Alkohol dihidrik paling sederhana. Sifat kimia etilen glikol, karakteristik

Alkohol(atau alkanol) adalah zat organik yang molekulnya mengandung satu atau lebih gugus hidroksil (gugus -OH) yang terikat pada radikal hidrokarbon.

Klasifikasi alkohol

Menurut jumlah gugus hidroksilnya(atomisitas) alkohol dibagi menjadi:

Monatomik, Misalnya:

Diatomik(glikol), misalnya:

Triatomik, Misalnya:

Sesuai dengan sifat radikal hidrokarbonnya Alkohol berikut dilepaskan:

Membatasi hanya mengandung radikal hidrokarbon jenuh dalam molekulnya, misalnya:

Tak terbatas mengandung ikatan rangkap (ganda dan rangkap tiga) antar atom karbon dalam suatu molekul, misalnya:

Aromatik, yaitu alkohol yang mengandung cincin benzena dan gugus hidroksil dalam molekulnya, tidak terikat satu sama lain secara langsung, tetapi melalui atom karbon, misalnya:

Zat organik yang mengandung gugus hidroksil dalam molekulnya, terikat langsung ke atom karbon cincin benzena, memiliki sifat kimia yang berbeda secara signifikan dari alkohol dan oleh karena itu diisolasi dalam kelas mandiri senyawa organik- fenol.

Misalnya:

Ada juga polihidrat (alkohol polihidrat) yang mengandung lebih dari tiga gugus hidroksil dalam molekulnya. Misalnya, alkohol heksahidrat heksaol (sorbitol) yang paling sederhana

Tata nama dan isomerisme alkohol

Saat membentuk nama alkohol, akhiran (generik) ditambahkan ke nama hidrokarbon yang sesuai dengan alkohol. o.

Angka setelah akhiran menunjukkan posisi gugus hidroksil pada rantai utama, dan awalan di-, tri-, tetra- dll. - nomor mereka:

Dalam penomoran atom karbon pada rantai utama, posisi gugus hidroksil lebih diutamakan daripada posisi ikatan rangkap:

Mulai dari anggota ketiga deret homolog, alkohol menunjukkan isomerisme posisi kelompok fungsional(propanol-1 dan propanol-2), dan yang keempat - isomerisme kerangka karbon (butanol-1, 2-metilpropanol-1). Mereka juga dicirikan oleh antarkelas isomerisme - alkohol isomer ke eter:

Mari kita beri nama pada alkohol, rumusnya diberikan di bawah ini:

Nama pesanan konstruksi:

1. Rantai karbon diberi nomor dari ujung yang paling dekat dengan gugus –OH.
2. Rantai utama mengandung 7 atom C, yang berarti hidrokarbon yang bersangkutan adalah heptana.
3. Jumlah gugus –OH adalah 2, awalan “di”.
4. Gugus hidroksil terletak pada 2 dan 3 atom karbon, n = 2 dan 4.

Nama alkohol: heptanediol-2,4

Sifat fisik alkohol

Alkohol dapat membentuk ikatan hidrogen baik antara molekul alkohol maupun antara molekul alkohol dan air. Ikatan hidrogen muncul dari interaksi atom hidrogen yang bermuatan positif sebagian dari satu molekul alkohol dan atom oksigen yang bermuatan sebagian negatif dari molekul lain. Berkat ikatan hidrogen antar molekul, alkohol memiliki titik didih yang sangat tinggi untuk berat molekulnya. propana dengan berat molekul relatif 44 dalam kondisi normal adalah gas, dan alkohol paling sederhana adalah metanol, yang memiliki relatif berat molekul 32, dalam kondisi normal berbentuk cair.

Anggota terendah dan menengah dari rangkaian pembatas alkohol monohidrat mengandung 1 hingga 11 atom karbon - cair C12H25OH) pada suhu kamar suhu - padatan. Alkohol yang lebih rendah memiliki bau alkohol dan rasa yang menyengat; alkohol sangat larut dalam air. Ketika radikal karbon meningkat, kelarutan alkohol dalam air menurun, dan oktanol tidak lagi bercampur dengan air.

Sifat kimia alkohol

Properti bahan organik ditentukan oleh komposisi dan strukturnya. Alkohol mengkonfirmasi hal ini peraturan umum. Oleh karena itu, molekulnya termasuk gugus hidrokarbon dan hidroksil Sifat kimia alkohol ditentukan oleh interaksi kelompok-kelompok ini satu sama lain.

Karakteristik untuk dari kelas ini sifat senyawa ditentukan oleh adanya gugus hidroksil.

  1. Interaksi alkohol dengan logam alkali dan alkali tanah. Untuk mengetahui pengaruh radikal hidrokarbon terhadap gugus hidroksil, perlu dilakukan perbandingan sifat suatu zat yang mengandung gugus hidroksil dan radikal hidrokarbon, di satu sisi, dan zat yang mengandung gugus hidroksil dan tidak mengandung. radikal hidrokarbon, -s lain. Zat tersebut dapat berupa, misalnya etanol (atau alkohol lainnya) dan air. Hidrogen dari gugus hidroksil molekul alkohol dan molekul air mampu direduksi oleh logam alkali dan alkali tanah (digantikan olehnya)
  2. Interaksi alkohol dengan hidrogen halida. Substitusi gugus hidroksil dengan halogen menyebabkan pembentukan haloalkana. Misalnya:
    Reaksi ini bersifat reversibel.
  3. Dehidrasi antarmolekulalkohol- pemisahan molekul air dari dua molekul alkohol ketika dipanaskan dengan adanya zat penghilang air:
    Akibat dehidrasi antarmolekul alkohol, eter. Jadi, saat dipanaskan etil alkohol dengan asam sulfat hingga suhu 100 hingga 140 ° C, dietil (sulfur) eter terbentuk.
  4. Interaksi alkohol dengan organik dan asam anorganik dengan pembentukan ester (reaksi esterifikasi)

    Reaksi esterifikasi dikatalisis oleh asam anorganik kuat. Misalnya, ketika etil alkohol berinteraksi dengannya asam asetat etil asetat terbentuk:

  5. Dehidrasi alkohol intramolekul terjadi ketika alkohol dipanaskan dengan adanya zat penghilang air hingga suhu yang lebih tinggi daripada suhu dehidrasi antarmolekul. Akibatnya, alkena terbentuk. Reaksi ini disebabkan oleh adanya atom hidrogen dan gugus hidroksil pada atom karbon yang berdekatan. Contohnya adalah reaksi pembuatan etena (etilen) dengan memanaskan etanol di atas 140°C dengan adanya asam sulfat pekat:
  6. Oksidasi alkohol biasanya dilakukan dengan zat pengoksidasi kuat, misalnya kalium dikromat atau kalium permanganat dalam lingkungan asam. Dalam hal ini kerja zat pengoksidasi diarahkan pada atom karbon yang sudah terikat pada gugus hidroksil. Tergantung pada sifat alkohol dan kondisi reaksi, berbagai produk. Jadi, alkohol primer dioksidasi terlebih dahulu menjadi aldehida dan kemudian menjadi asam karboksilat:
    Oksidasi alkohol sekunder menghasilkan keton:

    Alkohol tersier cukup tahan terhadap oksidasi. Namun, dalam kondisi yang keras (zat pengoksidasi kuat, suhu tinggi), oksidasi alkohol tersier dimungkinkan, yang terjadi ketika ikatan karbon-karbon yang paling dekat dengan gugus hidroksil putus.
  7. Dehidrogenasi alkohol. Ketika uap alkohol dilewatkan pada suhu 200-300 °C melalui katalis logam, seperti tembaga, perak atau platinum, alkohol primer diubah menjadi aldehida, dan alkohol sekunder menjadi keton:

  8. Reaksi kualitatif terhadap alkohol polihidrat.
    Kehadiran beberapa gugus hidroksil dalam molekul alkohol secara bersamaan menentukan sifat spesifiknya alkohol polihidrik, yang mampu membentuk warna biru cerah yang larut dalam air senyawa kompleks ketika berinteraksi dengan endapan tembaga (II) hidroksida yang baru diperoleh. Untuk etilen glikol kita dapat menulis:

    Alkohol monohidrat tidak dapat masuk ke dalam reaksi ini. Oleh karena itu, ini merupakan reaksi kualitatif terhadap alkohol polihidrat.

Persiapan alkohol:

Penggunaan alkohol

Metanol (metil alkohol CH 3 OH) merupakan cairan tidak berwarna, berbau khas, dan titik didih 64,7°C. Terbakar dengan nyala api agak kebiruan. Nama sejarah metanol - alkohol kayu dijelaskan oleh salah satu cara mendapatkannya dengan menyuling kayu keras (Yunani methy - anggur, mabuk; hule - zat, kayu).

Metanol memerlukan penanganan yang hati-hati saat mengerjakannya. Di bawah aksi enzim alkohol dehidrogenase, ia diubah di dalam tubuh menjadi formaldehida dan asam format, yang merusak retina mata, menyebabkan kematian saraf optik dan kehilangan penglihatan total. Menelan lebih dari 50 ml metanol menyebabkan kematian.

Etanol(etil alkohol C 2 H 5 OH) merupakan cairan tidak berwarna dengan bau khas dan titik didih 78,3°C. Mudah terbakar Bercampur dengan air dalam perbandingan berapa pun. Konsentrasi (kekuatan) alkohol biasanya dinyatakan dalam persentase volume. Alkohol “murni” (obat) adalah produk yang diperoleh dari bahan baku makanan dan mengandung 96% (berdasarkan volume) etanol dan 4% (berdasarkan volume) air. Untuk mendapatkan etanol anhidrat - "alkohol absolut", produk ini diolah dengan zat yang mengikat air secara kimia (kalsium oksida, tembaga (II) sulfat anhidrat, dll.).

Untuk membuat alkohol digunakan tujuan teknis, tidak bisa diminum, tambahkan jumlah kecil zat dan warna beracun, berbau busuk, dan rasanya menjijikkan yang sulit dipisahkan. Alkohol yang mengandung bahan tambahan tersebut disebut alkohol terdenaturasi atau alkohol terdenaturasi.

Etanol banyak digunakan dalam industri untuk memproduksinya karet sintetis, obat-obatan, digunakan sebagai pelarut, termasuk dalam pernis dan cat, wewangian. Dalam dunia kedokteran, etil alkohol adalah disinfektan yang paling penting. Digunakan untuk menyiapkan minuman beralkohol.

Ketika sejumlah kecil etil alkohol masuk ke dalam tubuh manusia, mereka mengurangi sensitivitas nyeri dan memblokir proses penghambatan di korteks serebral, menyebabkan keadaan mabuk. Pada tahap kerja etanol ini, pemisahan air dalam sel meningkat dan akibatnya pembentukan urin semakin cepat, mengakibatkan dehidrasi pada tubuh.

Selain itu, etanol menyebabkan pelebaran pembuluh darah. Peningkatan aliran darah di kapiler kulit menyebabkan kemerahan pada kulit dan rasa hangat.

DI DALAM jumlah besar etanol menghambat aktivitas otak (tahap penghambatan) dan menyebabkan gangguan koordinasi gerak. Produk antara oksidasi etanol dalam tubuh, asetaldehida, sangat beracun dan menyebabkan keracunan parah.

Konsumsi etil alkohol dan minuman yang mengandungnya secara sistematis menyebabkan penurunan produktivitas otak yang terus-menerus, kematian sel-sel hati dan penggantiannya dengan jaringan ikat - sirosis hati.

Etanediol-1,2(etilen glikol) adalah cairan kental tidak berwarna. Beracun. Larut dalam air tanpa batas. Solusi berair tidak mengkristal pada suhu jauh di bawah 0 °C, yang memungkinkan untuk digunakan sebagai komponen pendingin non-beku - antibeku untuk mesin pembakaran internal.

Prolaktriol-1,2,3(gliserin) adalah cairan kental seperti sirup dengan rasa manis. Larut dalam air tanpa batas. Tidak mudah menguap. Sebagai komponen ester, ditemukan dalam lemak dan minyak.

Banyak digunakan dalam kosmetik, farmasi dan industri makanan. Dalam kosmetik, gliserin berperan sebagai zat emolien dan menenangkan. Itu ditambahkan ke pasta gigi untuk mencegahnya mengering.

Gliserin ditambahkan ke produk kembang gula untuk mencegah kristalisasinya. Ini disemprotkan ke tembakau, dalam hal ini ia bertindak sebagai humektan yang mencegah daun tembakau mengering dan hancur sebelum diproses. Ia ditambahkan ke perekat untuk mencegahnya mengering terlalu cepat, dan pada plastik, terutama plastik. DI DALAM kasus terakhir Gliserin bertindak sebagai pemlastis, bertindak seperti pelumas antara molekul polimer dan dengan demikian memberikan plastik fleksibilitas dan elastisitas yang diperlukan.


Alkohol yang molekulnya mengandung dua gugus hidroksil disebut dihidrat atau glikol. Rumus umum alkohol dihidrik CnH2n(OH)2. Bentuk alkohol dihidrat seri homolog, yang dapat dengan mudah ditulis menggunakan deret homolog hidrokarbon jenuh, menggantikan dua atom hidrogen dalam molekulnya dengan gugus hidroksil.

Perwakilan alkohol dihidrat yang pertama dan terpenting adalah etilen glikol HOCH 2 -CH 2 OH (bp = 197 o C). Antibeku dibuat darinya.

Glikol stabil jika molekul gugus hidroksilnya terletak di dekat atom karbon yang berbeda. Jika dua gugus hidroksil terletak di dekat satu atom karbon, maka alkohol dihidrik tersebut tidak stabil, mudah terurai, menghilangkan air karena gugus hidroksil dan berubah menjadi aldehida atau keton:

keton


TATA NAMA

Tergantung pada posisi bersama gugus hidroksil, α-glikol dibedakan (gugus hidroksilnya terletak di dekat atom karbon tetangga, yang terletak di dekatnya, pada posisi 1,2), β-glikol (gugus OH-nya terletak di posisi 1,3), γ-glikol (gugus OH – pada posisi 1,4), δ-glikol (gugus OH – pada posisi 1,5), dll.

Contoh: α-glikol - CH 2 OH-CHOH-CH 2 -CH 3

β-glikol - CH 2 OH-CH 2 -CHOH-CH 3

γ-glikol - CH 2 OH-CH 2 -CH 2 -CH 2 OH

Menurut tata nama rasional, nama α-glikol dibentuk dari nama hidrokarbon etilen yang sesuai, yang ditambahkan kata glikol. Misalnya, etilen glikol, propilen glikol, dll.

Oleh tata nama yang sistematis Nama glikol terbentuk dari nama hidrokarbon jenuh, yang ditambahkan akhiran –diol, yang menunjukkan jumlah atom karbon. Didekatnya terdapat gugus hidroksil. Misalnya, etilen glikol CH 2 -OH-CH 2 OH menurut tata nama IUPAC adalah etanediol-1,2, dan propilen glikol CH 3 -CHOH-CH 2 OH adalah propanediol-1,2.

ISOMERIA

Isomerisme alkohol dihidrat bergantung pada struktur rantai karbon:

posisi gugus hidroksil dalam molekul alkohol, misalnya propanediol-1,2 dan propanediol-1,3.



METODE PEROLEHAN

Glikol dapat diperoleh menggunakan metode berikut:

1. Hidrolisis turunan dihalogen dari hidrokarbon jenuh:

2.Hidrolisis alkohol halogen:

3. Oksidasi hidrokarbon etilen dengan kalium permanganat atau asam performat:

4.Hidrasi α-oksida:

5. Reduksi bimolekuler senyawa karbonil:

SIFAT KIMIA

Sifat kimia glikol mirip dengan alkohol monohidrat dan ditentukan oleh adanya dua gugus hidroksil dalam molekulnya. Selain itu, satu atau kedua gugus hidroksil dapat mengambil bagian dalam reaksi. Namun karena saling mempengaruhi satu gugus hidroksil ke gugus hidroksil lainnya (terutama pada α-glikol), sifat asam basa glikol agak berbeda dengan sifat serupa alkohol monohidrat. Karena fakta bahwa hidroksil menunjukkan efek induksi negatif, salah satunya gugus hidroksil menarik kerapatan elektron satu sama lain dengan cara yang sama seperti yang dilakukan atom halogen dalam molekul alkohol monohidrat tersubstitusi. Akibat pengaruh tersebut sifat asam alkohol dihidrat meningkat dibandingkan dengan alkohol monohidrat:

H-O CH 2 CH 2 O N

Oleh karena itu, glikol, tidak seperti alkohol monohidrat, mudah bereaksi tidak hanya dengan logam alkali, tetapi juga dengan basa dan bahkan hidroksida logam berat. Dengan logam alkali dan basa, glikol membentuk alkoholat lengkap dan tidak lengkap (glikolat):

Dengan hidroksida beberapa logam berat, misalnya tembaga hidroksida, glikol membentuk glikolat kompleks. Dalam hal ini, Cu(OH) 2, yang tidak larut dalam air, mudah larut dalam glikol:

Tembaga dalam kompleks ini membentuk dua ikatan kovalen dan dua adalah yang koordinasi. Reaksinya bersifat kualitatif untuk alkohol dihidrik.

Glikol dapat membentuk eter dan ester lengkap dan parsial. Jadi, ketika sebagian glikolat logam alkali bereaksi dengan alkil halida, diperoleh eter parsial, dan dari glikolat lengkap diperoleh eter lengkap:


Metil dan etil selosol digunakan sebagai pelarut dalam produksi pernis, bubuk tanpa asap(piroksilin), sutra asetat, dll.

Dengan organik dan asam mineral alkohol dihidrat membentuk dua rangkaian ester:

Etilen glikol mononitrat Etilen glikol dinitrat

Etilen glikol dinitrat adalah bahan peledak kuat yang digunakan sebagai pengganti nitrogliserin.

Oksidasi glikol dilakukan secara bertahap, dengan partisipasi satu atau kedua gugus hidroksil secara bersamaan dengan pembentukan produk berikut:


Alkohol dihidrik mengalami reaksi dehidrasi. Selain itu, α-, β- dan γ-glikol, bergantung pada kondisi reaksi, menghilangkan air dengan cara yang berbeda. Penghapusan air dari glikol dapat dilakukan secara intra dan antarmolekul. Misalnya:

Eliminasi air secara intramolekul:


Tetrahidrofuran

Penghapusan air antarmolekul.

Pada tahun 1906, A.E. Favorsky, dengan menyuling etilen glikol dengan asam sulfat, memperoleh eter-dioksan siklik:

Dioksan adalah cairan yang mendidih pada suhu 101 o C, bercampur dengan air dalam perbandingan berapa pun, digunakan sebagai pelarut dan sebagai zat antara dalam beberapa sintesis.

Selama eliminasi antarmolekul air dari glikol, hidroksi ester (alkohol ester), seperti dietilen glikol:

Dietilen glikol

Dietilen glikol juga diperoleh dengan mereaksikan etilen glikol dengan etilen oksida:

Dietilen glikol berbentuk cairan dengan titik didih 245,5 o C; digunakan sebagai pelarut, untuk mengisi perangkat hidrolik, dan juga dalam industri tekstil.

Dimetil eter dari dietilen glikol (diglyme) H 3 C-O-CH 2 -CH 2 -O-CH 2 -CH 2 -O-CH 3 telah banyak digunakan sebagai pelarut yang baik.

Etilen glikol, bila dipanaskan dengan etilen oksida dengan adanya katalis, membentuk cairan kental - polietilen glikol:

Polietilen glikol

Poliglikol digunakan sebagai komponen berbagai deterjen sintetis.

Poliester etilen glikol dengan asam dibasa banyak digunakan, yang digunakan dalam produksi serat sintetis, misalnya lavsan (nama "lavsan" berasal dari huruf awal kata-kata berikut – laboratorium senyawa dengan berat molekul tinggi Akademi Ilmu Pengetahuan):


Dengan metanol, asam tereftalat membentuk dimetil eter (dimetil tereftalat, titik didih = 140 o C), yang kemudian diubah menjadi etilen glikol tereftalat melalui transesterifikasi. Polikondensasi etilen glikol tereftalat menghasilkan polietilen tereftalat dengan berat molekul 15.000-20.000. Serat dakron tidak mudah kusut dan tahan terhadap berbagai kondisi cuaca.

Memiliki rumus umum CnH2n(OH)2. Glikol yang paling sederhana adalah etilen glikol HO-CH 2 -CH 2 -OH.

Tata nama

Nama glikol diambil dari nama hidrokarbon yang bersangkutan dengan akhiran -diol atau -glikol:

H O - C H 2 - C H 2 - O H (\displaystyle (\mathsf (HO(\teks(-))CH_(2)(\teks(-))CH_(2)(\teks(-))OH)))- 1,2-etanadiol, etilen glikol

H O - C H 2 - C H 2 - C H 2 - O H (\displaystyle (\mathsf (HO(\text(-))CH_(2)(\text(-))CH_(2)(\text(-))CH_ (2)(\teks(-))OH)))- 1,3-propanediol, 1,3-propilen glikol

Sifat fisik dan kimia

Glikol rendah adalah cairan transparan tidak berwarna dengan rasa manis. Glikol anhidrat bersifat higroskopis. Karena adanya dua gugus OH polar dalam molekul glikol, mereka memiliki viskositas, kepadatan, titik leleh dan titik didih yang tinggi.

Glikol yang lebih rendah sangat larut dalam air dan pelarut organik (alkohol, keton, asam dan amina). Pada saat yang sama, glikol sendiri merupakan pelarut yang baik untuk banyak zat, kecuali hidrokarbon aromatik dan hidrokarbon jenuh lebih tinggi

Glikol memiliki semua sifat alkohol (bentuk beralkohol , sederhana Dan ester), sedangkan gugus hidroksil bereaksi secara independen satu sama lain, membentuk campuran produk.

Dengan aldehida dan keton, glikol membentuk 1,3-dioxolanes dan 1,3-dioxanes.

Penerimaan dan penggunaan

Glikol disintesis dalam beberapa cara utama:

  • hidrolisis dikloroalkana yang sesuai
C l - C H 2 - C H 2 - C l → 200 o C 10 M P a N a 2 C O 3 H O - C H 2 - C H 2 - O H (\displaystyle (\mathsf (Cl(\text(-))CH_(2 )(\teks(-))CH_(2)(\teks(-))Cl(\xpanah kanan[(200^(o)C\ 10MPa)](Na_(2)CO_(3)))HO(\teks (-))CH_(2)(\teks(-))CH_(2)(\teks(-))OH)))
  • oksidasi alkena dengan kalium permanganat:
  • hidrasi oksiran(epoksida)

Glikol berfungsi sebagai pelarut dan pemlastis. Etilen glikol dan propilen glikol digunakan sebagai antibeku dan cairan hidrolik. Karena titik didih yang tinggi (misalnya 285°C pada trietilen glikol), glikol telah digunakan sebagai minyak rem. Glikol digunakan untuk memproduksi berbagai ester, poliuretan, dll.

Turunan hidrokarbon, yang molekulnya mengandung satu atau lebih gugus hidroksil OH.

Semua alkohol dibagi menjadi monatomik Dan poliatomik

Alkohol monohidrat

Alkohol monohidrat- alkohol yang memilikinya gugus hidroksil.
Ada alkohol primer, sekunder dan tersier:

kamu alkohol primer gugus hidroksil terletak pada atom karbon pertama, atom karbon sekunder pada atom karbon kedua, dan seterusnya.

Sifat-sifat alkohol, yang bersifat isomer, serupa dalam banyak hal, tetapi berperilaku berbeda dalam beberapa reaksi.

Membandingkan berat molekul relatif alkohol (Mr) dengan relatif massa atom hidrokarbon, dapat dicatat bahwa alkohol memiliki lebih banyak suhu tinggi mendidih. Hal ini dijelaskan oleh adanya ikatan hidrogen antara atom H pada gugus OH suatu molekul dan atom O pada gugus -OH molekul lain.

Ketika alkohol dilarutkan dalam air, ikatan hidrogen terbentuk antara molekul alkohol dan air. Hal ini menjelaskan penurunan volume larutan (akan selalu lebih kecil dari jumlah volume air dan alkohol secara terpisah).

Perwakilan paling menonjol dari senyawa kimia kelas ini adalah etanol. Miliknya rumus kimia C 2 H 5 -OH. Pekat etanol(alias - semangat anggur atau etanol) diperoleh dari larutan encer dengan distilasi; Ini memiliki efek memabukkan, dan dalam dosis besar merupakan racun kuat yang menghancurkan jaringan hati dan sel otak yang hidup.

Alkohol format (metil)

Perlu dicatat bahwa etanol berguna sebagai pelarut, pengawet, dan alat penurun titik beku suatu obat. Satu lagi, tidak kurang perwakilan terkenal kelas ini - metil alkohol (disebut juga - atau berkayu metanol ). Berbeda dengan berkayu etanol

mematikan bahkan dalam dosis terkecil! Pertama menyebabkan kebutaan, kemudian “membunuh”!

Alkohol polihidrat Alkohol polihidrat
- alkohol yang memiliki beberapa gugus OH hidroksil. Alkohol dihidrik disebut alkohol mengandung dua gugus hidroksil (gugus OH); alkohol yang mengandung tiga gugus hidroksil -. Dalam molekulnya, dua atau tiga gugus hidroksil tidak pernah terikat pada atom karbon yang sama.

Alkohol polihidrat - gliserin

Alkohol dihidrik disebut juga glikol, karena rasanya yang manis - ini khas untuk semua orang alkohol polihidrik

Alkohol polihidrat dengan sejumlah kecil atom karbon - ini adalah cairan kental, alkohol yang lebih tinggi - padatan. Alkohol polihidrat dapat diperoleh dengan metode sintetik yang sama seperti alkohol polihidrat jenuh.

Persiapan alkohol

1. Memperoleh etil alkohol(atau alkohol anggur) dengan fermentasi karbohidrat:

C 2 H 12 O 6 => C 2 H 5 -OH + CO 2

Inti dari fermentasi adalah salah satu gula paling sederhana - glukosa, yang secara teknis diproduksi dari pati, di bawah pengaruh jamur ragi, terurai menjadi etil alkohol dan karbon dioksida. Telah ditetapkan bahwa proses fermentasi tidak disebabkan oleh mikroorganisme itu sendiri, tetapi oleh zat yang dikeluarkannya - zimase. Untuk memperoleh etil alkohol biasanya digunakan bahan baku nabati yang kaya akan pati: umbi kentang, butiran roti, butiran beras, dll.

2. Hidrasi etilen dengan adanya asam sulfat atau fosfat

CH 2 =CH 2 + KOH => C 2 H 5 -OH

3. Ketika haloalkana bereaksi dengan alkali:

4. Selama oksidasi alkena

5. Hidrolisis lemak: dalam reaksi ini diperoleh alkohol yang terkenal - gliserin

Omong-omong, gliserin Ini termasuk dalam banyak produk kosmetik sebagai pengawet dan sebagai sarana untuk mencegah pembekuan dan pengeringan!

Sifat-sifat alkohol

1) Pembakaran: Seperti kebanyakan zat organik, alkohol terbakar hingga terbentuk karbon dioksida dan air:

C 2 H 5 -OH + 3O 2 -->2CO 2 + 3H 2 O

Ketika dibakar, banyak panas yang dilepaskan, yang sering digunakan di laboratorium (laboratory burner). Alkohol yang lebih rendah terbakar dengan nyala api yang hampir tidak berwarna, sedangkan alkohol yang lebih tinggi memiliki nyala api kekuningan karena pembakaran karbon yang tidak sempurna.

2) Reaksi dengan logam alkali

C 2 H 5 -OH + 2Na --> 2C 2 H 5 -ONa + H 2

Reaksi ini melepaskan hidrogen dan menghasilkan beralkohol sodium Beralkohol sangat mirip dengan garam asam lemah, dan mereka mudah dihidrolisis. Alkoholat sangat tidak stabil dan bila terkena air, mereka terurai menjadi alkohol dan alkali. Oleh karena itu, alkohol monohidrat tidak bereaksi dengan basa!

3) Reaksi dengan hidrogen halida
C 2 H 5 -OH + HBr --> CH 3 -CH 2 -Br + H 2 O
Reaksi ini menghasilkan haloalkana (bromoetana dan air). Reaksi kimia alkohol ini disebabkan tidak hanya oleh atom hidrogen pada gugus hidroksil, tetapi oleh seluruh gugus hidroksil! Namun reaksi ini bersifat reversibel: agar dapat terjadi, Anda perlu menggunakan bahan penghilang air, seperti asam sulfat.

4) Dehidrasi intramolekul (dengan adanya katalis H 2 SO 4)

Dalam reaksi ini, di bawah pengaruh asam sulfat pekat, terjadi pemanasan. Selama reaksi, itu terbentuk hidrokarbon tak jenuh dan air.
Pengambilan atom hidrogen dari alkohol dapat terjadi pada molekulnya sendiri (yaitu terjadi redistribusi atom dalam molekul). Reaksi ini adalah reaksi dehidrasi antarmolekul. Misalnya seperti ini:

Selama reaksi, terjadi pembentukan eter dan air.

Jika ditambahkan ke alkohol asam karboksilat, misalnya asam asetat, maka akan terjadi pembentukan eter. Namun ester kurang stabil dibandingkan eter. Jika reaksi pembentukan eter hampir ireversibel, maka pembentukan ester adalah proses yang dapat dibalik. Ester mudah mengalami hidrolisis, terurai menjadi alkohol dan asam karboksilat.

6) Oksidasi alkohol.

Alkohol tidak teroksidasi oleh oksigen atmosfer pada suhu biasa, tetapi ketika dipanaskan dengan adanya katalis, terjadi oksidasi. Contohnya adalah tembaga oksida (CuO), kalium permanganat (KMnO 4), campuran kromium. Kerja zat pengoksidasi menghasilkan produk yang berbeda dan bergantung pada struktur alkohol aslinya. Jadi, alkohol primer diubah menjadi aldehida (reaksi A), alkohol sekunder diubah menjadi keton (reaksi B), dan alkohol tersier resisten terhadap zat pengoksidasi.

Tentang alkohol polihidrik, rasanya manis, tetapi ada pula yang beracun. Sifat-sifat alkohol polihidrat mirip dengan alkohol monohidrat, sedangkan perbedaannya adalah reaksi terjadi tidak satu per satu terhadap gugus hidroksil, tetapi beberapa reaksi sekaligus.
Salah satu perbedaan utamanya adalah alkohol polihidrik mudah bereaksi dengan tembaga hidroksida. Ini menghasilkan larutan transparan dengan warna biru-ungu cerah. Reaksi inilah yang dapat mendeteksi keberadaan alkohol polihidrat dalam larutan apa pun.

Berinteraksi dengan asam sendawa:

Dari sudut pandang aplikasi praktis Reaksi dengan asam nitrat adalah yang paling menarik. Muncul nitrogliserin Dan dinitroetilen glikol digunakan sebagai bahan peledak, A trinitrogliserin- juga dalam pengobatan, sebagai vasodilator.

Etilen glikol

Etilen glikol- perwakilan tipikal alkohol polihidrik. Rumus kimianya adalah CH 2 OH - CH 2 OH. - alkohol dihidrik. Ini adalah cairan manis yang dapat larut sempurna dalam air dalam proporsi berapa pun. Reaksi kimia dapat melibatkan satu gugus hidroksil (-OH) atau dua gugus hidroksil secara bersamaan.


Etilen glikol- solusinya banyak digunakan sebagai bahan anti-icing ( antibeku). Larutan etilen glikol membeku pada suhu -34 0 C yang pada musim dingin dapat menggantikan air, misalnya untuk mendinginkan mobil.

Dengan segala manfaatnya etilen glikol Harus diingat bahwa ini adalah racun yang sangat kuat!

Kita semua pernah melihatnya gliserin. Itu dijual di apotek dalam botol gelap dan merupakan cairan kental tidak berwarna dengan rasa manis. - Ini alkohol trihidrat

. Sangat larut dalam air dan mendidih pada suhu 220 0 C. Sifat kimia gliserin dalam banyak hal mirip dengan sifat alkohol monohidrat, namun gliserin dapat bereaksi dengan hidroksida logam (misalnya, tembaga hidroksida Cu(OH) 2), menghasilkan pembentukan gliserat logam - senyawa kimia

, mirip dengan garam. Reaksi dengan tembaga hidroksida khas untuk gliserin. Reaksi kimia menghasilkan larutan berwarna biru cerah

tembaga gliserat

Pengemulsi Pengemulsi alkohol yang lebih tinggi- Ini , ester dan kompleks lainnya zat kimia

, yang bila dicampur dengan zat lain, seperti lemak, membentuk emulsi yang stabil. Omong-omong, semua kosmetik juga merupakan emulsi! Zat berupa lilin buatan (pentol, sorbitan oleat), serta trietanolamin dan lesitin sering digunakan sebagai pengemulsi.

Pelarut Pelarut - Ini adalah zat yang digunakan terutama untuk pembuatan pernis rambut dan kuku. Mereka disajikan dalam jumlah kecil, karena sebagian besar zat ini sangat mudah terbakar dan berbahaya bagi tubuh manusia. Perwakilan paling umum pelarut adalah aseton

, serta amil asetat, butil asetat, isobutilat. Ada juga zat yang disebut pengencer.



. Mereka terutama digunakan bersama dengan pelarut untuk pembuatan berbagai pernis. Bagikan dengan temanmu!