Kimia. Tes Mata Pelajaran untuk mempersiapkan Ujian Negara Bersatu. Tugas level tinggi kompleksitas (C1-C5). Ed. Doronkina V.N.

edisi ke-3. - R.n / D: 2012. - 234 hal. R.n/d: 2011. - 128 hal.

Manual yang diusulkan disusun sesuai dengan persyaratan spesifikasi Ujian Negara Bersatu yang baru dan dimaksudkan untuk mempersiapkan ujian terpadu ujian negara dalam kimia. Buku ini memuat tugas-tugas dengan tingkat kompleksitas yang tinggi (C1-C5). Setiap bagian berisi yang diperlukan informasi teoritis, membongkar (mendemonstrasikan) contoh penyelesaian tugas, yang memungkinkan Anda menguasai metodologi untuk menyelesaikan tugas di Bagian C, dan mengelompokkan tugas pelatihan berdasarkan topik. Buku ini ditujukan kepada siswa kelas 10-11 lembaga pendidikan yang sedang mempersiapkan Ujian Negara Bersatu dan berencana untuk menerimanya hasil yang tinggi pada ujian, serta guru dan ahli metodologi yang mengatur proses persiapan ujian kimia. Manual ini adalah bagian dari kompleks pendidikan dan metodologi “Kimia. Persiapan Ujian Negara Bersatu", termasuk manual seperti "Kimia. Persiapan Ujian Negara Bersatu 2013", "Kimia. kelas 10-11. Tes tematik untuk persiapan Ujian Negara Bersatu. Dasar dan tingkat tinggi

" dan sebagainya. Format: (2012 pdf

, edisi ke-3, putaran. dan tambahan, 234 hal.) Ukuran:

2,9 MB 14 Tonton, unduh:

.12.2018, tautan dihapus atas permintaan penerbit Legiun (lihat catatan)
ISI
Pendahuluan 3
Pertanyaan C1. Reaksi redoks. Korosi logam dan metode perlindungan terhadapnya4
Mengajukan pertanyaan C1 12 Pertanyaan C2. Reaksi yang mengkonfirmasi hubungan tersebut berbagai kelas Bukan 17
bahan organik
Mengajukan pertanyaan C2 28 pertanyaan SZ. Reaksi yang mengkonfirmasi hubungan antara hidrokarbon dan yang mengandung oksigen 54
senyawa organik
Pertanyaan C4. Perhitungan: massa (volume, jumlah zat) hasil reaksi, jika salah satu zat diberikan berlebih (memiliki pengotor), jika salah satu zat diberikan dalam bentuk larutan dengan konsentrasi tertentu fraksi massa zat terlarut 68
Mengajukan pertanyaan C4 73
Pertanyaan C5. Menemukan rumus molekul suatu zat 83
Mengajukan pertanyaan C5 85
Jawaban 97
Aplikasi. Hubungan antar kelas yang berbeda zat anorganik. Tugas tambahan 207
Tugas 209
Memecahkan masalah 218
Sastra 234

PERKENALAN
Buku ini dimaksudkan untuk mempersiapkan Anda menyelesaikan tugas-tugas tingkat kompleksitas tinggi secara umum, anorganik dan kimia organik(tugas bagian C).
Untuk setiap soal C1 – C5, sejumlah besar tugas (total lebih dari 500), yang memungkinkan lulusan untuk menguji pengetahuan mereka, meningkatkan keterampilan yang ada, dan, jika perlu, mempelajari materi faktual yang termasuk dalam tugas tes bagian C .
Isi manual mencerminkan fitur-fiturnya Opsi Ujian Negara Bersatu, ditawarkan di tahun terakhir, dan mematuhi spesifikasi saat ini. Soal dan jawaban sesuai dengan kata-kata pada tes Unified State Examination.
Tugas Bagian C memiliki tingkat kesulitan yang berbeda-beda. Skor maksimal Tugas yang diselesaikan dengan benar akan mendapat skor 3 hingga 5 poin (tergantung pada tingkat kesulitan tugas). Pengujian tugas pada bagian ini dilakukan atas dasar membandingkan jawaban lulusan dengan analisis elemen demi elemen dari sampel jawaban yang diberikan; setiap elemen yang diselesaikan dengan benar diberi skor 1 poin. Misalnya, dalam tugas SZ Anda perlu membuat 5 persamaan reaksi antara zat organik, yang menjelaskan transformasi berurutan zat, tetapi Anda hanya dapat membuat 2 (misalkan persamaan kedua dan kelima). Pastikan untuk menuliskannya di formulir jawaban, Anda akan menerima 2 poin untuk tugas SZ dan akan meningkatkan hasil ujian Anda secara signifikan.
Kami berharap buku ini dapat membantu Anda berhasil lulus Ujian Negara Bersatu.

Dalam pembelajaran kimia organik, tugas melakukan rantai transformasi sering digunakan. Digunakan di kelas 9 pada tahap pertama pembelajaran zat organik, di kelas 10 saat mempelajari materi faktual pada mata kuliah ini dan di kelas 11 pada Babak final pelatihan. Soal ini termasuk dalam tugas bagian ketiga materi ujian kimia dalam bentuk dan menurut Materi Ujian Negara Bersatu. Tugas melakukan transformasi banyak digunakan dalam pembelajaran umum

Target.

· Untuk mendorong siswa pembentukan tingkat kompleksitas yang lebih tinggi dalam pelatihan tentang masalah hubungan genetik antara senyawa organik;

· Menciptakan kondisi untuk mensistematisasikan dan memperdalam pengetahuan siswa tentang hubungan zat organik menurut skema: komposisi – struktur – sifat zat

Unduh:

Pratinjau:

Untuk menggunakan pratinjau presentasi, buat akun Google dan masuk ke akun tersebut: https://accounts.google.com

Keterangan slide:

Teori dan praktik pemecahan masalah tingkat kompleksitas tinggi dalam proses pengajaran kimia (berdasarkan topik “ Koneksi genetik senyawa organik") Diselesaikan oleh: Vidershpan I.P., guru kimia MBOU "Klyuchevskaya Secondary School No. 1", 2015 MBOU "Klyuchevskaya Secondary sekolah yang komprehensif No.1" Distrik Klyuchevsky, Wilayah Altai

Dalam pembelajaran kimia organik, tugas melakukan rantai transformasi sering digunakan. Digunakan pada kelas 9 pada tahap pertama pembelajaran zat organik, pada kelas 10 pada pembelajaran materi faktual pada mata kuliah ini, pada kelas 11 pada tahap akhir pelatihan. Soal ini termasuk dalam tugas bagian ketiga materi ujian kimia dalam bentuk dan menurut materi Unified State Examination. Tugas melakukan transformasi banyak digunakan dalam pembelajaran umum.

Target. Mempromosikan siswa untuk mengembangkan tingkat kompleksitas yang lebih tinggi pelatihan umum tentang masalah hubungan genetik antar senyawa organik; menciptakan kondisi untuk mensistematisasikan dan memperdalam pengetahuan siswa tentang hubungan zat organik menurut skema: komposisi – struktur – sifat zat Tugas. berkembang pada siswa berpikir logis(dengan membangun hubungan genetik antara kelas yang berbeda hidrokarbon dan turunan hidrokarbon, mengajukan hipotesis tentang sifat kimia ah zat organik asing); mengembangkan kemampuan siswa dalam membuat perbandingan (menggunakan contoh membandingkan sifat kimia senyawa organik); mengembangkan informasi dan kompetensi kognitif siswa.

Apa arti istilah “hubungan genetik”? Hubungan genetik adalah hubungan antar zat kelas yang berbeda senyawa, berdasarkan transformasi timbal baliknya dan mencerminkan asal usulnya. Hubungan genetik dapat tercermin dalam rangkaian genetik. Deret genetik terdiri dari zat-zat yang mencerminkan transformasi zat-zat dari suatu golongan senyawa menjadi zat-zat dari golongan lain yang mengandung jumlah atom karbon yang sama. CH 4 → CH 3 NO 2 → CH 3 NH 2 → CH 3 NH 3 Cl → CH 3 NH 2 → N 2

Agar berhasil menyelesaikan tugas yang menunjukkan hubungan genetik antara kelas zat organik, pengetahuan tentang tata nama dan klasifikasi zat dikembangkan dalam pelajaran kimia, sifat kimia senyawa dan metode pembuatannya dipelajari. Pendekatan ini dapat ditelusuri pada semua tahap mempelajari masalah ini, hanya setiap saat materi teori semakin dalam dan meluas.

Tata nama dan klasifikasi Dalam mempelajari tata nama dan klasifikasi zat organik, Anda dapat membuat peta rumus senyawa dan menggunakannya untuk percakapan, bekerja dalam kelompok, berpasangan, dan individu. Hal ini akan memungkinkan siswa untuk dengan cepat meningkatkan pengetahuan mereka. Dengan adanya rumus, mereka dapat dengan cepat dan efisien menavigasi tugas, menalar, menjawab pertanyaan yang diajukan, sekaligus memperoleh pengetahuan baru. Penggunaan peta rumus senyawa dalam pembelajaran kimia mempengaruhi kualitas pengetahuan yang diperoleh pada masalah tata nama dan klasifikasi zat organik.

Peta rumus senyawa kimia(peta rumus dicetak dalam singkatan) 1) asam metanoat H – COOH, asam format 2) CH 3 – COOH asam etanoat, asam asetat 3) C 17 H 35 – COOH asam stearat 4) CH 3 – CH 2 – OH etil alkohol, etanol C 2 H 5 OH 5) CH 3 – OH metil alkohol, metanol 6) H – COH metanal, aldehida format, formaldehida 7) CH 3 – COH; etanal, asetaldehida, asetaldehida 8) CH 3 – COONa ; natrium asetat 9) CH 3 - O - CH 3 dimetil eter 10) CH 3 – COOCH 3 metil asetat, metil eter asam asetat. 1 1) CH 3 – COOC 2 H 5 etil asetat, asam etil asetat 1 2) HCOOCH 3 metil format, asam metil format.

Studi tentang sifat kimia dan metode memperoleh senyawa organik. Saat mempelajari pertanyaan-pertanyaan ini di kelas, Anda dapat menggunakannya diagram referensi. Diagram dukungan memungkinkan bentuk pendek memberikan sejumlah besar informasi. Siswa senang menggunakannya. Diagram ini membantu mereka mengatur pengetahuan dan mengembangkan logika berpikir setiap orang. Dengan cara ini, siswa dipersiapkan untuk melakukan latihan transformasi. Siswa menyelesaikan diagram garis besar saat mempelajari setiap topik langkah demi langkah. Referensi berulang ke diagram garis besar memungkinkan Anda meletakkan dasar yang kuat dalam pengetahuan yang diperoleh.

C 6 H 12 O 6 → C 2 H 5 OH → CH 3 – CHO → CH 3 – COOH → Cl - CH 2 – COOH → H 2 N – CH 2 – COOH Untuk pengikatan materi pendidikan dan revitalisasi kegiatan pendidikan disarankan untuk membayar Perhatian khusus untuk memecahkan masalah seperti yang berkaitan dengan transformasi timbal balik zat (rantai transformasi).

Keberhasilan menyelesaikan tugas akan bergantung pada banyaknya transformasi yang dilakukan 1) CaC 2 → X 1 → X 2 → nitrobenzene [H] X 3 + HCl X 4 2) C 2 H 6 + Cl 2, hN X 1 → X 2 → CH 2 = CH - CH = CH 2 + H 2 (penjumlahan 1,4) → X 3 + Cl 2 X 4 3) CH 4 1500 C X 1 +2 H 2 X 2 + Br 2, hv X 3 → etilbenzena + KMnO 4+ H 2 SO 4 X 4 4) Hidrolisis pati X 1 → C 2 H 5 OH → X 2 → X 3 C bertindak. Benzena 5) 1-kloropropana + Na X 1 -4 H 2 X 2 → klorobenzena → X 3 + nH 2 CO X 4 6) 1-klorobutana + NaOH, H 2 O X 1 → butena-1 + HCl X 2 konsentrasi. alkohol X 3 KMnO 4, H 2 O X 4 7) etilen + Br 2 (ad) X 1 + KOH, alkohol X 2 + H 2 O, Hg X 3 → X 4 → mitosil asetat 8) etil asetat → natrium asetat NaOH ( fusi X 1 1500 C X 2 400 C X 3 C 2 H 5 Cl, AlCl 3 X 4 9) 1-bromopropana → heksana → benzena CH 3 Cl X 1 KMnO 4, H 2 SO 4 X 2 CH 3 OH, H X 3 10) butanol- 2 HCl X 1 KOH, C 2 H 5 OH X 2 KMnO 4, H 2 SO 4 X 3 CH 3 OH, H X 4 → kalium asetat. 11) C 6 H 6 → C 6 H 5 – CH(CH 3) 2 KMnO4 X 1 HNO3 (1 mol.) X 2 Fe+HCl X 3 NaOH (ext) X 4 12) CH 3 - CH 2 – CHO Ag2 O X 1 +Cl2, hv X 2 NaOH X 3 CH3OH, H X 4 polimerisasi X 5 13) CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH 2 OH H2SO4, t X 1 HBr X 2 NH3 X 3 14) sikloheksena t,Kat X 1 →C 6 H 5 NO 2 +H2,t X 2 HCl X 3 AgNO3 X 4 15) CaC 2 H2O X 1 H2O, HgSO4 X 2 C4(OH)2, t X 3 CH3 OH, H2 SO4 X 4 16) CH 3 – CH 2 –CH (CH 3) – CH 3 Br2, ringan. X 1 con. alkohol X 2 HBr X 1 Na X 3 → CO 2 17) CH 4 1000C X 1 C bertindak, t X 2 CH3 Cl, AlCl3 X 3 KMnO4, t X 4 18) metana → X 1 → benzena CH3Cl, AlCl3 X 2 → asam benzoat CH3OH,H X 3 19) CH 4 → CH 3 NO 2 → CH 3 NH 2 → CH 3 NH 3 Cl → CH 3 NH 2 → N 2 20) C 6 H 5 CH 3 KMnO4, H2SO4, t X 1 HNO3 (1 mol) X 2 Fe+HCl ex. X 3 NaOH eks. X 4

Paling sering, inti dari tugasnya adalah ini solusi yang konsisten tugas-tugas berikut: konstruksi (memperpanjang atau memperpendek) kerangka karbon; pengenalan gugus fungsi menjadi alifatik dan senyawa aromatik; penggantian satu gugus fungsi dengan gugus fungsi lainnya; penghapusan kelompok fungsional; mengubah sifat gugus fungsi. Urutan operasi mungkin berbeda, tergantung pada struktur dan sifat senyawa awal dan hasil.

Pengingat: Sajikan fakta dan hubungannya dalam bentuk visual. Tuliskan sedetail mungkin inti tugas dalam bentuk diagram. Lihatlah masalahnya seluas mungkin, pertimbangkan bahkan solusi yang tampaknya tidak terpikirkan. Pada akhirnya, mereka mungkin benar dan mengarahkan Anda ke sana keputusan yang tepat. Gunakan coba-coba. Jika pilihannya terbatas, cobalah semuanya.

Dengan bantuan reaksi apa transformasi dapat dilakukan menurut skema: CH 3 COO Na → CH 3 – CH 3 → CH 2 = CH 2 → CH 2 Br – CH 2 Br → CH ≡ CH → KOOC – COOK Solution. 1. Untuk memperoleh etana dari natrium asetat, kita akan menggunakan sintesis Kolbe: el-z 2CH 3 COO Na + 2H 2 O → CH 3 – CH 3 +H 2 +2 NaHCO 3 2. Untuk mengubah etana menjadi etena, kita akan lakukan reaksi dehidrogenasi: t,Ni CH 3 – CH 3 → CH 2 =CH 2 + H 2 3. Untuk mendapatkan dihaloalkana dari alkena, kita menggunakan reaksi brominasi: CH 2 =CH 2 +Br 2 → CH 2 Br – CH 2 Br 4. Untuk memperoleh etilen dari dibromoetana perlu dilakukan reaksi dehidrohalogenasi, untuk itu digunakan larutan alkohol KOH: CH 2 Br – CH 2 Br +2 KOH alkohol. solusi → CH ≡ CH +2 KV r +2H 2 O Soal 1

5. Etin mengubah warna larutan KMnO 4: 3 CH ≡ CH +8 KMnO 4 →3 KOOC – COOK + + 8 MnO 2 +2 KOH +2 H 2 O Masuknya empat atom oksigen ke dalam molekul menyebabkan hilangnya dari 8 ē, oleh karena itu, sebelum MnO 2 c kita letakkan koefisien 8. M argan mengubah bilangan oksidasi dari +7 menjadi + 4, yang sesuai dengan perolehan 3 ē, jadi kita letakkan koefisien 3 di depan zat organik . Perhatikan persamaan reaksi 1 dan 5: Sintesis Kolbe dan oksidasi alkuna larutan berair kalium permanganat. Dalam lingkungan asam, ion permanganat direduksi menjadi Mn 2+, dan etina dioksidasi menjadi asam oksalat: 5 CH ≡ CH +8 KMnO 4 +12 H 2 SO 4 → 5 HOOC – COOH +8 MnSO 4 +4 K 2 JADI 4 +12 H 2 O

Penentuan bilangan oksidasi karbon pada alkana -4 -3 -3 CH 4 CH 3 -CH 3 CH 3 -CH 2 -CH 3 -3 -2 -3 CH 3 -CH-CH 3 | CH 3 -3 -1 -3 CH 3 0 | CH 3 -C-CH 3 | bab 3

Penentuan bilangan oksidasi karbon dalam alkohol -2 -3 -1 0 CH 3 -OH CH 3 -CH 2 -OH CH 3 -CH-CH 3 | OH -1 -1 -3 0 0 -3 CH 2 - CH 2 CH 3 – CH - CH – CH 3 | | | | OH OH OH OH

K2Cr2O7 Oksidator KMnO 4 Mn 2+ MnO 2 MnO 4 2+ Cr 3+ Cr 3

Proses oksidasi alkena bergantung pada strukturnya dan lingkungan reaksi. Ketika alkena dioksidasi menjadi larutan pekat kalium permanganat KMnO4 dalam lingkungan asam (oksidasi keras), ikatan σ dan π terputus sehingga terbentuklah alkena. asam karboksilat, keton dan karbon monoksida (IV). Reaksi ini digunakan untuk menentukan posisi ikatan rangkap.

Jika dalam molekul alkena atom karbon pada ikatan rangkap mengandung dua substituen karbon (misalnya, dalam molekul 2-metilbutena-2), maka selama oksidasi akan terbentuk keton: CH 3 -C=CH -C H 3 | CH 3 + KMnO 4 + H 2 SO 4 = MnSO 4 + K 2 SO 4 + H 2 O + + CH 3 – C – CH 3 || O + CH 3 -COOH -3 0 -1 +2 +3 + 7 +2 0 +2 C - 2ē→C -1 +3 C - 4ē→C +7 +2 Mn +5ē→Mn 6 3 0 5 6 proses oksidasi 0 - 1 C, C – zat pereduksi proses reduksi +7 Mn - zat pengoksidasi 5 5 5 6 6 3 9 9

Metode penyusunan koefisien dalam ORR dengan partisipasi zat organik. C 6 H 5 CH 3 + KMnO 4 + H 2 SO 4  C 6 H 5 COOH + K 2 SO 4 + MnSO 4 + H 2 O Kami memilih koefisien menggunakan metode keseimbangan elektronik: C -3 – 6e - → C +3 6 │5 Mn +7 + 5e - → Mn +2 5│6 5C 6 H 5 CH 3 + 6K MnO 4 - + 9 H 2 SO 4  5C 6 H 5 COOH + + 6 MnSO 4 + 3 K 2 SO 4 + 14 H 2 O

Koefisien juga dapat dipilih menggunakan metode keseimbangan elektron-ion (metode setengah reaksi). C 6 H 5 CH 3 + KMnO 4 + H 2 SO 4 → C 6 H 5 COOH + K 2 SO 4 + MnSO 4 + H 2 O C 6 H 5 CH 3 +2 H 2 O – 6e - → C 6 H 5 COOH+6H + │ 5 zat pereduksi MnO 4 - +8H + + 5e - → Mn 2+ +4 H 2 O │ 6 zat pengoksidasi 5C 6 H 5 CH 3 + 10 H 2 O +6 MnO 4 - + 48H + → 5C 6 H 5 COOH+ 30H + + + 6 Mn +2 + 24 H 2 O 6 K + 18 H + 6SO 4 2- 14H 2 O 9SO 4 2- 6 K + + 3SO 4 2- 5C 6 H 5 CH 3 + 6K MnO 4 - +9 H 2 SO 4 →5C 6 H 5 COOH +6 MnSO 4 + + 3 K 2 SO 4 + 14 H 2 O

Tuliskan persamaan reaksi antara propilena dan kalium permanganat dalam medium netral. Tuliskan persamaan reaksi antara butena-2 ​​dan kalium permanganat dalam suasana asam. Bandingkan sikap terhadap zat pengoksidasi semua alkohol isomer dengan komposisi C 4 H 10 O. Untuk butanol-1 dan butanol-2, tuliskan persamaan reaksi dengan larutan kalium dikromat dalam media asam. Tuliskan persamaan reaksi antara etil alkohol larutan kalium dikromat dalam media asam. Tuliskan persamaan reaksi antara etilbenzena dan kalium permanganat dalam suasana asam. Tuliskan persamaan reaksi antara stirena dan kalium permanganat dalam medium netral. Tuliskan persamaan reaksi reduksi 1,3-dimetilnitrobenzena dengan amonium sulfida dalam medium netral (reaksi Zinin). Masalah untuk solusi mandiri.

Kesimpulan Pengetahuan siswa pada soal-soal tentang hubungan zat organik menurut skema: komposisi - struktur- sifat-sifat Menyusun persamaan reaksi redoks kimia organik Sertifikasi akhir lulusan dalam bentuk dan berdasarkan materi Unified State Examination tahun 2012: 6 siswa berhasil menyelesaikan tugas bagian A dan B, dan pada tugas C 3 dua orang masing-masing mendapat 5 , empat orang sisanya 3 – 4 poin dari kemungkinan maksimal lima. pada tahun 2013: 4 siswa berhasil menyelesaikan tugas bagian A dan B materi ujian, dan pada tugas C 3, masing-masing tiga orang mendapat 5 poin, satu orang mendapat 4 poin pada tahun 2014. Satu orang mengikuti ujian dan menyelesaikan topik-topik ini dalam tugas bagian A, B dan C 3 materi ujian.

1. O.S.Gabrielyan, I.G. Perangkat. kelas 10. Bustard, 2001 2. O.S. Gabrielyan, I.G. Perangkat. Kelas 11. Bustard, 2004 3 I.G. Norenko. Nasihat pedagogis. Pengalaman formasi ruang pendidikan sekolah. Edisi 6. Panduan pendidikan dan metodologi. Volgograd. Guru2008 4. L.I. Salyakhova. Nasihat pedagogis. Teknologi persiapan dan perkembangan praktis. Manual pendidikan dan metodologi. Bola dunia. 2006 5.knit. ssau. ru › Judul › kimia 2/ u 9.htm 6. http:// otvet . surat. ru / pertanyaan /52521459 7. L.R. Manual metodis tentang kimia organik. Persiapan Ujian Negara Bersatu. Orenburg 2011 8. N.E. Kuznetsova, A.N. Levkin Buku soal kimia: kelas 10: − M.: Ventana-Graf, 2011. – 144 hal. literatur

Pratinjau:

MBOU "Sekolah menengah Klyuchevskaya No. 1"
Distrik Klyuchevsky, Wilayah Altai

Teori dan praktik pemecahan masalah tingkat kompleksitas tinggi dalam proses pengajaran kimia

(berdasarkan topik “Hubungan genetik senyawa organik”)

Diselesaikan oleh: Vidershpan Irina Petrovna

Guru kimia

MBOU "Sekolah Menengah Klyuchevskaya No. 1"

Dengan. Kunci 2015

1. Pendahuluan (relevansi, pentingnya, signifikansi masalah yang sedang dipertimbangkan, maksud, tujuan)……………………………………………………………..3
2. Bagian utama

1. Hubungan genetik……………………………………………………………..3
2. Mengerjakan kajian tata nama dan klasifikasi zat organik………………………………………………………………………………..5
3. Bekerja untuk mempelajari sifat-sifat kimia organik

senyawa dan cara pembuatannya……………………………5

1. Organisasi kerjadalam menguraikan rantai transformasi…….6
2. Urutan tindakan saat mengeksekusi rantai………..7
3. Memo…………………………………………………………………….8
4. Metode penyusunan koefisien dalam ORR dengan partisipasi zat organik…………………………………………………10

1. Kesimpulan................................................................................14
2. Sastra……………………………………………………………...14
3. Aplikasi…………………………………………………15

1. Perkenalan

Pentingnya: Dalam mempelajari kimia organik, tugas melakukan rantai transformasi sering digunakan. Digunakan pada kelas 9 pada tahap pertama pembelajaran zat organik, pada kelas 10 pada pembelajaran materi faktual pada mata kuliah ini, dan pada kelas 11 pada pembelajaran tahap akhir. Soal ini termasuk dalam tugas bagian ketiga materi ujian kimia dalam bentuk dan materi Unified State Examination. Tugas melakukan transformasi banyak digunakan dalam pembelajaran umum.

Relevansi: Oleh karena itu, melakukan tugas dengan hubungan genetik dapat menciptakan situasi bermasalah pada para siswa. Mereka mencari, menawarkan berbagai cara. Anak-anak punya kreativitas dalam persoalan ini, karena mereka menawarkan rantai transformasinya, sekaligus menunjukkan pengetahuan materi faktual dan logika berpikirnya.

Target.

• Mempromosikan pembentukan tingkat yang lebih tinggi pada siswa

kesulitan dalam pelatihan tentang masalah hubungan genetik antar

Senyawa organik;

• menciptakan kondisi untuk mensistematisasikan dan memperdalam pengetahuan siswa tentang hubungan zat organik menurut skema: komposisi – struktur – sifat zat

tugas.

• mengembangkan pemikiran logis pada siswa (dengan membangun hubungan genetik antara berbagai kelas hidrokarbon, mengajukan hipotesis tentang sifat kimia zat organik yang tidak dikenal);
• mengembangkan kemampuan siswa dalam membuat perbandingan (menggunakan contoh membandingkan sifat kimia senyawa organik);
• mengembangkan informasi dan kompetensi kognitif siswa

2. Bagian utama

2.1 Hubungan genetik

Dunia material dimana kita hidup dan dimana kita merupakan bagian kecilnya adalah satu dan pada saat yang sama sangat beragam. Persatuan dan keberagaman zat kimia dunia ini paling jelas termanifestasi dalam hubungan genetik zat, yang tercermin dalam apa yang disebut rangkaian genetik.

Apa maksud dari konsep tersebut?“hubungan genetik”?

Koneksi genetikadalah hubungan antara zat-zat dari golongan senyawa yang berbeda, berdasarkan transformasi timbal baliknya dan mencerminkan asal usulnya. Tautan genetik mungkin tercermin dalamseri genetik.Rangkaian genetik terdiri dari zat-zat yang mencerminkantransformasi zat dari satu golongan senyawa menjadi zat dari golongan lain yang mengandung jumlah atom karbon yang sama.

Keterkaitan genetik antar zat harus dipahami sebagai hubungan genetik suatu zat berdasarkan struktur dan sifat-sifatnya, yang menunjukkan kesatuan dan keterhubungan semua senyawa organik.
Keterkaitan genetik mencerminkan dialektika alam, menunjukkan bagaimana proses komplikasi, perkembangan zat, komposisinya, strukturnya, dan munculnya bentukan-bentukan yang mampu menjadi asal mula kehidupan.
Dalam istilah praktis, hubungan genetik menunjukkan dari zat mana dan dengan cara apa zat yang diperlukan dapat diperoleh. Setiap transisi merupakan ekspresi sifat kimia suatu zat dan cara yang mungkin penggunaan praktisnya. 1

Agar berhasil menyelesaikan tugas yang menunjukkan hubungan genetik antara kelas zat organik, pengetahuan tentang tata nama dan klasifikasi zat dikembangkan dalam pelajaran kimia, sifat kimia senyawa dan metode pembuatannya dipelajari. Pendekatan ini dapat diikuti pada semua tahapan kajian masalah ini, hanya saja setiap kali materi teoritis diperdalam dan diperluas.

2.2 Upaya mempelajari tata nama dan klasifikasi zat organik

Dalam materi mempelajari tata nama dan klasifikasi zat organik, saya membuat dan menguji peta rumus senyawa (lihat Lampiran 1). Ini digunakan untuk percakapan frontal, untuk bekerja dalam kelompok, berpasangan dan individu. Hal ini memungkinkan Anda untuk mengoreksi pengetahuan siswa dengan sangat cepat. Dengan adanya rumus, mereka dapat dengan cepat dan efisien menavigasi tugas, menalar, menjawab pertanyaan yang diajukan, sekaligus memperoleh pengetahuan baru. Penggunaan peta rumus senyawa dalam pembelajaran kimia mempengaruhi kualitas pengetahuan yang diperoleh pada masalah tata nama dan klasifikasi zat organik.

2.3 Bekerja mempelajari sifat kimia senyawa organik dan metode pembuatannya.

Tahap selanjutnya adalah mempelajari sifat kimia senyawa organik dan cara pembuatannya. Saat mempelajari masalah ini di kelas, saya menggunakan diagram referensi (lihat Lampiran 2).

Studi tentang struktur, sifat kimia dan metode produksi hidrokarbon berbagai kelompok menunjukkan bahwa mereka semua terkait secara genetis satu sama lain, yaitu. transformasi beberapa hidrokarbon menjadi hidrokarbon lain dimungkinkan.

Diagram pendukung memungkinkan Anda memberikan sejumlah besar informasi dalam bentuk yang ringkas. Siswa senang menggunakannya. Diagram ini membantu mereka mengatur pengetahuan dan mengembangkan logika berpikir setiap orang. Dengan cara ini, siswa dipersiapkan untuk melakukan latihan transformasi.

Siswa menyelesaikan diagram garis besar saat mempelajari setiap topik langkah demi langkah. Referensi berulang ke diagram garis besar memungkinkan Anda meletakkan dasar yang kuat dalam pengetahuan yang diperoleh.

2.4 Organisasi kerjapada decoding rantai transformasi

Untuk mengkonsolidasikan materi pendidikan dan mengintensifkan kegiatan pendidikan, disarankan untuk memberikan perhatian khusus pada pemecahan masalah-masalah jenis yang terkait dengan transformasi timbal balik zat (rantai transformasi).

Latihan untuk menguraikan rantai transformasi membantu untuk lebih memahami hubungan genetik antara senyawa organik. Misalnya, setelah mempelajari topik “Hidrokarbon”, Anda harus memperhatikan penyelesaian jenis masalah khusus ini (lihat.contoh ).

Tugas 1. Sebutkan produk antara pada skema transformasi berikut: H 2 SO 4 (konsentrasi), t HBr Na Cr 2 O 3, Al 2 O 3

Etil eter → X → Y → Z → butadiena-1,3
Larutan. Dalam rantai transformasi ini, termasuk 4 reaksi, dari etil alkohol C 2 H 5 OH butadiena-1,3 harus diperoleh

CH 2 =CH–CH=CH2.

1. Saat memanaskan alkohol dengan asam sulfat pekat
   H 2 JADI 4 (agen penghilang air) terjadidehidrasi Dengan

pembentukan alkena. Penghapusan air dari etil alkohol menyebabkan pembentukan etilen: H 2 SO 4 (kons), t

CH 3 - CH 2 -OH → CH 2 =CH 2 + H 2 O

Jadi, zat X, terbentuk ketika dehidrasi etil alkohol dan mampu bereaksi dengan HBr adalah etilen CH 2 =CH 2.

1. Etilena adalah perwakilan alkena. Sebagai senyawa tak jenuh, ia mampu melakukan reaksi adisi. Sebagai akibathidrobrominasi etilen:

CH 2 =CH 2 + HBr → CH 3 - CH 2 -Br

bromoetana CH terbentuk 3 –CH 2 –Br (zat Y):

1. Ketika bromoetana dipanaskan dengan adanya logam natrium(Reaksi Wurtz ), n-butana (zat Z) terbentuk:

2CH 3 - CH 2 -Br + 2Na → CH 3 - CH 2 - CH 2 - CH 3 + 2NaBr

1. Dehidrogenasi n-butana dengan adanya katalis merupakan salah satu metode untuk memproduksi butadiena-1,3 CH 2 =CH–CH=CH 2 2

Keberhasilan dalam menyelesaikan tugas akan bergantung pada jumlah transformasi yang dilakukan. Selebaran untuk siswa berisi tugas individu(masing-masing untuk setiap kelas dan menurut tingkat materi yang dipelajari). Dikembangkan dan diuji selebaran untuk siswa kelas 10 (lihat Lampiran 3), untuk kelas 11 (lihat Lampiran 4), untuk persiapan ujian dalam bentuk dan berdasarkan materi USE (lihat Lampiran 5, 6).

Untuk menciptakan “situasi sukses” bagi siswa di kelas, pendekatan individu. Tugas yang dipilih cukup banyak sehingga tidak ada pengulangan. Oleh karena itu, setiap orang memiliki caranya sendiri dalam memecahkan masalah, tetapi satu tujuan telah tercapai: transformasi telah dilakukan, menunjukkan hubungan genetik antara masing-masing kelas senyawa organik.

2.5 Urutan tindakan saat menjalankan rantai.

Salah satu jenis tugas yang paling umum dalam kimia organik adalah tugas yang memerlukan transformasi sesuai dengan skema yang diusulkan. Selain itu, dalam beberapa kasus perlu untuk menunjukkan reagen dan kondisi spesifik untuk reaksi yang mengarah pada zat yang membentuk rantai transformasi. Sebaliknya, di negara lain, perlu ditentukan zat apa yang terbentuk selama tindakan reagen yang ditentukan ke koneksi aslinya.

Biasanya di kasus serupa tidak perlu menunjukkan rincian teknis sintesis, konsentrasi reagen yang tepat, pelarut spesifik,

metode pemurnian dan isolasi, dll. namun, hal ini perlu untuk ditunjukkan kondisi perkiraan melakukan reaksi.

Paling sering, inti dari tugas terletak pada solusi berurutan dari tugas-tugas berikut:

• konstruksi (pemanjangan atau pemendekan) kerangka karbon;

2 cnit.ssau.ru › Judul › kimia2/u9.htm

• pengenalan gugus fungsi ke dalam senyawa alifatik dan aromatik;
• penggantian satu gugus fungsi dengan gugus fungsi lainnya;
• penghapusan kelompok fungsional;
• mengubah sifat gugus fungsi.

Urutan operasi mungkin berbeda, tergantung pada struktur dan sifat senyawa awal dan hasil.

2.6 Catatan

Sajikan fakta dan hubungannya dengan jelas. Tuliskan sedetail mungkin inti tugas dalam bentuk diagram.

Lihatlah masalahnya seluas mungkin, pertimbangkan bahkan solusi yang tampaknya tidak terpikirkan. Pada akhirnya, mereka mungkin benar dan mengarahkan Anda pada keputusan yang tepat.

Gunakan coba-coba. Jika pilihannya terbatas, cobalah semuanya.

Soal 2. CH 4 → CH 3 Br → C 2 H 6 → C 2 H 5 Cl → C 2 H 5 OH →

→ CH 3 COH → CH 3 COOH → CH 3 COOC 2 H 5

Larutan.

1. Untuk memasukkan atom halogen ke dalam molekul hidrokarbon, Anda dapat menggunakan reaksi klorinasi radikal:

CH 4 + Br 2 → CH 3 Br + HBr

2. Salah satu opsi yang mengarah dari turunan halogen ke hidrokarbon jenuh Dengan jumlah yang besar atom karbon, reaksi dengan logam natrium (reaksi Wurtz):

2CH 3 Br + 2Na → H 3 C – CH 3 + 2NaBr

Lampu

1. C 2 H 6 + Cl 2 → CH 3 CH 2 Cl + HCl

4. Untuk mengubah turunan halogen menjadi alkohol, atom halogen dalam molekulnya perlu diganti dengan gugus hidroksil, yang dapat dilakukan dengan melakukan reaksi substitusi nukleofilik (hidrolisis dalam media basa): H 2 HAI

C 2 H 5 Cl + KOH → C 2 H 5 OH + KCl

5. Untuk mengubah alkohol menjadi aldehida, perlu meningkatkan bilangan oksidasi atom karbon di kelompok fungsional, yaitu bertindak sebagai zat pengoksidasi ringan (molekul tidak merusak):

C 2 H 5 OH + CuO → CH 3 – CHO + Cu + H 2 O

6. Oksidasi lebih lanjut akan menyebabkan transformasi gugus aldehida menjadi gugus karboksil: T

CH 3 – CHO +2Cu(OH) 2 → CH 3 – COOH + Cu 2 O+2H 2 O

7. Reaksi asam karboksilat dengan alkohol menyebabkan pembentukan ester: H+

CH 3 – COOH + H2O – CH 2 – CH 3 → CH 3 – COO – CH 2 – CH 3 + H 2 O

Tugas 3. Reaksi apa yang dapat digunakan untuk melakukan transformasi menurut skema berikut: CH 3 COONa → CH 3 – CH 3 → CH 2 =CH 2 → CH 2 Br – CH 2 Br →

→ CH≡CH→KOOC – MEMASAK

Larutan.

1. Untuk memperoleh etana dari natrium asetat, kita akan menggunakan sintesis Kolbe:

El-z

2CH 3 COONa + 2H 2 O → CH 3 – CH 3 +H 2 +2NaHCO 3

2. Untuk mengubah etana menjadi etena, kita melakukan reaksi dehidrogenasi:

t, Ni

CH 3 – CH 3 → CH 2 =CH 2 + H 2

3. Untuk memperoleh dihaloalkana dari alkena, kita menggunakan reaksi

Brominasi:

CH 2 =CH 2 +Br 2 → CH 2 Br – CH 2 Br

4. Untuk memperoleh etuna dari dibromoetana perlu dilakukan reaksi

Dehidrohalogenasi, untuk tujuan ini larutan alkohol KOH digunakan:

CH 2 Br– CH 2 Br +2 KOH alkohol. larutan → CH≡CH +2 KBr +2H 2 O

5. Etin menghilangkan warna larutan KMnO dalam air 4 :

3CH≡CH +8KMnO 4 →3KOOC – MASAK +8MnO 2 +2KOH +2H 2 O

Masuknya empat atom oksigen ke dalam molekul sama dengan hilangnya 8 elektron, jadi sebelum MnO 2 Kita atur koefisiennya menjadi 8. Mn mengubah bilangan oksidasi dari +7 menjadi +4, yang berhubungan dengan perolehan 3 elektron, jadi kita atur koefisiennya menjadi 3 di depan bahan organik.

Tolong bayar perhatian pada persamaan reaksi 1 dan 5: Sintesis kolbe dan oksidasi alkuna dengan larutan kalium permanganat dalam air.

Catatan : Dalam lingkungan asam, ion permanganat direduksi menjadi Mn 2+ , dan etin dioksidasi menjadi asam oksalat:

5CH≡CH +8KMnO 4 +12H 2 SO 4 →5HOOC – COOH +8MnSO 4 +4K 2 SO 4 +12H 2 O 2.7 Metode penyusunan koefisien dalam OVR dengan partisipasizat organik.

Untuk menetapkan koefisien, biasanya digunakan metode keseimbangan elektron, yang memerlukan pengetahuan tentang bilangan oksidasi atom karbon, yang dapat mengambil nilai dari -4 hingga +4 dan bergantung pada keelektronegatifan relatif atom-atom di lingkungan terdekatnya.

Keadaan oksidasi atom karbon ditentukan oleh nomor pasangan elektron, dipindahkan ke arah atom karbon jika elektronegativitasnya lebih tinggi dibandingkan atom tetangganya, atau dipindahkan dari atom karbon jika elektronegativitasnya lebih rendah.

Misalnya, bilangan oksidasi atom karbon dalam radikal metil molekul toluena adalah “-3”, karena kerapatan elektron bergeser dari tiga atom hidrogen ke atom karbon yang lebih elektronegatif sepanjang tiga ikatan σ. Pada gugus karboksil molekul asam benzoat, bilangan oksidasi atom karbon adalah “+ 3”, karena pergeseran kerapatan elektron

dari atom karbon ke atom oksigen melalui dua ikatan σ dan satu ikatan π (total tiga ikatan):

5 +6 KMnO 4 +9 H 2 SO 4 →5 + 3 K 2 SO 4 +6 MnSO 4 + 14H 2 O

C +3

H→C -3 ←H OH

asam toluena benzoat

Kami memilih peluang menggunakan metode saldo elektronik:

C -3 – 6e - → C +3 5

Mn +7 + 5е - →Mn +2 6

Koefisien juga dapat dipilih menggunakan metode keseimbangan elektron-ion (metode setengah reaksi).

Toluena C 6 H 5 CH 3 teroksidasi menjadi asam benzoat C 6 N 5 COOH, ion permanganat MnO 4 - direduksi menjadi kation mangan Mn+2 .

C 6 H 5 CH 3 + KMnO 4 + H 2 SO 4 → C 6 H 5 COOH + K 2 SO 4 + MnSO 4 + H 2 O

C 6 H 5 CH 3 + 2H 2 O– 6e - → C 6 H 5 COOH + 6H + 5

MnO 4 - +8Н + + 5е - →Mn 2+ +4 H 2 O 6

5C 6 H 5 CH 3 + 10H 2 O +6MnO 4 - + 48H + →5C 6 H 5 COOH+ 30H + + 6Mn +2 + 24H 2 O

6 K + 18H + 6SO 4 2- 14H 2 O

9JADI 4 2- 6 K + + 3JADI 4 2-

5C 6 H 5 CH 3 +6KMnO 4 - +9 H 2 SO 4 →5C 6 H 5 COOH+6MnSO 4 +3K 2 SO 4 + 14H 2 O

Dalam kebanyakan kasus, reaksi redoks

senyawa organik disertai dengan eliminasi atau penambahan atom hidrogen dan oksigen.

Selama oksidasi: pemasukan atom oksigen ke dalam molekul senyawa organik setara dengan hilangnya dua elektron, dan pelepasan atom hidrogen setara dengan hilangnya satu elektron. Selama reduksi: pelepasan atom oksigen - perolehan dua elektron, penambahan atom hidrogen - perolehan satu elektron.

Prinsip ini menjadi dasar metode penyusunan koefisien, yang tidak memerlukan penentuan bilangan oksidasi karbon. Mari kita tentukan jumlah atom hidrogen yang hilang oleh toluena dan jumlah atom oksigen yang dimasukkan ke dalam molekul. Dua atom hidrogen hilang (-2e¯), dua atom oksigen dimasukkan (-4e¯). Sebanyak 6e¯ diberikan.

Mari kita pertimbangkan aplikasinya dalam berbagai cara susunan koefisien menggunakan contoh reaksi antara n-metilkumena dan kalium permanganat dalam suasana asam.

1. Oksidasi setiap substituen alkil pada turunan benzena terjadi pada gugus karboksil:

CH 3 – CH – CH 3 COOH

KMnO 4 + H 2 SO 4 → + K 2 SO 4 + MnSO 4 + H 2 O + CO 2

CH3COOH

Dua atom karbon dari radikal isopropil dioksidasi menjadi karbon dioksida.

2. Mari kita buat diagram keseimbangan elektron tanpa menentukan bilangan oksidasi atom karbon. Mari kita tentukan jumlah atom hidrogen yang hilang oleh n-metilkumena dan jumlah atom oksigen yang dimasukkan ke dalam molekul. Delapan atom hidrogen hilang (-8e¯), empat atom oksigen dimasukkan (-8e¯). Selain itu, empat atom oksigen termasuk dalam karbon dioksida (-8e¯). Sebanyak 24e¯ diberikan. Mangan dengan bilangan oksidasi +7 direduksi menjadi +2, maka diagram keseimbangan elektroniknya dapat ditulis:

CH 3 – CH – CH 3 COOH

– 24e¯ → – 24e¯ 5

CH 3 COOH 120

Mn +7 +5 e¯ → Mn +2 +5 e¯ 24

3. Mari kita buat diagram keseimbangan elektronik, tentukan bilangan oksidasi

atom karbon. Keadaan oksidasi atom karbon dalam radikal metil CH 3 sama dengan “+3”, pada gugus metin CH – “+1”, pada gugus karboksil – “-3”.Perhatikan bahwa hanya atom karbon α (yang terikat langsung pada cincin benzena) yang dioksidasi menjadi gugus karboksil, atom karbon sisanya dioksidasi menjadi karbon dioksida.

С -1 – 4е - →С +3

C -3 – 6e - →C +3 - 24e - 5

2 C -3 – 14е - →2C +4

Mn +7 + 5e - →Mn +2 + 5e - 24

CH 3 – CH – CH 3 COOH

5 +24KMnO 4 +36H 2 JADI 4 →5 +12K 2 JADI 4 +24MnSO 4 +56 H 2 O+10CO 2

CH3COOH

4. Mari kita pilih koefisien menggunakan metode keseimbangan elektron-ion.

Dalam hal ini tidak perlu digambarkan rumus struktur zat organik, oleh karena itu rumusnya n-metilkumena dan tere Kami menulis asam ftalat dalam bentuk molekul:

C 10 H 14 +8H 2 O – 24e - → C 8 H 6 O 4 +2CO 2 +24H + 5

MnO 4 - +8Н + + 5е - →Mn 2+ +4H 2 O 24

5C 9 H 18 + 40H 2 O + 24MnO - 4 + 192H + →5C 7 H 6 O 2 +10CO 2 + 120H + +24Mn 2 + + 96H 2 O

5C 9 H 18 +24MnO - 4 +72H + →5C 7 H 6 O 2 +10CO 2 +24Mn 2 + +56H 2 O

24K + 36JADI 4 2- 24JADI 4 2-

24K++ 12JADI 4 2-

5C 10 H 14 +24KMnO 4 + 36H 2 JADI 4 →5C 7 H 6 O 2 +10CO2 +12K2 JADI4 + 24MnSO4 + 56 jam2 HAI

Saya menawarkan handout untuk siswa (lihat Lampiran 7).

Dalam persiapan untuk sertifikasi akhir V Formulir Ujian Negara Bersatu Saya menggunakan latihan dari buku soal kimia kelas 10 N.E. Kuznetsova, A.N. Levkin dan menawarkan latihan untuk siswa (lihat Lampiran 8, 9,10)

13

3. Kesimpulan

Pendekatan untuk belajar ini masalah ini telah memberi hasil positif pada sertifikasi akhir lulusan berupa dan materi Unified State Examination tahun 2012: 6 orang siswa berhasil menyelesaikan topik yang dijelaskan di atas pada tugas bagian A dan B materi ujian, dan pada tugas C3 dua orang mendapat 5, empat orang sisanya mendapat 3 – 4 poin dari maksimal lima. Pada tahun 2014, satu orang mengikuti ujian dan sepenuhnya menguasai topik-topik ini dalam tugas bagian A, B dan C3 materi ujian.

LITERATUR

1. O.S.Gabrielyan, I.G. Perangkat. kelas 10.

Bustard, 2001

2. O.S.Gabrielyan, I.G. Perangkat. Kelas 11.

Bustard, 2004

3 I.G. Norenko. Nasihat pedagogis. Pengalaman formasi

ruang pendidikan sekolah. Edisi 6. Pendidikan dan metodologis

uang saku. Volgograd. Guru2008

4.LI. Salyakhova. Nasihat pedagogis. Teknologi persiapan dan

perkembangan praktis. Manual pendidikan dan metodologi. Bola dunia. 2006

5. cnit.ssau.ru › Judul › kimia2/u9.htm

6. http://otvet.mail.ru/question/52521459

7. L.R.Kochuleva. Manual metodis tentang kimia organik. Persiapan

ke Ujian Negara Bersatu. Orenburg 2011

8. N.E.

Hitung, hal.2011. – 144

14

Lampiran 1

PETA FORMULA SENYAWA KIMIA

(peta rumus dicetak dalam singkatan)

1) Bab3 – COOH; 2) Bab2 = CH2 ; 3) Bab3 –CH2 - OH; 4) Bab CH; 5)CH3 – COH;

6) Bab3 – COONa; 7)CH3 –CH3 ; 8) Bab2 = CH – CH = CH2 ; 9) Bab3 – OCH3 ; 10)CH3 OH; 11) Bab C–CH3 ; 12) Bab3 – COOK3 ; 13)CH3 – COOC2 H5 ;

14) HCOOCH3 ; 15) HCOOH; 16)Bab3 –CH2 Kl; 17) Bab3 –CH2 –CH2 –CH3 ;

18)CH3 –CH2 – COOH; 19)CH3 –CH2 – COH; 21)C2 H5 OH;

21) Bab3 –CH2 Kl; 20)C6 H6 ; 22)C6 H5 CH3 ; 23)C6 H5 COH; 24)C6 H5 COOH;

25)Bab2 CH – COOH; 26) (Bab3 – COO)2 mg; 27) Bab3 - TIDAK2 ; 28) Bab3 – N.H.2 ;

29) Bab3 – NH – CH3 ; 30)C2 H5 - TIDAK2 ; 31) Bab3 – NH – C2 H5 ; 32) Bab2 = CHCl

Lampiran 2

DIAGRAM DUKUNGAN

SIFAT KIMIA HIDROKARBON JENUH (ALKANA)

15

Lampiran 3

KELAS 10.

1) Bab2 = CH – CH3 → X→ CH3 – CHOH – CH3

2. metana→ asetilen→ benzena→ klorobenzena→ fenol.

3)C2 H6 → X→ C2 H5 OH

4) Etilen→ kloroetana→ butana→ 2-klorobutana→ butanol – 2.

5) Etana→ etena→ etanol→ bromoetana→ butana.

6)C6 H6 → X→ C6 H5 OH

7) Asetilena→ benzena→ bromobenzena→ fenol→ asam pikrat.

8)C2 H2 → X→ CH3 COOH

9)C2 H5 OH+CuO,tX1 +Ag2 O,tX2 +CH3OH,H2SO4X3

10)CH2 = CH – CH3 → X→ CH3 COCH3

11)C2 H2 H2O,HgX1 +H2, Ni, PtX2 +H2 SO4 , t≤ 140 CX3

12)C2 H5 OH→ X→ CH3 COOH

13)CH3 COONa+H2JADI4X1 +C2 H5 OH, H2 SO4X2 +H2O, NaOHX3

14)Bab3 COOC2 H5 → X→ C2 H4

15)CH2 Br–CH2 –CH3 +NaOHX1 +CuOX2 +Ag2 HAI , tX3

16)C2 H5 Kl+NaOHX1 CuOX2

17)CaC2 +H2OX1 +H2O, HgX2

18) Natrium asetat→ metana→ klorometana→ metanol→ dimetil eter.

19)C2 H6 +Br2X1 +NaOHX2

20) Etilen→ etanol→ etanal→ asam etanoat→ natrium asetat.

21)C2 H4 +Cl2X1 +NaOHX2

22) Pati→ etanol→ etilen→ 1, 2 – dikloroetana→ etilen glikol.

23) Metanol→ X→ asam metana.

16

Lampiran 4

SET SKEMA YANG DIGUNAKAN UNTUK MELAKSANAKAN TRANSFORMASI DALAM KIMIA ORGANIK

KELAS 11.

1) CaC2 → X1 → X2 → nitrobenzena[H]X3 +HClX4

2)C2 H6 +Cl2, hNX1 → X2 →CH2 =CH-CH=CH2 +H2 (koneksi 1,4)→ X3 +Cl2X4

3) Bab4 1500 CX1 +2 H2X2 +Br2 , hvX3 → etilbenzena+KMnO4+H2SO4X4

4) PatihidrolisisX1 → C2 H5 OH → X2 → X3 C bertindak.benzena

5) 1-kloropropana+TidakX1 -4H2X2 → klorobenzena → X3 +nH2COX4

6) 1-klorobutana+NaOH,H2OX1 → butena-1+HClX2 kesimpulan alkoholX3 KMnO4, H2OX4

7) ztilen+Br2(iklan)X1 +KOH, alkoholX2 +H2O, HgX3 → X4 → mitos asetat

8) etil asetat → natrium asetatNaOH(fusiX1 1500CX2 400CX3 C2H5Cl,AlCl3X4

9) 1-bromopropana → heksana → benzenaCH3ClX1 KMnO4, H2SO4X2 CH3OH, HX3

10) butanol-2HClX1 KOH,C2H5OHX2 KMnO4, H2SO4X3 CH3OH,HX4 → kalium asetat.

11)C6 H6 → C6 H5 –CH(CH3 ) 2 KMnO4X1 HNO3 (1 mol.)X2 Fe+HClX3 NaOH(g)X4

12) Bab3 - CH2 –CHOAg2OX1 +Cl2, hvX2 NaOHX3 CH3OH, HX4 polimerisasiX5

13)CH3 –CH2 –CH2 –CH2 OHH2SO4, tX1 HBrX2 NH3X3

14) sikloheksenat, KatX1 →C6 H5 TIDAK2 +H2,tX2 HClX3 AgNO3X4

15) CaC2 H2OX1 H2O, HgSO4X2 C4(OH)2, tX3 CH3OH, H2SO4X4

16)Bab3 – CH2 –CH (CH3 ) – CH3 Br2, ringan.X1 menipu. alkoholX2 HBrX1 TidakX3 → BERSAMA2

17) Bab4 1000CX1 Bertindak, tX2 CH3Cl, AlCl3X3 KMnO4, tX4

18) metana → X1 → benzenaCH3Cl,AlCl3X2 → asam benzoatCH3OH,HX3

19)CH4 →CH3 TIDAK2 →CH3 N.H.2 →CH3 N.H.3 Cl → CH3 N.H.2 → N2

20)C6 H5 CH3 KMnO4, H2SO4, tX1 HNO3 (1 mol)X2 Fe+HCleks.X3 NaOH eks.X4

17

Lampiran 5

SET DIAGRAM YANG DIGUNAKAN UNTUK PERSIAPAN MENYELESAIKAN TUGAS3 BAGIAN PEMERIKSAAN DALAM BENTUK DAN SESUAI BAHAN YANG DIGUNAKAN

1) Etin → benzenaCH3Cl, AlCl3X1 Cl2, UVX2 MENIPUaq.X3 HCOOH,HX4

2) 1,3-dibromobutanaZnX1 → 2-,bromobutanaTidakX2 → 1,2dimetilbenzenaKMnO4 ,H2 SO4,tX3

3)C2 H5 Cl→C3 H8 t, NiX1 KMnO4,H2OX2 kelebihan HBrX3 KOH (alkohol)X4

4) Bab3 OHHBrX1 NH3X2 HBrX3 KOHX2 → N2

5)C2 H5 OHHBrX1 KOH (alkohol), tX2 C6 H6, HX3 Br2, ringanX4 KOH (alkohol), tX5

6)C2 H5 OHHCOOH,HX1 KOH, t, H2OX2 → HCOOHH2 SO4 (konsentrasi)X3 H2 , t, kucingX4

7) selulosa → glukosa → etanolCH3COOH,t,HX1 →CH3 COONaelektrolisaX2

8) Bab3 CHCl2 →CH3 CHOH2, kucing.X1 NH3, 300X2 CO2 + H2OX3 TX4

9)C3 H7 OHAl2O3, 400X1 KMnO4,H2OX2 HBr(g)X3 KOH (alkohol)X4 C bertindak, tX5

10)C2 H5 OHAl2O3, 400X1 KMnO4, H2OX2 HBr(g)X3 KOH (alkohol)X4 → C2 H4 HAI

11) Bab4 → HCHOH2, kucing.X1 TidakX2 HClX1 KMnO4, H2SO4X3

12) Bab4 → etilen → vinil asetilenapondok H2, kucingX1 → asam etanoatNH3X2

13)CaC2 H2OX1 KMnO4H2 C2 HAI4 kesimpulan H2SO4X2 → HCOOKkesimpulan H3PO4X3

14) H2 C2 HAI4 → BERSAMA → CH3 OH → CH3 COOCH3 NaOH + H2O, tX → CH4

18

Lampiran 6

1.C6 N12 TENTANG6 →C2 N5 OH→CH3 –CHO→CH3 – COOH→Cl-CH2 –COOH→

→ N2 N–CH2 – COOH

Sdr2 , KOH ringan, alkohol HBr Na

2.CH3 – CH2 – CH(CH3 ) – CH3 → X1 → X2 → X1 → X3 → BERSAMA2

Cu(OH)2 + Kl2 , hν NaOHsp. CH3 OHH+ polimerisasi

3.CH3 – CH2 – ANAK X1 X2 X3 X4 X5

H2 JADI4 , 200 °C kucing., t° OH HCl KMnO4 , H2 HAI

4. etanol X1 X2 Agustus2 C2 X2 X3

H2 O, CON., t° 1200 °C kucing. Izb. Sdr2

5. propil asetat X1 CH4 X2 vinil asetilena X3

Elektrolisis +Cl2 , cahaya +NaOH, H2 OH2 JADI4 (akhir), t

6.CH3 COOH X1 DENGAN2 N6 X2 X3 X4

C, 400 °С Cl2 , kucing. BERSAMA2 +H2 OBr2 +H2 HAI

7.C2 H2 X1 X2 C6 H5 oke X3 X4

19

Lampiran 7

Masalah untuk solusi mandiri.

• Tuliskan persamaan reaksi antara propilena dan kalium permanganat dalam medium netral.
• Tuliskan persamaan reaksi antara butena-2 ​​dan kalium permanganat dalam suasana asam.
• Bandingkan sikap terhadap zat pengoksidasi semua alkohol isomer dengan komposisi C4 N10 O. Untuk butanol-1 dan butanol-2, tuliskan persamaan reaksi dengan larutan kalium dikromat dalam media asam.
• Tuliskan persamaan reaksi antara etil alkohol dan larutan kalium dikromat dalam suasana asam.
• Tuliskan persamaan reaksi antara etilbenzena dan kalium permanganat dalam suasana asam.
• Tuliskan persamaan reaksi antara stirena dan kalium permanganat dalam medium netral.
• Tuliskan persamaan reaksi reduksi 1,3-dimetilnitrobenzena dengan amonium sulfida dalam medium netral (reaksi Zinin).
• Selama oksidasi glukosa air brom asam glukonat terbentuk, dan setelah oksidasi pekat asam sendawa– glukarov. Tuliskan persamaan reaksi yang sesuai.

20

Lampiran 8

Lampiran 9

21

Lampiran 10

Lampiran 11

22|

Abstrak buku "Kimia. Ujian Negara Bersatu. Tugas tingkat kerumitan yang tinggi (soal 36-40)"