Хүнсний үйлдвэрт альдегидийн хэрэглээ. Спирт, альдегид, хүчил, эфир, фенолын шинж чанар

1. R. Исэлдэлт.

Альдегид нь амархан исэлддэг карбоксилын хүчил. Исэлдүүлэгч бодис нь зэс (II) гидроксид, исэл байж болномөнгө, агаарын хүчилтөрөгч:

Үнэрт альдегидийг исэлдүүлэх нь алифатикаас илүү хэцүү байдаг. Дээр дурьдсанчлан кетонууд нь альдегидийг бодвол исэлдэхэд илүү хэцүү байдаг. Кетоныг исэлдүүлэх нь хатуу ширүүн нөхцөлд, хүчтэй исэлдүүлэгч бодис байгаа нөхцөлд явагддаг. Карбоксилын хүчлүүдийн хольцын үр дүнд үүсдэг. Альдегидийг кетоноос хэрхэн ялгах вэ? Исэлдэх чадварын ялгаа нь альдегидийг кетоноос ялгах чанарын урвалын үндэс болдог. Олон тооны зөөлөн исэлдүүлэгч бодисууд альдегидтэй амархан урвалд ордог боловч кетонуудад идэвхгүй байдаг. a) Толленсийн урвалж (мөнгөний ислийн аммиакийн уусмал) нь нийлмэл ион + агуулсан урвалыг өгдөг. мөнгөн толь" Энэ нь металл мөнгө үүсгэдэг. Мөнгөний ислийн уусмалыг бэлтгэсэннепо шууд бусаар d туршлага:

Толленсийн урвалж нь альдегидийг зохих карбоксилын хүчил болгон исэлдүүлдэг бөгөөд тэдгээр нь аммиакийн оролцоотойгоор аммонийн давс үүсгэдэг. Энэ урвалд исэлдүүлэгч бодис өөрөө металл мөнгө болж буурдаг. Энэ урвалын явцад туршилтын хоолойн хананд нимгэн мөнгөн бүрхүүл үүссэн тул альдегидийн аммиакийн мөнгөний ислийн уусмалтай урвалд орохыг "мөнгөн толь" урвал гэж нэрлэдэг. CH3-CH=O)+2OH->CH3COONH4+2Ag+3NH3+H2O. Мөн альдегид нь зэс (II) гидроксидын (Фелингийн урвалж) шинэхэн бэлтгэсэн цайвар цэнхэр аммиакийн уусмалыг шар зэс (I) гидроксид болгон бууруулж, халаахад задарч, зэс (I) оксидын тод улаан тунадас үүсгэдэг. CH3-CH=O + 2Cu(OH)2 - CH3COOH+2CuOH+H2O 2CuOH->Cu2O+H2O

2. R. Нэмэлтүүд

Устөрөгчжилт нь устөрөгчийн нэмэлт юм.

Карбонилийн нэгдлүүд нь устөрөгч, литийн хөнгөн цагааны гидрид, натрийн боргидридтэй спирт болж буурдаг. Устөрөгчийг C=O холбоогоор нэмдэг. Хариу үйлдэл ирж байнаалкеныг устөрөгчжүүлэхээс илүү хэцүү: дулаан шаардлагатай, цусны даралт ихсэхба металл катализатор (Pt, Ni):

3. Устай харьцахӨө.

4. Согтууруулах ундаатай харьцах.

Альдегид нь спирттэй урвалд ороход хагас ацетал болон ацетал үүсч болно. Хемиацетал нь нэг нүүрстөрөгчийн атомд гидроксил ба алкокси бүлэг агуулсан нэгдлүүд юм. Ацеталд молекул нь хоёр алкокси орлуулагчтай нүүрстөрөгчийн атом агуулсан бодисууд орно.

Ацетал нь альдегидээс ялгаатай нь исэлдэлтэнд илүү тэсвэртэй байдаг. Согтууруулах ундаатай харилцан үйлчлэлцэх чадвараас шалтгаалан тэдгээрийг ихэвчлэн хэрэглэдэг органик синтезальдегидийн бүлгийг "хамгаалах".

4. Гидросульфитын нэмэлт.

Гидросульфит NaHSO3 нь мөн C=O холбоонд нэмж, карбонилийн нэгдлийг нөхөн төлжүүлж болох талст дериватив үүсгэдэг. Бисульфитын деривативыг альдегид ба кетоныг цэвэрлэхэд ашигладаг.

Катализаторын оролцоотойгоор фенолыг формальдегидтэй поликонденсацийн үр дүнд фенол-формальдегидийн давирхай үүсдэг бөгөөд үүнээс хуванцар - фенол хуванцар (бакелит) -ийг олж авдаг. Фенолын хуванцар нь олон салбарт өнгөт болон хар металлын хамгийн чухал орлуулагч юм. Тэдгээрийг хийсэн их тооөргөн хэрэглээний бараа, цахилгаан тусгаарлагч материалболон барилгын дэлгэрэнгүй мэдээлэл. Фенол формальдегидийн давирхайн хэсгийг доор үзүүлэв.

Альдегид ба кетоныг үйлдвэрлэх эхлэлийн нэгдлүүд нь нүүрсустөрөгч, галоген дериватив, спирт, хүчил байж болно.

Карбонилийн нэгдлүүдийн хэрэглээ

Формальдегидийг бакелит, арьс идээлэх, халдваргүйжүүлэх, үр тариалах зэрэг хуванцар үйлдвэрлэхэд ашигладаг. Сүүлийн үед манай улс химийн болон дулааны тогтворжилт өндөртэй полиформальдегид (-CH2-O-)n-ийг гарган авах аргыг боловсруулжээ.

Энэ бол хамгийн үнэ цэнэтэй бүтцийн хуванцар бөгөөд олон тохиолдолд металыг орлуулах чадвартай. Ацетальдегидийг олж авахад ашигладаг цууны хүчилболон зарим хуванцар. Ацетоныг хэрэглэдэг эхлэл материалолон нэгдлүүдийг нийлэгжүүлэхэд (жишээлбэл, полимержилт нь plexiglass үүсгэдэг метил метакрилат); мөн уусгагч болгон ашигладаг.

Хүчилтөрөгч агуулсан органик нэгдлүүд их ач холбогдолБүтэц болон илрэх шинж чанараараа ижил төстэй байдлаар үргэлж хамт судалдаг бүхэл бүтэн хоёр төрлийн бодистой. Эдгээр нь альдегид ба кетон юм. Чухамхүү эдгээр молекулууд нь олон зүйлийн үндэс суурь болдог химийн синтез, тэдгээрийн бүтэц нь судалгааны сэдэв болохуйц сонирхолтой юм. Эдгээр ангиллын нэгдлүүд юу болохыг нарийвчлан авч үзье.

Альдегид ба кетонууд: ерөнхий шинж чанар

Химийн үүднээс авч үзвэл альдегидийн ангилалд багтах ёстой органик молекулууд, найрлага дахь хүчилтөрөгч агуулсан функциональ бүлэг-ХҮҮ, карбонил гэж нэрлэгддэг. Ерөнхий томъёоэнэ тохиолдолд дараах байдлаар харагдах болно: R-COH. Тэдгээрийн шинж чанараараа эдгээр нь хязгаарлагдмал болон ахиу бус нэгдлүүд байж болно. Мөн тэдгээрийн дунд алифатик төлөөлөгчдийн хамт анхилуун үнэрт төлөөлөгчид байдаг. Радикал гинжин хэлхээнд нүүрстөрөгчийн атомын тоо маш өргөн хүрээтэй байдаг бөгөөд нэгээс (формальдегид эсвэл метанал) хэдэн арван хүртэл байдаг.

Кетонууд нь мөн карбонилийн бүлэг -CO агуулдаг боловч энэ нь устөрөгчийн катионтой холбоогүй, харин гинжин хэлхээнд багтсан өөр радикалтай эсвэл өөр радикалтай холбогддог. Ерөнхий томъёо нь дараах байдалтай байна: R-CO-R, . Энэ найрлагын функциональ бүлэг байгаа тохиолдолд альдегид ба кетонууд ижил төстэй байдаг нь ойлгомжтой.

Кетонууд нь ханасан ба ханаагүй байж болох ба харуулсан шинж чанарууд нь хоорондоо нягт холбоотой ангиллын шинж чанаруудтай төстэй юм. Молекулуудын найрлагыг харуулах, тусгах хэд хэдэн жишээг өгч болно хүлээн зөвшөөрөгдсөн тэмдэглэгээтухайн бодисын томъёо.

1. Альдегид: метанал - HCOH, бутанал - CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH, фенилацетик - C 6 H 5 -CH 2 -CH.
2. Кетонууд: ацетон эсвэл диметил кетон - CH 3 - CO-CH 3, метил этил кетон - CH 3 - CO-C 2 H 5 болон бусад.

Мэдээжийн хэрэг, эдгээр нэгдлүүдийн нэр нь хоёр аргаар үүсдэг.

• оновчтой нэршлийн дагуу найрлагад орсон радикалууд ба ангиллын дагавар -al (альдегидийн хувьд) ба -он (кетонуудын хувьд);
• өчүүхэн, түүхэнд тогтсон.

Хэрэв бид хоёр ангиллын бодисын ерөнхий томъёог өгвөл тэдгээр нь бие биенийхээ изомерууд болох нь тодорхой болно: C n H 2n O. Тэд өөрсдөө дараахь төрлийн изомеризмаар тодорхойлогддог.

Хоёр ангийн төлөөлөгчдийг ялгахын тулд чанарын урвалыг ашигладаг бөгөөд ихэнх нь альдегидийг тодорхойлох боломжийг олгодог. Эдгээр бодисуудын химийн идэвхжил нь устөрөгчийн катион агуулагддаг тул бага зэрэг өндөр байдаг.

Молекулын бүтэц

Альдегид ба кетонууд сансарт ямар байдгийг харцгаая. Тэдний молекулуудын бүтцийг хэд хэдэн цэгээр тусгаж болно.

1. Функциональ бүлэгт шууд багтсан нүүрстөрөгчийн атом нь sp 2 эрлийзжилттэй бөгөөд энэ нь молекулын нэг хэсэг нь орон зайн хавтгай хэлбэртэй байх боломжийг олгодог.
2. Энэ тохиолдолд C=O бондын туйлшрал хүчтэй байна. Илүү электрон сөрөг шинж чанартай тул хүчилтөрөгч нь нягтын ихэнх хэсгийг авч, хэсэгчлэн сөрөг цэнэгийг өөртөө төвлөрүүлдэг.
3. Альдегид дотор O-H холболтМөн маш их туйлширсан тул устөрөгчийн атомыг хөдөлгөөнт болгодог.

Үүний үр дүнд молекулуудын ийм бүтэц нь тухайн нэгдлүүдийг исэлдүүлэх, багасгах боломжийг олгодог. Дахин хуваарилагдсан электрон нягтралтай альдегид ба кетонуудын томъёо нь эдгээр бодисууд оролцох урвалын бүтээгдэхүүнийг урьдчилан таамаглах боломжийг олгодог.

Нээлт, судалгааны түүх

Олон органик нэгдлүүдийн нэгэн адил хүмүүс альдегид, кетоныг тусгаарлаж, судалж чадсан нь зөвхөн 19-р зуунд, виталистик үзэл баримтлал бүрмөсөн нурж, эдгээр нэгдлүүдийг нийлэг аргаар үүсгэж болох нь тодорхой болсон үед. зохиомлоор, амьд оршнолуудын оролцоогүйгээр.

Гэсэн хэдий ч 1661 онд Р.Бойл кальцийн ацетатыг халаахдаа ацетон (диметил кетон) гаргаж авч чаджээ. Гэхдээ энэ бодисыг нарийвчлан судалж, нэрлэ, тодорхойл системчилсэн байр суурьбусдын дунд тэр бүтэлгүйтсэн. Зөвхөн 1852 онд Уильямсон энэ асуудлыг эцэслэж чадсан бөгөөд дараа нь карбонилийн нэгдлүүдийн талаарх мэдлэгийг нарийвчлан боловсруулж, хуримтлуулах түүх эхэлсэн.

Физик шинж чанар

Альдегид ба кетонуудын физик шинж чанарыг авч үзье. Эхнийхээс эхэлье.

1. Метаналыг нэгтгэх төлөвийн анхны төлөөлөгч нь хий, дараагийн арван нэг нь шингэн, 12 гаруй нүүрстөрөгчийн атом нь хэвийн бүтэцтэй хатуу альдегидийн нэг хэсэг юм.
2. Буцлах цэг: С атомын тооноос хамаарна; илүү их байх тусам өндөр байна. Энэ тохиолдолд гинж нь салаалсан байх тусам температур буурдаг.
3. Шингэн альдегидийн хувьд зуурамтгай чанар, нягтрал, хугарлын үзүүлэлтүүд нь атомын тооноос хамаарна. Илүү их байх тусам тэд өндөр байна.
4. Хийн болон шингэн альдегид нь усанд маш сайн уусдаг боловч хатуу бодисууд үүнийг хийж чадахгүй.
5. Төлөөлөгчдийн үнэр нь маш тааламжтай, ихэвчлэн цэцэг, үнэртэй ус, жимсний үнэртэй байдаг. Зөвхөн нүүрстөрөгчийн атомын тоо 1-5 байдаг альдегид нь хүчтэй, тааламжгүй үнэртэй шингэн юм.

Хэрэв бид кетонуудын шинж чанарыг тэмдэглэвэл гол шинж чанаруудыг нь тодруулж болно.

1. Агрегат төлөв: доод төлөөлөгчид нь шингэн, илүү масстай нь хатуу нэгдлүүд юм.
2. Үнэр нь бүх төлөөлөгчдөд хурц, тааламжгүй байдаг.
3. Усанд уусах чадвар нь доод хүмүүст сайн, органик уусгагчид бүгдэд маш сайн байдаг.
4. дэгдэмхий бодис, энэ үзүүлэлтхүчил, спиртээс давж гардаг.
5. Буцлах болон хайлах цэгүүд нь молекулын бүтцээс хамаардаг бөгөөд гинжин хэлхээнд байгаа нүүрстөрөгчийн атомын тооноос хамааран ихээхэн ялгаатай байдаг.

Эдгээр нь физикийн бүлэгт хамаарах нэгдлүүдийн үндсэн шинж чанарууд юм.

Химийн шинж чанар

Хамгийн гол нь альдегид, кетонууд ямар урвалд ордог, эдгээр нэгдлүүдийн химийн шинж чанар юм. Тиймээс бид тэдгээрийг заавал авч үзэх болно. Эхлээд альдегидийн асуудлыг авч үзье.

1. Харгалзах карбоксилын хүчилд исэлдүүлэх. Ерөнхий үзэл бодолурвалын тэгшитгэл: R-COH + [O] = R-COOH. Анхилуун үнэрт төлөөлөгчид ийм харилцан үйлчлэлд илүү амархан ордог бөгөөд тэдгээр нь чухал ач холбогдолтой эфир үүсгэх чадвартай байдаг аж үйлдвэрийн үнэ цэнэ. Дараах исэлдүүлэгч бодисуудыг ашигладаг: хүчилтөрөгч, Толленсийн урвалж, зэс (II) гидроксид болон бусад.
2. Альдегид нь ханасан нэг атомт спирт болж хувирахдаа хүчтэй бууруулагч бодисоор илэрдэг.
3. Спирттэй харилцан үйлчилж, ацетал ба хагас ацетал үүсгэдэг.
4. Онцгой урвал бол поликонденсаци юм. Үүний үр дүнд химийн үйлдвэрт чухал ач холбогдолтой фенол-формальдегидийн давирхай үүсдэг.
5. Дараах урвалжуудтай хэд хэдэн тодорхой урвалууд:

• усан спиртийн шүлт;
• Grignard урвалж;
• гидросульфитууд болон бусад.

Чанарын хариу үйлдэл энэ ангибодисууд нь "мөнгөн толь" урвал юм. Үүний үр дүнд металжуулсан мөнгө, түүнд тохирох карбоксилын хүчил үүсдэг. Энэ нь мөнгөний ислийн аммиакийн уусмал эсвэл Толлин урвалжийг шаарддаг.

Кетонуудын химийн шинж чанар

Спирт, альдегид, кетонууд нь бүгд хүчилтөрөгч агуулсан байдаг тул ижил төстэй шинж чанартай нэгдлүүд юм. Гэсэн хэдий ч исэлдэлтийн үе шатанд архи нь хамгийн идэвхтэй, амархан өртдөг нэгдлүүд болох нь тодорхой болсон. Кетонууд нь исэлдэхэд хамгийн хэцүү байдаг.

1. Исэлдэлтийн шинж чанар. Үүний үр дүнд хоёрдогч спиртүүд үүсдэг.
2. Устөрөгчжүүлэлт нь дээр дурдсан бүтээгдэхүүнүүдэд хүргэдэг.
3. Кето-энолын таутомеризм нь бета хэлбэрийг авах кетонуудын онцгой шинж чанар юм.
4. Бета-кето спирт үүсэхтэй холбоотой Aldol конденсацийн урвал.
5. Кетонууд нь дараахь зүйлстэй харилцан үйлчилж болно.

• аммиак;
• гидроцианы хүчил;
• гидросульфитууд;
• гидразин;
• ортосилик хүчил.

Мэдээжийн хэрэг, ийм харилцан үйлчлэлийн хариу үйлдэл нь маш нарийн төвөгтэй, ялангуяа өвөрмөц шинж чанартай байдаг. Эдгээр нь альдегид ба кетонуудын үндсэн шинж чанарууд юм. Химийн шинж чанаролон синтезийн үндэс суурь болдог чухал холболтууд. Тиймээс харилцан үйлчлэлийн явцад молекулуудын шинж чанар, тэдгээрийн шинж чанарыг мэдэх нь үйлдвэрлэлийн процесст маш чухал юм.

Альдегид ба кетоныг нэмэх урвал

Бид эдгээр хариу үйлдлийг аль хэдийн судалж үзсэн боловч тэдэнд ийм нэр өгөөгүй. Карбонил бүлгийн үйл ажиллагааны үр дүнд үүссэн бүх харилцан үйлчлэлийг нэмэлт гэж ангилж болно. Өөрөөр хэлбэл хөдөлгөөнт устөрөгчийн атом. Тийм ч учраас дотор энэ асуудалилүү сайн урвалд ордог тул альдегидийг илүүд үздэг.

Нуклеофилийн орлуулалтаар альдегид ба кетонуудын ямар бодисуудтай урвалд орох боломжтой вэ? Энэ:

1. Гидроцианы хүчил нь амин хүчлүүдийн нийлэгжилтийн эхлэл болох цианогидриныг үүсгэдэг.
2. Аммиак, аминууд.
3. Архи.
4. Ус.
5. Натрийн устөрөгчийн сульфат.
6. Grignard урвалж.
7. Тиолс болон бусад.

Бүтээгдэхүүнийг ашиглаж байгаа тул эдгээр урвалууд нь үйлдвэрлэлийн ач холбогдолтой юм өөр өөр газар нутагхүмүүсийн амьдралын үйл ажиллагаа.

Олж авах аргууд

Альдегид ба кетоныг нэгтгэх хэд хэдэн үндсэн аргууд байдаг. Лабораторийн болон үйлдвэрлэлийн үйлдвэрлэлийг дараах байдлаар илэрхийлж болно.

1. Лабораторид хамгийн түгээмэл арга бол харгалзах спиртийг исэлдүүлэх явдал юм: анхдагч альдегид, хоёрдогч кетон. Дараах нь исэлдүүлэгч бодисоор үйлчилж болно: хроматтар, зэсийн ионууд, калийн перманганат. Урвалын ерөнхий хэлбэр: R-OH + Cu (KMnO 4) = R-COH.
2. Аж үйлдвэрт алкеныг исэлдүүлэхэд суурилсан аргыг ихэвчлэн ашигладаг - оксосинтез. Үндсэн бодис нь синтезийн хий, CO 2 + H 2 хольц юм. Үр дүн нь гинжин хэлхээнд нэг нүүрстөрөгч агуулсан альдегид юм. R=R-R + CO 2 + H 2 = R-R-R-COH.
3. Алкеныг озоноор исэлдүүлэх - озонолиз. Үр дүн нь альдегид, харин холимог дахь кетон байгааг харуулж байна. Хүчилтөрөгчийг зайлуулж бүтээгдэхүүнүүдийг оюун санааны хувьд нэгтгэсэн бол аль алкеныг анх авсан нь тодорхой болно.
4. Кучеровын урвал - алкины усжилт. Заавал хэрэглэх бодис бол мөнгөн усны давс юм. Нэг аж үйлдвэрийн аргаальдегид ба кетонуудын нийлэгжилт. R≡R-R + Hg 2+ + H 2 O = R-R-COH.
5. Дигалогенжүүлсэн нүүрсустөрөгчийн гидролиз.
6. Бууруулах: карбоксилын хүчил, амид, нитрил, хүчил хлорид, эфир. Үүний үр дүнд альдегид ба кетон хоёулаа үүсдэг.
7. Металл исэл хэлбэрээр катализатор дээр карбоксилын хүчлүүдийн холимог пиролиз. Холимог ууртай байх ёстой. Үүний мөн чанар нь нүүрстөрөгчийн давхар исэл ба усны молекулуудын хуваагдал юм. Үүний үр дүнд альдегид эсвэл кетон үүсдэг.

Үнэрт альдегид ба кетонуудыг өөр аргаар бэлтгэдэг, учир нь эдгээр нэгдлүүд нь үнэрт радикал (жишээлбэл, фенил) агуулдаг.

1. Friedel-Crafts-ийн дагуу: эхлэлийн урвалжуудад үнэрт нүүрсустөрөгчба дигалогенжүүлсэн кетон. Катализатор - ALCL 3. Үүний үр дүнд үнэрт альдегид эсвэл кетон үүсдэг. Процессын өөр нэр нь ациляци юм.
2. Төрөл бүрийн бодисуудын үйлчлэлээр толуолыг исэлдүүлэх.
3. Ароматик карбоксилын хүчлийг бууруулах.

Мэдээжийн хэрэг аж үйлдвэр нь түүхий эд нь аль болох хямд, катализатор нь хор багатай аргыг ашиглахыг хичээдэг. Альдегидийн синтезийн хувьд энэ нь алкенуудыг хүчилтөрөгчөөр исэлдүүлэх явдал юм.

Аж үйлдвэрийн хэрэглээ ба ач холбогдол

Альдегид ба кетоныг дараахь үйлдвэрүүдэд ашигладаг.

• эмийн бүтээгдэхүүн;
• химийн синтез;
• эм;
• үнэртэй усны талбай;
• хүнсний үйлдвэрлэл;
• будаг, лак үйлдвэрлэл;
• хуванцар, даавуу гэх мэт нийлэгжилт.

Жилд 6 сая тонн формальдегид нийлэгждэг тул нэгээс илүү газар нутгийг тодорхойлох боломжтой! Түүний 40% -ийн уусмалыг формалин гэж нэрлэдэг бөгөөд анатомийн объектуудыг хадгалахад ашигладаг. Тэр үйлдвэрлэлд явж байна эм, антисептик ба полимер.

Ацетальдегид буюу этанал нь мөн олноор үйлдвэрлэгдсэн бүтээгдэхүүн юм. Дэлхий дээрх жилийн хэрэглээний хэмжээ нь ойролцоогоор 4 сая тонн бөгөөд энэ нь чухал бүтээгдэхүүн бий болдог олон химийн синтезийн үндэс юм. Жишээ нь:

• цууны хүчил ба түүний ангидрид;
• целлюлоз ацетат;
• эм;
• бутадиен - резинэн суурь;
• ацетат эслэг.

Үнэрт альдегид ба кетонууд нь бүрэлдэхүүн хэсэгхоол хүнс, үнэртэй ус зэрэг олон амт оруулагч. Тэдний ихэнх нь цэцэг, цитрус, ургамлын гаралтай маш тааламжтай үнэртэй байдаг. Энэ нь тэдгээрийн үндсэн дээр үйлдвэрлэх боломжтой болгодог:

• янз бүрийн төрлийн агаар цэвэршүүлэгч;
• ариун цэврийн өрөө, үнэртэй ус;
• төрөл бүрийн цэвэрлэгээний бүтээгдэхүүн, угаалгын нунтаг.

Тэдгээрийн зарим нь хэрэглэхийг зөвшөөрсөн үнэрт хүнсний нэмэлтүүд юм. Эфирийн тос, жимс жимсгэнэ, давирхайд агуулагдах байгалийн агууламж нь ийм хэрэглээг баталж байна.

Хувь хүний ​​төлөөлөгчид

Цитрал зэрэг альдегид нь өндөр зуурамтгай чанар, хүчтэй нимбэгний үнэртэй шингэн юм. Энэ нь байгальд сүүлчийн эфирийн тосонд байдаг. Мөн Eucalyptus, sorghum, kebab агуулдаг.

Түүний хэрэглээний талбарууд нь сайн мэддэг:

• хүүхдийн эмч - гавлын дотоод даралт буурах;
• хэвийн болгох цусны даралтнасанд хүрэгчдэд;
• харааны эрхтнүүдийн эмийн бүрэлдэхүүн хэсэг;
• олон үнэрт бодисын салшгүй хэсэг;
• үрэвслийн эсрэг ба антисептик;
• ретинолыг нийлэгжүүлэх түүхий эд;
• хүнсний зориулалтаар амтлагч.

Альдегид ба кетонууд нь карбонилорганик нэгдлүүд. Карбонилийн нэгдлүүд нь молекулууд нь >C=O бүлэг (карбонил эсвэл оксо бүлэг) агуулсан органик бодис юм.

Карбонилийн нэгдлүүдийн ерөнхий томъёо:

-CH=O функциональ бүлгийг альдегид гэж нэрлэдэг. Кетонууд - органик бодис, түүний молекулууд нь хоёр нүүрсустөрөгчийн радикалтай холбогдсон карбонилийн бүлэг агуулдаг. Ерөнхий томъёо: Р 2 C=O, R–CO–R"эсвэл

Альдегид ба кетонуудын нэршил.

Системчилсэн нэрс альдегидхаргалзах нүүрсустөрөгчийн нэрээр барьж, дагавар нэмсэн -ал. Гинжин дугаарлалт нь карбонил нүүрстөрөгчийн атомаас эхэлдэг. Исэлдэлтийн явцад альдегид хувирдаг хүчлүүдийн өчүүхэн нэрнээс гаралтай.

Системчилсэн нэрс кетонуудэнгийн бүтэц нь радикалуудын нэрнээс (өсгөх дарааллаар) үгийн нэмэлтээр үүсдэг кетон. Жишээ нь: CH 3 –CO–CH 3 - диметил кетон(ацетон); CH 3 CH 2 CH 2 –CO–CH 3 - метилпропил кетон.Илүү их ерөнхий тохиолдолкетон нэр нь харгалзах нүүрсустөрөгчийн нэр болон дагавар дээр суурилдаг -Тэр; Гинжний дугаарлалт нь карбонилийн бүлэгт хамгийн ойр байгаа гинжний төгсгөлөөс эхэлдэг (IUPAC орлуулах нэршил). Жишээ нь: CH 3 –CO–CH 3 - пропан Тэр(ацетон); CH 3 CH 2 CH 2 –CO–CH 3 - пентан Тэр- 2; CH 2 =CH–CH 2 –CO–CH 3 - пентен-4 -Тэр- 2.

Альдегид ба кетонуудын изомеризм.

Альдегид ба кетонууд нь тодорхойлогддог бүтцийн изомеризм.

Изомеризм альдегид:

анги хоорондын изомеризм (альдегидтэй төстэй).

Карбонил бүлгийн бүтэц C=O.

 Альдегид ба кетонуудын шинж чанарыг карбонил бүлгийн >C=O бүтцээр тодорхойлно.

C=O холбоо нь туйлшрал ихтэй. Түүний диполь момент (2.6-2.8D) нь спирт дэх C-O холбооноос (0.70D) хамаагүй өндөр байдаг. C=O олон тооны бондын электронууд, ялангуяа илүү хөдөлгөөнтэй -электронууд нь электрон сөрөг хүчилтөрөгчийн атом руу шилждэг бөгөөд энэ нь хэсэгчилсэн сөрөг цэнэг үүсэхэд хүргэдэг. Карбонил нүүрстөрөгчийг хэсэгчлэн авдаг эерэг цэнэг.

 Иймд нүүрстөрөгчийг нуклеофилийн урвалжууд, хүчилтөрөгчийг электрофиль урвалжууд, түүний дотор H+ довтолно.

Альдегид ба кетонуудын молекулуудад устөрөгчийн холбоо үүсгэх чадвартай устөрөгчийн атомууд байдаггүй. Тиймээс тэдгээрийн буцалгах цэг нь харгалзах спиртээс бага байна. Метанал (формальдегид) - хий, альдегид C 2 -C 5 ба кетонууд C 3 -C 4 - шингэн, илүү өндөр - хатуу бодис. Усны молекулуудын устөрөгчийн атомууд ба карбонилийн хүчилтөрөгчийн атомуудын хооронд устөрөгчийн холбоо үүссэний улмаас доод гомологууд нь усанд уусдаг. Нүүрс устөрөгчийн радикал ихсэх тусам усанд уусах чадвар буурдаг.

Альдегид ба кетонуудын урвалын төвүүд

sp 2 -Карбонил бүлгийн эрлийзжүүлсэн нүүрстөрөгчийн атом нь нэг хавтгайд байрлах гурван σ холбоо, эрлийзжээгүй p орбиталаас болж хүчилтөрөгчийн атомтай π холбоо үүсгэдэг. Нүүрстөрөгч ба хүчилтөрөгчийн атомуудын цахилгаан сөрөг байдлын ялгаанаас шалтгаалан тэдгээрийн хоорондох π холбоо нь маш их туйлширсан байдаг (Зураг 5.1). Үүний үр дүнд карбонил бүлгийн нүүрстөрөгчийн атом дээр хэсэгчилсэн эерэг цэнэг δ+, хүчилтөрөгчийн атом дээр хэсэгчилсэн сөрөг цэнэг δ- гарч ирнэ. Нүүрстөрөгчийн атом нь электрон дутагдалтай тул нуклеофилийн довтолгооны талбайг бүрдүүлдэг.

Альдегид ба кетонуудын молекул дахь электрон нягтын тархалт, электрон нөлөөгөөр электрон дамжуулалтыг харгалзан үзнэ.

Цагаан будаа. 5.1.Карбонил бүлгийн электрон бүтэц

σ-бондын дагуух карбонил бүлгийн нүүрстөрөгчийн атомын дутагдалыг схем 5.1-д үзүүлэв.

Схем 5.1.Альдегид ба кетонуудын молекул дахь урвалын төвүүд

Альдегид ба кетонуудын молекулуудад хэд хэдэн урвалын төвүүд байдаг.

Электрофилийн төв - карбонил бүлгийн нүүрстөрөгчийн атом нь нуклеофилийн халдлагын боломжийг тодорхойлдог;

Гол төв - хүчилтөрөгчийн атом нь протоноор довтлох боломжийг олгодог;

Устөрөгчийн атом нь сул протоны хөдөлгөөнтэй, ялангуяа хүчтэй суурийн довтолгоонд өртөж болох CH хүчлийн төв.

Ерөнхийдөө альдегид ба кетонууд нь маш идэвхтэй байдаг.

Альдегид ба тэдгээрийн химийн шинж чанар

Альдегид нь молекулууд нь дор хаяж нэг устөрөгчийн атом болон нүүрсустөрөгчийн радикалтай холбогдсон карбонилийн бүлэг агуулсан органик бодис юм.

Альдегидийн химийн шинж чанар нь тэдгээрийн молекул дахь карбонилийн бүлэг байгаагаар тодорхойлогддог. Үүнтэй холбоотойгоор карбонил бүлгийн молекулд нэмэлт урвал ажиглагдаж болно.

Жишээлбэл, хэрэв та формальдегидийн уурыг авч, устөрөгчтэй хамт халсан никель катализатороор дамжуулвал устөрөгч нэгдэж, формальдегид багасах болно. метилийн спирт. Нэмж дурдахад энэхүү бондын туйлшрал нь ус нэмэх зэрэг альдегидийн урвалыг үүсгэдэг.

Одоо ус нэмсэнээс үүсэх урвалын бүх шинж чанарыг харцгаая. Хэсэгчилсэн эерэг цэнэгийг агуулсан карбонил бүлгийн нүүрстөрөгчийн атом нь электрон хосхүчилтөрөгчийн атом, гидроксил бүлэг нэмдэг.

Энэ нэмэлтийн хувьд дараах урвалууд нь ердийн зүйл юм.

Нэгдүгээрт, устөрөгчжилт явагдаж, анхдагч спирт RCH2OH үүсдэг.
Хоёрдугаарт, спирт нэмж, хагас ацетал R-CH (OH) - OR үүсдэг. Мөн катализаторын үүрэг гүйцэтгэдэг устөрөгчийн хлорид HCl, илүүдэл спирттэй үед бид ацетал RCH (OR)2 үүсэхийг ажиглаж байна;
Гуравдугаарт, натрийн гидросульфит NaHSO3 нэмж, гидросульфит альдегидийн деривативууд үүсдэг. Альдегидийг исэлдүүлэх явцад мөнгөний (I) оксидын аммиакийн уусмал, зэс (II) гидроксидын харилцан үйлчлэл, карбоксилын хүчил үүсэх зэрэг онцгой урвалуудыг ажиглаж болно.

Альдегидийн полимержилт нь шугаман болон циклийн полимержилт гэх мэт тусгай урвалаар тодорхойлогддог.

Хэрэв бид альдегидийн химийн шинж чанарын талаар ярих юм бол исэлдэлтийн урвалыг бас дурдах хэрэгтэй. Ийм урвалд "мөнгөн толь" урвал, гэрлэн дохионы урвал орно.

Та "мөнгөн толь" -ын ер бусын хариу үйлдлийг ажиглаж болно сонирхолтой туршлага. Үүнийг хийхийн тулд цэвэрхэн угаасан туршилтын хоолой хэрэгтэй бөгөөд үүнд та аммиакийн мөнгөн ислийн уусмалаас хэдэн миллилитр асгаж, дараа нь дөрвөөс таван дусал формальдегид нэмнэ. Энэ туршилтыг хийх дараагийн алхам бол туршилтын хоолойг шилэн саванд хийх явдал юм халуун усдараа нь туршилтын хоолойн хананд гялалзсан давхарга хэрхэн гарч байгааг харж болно. Энэхүү бүрээс нь металл мөнгөний орд юм.

"Гэрлэн дохио" гэж нэрлэгддэг хариу үйлдэл энд байна.

Альдегидийн физик шинж чанар

Одоо харцгаая физик шинж чанаральдегид. Эдгээр бодисууд ямар шинж чанартай байдаг вэ? тоо гэдгийг тэмдэглэх нь зүйтэй энгийн альдегиднь өнгөгүй хий, илүү нарийн төвөгтэй нь шингэн хэлбэрээр байдаг, харин өндөр альдегид нь хатуу бодис юм. Илүү их молекул жинальдегид, буцалгах цэг өндөр байна. Жишээлбэл, пропиональдегид 48.8 градусын температурт буцалгах цэгтээ хүрдэг боловч пропилийн спирт 97.8 0С-т буцалгана.

Хэрэв бид альдегидийн нягтын талаар ярих юм бол энэ нь нэгдмэл байдлаас бага байна. Жишээлбэл, ацетальдегид ба формальдегид нь усанд сайн уусдаг гэх мэт цогцолбор альдегидуусгах чадвар сул байна.

гэж ангилдаг альдегид доод зэрэглэл, хурц, тааламжгүй үнэртэй байдаг бол хатуу, усанд уусдаггүй, харин эсрэгээр нь тааламжтай цэцгийн үнэрээр тодорхойлогддог.

Байгаль дахь альдегидийг олох

Байгаль дээр төлөөлөгчид хаа сайгүй олддог янз бүрийн бүлгүүдальдегид. Тэд ургамлын ногоон хэсгүүдэд байдаг. Энэ нь альдегидийн хамгийн энгийн бүлгүүдийн нэг бөгөөд үүнд формамик альдегид CH2O орно.

Илүү ихтэй альдегид нарийн төвөгтэй найрлага. Эдгээр төрөлд ваниллин эсвэл усан үзмийн сахар орно.

Гэхдээ альдегид нь бүх төрлийн харилцан үйлчлэлд амархан орох чадвартай бөгөөд исэлдүүлэх, багасгах хандлагатай байдаг тул альдегид нь маш их чадвартай гэж бид итгэлтэйгээр хэлж чадна. янз бүрийн хариу үйлдэлТиймээс цэвэр хэлбэрээрээ тэд маш ховор байдаг. Гэхдээ тэдний уламжлалыг ургамал, амьтны хүрээлэн буй орчинд хаа сайгүй олж болно.

Альдегидийн хэрэглээ

Альдегидийн бүлэг нь хэд хэдэн зүйлд байдаг байгалийн бодисууд. Тэдний өвөрмөц онцлог, наад зах нь тэдний ихэнх нь үнэр юм. Тиймээс, жишээлбэл, өндөр альдегидийн төлөөлөгчид янз бүрийн үнэртэй байдаг бөгөөд чухал тосны нэг хэсэг юм. Та бүхний мэдэж байгаагаар ийм тос нь цэцэгсийн, халуун ногоотой, анхилуун үнэртэй ургамал, жимс жимсгэнэ, хүнсний ногоо зэрэгт байдаг. Тэд аж үйлдвэрийн бүтээгдэхүүний үйлдвэрлэл, үнэртэй ус үйлдвэрлэхэд өргөн цар хүрээтэй хэрэглээг олсон.

Алифатик альдегид CH3(CH2)7C(H)=O нь цитрусын эфирийн тосонд байдаг. Ийм альдегид нь улбар шар өнгийн үнэртэй байдаг бөгөөд тэдгээрт ашиглагддаг хүнсний үйлдвэр, амтлагч бодис болгон, түүнчлэн гоо сайхны бүтээгдэхүүн, үнэртэй ус болон гэр ахуйн химийн бодис, үнэртэн болгон.

Формик альдегид нь өнгөгүй, хурц өвөрмөц үнэртэй, усанд амархан уусдаг хий юм. Ийм усан уусмалформальдегидийг бас формальдегид гэж нэрлэдэг. Формальдегид нь маш хортой боловч анагаах ухаанд шингэрүүлсэн хэлбэрээр ариутгагч бодис болгон ашигладаг. Энэ нь багаж хэрэгслийг халдваргүйжүүлэхэд хэрэглэгддэг бөгөөд сул уусмал нь маш их хөлрөх үед арьсыг угаахад ашиглагддаг.

Нэмж дурдахад формальдегид нь арьсанд агуулагдах уургийн бодисуудтай нэгдэх чадвартай тул арьс шир боловсруулахад ашиглагддаг.

IN хөдөө аж ахуйФормальдегид нь тариа тарихаас өмнө үр тариа боловсруулахад үр дүнтэй болох нь батлагдсан. Энэ нь тоног төхөөрөмж, ахуйн хэрэгцээнд зайлшгүй шаардлагатай хуванцарыг үйлдвэрлэхэд ашиглагддаг.

Ацетальдегид нь ялзарсан алимны үнэртэй, усанд амархан уусдаг өнгөгүй шингэн юм. Энэ нь цууны хүчил болон бусад бодисыг үйлдвэрлэхэд хэрэглэгддэг. Гэхдээ тэр байгаа болохоор хорт бодис, энэ нь бие махбодийг хордуулах эсвэл нүд, амьсгалын замын салст бүрхэвчийг үрэвсүүлэхэд хүргэдэг.

Альдегид нь карбонилийн бүлгийг агуулсан органик нэгдлүүдийн ангилал юм нүүрсустөрөгчийн радикалууд-al дагавар залгаж Ерөнхий томьёо ханасан альдегидСnH2n+1COH. Нэршил ба изомеризм

Эдгээр хоёр бүлгийн нэгдлүүдийн нэршил нь өөр өөр бүтэцтэй байдаг. Альдегидийн өчүүхэн нэрсисэлдэх явцад хувирдаг хүчлүүдийн өчүүхэн нэртэй тэдгээрийг холбоно

-аас кетонуудцөөхөн хэд нь л байдаг өчүүхэн нэрс(жишээ нь ацетон). Тэдний хувьд өргөн хэрэглэгддэг радикал функциональ нэршил, үүнд кетоны нэрийг карбонил бүлэгтэй холбоотой радикалуудын нэрийг ашиглан өгсөн болно. IUPAC нэршлийн дагуу альдегидийн нэрснь ижил тооны нүүрстөрөгчийн атомтай нүүрсустөрөгчийн нэрнээс төгсгөлийг нэмэх замаар үүсдэг –ал.Кетонуудын хувьд энэ нэршил нь төгсгөлийг шаарддаг -Тэр. Энэ тоо нь кетон гинжин хэлхээнд байгаа функциональ бүлгийн байрлалыг заана.

Нийлмэл	Өчүүхэн ба радикал функциональ нэршлийн дагуу нэрс	IUPAC нэрс
	формальдегид;	формальдегид
	метаналацетальдегид	;
	ацетальдегид	этанал
	пропиональдегид	пропорциональ
	бутиралдегид	бутанал
	изобутиральдегид	метилпропанал
	валеральдегид	пентаналь
	изовалерик альдегид	3-метилбутанал
	ацетон; диметил кетон	пропанон
	метил этил кетон	бутанон
	метилпропил кетон	пентанон-2

метил изопропил кетон 3-метилбутанон-2 Альдегид ба кетонуудын изомеризм нэршилд бүрэн тусгагдсан бөгөөд тайлбар шаардлагагүй.Альдегид ба кетонуудтайижил тоо

нүүрстөрөгчийн атомууд нь изомерууд юм

– Карбоксилын хүчлийн кальци эсвэл барийн давсны пиролиз, тэдгээрийн нэг нь давс юм. шоргоолжны хүчил, альдегид өгдөг.

- геминалын гидролиз (нэг нүүрстөрөгч дээрх орлуулагчид ) дихалоалканууд

– Ацетилен ба түүний гомологийн чийгшил нь мөнгөн усны сульфат (Кучеровын урвал) эсвэл гетероген катализаторын оролцоотойгоор явагддаг.

Физик шинж чанар.Фомик альдегид нь хий юм. Үлдсэн доод альдегид ба кетонууд нь усанд муу уусдаг шингэн юм. Альдегид нь амьсгал давчдах үнэртэй байдаг. Кетонууд ихэвчлэн сайхан үнэртэй байдаг. 1. R. Исэлдэлт нь альдегид нь карбоксилын хүчилд амархан исэлддэг. Исэлдүүлэгч бодисууд нь зэс (II) гидроксид, мөнгөний исэл, агаарын хүчилтөрөгч байж болно.

Үнэрт альдегидийг исэлдүүлэх нь алифатикаас илүү хэцүү байдаг. Дээр дурьдсанчлан кетонууд нь альдегидийг бодвол исэлдэхэд илүү хэцүү байдаг. Кетоныг исэлдүүлэх нь хатуу ширүүн нөхцөлд, хүчтэй исэлдүүлэгч бодис байгаа нөхцөлд явагддаг. Карбоксилын хүчлүүдийн хольцын үр дүнд үүсдэг. Энэ нь металл мөнгө үүсгэдэг. Туршилтын өмнө мөнгөний ислийн уусмалыг бэлтгэнэ.

Мөн альдегид нь зэс (II) гидроксидын (Фелингийн урвалж) шинэхэн бэлтгэсэн цайвар цэнхэр аммиакийн уусмалыг шар зэс (I) гидроксид болгон бууруулж, халаахад задарч, зэс (I) оксидын тод улаан тунадас үүсгэдэг. CH3-CH=O + 2Cu(OH)2 - CH3COOH+2CuOH+H2O 2CuOH->Cu2O+H2O

2. R. Нэмэлтүүд.Устөрөгчжүүлэлт гэдэг нь нүүрстөрөгчийн нэгдлүүдийг устөрөгч, литийн хөнгөн цагааны гидрид, натрийн боргидридтэй спирт болгон хувиргах явдал юм. Устөрөгчийг C=O холбоогоор нэмдэг. Урвал нь алкеныг устөрөгчжүүлэхээс илүү хэцүү байдаг: энэ нь дулаан, өндөр даралт, металлын катализатор (Pt,Ni) шаарддаг.