A jour de l'étude chimie organique Des tâches pour compléter des chaînes de transformations sont souvent utilisées. Ils sont utilisés en 9e année lors de la première étape de l'étude des substances organiques, en 10e année lors de l'étude de documents factuels dans ce cours et en 11e année à étape finale entraînement. Cette question est incluse dans les tâches de la troisième partie du matériel d'examen de chimie sous la forme et basée sur le matériel de l'examen d'État unifié. Les tâches pour effectuer des transformations sont largement utilisées dans les cours généraux

Cible.

· Aider les étudiants à se développer davantage haut niveau la difficulté de se former sur la question des relations génétiques entre composés organiques ;

· Créer les conditions pour systématiser et approfondir les connaissances des étudiants sur les relations entre les substances organiques selon le schéma : composition – structure – propriétés des substances

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Théorie et pratique de la résolution de problèmes d'un haut niveau de complexité dans le processus d'enseignement de la chimie (basée sur le thème « Connexion génétique composés organiques") Complété par : Vidershpan I.P., professeur de chimie MBOU "École secondaire Klyuchevskaya n° 1", 2015 MBOU "École secondaire Klyuchevskaya lycée N° 1" district de Klyuchevsky, territoire de l'Altaï

Au cours de l'étude de la chimie organique, des tâches visant à effectuer des chaînes de transformations sont souvent utilisées. Ils sont utilisés en 9e année au premier stade de l'étude des substances organiques, en 10e année lors de l'étude des éléments factuels de ce cours, en 11e année au stade final de la formation. Cette question est incluse dans les tâches de la troisième partie du matériel d'examen de chimie sous la forme et sur les matériaux de l'examen d'État unifié. Les tâches permettant de réaliser des transformations sont largement utilisées dans les cours généraux.

Cible. Encourager les étudiants à développer un niveau de complexité plus élevé formation générale sur la question des relations génétiques entre composés organiques ; créer les conditions pour systématiser et approfondir les connaissances des étudiants sur la relation entre les substances organiques selon le schéma : composition – structure – propriétés des substances Tâches. développer chez les étudiants pensée logique(en établissant un lien génétique entre différentes classes hydrocarbures et dérivés d'hydrocarbures, émettant des hypothèses sur les propriétés chimiques de substances organiques inconnues) ; développer la capacité des élèves à faire des comparaisons (en utilisant l’exemple de la comparaison des propriétés chimiques de composés organiques) ; développer l'information et les compétences cognitives des étudiants.

Que signifie le terme « lien génétique » ? Une connexion génétique est une connexion entre des substances différentes classes composés, basés sur leurs transformations mutuelles et reflétant leur origine. Les relations génétiques peuvent se refléter dans des séries génétiques. La série génétique est constituée de substances qui reflètent la transformation de substances d'une classe de composés en substances d'autres classes contenant le même nombre d'atomes de carbone. CH 4 → CH 3 NO 2 → CH 3 NH 2 → CH 3 NH 3 Cl → CH 3 NH 2 → N 2

Afin de mener à bien les tâches montrant les liens génétiques entre les classes de substances organiques, la connaissance de la nomenclature et de la classification des substances est développée dans les cours de chimie, étudiée propriétés chimiques composés et procédés pour leur préparation. Cette approche se retrouve à toutes les étapes de l'étude de cette question, seulement à chaque fois matériel théorique s'approfondit et s'étend.

Nomenclature et classification En matière d'étude de la nomenclature et de la classification des substances organiques, vous pouvez créer une carte des formules de composés et l'utiliser pour la conversation, le travail en groupe, en binôme et individuellement. Cela permettra aux étudiants d’améliorer rapidement leurs connaissances. Ayant des formules devant eux, ils peuvent naviguer rapidement et efficacement dans la tâche, raisonner, répondre aux questions posées, tout en acquérant de nouvelles connaissances. L'utilisation de cette carte de formules de composés dans les cours de chimie a affecté la qualité des connaissances acquises sur la question de la nomenclature et de la classification des substances organiques.

Carte de formule composés chimiques(la fiche de formule est imprimée en abréviation) 1) H – COOH acide méthanoïque, acide formique 2) CH 3 – COOH acide éthanoïque, acide acétique 3) C 17 H 35 – COOH acide stéarique 4) CH 3 – CH 2 – OH alcool éthylique, éthanol C 2 H 5 OH 5) CH 3 – OH alcool méthylique, méthanol 6) H – COH méthanal, aldéhyde formique, formaldéhyde 7) CH 3 – COH ; l'éthanal, acétaldéhyde, acétaldéhyde 8) CH 3 – COONa ; acétate de sodium 9) CH 3 - O - CH 3 éther diméthylique 10) CH 3 – COOCH 3 acétate de méthyle, éther méthylique acide acétique. 1 1) CH 3 – COOC 2 H 5 acétate d'éthyle, acide éthylacétique 1 2) HCOOCH 3 formiate de méthyle, acide méthyl formique.

Etude des propriétés chimiques et des méthodes d'obtention de composés organiques. Lorsque vous étudiez ces questions en classe, vous pouvez utiliser diagrammes de référence. Les diagrammes de support permettent forme abrégée donner une grande quantité d’informations. Les étudiants aiment les utiliser. Ces schémas les aident à organiser les connaissances et à développer la logique de pensée de chacun. De cette manière, les étudiants sont préparés à réaliser des exercices de transformation. Les élèves complètent des schémas de principe lorsqu’ils étudient chaque sujet étape par étape. La référence répétée au schéma de principe permet de poser des bases solides dans les connaissances acquises.

C 6 H 12 O 6 → C 2 H 5 OH → CH 3 – CHO → CH 3 – COOH → Cl - CH 2 – COOH → H 2 N – CH 2 – COOH Pour fixation matériel pédagogique et revitalisation activités éducatives Il est recommandé d'accorder une attention particulière à la résolution des problèmes de type liés à transformations mutuelles substances (chaînes de transformations).

Le succès dans l'accomplissement des tâches dépendra du nombre de transformations effectuées 1) CaC 2 → X 1 → X 2 → nitrobenzène [H] X 3 + HCl X 4 2) C 2 H 6 + Cl 2, hN X 1 → X 2 → CH 2 = CH - CH = CH 2 + H 2 (addition 1,4) → X 3 + Cl 2 X 4 3) CH 4 1500 C X 1 +2 H 2 X 2 + Br 2, hv X 3 → éthylbenzène + KMnO 4+ H 2 SO 4 X 4 4) Hydrolyse de l'amidon X 1 → C 2 H 5 OH → X 2 → X 3 C act. Benzène 5) 1-chloropropane + Na X 1 -4 H 2 X 2 → chlorobenzène → X 3 + nH 2 CO X 4 6) 1-chlorobutane + NaOH, H 2 O X 1 → butène-1 + HCl X 2 conc. alcool X 3 KMnO 4, H 2 O X 4 7) éthylène + Br 2 (ad) X 1 + KOH, alcool X 2 + H 2 O, Hg X 3 → X 4 → acétate de mythyle 8) acétate d'éthyle → acétate de sodium NaOH ( fusion X 1 1500 C X 2 400 C X 3 C 2 H 5 Cl, AlCl 3 X 4 9) 1-bromopropane → hexane → benzène CH 3 Cl X 1 KMnO 4, H 2 SO 4 X 2 CH 3 OH, H X 3 10) butanol- 2 HCl X 1 KOH, C 2 H 5 OH X 2 KMnO 4, H 2 SO 4 X 3 CH 3 OH, H X 4 → acétate de potassium. 11) C 6 H 6 → C 6 H 5 – CH(CH 3) 2 KMnO4 X 1 HNO3 (1 mol.) X 2 Fe+HCl X 3 NaOH (ext) X 4 12) CH 3 - CH 2 – CHO Ag2 O X 1 +Cl2, hv X 2 NaOH X 3 CH3OH, H X 4 polymérisation X 5 13) CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH 2 OH H2SO4, t X 1 HBr X 2 NH3 X 3 14) cyclohexène t,Kat X 1 →C 6 H 5 NO 2 +H2,t X 2 HCl X 3 AgNO3 X 4 15) CaC 2 H2O X 1 H2O, HgSO4 X 2 C4(OH)2, t X 3 CH3 OH, H2 SO4 X 4 16) CH 3 – CH 2 –CH (CH 3) – CH 3 Br2, léger. X 1 con. alcool X 2 HBr X 1 Na X 3 → CO 2 17) CH 4 1000C X 1 C act, t X 2 CH3 Cl, AlCl3 X 3 KMnO4, t X 4 18) méthane → X 1 → benzène CH3Cl, AlCl3 X 2 → acide benzoïque CH3OH,H X 3 19) CH 4 → CH 3 NO 2 → CH 3 NH 2 → CH 3 NH 3 Cl → CH 3 NH 2 → N 2 20) C 6 H 5 CH 3 KMnO4, H2SO4, t X 1 HNO3 (1 mole) X 2 Fe + HCl ex. X 3 NaOH ex. X4

Le plus souvent, l'essence de la tâche est solution cohérente les tâches suivantes : construction (allongement ou raccourcissement) du squelette carboné ; introduction de groupes fonctionnels dans les aliphatiques et composés aromatiques; remplacement d'un groupe fonctionnel par un autre ; suppression de groupes fonctionnels ; changer la nature des groupes fonctionnels. La séquence des opérations peut être différente selon la structure et la nature des composés de départ et résultants.

Rappel : Présentez les faits et leurs relations dans sous une forme visuelle. Notez, de manière aussi détaillée que possible, l'essence de la tâche sous la forme d'un diagramme. Regardez le problème le plus largement possible, prenez en compte même les solutions qui semblent impensables. En fin de compte, ils peuvent s'avérer corrects et vous conduire à la bonne décision. Utilisez des essais et des erreurs. S'il existe un ensemble limité d'options, essayez-les toutes.

A l'aide de quelles réactions les transformations peuvent-elles être effectuées selon le schéma : CH 3 COO Na → CH 3 – CH 3 → CH 2 = CH 2 → CH 2 Br – CH 2 Br → CH ≡ CH → KOOC – COOK Solution. 1. Pour obtenir de l'éthane à partir de l'acétate de sodium, nous utiliserons la synthèse de Kolbe : el-z 2CH 3 COO Na + 2H 2 O → CH 3 – CH 3 +H 2 +2 NaHCO 3 2. Pour convertir l'éthane en éthène, nous allons réaliser la réaction de déshydrogénation : t,Ni CH 3 – CH 3 → CH 2 =CH 2 + H 2 3. Pour obtenir un dihaloalcane à partir d'un alcène, on utilise la réaction de bromation : CH 2 =CH 2 +Br 2 → CH 2 Br – CH 2 Br 4. Pour obtenir de l'éthylène à partir du dibromoéthane, il est nécessaire d'effectuer une réaction de déshydrohalogénation, à cet effet une solution alcoolique de KOH est utilisée : CH 2 Br – CH 2 Br + 2 alcool KOH. solution → CH ≡ CH +2 KV r +2H 2 O Problème 1

5. L'éthine décolore une solution aqueuse de KMnO 4 : 3 CH ≡ CH +8 KMnO 4 →3 KOOC – COOK + + 8 MnO 2 +2 KOH +2 H 2 O L'introduction de quatre atomes d'oxygène dans la molécule correspond à la perte de 8 ē, donc avant MnO 2 c on met un coefficient de 8. L'arganier change l'état d'oxydation de +7 à + 4, ce qui correspond à l'acquisition de 3 ē, on met donc un coefficient de 3 devant le substance organique. Faites attention aux équations de réaction 1 et 5 : synthèse de Kolbe et oxydation des alcynes. solution aqueuse permanganate de potassium. Dans un environnement acide, l'ion permanganate est réduit en Mn 2+, et l'éthine est oxydée en acide oxalique : 5 CH ≡ CH +8 KMnO 4 +12 H 2 SO 4 → 5 HOOC – COOH +8 MnSO 4 +4 K 2 SO 4 +12 H 2 O

Détermination de l'état d'oxydation du carbone dans les alcanes -4 -3 -3 CH 4 CH 3 -CH 3 CH 3 -CH 2 -CH 3 -3 -2 -3 CH 3 -CH-CH 3 | CH 3 -3 -1 -3 CH 3 0 | CH 3 -C-CH 3 | CH3

Détermination de l'état d'oxydation du carbone dans les alcools -2 -3 -1 0 CH 3 -OH CH 3 -CH 2 -OH CH 3 -CH-CH 3 | OH -1 -1 -3 0 0 -3 CH 2 - CH 2 CH 3 – CH - CH – CH 3 | | | | OH OH OH OH

K2Cr2O7 Agents oxydants KMnO 4 Mn 2+ MnO 2 MnO 4 2+ Cr 3+ Cr 3

Les processus d'oxydation d'un alcène dépendent de sa structure et de l'environnement réactionnel lors de l'oxydation des alcènes en une solution concentrée de permanganate de potassium KMnO4 dans un environnement acide (oxydation dure), les liaisons σ et π sont rompues avec la formation. acides carboxyliques, cétones et monoxyde de carbone (IV). Cette réaction est utilisée pour déterminer la position double liaison.

Si dans une molécule d'alcène l'atome de carbone au niveau de la double liaison contient deux substituants carbone (par exemple, dans la molécule de 2-méthylbutène-2), alors lors de son oxydation une cétone se forme : CH 3 -C=CH -C H 3 | CH 3 + KMnO 4 + H 2 SO 4 = MnSO 4 + K 2 SO 4 + H 2 O + + CH 3 – C – CH 3 || O + CH 3 -COOH -3 0 -1 +2 +3 + 7 +2 0 +2 C - 2ē→C -1 +3 C - 4ē→C +7 +2 Mn +5ē→Mn 6 3 0 5 6 processus d'oxydation 0 - 1 C, C – agents réducteurs processus de réduction +7 Mn - agent oxydant 5 5 5 6 6 3 9 9

Méthodes d'agencement des coefficients en ORR avec la participation de substances organiques. C 6 H 5 CH 3 + KMnO 4 + H 2 SO 4  C 6 H 5 COOH + K 2 SO 4 + MnSO 4 + H 2 O On sélectionne les coefficients selon la méthode balance électronique: C -3 – 6e - → C +3 6 │5 Mn +7 + 5e - → Mn +2 5│6 5C 6 H 5 CH 3 + 6K MnO 4 - + 9 H 2 SO 4  5C 6 H 5 COOH + + 6 MnSO 4 + 3 K 2 SO 4 + 14 H 2 O

Les coefficients peuvent également être sélectionnés selon la méthode de la balance électron-ion (méthode de la demi-réaction). C 6 H 5 CH 3 + KMnO 4 + H 2 SO 4 → C 6 H 5 COOH + K 2 SO 4 + MnSO 4 + H 2 O C 6 H 5 CH 3 +2 H 2 O – 6e - → C 6 H 5 COOH+6H + │ 5 agent réducteur MnO 4 - +8H + + 5e - → Mn 2+ +4 H 2 O │ 6 agent oxydant 5C 6 H 5 CH 3 + 10 H 2 O +6 MnO 4 - + 48H + → 5C 6 H 5 COOH+ 30H + + + 6 Mn +2 + 24 H 2 O 6 K + 18 H + 6SO 4 2- 14H 2 O 9SO 4 2- 6 K + + 3SO 4 2- 5C 6 H 5 CH 3 + 6K MnO 4 - +9 H 2 SO 4 →5C 6 H 5 COOH+6 MnSO 4 + + 3 K 2 SO 4 + 14 H 2 O

Écrivez l'équation de la réaction entre le propylène et le permanganate de potassium en milieu neutre. Écrivez l'équation de la réaction entre le butène-2 ​​et le permanganate de potassium en milieu acide. Comparez l'attitude envers les agents oxydants de tous les alcools isomères de composition C 4 H 10 O. Pour le butanol-1 et le butanol-2, écrivez les équations de réaction avec une solution de bichromate de potassium en milieu acide. Écrivez l’équation de la réaction entre alcool éthylique une solution de bichromate de potassium en milieu acide. Écrivez l'équation de la réaction entre l'éthylbenzène et le permanganate de potassium en milieu acide. Écrivez l'équation de la réaction entre le styrène et le permanganate de potassium en milieu neutre. Écrivez l'équation de la réaction de réduction du 1,3-diméthylnitrobenzène avec le sulfure d'ammonium en milieu neutre (réaction de Zinin). Problèmes pour une solution indépendante.

Conclusion Connaissances des étudiants sur les questions sur les relations entre les substances organiques selon le schéma : composition - structure- propriétés de l'élaboration d'équations de réaction redox en chimie organique Certification finale des diplômés sous la forme et sur la base du matériel de l'examen d'État unifié en 2012 : 6 étudiants ont terminé avec succès les tâches des parties A et B, et dans la tâche C 3, deux personnes en ont reçu 5 chacune , les quatre personnes restantes 3 – 4 points sur le maximum possible de cinq. en 2013 : 4 étudiants ont réalisé avec succès les tâches des parties A et B matériel d'examen, et dans la tâche C 3, trois personnes ont reçu 5 points chacune, une personne a reçu 4 points en 2014. Une personne a passé l'examen et a complètement maîtrisé ces sujets dans les tâches des parties A, B et C 3 du matériel d'examen.

1. O.S. Gabrielyan, I.G. Ostroumov Chimie. Manuel méthodique. 10e année. Outarde, 2001 2. O.S. Gabrielyan, I.G. Ostroumov Chimie. Manuel méthodique. 11e année. Outarde, 2004 3 I.G. Norenko. Conseils pédagogiques. Expérience de formation espace éducatifécoles. Numéro 6. Manuel pédagogique et méthodologique. Volgograd. Enseignant2008 4. L.I. Saliakhova. Conseils pédagogiques. Technologie de préparation et développements pratiques. Manuel pédagogique et méthodologique. Globe. 2006 5. cnit. ssau. ru › Titre › chem 2/ u 9. htm 6. http:// otvet . mail. ru / question /52521459 7. L.R. Kochuleva. Manuel méthodique de chimie organique. Préparation à l'examen d'État unifié. Orenbourg 2011 8. N.E. Kuznetsova, A.N. Levkin Livre de problèmes en chimie : 10e année : − M. : Ventana-Graf, 2011. – 144 p. littérature

Aperçu :

MBOU "École secondaire Klyuchevskaya n°1"
District de Klyuchevsky, territoire de l'Altaï

Théorie et pratique de la résolution de problèmes d'un haut niveau de complexité dans le processus d'enseignement de la chimie

(basé sur le thème « Relation génétique des composés organiques »)

Complété par : Vidershpan Irina Petrovna

Professeur de chimie

MBOU "École secondaire Klyuchevskaya n°1"

Avec. Clés 2015

1. Introduction (pertinence, importance, signification de la question examinée, finalité, objectifs)……………………………………………………………..3
2. Partie principale

1. Connexion génétique……………………………………………………………..3
2. Travaux d'étude de la nomenclature et de la classification des substances organiques………………………………………………………………………………..5
3. Travaux sur l'étude des propriétés chimiques des matières organiques

composés et méthodes pour leur préparation……………………………5

1. Organisation du travailsur le décryptage des chaînes de transformations…….6
2. Séquence d'actions lors de l'exécution des chaînes………..7
3. Mémo…………………………………………………………………….8
4. Modalités de disposition des coefficients en ORR avec participation de substances organiques………………………………………………………10

1. Conclusion……………………………………………………14
2. Littérature……………………………………………………………...14
3. Candidatures………………………………………………………15

1. Introduction

Importance : Au cours de l'étude de la chimie organique, des tâches visant à réaliser des chaînes de transformations sont souvent utilisées. Ils sont utilisés en 9e année au premier stade de l'étude des substances organiques, en 10e année lors de l'étude des éléments factuels de ce cours et en 11e année au stade final de la formation. Cette question est incluse dans les tâches de la troisième partie du matériel d'examen de chimie sous la forme et basée sur le matériel de l'examen d'État unifié. Les tâches permettant de réaliser des transformations sont largement utilisées dans les cours généraux.

Pertinence : Par conséquent, l’exécution de tâches comportant des connexions génétiques peut créer situation problématique chez les étudiants. Ils sont à la recherche et proposent différentes voies. Les enfants ont créativitéà cette problématique, puisqu'ils proposent leurs chaînes de transformations, tout en démontrant une connaissance du matériel factuel et de la logique de leur pensée.

Cible.

• Promouvoir la formation de niveaux supérieurs chez les étudiants

difficultés de formation sur la question des connexions génétiques entre

Composés organiques ;

• créer les conditions pour systématiser et approfondir les connaissances des étudiants sur les relations entre les substances organiques selon le schéma : composition – structure – propriétés des substances

Tâches.

• développer la pensée logique chez les élèves (en établissant un lien génétique entre différentes classes d'hydrocarbures, en avançant des hypothèses sur les propriétés chimiques de substances organiques inconnues) ;
• développer la capacité des élèves à faire des comparaisons (en utilisant l’exemple de la comparaison des propriétés chimiques de composés organiques) ;
• développer l’information et les compétences cognitives des étudiants

2. Partie principale

2.1 Connexion génétique

Le monde matériel dans lequel nous vivons et dont nous sommes une infime partie est à la fois un et infiniment diversifié. Unité et diversité produits chimiques de ce monde se manifeste le plus clairement dans la connexion génétique des substances, qui se reflète dans ce qu'on appelle la série génétique.

Que signifie la notion ?« lien génétique » ?

Connexion génétiqueest la connexion entre des substances de différentes classes de composés, basée sur leurs transformations mutuelles et reflétant leur origine. Le lien génétique peut se refléter danssérie génétique.La série génétique est constituée de substances qui reflètentla transformation de substances d'une classe de composés en substances d'autres classes contenant le même nombre d'atomes de carbone.

Les connexions génétiques entre les substances doivent être comprises comme la relation génétique des substances basée sur leur structure et leurs propriétés, montrant l'unité et l'interconnexion de tous les composés organiques.
Les connexions génétiques reflètent la dialectique de la nature, montrent comment s'est déroulé le processus de complication, le développement des substances, leur composition, leur structure et l'émergence de formations capables de donner naissance à la vie.
Concrètement, les connexions génétiques montrent à partir de quelles substances et de quelle manière les substances nécessaires peuvent être obtenues. Chaque transition est à la fois une expression des propriétés chimiques d'une substance et moyens possibles son utilisation pratique. 1

Afin de mener à bien les tâches montrant les liens génétiques entre les classes de substances organiques, la connaissance de la nomenclature et de la classification des substances est développée dans les cours de chimie, les propriétés chimiques des composés et les méthodes de leur préparation sont étudiées. Cette approche peut être suivie à toutes les étapes de l'étude de cette question, seulement à chaque fois que le matériel théorique est approfondi et élargi.

2.2 Travaux d'étude de la nomenclature et de la classification des substances organiques

Dans le cadre de l'étude de la nomenclature et de la classification des substances organiques, j'ai créé et testé une carte des formules des composés (voir Annexe 1). Il est utilisé pour conversation frontale, pour travailler en groupe, en binôme et individuellement. Cela permet de corriger très rapidement les connaissances des élèves. Ayant des formules devant eux, ils peuvent naviguer rapidement et efficacement dans la tâche, raisonner, répondre aux questions posées, tout en acquérant de nouvelles connaissances. L'utilisation de cette carte de formules de composés dans les cours de chimie a affecté la qualité des connaissances acquises sur la question de la nomenclature et de la classification des substances organiques.

2.3 Travaux d'étude des propriétés chimiques des composés organiques et des méthodes de préparation.

L'étape suivante est l'étude des propriétés chimiques des composés organiques et des méthodes de préparation. Lors de l'étude de ces questions en classe, j'utilise des schémas de référence (voir annexe 2).

Etude de la structure, des propriétés chimiques et des méthodes de production des hydrocarbures divers groupes montre qu'ils sont tous génétiquement liés les uns aux autres, c'est-à-dire la transformation de certains hydrocarbures en d’autres est possible.

Les diagrammes de support vous permettent de fournir une grande quantité d'informations sous une forme concise. Les étudiants aiment les utiliser. Ces schémas les aident à organiser les connaissances et à développer la logique de pensée de chacun. De cette manière, les étudiants sont préparés à réaliser des exercices de transformation.

Les élèves complètent des schémas de principe lorsqu’ils étudient chaque sujet étape par étape. La référence répétée au schéma de principe permet de poser des bases solides dans les connaissances acquises.

2.4 Organisation du travailsur le décodage des chaînes de transformations

Pour consolider le matériel pédagogique et intensifier les activités pédagogiques, il est recommandé d'accorder une attention particulière à la résolution de problèmes de type associés aux transformations mutuelles de substances (chaînes de transformations).

Des exercices pour décrypter les chaînes de transformation permettent de mieux comprendre les relations génétiques entre composés organiques. Par exemple, après avoir étudié le thème « Hydrocarbures », vous devez faire attention à résoudre ce type particulier de problème (voir.exemple ).

Tâche 1. Nommez les produits intermédiaires dans le schéma de transformation suivant : H 2 SO 4 (conc.), t HBr Na Cr 2 O 3, Al 2 O 3

Éther éthylique → X → Y → Z → butadiène-1,3
Solution. Dans cette chaîne de transformations, dont 4 réactions, de l'alcool éthylique C 2 H 5 OH le butadiène-1,3 doit être obtenu

CH2 =CH–CH=CH2.

1. Lors du chauffage d'alcools avec de l'acide sulfurique concentré
   H 2 DONC 4 (agent d'élimination de l'eau) se produitdéshydratation Avec

formation d'alcènes. L'élimination de l'eau de l'alcool éthylique conduit à la formation d'éthylène : H 2 SO 4 (conc), t

CH 3 - CH 2 -OH → CH 2 =CH 2 + H 2 O

Ainsi, la substance X, formée lorsque déshydratation l'alcool éthylique et capable de réagir avec HBr est l'éthylène CH 2 =CH2.

1. L'éthylène est un représentant des alcènes. Étant un composé insaturé, il est capable de subir des réactions d'addition. Par conséquenthydrobromation éthylène:

CH 2 =CH 2 + HBr → CH 3 - CH 2 -Br

du bromoéthane CH se forme 3 –CH 2 –Br (substance Y) :

1. Lorsque le bromoéthane est chauffé en présence de sodium métallique(Réaction de Wurtz ), Le n-butane (substance Z) se forme :

2CH 3 - CH 2 -Br + 2Na → CH 3 - CH 2 - CH 2 - CH 3 + 2NaBr

1. Déshydrogénation le n-butane en présence d'un catalyseur est l'une des méthodes de production de butadiène-1,3 CH 2 =CH–CH=CH2 2

Le succès dans l’accomplissement des tâches dépendra du nombre de transformations effectuées. Les documents destinés aux étudiants contiennent missions individuelles(respectivement pour chaque classe et selon le niveau de la matière étudiée). Développé et testé polycopié pour les élèves de 10e année (voir annexe 3), pour les années 11 (voir annexe 4), pour la préparation aux examens sous la forme et sur la base du matériel de l'examen d'État unifié (voir annexes 5, 6).

Afin de créer une « situation de réussite » pour l’élève en classe, approche individuelle. Suffisamment de tâches ont été sélectionnées pour qu'il n'y ait pas de répétitions. Par conséquent, chacun a sa propre façon de résoudre les problèmes, mais un objectif a été atteint, une transformation a été réalisée, montrant connexion génétique entre les classes individuelles de composés organiques.

2.5 Séquence d'actions lors de l'exécution de chaînes.

L'un des types de tâches les plus courants en chimie organique est celui dans lequel il est nécessaire d'effectuer des transformations selon le schéma proposé. De plus, dans certains cas, il est nécessaire d'indiquer des réactifs et des conditions spécifiques pour les réactions conduisant aux substances qui composent la chaîne de transformations. Dans d'autres, au contraire, il est nécessaire de déterminer quelles substances se forment lors de l'action réactifs spécifiés aux connexions d'origine.

Habituellement dans cas similaires pas besoin d'indiquer les détails techniques fins de la synthèse, la concentration exacte des réactifs, des solvants spécifiques,

méthodes de purification et d'isolement, etc. il est cependant nécessaire d'indiquer conditions approximatives réaliser des réactions.

Le plus souvent, l'essence de la tâche réside dans la solution séquentielle des tâches suivantes :

• construction (allongement ou raccourcissement) du squelette carboné ;

2 cnit.ssau.ru › Titre › chem2/u9.htm

• introduction de groupes fonctionnels dans des composés aliphatiques et aromatiques ;
• remplacement d'un groupe fonctionnel par un autre ;
• suppression de groupes fonctionnels ;
• changer la nature des groupes fonctionnels.

La séquence des opérations peut être différente selon la structure et la nature des composés de départ et résultants.

2.6 Mémo

Présentez clairement les faits et leurs relations. Notez, de manière aussi détaillée que possible, l'essence de la tâche sous la forme d'un diagramme.

Regardez le problème le plus largement possible, prenez en compte même les solutions qui semblent impensables. En fin de compte, ils peuvent s’avérer corrects et vous conduire à la bonne décision.

Utilisez des essais et des erreurs. S'il existe un ensemble limité d'options, essayez-les toutes.

Problème 2. CH 4 → CH 3 Br → C 2 H 6 → C 2 H 5 Cl → C 2 H 5 OH →

→ CH 3 COH → CH 3 COOH → CH 3 COOC 2 H 5

Solution.

1. Pour introduire un atome d'halogène dans une molécule d'hydrocarbure, vous pouvez utiliser la réaction de chloration radicalaire :

CH 4 + Br 2 → CH 3 Br + HBr

2. Une des options menant d'un dérivé halogène à hydrocarbure saturé Avec un grand nombre atomes de carbone, réaction avec le sodium métallique (réaction de Wurtz) :

2CH3Br + 2Na → H3C – CH3 + 2NaBr

Lumière

1. C 2 H 6 + Cl 2 → CH 3 CH 2 Cl + HCl

4. Pour convertir un dérivé halogène en alcool, il est nécessaire de remplacer l'atome d'halogène dans la molécule par groupe hydroxyle, ce qui peut se faire en effectuant une réaction de substitution nucléophile (hydrolyse en milieu alcalin) : H 2O

C 2 H 5 Cl + KOH → C 2 H 5 OH + KCl

5. Afin de convertir l'alcool en aldéhyde, il est nécessaire d'augmenter l'état d'oxydation de l'atome de carbone à groupe fonctionnel, c'est-à-dire agir comme un agent oxydant doux (molécule non destructrice) :

C 2 H 5 OH + CuO → CH 3 – CHO + Cu + H 2 O

6. Une oxydation supplémentaire conduira à la transformation du groupe aldéhyde en un groupe carboxyle : t

CH 3 – CHO +2Cu(OH) 2 → CH 3 – COOH + Cu 2 O+2H 2 O

7. Les réactions des acides carboxyliques avec les alcools conduisent à la formation esters:H+

CH 3 – COOH + HO – CH 2 – CH 3 → CH 3 – COO – CH 2 – CH 3 + H 2 O

Tâche 3. Quelles réactions peuvent être utilisées pour effectuer des transformations selon le schéma suivant : CH 3 COONa → CH 3 – CH 3 → CH 2 =CH 2 → CH 2 Br – CH 2 Br →

→ CH≡CH→KOOC – CUISINER

Solution.

1. Pour obtenir de l'éthane à partir de l'acétate de sodium, nous utiliserons la synthèse de Kolbe :

El-z

2CH 3 COONa + 2H 2 O → CH 3 – CH 3 +H 2 +2NaHCO 3

2. Pour convertir l'éthane en éthène, on réalise la réaction de déshydrogénation :

t, Ni

CH 3 – CH 3 → CH 2 =CH 2 + H 2

3. Pour obtenir un dihaloalcane à partir d'un alcène, on utilise la réaction

Bromation :

CH 2 =CH 2 + Br 2 → CH 2 Br – CH 2 Br

4. Pour obtenir de l'éthyne à partir du dibromoéthane, il faut effectuer la réaction

Déshydrohalogénation, on utilise à cet effet une solution alcoolique de KOH :

CH 2 Br– CH 2 Br +2 KOH alcool. solution → CH≡CH +2 KBr +2H 2 O

5. L'éthine décolore une solution aqueuse de KMnO 4 :

3CH≡CH +8KMnO 4 →3KOOC – CUISSON +8MnO 2 +2KOH +2H 2 O

L'introduction de quatre atomes d'oxygène dans la molécule correspond à la perte de 8 électrons, donc avant MnO 2 Nous fixons le coefficient à 8. Mn fait passer l'état d'oxydation de +7 à +4, ce qui correspond à l'acquisition de 3 électrons, nous fixons donc le coefficient à 3 devant la substance organique.

S'il vous plaît payer attention aux équations de réaction 1 et 5 : synthèse de Kolbe et oxydation d'alcynes avec une solution aqueuse de permanganate de potassium.

Note : En milieu acide, l'ion permanganate est réduit en Mn 2+ , et l'éthine est oxydée en acide oxalique :

5CH≡CH +8KMnO 4 +12H 2 SO 4 →5HOOC – COOH +8MnSO 4 +4K 2 SO 4 +12H 2 O 2,7 Méthodes de disposition des coefficients dans OVR avec participationsubstances organiques.

Pour attribuer des coefficients, on utilise généralement la méthode de la balance électronique, qui nécessite la connaissance de l'état d'oxydation de l'atome de carbone, qui peut prendre des valeurs de -4 à +4 et dépend des électronégativités relatives des atomes de son environnement immédiat.

Le degré d'oxydation des atomes de carbone est déterminé par le nombre paires d'électrons, déplacé vers l'atome de carbone si son électronégativité est supérieure à celle de l'atome voisin, ou éloigné de l'atome de carbone si son électronégativité est inférieure.

Par exemple, l’état d’oxydation de l’atome de carbone dans le radical méthyle de la molécule de toluène est « -3 », car la densité électronique passe de trois atomes d'hydrogène à l'atome de carbone le plus électronégatif le long de trois liaisons σ. Dans le groupe carboxyle de la molécule d'acide benzoïque, l'état d'oxydation de l'atome de carbone est « + 3 », car changements de densité électronique

d'un atome de carbone aux atomes d'oxygène via deux liaisons σ et une liaison π (trois liaisons au total) :

5 +6 KMnO 4 +9 H 2 SO 4 →5 + 3 K 2 SO 4 +6 MnSO 4 + 14H 2 O

C+3

H → C -3 ← H OH

acide toluène benzoïque

Nous sélectionnons les cotes selon la méthode du solde électronique :

C-3 – 6e - → C +3 5

Mn +7 + 5е - →Mn +2 6

Les coefficients peuvent également être sélectionnés selon la méthode de la balance électron-ion (méthode de la demi-réaction).

Toluène C 6 H 5 CH 3 s'oxyde en acide benzoïque C 6N5 COOH, ion permanganate MnO 4 - est réduit en cation manganèse Mn+2 .

C 6 H 5 CH 3 + KMnO 4 + H 2 SO 4 → C 6 H 5 COOH + K 2 SO 4 + MnSO 4 + H 2 O

C 6 H 5 CH 3 + 2H 2 O– 6e - → C 6 H 5 COOH + 6H + 5

MnO 4 - +8Н + + 5е - →Mn 2+ +4 H 2 O 6

5C 6 H 5 CH 3 + 10H 2 O +6MnO 4 - + 48H + →5C 6 H 5 COOH+ 30H + + 6Mn +2 + 24H 2 O

6 K + 18H + 6SO 4 2- 14H 2 O

9SO 4 2- 6K + + 3SO 4 2-

5C 6 H 5 CH 3 +6KMnO 4 - +9 H 2 SO 4 →5C 6 H 5 COOH+6MnSO 4 +3K 2 SO 4 + 14H 2 O

Dans la plupart des cas, des réactions redox

les composés organiques s'accompagnent de l'élimination ou de l'ajout d'atomes d'hydrogène et d'oxygène.

Lors de l'oxydation : l'introduction d'un atome d'oxygène dans une molécule d'un composé organique équivaut à la perte de deux électrons, et l'élimination d'un atome d'hydrogène équivaut à la perte d'un électron. Lors de la réduction : suppression d'un atome d'oxygène - acquisition de deux électrons, ajout d'un atome d'hydrogène - acquisition d'un électron.

Ce principe est à la base de la méthode de disposition des coefficients, qui ne nécessite pas de déterminer le degré d'oxydation du carbone. Déterminons le nombre d'atomes d'hydrogène perdus par le toluène et le nombre d'atomes d'oxygène introduits dans la molécule. Deux atomes d'hydrogène sont perdus (-2e¯), deux atomes d'oxygène sont introduits (-4e¯). Au total, 6 e¯ ont été distribués.

Considérons l'application de diverses manières disposition des coefficients en utilisant l'exemple de la réaction entre le n-méthylcumène et le permanganate de potassium en milieu acide.

1. L'oxydation de tout substituant alkyle sur les dérivés du benzène se produit en groupes carboxyle :

CH 3 – CH – CH 3 COOH

KMnO 4 + H 2 SO 4 → + K 2 SO 4 + MnSO 4 + H 2 O + CO 2

CH 3 COOH

Les deux atomes de carbone du radical isopropyle sont oxydés en dioxyde de carbone.

2. Établissons un diagramme de bilan électronique sans déterminer les états d'oxydation des atomes de carbone. Déterminons le nombre d'atomes d'hydrogène perdus par le n-méthylcumène et le nombre d'atomes d'oxygène introduits dans la molécule. Huit atomes d'hydrogène sont perdus (-8e¯), quatre atomes d'oxygène sont introduits (-8e¯). De plus, quatre atomes d'oxygène étaient inclus dans le dioxyde de carbone (-8e¯). Au total, 24 e¯ ont été distribués. Le manganèse avec un état d'oxydation de +7 est réduit à +2, alors le schéma de la balance électronique peut s'écrire :

CH 3 – CH – CH 3 COOH

– 24e¯ → – 24e¯ 5

CH 3 COOH 120

Mn +7 +5 e¯ → Mn +2 +5 e¯ 24

3. Faisons un schéma de balance électronique, déterminant les états d'oxydation

atomes de carbone. État d'oxydation des atomes de carbone dans les radicaux méthyle CH 3 est égal à « +3 », dans le groupe méthine CH – « +1 », dans les groupes carboxyle – « -3 ».Notez que seuls les atomes de carbone α (directement liés au cycle benzénique) sont oxydés en groupes carboxyle, les atomes de carbone restants sont oxydés en dioxyde de carbone.

C -1 – 4е - →С +3

C -3 – 6e - →C +3 - 24e - 5

2С -3 – 14е - →2С +4

Mn +7 + 5e - →Mn +2 + 5e - 24

CH 3 – CH – CH 3 COOH

5 +24KMnO 4 +36H 2 SO 4 →5 +12K 2 SO 4 +24MnSO 4 +56 H 2 O+10CO 2

CH 3 COOH

4. Sélectionnons les coefficients en utilisant la méthode de la balance électron-ion.

Dans ce cas, il n'est pas nécessaire de décrire formules développées substances organiques, d'où les formules n-méthylcumène et là On écrit l'acide phtalique sous forme moléculaire :

C 10 H 14 +8H 2 O – 24e - → C 8 H 6 O 4 +2CO 2 +24H + 5

MnO 4 - +8Н + + 5е - →Mn 2+ +4H 2 O 24

5C 9 H 18 + 40H 2 O + 24MnO - 4 + 192H + →5C 7 H 6 O 2 +10CO 2 + 120H + +24Mn 2 + + 96H 2 O

5C 9 H 18 +24MnO - 4 +72H + →5C 7 H 6 O 2 +10CO 2 +24Mn 2 + +56H 2 O

24K + 36SO 4 2- 24SO 4 2-

24K + + 12SO4 2-

5C 10 H 14 +24KMnO 4 + 36H 2 SO 4 →5C 7 H 6 O 2 +10CO2 +12K2 DONC4 + 24MnSO4 + 56H2 Ô

Je propose des documents à distribuer aux étudiants (voir annexe 7).

En préparation certification finale V Formulaire d'examen d'État unifié J'utilise des exercices du livre de problèmes de chimie, 10e année N.E. Kuznetsova, A.N. Levkin et proposer des exercices aux étudiants (voir annexes 8, 9,10)

13

3. Conclusion

Cette approche de l'étude ce problème a donné résultat positif lors de la certification finale des diplômés sous la forme et sur le matériel de l'examen d'État unifié en 2012 : 6 étudiants ont réussi les sujets décrits ci-dessus dans les tâches des parties A et B du matériel d'examen et dans la tâche C3 deux personnes ont reçu 5, les quatre personnes restantes ont reçu 3 à 4 points sur le maximum possible de cinq. En 2014, une personne a passé l'examen et a complètement maîtrisé ces sujets dans les tâches des parties A, B et C.3 matériel d'examen.

LITTÉRATURE

1. O.S. Gabrielyan, I.G. Ostroumov Chimie. Manuel méthodique. 10e année.

Outarde, 2001

2. O.S. Gabrielyan, I.G. Ostroumov Chimie. Manuel méthodique. 11e année.

Outarde, 2004

3 I.G. Norenko. Conseils pédagogiques. Expérience de formation

espace pédagogique de l'école. Question 6. Pédagogique et méthodologique

allocation. Volgograd. Enseignant2008

4. L.I. Saliakhova. Conseils pédagogiques. Technologie de préparation et

évolutions pratiques. Manuel pédagogique et méthodologique. Globe. 2006

5. cnit.ssau.ru › Titre › chem2/u9.htm

6. http://otvet.mail.ru/question/52521459

7. L.R. Kochuleva. Manuel méthodique de chimie organique. Préparation

à l'examen d'État unifié. Orenbourg 2011

8. N.E. Kuznetsova, A.N. Levkin Livre de problèmes en chimie : 10e année : − M. : Ventana-

Comte, p.2011. – 144

14

Annexe 1

CARTE DES FORMULES DE COMPOSÉS CHIMIQUES

(la carte de formule est imprimée en abréviation)

1)CH3 – COOH ; 2)CH2 =CH2 ; 3)CH3 –CH2 - OH; 4)CH CH ; 5)CH3 – COH ;

6)CH3 – COONa; 7)CH3 –CH3 ; 8)CH2 = CH – CH = CH2 ; 9)CH3 – Ô CH3 ; 10)CH3 OH; 11)CH C-CH3 ; 12)CH3 – COCH3 ; 13)CH3 – COOC2 H5 ;

14) HCOOCH3 ; 15) HCOOH; 16)CH3 –CH2 Cl; 17)CH3 –CH2 –CH2 –CH3 ;

18)CH3 –CH2 – COOH ; 19)CH3 –CH2 – COH ; 21)C2 H5 OH;

21)CH3 –CH2 Cl; 20)C6 H6 ; 22)C6 H5 CH3 ; 23)C6 H5 COH ; 24)C6 H5 COOH;

25)CH2 CH-COOH ; 26) (CH.3 – Directeur des opérations)2 Mg; 27)CH3 - NON2 ; 28)CH3 – N.H.2 ;

29)CH3 – NH – CH3 ; 30)C2 H5 - NON2 ; 31)CH3 –NH –C2 H5 ; 32)CH2 = CHCl

Annexe 2

SCHÉMA DE SUPPORT

PROPRIÉTÉS CHIMIQUES DES HYDROCARBURES SATURES (ALCANES)

15

Annexe 3

10e ANNÉE.

1)CH2 = CH – CH3 → X→ CH3 – CHOH – CH3

2. Méthane→ acétylène→ benzène→ chlorobenzène→ phénol.

3)C2 H6 → X→ C2 H5 OH

4) Éthylène→ chloroéthane→ butane→ 2-chlorobutane→ butanol – 2.

5) Éthane→ éthène→ éthanol→ bromoéthane→ butane.

6)C6 H6 → X→ C6 H5 OH

7) Acétylène→ benzène→ bromobenzène→ phénol→ acide picrique.

8)C2 H2 → X→ CH3 COOH

9)C2 H5 OH+CuO,tX1 +Ag2O,tX2 +CH3OH,H2SO4X3

10)CH2 = CH – CH3 → X→ CH3 COCH3

11)C2 H2 H2O,HgX1 +H2, Ni, PtX2 +H2 SO4 ,t≤ 140°CX3

12)C2 H5 OH→ X→ CH3 COOH

13)CH3 COONa+H2SO4X1 +C2H5OH, H2SO4X2 +H2O, NaOHX3

14)CH3 COOC2 H5 → X→ C2 H4

15)CH2 Br-CH2 –CH3 +NaOHX1 +CuOX2 +Ag2O, tX3

16)C2 H5 Cl+NaOHX1 CuOX2

17)CaC2 +H2OX1 +H2O, HgX2

18) Acétate de sodium→ méthane→ chlorométhane→ méthanol→ éther diméthylique.

19)C2 H6 +Br2X1 +NaOHX2

20) Éthylène→ éthanol→ éthanal→ acide éthanoïque→ acétate de sodium.

21)C2 H4 +Cl2X1 +NaOHX2

22) Amidon→ éthanol→ éthylène→ 1, 2 – dichloroéthane→ éthylène glycol.

23) Méthanol→ X→ acide méthane.

16

Annexe 4

UN ENSEMBLE DE SCHÉMAS UTILISÉS POUR METTRE EN ŒUVRE DES TRANSFORMATIONS EN CHIMIE ORGANIQUE

11ÈME ANNÉE.

1) CaC2 → X1 → X2 → nitrobenzène[H]X3 +HClX4

2)C2 H6 +Cl2, hNX1 → X2 →CH2 =CH-CH=CH2 +H2 (connexion 1.4)→ X3 +Cl2X4

3)CH4 1500°CX1 +2H2X2 +Br2 , hvX3 → éthylbenzène+KMnO4+H2SO4X4

4) AmidonhydrolyseX1 → C2 H5 OH → X2 → X3 Acte C.Benzène

5) 1-chloropropane+NaX1 -4H2X2 → chlorobenzène → X3 +nH2COX4

6) 1-chlorobutane+NaOH,H2OX1 → butène-1+HClX2 conc. alcoolX3 KMnO4, H2OX4

7) Ztilene+Br2(annonce)X1 +KOH, alcoolX2 +H2O, HgX3 → X4 → acétate de mythyle

8) acétate d'éthyle → acétate de sodiumNaOH(fusionX1 1500CX2 400CX3 C2H5Cl,AlCl3X4

9) 1-bromopropane → hexane → benzèneCH3ClX1 KMnO4, H2SO4X2 CH3OH,HX3

10) butanol-2HClX1 KOH,C2H5OHX2 KMnO4, H2SO4X3 CH3OH, HX4 → acétate de potassium.

11)C6 H6 → C6 H5 –CH(CH3 ) 2 KMnO4X1 HNO3 (1 mol.)X2 Fe+HClX3 NaOH(g)X4

12)CH3 -CH2 –CHOAg2OX1 +Cl2, hvX2 NaOHX3 CH3OH,HX4 polymérisationX5

13)CH3 –CH2 –CH2 –CH2 OHH2SO4,tX1 HBrX2 NH3X3

14) cyclohexènet, KatX1 →C6 H5 NON2 +H2,tX2 HClX3 AgNO3X4

15) CaC2 H2OX1 H2O, HgSO4X2 C4(OH)2,tX3 CH3OH, H2SO4X4

16)CH3 –CH2 –CH (CH3 ) – CH3 Br2, lumière.X1 escroquer. alcoolX2 HBrX1 N / AX3 → CO2

17)CH4 1000CX1 Agir,tX2 CH3Cl, AlCl3X3 KMnO4,tX4

18) méthane → X1 → benzèneCH3Cl,AlCl3X2 → acide benzoïqueCH3OH, HX3

19)CH4 →CH3 NON2 →CH3 N.H.2 →CH3 N.H.3 Cl → CH3 N.H.2 → N2

20)C6 H5 CH3 KMnO4, H2SO4, tX1 HNO3 (1 mole)X2 Fe+HClex.X3 NaOH ex.X4

17

Annexe 5

UN ENSEMBLE DE DIAGRAMMES UTILISÉS POUR LA PRÉPARATION À LA RÉALISATION D'UNE TÂCHE AVEC3 PARTIE EXAMEN DANS LA FORME ET SELON L'UTILISATION DU MATÉRIEL

1) Éthine → benzèneCH3Cl, AlCl3X1 Cl2, UVX2 ESCROQUERaq.X3 HCOOH,HX4

2) 1,3-dibromobutaneZnX1 → 2-,bromobutaneN / AX2 → 1,2diméthylbenzèneKMnO4 ,H2SO4,tX3

3)C2 H5 Cl → C3 H8 t, NiX1 KMnO4,H2OX2 excès de HBrX3 KOH (alcool)X4

4)CH3 OHHBrX1 NH3X2 HBrX3 KOHX2 → N2

5)C2 H5 OHHBrX1 KOH (alcool),tX2 C6 H6, HX3 Br2, lumièreX4 KOH (alcool),tX5

6)C2 H5 OHHCOOH,HX1 KOH, t, H2OX2 → HCOOHH2 SO4 (concentré)X3 H2 , t, chatX4

7) cellulose → glucose → éthanolCH3COOH,t,HX1 →CH3 COONaélectrolyseX2

8)CH3 CHCl2 →CH3 CHOH2, chat.X1 NH3, 300X2 CO2 + H2OX3 tX4

9)C3 H7 OHAl2O3, 400X1 KMnO4,H2OX2 HBr(g)X3 KOH (alcool)X4 C acte, tX5

10)C2 H5 OHAl2O3, 400X1 KMnO4, H2OX2 HBr(g)X3 KOH (alcool)X4 → C2 H4 Ô

11)CH4 → HCHOH2, chat.X1 N / AX2 HClX1 KMnO4, H2SO4X3

12)CH4 → éthylène → vinylacétylènecabane H2, chatX1 → acide éthanoïqueNH3X2

13)CaC2 H2OX1 KMnO4H2 C2 Ô4 conc. H2SO4X2 → HCOOKconc. H3PO4X3

14)H2 C2 Ô4 → CO → CH3 OH → CH3 COOCH3 NaOH + H2O,tX → CH4

18

Annexe 6

1.C6 N12 À PROPOS6 →C2 N5 OH→CH3 –CHO→CH3 – COOH → Cl-CH2 –COOH→

→ N2 N-CH2 – COOH

Br2 , KOH léger, alcool HBr Na

2.CH3 –CH2 – CH(CH3 ) – CH3 → X1 → X2 → X1 → X3 → CO2

Cu(OH)2 +Cl2 , hν NaOHsp. CH3 OHH+ polymérisation

3.CH3 –CH2 – FILS X1 X2 X3 X4 X5

H2 DONC4 , 200 °C cat., t° OH HCl KMnO4 , H2 Ô

4. éthanol X1 X2 Ag2 C2 X2 X3

H2 O, CON., t° 1200 °C cat. Izb. Br2

5. acétate de propyle X1 CH4 X2 vinylacétylène X3

Électrolyse +Cl2 , lumière +NaOH, H2 OH2 DONC4 (conc.), t

6.CH3 COOH X1 AVEC2 N6 X2 X3 X4

C, 400 °C Cl2 , chat. CO2 +H2 OBr2 +H2 Ô

7.C2 H2 X1 X2 C6 H5 D'accord X3 X4

19

Annexe 7

Problèmes pour une solution indépendante.

• Écrivez l'équation de la réaction entre le propylène et le permanganate de potassium en milieu neutre.
• Écrivez l'équation de la réaction entre le butène-2 ​​et le permanganate de potassium en milieu acide.
• Comparez l'attitude envers les agents oxydants de tous les alcools isomères de composition C4 N10 O. Pour le butanol-1 et le butanol-2, écrivez les équations de réaction avec une solution de bichromate de potassium en milieu acide.
• Écrivez l'équation de la réaction entre l'alcool éthylique et une solution de bichromate de potassium en milieu acide.
• Écrivez l'équation de la réaction entre l'éthylbenzène et le permanganate de potassium en milieu acide.
• Écrivez l'équation de la réaction entre le styrène et le permanganate de potassium en milieu neutre.
• Écrivez l'équation de la réaction de réduction du 1,3-diméthylnitrobenzène avec le sulfure d'ammonium en milieu neutre (réaction de Zinin).
• Pendant l'oxydation du glucose eau bromée de l'acide gluconique se forme et lors de l'oxydation du concentré acide nitrique– glucarova. Écrivez les équations des réactions correspondantes.

20

Annexe 8

Annexe 9

21

Annexe 10

Annexe 11

22|

Le manuel proposé présente un système de tâches de niveaux de complexité accrus et élevés, similaires aux tâches des tests de mesure de contrôle. Matériel d'examen d'État unifié en chimie. Attention particulière se concentre sur l’analyse des tâches qui ont causé les plus grandes difficultés. Pour la formation et l'auto-préparation à l'examen d'État unifié, des devoirs sont proposés différents niveaux difficultés dans les sections clés du cours de chimie.
Le manuel s'adresse aux lycéens, aux enseignants et aux parents. Il aidera les écoliers à tester leurs connaissances et leurs compétences dans la matière, et les enseignants à évaluer dans quelle mesure les exigences ont été atteintes. normes éducativesétudiants individuels et assurer leur préparation ciblée à l’examen.

Exemples.
Lors de la réduction de l'oxyde de zinc monoxyde de carbone du métal s'est formé. Le métal a réagi avec une solution concentrée d’hydroxyde de potassium pour former un sel complexe. L'excès de sulfure d'hydrogène a traversé la solution saline et un précipité s'est formé. Lorsque ce précipité a été chauffé avec de l’acide nitrique concentré, un gaz brun s’est dégagé. Écrire équations de quatre réactions décrites.

Un mélange d'oxyde nitrique (IV) et d'oxygène a été passé à travers une solution d'hydroxyde de potassium. Le sel résultant a été séché et calciné. Le résidu obtenu après calcination du sel a été dissous dans l'eau et mélangé à une solution d'iodure de potassium et d'acide sulfurique. La substance simple formée lors de cette réaction a réagi avec l’aluminium. Écrivez les équations des quatre réactions décrites.

CONTENU
INTRODUCTION
PARTIE 1. SYSTÈME DE TÂCHES DE NIVEAU AVANCÉ ET ÉLEVÉ DE COMPLEXITÉ POUR LES SECTIONS/THÈMES IMPORTANTS DU COURS DE CHIMIE
Section 1. Réactions redox, schémas de leur apparition. Électrolyse de solutions et sels fondus
1.1. Matériel de répétition et de systématisation des connaissances
1.2. Devoirs avec commentaires et solutions
1.3. Tâches pour travail indépendant
Section 2. Classement substances inorganiques. Propriétés chimiques caractéristiques des substances inorganiques divers cours. Interrelation des substances inorganiques
2.1. Matériel de répétition et de systématisation des connaissances
2.2. Devoirs avec commentaires et solutions
2.3. Tâches pour le travail indépendant
Section 3. Classification des substances organiques. Propriétés caractéristiques substances organiques de différentes classes. La relation des substances organiques
3.1. Matériel de répétition et de systématisation des connaissances
3.2. Devoirs avec commentaires et solutions
3.3. Tâches pour le travail indépendant
Section 4. Problèmes de calcul
PARTIE 2. OPTIONS DE FORMATION, Y COMPRIS LES TÂCHES AVANCÉES ET DE HAUT NIVEAU DE COMPLEXITÉ
Option 1
Option 2
Option 3
Option 4
Option 5
PARTIE 3. RÉPONSES AUX TÂCHES POUR LE TRAVAIL INDÉPENDANT ET AUX TÂCHES POUR LES OPTIONS DE FORMATION.

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Chimie. Tests de sujets pour préparer l'examen d'État unifié. Tâches d'un haut niveau de complexité (C1-C5). Éd. Doronkina V.N.

3e éd. - R.n. /D : 2012. - 234 p. R. n/d : 2011. - 128 p.

Le manuel proposé est compilé conformément aux exigences de la nouvelle spécification de l'examen d'État unifié et est destiné à préparer l'examen unifié. examen d'état en chimie. Le livre comprend des tâches d'un haut niveau de complexité (C1-C5). Chaque section contient le nécessaire informations théoriques, des exemples démontés (démonstration) de réalisation de tâches, qui vous permettent de maîtriser la méthodologie de réalisation des tâches de la partie C, et des groupes de tâches de formation par sujet. Le livre s'adresse aux élèves de la 10e à la 11e année établissements d'enseignement qui se préparent à l'examen d'État unifié et envisagent de recevoir résultat élevéà l'examen, ainsi que les enseignants et les méthodologistes qui organisent le processus de préparation à l'examen de chimie. Le manuel fait partie du complexe pédagogique et méthodologique « Chimie. Préparation à l'examen d'État unifié", y compris des manuels tels que "Chimie. Préparation à l'examen d'État unifié 2013", "Chimie. 10-11 années. Tests thématiques pour la préparation à l'examen d'État unifié. De base et niveaux élevés

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CONTENU
Question C1. Réactions redox. Corrosion des métaux et méthodes de protection contre celle-ci 4
Poser la question C1 12
Question C2. Réactions confirmant la relation entre différentes classes de substances inorganiques 17
Poser la question C2 28
Question SZ. Réactions confirmant la relation entre les hydrocarbures et les composés organiques contenant de l'oxygène 54
Poser la question SZ 55
Question C4. Calculs : masse (volume, quantité de substance) des produits de réaction, si l'une des substances est administrée en excès (contient des impuretés), si l'une des substances est administrée sous la forme d'une solution avec un certain fraction massique soluté 68
Poser la question C4 73
Question C5. Trouver la formule moléculaire d'une substance 83
Poser la question C5 85
Réponses 97
Application. Interrelation de diverses classes de substances inorganiques. Tâches supplémentaires 207
Tâches 209
Résoudre les problèmes 218
Littérature 234

INTRODUCTION
Ce livre est destiné à vous préparer à accomplir des tâches d'un haut niveau de complexité en chimie générale, inorganique et organique (tâches de la partie C).
Pour chacune des questions C1 à C5, grand nombre devoirs (plus de 500 au total), qui permettront aux diplômés de tester leurs connaissances, d'améliorer les compétences existantes et, si nécessaire, d'apprendre les éléments factuels inclus dans tâches de test parties C.
Le contenu du manuel reflète les fonctionnalités Options d'examen d'État unifié, offert en dernières années, et est conforme à la spécification actuelle. Les questions et réponses correspondent à la formulation des tests de l'Examen d'État unifié.
Les tâches de la partie C présentent différents degrés de difficulté. Note maximale Une tâche correctement réalisée rapportera de 3 à 5 points (selon le degré de difficulté de la tâche). Le test des tâches de cette partie est effectué sur la base d’une comparaison de la réponse du diplômé avec une analyse élément par élément de l’échantillon de réponse donné ; chaque élément correctement complété reçoit 1 point ; Par exemple, dans la tâche SZ il faut composer 5 équations de réaction entre substances organiques, décrivant la transformation séquentielle des substances, et vous ne pouvez en composer que 2 (supposons les deuxième et cinquième équations). Assurez-vous de les noter dans le formulaire de réponse, vous recevrez 2 points pour la tâche SZ et améliorerez considérablement votre résultat à l'examen.
Nous espérons que ce livre vous aidera à réussir l'examen d'État unifié.

Chimie. Tests thématiques pour la préparation à l'examen d'État unifié. Tâches d'un haut niveau de complexité (C1-C5). Éd. Doronkina V.N.

3e éd. - R.n. /D : 2012. - 234 p. R. n/d : 2011. - 128 p.

Le manuel proposé est rédigé conformément aux exigences de la nouvelle spécification de l'examen d'État unifié et est destiné à la préparation à l'examen d'État unifié de chimie. Le livre comprend des tâches d'un haut niveau de complexité (C1-C5). Chaque section contient les informations théoriques nécessaires, des exemples analysés (démonstration) de réalisation de tâches, qui vous permettent de maîtriser la méthodologie de réalisation des tâches de la partie C, et des groupes de tâches de formation par sujet. Le livre s'adresse aux élèves des 10e et 11e années des établissements d'enseignement général qui se préparent à l'examen d'État unifié et envisagent d'obtenir un résultat élevé à l'examen, ainsi qu'aux enseignants et aux méthodologistes qui organisent le processus de préparation à l'examen de chimie. . Le manuel fait partie du complexe pédagogique et méthodologique « Chimie. Préparation à l'examen d'État unifié", y compris des manuels tels que "Chimie.

"etc. Format: (2012 pdf

, 3e éd., rév. et supplémentaire, 234 p.) Taille:

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CONTENU
Question C1. Réactions redox. Corrosion des métaux et méthodes de protection contre celle-ci 4
Poser la question C1 12
Question C2. Réactions confirmant la relation entre différentes classes de substances inorganiques 17
Poser la question C2 28
Question SZ. Réactions confirmant la relation entre les hydrocarbures et les composés organiques contenant de l'oxygène 54
Poser la question SZ 55
Préparation à l'examen d'État unifié 2013", "Chimie. 10-11 années. Tests thématiques pour la préparation à l'examen d'État unifié. Niveaux de base et avancés », etc.
Poser la question C4 73
Question C5. Trouver la formule moléculaire d'une substance 83
Poser la question C5 85
Réponses 97
Question C4. Calculs : masses (volume, quantité de substance) de produits de réaction, si l'une des substances est donnée en excès (contient des impuretés), si l'une des substances est donnée sous la forme d'une solution avec une certaine fraction massique de la substance dissoute 68
Tâches 209
Résoudre les problèmes 218
Littérature 234

INTRODUCTION
Ce livre est destiné à vous préparer à accomplir des tâches d'un haut niveau de complexité en chimie générale, inorganique et organique (tâches de la partie C).
Application. Interrelation de diverses classes de substances inorganiques.
Tâches supplémentaires 207
Pour chacune des questions C1 - C5, un grand nombre de tâches sont proposées (plus de 500 au total), qui permettront aux diplômés de tester leurs connaissances, d'améliorer les compétences existantes et, si nécessaire, d'apprendre les éléments factuels inclus dans le test. tâches de la partie C.
Nous espérons que ce livre vous aidera à réussir l'examen d'État unifié.

Résumé du livre "Chimie. Examen d'État unifié. Tâches d'un haut niveau de complexité (questions 36-40)"