaksiyon Markovnikov kuralını takip eder, dolayısıyla birincil alkenlerden yalnızca şarkı alkolü elde edilebilir.

2. Maruziyet üzerine alkil halojenürlerin hidrolizi sulu çözeltiler alkaliler:

Isıtma zayıfsa, molekül içi dehidrasyon meydana gelir ve bu da eter oluşumuna neden olur:

B) Alkoller hidrojen halojenürlerle reaksiyona girebilir; üçüncül alkoller çok hızlı reaksiyona girerken, birincil ve ikincil alkoller yavaş reaksiyona girer:

Monohidrik alkollerin kullanımı.

Alkoller esas olarak endüstriyel alanda kullanılır organik sentez, gıda endüstrisinde, tıpta ve eczacılıkta.

Makalenin içeriği

ALKOLLER(alkol) – sınıf organik bileşikler Bir veya daha fazla C-OH grubu içeren, OH hidroksil grubunun bir alifatik karbon atomuna bağlı olduğu (C-OH grubundaki karbon atomunun aromatik halkanın parçası olduğu bileşiklere fenoller denir)

Alkollerin sınıflandırılması çeşitlidir ve hangi yapısal özelliğin temel alındığına bağlıdır.

1. miktara bağlı olarak hidroksil grupları Bir moleküldeki alkoller ikiye ayrılır:

a) monoatomik (bir hidroksil OH grubu içerir), örneğin metanol CH3OH, etanol C2H5OH, propanol C3H7OH

b) çok atomlu (iki veya daha fazla hidroksil grubu), örneğin etilen glikol

HO–CH2 –CH2 –OH, gliserol HO–CH2 –CH(OH)–CH2 –OH, pentaeritritol C(CH2OH) 4.

Bir karbon atomunun iki hidroksil grubuna sahip olduğu bileşikler çoğu durumda kararsızdır ve kolayca aldehitlere dönüşerek suyu ortadan kaldırır: RCH(OH)2® RCH=O + H2O

2. OH ​​grubunun bağlı olduğu karbon atomunun türüne göre alkoller ikiye ayrılır:

a) birincil, burada OH grubu birincil karbon atomuna bağlanmıştır. Yalnızca bir karbon atomuna bağlı bir karbon atomuna (kırmızıyla vurgulanmıştır) birincil denir. Birincil alkol örnekleri - etanol CH3 - C H2 –OH, propanol CH3 –CH2 – C H2–OH.

b) ikincil, burada OH grubu ikincil bir karbon atomuna bağlanır. İkincil bir karbon atomu (maviyle vurgulanmıştır) aynı anda iki karbon atomuna bağlanır; örneğin ikincil propanol, ikincil bütanol (Şekil 1).

Pirinç. 1. İKİNCİL ALKOLLERİN YAPISI

c) üçüncül, burada OH grubu üçüncül karbon atomuna bağlanmıştır. Üçüncül karbon atomu (vurgulanmıştır) yeşil) aynı anda üç komşu karbon atomuna, örneğin üçüncül bütanol ve pentanole bağlanır (Şekil 2).

Pirinç. 2. ÜÇÜNCÜ ALKOLLERİN YAPISI

Karbon atomunun türüne göre ona bağlı alkol grubuna birincil, ikincil veya üçüncül adı da verilir.

İki veya daha fazla OH grubu içeren polihidrik alkollerde, örneğin gliserol veya ksilitolde hem birincil hem de ikincil HO grupları aynı anda mevcut olabilir (Şekil 3).

Pirinç. 3. POLİATOMİK ALKOLLERİN YAPISINDA BİRİNCİL VE İKİNCİL OH-GRUPLARININ KOMBİNASYONU.

3. Bir OH grubu ile bağlanan organik grupların yapısına göre, alkoller doymuş (metanol, etanol, propanol), doymamış, örneğin alil alkol CH2 =CH–CH2-OH, aromatik (örneğin, R grubunda bir aromatik grup içeren benzil alkol C6H5CH20H).

Olumsuz doymuş alkoller OH grubunun çift bağa "bitişik" olduğu, yani Aynı anda bir çift bağ oluşumunda yer alan bir karbon atomuna bağlananlar (örneğin, vinil alkol CH2 =CH-OH), son derece kararsızdır ve hemen izomerleşir ( santimetreİZOMERİZASYON) aldehitlere veya ketonlara:

CH2 =CH–OH® CH3 –CH=O

Alkollerin isimlendirilmesi.

Basit yapıya sahip yaygın alkoller için basitleştirilmiş bir isimlendirme kullanılır: organik grubun adı bir sıfata dönüştürülür (ek kullanılarak ve "son eki kullanılarak") yeni") ve "alkol" kelimesini ekleyin:

Organik grubun yapısının daha karmaşık olması durumunda bütün için ortak olanları kullanırlar. organik kimya tüzük. Bu kurallara göre derlenen isimlere sistematik denir. Bu kurallara uygun olarak hidrokarbon zinciri, OH grubunun en yakın olduğu uçtan itibaren numaralandırılır. Daha sonra bu numaralandırma, ana zincir boyunca çeşitli ikame edicilerin konumunu belirtmek için kullanılır; ismin sonuna "ol" son eki ve OH grubunun konumunu belirten bir sayı eklenir (Şekil 4):

Pirinç. 4. ALKOLLERİN SİSTEMATİK İSİMLERİ. Fonksiyonel (OH) ve ikame edici (CH3) grupların yanı sıra bunlara karşılık gelen dijital endeksler farklı renklerle vurgulanmıştır.

En basit alkollerin sistematik isimleri aynı kurallara tabidir: metanol, etanol, butanol. Bazı alkoller için tarihsel olarak geliştirilen önemsiz (basitleştirilmiş) isimler korunmuştur: propargil alkol HCє C–CH2 –OH, gliserin HO–CH2 –CH(OH)–CH2 –OH, pentaeritritol C(CH2OH)4 , fenetil alkol C6H5-CH2-CH2-OH.

Alkollerin fiziksel özellikleri.

Alkoller çoğu organik çözücüde çözünür; ilk üç en basit temsilci - metanol, etanol ve propanol ve ayrıca üçüncül bütanol (H3C)3СОН - herhangi bir oranda suyla karıştırılır. Organik gruptaki C atomu sayısının artmasıyla hidrofobik (su itici) etki oluşmaya başlar, sudaki çözünürlük sınırlanır ve R 9'dan fazla karbon atomu içerdiğinde pratik olarak ortadan kaybolur.

OH gruplarının varlığından dolayı alkol molekülleri arasında hidrojen bağları oluşur.

Pirinç. 5. ALKOLLERDEKİ HİDROJEN BAĞLARI(noktalı çizgiyle gösterilmiştir)

Sonuç olarak, tüm alkoller daha fazla yüksek sıcaklık kaynama noktası karşılık gelen hidrokarbonlarınkinden daha fazladır, örneğin T. bp. etanol +78° C ve T. kaynatın. etan –88,63° C; T. kip. bütanol ve bütan sırasıyla +117,4° C ve –0,5° C.

Alkollerin kimyasal özellikleri.

Alkollerin çeşitli dönüşümleri vardır. Alkollerin reaksiyonları bazı genel desenler: tepkime birincil monohidrik alkoller ikincil olanlardan daha yüksektir, ikincil alkoller ise üçüncül alkollerden kimyasal olarak daha aktiftir. Dihidrik alkoller için, OH gruplarının komşu karbon atomlarında bulunması durumunda, artış (ile karşılaştırıldığında) monohidrik alkoller) nedeniyle reaktivite karşılıklı etki bu gruplar. Alkoller için hem C-O hem de O-H bağlarının kırılmasını içeren reaksiyonlar mümkündür.

1. O–H bağında meydana gelen reaksiyonlar.

İle etkileşimde bulunurken aktif metaller(Na, K, Mg, Al) alkoller zayıf asitlerin özelliklerini gösterirler ve alkolatlar veya alkoksitler adı verilen tuzları oluştururlar:

2CH3OH + 2Na® 2CH3 OK + H2

Alkolatlar kimyasal olarak kararsızdır ve suya maruz kaldıklarında hidrolize olup alkol ve metal hidroksit oluştururlar:

C 2 H 5 OK + H 2 O ® C 2 H 5 OH + KOH

Bu reaksiyon alkollerin daha fazla olduğunu göstermektedir. zayıf asitler (kuvvetli asit zayıf olanı değiştirir), ayrıca alkali çözeltilerle etkileşime girdiğinde alkoller alkolatlar oluşturmaz. Ancak, polihidrik alkoller(OH gruplarının komşu C atomlarına bağlanması durumunda) alkol gruplarının asitliği çok daha yüksektir ve yalnızca metallerle değil alkalilerle de etkileşime girdiğinde alkolatlar oluşturabilirler:

HO–CH2 –CH2 –OH + 2NaOH® NaO–CH2 –CH2 –ONa + 2H2O

Polihidrik alkollerdeki HO grupları bitişik olmayan C atomlarına bağlandığında, HO gruplarının karşılıklı etkisi görünmediğinden alkollerin özellikleri monohidrik olanlara yakındır.

Alkoller, mineral veya organik asitlerle etkileşime girdiğinde esterler oluşturur - R-O-A parçasını içeren bileşikler (A, asit kalıntısıdır). Ester oluşumu ayrıca alkollerin anhidritlerle ve karboksilik asitlerin asit klorürleriyle etkileşimi sırasında da meydana gelir (Şekil 6).

Oksitleyici maddelerin (K2Cr207, KMnO4) etkisi altında, birincil alkoller aldehitler oluşturur ve ikincil alkoller ketonlar oluşturur (Şekil 7).

Pirinç. 7. ALKOLLERİN OKSİDASYONU SIRASINDA ALDEHİT VE KETONLARIN OLUŞUMU

Alkollerin indirgenmesi, orijinal alkol molekülüyle aynı sayıda C atomu içeren hidrokarbonların oluşumuna yol açar (Şekil 8).

Pirinç. 8. BÜTANOL RESTORASYONU

2. C–O bağında meydana gelen reaksiyonlar.

Katalizörlerin veya güçlü maddelerin varlığında mineral asitler alkollerin dehidrasyonu meydana gelir (suyun giderilmesi) ve reaksiyon iki yönde ilerleyebilir:

a) iki alkol molekülünü içeren moleküller arası dehidrasyon; burada moleküllerden birinin C–O bağları kırılır ve sonuçta R–O–R fragmanını içeren eter bileşikleri oluşur (Şekil 9A).

b) molekül içi dehidrasyon sırasında alkenler oluşur - hidrokarbonlar çift ​​bağ. Genellikle her iki süreç de eğitimdir eter ve alken - paralel olarak ilerleyin (Şekil 9B).

İkincil alkoller durumunda, bir alken oluşumu sırasında iki reaksiyon yönü mümkündür (Şekil 9B), baskın yön, yoğunlaşma işlemi sırasında hidrojenin en az hidrojenlenmiş karbon atomundan ayrıldığı yöndür (işaretli). 3 numaraya göre), yani daha az hidrojen atomuyla çevrilidir (atom 1'e kıyasla). Şekil 2'de gösterilmiştir. Alkenler ve eterler üretmek için 10 reaksiyon kullanılır.

Alkollerdeki C-O bağının bölünmesi, OH grubunun bir halojen veya amino grubu ile değiştirilmesi durumunda da meydana gelir (Şekil 10).

Pirinç. 10. ALKOLLERDEKİ OH-GRUPUNUN HALOJEN VEYA AMİNO GRUP İLE DEĞİŞTİRİLMESİ

Şekil 2'de gösterilen reaksiyonlar. 10 halokarbonların ve aminlerin üretiminde kullanılır.

Alkollerin hazırlanması.

Yukarıda gösterilen reaksiyonların bazıları (Şekil 6,9,10) tersine çevrilebilir ve koşullar değiştiğinde, ters yönörneğin esterlerin ve halokarbonların hidrolizi sırasında (sırasıyla Şekil 11A ve B) ve ayrıca alkenlerin hidrasyonu - su eklenmesi (Şekil 11B) sırasında alkol üretimine yol açar.

Pirinç. 11. ORGANİK BİLEŞİKLERİN HİDROLİZİ VE HİDRASYONUYLA ALKOL ELDE EDİLMESİ

Alkenlerin hidroliz reaksiyonu (Şekil 11, Şema B) temeldir endüstriyel üretim 4'e kadar C atomu içeren düşük alkoller.

Etanol ayrıca şekerlerin, örneğin glikoz C 6 H 12 O 6'nın alkollü fermantasyonu sırasında da oluşur. İşlem, mayanın varlığında meydana gelir ve etanol ve CO2 oluşumuna yol açar:

C 6 H 12 O 6 ® 2C 2 H 5 OH + 2CO 2

Fermantasyon, %15'ten fazla sulu alkol çözeltisi üretemez, çünkü daha yüksek alkol konsantrasyonunda maya mantarları ölür. Damıtma yoluyla daha yüksek konsantrasyonlu alkol çözeltileri elde edilir.

Metanol endüstriyel olarak bakır, krom ve alüminyum oksitlerden oluşan bir katalizör varlığında karbon monoksitin 400° C'de 20-30 MPa basınç altında indirgenmesiyle üretilir:

CO + 2 H 2 ® H 3 COH

Alkenlerin hidrolizi yerine (Şekil 11) oksidasyon yapılırsa, o zaman dihidrik alkoller(Şekil 12)

Pirinç. 12. DİOHOMİK ALKOLLERİN HAZIRLANMASI

Alkol kullanımı.

Alkollerin çeşitli kimyasal reaksiyonlara katılma yeteneği, her türlü organik bileşiğin elde edilmesinde kullanılmalarına olanak sağlar: aldehitler, ketonlar, karboksilik asitler polimer, boya ve ilaç üretiminde organik çözücü olarak kullanılan eterler ve esterler.

Metanol CH3OH, solvent olarak ve ayrıca fenol-formaldehit reçineleri elde etmek için kullanılan formaldehit üretiminde kullanılır. son zamanlarda Metanol umut verici bir motor yakıtı olarak kabul edilir. Üretim ve nakliyede büyük miktarlarda metanol kullanılıyor doğal gaz. Metanol tüm alkoller arasında en zehirli bileşiktir. öldürücü doz ağızdan alındığında - 100 ml.

Etanol C2H5OH, asetaldehit üretimi için başlangıç ​​bileşiğidir, asetik asit ve ayrıca solvent olarak kullanılan karboksilik asitlerin esterlerinin üretimi için. Ayrıca etanol tüm alkollü içeceklerin ana bileşenidir; tıpta dezenfektan olarak yaygın şekilde kullanılmaktadır.

Butanol, yağlar ve reçineler için çözücü olarak kullanılır; ayrıca kokulu maddelerin (bütil asetat, bütil salisilat vb.) üretimi için hammadde görevi görür. Şampuanlarda solüsyonların şeffaflığını artıran bileşen olarak kullanılır.

Benzil alkol C6H5-CH2-OH serbest halde (ve ester formunda) yasemin ve sümbül esansiyel yağlarında bulunur. Antiseptik (dezenfekte edici) özelliği vardır; kozmetikte kremler, losyonlar, diş iksirleri için koruyucu olarak ve parfümeride hoş kokulu bir madde olarak kullanılır.

Fenetil alkol C 6 H 5 –CH 2 –CH 2 –OH gül kokusuna sahiptir, gül yağında bulunur ve parfümeride kullanılır.

Etilen glikol HOCH 2 –CH 2 OH, plastik üretiminde ve antifriz (sulu çözeltilerin donma noktasını düşüren bir katkı maddesi) olarak, ayrıca tekstil ve baskı mürekkepleri üretiminde kullanılır.

Dietilen glikol HOCH 2 –CH 2 OCH 2 –CH 2 OH, hidrolik fren cihazlarını doldurmak için ve ayrıca tekstil endüstrisinde kumaşların terbiyesi ve boyanması için kullanılır.

Gliserol HOCH2 –CH(OH)–CH2OH, polyester gliftalik reçinelerin üretiminde kullanılır; ayrıca birçok kozmetik preparatın bir bileşenidir. Nitrogliserin (Şekil 6), madencilikte kullanılan dinamitin ana bileşenidir ve demiryolu inşaatı gibi patlayıcı.

Pentaeritritol (HOCH 2) 4 C, polyester (pentaftalik reçineler) üretmek için, sentetik reçineler için sertleştirici olarak, polivinil klorür için plastikleştirici olarak ve ayrıca patlayıcı tetranitropentaeritritol üretiminde kullanılır.

Polihidrik alkoller ksilitol СОН2–(СНН)3–CH2ОН ve sorbitol СОН2– (СНН)4–СН2ОН tatlı bir tada sahiptir; diyabetli hastalar ve obeziteden muzdarip kişiler için şekerleme ürünlerinin üretiminde şeker yerine kullanılırlar. Sorbitol üvez ve kiraz meyvelerinde bulunur.

Mihail Levitsky

Alkoller doğrudan bir hidrokarbon radikaline bağlı bir veya daha fazla hidroksil grubu içeren bileşiklerdir.

Alkollerin sınıflandırılması

Alkoller çeşitli yapısal özelliklerine göre sınıflandırılır.

1. Alkoller hidroksil gruplarının sayısına göre ikiye ayrılır.

O tek atomlu(bir grup -OH)

Örneğin, CH 3 – AH metanol,CH 3 – CH 2 – AH etanol

O çok atomlu(iki veya daha fazla -OH grubu).

Polihidrik alkollerin modern adı polioller(dioller, trioller, vb.). Örnekler:

dihidrik alkol -etilen glikol(etandiol)

HO-CH 2 –CH 2 -AH

trihidrik alkol -gliserol(propantriol-1,2,3)

HO-CH 2 –CH(OH)–CH 2 -AH

Aynı karbon atomu R-CH(OH)2'de iki OH grubuna sahip diatomik alkoller kararsızdır ve suyu ortadan kaldırarak hemen R-CH=O aldehitlerine dönüşürler. R-C(OH)3 alkolleri mevcut değildir.

2. Hidroksi grubunun hangi karbon atomuna (birincil, ikincil veya üçüncül) bağlı olduğuna bağlı olarak alkoller ayırt edilir

O öncelik R–CH2 –OH,

O ikincil R2CH–OH,

O üçüncül R3C–OH.

Örneğin:

Polihidrik alkollerde birincil, ikincil ve üçüncül alkol grupları ayırt edilir. Örneğin, bir trihidrik alkol gliserol molekülü iki birincil alkol (HO-CH) içerir.2 –) ve bir ikincil alkol (–CH(OH)–) grubu.

3. Oksijen atomuyla ilişkili radikallerin yapısına göre alkoller ikiye ayrılır

O sınır(örneğin, CH3 – CH2 –OH)

O sınırsız(CH2 =CH–CH2-OH)

O aromatik(C6H5CH2-OH)

Başka bir atoma çift bağla bağlanan bir karbon atomunda OH grubu bulunan doymamış alkoller çok kararsızdır ve hemen aldehitlere veya ketonlara izomerleşir.

Örneğin,vinil alkol CH2 =CH–OH asetaldehite dönüşürCH3 –CH=O

Doymuş monohidrik alkoller

1. Tanım

SINIRLI MONO-AKOLOJİK ALKOLLER – oksijen içeren organik maddeler, türevler doymuş hidrokarbonlar bir hidrojen atomunun yerini aldığı fonksiyonel grup (- AH)

2. Homolog seriler

3. Alkollerin isimlendirilmesi

Sistematik isimler hidrokarbonun ismine bir sonek eklenerek verilir. -ol ve hidroksi grubunun konumunu gösteren bir sayı (gerekirse). Örneğin:

Numaralandırma zincirin OH grubuna en yakın ucuna göre yapılır.

OH grubunun yerini gösteren sayı genellikle Rusçada “ol” son ekinden sonra gelir.

Başka bir yönteme göre (radikal-fonksiyonel isimlendirme), alkollerin isimleri radikal isimlerinden "kelimesi eklenerek türetilir" alkol". Bu yönteme göre yukarıdaki bileşikler şu şekilde adlandırılır: metil alkol, etil alkol, N-propil alkol CH3-CH2-CH2-OH, izopropil alkol CH3-CH(OH)-CH3.

4. Alkollerin izomerizmi

Alkollerin karakteristiği yapısal izomerizm:

· OH grubu pozisyonunun izomerizmi(C3'ten başlayarak);
Örneğin:

· karbon iskelet(C4'ten başlayarak);
Örneğin karbon iskelet izomerleriC4H9OH:

· eterlerle sınıflar arası izomerizm
Örneğin,

etanol CH3CH2-OH ve dimetil eter CH 3 –O–CH 3

Bu da mümkün uzaysal izomerizm– optik.

Örneğin, butanol-2 CH3CH(OH)CH2CH3 ikinci karbon atomunun (vurgulanan) dört farklı ikame ediciye bağlı olduğu molekülde, iki optik izomer formunda bulunur.

5. Alkollerin yapısı

Yapının kendisi basit alkol- metil (metanol) - aşağıdaki formüllerle temsil edilebilir:

İtibaren elektronik formül Alkol molekülündeki oksijenin iki yalnız elektron çiftine sahip olduğu görülebilir.

Alkollerin ve fenollerin özellikleri, hidroksil grubunun yapısı, doğası ile belirlenir. kimyasal bağlar hidrokarbon radikallerinin yapısı ve karşılıklı etkileri.

O–H ve C–O bağları polar kovalenttir. Bu, oksijenin (3.5), hidrojenin (2.1) ve karbonun (2.4) elektronegatifliğindeki farklılıklardan kaynaklanmaktadır. Her iki bağın elektron yoğunluğu daha elektronegatif olan oksijen atomuna doğru kaydırılır:

Alkolün hidroksil grubundaki hidrojen atomunun hareketliliği suya göre biraz daha azdır. Metil alkol (metanol), monohidrik doymuş alkol serisinde daha "asidik" olacaktır.
Alkol molekülündeki radikaller de asidik özelliklerin ortaya çıkmasında rol oynar. Genellikle hidrokarbon radikalleri asidik özellikleri azaltır. Ancak elektron çekici gruplar içeriyorlarsa alkollerin asitliği gözle görülür şekilde artar. Örneğin, flor atomlarından dolayı alkol (CF3)3C-OH o kadar asidik hale gelir ki karbonik asidi tuzlarından uzaklaştırabilir.