Ерөнхий томъёоны хоёр атомт өөхний спирт. Архи

Молекулууд нь нэг буюу хэд хэдэн агуулсан нүүрсустөрөгчийн деривативууд гидроксил бүлгүүдӨө.

Бүх согтууруулах ундааг дараахь байдлаар хуваадаг монотомТэгээд олон атомт

Нэг атомт спирт

Нэг атомт спирт- нэг төрлийн согтууруулах ундаа гидроксил бүлэг.
Анхдагч, хоёрдогч, гуравдагч спиртүүд байдаг.

У анхдагч спиртүүдгидроксил бүлэг нь эхний нүүрстөрөгчийн атом дээр байрладаг, хоёрдогч нүүрстөрөгчийн атом нь хоёр дахь гэх мэт.

Согтууруулах ундааны шинж чанар, изомерууд нь олон талаараа төстэй боловч зарим урвалын хувьд өөр өөр байдаг.

Согтууруулах ундааны харьцангуй молекул жинг (Ноён) харьцангуйтай харьцуулах атомын масснүүрсустөрөгчид, архи нь илүү их байдаг гэдгийг тэмдэглэж болно өндөр температурбуцалгах. Үүнийг нэг молекулын OH бүлгийн Н атом ба өөр молекулын -OH бүлгийн О атомын хооронд устөрөгчийн холбоо байгаагаар тайлбарладаг.

Спиртийг усанд уусгахад архи, усны молекулуудын хооронд устөрөгчийн холбоо үүсдэг. Энэ нь уусмалын эзэлхүүний бууралтыг тайлбарладаг (энэ нь ус, архины эзэлхүүний нийлбэрээс үргэлж бага байх болно).

Энэ ангиллын химийн нэгдлүүдийн хамгийн тод төлөөлөгч нь юм этанол. Түүний химийн томъёо C 2 H 5 -OH. Төвлөрсөн этанол(өөрөөр хэлбэл - дарсны сүнсэсвэл этанол) шингэрүүлсэн уусмалаас нэрэх замаар гаргаж авсан; Мансууруулах үйлчилгээтэй, их тунгаар хэрэглэхэд элэгний амьд эд, тархины эсийг устгадаг хүчтэй хор юм.

Үүнийг тэмдэглэх нь зүйтэй этанолуусгагч, хадгалах бодис, аливаа эмийн хөлдөх цэгийг бууруулах хэрэгсэл болгон ашиглахад тустай. Нэг нь ч дутуугүйалдартай төлөөлөгч энэ анги - метилийн спирт (үүнийг бас нэрлэдэг -эсвэл модлогметанол ). Дургүй модлогэтанол

хамгийн бага тунгаар ч үхэлд хүргэдэг! Эхлээд энэ нь харалган байдалд хүргэдэг, дараа нь зүгээр л "алдаг"!

Олон атомт спиртОлон атомт спирт
- хэд хэдэн OH гидроксил бүлэгтэй спиртүүд.Хоёр атомт спирт гэж нэрлэдэгсогтууруулах ундаа хоёр гидроксил бүлэг (OH бүлэг) агуулсан; гурван гидроксил бүлэг агуулсан спирт -гурван атомт спирт

Олон атомт спирт - глицеринХоёр атомт спирт бас дууддаг, тэд чихэрлэг амттай тул энэ нь бүх хүмүүст тохиолддог олон атомт спирт

Олон атомт спиртцөөн тооны нүүрстөрөгчийн атомтай - эдгээр нь наалдамхай шингэн, өндөр спирт - хатуу бодис. Олон атомт спирт-тэй ижил синтетик аргаар олж авч болно ханасан олон атомт спирт.

Согтууруулах ундаа бэлтгэх

1. Баримт этилийн спирт (эсвэл дарсны спирт) нүүрс усыг исгэх замаар:

C 2 H 12 O 6 => C 2 H 5 -OH + CO 2

Исгэлтийн мөн чанар нь хамгийн энгийн сахаруудын нэг болох глюкоз нь цардуулаас техникийн аргаар үйлдвэрлэсэн, мөөгөнцрийн мөөгөнцрийн нөлөөн дор этилийн спирт, нүүрстөрөгчийн давхар исэлд задардаг явдал юм. Исгэх үйл явц нь бичил биетүүд өөрсдөө биш, харин тэдгээрийн ялгаруулдаг бодисоос үүдэлтэй болохыг тогтоосон. зимазууд. Этилийн спирт авахын тулд цардуулаар баялаг ургамлын гаралтай түүхий эдийг ихэвчлэн ашигладаг: төмсний булцуу, талхны үр тариа, будааны үр тариа гэх мэт.

2. Хүхрийн болон фосфорын хүчлийн дэргэд этиленийг чийгшүүлэх

CH 2 =CH 2 + KOH => C 2 H 5 -OH

3. Галоалканууд шүлттэй урвалд ороход:

4. Алкены исэлдэлтийн үед

5. Өөх тосны гидролиз: энэ урвалаар алдартай спиртийг олж авдаг - глицерин

Дашрамд хэлэхэд, глицеринЭнэ нь олон гоо сайхны бүтээгдэхүүнд хадгалалтын бодис болон хөлдөх, хатаахаас сэргийлэх хэрэгсэл болгон ордог!

Согтууруулах ундааны шинж чанар

1) Шатаах: Ихэнх шиг органик бодисспиртүүд шатаж үүснэ нүүрстөрөгчийн давхар исэлба ус:

C 2 H 5 -OH + 3O 2 -->2CO 2 + 3H 2 O

Тэдгээрийг шатаах үед их хэмжээний дулаан ялгардаг бөгөөд энэ нь ихэвчлэн лабораторид (лабораторийн шарагч) ашиглагддаг. Доод спирт нь бараг өнгөгүй дөлөөр шатдаг бол өндөр спирт нь нүүрстөрөгчийн бүрэн шаталтаас болж шаргал өнгөтэй байдаг.

2) Шүлтлэг металлуудтай урвалд орох

C 2 H 5 -OH + 2Na --> 2C 2 H 5 -ONa + H 2

Энэ урвал нь устөрөгчийг ялгаруулж, үүсгэдэг архи уудагнатри Согтууруулах ундаадавстай маш төстэй сул хүчил, мөн тэдгээр нь амархан гидролиз болдог. Согтууруулах ундаа нь маш тогтворгүй бөгөөд усанд хордох үед архи, шүлт болж задардаг. Үүнээс үзэхэд нэг атомт спирт нь шүлттэй урвалд ордоггүй!

3) Галоген устөрөгчийн урвал
C 2 H 5 -OH + HBr --> CH 3 -CH 2 -Br + H 2 O
Энэ урвал нь галоалкан (брометан ба ус) үүсгэдэг. Спиртийн энэхүү химийн урвал нь зөвхөн гидроксил бүлгийн устөрөгчийн атомаас гадна бүхэл бүтэн гидроксил бүлэгт нөлөөлдөг! Гэхдээ энэ урвал буцах боломжтой: үүнийг бий болгохын тулд та хүхрийн хүчил гэх мэт ус зайлуулах бодис хэрэглэх хэрэгтэй.

4) Молекулын шингэн алдалт (катализатор H 2 SO 4 байгаа тохиолдолд)

Энэ урвалд төвлөрсөн хүхрийн хүчлийн нөлөөн дор халаалт үүсдэг. Урвалын явцад энэ нь үүсдэг ханаагүй нүүрсустөрөгчболон ус.
Устөрөгчийн атомыг архинаас гаргаж авах нь өөрийн молекулд тохиолдож болно (өөрөөр хэлбэл молекул дахь атомуудын дахин хуваарилалт үүсдэг). Энэ хариу үйлдэл молекул хоорондын шингэн алдалтын урвал. Жишээлбэл, иймэрхүү:

Урвалын явцад эфир ба ус үүсдэг.

Архинд нэмбэл карбоксилын хүчил, жишээ нь цууны хүчил, дараа нь эфир үүсэх болно. Гэхдээ эфир нь түүнээс бага тогтвортой байдаг эфир. Хэрэв эфир үүсэх урвал бараг эргэлт буцалтгүй бол эфир үүсэх болно буцах үйл явц. Эфир нь амархан гидролиз болж, архи, карбоксилын хүчилд задардаг.

6) Согтууруулах ундааны исэлдэлт.

Архи нь ердийн температурт агаар мандлын хүчилтөрөгчөөр исэлддэггүй, харин катализаторын оролцоотойгоор халах үед исэлдэлт үүсдэг. Жишээ нь зэсийн исэл (CuO), калийн перманганат (KMnO 4), хромын хольц юм. Исэлдүүлэгч бодисын үйл ажиллагаа үүсдэг төрөл бүрийн бүтээгдэхүүнмөн анхны архины бүтцээс хамаарна. Тиймээс анхдагч спирт нь альдегид (а урвал), хоёрдогч спирт нь кетон болж хувирдаг (урвал В), гуравдагч спирт нь исэлдүүлэгч бодисуудад тэсвэртэй байдаг.

талаар олон атомт спирт, тэд чихэрлэг амттай боловч зарим нь хортой байдаг. Олон атомт спиртийн шинж чанаруудтөстэй нэг атомт спирт, харин ялгаа нь урвал нь нэг нэгээр нь гидроксил бүлэгт ордоггүй, харин хэд хэдэн удаа явагддаг.
Гол ялгаануудын нэг нь олон атомт спиртзэсийн гидроксидтэй амархан урвалд ордог. Энэ нь тод цэнхэр ягаан өнгийн тунгалаг уусмалыг бий болгодог. Энэ нь аливаа уусмалд олон атомт спирт байгаа эсэхийг илрүүлэх урвал юм.

Азотын хүчилтэй харьцах:

Үзэл бодлоос нь практик хэрэглээАзотын хүчилтэй урвалд орох нь хамгийн их сонирхол татдаг. Шинээр гарч ирж буй нитроглицеринТэгээд динитроэтилен гликолтэсрэх бодис болгон ашигладаг ба тринитроглицерин- мөн анагаах ухаанд, судас тэлэх үйлчилгээтэй.

Этилен гликол

Этилен гликол- ердийн төлөөлөгч олон атомт спирт. Түүний химийн томъёо нь CH 2 OH - CH 2 OH юм. - хоёр атомт спирт. Энэ бол ямар ч харьцаатай усанд төгс уусдаг чихэрлэг шингэн юм. Химийн урвал нь нэг гидроксил бүлэг (-OH) эсвэл хоёрыг нэгэн зэрэг агуулж болно.

Этилен гликол- түүний уусмалыг мөстөлтөөс хамгаалах бодис болгон өргөн ашигладаг ( антифриз). Этилен гликолын уусмал-34 0 С-ийн температурт хөлддөг бөгөөд энэ нь хүйтний улиралд, жишээлбэл, машин хөргөх усыг орлуулж болно.

Бүх ашиг тустай этилен гликолЭнэ бол маш хүчтэй хор гэдгийг анхаарч үзэх хэрэгтэй!

Бид бүгд харсан глицерин. Энэ нь эмийн санд харанхуй шилэн саванд зарагддаг бөгөөд чихэрлэг амттай, наалдамхай, өнгөгүй шингэн юм. - Энэгурван атомт спирт

. Энэ нь усанд маш сайн уусдаг бөгөөд 220 0 С-ийн температурт буцалгана.Химийн шинж чанар Глицерол нь шинж чанартай олон талаараа төстэй байдагнэг атомт спирт

, гэхдээ глицерин нь металлын гидроксидтэй (жишээлбэл, зэсийн гидроксид Cu(OH) 2) урвалд орж, металл глицерат үүсгэдэг - давстай төстэй химийн нэгдлүүд. Глицериний хувьд зэсийн гидроксидтэй урвалд ордог. Химийн урвалын үр дүнд тод цэнхэр уусмал үүсдэг

зэсийн глицерат

ЭмульгаторуудЭмульгаторууд өндөр спирт- Энэ , эфир болон бусад цогцолборхимийн бодисууд

, өөх тос зэрэг бусад бодисуудтай холилдоход тогтвортой эмульс үүсгэдэг. Дашрамд хэлэхэд бүх гоо сайхны бүтээгдэхүүн нь эмульс юм! Эмульгатор болгон хиймэл лав (пентол, сорбитан олеат), түүнчлэн триэтаноламин, лецитин зэрэг бодисуудыг ихэвчлэн ашигладаг.

УусгагчУусгагч - Эдгээр нь үс, хумсны лак бэлтгэхэд голчлон хэрэглэгддэг бодис юм. Эдгээр бодисуудын ихэнх нь шатамхай, хүний ​​биед хортой байдаг тул тэдгээрийг бага хэмжээгээр танилцуулж байна. Хамгийн түгээмэл төлөөлөгчуусгагч байнаацетон

, түүнчлэн амил ацетат, бутил ацетат, изобутилат. гэж нэрлэгддэг бодисууд бас байдагнимгэн.

. Тэдгээрийг ихэвчлэн уусгагчтай хамт янз бүрийн лак бэлтгэхэд ашигладаг. Олон атомт спиртийн ангилалд хамаарах хамгийн алдартай, хүний ​​амьдрал, үйлдвэрлэлд хэрэглэгддэг бодисууд нь этилен гликол ба глицерин юм. Тэдний судалгаа, хэрэглээ хэдэн зууны өмнө эхэлсэн боловч тэдний шинж чанар нь ихэвчлэн давтагдашгүй, өвөрмөц байдаг нь өнөөг хүртэл тэднийг зайлшгүй шаардлагатай болгож байна. Олон атомт спиртийг олон зүйлд ашигладагхимийн синтез

, үйлдвэрлэл, хүний ​​үйл ажиллагааны хүрээ.

1859 онд диброметаныг мөнгөн ацетаттай урвалд оруулах, дараа нь калийн гидроксидтэй анхны урвалаар олж авсан этилен гликол диацетатыг боловсруулах хоёр үе шаттай процессоор Чарльз Вурц анх удаа этилен гликолыг нийлэгжүүлжээ. Хэсэг хугацааны дараа диброметаныг шууд гидролиз хийх аргыг боловсруулсан боловч 20-р зууны эхээр үйлдвэрлэлийн хэмжээнд моноэтилен гликол буюу энгийн гликол гэгддэг хоёр атомт спирт 1,2-диоксиэтаныг АНУ-д гаргаж авсан. этилен хлоргидрины гидролизээр.

Өнөөдөр үйлдвэрлэлийн болон лабораторийн аль алинд нь хлор, хорт бодис, хорт хавдар үүсгэгч бодис агуулсан эсвэл ялгаруулдаг урвалжуудыг ашигласнаас хойш шинэ, түүхий эд, эрчим хүчний хувьд илүү хэмнэлттэй, байгаль орчинд ээлтэй өөр хэд хэдэн аргыг ашиглаж байна. бусад аюултай бодисууд орчинболон хүний ​​бодисууд "ногоон" хими хөгжихийн хэрээр буурч байна.

Глицериныг 1779 онд эм зүйч Карл Вильгельм Шееле нээсэн бөгөөд нэгдлийн найрлагыг 1836 онд Теофил Жюль Пелуз судалжээ. 20 жилийн дараа энэхүү гурван атомт спиртийн молекулын бүтцийг Пьер Евгений Марсель Вертелот, Чарльз Вурц нарын бүтээлээр баталж, нотолсон. Эцэст нь дахиад хорин жилийн дараа Чарльз Фридел глицеролыг бүрэн нийлэгжүүлэв. Одоогийн байдлаар үйлдвэрлэл нь пропиленээс аллил хлорид, мөн акролейн гэсэн хоёр аргыг ашиглаж байна. Глицерин гэх мэт этилен гликолын химийн шинж чанарыг өргөнөөр ашигладаг янз бүрийн талбаруудхимийн үйлдвэрлэл.

Холболтын бүтэц, бүтэц

Молекул нь давхар холбоо тасарсан хоёр нүүрстөрөгчийн атомаас бүрдэх этиленийн ханаагүй нүүрсустөрөгчийн араг яс дээр суурилдаг. Нүүрстөрөгчийн атомууд дээр суллагдсан валентын хэсгүүдэд хоёр гидроксил бүлгийг нэмсэн. Этилений томъёо нь C 2 H 4 бөгөөд цоргоны холбоог тасалж, гидроксил бүлгийг нэмсний дараа (хэд хэдэн үе шаттайгаар) C 2 H 4 (OH) 2 шиг харагдаж байна. Энэ бол этилен гликол юм.

Этилен молекул нь шугаман бүтэц, харин хоёр атомт спирт нь нүүрстөрөгчийн үндсэн ба бие биентэйгээ харьцуулахад гидроксил бүлгүүдийг байрлуулахдаа ямар нэгэн төрлийн транс тохиргоотой байдаг (энэ нэр томъёо нь харьцангуй олон тооны бондын байрлалд бүрэн хамаарна). Ийм нүүлгэн шилжүүлэлт нь функциональ бүлгүүдээс устөрөгчийн хамгийн алслагдсан байршил, бага энерги, улмаар системийн хамгийн тогтвортой байдалд тохирдог. Энгийнээр хэлэхэд, нэг OH бүлэг "дээшээ хардаг", нөгөө нь доошоо хардаг. Үүний зэрэгцээ хоёр гидроксил бүхий нэгдлүүд тогтворгүй байдаг: нэг нүүрстөрөгчийн атомтай, урвалын хольцод үүсэх үед тэд нэн даруй шингэн алдаж, альдегид болж хувирдаг.

Ангилал

Этилен гликолын химийн шинж чанарыг олон атомт спиртийн бүлгээс, тухайлбал диолын дэд бүлгээс, өөрөөр хэлбэл зэргэлдээх нүүрстөрөгчийн атомууд дээр хоёр гидроксил фрагмент бүхий нэгдлүүдээс тодорхойлдог. Мөн хэд хэдэн OH орлуулагч агуулсан бодис бол глицерин юм. Энэ нь архины гурван функциональ бүлэгтэй бөгөөд түүний дэд ангийн хамгийн түгээмэл төлөөлөгч юм.

Энэ ангиллын олон нэгдлүүдийг янз бүрийн синтез болон бусад зорилгоор химийн үйлдвэрлэлд гаргаж авч ашигладаг боловч этилен гликолыг ашиглах нь илүү өргөн тархсан бөгөөд бараг бүх салбарт оролцдог. Энэ асуудлыг доор дэлгэрэнгүй авч үзэх болно.

Физик шинж чанар

Этилен гликолын хэрэглээ нь олон атомт спиртэнд агуулагдах хэд хэдэн шинж чанартай байдагтай холбоотой юм. Энэ өвөрмөц онцлог, шинж чанар нь зөвхөн энэ ангийнорганик нэгдлүүд.

Шинж чанаруудын хамгийн чухал нь H 2 O-тэй холих хязгааргүй чадвар юм. Ус + этилен гликол нь өвөрмөц шинж чанар бүхий уусмалыг өгдөг: түүний хөлдөх цэг нь диолын концентрациас хамааран цэвэр уснаас 70 градусаар бага байдаг. нэрэх. Энэ хамаарал нь шугаман бус гэдгийг анхаарах нь чухал бөгөөд тодорхой тоон гликолын агууламжид хүрэхэд, урвуу нөлөө- Ууссан бодисын хувь нэмэгдэх тусам хөлдөх цэг нэмэгддэг. Энэ шинж чанар нь хүрээлэн буй орчны маш бага дулааны шинж чанарт талсждаг янз бүрийн антифриз, "хөлдөлтийн эсрэг" шингэнийг үйлдвэрлэхэд ашиглах боломжийг олсон.

Уснаас бусад тохиолдолд уусгах процесс нь спирт, ацетонд сайн явагддаг боловч парафин, бензол, эфир, нүүрстөрөгчийн тетрахлорид ажиглагддаггүй. Түүний алифатик өвөг дээдсээс ялгаатай нь - ийм хийн бодисЭтилентэй адил этилен гликол нь сироп шиг тунгалаг шингэн бөгөөд бага зэрэг шаргал өнгөтэй, чихэрлэг амттай, өвөрмөц бус үнэртэй, бараг дэгдэмхий биш юм. Зуун хувь этилен гликол хөлдөх нь Цельсийн 12.6 хэмд, +197.8 хэмд буцалгана. IN хэвийн нөхцөлнягт нь 1.11 г/см3 байна.

Хүлээн авах аргууд

Этилен гликолыг хэд хэдэн аргаар олж авах боломжтой бөгөөд тэдгээрийн зарим нь өнөөдөр зөвхөн түүхэн эсвэл бэлтгэлийн ач холбогдолтой байдаг бол зарим нь хүн төрөлхтөн үйлдвэрлэлийн хэмжээнд болон түүнээс гадна идэвхтэй ашиглагддаг. Дагаж байна он цагийн дараалал, хамгийн чухал зүйлсийг харцгаая.

Диброметанаас этилен гликол үйлдвэрлэх эхний аргыг дээр дурдсан болно. этилен томъёо, давхар бондЭнэ нь эвдэрсэн бөгөөд чөлөөт валентуудыг галоген эзэлдэг бөгөөд энэ урвалын үндсэн материал болох нүүрстөрөгч, устөрөгчөөс гадна хоёр бромын атом агуулдаг. Процессын эхний үе шатанд завсрын нэгдэл үүсэх нь тэдгээрийг арилгах, өөрөөр хэлбэл цаашдын гидролизийн явцад спиртийн бүлгүүд болж хувирдаг ацетат бүлгүүдээр солигдох замаар боломжтой юм.

Ажиллаж байна цаашдын хөгжилШинжлэх ухаанд металл карбонатын усан уусмалыг ашиглан хөрш нүүрстөрөгчийн атомууд дээр хоёр галогенээр орлуулсан аливаа этаныг шууд гидролиз хийх замаар этилен гликол авах боломжтой болсон. шүлтлэг бүлэгэсвэл (байгаль орчинд ээлтэй урвалж) H 2 O ба хар тугалганы давхар исэл. Урвал нь нэлээд "хөдөлмөр шаарддаг" бөгөөд зөвхөн мэдэгдэхүйц өндөр температур, даралттай үед л тохиолддог боловч энэ нь Германчуудыг дэлхийн дайны үед этилен гликолыг үйлдвэрлэлийн хэмжээнд үйлдвэрлэхэд энэ аргыг ашиглахад саад болоогүй юм.

Бүрэлдэхэд таны үүрэг органик химиШүлтлэг металлын нүүрстөрөгчийн давстай гидролиз хийх замаар этилен хлоргидринээс этилен гликол авах арга бас үүрэг гүйцэтгэсэн. Урвалын температур 170 градус хүртэл нэмэгдэхэд зорилтот бүтээгдэхүүний гарц 90% хүрэв. Гэхдээ мэдэгдэхүйц сул тал байсан - давсны уусмалаас гликолыг ямар нэгэн байдлаар гаргаж авах шаардлагатай байсан бөгөөд энэ нь хэд хэдэн хүндрэлтэй шууд холбоотой байв. Эрдэмтэд үүнтэй төстэй аргыг боловсруулж энэ асуудлыг шийдсэн эхлэл материал, гэхдээ үйл явцыг хоёр үе шат болгон хуваах.

Урьд нь Вурцын аргын эцсийн шат болох этилен гликол ацетатуудын гидролиз нь тусдаа аргаар, тэд цууны хүчил дэх этиленийг хүчилтөрөгчөөр исэлдүүлэх замаар анхны урвалжийг олж авах үед, өөрөөр хэлбэл үнэтэй, байгаль орчинд бүрэн ээлтэй галоген нэгдлүүдийг ашиглахгүйгээр.

Мөн этиленийг гидропероксид, хэт исэл, органик перацидээр катализатор (осмиумын нэгдлүүд)-ийн оролцоотойгоор исэлдүүлэн этилен гликол гаргаж авах олон аргууд байдаг.Мөн цахилгаан химийн болон цацраг-химийн аргууд байдаг.

Химийн ерөнхий шинж чанаруудын шинж чанар

Этилен гликолын химийн шинж чанарыг түүний шинж чанараар тодорхойлно функциональ бүлгүүд. Урвал нь процессын нөхцлөөс хамааран нэг гидроксил орлуулагч эсвэл хоёуланг нь агуулж болно. Гол ялгаа нь реактив байдалЭнэ нь олон атомт спиртэд хэд хэдэн гидроксил агуулагддагтай холбоотой бөгөөд тэдгээрийн харилцан нөлөөлөлТэдний нэг атомын "ах" нараас илүү хүчтэй харагддаг. Тиймээс шүлттэй урвалд ороход бүтээгдэхүүн нь давс (гликолын хувьд - гликолат, глицеролын хувьд - глицерат) байдаг.

Этилен гликол, түүнчлэн глицерин зэрэг химийн шинж чанар нь нэг атомт спиртийн бүх урвалыг агуулдаг. Гликол нь шүлтлэг металлаар үүсгэгддэг, химийн процессоор нэг суурьт хүчилтэй урвалд ороход бүрэн ба хэсэгчилсэн эфирийг өгдөг хүчтэй хүчилэсвэл тэдгээрийн давс нь альдегид ялгаруулдаг цууны хүчил- устөрөгчийн атом молекулаас салгагдсантай холбоотой.

Идэвхтэй металлуудтай урвал

Этилен гликолын харилцан үйлчлэл идэвхтэй металлууд(химийн хурцадмал байдлын цувралд устөрөгчийн дараа зогсож байгаа) өндөр температурт харгалзах металлын этилен гликолатыг өгч, устөрөгч ялгардаг.

C 2 H 4 (OH) 2 + X → C 2 H 4 O 2 X, энд X нь идэвхтэй хоёр валенттай металл юм.

этилен гликолын хувьд

Зөвхөн энэ ангийн нэгдлүүдийн шинж чанартай харааны урвалыг ашиглан олон атомт спиртийг бусад шингэнээс ялгаж болно. Үүнийг хийхийн тулд өвөрмөц цэнхэр өнгөтэй шинэхэн тунадасжуулсан спиртийг (2) архины өнгөгүй уусмал руу хийнэ. Холимог бүрэлдэхүүн хэсгүүд харилцан үйлчлэх үед тунадас уусч, уусмал нь ханасан болно цэнхэр- зэсийн гликолад үүссэний үр дүнд (2).

Полимержилт

Этилен гликолын химийн шинж чанар нь их үнэ цэнэуусгагч үйлдвэрлэхэд зориулагдсан. Дээр дурдсан бодисын молекул хоорондын шингэн алдалт, өөрөөр хэлбэл хоёр гликолын молекул тус бүрээс усыг зайлуулж, тэдгээрийн нэгдэл (нэг гидроксил бүлэг бүрэн арилдаг, зөвхөн устөрөгч нь нөгөөгөөсөө үлддэг) нь өвөрмөц органик уусгагч авах боломжтой болгодог. - өндөр хоруу чанартай ч органик химийн салбарт ихэвчлэн хэрэглэгддэг диоксан.

Гидроксилыг галогенээр солилцох

Этилен гликол нь гидрохалийн хүчилтэй урвалд ороход гидроксил бүлгүүдийг харгалзах галогенээр солих нь ажиглагддаг. Орлуулах зэрэг нь урвалын хольц дахь галоген устөрөгчийн молийн концентрацаас хамаарна.

HO-CH 2 -CH 2 -OH + 2HX → X-CH 2 -CH 2 -X, энд X нь хлор эсвэл бром юм.

Эфир авах

Этилен гликолын азотын хүчил (тодорхой концентрацитай) ба моносуурьтай урвалд орно. органик хүчил(формик, цууны, пропион, тослог, валериан гэх мэт) нийлмэл ба үүний дагуу энгийн моноэфир үүсдэг. Бусад концентрацид азотын хүчил- гликол ди- ба тринитроэфирүүд. Катализатор болгон ашигладаг хүхрийн хүчилөгөгдсөн концентрац.

Этилен гликолын хамгийн чухал деривативууд

Энгийн (дээр тайлбарласан) ашиглан олон атомт спиртээс гаргаж авч болох үнэ цэнэтэй бодис бол этилен гликолын эфир юм. Тухайлбал: монометил ба моноэтил, тэдгээрийн томъёо нь HO-CH 2 -CH 2 -O-CH 3 ба HO-CH 2 -CH 2 -O-C 2 H 5 юм. Тэдний химийн шинж чанар нь олон талаараа гликолуудтай төстэй боловч бусад төрлийн нэгдлүүдийн нэгэн адил тэдгээр нь өөрт тохирсон өвөрмөц урвалын шинж чанартай байдаг.

• Монометилэтилен гликол нь өнгөгүй шингэн боловч 124.6 хэмд буцалж буй жигшүүртэй үнэртэй, этанол, бусад органик уусгагч, усанд сайн уусдаг, гликолоос хамаагүй дэгдэмхий, уснаас бага нягттай (ойролцоогоор 0.965 гр) шингэн юм. /см 3).
• Диметилэтилен гликол нь мөн шингэн боловч үнэр багатай, нягт нь 0.935 г/см 3, буцлах температур нь тэгээс дээш 134 градус, уусах чадвар нь өмнөх гомологтой харьцуулж болно.

Этилен гликол моноэфир гэж нэрлэгддэг целлюлозын хэрэглээ нэлээд түгээмэл байдаг. Тэдгээрийг урвалж, уусгагч болгон ашигладаг органик синтез. Эдгээрийг мөн антифриз болон моторын тосонд зэврэлтээс хамгаалах, талстжилтын эсрэг нэмэлт болгон ашигладаг.

Бүтээгдэхүүний хүрээний хэрэглээний чиглэл, үнийн бодлого

Ийм урвалж үйлдвэрлэх, борлуулах үйл ажиллагаа эрхэлдэг үйлдвэр, аж ахуйн нэгжүүдийн өртөг нь нэг кг тутамд дунджаар 100 орчим рубль хэлбэлздэг. химийн нэгдэл, этилен гликол гэх мэт. Үнэ нь тухайн бодисын цэвэршилт, зорилтот бүтээгдэхүүний хамгийн их хувь хэмжээнээс хамаарна.

Этилен гликолын хэрэглээ нь аль нэг хэсэгт хязгаарлагдахгүй. Тиймээс органик уусгагч, хиймэл давирхай ба утас, тэгээс бага температурт хөлддөг шингэнийг үйлдвэрлэхэд түүхий эд болгон ашигладаг. Энэ нь автомашин, нисэх онгоц, эм зүй, цахилгаан, арьс шир, тамхи зэрэг олон үйлдвэрлэлийн салбарт оролцдог. Органик синтезийн хувьд түүний ач холбогдол нь маргаангүй чухал юм.

Гликол нь хүний ​​эрүүл мэндэд нөхөж баршгүй хор хөнөөл учруулж болзошгүй хортой нэгдэл гэдгийг санах нь зүйтэй. Тиймээс хөнгөн цагаан эсвэл гангаар хийсэн битүүмжилсэн саванд заавал хадгална дотоод давхарга, савыг зэврэлтээс хамгаалах, зөвхөн босоо байрлал, халаалтын системээр тоноглогдоогүй өрөөнд, гэхдээ агааржуулалт сайтай. Хугацаа нь таван жилээс илүүгүй байна.

Хоёр атомт спиртийн тодорхойлолт, нэршил

Хоёр гидроксил бүлэг ($-OH-$) агуулсан органик нэгдлүүдийг хоёр атомт спирт буюу диол гэж нэрлэдэг.

Хоёр атомт спиртийн ерөнхий томъёо нь $CnH_(2n)(OH)_2$ байна.

Хоёр атомт спиртийг IUPAC-ийн нэр томъёоны дагуу тодорхойлохдоо ди- угтварыг -ol төгсгөлд нэмдэг, өөрөөр хэлбэл хоёр атомт спирт нь "диол" гэсэн төгсгөлтэй байдаг. Тоонууд нь гидроксил бүлгүүд ямар нүүрстөрөгчийн атомуудтай холбогдож байгааг харуулж байна, жишээлбэл:

Зураг 1.

1,2-пропандиол транс-1,2-циклогександиол 1-циклогексил-1,4-пентадиол

IN системчилсэн нэршил 1,2-, 1,3-, 1,4- гэх мэт ялгаа байдаг. диол.

Хэрэв нэгдэл нь зэргэлдээх нүүрстөрөгчийн атомууд дээр гидроксил бүлгүүдийг агуулж байвал хоёр атомт спиртгликол гэж нэрлэдэг.

Гликолуудын нэрс нь алкенуудыг гидроксилжуулах замаар тэдгээрийг бэлтгэх аргыг тусгасан болно, жишээлбэл:

Зураг 2.

Нэг диол - этилен гликолтой тохирох этанаас эхлээд тогтвортой хоёр атомт спирт байх боломжтой. Пропаны хувьд хоёр спирт боломжтой: 1,2 ба 1,3-пропандиол.

Ердийн бутантай тохирох спиртүүдээс дараахь нэгдлүүд байж болно.

• гидроксо бүлэг хоёулаа ойролцоо байна - нэг нь $CH_3$ бүлэгт, нөгөө нь $CH_2$ бүлэгт;
• гидроксил хоёулаа зэргэлдээ $CH_2$ бүлгүүдэд байрладаг;
• гидроксо бүлгүүд нь зэргэлдээ бус нүүрстөрөгчийн атомуудтай зэргэлдээ, $CH_3$ ба $CH_2$ бүлгүүдэд;
• гидроксил хоёулаа $CH_3$ бүлэгт байрладаг.

Дараах диолууд изобутантай тохирч байна.

• гидроксо бүлгүүд ойролцоо байрладаг - $CH_3$ ба $CH$ бүлгүүдэд;
• гидроксил хоёулаа $CH_3$ бүлэгт байрладаг:

Зураг 3.

Хоёр атомт спиртийг бөөмийн найрлагад нь ямар спиртийн бүлгүүд багтаж байгаагаас хамааран ангилж болно.

1. Хоёрдогч гликолууд. Этилен гликол нь хоёр үндсэн спиртийн бүлгийг агуулдаг.
2. Хоёрдогч бус гликолууд. Хоёрдогч архины бүлгийг агуулдаг.
3. Хоёр гуравдагч гликолууд. Гурван хоёрдогч архины бүлгийг агуулдаг.
4. Холимог гликолууд: анхдагч - хоёрдогч, анхдагч - гуравдагч, хоёрдогч - гуравдагч.

Жишээ нь: изопентан нь хоёрдогч гуравдагч гликолтой тохирч байна

Зураг 4.

Гексан (тетраметилетан) нь хоёр гуравдагч гликолтой тохирдог.

Зураг 5.

Хэрэв хоёр атомт спиртэнд гидроксил хоёулаа зэргэлдээх нүүрстөрөгчийн атомуудад байрладаг бол эдгээр нь $ \ альфа $ - гликолууд юм. Гидроксо бүлгүүдийг нэг нүүрстөрөгчийн атомаар тусгаарлахад $\бета$-гликолууд гарч ирдэг. $\gamma$-цуврал диолуудад гидроксил нь нүүрстөрөгчийн хоёр атомын хооронд байрладаг. Гидроксил хоорондын зай ихсэх тусам $\дельта$- ба $\варепсилон$-цувралуудын диолууд гарч ирнэ.

Geminal диолууд

Чөлөөт төлөвт хоёр өөр нүүрстөрөгчийн атом дээр байрлах хоёр устөрөгчийн атомыг гидроксил бүлгээр сольсны үр дүнд нүүрсустөрөгчөөс үүссэн диол л байж болно. Гидроксо бүлгүүд нь нэг нүүрстөрөгчийн атом дээр хоёр устөрөгчийн атомыг орлуулах үед тогтворгүй нэгдлүүд үүсдэг - геминаль диолууд эсвэл эрдэнийн диолууд.

Geminal диолууд нь нэг нүүрстөрөгчийн атом дээр хоёр гидроксил бүлгийг агуулсан хоёр атомт спирт юм. Эдгээр нь усыг зайлуулж, карбонилийн нэгдэл үүсэх замаар амархан задардаг тогтворгүй нэгдлүүд юм.

Зураг 6.

Тэнцвэр нь кетон үүсэх тал руу шилждэг тул геминаль диолуудыг альдегид эсвэл кетон гидрат гэж нэрлэдэг.

Геминаль диолын хамгийн энгийн төлөөлөгч бол метилен гликол юм. Энэ нэгдэл нь харьцангуй тогтвортой байдаг усан уусмал. Гэсэн хэдий ч үүнийг тусгаарлах оролдлого нь шингэн алдалтын бүтээгдэхүүн болох формальдегид үүсэхэд хүргэдэг.

$HO-CH_2-OH \leftrightarrow H_2C=O + H_2O$

Жишээ нь:Хэрэв гидроксил бүлэг хоёулаа ижил нүүрстөрөгчийн атом дээр байрладаг бол этантай тохирох хоёр атомт спирт нь чөлөөт төлөвт байж чадахгүй. Ус нэн даруй гарч, ацетальдегид үүсдэг.

Зураг 7.

Пропантай тохирох хоёр атомт спирт нь нэг нүүрстөрөгчийн атомд байрлах гидроксилуудаас болж ус ялгаруулдаг тул бие даан оршин тогтнох чадваргүй байдаг. Энэ тохиолдолд нэг тохиолдолд пропиональдегид, нөгөө тохиолдолд ацетон үүсдэг.

Зураг 8.

Бага хэмжээний геме-диолууд ууссан төлөвт байхгүй байж болно. Эдгээр нь хлорын гидрат, гексафотрацетон гидрат зэрэг хүчтэй электрон татагч орлуулагч агуулсан нэгдлүүд юм.

Зураг 9.

Гликолуудын физик шинж чанарууд

Гликолууд нь дараахь физик шинж чанартай байдаг.

• доод гликолууд нь чихэрлэг амттай өнгөгүй тунгалаг шингэн юм;
• буцлах ба хайлах температур өндөр (этилен гликолын буцалгах цэг 197$^\circ$С);
• өндөр нягтрал ба зуурамтгай чанар;
• усанд сайн уусах чадвар, этилийн спирт;
• туйлшралгүй уусгагчид (жишээлбэл, эфир ба нүүрсустөрөгчид) муу уусах чадвар.

Ерөнхий загвар: Хоёр атомт спиртийн молекулын жин нэмэгдэх тусам буцалгах цэг нэмэгддэг. Үүний зэрэгцээ усанд уусах чадвар буурдаг. Доод спиртийг ямар ч харьцаатай усаар холино. Өндөр диолууд нь эфирт их уусах чадвартай, усанд уусах чадвар багатай байдаг.

Олон тооны бодисын хувьд хоёр атомт спирт нь сайн уусгагч болдог (үнэрт болон өндөр ханасан нүүрсустөрөгчид үл хамаарах зүйл).

Молекулууд нь хоёр гидроксил бүлэг агуулсан спиртийг хоёр атомт буюу гликол гэж нэрлэдэг. Хоёр атомт спиртийн ерөнхий томъёо нь C n H 2n (OH) 2 юм. Хоёр атомт спиртүүд үүсдэг гомолог цувралМолекул дахь хоёр устөрөгчийн атомыг гидроксил бүлгээр сольж, ханасан нүүрсустөрөгчийн гомолог цувралыг ашиглан хялбархан бичиж болно.

Хоёр атомт спиртийн анхны бөгөөд хамгийн чухал төлөөлөгч бол этилен гликол HOCH 2 -CH 2 OH (bp. = 197 o C) юм. Үүнээс антифриз хийдэг.

Молекулуудад гидроксил бүлгүүд өөр өөр нүүрстөрөгчийн атомуудын ойролцоо байрладаг гликолууд тогтвортой байдаг. Хэрэв хоёр гидроксил бүлэг нь нэг нүүрстөрөгчийн атомын ойролцоо байрладаг бол ийм хоёр атомт спирт нь тогтворгүй, амархан задарч, гидроксил бүлгийн улмаас усыг зайлуулж, альдегид эсвэл кетон болж хувирдаг.

НЭРЧИЛГЭЭ

-аас хамаарна харилцан байр суурьгидроксил бүлгүүд, α-гликолууд (тэдгээрийн гидроксил бүлгүүд нь хөрш зэргэлдээ орших нүүрстөрөгчийн атомуудын ойролцоо байрладаг, 1,2 байрлалд байрладаг), β-гликолууд (тэдгээрийн OH бүлгүүд 1,3 байрлалд байрладаг), γ-гликолууд. (OH - бүлгүүд - 1,4 байрлалд), δ-гликолууд (OH-бүлэгүүд - 1,5 байрлалд) гэх мэт.

Жишээ нь: α-гликол - CH 2 OH-CHOH-CH 2 -CH 3

β-гликол - CH 2 OH-CH 2 -CHOH-CH 3

γ-гликол - CH 2 OH-CH 2 -CH 2 -CH 2 OH

Оновчтой нэршлийн дагуу α-гликол гэдэг нэр нь гликол гэсэн үг нэмсэн харгалзах этилен нүүрсустөрөгчийн нэрээс үүсдэг. Жишээлбэл, этилен гликол, пропилен гликол гэх мэт.

Системчилсэн нэршлийн дагуу гликолуудын нэр нь нүүрстөрөгчийн атомын тоог харуулсан ханасан нүүрсустөрөгчийн нэрээс үүсдэг бөгөөд үүнд -диол дагавар залгагдсан байдаг. Түүний ойролцоо гидроксил бүлгүүд байдаг. Жишээлбэл, IUPAC нэршлийн дагуу этилен гликол CH 2 -OH-CH 2 OH нь этандиол-1,2, пропилен гликол CH 3 -CHOH-CH 2 OH нь пропандиол-1,2 юм.

ИЗОМЕРИЯ

Хоёр атомт спиртийн изомеризм нь нүүрстөрөгчийн гинжин хэлхээний бүтцээс хамаарна.

архины молекул дахь гидроксил бүлгийн байрлал, жишээлбэл, пропандиол-1,2 ба пропандиол-1,3.

АВАХ АРГА

Гликолыг авч болно дараах аргуудыг ашиглан:

1. Ханасан нүүрсустөрөгчийн дигалоген деривативын гидролиз:

2. Галоген спиртийн гидролиз:

3. Этилен нүүрсустөрөгчийг калийн перманганат буюу переперийн хүчлээр исэлдүүлэх:

4. α-оксидын усжилт:

5. Карбонилийн нэгдлүүдийн бимолекул бууралт:

ХИМИЙН ШИНЖ

Гликолын химийн шинж чанар нь нэг атомт спиртийн шинж чанартай төстэй бөгөөд тэдгээрийн молекулд хоёр гидроксил бүлэг байгаагаар тодорхойлогддог. Түүнээс гадна нэг буюу хоёр гидроксил бүлэг нь урвалд оролцож болно. Гэсэн хэдий ч нэг гидроксил бүлгийн нөгөөд (ялангуяа α-гликолд) харилцан нөлөөллийн улмаас гликолын хүчил-суурь шинж чанар нь нэг атомт спиртийн ижил төстэй шинж чанараас арай өөр байдаг. Гидроксил нь сөрөг индуктив нөлөө үзүүлдэг тул нэг гидроксил бүлэг нь орлуулсан нэг атомт спиртийн молекулуудад галоген атом хэрхэн ажилладагтай ижил аргаар нөгөөгөөсөө электрон нягтыг татдаг. Энэ нөлөөллийн үр дүнд хүчиллэг шинж чанарнэг атомт спирттэй харьцуулахад хоёр атомт спиртүүд нэмэгддэг:

H-O CH 2 CH 2 O N

Тиймээс гликолууд нь нэг атомт спиртээс ялгаатай нь зөвхөн шүлтлэг метал төдийгүй шүлт, тэр ч байтугай гидроксидтэй амархан урвалд ордог. хүнд металлууд. Шүлтлэг металл ба шүлттэй хамт гликолууд нь бүрэн ба бүрэн бус спиртүүд (гликолат) үүсгэдэг.

Зарим хүнд металлын гидроксид, жишээлбэл, зэсийн гидроксидын хамт гликолууд нь нарийн төвөгтэй гликолат үүсгэдэг. Энэ тохиолдолд усанд уусдаггүй Cu(OH) 2 нь гликолд амархан уусдаг.

Энэ цогцолбор дахь зэс хоёр ковалент холбооба хоёр - зохицуулалт. Хоёр атомт спиртийн хувьд урвал нь чанарын шинж чанартай байдаг.

Гликолууд нь бүрэн болон хэсэгчилсэн эфир, эфир үүсгэж болно. Ийнхүү бүрэн бус гликолатын харилцан үйлчлэлийн үед шүлтлэг металлхэсэгчилсэн эфирийг алкилгалогенид, бүрэн эфирийг бүрэн гликолатаас гаргаж авдаг.

Метил ба этилийн целлюлозыг лак үйлдвэрлэхэд уусгагч болгон ашигладаг. утаагүй нунтаг(пироксилин), ацетат торго гэх мэт.

Органик болон эрдэс хүчилхоёр атомт спирт нь хоёр эгнээ үүсгэдэг эфир:

Этилен гликол мононитрат Этилен гликол динитрат

Этилен гликол динитрат - хүчтэй тэсрэх бодис, энэ нь нитроглицерины оронд хэрэглэгддэг.

Гликолыг исэлдүүлэх нь нэг буюу хоёр гидроксил бүлгийн оролцоотойгоор дараах бүтээгдэхүүнүүд үүсэхтэй зэрэгцэн үе шаттайгаар явагддаг.

Хоёр атомт спирт нь шингэн алдалтын урвалд ордог. Түүнээс гадна α-, β- ба γ-гликолууд нь урвалын нөхцлөөс хамааран усыг янз бүрийн аргаар зайлуулдаг. Гликолоос усыг зайлуулах ажлыг дотор болон молекулын хооронд хийж болно. Жишээ нь:

Усны молекулын ялгаралт:

Усны молекул хоорондын зайлуулалт.

1906 онд А.Е.Фаворский этилен гликолыг хүхрийн хүчлээр нэрэхдээ циклик эфир-диоксаныг гаргаж авсан.

Диоксан нь 101oС-т буцалгах, ямар ч харьцаатай устай холилдох, уусгагч болон зарим синтезийн завсрын бодис болгон ашигладаг шингэн юм.

Гликолоос усыг молекул хоорондын зайлуулж байх үед диэтилен гликол гэх мэт гидрокси эфир (архины эфир) үүсч болно.

Диэтилен гликол

Диэтилен гликолыг этилен гликолыг этилен исэлтэй урвалд оруулснаар олж авдаг.

Диэтилен гликол нь 245.5 o С буцалгах цэгтэй шингэн юм; уусгагч, гидравлик төхөөрөмжийг дүүргэх, мөн нэхмэлийн үйлдвэрт ашигладаг.

Диэтилен гликолын диметил эфир (диглим) H 3 C-O-CH 2 -CH 2 -O-CH 2 -CH 2 -O-CH 3 нь сайн уусгагч болох өргөн хэрэглээг олж авсан.

Полиэтилен гликол

Полигликолыг янз бүрийн синтетик угаалгын нунтаг болгон ашигладаг.

Хоёр үндсэн хүчил бүхий этилен гликолын полиэфирийг өргөн ашигладаг бөгөөд эдгээр нь синтетик утас үйлдвэрлэхэд ашиглагддаг, жишээлбэл лавсан ("лавсан" гэдэг нэр нь эхний үсэгдараах үгс - лаборатори өндөр молекул жинтэй нэгдлүүдШинжлэх ухааны академи):

Метанолтой хамт терефталийн хүчил нь диметил эфир (диметилтерефталат, буцлах температур = 140 ° C) үүсгэдэг бөгөөд дараа нь трансэфиржилтээр этилен гликол терефталат болж хувирдаг. Этилен гликол терефталатыг поликонденсацлах нь полиэтилен терефталатыг үүсгэдэг. молекул жин 15000-20000. Дакрон фибр нь үрчлээгүй, цаг агаарын янз бүрийн нөхцөлд тэсвэртэй.