Alkohol monohidrat jenuh

Tata nama. Tata nama yang rasional dan sistematis digunakan untuk memberi nama alkohol.

Menurut tata nama rasional, nama alkohol dibentuk dari nama radikal yang bersangkutan yang dikaitkan dengan gugus hidroksil dan penambahan kata “alkohol”.

Oleh tata nama yang sistematis nama tersebut diberikan dari nama hidrokarbon dengan penambahan akhiran –ol.

Isomerisme dalam alkohol disebabkan oleh perubahan struktur kerangka hidrokarbon dan posisi gugus OH.

Metode untuk memproduksi alkohol. Ada berbagai cara untuk mendapatkan alkohol. Berikut ini beberapa di antaranya.

1. Hidrolisis enzimatik dan fermentasi karbohidrat. Dengan metode ini etanol diperoleh dari makanan yang mengandung glukosa atau gula lainnya. Ketika glukosa difermentasi oleh enzim ragi, etanol terbentuk:

Fermentasi jus buah, khususnya jus anggur, menghasilkan larutan beralkohol yang mengandung 10–15% etanol, yang disebut wine.

Untuk mendapatkan etanol di jumlah besar sebagai bahan awal karbohidrat yang lebih murah diambil - pati. Pembentukan alkohol dari produk yang mengandung pati terdiri dari tahapan sebagai berikut:

a) sakarifikasi pati:

Proses pembentukan maltosa terjadi di bawah pengaruh enzim amilase yang terkandung dalam malt - biji jelai yang bertunas dan dikeringkan.

b) fermentasi larutan sakarifikasi. Proses ini terjadi di bawah pengaruh enzim yang terkandung dalam ragi:

Kedua tahapan tersebut adalah hasilnya aksi bersama berbagai enzim yang terkandung dalam ragi. Enzim ini disebut juga enzim. Larutan yang diperoleh hasil fermentasi mengandung etanol 18%. Campuran ini disuling hingga menghasilkan alkohol mentah dengan kandungan etanol 90%. Distilasi tambahan menghasilkan alkohol rektifikasi dengan kandungan etanol 95,5%. Alkohol absolut (100% etanol) dapat diperoleh dengan distilasi azeotropik dengan benzena.

Selama proses fermentasi, bersama dengan etanol, diperoleh minyak fusel, yang menurunkan kualitas alkohol. Mereka adalah campuran alkohol isomer dengan jumlah atom karbon C 3 - C 5.

Minyak fusel diperoleh melalui penguraian komponen protein yang termasuk dalam bahan baku asli yang mengandung pati.

Etanol yang diperoleh dengan menggunakan teknologi ini, setelah pemurnian tambahan, digunakan untuk produksi produk beralkohol. Jika selulosa digunakan sebagai bahan baku sebagai pengganti pati, maka diperoleh alkohol “hidrolitik”, yang hanya digunakan untuk kebutuhan teknis. Proses pembuatan etanol dari selulosa terdiri dari tahapan sebagai berikut:

a) hidrolisis selulosa:

b) fermentasi di bawah pengaruh enzim ragi:

C 6 H 12 O 6 ® 2C 2 H 5 OH + 2CO 2

Limbah dari industri pengolahan kayu digunakan sebagai bahan baku dan hidrolisis dilakukan dalam kondisi yang sulit dengan adanya H 2 SO 4 .

2. Hidrasi alkena. Dengan adanya katalis, olifin menambahkan air untuk membentuk alkohol. Penambahan air pada alkena yang tidak simetris terjadi menurut aturan Morkovnikov dengan pembentukan alkohol sekunder dan tersier.

3. Hidrolisis turunan halogen:

4. Reduksi aldehida dan keton:

Reduksi aldehida menghasilkan alkohol primer, reduksi keton menghasilkan alkohol sekunder.

5. Pemulihan ester:

6. Hidrolisis ester. Reaksi ini bersifat reversibel dan memerlukan pengaturan untuk meningkatkan hasil alkohol:

7. Sintesis aldehida melalui senyawa organologam:

Sifat kimia alkohol. Utama elemen struktural Gugus hidrokso yang menentukan reaktivitas alkohol. Arah utama reaktivitas adalah reaksi dengan pemutusan ikatan pada arah I dan II. Sifat akseptor oksigen memastikan polaritas ikatan yang tinggi dalam arah ini.

saya mengarahkan.

Karena polaritas koneksi ON alkohol memiliki keasaman tertentu dan berdisosiasi menurut skema berikut:

Alkohol primer lebih asam, alkohol tersier kurang asam, dan urutan berikut diamati:

Keasaman alkohol tersier yang lebih rendah disebabkan oleh efek induktif positif gugus alkil, yang meningkatkan kerapatan elektron pada karbon dan oksigen.

1. Interaksi dengan logam:

2. Reaksi esterifikasi:

3. Reaksi oksidasi. Tergantung pada sifat alkohol, reaksi oksidasi berlangsung berbeda. Reaksi-reaksi ini dapat berlangsung sebagai reaksi dehidrogenasi dan sebagai reaksi oksidasi. Oksidasi alkohol primer menghasilkan aldehida:

Oksidasi alkohol sekunder menghasilkan keton:

Alkohol tersier dioksidasi dengan putusnya rantai hidrokarbon dan pembentukan campuran asam dan keton:

arah II.

1. Hidrohalogenasi alkohol. Reaksi dilakukan dengan adanya zat penghilang air:

Reaktivitas alkohol berubah dengan urutan sebagai berikut:

tersier > sekunder > primer

2. Interaksi dengan fosfor halida:

3. Dehidrasi alkohol intramolekul dan antarmolekul. Dalam kondisi yang keras, pada t > 180 0 C, dehidrasi intramolekul terjadi sesuai dengan aturan Zaitsev:

Dalam kondisi ringan, dehidrasi antarmolekul terjadi dengan pembentukan ester:

Properti fisik alkohol dan penggunaannya. Alkohol dengan jumlah atom karbon C 1 – C 10 berbentuk cair, lebih tinggi – padatan. Kelarutan alkohol semakin meningkat berat molekul berkurang, titik didihnya meningkat. Titik didih alkohol yang sangat tinggi dijelaskan oleh kemungkinan pembentukan asosiasi karena ikatan hidrogen

Alkohol berstruktur isostruktur memiliki titik didih lebih tinggi daripada alkohol berstruktur normal.

Metanol. Jumlah utamanya diperoleh dengan penyulingan kering kayu. Saat ini metanol diproduksi di industri dengan skema sebagai berikut:

Metanol memiliki aplikasi yang luas dan beragam. Jumlah yang signifikan itu dikonsumsi untuk menghasilkan formaldehida, metilamin, pewarna, dan obat farmakologis. Metanol merupakan pelarut yang baik dan digunakan untuk melarutkan alkali, digunakan untuk memurnikan bensin, dalam industri cat dan pernis, dll. Kita harus ingat bahwa metanol merupakan racun kuat yang menyebabkan kebutaan dan kelumpuhan.

Bahaya metil alkohol adalah sangat mirip dengan etanol.

Etanol. Digunakan dalam Industri makanan untuk produksi minuman beralkohol, untuk produksi ester yang digunakan dalam industri gula-gula. Dalam wewangian, etanol digunakan sebagai pelarut. Kandungannya dalam krim adalah 5-10%, lotion – 10–60%, deodoran – hingga 80%).

Alkohol primer dengan berat molekul tinggi.

Setil alkohol (C 15 H 31 CH 2 OH) dalam komposisi ester merupakan bagian dari spermaceti, diisolasi dari tulang tengkorak ikan paus. Spermaceti digunakan dalam wewangian dan produksi deterjen sintetis.

Mirikil alkohol (C 30 H 61 -CH-OH) dalam keadaan terikat Lilin lebah mengandung:

Alkohol dihidrat (glikol)

Alkohol dihidrat mengandung dua gugus hidroksil. Rumus umum glikol adalah C n H 2 n (OH) 2.

Menurut tata nama sistematis, nama alkohol dihidrat dibentuk dari nama alkana yang bersesuaian dengan penambahan akhiran “diol”, posisi gugus -OH ditunjukkan dengan angka

Tidak ada satu liburan pun yang lengkap tanpa minuman beralkohol. Dan, tentu saja, semua orang tahu bahwa minuman keras apa pun mengandung etil alkohol. Zat inilah yang memberi seseorang perasaan euforia dan relaksasi yang menyenangkan serta gejala keracunan yang paling parah jika digunakan secara berlebihan. Tetapi beberapa alkohol membawa kematian.

Hal ini disebabkan oleh produksi alkohol pengganti, yang bukan etil, tetapi metil alkohol, produk beracun dan sangat beracun. Kedua jenis koneksi ini praktis tidak berbeda tampilannya, yang membedakan hanyalah keduanya komposisi kimia. Mari kita cari tahu apa rumus minum alkohol secara kimia dan apa perbedaannya dengan metil alkohol.

Untuk menghindari keracunan fatal, etil alkohol harus dibedakan dari metil alkohol

Asal usul perkenalan dengan alkohol kembali ke masa lalu alkitabiah yang legendaris. Noah, setelah mencicipi jus anggur yang difermentasi, merasakan rasa mabuk untuk pertama kalinya. Sejak saat inilah hal itu dimulai prosesi kemenangan produk beralkohol, pengembangan budaya anggur dan berbagai eksperimen alkohol.

Spiritus vini adalah nama yang diberikan untuk minuman beralkohol, yang dibuat melalui penyulingan. Artinya, penyulingan dan penguapan suatu cairan, diikuti dengan pengendapan uap menjadi bentuk cair.

Formula etanol dibuat pada tahun 1833

Titik awal pembuatan anggur dan produksi alkohol adalah abad ke-14.. Sejak saat inilah produksi cairan “ajaib” dimulai di berbagai negara dengan penciptaan dan pengembangan berbagai teknik. KE tahapan penting Penyebaran etanol, demikian sebutan ilmiah minum alkohol, dan perkembangannya dapat dikaitkan dengan tahun-tahun berikut:

1. Abad XIV (30-an). Alkohol anggur pertama kali ditemukan oleh alkemis Perancis Arnaud de'Villger, dan ilmuwan tersebut mampu mengisolasinya dari anggur.
2. Abad XIV (80-an). Seorang pedagang Italia memperkenalkan senyawa etil alkohol ke bangsa Slavia kuno, membawa zat ini ke Moskow.
3. Abad XVI (20-an). Dokter legendaris Swiss, alkemis Paracelsus mulai mempelajari sifat-sifat etanol dan menemukannya kemampuan utama- ditidurkan.
4. abad ke-18. Untuk pertama kalinya, sifat hipnotis etil alkohol diuji pada manusia. Dengan bantuannya, seorang pasien yang sedang dipersiapkan untuk operasi kompleks disuntik mati untuk pertama kalinya.

Sejak saat itu, pertumbuhan pesat industri alkohol-vodka dimulai. Di negara kita saja, hingga awal revolusi, lebih dari 3.000 pabrik alkohol beroperasi secara aktif. Benar, selama Perang Dunia Kedua, jumlah mereka menurun tajam, hampir 90%. Kebangkitan baru dimulai pada akhir tahun 40-an abad yang lalu. Mereka mulai mengingat teknologi kuno dan mengembangkan teknologi baru.

Jenis alkohol

Alkohol memiliki banyak modifikasi berbeda. Beberapa jenis alkohol bersentuhan erat dengan teknologi pangan, yang lain beracun. Untuk mengetahui tindakan dan pengaruhnya tubuh manusia, Anda harus memahami karakteristik utamanya.

Makanan (atau minuman)

Atau etil alkohol. Itu diperoleh dengan rektifikasi (proses pemisahan campuran multikomponen menggunakan pertukaran panas antara cairan dan uap). Bahan baku untuk persiapannya sudah diambil jenis yang berbeda biji-bijian Rumus kimia minum etil alkohol adalah sebagai berikut: C2H5OH.

Bagaimana cara kerja etil alkohol?

Alkohol makanan, yang merupakan bagian dari alkohol, dalam banyak kasus dianggap sebagai vodka. Hal inilah yang disalahgunakan oleh banyak orang, sehingga menyebabkan ketergantungan alkohol yang berkepanjangan.

Etanol makanan juga memiliki variasi tersendiri (tergantung pada jenis bahan baku yang digunakan). Klasifikasi minuman beralkohol memiliki jenis sebagai berikut:

Alkohol kelas satu (atau obat-obatan)

Itu tidak digunakan untuk memproduksi minuman beralkohol. Senyawa ini dimaksudkan untuk digunakan secara eksklusif untuk keperluan medis sebagai antiseptik, desinfeksi ruang operasi dan instrumen bedah.

Alfa

Senyawa alkohol bermutu tinggi. Untuk produksinya, gandum atau gandum hitam pilihan berkualitas tinggi diambil. Berdasarkan alkohol Alfa-lah minuman beralkohol elit super-premium diproduksi. Misalnya:

• rum Bacardi;
• Vodka mutlak;
• wiski Jack Daniels;
• Wiski Johnnie Walker.

mewah

Untuk produksi minuman etanol tingkat ini mereka menggunakan kentang dan biji-bijian, dengan mempertimbangkan volume keluaran tepung kentang tidak boleh melebihi 35%. Senyawa alkohol dilewatkan melalui beberapa tahap penyaringan. Vodka premium dihasilkan darinya. Seperti:

• Serak;
• Pelangi;
• Beluga;
• raksasa;
• Nemiroff;
• Stolichnaya;
• emas Rusia;
• Standar Rusia.

Minuman vodka ini memiliki beberapa tingkat perlindungan. Mereka punya bentuk khusus botol, hologram yang dirancang khusus, tutup unik.

Cara memeriksa kualitas produk vodka

Tambahan

Atas dasar itu, vodka klasik dan familiar dari segmen harga menengah dibuat. Alkohol minum ini diencerkan (kekuatannya dalam bentuk murni sekitar 95%) dan, sebagai tambahan, mengalami pemurnian tambahan. Produk akhir memiliki kandungan ester dan metanol yang lebih rendah. Alkohol berbahan dasar senyawa ini dianggap ramah lingkungan produk murni, namun, tidak semahal alkohol berbahan dasar Alpha atau Lux.

Dasar

Praktis tidak kalah dengan vodka etanol Extra dan Alpha. Ia memiliki kekuatan tinggi yang sama (sekitar 95%). Vodka berbahan dasar minuman beralkohol ini merupakan produk yang paling banyak digemari karena paling terjangkau (pasar segmen harga menengah). Alkohol merek ini dibuat dari kentang dan biji-bijian, dengan pertimbangan volume tepung kentang pada produk yang dihasilkan tidak melebihi 60%.

Etil alkohol banyak digunakan dalam pengobatan

Alkohol dengan kategori pemurnian tertinggi

Itu terbuat dari campuran produk-produk berikut:

• Jagung;
• kentang;
• gula tetes;
• bit gula.

Koneksi ini adalah proses teknologi mengalami pemrosesan dan penyaringan minimal dari berbagai kotoran dan minyak fusel. Ini digunakan untuk membuat vodka kelas ekonomi murah, berbagai tincture dan minuman keras.

Metil alkohol (atau teknis)

tanpa warna, zat transparan, baunya mirip dengan etanol klasik. Namun, berbeda dengan metanol, metanol merupakan senyawa yang sangat beracun. Rumus kimia metanol (atau alkohol kayu) adalah CH3OH. Jika masuk ke dalam tubuh manusia, senyawa ini menyebabkan keracunan akut. Hasil yang fatal tidak bisa dikesampingkan.

Apa itu metil alkohol

Menurut statistik, sekitar 1.500 kasus keracunan metil alkohol didiagnosis setiap tahunnya. Setiap keracunan kelima mengakibatkan kematian seseorang.

Metil alkohol tidak ada hubungannya dengan produksi minuman beralkohol dan industri makanan. Namun alkohol pengganti sering kali diencerkan dengan produk murah ini untuk mengurangi biaya produk yang dihasilkan. Saat berinteraksi dengan struktur organik Metanol berubah menjadi racun mengerikan yang telah menghancurkan banyak nyawa.

Cara membedakan alkohol

Sangat sulit untuk membedakan alkohol industri beracun dari minuman beralkohol. Karena alasan inilah kasus keracunan yang fatal terjadi. Ketika, dengan kedok etanol, metanol digunakan untuk membuat minuman beralkohol.

Namun senyawa alkohol masih dapat dibedakan. Ada cara sederhana untuk melakukan hal ini yang bisa Anda terapkan di rumah.

1. Dengan bantuan api. Ini yang paling banyak metode mudah pemeriksaan. Bakar saja minuman beralkohol. Etanol terbakar dengan nyala api berwarna biru ketika dibakar, namun warna metanol yang terbakar adalah hijau.
2. Menggunakan kentang. Tuangkan alkohol di atas sepotong kentang mentah dan biarkan selama 2-3 jam. Jika warna sayuran tidak berubah, vodka memiliki kualitas yang sangat baik dan dapat dikonsumsi dengan aman sesuai tujuan yang dimaksudkan. Namun jika kentang berwarna merah muda, ini adalah konsekuensi dari adanya alkohol industri dalam alkohol.
3. Menggunakan kawat tembaga. Kawat harus dipanaskan sampai membara dan diturunkan ke dalam cairan. Jika terdapat bau yang menyengat dan menjijikkan saat mendesis, berarti terdapat metanol di dalam alkohol. Etil alkohol tidak akan berbau sama sekali.
4. Mengukur titik didih. Anda harus menggunakan termometer biasa untuk mengukur titik didih alkohol. Harap dicatat bahwa metanol mendidih pada +64⁰С, dan etanol – pada +78⁰С.
5. Menggunakan soda dan yodium. Tuang alkohol yang akan diuji ke dalam wadah transparan. Tambahkan sejumput soda biasa ke dalamnya. Aduk rata dan tambahkan yodium ke dalamnya. Sekarang arahkan cairan ke arah cahaya. Jika ada endapan di dalamnya, ini adalah bukti “kemurnian” alkohol. Etanol, bila berinteraksi dengan iodoform (yodium + soda), menghasilkan suspensi berwarna kekuningan. Namun metanol tidak berubah sama sekali dan tetap transparan.
6. Menggunakan kalium permanganat. Tambahkan beberapa kristal kalium permanganat ke dalam alkohol yang diuji. Setelah larut dan cairan berubah warna menjadi merah muda, panaskan. Jika gelembung gas mulai keluar saat dipanaskan, Anda memiliki metil alkohol yang beracun.

Tetapi perlu diingat bahwa semua ini dan sejenisnya metode rumah tangga tidak akan berfungsi jika alkohol teknis awalnya dicampur dengan etanol dalam satu produk. DI DALAM pada kasus ini Hanya pengujian kimia yang dapat membantu. Dan pendekatan yang bertanggung jawab untuk membeli alkohol.

Jika bantuan tidak diberikan, kematian akibat keracunan metanol terjadi setelah 2-3 jam

Untuk menghindari pembelian alkohol yang berpotensi berbahaya, belilah alkohol hanya di tempat tepercaya dan toko khusus yang menimbulkan kepercayaan. Hindari toko bawah tanah dan warung kecil. Di sinilah seringnya produk palsu tersebar.

Cara menggunakan etanol

Etil alkohol digunakan tidak hanya di industri alkohol tercinta. Kegunaannya beragam dan cukup menarik. Lihat beberapa kegunaan utama etanol:

• bahan bakar ( mesin roket pembakaran internal);
• bahan kimia (bahan dasar untuk pembuatan berbagai obat);
• wewangian (saat membuat berbagai komposisi dan konsentrat parfum);
• cat dan pernis (sebagai pelarut, termasuk dalam antibeku, deterjen bahan kimia rumah tangga, pencuci kaca depan);
• makanan (kecuali untuk produksi alkohol, berhasil digunakan dalam produksi cuka dan berbagai perasa);
• obat-obatan (bidang aplikasi yang paling populer, sebagai antiseptik untuk desinfeksi luka, selama ventilasi buatan paru-paru sebagai antibusa, adalah bagian dari anestesi dan anestesi, berbagai obat tincture, antibiotik dan ekstrak).

Omong-omong, etil alkohol juga digunakan sebagai penangkal keracunan metanol. Ini adalah penangkal yang efektif jika terjadi keracunan alkohol industri. Akan berguna untuk mengingat tanda-tanda utama keracunan oleh pengganti alkohol:

• sakit kepala parah;
• muntah yang sangat melemahkan;
• rasa sakit yang menusuk di perut;
• perasaan lemah total, imobilisasi;
• depresi pernapasan, seseorang terkadang bahkan tidak bisa bernapas.

Ngomong-ngomong, gejala yang persis sama bisa ditemui pada kasus keracunan alkohol biasa. Oleh karena itu, Anda harus memperhatikan jumlah alkohol yang dikonsumsi. Alkohol industri menyebabkan perkembangan gejala ini ketika memasuki tubuh manusia bahkan dalam jumlah kecil (dari 30 ml, ini adalah volume standar gelas biasa).

Dalam hal ini, Anda harus segera menelepon Ambulans. Ingatlah bahwa jika bantuan yang memenuhi syarat tidak diberikan, risiko kematian sangat tinggi.

Kesimpulannya, kita dapat memahami bahwa memahami jenis-jenis alkohol dan membedakan senyawa beracun dari meminum etanol sangatlah penting. Jangan lupa bahwa meskipun Anda mengonsumsi sedikit metanol beracun, Anda membahayakan nyawa Anda dan membawa tubuh Anda ke titik yang fatal.

Ini adalah turunan hidrokarbon di mana satu atom hidrogen digantikan oleh gugus hidroksi. Rumus umum alkohol adalah CnH 2 N +1 OH.

Klasifikasi alkohol monohidrat.

Tergantung posisi dimana letaknya DIA-kelompok, bedakan:

Alkohol primer:

Alkohol sekunder:

Alkohol tersier:

.

Isomerisme alkohol monohidrat.

Untuk alkohol monohidrat dicirikan oleh isomerisme kerangka karbon dan isomerisme posisi gugus hidroksi.

Sifat fisik alkohol monohidrat.

Reaksinya mengikuti aturan Markovnikov, jadi hanya alkohol lagu yang dapat diperoleh dari alkena primer.

2. Hidrolisis alkil halida jika terkena larutan berair alkali:

Jika pemanasannya lemah, maka terjadi dehidrasi intramolekul, yang mengakibatkan terbentuknya eter:

B) Alkohol dapat bereaksi dengan hidrogen halida, alkohol tersier bereaksi sangat cepat, sedangkan alkohol primer dan sekunder bereaksi lambat:

Penggunaan alkohol monohidrat.

Alkohol digunakan terutama di industri sintesis organik, di industri makanan, obat-obatan dan farmasi.

Isi artikel

ALKOHOL(alkohol) – kelas senyawa organik mengandung satu atau lebih gugus C–OH, dengan gugus hidroksil OH terikat pada atom karbon alifatik (senyawa yang atom karbonnya pada gugus C–OH merupakan bagian dari cincin aromatik disebut fenol)

Klasifikasi alkohol bervariasi dan bergantung pada ciri struktural mana yang dijadikan dasar.

1. Tergantung pada kuantitas gugus hidroksil Alkohol dalam suatu molekul dibagi menjadi:

a) monoatomik (mengandung satu gugus hidroksil OH), misalnya metanol CH 3 OH, etanol C 2 H 5 OH, propanol C 3 H 7 OH

b) poliatomik (dua atau lebih gugus hidroksil), misalnya etilen glikol

HO–CH 2 –CH 2 –OH, gliserol HO–CH 2 –CH(OH)–CH 2 –OH, pentaeritritol C(CH 2 OH) 4.

Senyawa yang satu atom karbonnya mempunyai dua gugus hidroksil dalam banyak kasus tidak stabil dan mudah berubah menjadi aldehida, menghilangkan air: RCH(OH) 2 ® RCH=O + H 2 O

2. Berdasarkan jenis atom karbon yang mengikat gugus OH, alkohol dibedakan menjadi:

a) primer, di mana gugus OH terikat pada atom karbon primer. Atom karbon (disorot dengan warna merah) yang terikat hanya pada satu atom karbon disebut primer. Contoh alkohol primer - etanol CH 3 - C H 2 –OH, propanol CH 3 –CH 2 – C H2–OH.

b) sekunder, dimana gugus OH terikat pada atom karbon sekunder. Atom karbon sekunder (disorot dengan warna biru) terikat pada dua atom karbon secara bersamaan, misalnya propanol sekunder, butanol sekunder (Gbr. 1).

Beras. 1. STRUKTUR ALKOHOL SEKUNDER

c) tersier, dimana gugus OH terikat pada atom karbon tersier. Atom karbon tersier (disorot hijau) terikat secara bersamaan pada tiga atom karbon tetangga, misalnya butanol dan pentanol tersier (Gbr. 2).

Beras. 2. STRUKTUR ALKOHOL TERsier

Menurut jenis atom karbonnya, gugus alkohol yang terikat padanya disebut juga primer, sekunder, atau tersier.

Dalam alkohol polihidrat yang mengandung dua atau lebih gugus OH, gugus H2O primer dan sekunder dapat terdapat secara bersamaan, misalnya dalam gliserol atau xylitol (Gbr. 3).

Beras. 3. KOMBINASI KELOMPOK OH PRIMER DAN SEKUNDER PADA STRUKTUR ALKOHOL POLYATOMIK.

3. Menurut struktur gugus organik yang dihubungkan oleh gugus OH, alkohol dibedakan menjadi alkohol jenuh (metanol, etanol, propanol), tak jenuh, misalnya alil alkohol CH 2 =CH–CH 2 –OH, aromatik (misalnya, benzil alkohol C 6 H 5 CH 2 OH) mengandung gugus aromatik pada gugus R.

Bukan alkohol jenuh, di mana gugus OH “berdekatan” dengan ikatan rangkap, yaitu. terikat pada atom karbon yang secara bersamaan terlibat dalam pembentukan ikatan rangkap (misalnya, vinil alkohol CH 2 =CH–OH), sangat tidak stabil dan segera terisomerisasi ( cm ISOMERISASI) menjadi aldehida atau keton:

CH 2 =CH–OH ® CH 3 –CH=O

Tata nama alkohol.

Untuk alkohol biasa dengan struktur sederhana, tata nama yang disederhanakan digunakan: nama gugus organik diubah menjadi kata sifat (menggunakan akhiran dan akhiran “ baru") dan tambahkan kata "alkohol":

Dalam kasus ketika struktur gugus organik lebih kompleks, mereka menggunakan gugus yang umum untuk keseluruhannya kimia organik aturan. Nama-nama yang disusun menurut aturan-aturan tersebut disebut sistematis. Sesuai dengan aturan ini, rantai hidrokarbon diberi nomor dari ujung yang paling dekat dengan gugus OH. Selanjutnya, penomoran ini digunakan untuk menunjukkan posisi berbagai substituen di sepanjang rantai utama; di akhir nama, ditambahkan akhiran “ol” dan angka yang menunjukkan posisi gugus OH (Gbr. 4):

Beras. 4. NAMA SISTEMATIS ALKOHOL. Gugus fungsional (OH) dan substituen (CH 3), serta indeks digital terkaitnya, disorot dalam berbagai warna.

Nama sistematis alkohol paling sederhana mengikuti aturan yang sama: metanol, etanol, butanol. Untuk beberapa alkohol, nama sepele (yang disederhanakan) yang berkembang secara historis telah dipertahankan: propargil alkohol HCє C–CH 2 –OH, gliserin HO–CH 2 –CH(OH)–CH 2 –OH, pentaerythritol C(CH 2 OH) 4 , fenetil alkohol C 6 H 5 –CH 2 –CH 2 –OH.

Sifat fisik alkohol.

Alkohol larut dalam sebagian besar pelarut organik; tiga perwakilan paling sederhana pertama - metanol, etanol dan propanol, serta butanol tersier (H 3 C) 3 СОН - dicampur dengan air dalam perbandingan berapa pun. Dengan bertambahnya jumlah atom C dalam gugus organik, efek hidrofobik (anti air) mulai berlaku, kelarutan dalam air menjadi terbatas, dan ketika R mengandung lebih dari 9 atom karbon, ia praktis menghilang.

Karena adanya gugus OH, timbul ikatan hidrogen antar molekul alkohol.

Beras. 5. OBLIGASI HIDROGEN DALAM ALKOHOL(ditunjukkan dalam garis putus-putus)

Akibatnya, semua alkohol memiliki lebih banyak panas titik didih dibandingkan hidrokarbon yang bersangkutan, misalnya T. bp. etanol +78° C, dan T. mendidih. etana –88,63° C; T.kip. butanol dan butana, masing-masing, +117,4° C dan –0,5° C.

Sifat kimia alkohol.

Alkohol memiliki berbagai transformasi. Reaksi alkohol ada beberapa pola umum: reaktivitas alkohol monohidrat primer lebih tinggi daripada alkohol sekunder, sebaliknya, alkohol sekunder secara kimia lebih aktif daripada alkohol tersier. Untuk alkohol dihidrat, dalam kasus ketika gugus OH terletak pada atom karbon tetangga, peningkatannya (dibandingkan dengan alkohol monohidrat) reaktivitas karena saling mempengaruhi kelompok-kelompok ini. Untuk alkohol, reaksi mungkin terjadi yang melibatkan pemutusan ikatan C–O dan O–H.

1. Reaksi yang terjadi pada ikatan O–H.

Saat berinteraksi dengan logam aktif Alkohol (Na, K, Mg, Al) menunjukkan sifat asam lemah dan membentuk garam yang disebut alkoholat atau alkoksida:

2CH 3 OH + 2Na ® 2CH 3 OK + H 2

Alkoholat secara kimia tidak stabil dan, bila terkena air, terhidrolisis membentuk alkohol dan logam hidroksida:

C 2 H 5 OK + H 2 O ® C 2 H 5 OH + KOH

Reaksi ini menunjukkan bahwa alkohol lebih banyak asam lemah (asam kuat menggantikan yang lemah), selain itu, ketika berinteraksi dengan larutan alkali, alkohol tidak membentuk alkoholat. Namun, di alkohol polihidrik(dalam kasus ketika gugus OH terikat pada atom C yang berdekatan) keasaman gugus alkohol jauh lebih tinggi, dan gugus alkohol dapat membentuk alkoholat tidak hanya ketika berinteraksi dengan logam, tetapi juga dengan basa:

H O–CH 2 –CH 2 –OH + 2NaOH ® NaO–CH 2 –CH 2 –ONa + 2H 2 O

Ketika gugus H2O dalam alkohol polihidrat terikat pada atom C yang tidak berdekatan, sifat-sifat alkohol mendekati sifat monohidrat, karena tidak ada pengaruh timbal balik dari gugus H2O.

Ketika berinteraksi dengan mineral atau asam organik, alkohol membentuk ester - senyawa yang mengandung fragmen R-O-A (A adalah residu asam). Pembentukan ester juga terjadi selama interaksi alkohol dengan anhidrida dan asam klorida dari asam karboksilat (Gbr. 6).

Di bawah aksi zat pengoksidasi (K 2 Cr 2 O 7, KMnO 4), alkohol primer membentuk aldehida, dan alkohol sekunder membentuk keton (Gbr. 7)

Beras. 7. PEMBENTUKAN ALDEHIDA DAN KETON SELAMA OKSIDASI ALKOHOL

Reduksi alkohol mengarah pada pembentukan hidrokarbon yang mengandung jumlah atom C yang sama dengan molekul alkohol aslinya (Gbr. 8).

Beras. 8. RESTORASI BUTANOL

2. Reaksi yang terjadi pada ikatan C–O.

Dengan adanya katalis atau kuat asam mineral terjadi dehidrasi alkohol (penghilangan air), dan reaksi dapat berlangsung dalam dua arah:

a) dehidrasi antarmolekul yang melibatkan dua molekul alkohol, yang mana ikatan C–O salah satu molekulnya terputus, menghasilkan pembentukan eter—senyawa yang mengandung fragmen R–O–R (Gbr. 9A).

b) selama dehidrasi intramolekul, alkena terbentuk - hidrokarbon dengan ikatan rangkap. Seringkali kedua proses tersebut adalah pendidikan eter dan alkena - lanjutkan secara paralel (Gbr. 9B).

Dalam kasus alkohol sekunder, selama pembentukan alkena, dua arah reaksi dimungkinkan (Gbr. 9B), arah yang dominan adalah arah di mana, selama proses kondensasi, hidrogen dipisahkan dari atom karbon yang paling sedikit terhidrogenasi (ditandai dengan nomor 3), yaitu dikelilingi oleh lebih sedikit atom hidrogen (dibandingkan dengan atom 1). Ditunjukkan pada Gambar. 10 reaksi digunakan untuk menghasilkan alkena dan eter.

Pemutusan ikatan C–O dalam alkohol juga terjadi ketika gugus OH digantikan oleh gugus halogen atau amino (Gbr. 10).

Beras. 10. PENGGANTI GROUP OH PADA ALKOHOL DENGAN GROUP HALOGEN ATAU AMINO

Reaksi yang ditunjukkan pada Gambar. 10 digunakan untuk produksi halokarbon dan amina.

Persiapan alkohol.

Beberapa reaksi yang ditunjukkan di atas (Gbr. 6,9,10) bersifat reversibel dan, jika kondisi berubah, dapat terjadi di arah berlawanan, mengarah pada produksi alkohol, misalnya, selama hidrolisis ester dan halokarbon (masing-masing Gambar 11A dan B), serta melalui hidrasi alkena - penambahan air (Gambar 11B).

Beras. sebelas. MEMPEROLEH ALKOHOL DENGAN HIDROLISIS DAN HIDRASI SENYAWA ORGANIK

Reaksi hidrolisis alkena (Gbr. 11, Skema B) adalah dasarnya produksi industri alkohol lebih rendah yang mengandung hingga 4 atom C.

Etanol juga terbentuk selama apa yang disebut fermentasi alkohol gula, misalnya glukosa C 6 H 12 O 6. Prosesnya terjadi dengan adanya ragi dan mengarah pada pembentukan etanol dan CO 2:

C 6 H 12 O 6 ® 2C 2 H 5 OH + 2CO 2

Fermentasi dapat menghasilkan tidak lebih dari 15% larutan alkohol dalam air, karena pada konsentrasi alkohol yang lebih tinggi jamur ragi akan mati. Larutan alkohol dengan konsentrasi lebih tinggi diperoleh dengan distilasi.

Metanol diproduksi secara industri melalui reduksi karbon monoksida pada 400°C di bawah tekanan 20–30 MPa dengan adanya katalis yang terdiri dari tembaga, kromium, dan aluminium oksida:

BERSAMA + 2 H 2 ® H 3 COH

Jika alih-alih hidrolisis alkena (Gbr. 11) dilakukan oksidasi, maka alkohol dihidrik(Gbr. 12)

Beras. 12. PERSIAPAN ALKOHOL DIOHOMIK

Penggunaan alkohol.

Kemampuan alkohol untuk berpartisipasi dalam berbagai reaksi kimia memungkinkannya digunakan untuk memperoleh semua jenis senyawa organik: aldehida, keton, asam karboksilat eter dan ester digunakan sebagai pelarut organik dalam produksi polimer, pewarna dan obat-obatan.

Metanol CH 3 OH digunakan sebagai pelarut, serta dalam produksi formaldehida, digunakan untuk memperoleh resin fenol-formaldehida, di Akhir-akhir ini Metanol dinilai sebagai bahan bakar motor yang menjanjikan. Metanol dalam jumlah besar digunakan dalam produksi dan transportasi gas alam. Metanol adalah senyawa paling beracun di antara semua alkohol, dosis mematikan bila diminum – 100 ml.

Etanol C 2 H 5 OH adalah senyawa awal untuk produksi asetaldehida, asam asetat, serta untuk produksi ester asam karboksilat yang digunakan sebagai pelarut. Selain itu, etanol merupakan komponen utama dari semua minuman beralkohol; banyak digunakan dalam pengobatan sebagai desinfektan.

Butanol digunakan sebagai pelarut lemak dan resin; selain itu, berfungsi sebagai bahan baku untuk produksi zat pewangi (butil asetat, butil salisilat, dll.). Dalam sampo, digunakan sebagai komponen yang meningkatkan transparansi larutan.

Benzil alkohol C 6 H 5 –CH 2 –OH dalam keadaan bebas (dan dalam bentuk ester) ditemukan dalam minyak atsiri melati dan eceng gondok. Ia memiliki sifat antiseptik (disinfektan); dalam kosmetik digunakan sebagai pengawet krim, lotion, ramuan gigi, dan dalam wewangian sebagai bahan pewangi.

Fenetil alkohol C 6 H 5 –CH 2 –CH 2 –OH memiliki aroma mawar, ditemukan dalam minyak mawar, dan digunakan dalam wewangian.

Etilen glikol HOCH 2 –CH 2 OH digunakan dalam produksi plastik dan sebagai antibeku (zat tambahan yang mengurangi titik beku larutan berair), selain itu, dalam pembuatan tekstil dan tinta cetak.

Dietilen glikol HOCH 2 –CH 2 OCH 2 –CH 2 OH digunakan untuk mengisi perangkat rem hidrolik, serta di industri tekstil untuk finishing dan pewarnaan kain.

Gliserol HOCH 2 –CH(OH)–CH 2 OH digunakan untuk memproduksi resin poliester gliftalat; selain itu, merupakan komponen dari banyak sediaan kosmetik. Nitrogliserin (Gbr. 6) adalah komponen utama dinamit yang digunakan dalam pertambangan dan konstruksi kereta api sebagai eksplosif.

Pentaerythritol (HOCH 2) 4 C digunakan untuk memproduksi poliester (resin pentaftalat), sebagai pengeras resin sintetis, sebagai pemlastis untuk polivinil klorida, dan juga dalam produksi bahan peledak tetranitropentaerythritol.

Alkohol polihidrat xylitol СОН2–(СНН)3–CH2ОН dan sorbitol СОН2– (СНН)4–СН2ОН memiliki rasa manis; mereka digunakan sebagai pengganti gula dalam produksi produk gula-gula untuk pasien diabetes dan orang yang menderita obesitas. Sorbitol ditemukan dalam buah rowan dan ceri.

Mikhail Levitsky

Alkohol adalah senyawa yang mengandung satu atau lebih gugus hidroksil yang terikat langsung pada radikal hidrokarbon.

Klasifikasi alkohol

Alkohol diklasifikasikan menurut berbagai karakteristik struktural.

1. Berdasarkan jumlah gugus hidroksilnya, alkohol dibedakan menjadi

Hai monatomik(satu gugus -OH)

Misalnya, CH 3 – OH metanol,CH 3 – CH 2 – OH etanol

Hai poliatomik(dua atau lebih gugus -OH).

Nama modern untuk alkohol polihidrat adalah poliol(diol, triol, dll). Contoh:

alkohol dihidrat -etilen glikol(etanadiol)

H O–CH 2 –CH 2 -OH

alkohol trihidrat -gliserin(propanetriol-1,2,3)

H O–CH 2 –CH(OH)–CH 2 -OH

Alkohol diatomik dengan dua gugus OH pada atom karbon yang sama R–CH(OH) 2 tidak stabil dan, karena menghilangkan air, segera berubah menjadi aldehida R–CH=O. Alkohol R–C(OH) 3 tidak ada.

2. Tergantung pada atom karbon mana (primer, sekunder atau tersier) yang terikat pada gugus hidroksi, alkohol dibedakan

Hai utama R–CH 2 –OH,

Hai sekunder R 2 CH–OH,

Hai tersier R 3 C–OH.

Misalnya:

Dalam alkohol polihidrat, kelompok alkohol primer, sekunder dan tersier dibedakan. Misalnya, molekul gliserol alkohol trihidrat mengandung dua alkohol primer (HO–CH2 –) dan satu gugus alkohol sekunder (–CH(OH)–).

3. Menurut struktur radikal yang terikat pada atom oksigen, alkohol dibagi menjadi

Hai membatasi(misalnya, CH 3 – CH 2 –OH)

Hai tak terbatas(CH 2 =CH–CH 2 –OH)

Hai aromatik(C 6 H 5 CH 2 –OH)

Alkohol tak jenuh dengan gugus OH pada atom karbon yang terhubung ke atom lain melalui ikatan rangkap sangat tidak stabil dan segera terisomerisasi menjadi aldehida atau keton.

Misalnya,vinil alkohol CH 2 =CH–OH berubah menjadi asetaldehidaCH 3 –CH=O

Alkohol monohidrat jenuh

1. Definisi

ALKOHOL MONO-AKOLOGI TERBATAS – zat organik yang mengandung oksigen, turunannya hidrokarbon jenuh, di mana satu atom hidrogen digantikan oleh kelompok fungsional (- OH)

2. Deret homolog

3. Tata nama alkohol

Nama sistematis diberikan berdasarkan nama hidrokarbon dengan tambahan akhiran -ol dan angka yang menunjukkan posisi gugus hidroksi (bila perlu). Misalnya:

Penomoran didasarkan pada ujung rantai yang paling dekat dengan gugus OH.

Angka yang mencerminkan lokasi gugus OH biasanya ditempatkan setelah akhiran “ol” dalam bahasa Rusia.

Menurut metode lain (tata nama fungsional radikal), nama alkohol diturunkan dari nama radikal dengan tambahan kata " alkohol". Sesuai dengan metode ini, senyawa di atas disebut: metil alkohol, etil alkohol, N-propil alkohol CH 3 -CH 2 -CH 2 -OH, isopropil alkohol CH 3 -CH(OH)-CH 3.

4. Isomerisme alkohol

Karakteristik alkohol isomerisme struktural:

· isomerisme posisi gugus OH(mulai dari C 3);
Misalnya:

· kerangka karbon(mulai dari C 4);
Misalnya, isomer kerangka karbon untukC4H9OH:

· isomerisme antarkelas dengan eter
Misalnya,

etanol CH 3 CH 2 –OH dan dimetil eter CH3 –O–CH3

Hal ini juga mungkin isomerisme spasial– optik.

Misalnya butanol-2 CH 3 C H(OH)CH 2 CH 3, dalam molekul yang atom karbon kedua (disorot) terikat pada empat substituen berbeda, ada dalam bentuk dua isomer optik.

5. Struktur alkohol

Struktur itu sendiri alkohol sederhana- metil (metanol) - dapat dinyatakan dengan rumus:

Dari rumus elektronik Dapat dilihat bahwa oksigen dalam molekul alkohol memiliki dua pasang elektron bebas.

Sifat-sifat alkohol dan fenol ditentukan oleh struktur gugus hidroksil, sifatnya ikatan kimia, struktur radikal hidrokarbon dan pengaruh timbal baliknya.

Ikatan O–H dan C–O bersifat kovalen polar. Hal ini mengikuti perbedaan keelektronegatifan oksigen (3,5), hidrogen (2,1) dan karbon (2,4). Kerapatan elektron kedua ikatan bergeser ke arah atom oksigen yang lebih elektronegatif:

Mobilitas atom hidrogen dalam gugus hidroksil alkohol sedikit lebih kecil dibandingkan dalam air. Metil alkohol (metanol) akan lebih “asam” dalam rangkaian alkohol jenuh monohidrat.
Radikal dalam molekul alkohol juga berperan dalam manifestasi sifat asam. Biasanya radikal hidrokarbon mengurangi sifat asam. Tetapi jika mengandung gugus penarik elektron, maka keasaman alkohol meningkat secara nyata. Misalnya alkohol (CF 3) 3 C-OH karena atom fluor menjadi sangat asam sehingga mampu menggantikan asam karbonat dari garamnya.