Химия. Тематические тесты для подготовки к ЕГЭ. Задания высокого уровня сложности (C1-С5). Под ред. Доронькина В.Н.

3-е изд. - Р. н/ Д: 2012. - 234 с. Р. н/ Д: 2011. - 128 с.

Предлагаемое пособие составлено в соответствии с требованиями новой спецификации ЕГЭ и предназначено для подготовки к единому государственному экзамену по химии. Книга включает задания высокого уровня сложности (С1-С5). Каждый ее раздел содержит необходимые теоретические сведения, разобранные (демонстрационные) примеры выполнения заданий, которые позволяют освоить методику выполнения заданий части С, и группы тренировочных заданий по темам. Книга адресована учащимся 10-11-х классов общеобразовательных учреждений, готовящимся к ЕГЭ и планирующим получить высокий результат на экзамене, а также учителям и методистам, которые организуют процесс подготовки к экзамену по химии. Пособие является частью учебно-методического комплекса «Химия. Подготовка к ЕГЭ», включающего такие пособия, как «Химия. Подготовка кЕГЭ-2013», «Химия. 10-11 классы. Тематические тесты для подготовки к ЕГЭ. Базовый и повышенный уровни» и др.

Формат: pdf (2012 , 3-е изд., испр. и доп., 234с.)

Размер: 2,9 Мб

Смотреть, скачать: 14 .12.2018г, ссылки удалены по требованию изд-ва "Легион" (см. примечание)

СОДЕРЖАНИЕ
Введение 3
Вопрос С1. Реакции окислительно-восстановительные. Коррозия металлов и способы защиты от нее 4
Задания вопроса С1 12
Вопрос С2. Реакции, подтверждающие взаимосвязь различных классов неорганических веществ 17
Задания вопроса С2 28
Вопрос СЗ. Реакции, подтверждающие взаимосвязь углеводородов и кислородсодержащих органических соединений 54
Задания вопроса СЗ 55
Вопрос С4. Расчеты: массы (объема, количества вещества) продуктов реакции, если одно из веществ дано в избытке (имеет примеси), если одно из веществ дано в виде раствора с определенной массовой долей растворенного вещества 68
Задания вопроса С4 73
Вопрос С5. Нахождение молекулярной формулы вещества 83
Задания вопроса С5 85
Ответы 97
Приложение. Взаимосвязь различных классов неорганических веществ. Дополнительные задания 207
Задания 209
Решение заданий 218
Литература 234

ВВЕДЕНИЕ
Эта книга предназначена для подготовки к выполнению заданий высокого уровня сложности по общей, неорганической и органической химии (задания части С).
По каждому из вопросов С1 - С5 приведено большое количество заданий (всего более 500), что позволит выпускникам проверить знания, усовершенствовать имеющиеся навыки, а при необходимости выучить фактический материал, включаемый в проверочные задания части С.
Содержание пособия отражает особенности вариантов ЕГЭ, предлагавшихся в последние годы, и соответствует актуальной спецификации. Вопросы и ответы соответствуют формулировкам тестов ЕГЭ.
Задания части С имеют различную степень сложности. Максимальная оценка верно выполненного задания составляет от 3 до 5 баллов (в зависимости от степени сложности задания). Проверка заданий этой части осуществляется на основе сравнения ответа выпускника с поэлементным анализом приведенного образца ответа, каждый правильно выполненный элемент оценивается в 1 балл. Например, в задании СЗ необходимо составить 5 уравнений реакций между органическими веществами, описывающих последовательное превращение веществ, а вы можете составить только 2 (предположим, второе и пятое уравнения). Обязательно запишите их в бланк ответа, вы получите 2 балла за задание СЗ и существенно повысите свой результат на экзамене.
Надеемся, что это книга поможет вам успешно сдать ЕГЭ.

Химия. Тематические тесты для подготовки к ЕГЭ. Задания высокого уровня сложности (C1-С5). Под ред. Доронькина В.Н.

3-е изд. - Р. н/ Д: 2012. - 234 с. Р. н/ Д: 2011. - 128 с.

Предлагаемое пособие составлено в соответствии с требованиями новой спецификации ЕГЭ и предназначено для подготовки к единому государственному экзамену по химии. Книга включает задания высокого уровня сложности (С1-С5). Каждый ее раздел содержит необходимые теоретические сведения, разобранные (демонстрационные) примеры выполнения заданий, которые позволяют освоить методику выполнения заданий части С, и группы тренировочных заданий по темам. Книга адресована учащимся 10-11-х классов общеобразовательных учреждений, готовящимся к ЕГЭ и планирующим получить высокий результат на экзамене, а также учителям и методистам, которые организуют процесс подготовки к экзамену по химии. Пособие является частью учебно-методического комплекса «Химия. Подготовка к ЕГЭ», включающего такие пособия, как «Химия. Подготовка кЕГЭ-2013», «Химия. 10-11 классы. Тематические тесты для подготовки к ЕГЭ. Базовый и повышенный уровни» и др.

Формат: pdf (2012 , 3-е изд., испр. и доп., 234с.)

Размер: 2,9 Мб

Смотреть, скачать: 14 .12.2018г, ссылки удалены по требованию изд-ва "Легион" (см. примечание)

СОДЕРЖАНИЕ
Введение 3
Вопрос С1. Реакции окислительно-восстановительные. Коррозия металлов и способы защиты от нее 4
Задания вопроса С1 12
Вопрос С2. Реакции, подтверждающие взаимосвязь различных классов неорганических веществ 17
Задания вопроса С2 28
Вопрос СЗ. Реакции, подтверждающие взаимосвязь углеводородов и кислородсодержащих органических соединений 54
Задания вопроса СЗ 55
Вопрос С4. Расчеты: массы (объема, количества вещества) продуктов реакции, если одно из веществ дано в избытке (имеет примеси), если одно из веществ дано в виде раствора с определенной массовой долей растворенного вещества 68
Задания вопроса С4 73
Вопрос С5. Нахождение молекулярной формулы вещества 83
Задания вопроса С5 85
Ответы 97
Приложение. Взаимосвязь различных классов неорганических веществ. Дополнительные задания 207
Задания 209
Решение заданий 218
Литература 234

ВВЕДЕНИЕ
Эта книга предназначена для подготовки к выполнению заданий высокого уровня сложности по общей, неорганической и органической химии (задания части С).
По каждому из вопросов С1 - С5 приведено большое количество заданий (всего более 500), что позволит выпускникам проверить знания, усовершенствовать имеющиеся навыки, а при необходимости выучить фактический материал, включаемый в проверочные задания части С.
Содержание пособия отражает особенности вариантов ЕГЭ, предлагавшихся в последние годы, и соответствует актуальной спецификации. Вопросы и ответы соответствуют формулировкам тестов ЕГЭ.
Задания части С имеют различную степень сложности. Максимальная оценка верно выполненного задания составляет от 3 до 5 баллов (в зависимости от степени сложности задания). Проверка заданий этой части осуществляется на основе сравнения ответа выпускника с поэлементным анализом приведенного образца ответа, каждый правильно выполненный элемент оценивается в 1 балл. Например, в задании СЗ необходимо составить 5 уравнений реакций между органическими веществами, описывающих последовательное превращение веществ, а вы можете составить только 2 (предположим, второе и пятое уравнения). Обязательно запишите их в бланк ответа, вы получите 2 балла за задание СЗ и существенно повысите свой результат на экзамене.
Надеемся, что это книга поможет вам успешно сдать ЕГЭ.

Аннотация к книге "Химия. ЕГЭ. Задания высокого уровня сложности (вопросы 36-40)"

В курсе изучения органической химии часто применяются задания по выполнению цепочек превращений. Они используются в 9 классе на первом этапе изучения органических веществ, в 10 классе при изучении фактического материала в данном курсе и в 11 классе на заключительном этапе обучения. Этот вопрос входит в задания третьей части материала экзамена по химии в форме и по материалам ЕГЭ. Задания по осуществлению превращений широко используются на обобщающих уроках

Цель.

· Содействовать формированию у учащихся более высокого уровня сложности подготовки по вопросу генетическая связь между органическими соединениями;

· Cоздать условия для систематизации и углубления знаний учащихся о взаимосвязи органических веществ по схеме: состав – строение – свойства веществ

Скачать:

Предварительный просмотр:

Чтобы пользоваться предварительным просмотром презентаций создайте себе аккаунт (учетную запись) Google и войдите в него: https://accounts.google.com

Подписи к слайдам:

Теория и практика решения задач высокого уровня сложности в процессе обучения химии (на материале темы «Генетическая связь органических соединений») Выполнила: Видершпан И.П., учитель химии МБОУ «Ключевская СОШ №1», 2015 г. МБОУ «Ключевская средняя общеобразовательная школа № 1» Ключевского района, Алтайского края

В курсе изучения органической химии часто применяются задания по выполнению цепочек превращений. Они используются в 9 классе на первом этапе изучения органических веществ, в 10 классе при изучении фактического материала в данном курсе в 11 классе на заключительном этапе обучения. этот вопрос входит в заданиях третьей части материала экзамена по химии в форме и по материалам ЕГЭ. Задания по осуществлению превращений широко используются на обобщающих уроках.

Цель. Содействовать формированию у учащихся более высокого уровня сложности общей подготовки по вопросу генетическая связь между органическими соединениями; создать условия для систематизации и углубления знаний учащихся о взаимосвязи органических веществ по схеме: состав – строение – свойства веществ Задачи. развивать у учащихся логическое мышление (посредством установления генетической связи между разными классами углеводородов и производных углеводородов, выдвижения гипотез о химических свойствах незнакомых органических веществ); развивать у учащихся способность к сравнению (на примере сравнения химических свойств органических соединений); развивать информационно-познавательную компетентность учащихся.

Что означает понятие “генетическая связь”? Генетической связью называется связь между веществами разных классов соединений, основанная на их взаимных превращениях и отражающая их происхождение. Генетическая связь может быть отражена в генетических рядах. Генетический ряд состоит из веществ, который отражает превращение веществ одного класса соединений в вещества других классов, содержащих одинаковое количество атомов углерода. CH 4 → CH 3 NO 2 → CH 3 NH 2 → CH 3 NH 3 Cl → CH 3 NH 2 → N 2

Для того чтобы успешно выполнять задания, показывающие генетические связи между классами органических веществ, на уроках химии отрабатываются знания по номенклатуре и классификации веществ, изучаются химические свойства соединений и способы их получения. Такой подход прослеживается на всех этапах изучения этого вопроса, только каждый раз теоретический материал углубляется и расширяется.

Номенклатура и классификация В вопросе изучения номенклатуры и классификации органических веществ можно создать карту формул соединений и использовать для беседы, работы в группах, в парах и индивидуальной. Это позволит очень быстро корректировать знания учащихся. Они, имея перед собой формулы, могут быстро и качественно ориентироваться в задании, рассуждать, отвечать на поставленные вопросы, приобретая при этом новые знания. Применение данной карты формул соединений на уроках химии отразилось на качестве полученных знаний по вопросу номенклатуры и классификации органических веществ.

Карта формул химических соединений (карта формул напечатана в сокращении) 1) H – COOH метановая кислота, муравьиная кислота 2) CH 3 – COOH этановая кислота, уксусная кислота 3) C 17 H 35 – COOH стеариновая кислота 4) CH 3 – CH 2 – OH этиловый спирт, этанол C 2 H 5 OH 5) CH 3 – OH метиловый спирт, метанол 6) H – COH метаналь, муравьиный альдегид, формальдегид 7) CH 3 – COH; этаналь, уксусный альдегид, ацетальдегид 8) CH 3 – COONa ; ацетат натрия 9) CH 3 - O - CH 3 диметиловый эфир 10) CH 3 – COOCH 3 метилацетет, метиловый эфир уксусной кислоты. 1 1) CH 3 – COOC 2 H 5 этилацетат, этиловый эфир уксусной кислоты 1 2) HCOOCH 3 метилформиат, метиловый эфир муравьиной кислоты.

Изучение химических свойств и способов получения органических соединений. При изучении этих вопросов на уроках можно применять опорные схемы. Опорные схемы позволяют в краткой форме дать большой объем информации. Ученики с удовольствием их используют. Эти схемы помогают им упорядочить знания и развивать логику мышления каждого. Таким образом, ученики подготавливаются к выполнению упражнений по осуществлению превращений. Схемы-конспекты учащиеся выполняют при изучении каждой темы поэтапно. Многократное обращение к схеме-конспекту позволяет заложить прочную базу в полученных знаниях.

С 6 Н 12 О 6 → С 2 Н 5 ОН → CH 3 – CHO → CH 3 – COOH → Cl - CH 2 – COOH → Н 2 N – CH 2 – COOH Для закрепления учебного материала и активизации учебной деятельности рекомендуется обратить особое внимание на решение задач типа, связанные с взаимными превращениями веществ (цепочки превращений).

Успешность в выполнении заданий будет зависеть от количества осуществленных превращений 1) CaC 2 → X 1 → X 2 → нитробензол [ H ] X 3 + HCl X 4 2) C 2 H 6 + Cl 2 , hN X 1 → X 2 → CH 2 = CH - CH = CH 2 + H 2 (1,4 присоединение) → X 3 + Cl 2 X 4 3) CH 4 1500 C X 1 +2 H 2 X 2 + Br 2 , hv X 3 → этилбензол + KMnO 4+ H 2 SO 4 X 4 4) Крахмал гидролиз X 1 → C 2 H 5 OH → X 2 → X 3 C акт. Бензол 5) 1-хлорпропан + Na X 1 -4 H 2 X 2 → хлорбензол → X 3 + nH 2 CO X 4 6) 1-хлорбутан + NaOH , H 2 O X 1 → бутен-1 + HCl X 2 конц. спирт X 3 KMnO 4, H 2 O X 4 7) зтилен + Br 2(ад) X 1 + KOH ,спирт X 2 + H 2 O , Hg X 3 → X 4 → митилацетат 8) этилацетат → ацетат натрия NaOH (сплавления X 1 1500 C X 2 400 C X 3 C 2 H 5 Cl , AlCl 3 X 4 9) 1- бромпропан → гексан → бензол CH 3 Cl X 1 KMnO 4 , H 2 SO 4 X 2 CH 3 OH , H X 3 10) бутанол-2 HCl X 1 KOH , C 2 H 5 OH X 2 KMnO 4 , H 2 SO 4 X 3 CH 3 OH , H X 4 → ацетат калия. 11) C 6 H 6 → C 6 H 5 – CH(CH 3) 2 KMnO4 X 1 HNO3 (1 моль.) X 2 Fe+HCl X 3 NaOH (изб) X 4 12) CH 3 - CH 2 – CHO Ag2 O X 1 +Cl2, hv X 2 NaOH X 3 CH3OH, H X 4 полимеризация X 5 13) CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH 2 OH H2SO4 , t X 1 HBr X 2 NH3 X 3 14) циклогексен t,Kat X 1 →C 6 H 5 NO 2 +H2,t X 2 HCl X 3 AgNO3 X 4 15) CaC 2 H2O X 1 H2O, HgSO4 X 2 C4(OH)2, t X 3 CH3 OH, H2 SO4 X 4 16) CH 3 – CH 2 –CH (CH 3) – CH 3 Br2, свет. X 1 кон. спирт X 2 HBr X 1 Na X 3 → CO 2 17) CH 4 1000C X 1 C акт,t X 2 CH3 Cl , AlCl3 X 3 KMnO4 , t X 4 18) метан → X 1 → бензол CH3Cl,AlCl3 X 2 → бензойная кислота CH3OH,H X 3 19) CH 4 → CH 3 NO 2 → CH 3 NH 2 → CH 3 NH 3 Cl → CH 3 NH 2 → N 2 20) C 6 H 5 CH 3 KMnO4, H2SO4, t X 1 HNO3 (1 моль) X 2 Fe+HCl изб. X 3 NaOH изб. X 4

Чаще всего сущность задания заключается в последовательном решении следующих задач: построение (удлинение или укорачивание) углеродного скелета; введение функциональных групп в алифатические и ароматические соединения; замещение одной функциональной группы на другую; удаление функциональных групп; изменение природы функциональных групп. Последовательность операций может быть различной, в зависимости от строения и природы исходных и получаемых соединений.

Памятка Представьте факты и их взаимосвязи в наглядном виде. Запишите, по возможности наиболее подробно, суть задачи в виде схемы. Посмотрите на проблему как можно шире, примите во внимание даже варианты решения, которые кажутся немыслимыми. В конце концов, именно они могут оказаться правильными и привести Вас к верному решению. Используйте метод проб и ошибок. Если имеется ограниченный набор возможностей, перепробуйте их все.

С помощью каких реакций можно осуществить превращения по схеме: СН 3 СОО Na → CH 3 – CH 3 → CH 2 = CH 2 → CH 2 Br – CH 2 Br → CH ≡ CH → KOOC – COOK Решение. 1. Для получения этана из ацетата натрия воспользуемся синтезом Кольбе: эл-з 2СН 3 СОО Na + 2Н 2 О → CH 3 – CH 3 +Н 2 +2 NaHCO 3 2. Для превращения этана в этен осуществим реакцию дегидрирования: t,Ni CH 3 – CH 3 → CH 2 =CH 2 + Н 2 3. Для получения дигалогеналкана из алкена воспользуемся реакцией бромирования: CH 2 =CH 2 +Br 2 → CH 2 Br– CH 2 Br 4. Для получения этина из дибромэтана необходимо осуществить реакцию дегидрогалогенирования, для этого используют спиртовый раствор КОН: CH 2 Br – CH 2 Br +2 КОН спирт. р-р → CH ≡ CH +2 КВ r +2Н 2 О Задача 1

5. Этин обесцвечивает водный раствор KMnO 4: 3 CH ≡ CH +8 KMnO 4 →3 KOOC – COOK + + 8 MnO 2 +2 КОН +2 Н 2 О Введение в молекулу четырех атомов кислорода соответствует потере 8 ē , поэтому перед MnO 2 c тавим коэффициент 8. M арганец меняет степень окисления от +7 до + 4, что соответствует приобретению 3 ē , поэтому перед органическим веществом ставим коэффициент 3. Обратите внимание на уравнения реакций 1 и 5: синтез Кольбе и окисление алкинов водным раствором перманганата калия. В кислой среде перманганат-ион восстанавливается до Mn 2+ , а этин окисляется до щавелевой кислоты: 5 CH ≡ CH +8 KMnO 4 +12 H 2 SO 4 → 5 HOOC – COOH +8 MnSO 4 +4 К 2 SO 4 +12 Н 2 О

Определение степени окисления углерода в алканах -4 -3 -3 CH 4 CH 3 -CH 3 CH 3 -CH 2 -CH 3 -3 -2 -3 CH 3 -CH-CH 3 | CH 3 -3 -1 -3 CH 3 0 | CH 3 -C-CH 3 | CH 3

Определение степени окисления углерода в спиртах -2 -3 -1 0 CH 3 -OH CH 3 -CH 2 -OH CH 3 -CH-CH 3 | OH -1 -1 -3 0 0 -3 CH 2 - CH 2 CH 3 – CH - CH – CH 3 | | | | OH OH OH OH

K2Cr2O7 Окислители KMnO 4 Mn 2+ MnO 2 MnO 4 2+ Cr 3+ Cr 3

Процессы окисления алкена зависят от его строения и среды протекания реакции При окислении алкенов к онцентрированным раствором перманганата калия KMnO4 в кислой среде (жесткое окисление) происходит разрыв – σ и π -связей с образованием карбоновых кислот, кетонов и оксида углерода(IV) . Эта реакция используется для определения положения двойной связи.

Если в молекуле алкена атом углерода при двойной связи содержит два углеродных заместителя (например, в молекуле 2-метилбутена-2), то при его окислении происходит образование кетона: CH 3 -C=CH -С H 3 | CH 3 + KMnO 4 + H 2 SO 4 = MnSO 4 + K 2 SO 4 + H 2 O + + CH 3 – C – CH 3 || O + CH 3 -COOH -3 0 -1 +2 +3 + 7 +2 0 +2 C - 2ē→C -1 +3 C - 4ē→C +7 +2 Mn +5ē→Mn 6 3 0 5 6 процесс окисления 0 - 1 C , С – восстановители процесс восстановления +7 Mn - окислитель 5 5 5 6 6 3 9 9

Способы расстановки коэффициентов в ОВР с участием органических веществ. С 6 Н 5 СН 3 + KMnO 4 + H 2 SO 4  С 6 Н 5 СООН +K 2 SO 4 + MnSO 4 + H 2 O Подбираем коэффициенты методом электронного баланса: С -3 – 6е - → С +3 6 │5 Mn +7 + 5е - → Mn +2 5│6 5С 6 Н 5 СН 3 + 6К MnO 4 - + 9 H 2 SO 4  5С 6 Н 5 СООН+ + 6 MnSO 4 + 3 K 2 SO 4 + 14 H 2 O

Коэффициенты можно подобрать также методом электронно-ионного баланса (методом полуреакций). С 6 Н 5 СН 3 + KMnO 4 + H 2 SO 4 →С 6 Н 5 СООН+ K 2 SO 4 + MnSO 4 + H 2 O С 6 Н 5 СН 3 +2 H 2 O – 6е - → С 6 Н 5 СООН+6Н + │ 5 восстановитель MnO 4 - +8Н + + 5е - → Mn 2+ +4 H 2 O │ 6 окислитель 5С 6 Н 5 СН 3 + 10 H 2 O +6 MnO 4 - + 48Н + →5С 6 Н 5 СООН+ 30Н + + + 6 Mn +2 + 24 H 2 O 6 К + 18 Н + 6SO 4 2- 14H 2 O 9SO 4 2- 6 К + + 3SO 4 2- 5С 6 Н 5 СН 3 +6К MnO 4 - +9 H 2 SO 4 →5С 6 Н 5 СООН+6 MnSO 4 + + 3 K 2 SO 4 + 14 H 2 O

Напишите уравнение реакции между пропиленом и перманганатом калия в нейтральной среде. Напишите уравнение реакции между бутеном-2 и перманганатом калия в кислой среде. Сравните отношение к окислителям всех изомерных спиртов состава С 4 Н 10 О. Для бутанола-1 и бутанола-2 напишите уравнения реакций с раствором дихромата калия в кислой среде. Напишите уравнение реакции между этиловым спиртом раствором дихромата калия в кислой среде. Напишите уравнение реакции между этилбензолом и перманганатом калия в кислой среде. Напишите уравнение реакции между стиролом и перманганатом калия в нейтральной среде. Напишите уравнение реакции восстановления 1,3-диметилнитробензола сульфидом аммония в нейтральной среде (реакция Зинина). Задачи для самостоятельного решения.

Заключение Знания учащихся в вопросах О взаимосвязях органических веществ по схеме: состав- строение - свойства Составления окислительно-восстановительных уравнений реакций в органической химии Итоговая аттестация выпускников в форме и по материалам ЕГЭ в 2012 г.: 6 учащиеся успешно справились с заданиями части А и В, а в задании С 3 два человека получили по 5, остальные четыре человека по 3 – 4 балла из пяти максимально возможных. в 2013г.: 4 учащихся успешно справились с заданиями части А, В экзаменационного материала, а задании С 3 три человека получили по 5, один человек получил 4 балла в 2014 г. один человек сдавал экзамен и полностью справился с данными темами в заданиях части А, В и С 3 экзаменационного материала.

1. О.С.Габриелян, И.Г.Остроумов Химия. Методическое пособие. 10 класс. Дрофа, 2001 2. О.С.Габриелян, И.Г.Остроумов Химия. Методическое пособие. 11 класс. Дрофа, 2004 3 И.Г. Норенко. Педагогические советы. Опыт формирования образовательного пространства школы. Выпуск 6. Учебно - методическое пособие. Волгоград. Учитель2008 4. Л.И. Саляхова. Педагогические советы. Технология подготовки и практические разработки. Учебно-методическое пособие. Глобус. 2006 5. cnit . ssau . ru › Титул › chem 2/ u 9. htm 6. http:// otvet . mail . ru / question /52521459 7. Л.Р.Кочулева. Методическое пособие по органической химии. Подготовка к ЕГЭ. Оренбург 2011 8. Н.Е.Кузнецова, А.Н.Левкин Задачник по химии: 10 класс: − М.: Вентана-Граф, 2011. – 144 с. литература

Предварительный просмотр:

МБОУ «Ключевская средняя общеобразовательная школа № 1»
Ключевского района, Алтайского края

Теория и практика решения задач высокого уровня сложности в процессе обучения химии

(на материале темы «Генетическая связь органических соединений»)

Выполнила: Видершпан Ирина Петровна

Учитель химии

МБОУ «Ключевская СОШ №1»

с. Ключи 2015

1. Введение (актуальность, важность, значимость рассматриваемого вопроса, цель, задачи)…………………………………………………..3
2. Основная часть

1. Генетическая связь…………………………………………………..3
2. Работа по изучению номенклатуры и классификации органических веществ………………………………………………………………..5
3. Работа по изучению изучение химических свойств органических

соединений и способы их получения………………………………5

1. Организация работы по расшифровке цепей превращений…….6
2. Последовательность действий при выполнении цепочек………..7
3. Памятка……………………………………………………………… .8
4. Способы расстановки коэффициентов в ОВР с участием органических веществ………………………………………………10

1. Заключение ……………………………………………………………14
2. Литература……………………………………………………………...14
3. Приложения ……………………………………………………………15

1. Введение

Важность: В курсе изучения органической химии часто применяются задания по выполнению цепочек превращений. Они используются в 9 классе на первом этапе изучения органических веществ, в 10 классе при изучении фактического материала в данном курсе и в 11 классе на заключительном этапе обучения. Этот вопрос входит в задания третьей части материала экзамена по химии в форме и по материалам ЕГЭ. Задания по осуществлению превращений широко используются на обобщающих уроках.

Актуальность: Поэтому выполнение заданий с генетическими связями может создать проблемную ситуацию у учащиеся. Они находятся в поиске, предлагая различные способы. У детей имеется творческий подход к данному вопросу, так как они предлагают свои цепочки превращений, показывая при этом знания фактического материала и логику своего мышления.

Цель.

• Содействовать формированию у учащихся более высокого уровня

сложности подготовки по вопросу генетическая связь между

Органическими соединениями;

• создать условия для систематизации и углубления знаний учащихся о взаимосвязи органических веществ по схеме: состав – строение – свойства веществ

Задачи .

• развивать у учащихся логическое мышление (посредством установления генетической связи между разными классами углеводородов, выдвижения гипотез о химических свойствах незнакомых органических веществ);
• развивать у учащихся способность к сравнению (на примере сравнения химических свойств органических соединений);
• развивать информационно-познавательную компетентность учащихся

2. Основная часть

2.1 Генетическая связь

Материальный мир, в котором мы живем и крохотной частичкой которого мы являемся, един и в то же время бесконечно разнообразен. Единство и многообразие химических веществ этого мира наиболее ярко проявляется в генетической связи веществ, которая отражается в так называемых генетических рядах.

Что означает понятие “генетическая связь”?

Генетической связью называется связь между веществами разных классов соединений, основанная на их взаимных превращениях и отражающая их происхождение. Генетическая связь может быть отражена в генетических рядах. Генетический ряд состоит из веществ, который отражает превращение веществ одного класса соединений в вещества других классов, содержащих одинаковое количество атомов углерода.

Генетические связи между веществами следует понимать как генетическое родство веществ на основании их строения и свойств, показывающее единство и взаимосвязь всех органических соединений.
Генетические связи отражают диалектику природы, показывают, как шел процесс усложнения, развития веществ, их состава, строения, появления образований, способных к зарождению жизни.
В практическом плане генетические связи показывают, из каких веществ и какими способами можно получить нужные вещества. Каждый переход – это одновременно и выражение химических свойств вещества и возможных путей его практического использования. 1

Для того чтобы успешно выполнять задания, показывающие генетические связи между классами органических веществ, на уроках химии отрабатываются знания по номенклатуре и классификации веществ, изучаются химические свойства соединений и способы их получения. Такой подход прослеживается на всех этапах изучения этого вопроса, только каждый раз теоретический материал углубляется и расширяется.

2.2 Работа по изучению номенклатуры и классификации органических веществ

В вопросе изучения номенклатуры и классификации органических веществ мною создана и апробирована карта формул соединений (см. приложение 1). Она используется для фронтальной беседы, для работы в группах, в парах и индивидуальной. Это позволяет очень быстро корректировать знания учащихся. Они, имея перед собой формулы, могут быстро и качественно ориентироваться в задании, рассуждать, отвечать на поставленные вопросы, приобретая при этом новые знания. Применение данной карты формул соединений на уроках химии отразилось на качестве полученных знаний по вопросу номенклатуры и классификации органических веществ.

2.3 Работа по изучению изучение химических свойств органических соединений и способы их получения.

Следующий этап – это изучение химических свойств органических соединений и способы их получения. В изучении этих вопросов на уроках применяю опорные схемы (см. приложение 2).

Изучение строения, химических свойств и способов получения углеводородов различных групп показывает, что все они генетически связаны между собой, т.е. возможны превращения одних углеводородов в другие.

Опорные схемы позволяют в краткой форме дать большой объем информации. Ученики с удовольствием их используют. Эти схемы помогают им упорядочить знания и развивать логику мышления каждого. Таким образом, ученики подготавливаются к выполнению упражнений по осуществлению превращений.

Схемы-конспекты учащиеся выполняют при изучении каждой темы поэтапно. Многократное обращение к схеме-конспекту позволяет заложить прочную базу в полученных знаниях.

2.4 Организация работы по расшифровке цепей превращений

Для закрепления учебного материала и активизации учебной деятельности рекомендуется обратить особое внимание на решение задач типа, связанные с взаимными превращениями веществ (цепочки превращений).

Упражнения по расшифровке цепей превращений помогают лучше понять генетические связи между органическими соединениями. Например, после изучения темы "Углеводороды" следует обратить внимание на решение именно этого типа задач (см. пример ).

Задача 1. Назовите промежуточные продукты в следующей схеме превращений: H 2 SO 4 (конц.), t HBr Na Cr 2 O 3 , Al 2 O 3

Этиловый эфир → X → Y → Z → бутадиен-1,3
Решение. В данной цепи превращений, включающей 4 реакции, из этилового спирта С 2 Н 5 ОН должен быть получен бутадиен-1,3

СН 2 =СН–СН=СН 2 .

1. При нагревании спиртов с концентрированной серной кислотой
   H 2 SO 4 (водоотнимающее средство) происходит их дегидратация с

образованием алкена. Отщепление воды от этилового спирта приводит к образованию этилена: H 2 SO 4 (конц), t

CH 3 - CH 2 -OH → CH 2 =CH 2 + H 2 O

Таким образом, вещество Х, образующееся при дегидратации этилового спирта и способное прореагировать с НBr, является этиленом СН 2 =СН 2 .

1. Этилен – представитель алкенов. Являясь ненасыщенным соединением, он способен вступать в реакции присоединения. В результате гидробромирования этилена:

CH 2 =CH 2 + HBr → CH 3 - CH 2 -Br

образуется бромэтан СН 3 –СН 2 –Br (вещество Y):

1. При нагревании бромэтана в присутствии металлического натрия (реакция Вюрца ), образуется н-бутан (вещество Z):

2CH 3 - CH 2 -Br + 2Na → CH 3 - CH 2 - CH 2 - CH 3 + 2NaBr

1. Дегидрирование н-бутана в присутствии катализатора – один из способов получения бутадиена-1,3 СН 2 =СН–СН=СН 2 2

Успешность в выполнении заданий будет зависеть от количества осуществленных превращений. В раздаточных материалах для учащихся собраны индивидуальные задания (соответственно для каждого класса и согласно уровня изученного материала). Разработала и апробировала раздаточный материал для учащихся 10 классов (см. приложение 3), для 11 классов (см. приложение 4), для подготовки к экзаменам в форме и по материалам ЕГЭ (см. приложение 5, 6).

В целях создания «ситуации успеха» для ученика на уроках используется индивидуальный подход. Подобрано достаточно заданий, чтобы не было их повторений. Поэтому пути решения проблем у каждого свои, а цель достигнута одна, осуществлено превращение, показывающее генетическую связь между отдельными классами органических соединений.

2.5 Последовательность действий при выполнении цепочек.

Одним из распространенных видов заданий по органической химии являются те, в которых требуется осуществить превращения по предлагаемой схеме. При этом в одних случаях необходимо указать конкретные реагенты и условия протекания реакций, приводящих к веществам, составляющим цепочку превращений. В других наоборот, необходимо определить, какие вещества образуются при действии указанных реагентов на исходные соединения.

Обычно в подобных случаях не требуется указания тонких технических деталей синтеза, точной концентрации реагентов, конкретных растворителей,

методов очистки и выделения и т.д. однако обязательно следует указывать примерные условия проведения реакций.

Чаще всего сущность задания заключается в последовательном решении следующих задач:

• построение (удлинение или укорачивание) углеродного скелета;

2 cnit.ssau.ru › Титул › chem2/u9.htm

• введение функциональных групп в алифатические и ароматические соединения;
• замещение одной функциональной группы на другую;
• удаление функциональных групп;
• изменение природы функциональных групп.

Последовательность операций может быть различной, в зависимости от строения и природы исходных и получаемых соединений.

2.6 Памятка

Представьте факты и их взаимосвязи в наглядном виде. Запишите, по возможности наиболее подробно, суть задачи в виде схемы.

Посмотрите на проблему как можно шире, примите во внимание даже варианты решения, которые кажутся немыслимыми. В конце концов, именно они могут оказаться правильными и привести Вас к верному решению.

Используйте метод проб и ошибок. Если имеется ограниченный набор возможностей, перепробуйте их все.

Задача 2. СН 4 → СН 3 Br → С 2 Н 6 → С 2 Н 5 Cl → С 2 Н 5 ОН →

→ СН 3 СОН → СН 3 СООН → СН 3 СООС 2 Н 5

Решение.

1. Для введения атома галогена в молекулу углеводорода можно воспользоваться реакцией радикального хлорирования:

СН 4 + Br 2 → CH 3 Br + HBr

2. Один из вариантов, приводящих от галогенпроизводного к предельному углеводороду с большим числом углеродных атомов, реакция с металлическим натрием (реакия Вюрца):

2CH 3 Br + 2Na → H 3 C – CH 3 + 2NaBr

Свет

1. C 2 H 6 + Сl 2 → CH 3 CH 2 Cl + HCl

4. Для превращения галогенпроизводного в спирт необходимо заменить атом галогена в молекуле на гидроксильную группу, что можно сделать, осуществив реакцию нуклеофильного замещения (гидролиз в щелочной среде): H 2 O

С 2 Н 5 Cl + KOH → C 2 H 5 OH + KCl

5. Для того чтобы превратить спирт в альдегид, нужно увеличить степень окисления атома углерода при функциональной группе, т.е. подействовать мягким (не разрушающих молекулу) окислителем:

C 2 H 5 OH + CuO → CH 3 – CHO + Cu + H 2 O

6. Дальнейшее окисление приведет к преобразованию альдегидной группы в карбоксильную: t

CH 3 – CHO +2Cu(OН) 2 → CH 3 – COOH + Cu 2 O+2H 2 O

7. Реакции карбоновых кислот со спиртами приводят к образованию сложных эфиров: H +

CH 3 – COOH + HO – CH 2 – CH 3 → CH 3 – COO – CH 2 – CH 3 + H 2 O

Задача 3. С помощью каких реакций можно осуществить превращения по схеме: СН 3 СООNa→CH 3 – CH 3 →CH 2 =CH 2 → CH 2 Br– CH 2 Br →

→ CH≡CH→KOOC – COOK

Решение.

1. Для получения этана из ацетата натрия воспользуемся синтезом Кольбе:

Эл-з

2СН 3 СООNa + 2Н 2 О → CH 3 – CH 3 +Н 2 +2NaHCO 3

2. Для превращения этана в этен осуществим реакцию дегидрирования:

t,Ni

CH 3 – CH 3 → CH 2 =CH 2 + Н 2

3. Для получения дигалогеналкана из алкена воспользуемся реакцией

Бромирования:

CH 2 =CH 2 +Br 2 → CH 2 Br– CH 2 Br

4. Для получения этина из дибромэтана необходимо осуществить реакцию

Дегидрогалогенирования, для этого используют спиртовый раствор КОН:

CH 2 Br– CH 2 Br +2 КОН спирт. р-р → CH≡CH +2 КВr +2Н 2 О

5. Этин обесцвечивает водный раствор KMnO 4 :

3CH≡CH +8KMnO 4 →3KOOC – COOK +8MnO 2 +2КОН +2Н 2 О

Введение в молекулу четырех атомов кислорода соответствует потере 8 электронов, поэтому перед MnO 2 cтавим коэффициент 8. Mn меняет степень окисления от +7 до +4, что соответствует приобретению 3- х электронов, поэтому перед органическим веществом ставим коэффициент 3.

Обратите внимание на уравнения реакций 1 и 5: синтез Кольбе и окисление алкинов водным раствором перманганата калия.

Примечание : В кислой среде перманганат-ион восстанавливается до Mn 2+ , а этин окисляется до щавелевой кислоты:

5CH≡CH +8KMnO 4 +12H 2 SO 4 →5HOOC – COOH +8MnSO 4 +4К 2 SO 4 +12Н 2 О 2.7 Способы расстановки коэффициентов в ОВР с участием органических веществ.

Для расстановки коэффициентов обычно используют метод электронного баланса, что требует знания степени окисления атома углерода, которая может принимать значения от -4 до +4 и зависит от относительных электроотрицательностей атомов его непосредственного окружения.

Степень окисления атомов углерода определяется числом электронных пар, смещенных к атому углерода, если его электроотрицательность выше, чем у соседнего атома, или смещенных от атома углерода, если его электроотрицательность ниже.

Например, степень окисления атома углерода в метильном радикале молекулы толуола равна «-3», т.к. электронная плотность смещается от трех атомов водорода к более электроотрицательному атому углерода по трем σ-связям. В карбоксильной группе молекулы бензойной кислоты степень окисления атома углерода равна «+ 3», т.к. электронная плотность смещается

от атома углерода к атомам кислорода по двум σ- и одной π-связи (всего по трем связям):

5 +6 KMnO 4 +9 H 2 SO 4 →5 + 3 K 2 SO 4 +6 MnSO 4 + 14H 2 O

С +3

Н→C -3 ←Н OH

толуол бензойная кислота

Подбираем коэффициенты методом электронного баланса:

С -3 – 6е - → С +3 5

Mn +7 + 5е - →Mn +2 6

Коэффициенты можно подобрать также методом электронно-ионного баланса (методом полуреакций).

Толуол С 6 Н 5 СН 3 окисляется до бензойной кислоты С 6 Н 5 СООН, перманганат-ион MnO 4 - восстанавливается до катиона марганца Mn +2 .

С 6 Н 5 СН 3 + KMnO 4 + H 2 SO 4 → С 6 Н 5 СООН+ K 2 SO 4 +MnSO 4 +H 2 O

С 6 Н 5 СН 3 +2H 2 O– 6е - → С 6 Н 5 СООН+6Н + 5

MnO 4 - +8Н + + 5е - →Mn 2+ +4 H 2 O 6

5С 6 Н 5 СН 3 + 10H 2 O +6MnO 4 - + 48Н + →5С 6 Н 5 СООН+ 30Н + + 6Mn +2 + 24H 2 O

6 К + 18Н + 6SO 4 2- 14H 2 O

9SO 4 2- 6 К + + 3SO 4 2-

5С 6 Н 5 СН 3 +6КMnO 4 - +9 H 2 SO 4 →5С 6 Н 5 СООН+6MnSO 4 +3K 2 SO 4 + 14H 2 O

В большинстве случаев окислительно-восстановительные реакции

органических соединений сопровождаются отщеплением или присоединением атомов водорода и кислорода.

При окислении: введение в молекулу органического соединения атома кислорода эквивалентно потере двух электронов, а отщепление атома водорода – потере одного электрона. При восстановлении: отщепление атома кислорода – приобретение двух электронов, присоединение атома водорода – приобретение одного электрона.

На этом принципе основан способ расстановки коэффициентов, не требующий определения степени окисления углерода. Определим число атомов водорода, потерянных толуолом, и число атомов кислорода, введенных в молекулу. Потеряно два атома водорода (-2e¯), введено два атома кислорода (-4e¯). Всего отдано 6e¯.

Рассмотрим применение различных способов расстановки коэффициентов на примере реакции между n-метилкумолом и перманганатом калия в кислой среде.

1. Окисление любых алкильных заместителей у производных бензола происходит до карбоксильных групп:

СН 3 – СН – СН 3 СООН

KMnO 4 + H 2 SO 4 → + K 2 SO 4 + MnSO 4 + H 2 O + CO 2

CH 3 СООН

Два атома углерода изопропильного радикала окисляются до углекислого газа.

2. Составим схему электронного баланса без определения степеней окисления атомов углерода. Определим число атомов водорода, потерянных n-метилкумолом, и число атомов кислорода,введенных в молекулу. Потеряно восемь атомов водорода (-8e¯), введено четыре атома кислорода (-8e¯). Кроме того, четыре атома кислорода вошли в состав углекислого газа (-8e¯). Всего отдано 24e¯. Марганец со степенью окисления +7 восстановился до +2, тогда схему электронного баланса можно записать:

СН 3 – СН – СН 3 СOOH

– 24e¯ → – 24e¯ 5

CH 3 СOOH 120

Mn +7 +5 e¯ → Mn +2 +5 e¯ 24

3. Составим схему электронного баланса, определив степени окисления

атомов углерода. Степень окисления атомов углерода в метильных радикалах СН 3 равна «+3», в метиновой группе СН – «+1», в карбоксильных группах – «-3». Обратите внимание, что только α-углеродные атомы (непосредственно связанные с бензольным кольцом) окисляются до карбоксильных групп, остальные атомы углерода – до углекислого газа.

С -1 – 4е - →С +3

С -3 – 6е - →С +3 - 24е - 5

2 С -3 – 14е - →2С +4

Mn +7 + 5е - →Mn +2 + 5е - 24

СН 3 – СН – СН 3 СOOH

5 +24KMnO 4 +36H 2 SO 4 →5 +12K 2 SO 4 +24MnSO 4 +56 H 2 O+10CO 2

CH 3 СOOH

4. Подберем коэффициенты методом электронно-ионного баланса.

В этом случае нет необходимости изображать структурные формулы органических веществ, поэтому формулы n-метилкумола и тере фталевой кислоты запишем в молекулярном виде:

С 10 Н 14 +8H 2 O – 24е - → С 8 Н 6 О 4 +2CO 2 +24Н + 5

MnO 4 - +8Н + + 5е - →Mn 2+ +4H 2 O 24

5С 9 Н 18 + 40H 2 O + 24MnO - 4 + 192Н + →5С 7 Н 6 О 2 +10CO 2 + 120Н + +24Мn 2 + + 96H 2 O

5С 9 Н 18 +24MnO - 4 +72Н + →5С 7 Н 6 О 2 +10CO 2 +24Мn 2 + +56H 2 O

24К + 36SO 4 2- 24SO 4 2-

24К + + 12SO 4 2-

5С 10 Н 14 +24KMnO 4 + 36H 2 SO 4 →5С 7 Н 6 О 2 +10CO 2 +12K 2 SO 4 + 24MnSO 4 + 56 H 2 O

Предлагаю раздаточный материал для учащихся (см. приложение 7).

При подготовке к итоговой аттестации в форме ЕГЭ применяю упражнения из задачника по химии 10 класс Н.Е. Кузнецова, А.Н. Левкин и предлагаю упражнения для учащихся (см. приложение 8, 9,10)

13

3. Заключение

Такой подход к изучению данного вопроса дал положительный результат при итоговой аттестации выпускников в форме и по материалам ЕГЭ в 2012 году: 6 учащиеся успешно справились по выше описанным темам в заданиях части А и В экзаменационного материала, а в задании С 3 два человека получили по 5, остальные четыре человека по 3 – 4 балла из пяти максимально возможных. В 2014 году один человек сдавал экзамен и полностью справился с данными темами в заданиях части А, В и С 3 экзаменационного материала.

ЛИТЕРАТУРА

1. О.С.Габриелян, И.Г.Остроумов Химия. Методическое пособие. 10 класс.

Дрофа, 2001

2. О.С.Габриелян, И.Г.Остроумов Химия. Методическое пособие. 11 класс.

Дрофа, 2004

3 И.Г. Норенко. Педагогические советы. Опыт формирования

образовательного пространства школы. Выпуск 6. Учебно-методическое

пособие. Волгоград. Учитель2008

4. Л.И. Саляхова. Педагогические советы. Технология подготовки и

практические разработки. Учебно-методическое пособие. Глобус. 2006

5. cnit.ssau.ru › Титул › chem2/u9.htm

6. http://otvet.mail.ru/question/52521459

7. Л.Р.Кочулева. Методическое пособие по органической химии. Подготовка

к ЕГЭ. Оренбург 2011

8. Н.Е.Кузнецова, А.Н.Левкин Задачник по химии: 10 класс: − М.: Вентана-

Граф, с.2011. – 144

14

Приложение 1

КАРТА ФОРМУЛ ХИМИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

(карта формул напечатана в сокращении)

1) CH 3 – COOH; 2) CH 2 = CH 2 ; 3) CH 3 – CH 2 – OH; 4) CH CH; 5) CH 3 – COH;

6) CH 3 – COONa; 7) CH 3 – CH 3 ; 8) CH 2 = CH – CH = CH 2 ; 9) CH 3 – O CH 3 ; 10) CH 3 OH; 11) CH C – CH 3 ; 12) CH 3 – COOCH 3 ; 13) CH 3 – COOC 2 H 5 ;

14) HCOOCH 3 ; 15) HCOOH; 16) CH 3 – CH 2 Cl; 17) CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH 3 ;

18) CH 3 – CH 2 – COOH; 19) CH 3 – CH 2 – COH; 21) C 2 H 5 OH;

21) CH 3 – CH 2 Cl; 20) C 6 H 6 ; 22) C 6 H 5 CH 3 ; 23) C 6 H 5 COH; 24) C 6 H 5 COOH;

25)CH 2 CH – COOH; 26) (CH 3 – COO) 2 Mg; 27) CH 3 – NO 2 ; 28) CH 3 – NH 2 ;

29) CH 3 – NH – CH 3 ; 30) C 2 H 5 – NO 2 ; 31) CH 3 – NH – C 2 H 5 ; 32) CH 2 = CHCl

Приложение 2

ОПОРНАЯ СХЕМА

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА ПРЕДЕЛЬНЫХ УГЛЕВОДОРОДОВ (АЛКАНОВ)

15

Приложение 3

10 КЛАСС.

1) CH 2 = CH – CH 3 → X → CH 3 – CHOH – CH 3

2. Метан → ацетилен → бензол → хлорбензол → фенол.

3) С 2 H 6 → X → C 2 H 5 OH

4) Этилен → хлорэтан → бутан → 2- хлорбутан → бутанол – 2.

5) Этан → этен → этанол → бромэтан → бутан.

6) C 6 H 6 → X → C 6 H 5 OH

7) Ацетилен → бензол → бромбензол → фенол → пикриновая кислота.

8) C 2 H 2 → X → CH 3 COOH

9) C 2 H 5 OH +CuO,t X 1 +Ag2 O,t X 2 +CH3 OH,H2 SO4 X 3

10) CH 2 = CH – CH 3 → X → CH 3 COCH 3

11) C 2 H 2 H2 O,Hg X 1 +H2 , Ni , Pt X 2 +H2 SO4 , t ≤ 140 C X 3

12) C 2 H 5 OH → X → CH 3 COOH

13) CH 3 COONa +H2 SO4 X 1 +C2 H5 OH , H2 SO4 X 2 +H2 O , Na OH X 3

14) CH 3 COOC 2 H 5 → X → C 2 H 4

15) CH 2 Br – CH 2 – CH 3 +NaOH X 1 +Cu O X 2 +Ag2 O , t X 3

16) C 2 H 5 Cl +NaOH X 1 CuO X 2

17) CaC 2 +H2 O X 1 +H2 O , Hg X 2

18) Ацетат натрия → метан → хлорметан → метанол → диметиловый эфир.

19) C 2 H 6 +Br2 X 1 +NaOH X 2

20) Этилен → этанол → этаналь → этановая кислота → ацетат натрия.

21) C 2 H 4 +Cl2 X 1 +NaOH X 2

22) Крахмал → этанол → этилен → 1, 2 – дихлорэтан → этиленгликоль.

23) Метанол → Х → метановая кислота.

16

Приложение 4

НАБОР СХЕМ, ИСПОЛЬЗУЕМЫХ ДЛЯ ОСУЩЕСТВЛЕНИЯ ПРЕВРАЩЕНИЙ ПО ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ

11 КЛАСС.

1) CaC 2 → X 1 → X 2 → нитробензол [ H ] X 3 +HCl X 4

2) C 2 H 6 +Cl2 , hN X 1 → X 2 → CH 2 =CH-CH=CH 2 +H2 (1,4 присоединение) → X 3 +Cl2 X 4

3) CH 4 1500 C X 1 +2 H2 X 2 +Br2 , hv X 3 → этилбензол +KMnO4+H2SO4 X 4

4) Крахмал гидролиз X 1 → C 2 H 5 OH → X 2 → X 3 C акт. Бензол

5) 1-хлорпропан +Na X 1 -4H2 X 2 → хлорбензол → X 3 +nH2CO X 4

6) 1-хлорбутан +NaOH,H2O X 1 → бутен-1 +HCl X 2 конц. спирт X 3 KMnO4, H2O X 4

7) зтилен +Br2(ад) X 1 +KOH,спирт X 2 +H2O, Hg X 3 → X 4 → митилацетат

8) этилацетат → ацетат натрия NaOH(сплавления X 1 1500C X 2 400C X 3 C2H5Cl,AlCl3 X 4

9) 1- бромпропан → гексан → бензол CH3 Cl X 1 KMnO4 , H2SO4 X 2 CH3OH, H X 3

10) бутанол-2 HCl X 1 KOH,C2H5OH X 2 KMnO4 , H2SO4 X 3 CH3OH,H X 4 → ацетат калия.

11) C 6 H 6 → C 6 H 5 – CH(CH 3 ) 2 KMnO4 X 1 HNO3 (1 моль.) X 2 Fe+HCl X 3 NaOH(изб) X 4

12) CH 3 - CH 2 – CHO Ag2 O X 1 +Cl2, hv X 2 NaOH X 3 CH3OH, H X 4 полимеризация X 5

13) CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH 2 OH H2SO4 , t X 1 HBr X 2 NH3 X 3

14) циклогексен t,Kat X 1 →C 6 H 5 NO 2 +H2,t X 2 HCl X 3 AgNO3 X 4

15) CaC 2 H2O X 1 H2O, HgSO4 X 2 C4(OH)2, t X 3 CH3 OH, H2 SO4 X 4

16) CH 3 – CH 2 –CH (CH 3 ) – CH 3 Br2,свет. X 1 кон. спирт X 2 HBr X 1 Na X 3 → CO 2

17) CH 4 1000C X 1 Cакт,t X 2 CH3 Cl , AlCl3 X 3 KMnO4 , t X 4

18) метан → X 1 → бензол CH3Cl,AlCl3 X 2 → бензойная кислота CH3OH,H X 3

19) CH 4 → CH 3 NO 2 → CH 3 NH 2 → CH 3 NH 3 Cl → CH 3 NH 2 → N 2

20) C 6 H 5 CH 3 KMnO4, H2SO4, t X 1 HNO3 (1 моль) X 2 Fe+HClизб. X 3 NaOH изб. X 4

17

Приложение 5

НАБОР СХЕМ, ИСПОЛЬЗУЕМЫХ ДЛЯ ПОДГОТОВКИ К ВЫПОЛНЕНИЮ ЗАДАНИЯ С 3 ЭКЗАМЕНАЦИОННОЙ ЧАСТИ В ФОРМЕ И ПО МАТЕРИАЛАМ ЕГЭ

1) Этин → бензол CH3Cl , Al Cl 3 X 1 Cl2 , УФ X 2 КОН водн. X 3 HCOOH,H X 4

2) 1,3-дибромбутан Zn X 1 → 2-,бромбутан Na X 2 → 1,2диметилбензол KMnO4 ,H2 SO4,t X 3

3) C 2 H 5 Cl→ C 3 H 8 t , Ni X 1 KMnO4,H2 O X 2 изб.HBr X 3 KOH (спирт) X 4

4) CH 3 OH HBr X 1 NH3 X 2 HBr X 3 KOH X 2 → N 2

5) C 2 H 5 OH HBr X 1 KOH (спирт) ,t X 2 C6 H6 , H X 3 Br2 ,свет X 4 KOH (спирт) ,t X 5

6) C 2 H 5 OH HCOOH,H X 1 KOH , t , H2 O X 2 → HCOOH H2 SO4 (конц) X 3 H2 , t,кат X 4

7) целлюлоза → глюкоза → этанол CH3 COOH,t,H X 1 → CH 3 COONa электролиз X 2

8) CH 3 CHCl 2 → CH 3 CHO H2 ,кат. X 1 NH3 , 300 X 2 CO2 + H2 O X 3 t X 4

9) C 3 H 7 OH Al2 O3 , 400 X 1 KMnO4 ,H2 O X 2 HBr (изб.) X 3 KOH (спирт) X 4 C акт, t X 5

10) C 2 H 5 OH Al2 O3 , 400 X 1 KMnO4 , H2 O X 2 HBr (изб.) X 3 KOH (спирт.) X 4 → C 2 H 4 O

11) CH 4 → HCHO H2 , кат. X 1 Na X 2 HCl X 1 KMnO4 , H2 SO4 X 3

12) CH 4 → этин → винилацетилен изб. H2 ,кат X 1 → этановая кислота NH3 X 2

13) CaC 2 H2 O X 1 KMnO4 H 2 C 2 O 4 конц. H2 SO4 X 2 → HCOOK конц. H3 PO4 X 3

14) H 2 C 2 O 4 → CO → CH 3 OH → CH 3 COOCH 3 NaOH + H2 O, t X → CH 4

18

Приложение 6

1. С 6 Н 12 О 6 →С 2 Н 5 ОН→ CH 3 – CHO→ CH 3 – COOH→Cl-CH 2 – COOH→

→ Н 2 N–CH 2 – COOH

Br 2 , свет КОН, спирт НBr Na

2.СН 3 – СН 2 – СН(СН 3 ) – СН 3 → Х 1 → Х 2 → Х 1 → Х 3 → СО 2

Cu(OH) 2 +Cl 2 , hν NaOHсп. CH 3 OH, H + полимеризация

3.СН 3 – СН 2 – СОН Х 1 Х 2 Х 3 Х 4 X 5

H 2 SO 4 , 200 °C кат., t° OH HCl KMnO 4 , H 2 O

4. этанол Х 1 Х 2 Ag 2 C 2 Х 2 X 3

H 2 O, КОН., t° 1200 °С кат. Изб. Br 2

5. пропилацетат Х 1 СН 4 Х 2 винилацетилен X 3

Электролиз +Cl 2 , свет +NaOH, H 2 O H 2 SO 4 (конц.), t

6.CH 3 COOH Х 1 С 2 Н 6 X 2 Х 3 Х 4

C, 400 °С Cl 2 , кат. CO 2 + H 2 O Br 2 + H 2 O

7.C 2 H 2 Х 1 Х 2 C 6 H 5 OK X 3 X 4

19

Приложение 7

Задачи для самостоятельного решения.

• Напишите уравнение реакции между пропиленом и перманганатом калия в нейтральной среде.
• Напишите уравнение реакции между бутеном-2 и перманганатом калия в кислой среде.
• Сравните отношение к окислителям всех изомерных спиртов состава С 4 Н 10 О. Для бутанола-1 и бутанола-2 напишите уравнения реакций с раствором дихромата калия в кислой среде.
• Напишите уравнение реакции между этиловым спиртом раствором дихромата калия в кислой среде.
• Напишите уравнение реакции между этилбензолом и перманганатом калия в кислой среде.
• Напишите уравнение реакции между стиролом и перманганатом калия в нейтральной среде.
• Напишите уравнение реакции восстановления 1,3-диметилнитробензола сульфидом аммония в нейтральной среде (реакция Зинина).
• При окислении глюкозы бромной водой образуетя глюконовая кислота, а при окислении концентрированной азотной кислотой – глюкаровая. Запишите уравнения соответствующих реакций.

20

Приложение 8

Приложение 9

21

Приложение 10

Приложение 11

22|

В предлагаемом пособии представлена система заданий повышенного и высокого уровней сложности, аналогичных заданиям контрольных измерительных материалов ЕГЭ по химии. Особое внимание уделяется разбору заданий, вызвавших наибольшие затруднения. Для тренировки и самоподготовки к ЕГЭ предлагаются задания различного уровня сложности по ключевым разделам курса химии.
Пособие адресовано старшеклассникам, преподавателям и родителям. Оно поможет школьникам проверить свои знания и умения по предмету, а учителям - оценить степень достижения требований образовательных стандартов отдельными учащимися и обеспечить их целенаправленную подготовку к экзамену.

Примеры.
При восстановлении оксида цинка угарным газом образовался металл. Металл прореагировал с концентрированным раствором гидроксида калия с образованием комплексной соли. Через раствор соли пропустили избыток сероводорода, при этом образовался осадок. При нагревании этого осадка с концентрированной азотной кислотой выделился бурый газ. Напишите уравнения четырёх описанных реакций.

Смесь оксида азота(IV) и кислорода пропустили через раствор гидроксида калия. Полученную при этом соль высушили и прокалили. Остаток, полученный после прокаливания соли, растворили в воде и смешали с раствором иодида калия и серной кислотой. Образовавшееся в ходе этой реакции простое вещество прореагировало с алюминием. Напишите уравнения четырёх описанных реакций.

СОДЕРЖАНИЕ
ВВЕДЕНИЕ
ЧАСТЬ 1. СИСТЕМА ЗАДАНИЙ ПОВЫШЕННОГО И ВЫСОКОГО УРОВНЯ СЛОЖНОСТИ ПО ВАЖНЕЙШИМ РАЗДЕЛАМ/ТЕМAM КУРСА ХИМИИ
Раздел 1. Окислительно-восстановительные реакции, закономерности их протекания. Электролиз растворов и расплавов солей
1.1. Материал для повторения и систематизации знаний
1.2. Задания с комментариями и решениями
1.3. Задания для самостоятельной работы
Раздел 2. Классификация неорганических веществ. Характерные химические свойства неорганических веществ различных классов. Взаимосвязь неорганических веществ
2.1. Материал для повторения и систематизации знаний
2.2. Задания с комментариями и решениями
2.3. Задания для самостоятельной работы
Раздел 3. Классификация органических веществ. Характерные свойства органических веществ различных классов. Взаимосвязь органических веществ
3.1. Материал для повторения и систематизации знаний
3.2. Задания с комментариями и решениями
3.3. Задания для самостоятельной работы
Раздел 4. Расчётные задачи
ЧАСТЬ 2. ТРЕНИРОВОЧНЫЕ ВАРИАНТЫ, ВКЛЮЧАЮЩИЕ ЗАДАНИЯ ПОВЫШЕННОГО И ВЫСОКОГО УРОВНЯ СЛОЖНОСТИ
Вариант 1
Вариант 2
Вариант 3
Вариант 4
Вариант 5
ЧАСТЬ 3. ОТВЕТЫ К ЗАДАНИЯМ ДЛЯ САМОСТОЯТЕЛЬНОЙ РАБОТЫ И ЗАДАНИЯМ ТРЕНИРОВОЧНЫХ ВАРИАНТОВ.

Бесплатно скачать электронную книгу в удобном формате, смотреть и читать:
Скачать книгу Химия, Решение заданий повышенного и высокого уровня сложности, Как получить максимальный балл на ЕГЭ, Каверина А.А., Молчанова Г.Н., Свириденкова Н.В., Стаханова С.В., 2015 - fileskachat.com, быстрое и бесплатное скачивание.

Скачать pdf
Ниже можно купить эту книгу по лучшей цене со скидкой с доставкой по всей России.