Chemija. Dalyko testai pasirengti vieningam valstybiniam egzaminui. Užduotys aukšto lygio sudėtingumo (C1-C5). Red. Doronkina V.N.

3-asis leidimas - R.n / D: 2012. - 234 p. R. n/d: 2011. - 128 p.

Siūlomas vadovas sudarytas pagal naujosios vieningo valstybinio egzamino specifikacijos reikalavimus ir skirtas pasirengti vieningam. valstybinis egzaminas chemijoje. Knygoje pateikiamos didelio sudėtingumo (C1-C5) užduotys. Kiekviename skyriuje yra būtina teorinė informacija, išardyti (demonstraciniai) užduočių atlikimo pavyzdžiai, leidžiantys įsisavinti užduočių atlikimo metodiką C dalyje ir mokymo užduočių grupės pagal temas. Knyga skirta 10-11 klasių mokiniams švietimo įstaigų kurie ruošiasi vieningam valstybiniam egzaminui ir planuoja gauti aukštas rezultatas apie egzaminą, taip pat mokytojai ir metodininkai, organizuojantys pasiruošimo chemijos egzaminui procesą. Vadovas yra edukacinio metodinio komplekso „Chemija. Pasirengimas vieningam valstybiniam egzaminui“, įskaitant tokius vadovus kaip „Chemija. Pasirengimas vieningam valstybiniam egzaminui 2013“, „Chemija. 10-11 klasių. Teminiai testai ruošiantis vieningam valstybiniam egzaminui. Pagrindinis ir pakelti lygiai

"ir kt. Formatas: (2012 pdf

, 3 leidimas, red. ir papildomai, 234 p.) Dydis:

2,9 MB 14 Žiūrėti, parsisiųsti:

.12.2018, nuorodos pašalintos Legion leidyklos prašymu (žr. pastabą)
TURINYS
3 įvadas
Klausimas C1. Redokso reakcijos. Metalo korozija ir apsaugos nuo jos būdai 4
Klausimo uždavimas C1 12 Klausimas C2. Santykį patvirtinančios reakcijosįvairios klasės Ne 17
organinės medžiagos
Klausimo uždavimas C2 28 SZ klausimas. Reakcijos, patvirtinančios ryšį tarp angliavandenilių ir deguonies turinčių medžiagų 54
organiniai junginiai
Klausimas C4. Skaičiavimai: reakcijos produktų masė (tūris, medžiagos kiekis), jei vienos iš medžiagų yra perteklius (turi priemaišų), jei viena iš medžiagų pateikiama tirpalo pavidalu su tam tikra masės dalis tirpalas 68
Klausimo uždavimas C4 73
Klausimas C5. Medžiagos molekulinės formulės nustatymas 83
Klausimo uždavimas C5 85
Atsakymai 97
Taikymas. Ryšys tarp skirtingų klasių neorganinių medžiagų. Papildomos užduotys 207
209 užduotys
Problemų sprendimas 218
Literatūra 234

ĮVADAS
Ši knyga skirta pasiruošti atlikti didelio sudėtingumo užduotis apskritai, neorganines ir organinė chemija(C dalies užduotys).
Už kiekvieną klausimą C1–C5, didelis skaičius užduočių (iš viso daugiau nei 500), kurios leis abiturientams pasitikrinti savo žinias, tobulinti turimus įgūdžius, o prireikus išmokti faktinės medžiagos, įtrauktos į testo užduotys C dalys.
Vadovo turinys atspindi savybes Vieningo valstybinio egzamino parinktys, pasiūlyta pastaraisiais metais, ir atitinka dabartines specifikacijas. Klausimai ir atsakymai atitinka Vieningo valstybinio egzamino testų formuluotę.
C dalies užduotys yra įvairaus sudėtingumo. Maksimalus balas Teisingai atlikta užduotis bus įvertinta nuo 3 iki 5 balų (priklausomai nuo užduoties sudėtingumo laipsnio). Užduočių testavimas šioje dalyje atliekamas lyginant abituriento atsakymą su pateikto pavyzdžio atsakymo elementų analize, kiekvienas teisingai atliktas elementas vertinamas 1 balu. Pavyzdžiui, SZ užduotyje reikia sukurti 5 lygtis reakcijoms tarp organinių medžiagų, apibūdinančias nuoseklią medžiagų transformaciją, bet galite sukurti tik 2 (tarkime, antrą ir penktą lygtis). Būtinai juos užsirašykite atsakymo formoje, už SZ užduotį gausite 2 balus ir ženkliai pagerinsite savo rezultatą egzamine.
Tikimės, kad ši knyga padės sėkmingai išlaikyti vieningą valstybinį egzaminą.

Studijuojant organinę chemiją dažnai naudojamos transformacijų grandinių atlikimo užduotys. Jie naudojami 9 klasėje pirmajame organinių medžiagų tyrimo etape, 10 klasėje - nagrinėjant šio kurso faktinę medžiagą ir 11 klasėje paskutinis etapas mokymas. Šis klausimas forma ir pagal yra įtrauktas į chemijos egzamino medžiagos trečiosios dalies užduotis Vieningo valstybinio egzamino medžiaga. Bendrosiose pamokose plačiai naudojamos transformacijų atlikimo užduotys

Tikslas.

· Skatinti studentų aukštesnio sudėtingumo ugdymą organinių junginių genetinių ryšių klausimais;

· Sudaryti sąlygas sisteminti ir gilinti studentų žinias apie organinių medžiagų ryšį pagal schemą: medžiagų sudėtis – struktūra – savybės.

Parsisiųsti:

Peržiūra:

Norėdami naudoti pristatymų peržiūras, susikurkite „Google“ paskyrą ir prisijunkite prie jos: https://accounts.google.com

Skaidrių antraštės:

Didelio sudėtingumo problemų sprendimo chemijos mokymo procese teorija ir praktika (remiantis tema „ Genetinis ryšys organiniai junginiai“) Užpildė: Vidershpan I.P., chemijos mokytojas MBOU „Klyuchevskaya Secondary School No. 1“, 2015 MBOU „Klyuchevskaya Secondary vidurinę mokyklą Nr. 1" Kliučevskio rajonas, Altajaus kraštas

Studijuojant organinę chemiją dažnai naudojamos transformacijų grandinių atlikimo užduotys. Jie naudojami 9 klasėje pirmajame organinių medžiagų tyrimo etape, 10 klasėje – nagrinėjant šio kurso faktinę medžiagą, 11 klasėje – baigiamajame mokymo etape. Šis klausimas įtrauktas į chemijos egzamino medžiagos trečiosios dalies užduotis vieningo valstybinio egzamino formoje ir medžiagoje. Bendrosiose pamokose plačiai naudojamos transformacijų atlikimo užduotys.

Tikslas. Skatinkite mokinius ugdyti aukštesnį sudėtingumo lygį bendrasis mokymas dėl organinių junginių genetinių ryšių klausimo; sudaryti sąlygas sisteminti ir gilinti mokinių žinias apie organinių medžiagų ryšį pagal schemą: medžiagų sudėtis – struktūra – savybės Uždaviniai. vystytis mokiniuose loginis mąstymas(nustatant genetinį ryšį tarp skirtingos klasės angliavandeniliai ir angliavandenilių dariniai, iškeldami hipotezes apie cheminės savybės ah nepažįstamos organinės medžiagos); ugdyti mokinių gebėjimus lyginti (naudojant organinių junginių cheminių savybių palyginimo pavyzdį); ugdyti mokinių informacinę ir pažintinę kompetenciją.

Ką reiškia terminas „genetinis ryšys“? Genetinis ryšys yra ryšys tarp medžiagų skirtingos klasės junginiai, pagrįsti jų tarpusavio transformacijomis ir atspindintys jų kilmę. Genetiniai santykiai gali atsispindėti genetinėse serijose. Genetinę seriją sudaro medžiagos, atspindinčios vienos junginių klasės medžiagų pavertimą kitų klasių medžiagomis, turinčiomis tiek pat anglies atomų. CH 4 → CH 3 NO 2 → CH 3 NH 2 → CH 3 NH 3 Cl → CH 3 NH 2 → N 2

Siekiant sėkmingai atlikti užduotis, parodančias genetinius ryšius tarp organinių medžiagų klasių, chemijos pamokose ugdomos medžiagų nomenklatūros ir klasifikavimo žinios, tiriamos junginių cheminės savybės ir jų paruošimo būdai. Šį požiūrį galima atsekti visais šio klausimo tyrimo etapais, tik kiekvieną kartą teorinė medžiaga gilėja ir plečiasi.

Nomenklatūra ir klasifikacija Tirdami organinių medžiagų nomenklatūrą ir klasifikaciją, galite sudaryti junginių formulių žemėlapį ir naudoti jį pokalbiams, darbui grupėse, poromis ir individualiai. Tai leis studentams greitai tobulinti savo žinias. Turėdami prieš save formules, jie gali greitai ir efektyviai orientuotis užduotyje, samprotauti, atsakyti į užduodamus klausimus, įgydami naujų žinių. Šio junginių formulių žemėlapio naudojimas chemijos pamokose turėjo įtakos įgytų žinių kokybei organinių medžiagų nomenklatūros ir klasifikavimo klausimais.

Formulės žemėlapis cheminiai junginiai(formulės kortelė spausdinama santrumpa) 1) H – COOH metano rūgštis, skruzdžių rūgštis 2) CH 3 – COOH etano rūgštis, acto rūgštis 3) C 17 H 35 – COOH stearino rūgštis 4) CH 3 – CH 2 – OH etilo alkoholis, etanolis C 2 H 5 OH 5) CH 3 – OH metilo alkoholis, metanolis 6) H – COH metanalis, skruzdžių aldehidas, formaldehidas 7) CH 3 – COH; etanolis, acetaldehidas, acetaldehidas 8) CH 3 – COONa ; natrio acetatas 9) CH 3 - O - CH 3 dimetilo eteris 10) CH 3 - COOCH 3 metilo acetatas, metilo eteris acto rūgštis. 1 1) CH 3 – COOC 2 H 5 etilo acetatas, etilo acto rūgštis 1 2) HCOOCH 3 metilformiatas, metilo skruzdžių rūgštis.

Cheminių savybių ir organinių junginių gavimo būdų tyrimas. Studijuodami šiuos klausimus klasėje, galite naudoti atskaitos diagramos. Palaikymo diagramos leidžia trumpa forma suteikti daug informacijos. Mokiniams patinka jais naudotis. Šios diagramos padeda jiems organizuoti žinias ir plėtoti kiekvieno mąstymo logiką. Tokiu būdu mokiniai paruošiami atlikti transformacijos pratimus. Žingsnis po žingsnio studijuodami kiekvieną temą, mokiniai užpildo metmenų diagramas. Pakartotinė nuoroda į kontūro diagramą leidžia pakloti tvirtą įgytų žinių pagrindą.

C 6 H 12 O 6 → C 2 H 5 OH → CH 3 – CHO → CH 3 – COOH → Cl - CH 2 – COOH → H 2 N – CH 2 – COOH Tvirtinimui mokomoji medžiaga ir atgaivinimas švietėjiška veikla rekomenduojama susimokėti ypatingas dėmesys išspręsti tokias problemas kaip susijusios su tarpusavio transformacijos medžiagos (virsmų grandinės).

Užduočių atlikimo sėkmė priklausys nuo atliktų transformacijų skaičiaus 1) CaC 2 → X 1 → X 2 → nitrobenzenas [H] X 3 + HCl X 4 2) C 2 H 6 + Cl 2, hN X 1 → X 2 → CH 2 = CH - CH = CH 2 + H2 (1,4 pridėjimas) → X 3 + Cl 2 X 4 3) CH 4 1500 C X 1 +2 H 2 X 2 + Br 2, hv X 3 → etilbenzenas + KMnO 4+ H 2 SO 4 X 4 4) Krakmolo hidrolizė X 1 → C 2 H 5 OH → X 2 → X 3 C akt. Benzenas 5) 1-chlorpropanas + Na X 1 -4 H 2 X 2 → chlorbenzenas → X 3 + nH 2 CO X 4 6) 1-chlorobutanas + NaOH, H 2 O X 1 → butenas-1 + HCl X 2 koncentr. alkoholis X 3 KMnO 4, H 2 O X 4 7) etilenas + Br 2 (ad) X 1 + KOH, alkoholis X 2 + H 2 O, Hg X 3 → X 4 → mitilo acetatas 8) etilo acetatas → natrio acetatas NaOH ( sintezė X 1 1500 C X 2 400 C X 3 C 2 H 5 Cl, AlCl 3 X 4 9) 1-brompropanas → heksanas → benzenas CH 3 Cl X 1 KMnO 4, H 2 SO 4 X 2 CH 3 OH, H X 3 butanolis- 2 HCl X 1 KOH, C 2 H 5 OH X 2 KMnO 4, H 2 SO 4 X 3 CH 3 OH, H X 4 → kalio acetatas. 11) C 6 H 6 → C 6 H 5 – CH(CH 3) 2 KMnO4 X 1 HNO3 (1 mol.) X 2 Fe+HCl X 3 NaOH (išor.) X 4 12) CH 3 - CH 2 – CHO Ag2 O X 1 +Cl2, hv X 2 NaOH X 3 CH3OH, H X 4 polimerizacija X 5 13) CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH 2 OH H2SO4, t X 1 HBr X 2 NH3 X 3 14) cikloheksenas t,Kat X 1 → C 6 H 5 NO 2 + H2, t X 2 HCl X 3 AgNO3 X 4 15) CaC 2 H2O X 1 H2O, HgSO4 X 2 C4(OH)2, t X 3 CH3 OH, H2 SO4 X 4 16) CH 3 – CH 2 –CH (CH 3) – CH 3 Br2, šviesus. X 1 con. alkoholis X 2 HBr X 1 Na X 3 → CO 2 17) CH 4 1000C X 1 C aktas, t X 2 CH3 Cl, AlCl3 X 3 KMnO4, t X 4 18) metanas → X 1 → benzenas CH3Cl, AlCl3 X 2 → benzenkarboksirūgštis CH3OH,H X 3 19) CH 4 → CH 3 NO 2 → CH 3 NH 2 → CH 3 NH 3 Cl → CH 3 NH 2 → N 2 20) C 6 H 5 CH 3 KMnO4, H2SO4, t X 1 HNO3 (1 mol) X 2 Fe+HCl pvz. X 3 NaOH pvz. X 4

Dažniausiai užduoties esmė yra nuoseklus sprendimasšios užduotys: anglies karkaso konstravimas (pailginimas arba trumpinimas); funkcinių grupių įvedimas į alifatines ir aromatiniai junginiai; vienos funkcinės grupės pakeitimas kita; funkcinių grupių pašalinimas; keičiant funkcinių grupių pobūdį. Veiksmų seka gali būti skirtinga, priklausomai nuo pradinių ir gaunamų junginių struktūros ir pobūdžio.

Priminimas: pateikite faktus ir jų santykius vaizdine forma. Kiek įmanoma išsamiau užrašykite užduoties esmę diagramos pavidalu. Pažvelkite į problemą kuo plačiau, atsižvelkite net į sprendimus, kurie atrodo neįsivaizduojami. Galų gale jie gali pasirodyti teisingi ir paskatinti jus teisingas sprendimas. Naudokite bandymus ir klaidas. Jei parinkčių rinkinys yra ribotas, išbandykite jas visas.

Kokių reakcijų pagalba galima atlikti transformacijas pagal schemą: CH 3 COO Na → CH 3 – CH 3 → CH 2 = CH 2 → CH 2 Br – CH 2 Br → CH ≡ CH → KOOC – COOK Tirpalas. 1. Norėdami gauti etaną iš natrio acetato, naudosime Kolbės sintezę: el-z 2CH 3 COO Na + 2H 2 O → CH 3 – CH 3 +H 2 +2 NaHCO 3 2. Norėdami etaną paversti etenu atlikti dehidrinimo reakciją: t,Ni CH 3 – CH 3 → CH 2 =CH 2 + H 2 3. Norėdami gauti dihalogenalkaną iš alkeno, naudojame brominimo reakciją: CH 2 =CH 2 +Br 2 → CH 2 Br – CH 2 Br 4. Norint gauti etileną iš dibrometano, reikia atlikti dehidrohalogeninimo reakciją, tam naudojamas KOH alkoholio tirpalas: CH 2 Br – CH 2 Br +2 KOH alkoholis. sprendimas → CH ≡ CH +2 KV r +2H 2 O 1 uždavinys

5. Etinas pakeičia vandeninį KMnO 4 tirpalą: 3 CH ≡ CH +8 KMnO 4 →3 KOOC – COOK + + 8 MnO 2 +2 KOH +2 H 2 O Keturių deguonies atomų patekimas į molekulę atitinka nuostolius. 8 ē, todėl prieš MnO 2 c dedame koeficientą 8. M arganas pakeičia oksidacijos būseną nuo +7 iki + 4, kas atitinka 3 ē gavimą, todėl prieš organinę medžiagą dedame koeficientą 3 Atkreipkite dėmesį į 1 ir 5 reakcijos lygtis: Kolbės sintezė ir alkinų oksidacija. vandeninis tirpalas kalio permanganatas. Rūgščioje aplinkoje permanganato jonas redukuojamas iki Mn 2+, o etinas oksiduojamas iki oksalo rūgšties: 5 CH ≡ CH +8 KMnO 4 +12 H 2 SO 4 → 5 HOOC – COOH +8 MnSO 4 +4 K 2 SO 4 +12 H 2 O

Anglies oksidacijos laipsnio alkanuose -4 -3 -3 CH 4 CH 3 -CH 3 CH 3 -CH 2 -CH 3 -3 -2 -3 CH 3 -CH-CH 3 nustatymas | CH 3 -3 -1 -3 CH 3 0 | CH 3 -C-CH 3 | CH 3

Anglies oksidacijos laipsnio alkoholiuose nustatymas -2 -3 -1 0 CH 3 -OH CH 3 -CH 2 -OH CH 3 -CH-CH 3 | OH -1 -1 -3 0 0 -3 CH 2 - CH 2 CH 3 – CH - CH – CH 3 | | | | OH OH OH OH

K2Cr2O7 Oksidatoriai KMnO 4 Mn 2+ MnO 2 MnO 4 2+ Cr 3+ Cr 3

Alkeno oksidacijos procesai priklauso nuo jo struktūros ir reakcijos aplinkos. karboksirūgštys, ketonai ir anglies monoksidas (IV). Ši reakcija naudojama padėties nustatymui dviguba jungtis.

Jei alkeno molekulėje anglies atomas prie dvigubos jungties turi du anglies pakaitus (pvz., 2-metilbuteno-2 molekulėje), tai jai oksiduojantis susidaro ketonas: CH 3 -C=CH -CH 3 | CH 3 + KMnO 4 + H 2 SO 4 = MnSO 4 + K 2 SO 4 + H 2 O + + CH 3 – C – CH 3 || O + CH 3 -COOH -3 0 -1 +2 +3 + 7 +2 0 +2 C - 2ē→C -1 +3 C - 4ē→C +7 +2 Mn +5ē→Mn 6 3 0 5 6 oksidacijos procesas 0 - 1 C, C – reduktorius redukcijos procesas +7 Mn - oksidatorius 5 5 5 6 6 3 9 9

ORR koeficientų išdėstymo metodai dalyvaujant organinėms medžiagoms. C 6 H 5 CH 3 + KMnO 4 + H 2 SO 4  C 6 H 5 COOH + K 2 SO 4 + MnSO 4 + H 2 O Koeficientus parenkame metodu elektroninis balansas: C -3 – 6e - → C +3 6 │5 Mn +7 + 5e - → Mn +2 5│6 5C 6 H 5 CH 3 + 6K MnO 4 - + 9 H 2 SO 4  5C 6 H 5 COOH + + 6 MnSO 4 + 3 K 2 SO 4 + 14 H 2 O

Koeficientus galima pasirinkti ir elektronų-jonų balanso metodu (pusinės reakcijos metodas). C 6 H 5 CH 3 + KMnO 4 + H 2 SO 4 → C 6 H 5 COOH + K 2 SO 4 + MnSO 4 + H 2 O C 6 H 5 CH 3 + 2 H 2 O – 6e - → C 6 H 5 COOH+6H + │ 5 reduktorius MnO 4 - +8H + + 5e - → Mn 2+ +4 H 2 O │ 6 oksidatorius 5C 6 H 5 CH 3 + 10 H 2 O +6 MnO 4 - + 48H + → 5C 6 H 5 COOH+ 30H + + + 6 Mn +2 + 24 H 2 O 6 K + 18 H + 6SO 4 2- 14H 2 O 9SO 4 2- 6 K + + 3SO 4 2- 5C 6 H 5 CH 3 + 6K MnO 4 - +9 H 2 SO 4 → 5C 6 H 5 COOH + 6 MnSO 4 + + 3 K 2 SO 4 + 14 H 2 O

Parašykite propileno ir kalio permanganato reakcijos neutralioje terpėje lygtį. Parašykite reakcijos tarp buteno-2 ir kalio permanganato rūgščioje terpėje lygtį. Palyginkite visų C ​​4 H 10 O sudėties izomerinių alkoholių požiūrį į oksiduojančius agentus. Butanolio-1 ir butanolio-2 reakcijos lygtis surašykite kalio dichromato tirpalu rūgštinėje terpėje. Parašykite reakcijos tarp etilo alkoholis kalio dichromato tirpalas rūgštinėje terpėje. Parašykite etilbenzeno ir kalio permanganato reakcijos rūgščioje terpėje lygtį. Parašykite reakcijos tarp stireno ir kalio permanganato neutralioje terpėje lygtį. Parašykite 1,3-dimetilnitrobenzeno redukcijos reakcijos su amonio sulfidu neutralioje terpėje lygtį (Zinino reakcija). Savarankiško sprendimo problemos.

Išvada Studentų žinios organinių medžiagų santykių klausimais pagal schemą: kompozicija – struktūra- organinės chemijos redokso reakcijų lygčių sudarymo savybės. Galutinis absolventų atestavimas pagal formą ir remiantis Vieningo valstybinio egzamino medžiaga 2012 m.: 6 studentai sėkmingai atliko A ir B dalių užduotis, o C 3 užduotyje du žmonės gavo po 5 , likę keturi žmonės 3 – 4 balai iš maksimalių penkių. 2013 m.: A ir B dalių užduotis sėkmingai atliko 4 mokiniai egzamino medžiaga, o C 3 užduotyje trys žmonės gavo po 5 balus, vienas asmuo 2014 m. Egzaminą laikė ir su šiomis temomis visiškai susidorojo egzamino medžiagos A, B ir C 3 dalių užduotyse.

1. O.S. Gabrielyan, I.G. Ostroumov Chemija. Metodinis vadovas. 10 klasė. Bustard, 2001 2. O.S. Gabrielyan, I.G. Ostroumov Chemija. Metodinis vadovas. 11 klasė. Bustard, 2004 3 I.G. Norenko. Pedagoginiai patarimai. Formavimo patirtis edukacinė erdvė mokyklos. 6 leidimas. Mokomasis ir metodinis vadovas. Volgogradas. Mokytojas2008 4. L.I. Saliakhova. Pedagoginiai patarimai. Paruošimo technologija ir praktiniai pokyčiai. Mokomasis ir metodinis vadovas. Gaublys. 2006 5. cnit. ssau. ru › Pavadinimas › chem 2/ u 9. htm 6. http:// otvet . paštu. ru / klausimas /52521459 7. L.R. Kochuleva. Metodinis organinės chemijos vadovas. Pasirengimas vieningam valstybiniam egzaminui. Orenburg 2011 8. N.E. Kuznetsova, A.N. Levkin Chemijos uždavinių knyga: 10 klasė: − M.: Ventana-Graf, 2011. – 144 p. literatūra

Peržiūra:

MBOU "Klyuchevskaya vidurinė mokykla Nr. 1"
Klyuchevsky rajonas, Altajaus kraštas

Didelio sudėtingumo uždavinių sprendimo chemijos mokymo procese teorija ir praktika

(remiantis tema „Genetinis organinių junginių ryšys“)

Užbaigė: Vidershpan Irina Petrovna

Chemijos mokytojas

MBOU "Kliučevskajos 1-oji vidurinė mokykla"

Su. Raktai 2015 m

1. Įvadas (nagrinėjamo klausimo aktualumas, svarba, reikšmė, tikslas, tikslai)……………………………………………………………..3
2. Pagrindinė dalis

1. Genetinis ryšys………………………………………………………………..3
2. Organinių medžiagų nomenklatūros ir klasifikacijos tyrimo darbas…………………………………………………………………………………..5
3. Darbas tiriant organinių medžiagų chemines savybes

junginiai ir jų gavimo būdai………………………………5

1. Darbo organizavimasapie transformacijų grandinių iššifravimą…….6
2. Veiksmų seka vykdant grandines………..7
3. Atmintinė……………………………………………………………………….8
4. ORR koeficientų išdėstymo metodai, kuriuose dalyvauja organinės medžiagos………………………………………………………10

1. Išvada………………………………………………………14
2. Literatūra………………………………………………………………14
3. Paraiškos…………………………………………………………15

1. Įvadas

Svarba: Studijuojant organinę chemiją dažnai naudojamos užduotys apie transformacijų grandines. Jie naudojami 9 klasėje pirmajame organinių medžiagų tyrimo etape, 10 klasėje – nagrinėjant šio kurso faktinę medžiagą ir 11 klasėje – baigiamajame mokymo etape. Šis klausimas įtrauktas į chemijos egzamino medžiagos trečiosios dalies užduotis vieningo valstybinio egzamino formoje ir medžiagoje. Bendrosiose pamokose plačiai naudojamos transformacijų atlikimo užduotys.

Aktualumas: todėl atliekant užduotis su genetiniais ryšiais galima sukurti probleminė situacija pas studentus. Jie ieško, siūlo įvairius būdus. Vaikai turi kūrybiškumasį šį klausimą, nes jie siūlo savo transformacijų grandines, kartu parodydami faktinės medžiagos žinias ir savo mąstymo logiką.

Tikslas.

• Skatinti studentų aukštesnių lygių formavimąsi

sunkumų mokantis genetinių ryšių tarp

Organiniai junginiai;

• sudaryti sąlygas sisteminti ir gilinti studentų žinias apie organinių medžiagų ryšį pagal schemą: medžiagų sudėtis – struktūra – savybės

Užduotys.

• ugdyti mokinių loginį mąstymą (nustatant genetinį ryšį tarp skirtingų angliavandenilių klasių, iškeliant hipotezes apie nepažįstamų organinių medžiagų chemines savybes);
• ugdyti mokinių gebėjimus lyginti (naudojant organinių junginių cheminių savybių palyginimo pavyzdį);
• ugdyti mokinių informacinę ir pažintinę kompetenciją

2. Pagrindinė dalis

2.1 Genetinis ryšys

Materialus pasaulis, kuriame gyvename ir kurio mažytė dalis esame, yra vienas ir tuo pačiu be galo įvairus. Vienybė ir įvairovė cheminių medžiagųšio pasaulio ryškiausiai pasireiškia genetiniu medžiagų ryšiu, kuris atsispindi vadinamojoje genetinėje serijoje.

Ką reiškia sąvoka?„genetinis ryšys“?

Genetinis ryšysyra ryšys tarp skirtingų klasių junginių medžiagų, pagrįstas jų tarpusavio transformacijomis ir atspindintis jų kilmę. Genetinis ryšys gali atsispindėtigenetinė serija.Genetinė serija susideda iš medžiagų, kurios atspindivienos klasės junginių medžiagų pavertimas kitų klasių medžiagomis, turinčiomis tiek pat anglies atomų.

Genetiniai ryšiai tarp medžiagų turėtų būti suprantami kaip genetinis medžiagų ryšys, pagrįstas jų struktūra ir savybėmis, parodantis visų organinių junginių vienovę ir tarpusavio ryšį.
Genetiniai ryšiai atspindi gamtos dialektiką, parodo, kaip vyko komplikacijos, substancijų, jų sudėties, sandaros, darinių, galinčių atsirasti gyvybei, raidos procesas.
Praktiškai genetiniai ryšiai parodo, iš kokių medžiagų ir kokiais būdais galima gauti reikiamų medžiagų. Kiekvienas perėjimas yra ir medžiagos cheminių savybių išraiška, ir galimi būdai jo praktinis panaudojimas. 1

Siekiant sėkmingai atlikti užduotis, parodančias genetinius ryšius tarp organinių medžiagų klasių, chemijos pamokose ugdomos medžiagų nomenklatūros ir klasifikavimo žinios, tiriamos junginių cheminės savybės ir jų paruošimo būdai. Šiuo požiūriu galima vadovautis visuose šio klausimo nagrinėjimo etapuose, tik kiekvieną kartą gilinant ir plečiant teorinę medžiagą.

2.2. Darbas tiriant organinių medžiagų nomenklatūrą ir klasifikaciją

Tirdamas organinių medžiagų nomenklatūrą ir klasifikaciją, sukūriau ir išbandžiau junginių formulių žemėlapį (žr. 1 priedą). Jis naudojamas frontalinis pokalbis, darbui grupėse, poromis ir individualiai. Tai leidžia labai greitai pakoreguoti mokinių žinias. Turėdami prieš save formules, jie gali greitai ir efektyviai orientuotis užduotyje, samprotauti, atsakyti į užduodamus klausimus, įgydami naujų žinių. Šio junginių formulių žemėlapio naudojimas chemijos pamokose turėjo įtakos įgytų žinių kokybei organinių medžiagų nomenklatūros ir klasifikavimo klausimais.

2.3. Darbas tiriant organinių junginių chemines savybes ir jų gavimo būdus.

Kitas etapas – organinių junginių cheminių savybių ir jų paruošimo būdų tyrimas. Nagrinėdama šiuos klausimus klasėje, naudoju informacines diagramas (žr. 2 priedą).

Angliavandenilių struktūros, cheminių savybių ir gamybos būdų tyrimas įvairios grupės rodo, kad jie visi genetiškai susiję vienas su kitu, t.y. kai kurie angliavandeniliai gali virsti kitais.

Pagalbinės diagramos leidžia glausta forma pateikti daug informacijos. Mokiniams patinka jais naudotis. Šios diagramos padeda jiems organizuoti žinias ir plėtoti kiekvieno mąstymo logiką. Tokiu būdu mokiniai paruošiami atlikti transformacijos pratimus.

Žingsnis po žingsnio studijuodami kiekvieną temą, mokiniai užpildo metmenų diagramas. Pakartotinė nuoroda į kontūro diagramą leidžia pakloti tvirtą įgytų žinių pagrindą.

2.4 Darbo organizavimasapie transformacijų grandinių dekodavimą

Mokomajai medžiagai konsoliduoti ir edukacinei veiklai intensyvinti, rekomenduojama ypatingą dėmesį skirti tipinių problemų, susijusių su medžiagų tarpusavio transformacijomis (transformacijų grandinėmis), sprendimui.

Transformacijos grandinių iššifravimo pratimai padeda geriau suprasti genetinius ryšius tarp organinių junginių. Pavyzdžiui, išstudijavę temą „Angliavandeniliai“, turėtumėte atkreipti dėmesį į šios konkrečios rūšies problemos sprendimą (žr.pavyzdys ).

1 užduotis. Pavadinkite tarpinius produktus pagal šią transformacijos schemą: H 2 SO 4 (konc.), t HBr Na Cr 2 O 3, Al 2 O 3

Etilo eteris → X → Y → Z → butadienas-1,3
Sprendimas. Šioje transformacijų grandinėje, įskaitant 4 reakcijas, iš etilo alkoholio C 2 H 5 OH turi būti gautas butadienas-1,3

CH2=CH–CH=CH2.

1. Kaitinant alkoholius koncentruota sieros rūgštimi
   H 2 SO 4 (vandenį šalinanti priemonė).dehidratacija Su

alkeno susidarymas. Vandens pašalinimas iš etilo alkoholio sukelia etileno susidarymą: H 2 SO 4 (konc.), t

CH 3 - CH 2 -OH → CH 2 =CH 2 + H 2 O

Taigi medžiaga X susidarė, kai dehidratacija etilo alkoholis ir galintis reaguoti su HBr yra etilenas CH 2 = CH2.

1. Etilenas yra alkenų atstovas. Kadangi jis yra nesotus junginys, jis gali sukelti prisijungimo reakcijas. Dėl tohidrobrominimas etilenas:

CH2 =CH2 + HBr → CH3 - CH2-Br

susidaro brometanas CH 3 –CH2 –Br (medžiaga Y):

1. Kai brometanas kaitinamas dalyvaujant metalo natriui(Wurtz reakcija ), n-butanas (medžiaga Z) susidaro:

2CH3-CH2-Br + 2Na → CH3-CH2-CH2-CH3 + 2NaBr

1. Dehidrogenavimas n-butanas, esant katalizatoriui, yra vienas iš butadieno-1,3 CH gamybos būdų 2 =CH–CH=CH22

Užduočių atlikimo sėkmė priklausys nuo atliktų transformacijų skaičiaus. Dalomojoje medžiagoje studentams yra individualios užduotys(atitinkamai kiekvienai klasei ir pagal studijuojamos medžiagos lygį). Sukurta ir išbandyta dalomoji medžiaga 10 klasių mokiniams (žr. 3 priedą), 11 klasėms (žr. 4 priedą), pasiruošimui egzaminams forma ir remiantis Vieningo valstybinio egzamino medžiaga (žr. 5, 6 priedus).

Siekiant sukurti „sėkmės situaciją“ mokiniui klasėje, individualus požiūris. Užduočių parinkta pakankamai, kad nebūtų pasikartojimų. Todėl kiekvienas turi savo problemų sprendimo būdus, tačiau vienas tikslas pasiektas: atlikta transformacija, parodanti genetinį ryšį tarp atskirų organinių junginių klasių.

2.5 Veiksmų seka vykdant grandines.

Vienas iš labiausiai paplitusių organinės chemijos užduočių tipų yra tas, kai reikia atlikti transformacijas pagal siūlomą schemą. Be to, kai kuriais atvejais būtina nurodyti konkrečius reagentus ir sąlygas, susijusias su reakcijomis, kurių metu susidaro medžiagos, sudarančios virsmų grandinę. Kitose, priešingai, reikia nustatyti, kokios medžiagos susidaro veiksmo metu nurodyti reagentai prie originalių jungčių.

Paprastai į panašių atvejų nereikia nurodyti smulkių techninių sintezės detalių, tikslios reagentų koncentracijos, specifinių tirpiklių,

valymo ir izoliavimo metodai ir kt. tačiau būtina nurodyti apytikslės sąlygos vykdant reakcijas.

Dažniausiai užduoties esmė yra nuoseklus šių užduočių sprendimas:

• anglies karkaso konstrukcija (pailginimas arba trumpinimas);

2 cnit.ssau.ru › Pavadinimas › chem2/u9.htm

• funkcinių grupių įvedimas į alifatinius ir aromatinius junginius;
• vienos funkcinės grupės pakeitimas kita;
• funkcinių grupių pašalinimas;
• keičiant funkcinių grupių pobūdį.

Veiksmų seka gali būti skirtinga, priklausomai nuo pradinių ir gaunamų junginių struktūros ir pobūdžio.

2.6 Atmintinė

Aiškiai pateikite faktus ir jų santykius. Kiek įmanoma išsamiau užrašykite užduoties esmę diagramos pavidalu.

Pažvelkite į problemą kuo plačiau, atsižvelkite net į sprendimus, kurie atrodo neįsivaizduojami. Galų gale jie gali pasirodyti teisingi ir paskatins jus priimti teisingą sprendimą.

Naudokite bandymus ir klaidas. Jei parinkčių rinkinys yra ribotas, išbandykite jas visas.

2 uždavinys. CH 4 → CH 3 Br → C 2 H 6 → C 2 H 5 Cl → C 2 H 5 OH →

→ CH 3 COH → CH 3 COOH → CH 3 COOC 2 H 5

Sprendimas.

1. Norėdami įvesti halogeno atomą į angliavandenilio molekulę, galite naudoti radikalaus chlorinimo reakciją:

CH4 + Br2 → CH3Br + HBr

2. Vienas iš variantų, vedančių nuo halogeno darinio iki sočiųjų angliavandenilių Su didelis skaičius anglies atomai, reakcija su natrio metalu (Wurtz reakcija):

2CH 3 Br + 2Na → H 3 C – CH 3 + 2NaBr

Šviesa

1. C 2 H 6 + Cl 2 → CH 3 CH 2 Cl + HCl

4. Norint paversti halogeno darinį į alkoholį, molekulėje halogeno atomą reikia pakeisti hidroksilo grupė, kurią galima atlikti atliekant nukleofilinę pakeitimo reakciją (hidrolizę šarminėje terpėje): H 2 O

C 2 H 5 Cl + KOH → C 2 H 5 OH + KCl

5. Norint paversti alkoholį aldehidu, reikia padidinti anglies atomo oksidacijos laipsnį funkcinė grupė, t.y. veikia kaip švelnus (neardomos molekulės) oksidatorius:

C 2 H 5 OH + CuO → CH 3 – CHO + Cu + H 2 O

6. Tolesnė oksidacija lems aldehido grupės pavertimą karboksilo grupe: t

CH 3 – CHO +2Cu(OH) 2 → CH 3 – COOH + Cu 2 O+2H 2 O

7. Karboksilo rūgščių reakcijos su alkoholiais sukelia susidarymą esteriai:H+

CH 3 – COOH + HO – CH 2 – CH 3 → CH 3 – COO – CH 2 – CH 3 + H 2 O

3 užduotis. Kokios reakcijos gali būti naudojamos transformacijai atlikti pagal šią schemą: CH 3 COONa → CH 3 – CH 3 → CH 2 =CH 2 → CH 2 Br – CH 2 Br →

→ CH≡CH→KOOC – KIRTI

Sprendimas.

1. Norėdami gauti etaną iš natrio acetato, naudosime Kolbės sintezę:

El-z

2CH 3 COONa + 2H 2 O → CH 3 – CH 3 + H 2 + 2 NaHCO 3

2. Norėdami etaną paversti etenu, atliekame dehidrogenavimo reakciją:

t, Ni

CH3 – CH3 → CH2 =CH2 + H2

3. Norėdami gauti dihalogenalkaną iš alkeno, naudojame reakciją

Bromavimas:

CH 2 =CH 2 +Br 2 → CH 2 Br – CH 2 Br

4. Norint gauti etiną iš dibrometano, būtina atlikti reakciją

Dehidrohalogeninimas, šiuo tikslu naudojamas KOH alkoholio tirpalas:

CH 2 Br– CH 2 Br +2 KOH alkoholis. tirpalas → CH≡CH +2 KBr +2H 2 O

5. Etinas nuvalo vandeninį KMnO tirpalą 4 :

3CH≡CH +8KMnO4 →3KOOC – COOK +8MnO 2 +2KOH +2H2O

Keturių deguonies atomų įvedimas į molekulę atitinka 8 elektronų praradimą, taigi prieš MnO 2 Nustatome koeficientą 8. Mn pakeičia oksidacijos būseną nuo +7 iki +4, tai atitinka 3 elektronų gavimą, todėl prieš organinę medžiagą nustatome koeficientą 3.

Prašome sumokėti atkreipkite dėmesį į 1 ir 5 reakcijų lygtis: Kolbės sintezė ir alkinų oksidacija vandeniniu kalio permanganato tirpalu.

Pastaba : Rūgščioje aplinkoje permanganato jonas redukuojamas iki Mn 2+ , o etinas oksiduojamas į oksalo rūgštį:

5CH≡CH +8KMnO4 +12H2SO4 →5HOOC – COOH +8MnSO4 +4K2SO4 +12H2O 2,7 Koeficientų išdėstymo OVR dalyvaujant metodaiorganinių medžiagų.

Koeficientams priskirti paprastai naudojamas elektronų balanso metodas, kuriam reikia žinoti anglies atomo oksidacijos būseną, kuri gali būti nuo -4 iki +4 ir priklauso nuo santykinio atomų elektronegatyvumo artimiausioje aplinkoje.

Anglies atomų oksidacijos laipsnis nustatomas pagal skaičių elektronų poros, pasislinkęs link anglies atomo, jei jo elektronegatyvumas didesnis nei gretimo atomo, arba pasislinkęs nuo anglies atomo, jei jo elektronegatyvumas mažesnis.

Pavyzdžiui, tolueno molekulės metilo radikalo anglies atomo oksidacijos būsena yra „-3“, nes elektronų tankis pasislenka iš trijų vandenilio atomų į labiau elektronneigiamą anglies atomą išilgai trijų σ jungčių. Benzenkarboksirūgšties molekulės karboksilo grupėje anglies atomo oksidacijos būsena yra „+ 3“, nes elektronų tankio poslinkiai

iš anglies atomo į deguonies atomus per du σ ryšius ir vieną π ryšį (iš viso trys ryšiai):

5 +6 KMnO4 +9 H2SO4 →5 + 3 K2SO4 +6 MnSO4 + 14H2O

C +3

H→C -3 ←H OH

tolueno benzenkarboksirūgštis

Mes pasirenkame koeficientus elektroninio balanso metodu:

C -3 – 6e - → C +3 5

Mn +7 + 5е - →Mn +2 6

Koeficientus galima pasirinkti ir elektronų-jonų balanso metodu (pusinės reakcijos metodas).

Toluenas C 6 H 5 CH 3 oksiduojasi į benzenkarboksirūgštį C 6 N 5 COOH, permanganato jonas MnO 4 - redukuojamas į mangano katijoną Mn+2 .

C 6 H 5 CH 3 + KMnO 4 + H 2 SO 4 → C 6 H 5 COOH + K 2 SO 4 + MnSO 4 + H 2 O

C 6 H 5 CH 3 + 2H 2 O– 6e - → C 6 H 5 COOH + 6H + 5

MnO 4 - +8Н + + 5е - →Mn 2+ +4 H 2 O 6

5C 6 H 5 CH 3 + 10 H 2 O + 6 MnO 4 - + 48 H + → 5 C 6 H 5 COOH + 30 H + + 6 Mn + 2 + 24 H 2 O

6 K + 18H + 6SO 4 2 - 14H 2 O

9SO 4 2- 6 K + + 3SO 4 2-

5C 6 H 5 CH 3 + 6 KMnO 4 - + 9 H 2 SO 4 → 5 C 6 H 5 COOH + 6 MnSO 4 + 3K 2 SO 4 + 14 H 2 O

Daugeliu atvejų redokso reakcijos

organinius junginius lydi vandenilio ir deguonies atomų pašalinimas arba pridėjimas.

Oksidacijos metu: deguonies atomo patekimas į organinio junginio molekulę prilygsta dviejų elektronų praradimui, o vandenilio atomo pašalinimas – vieno elektrono praradimui. Redukcijos metu: deguonies atomo pašalinimas - dviejų elektronų gavimas, vandenilio atomo pridėjimas - vieno elektrono gavimas.

Šis principas yra koeficientų išdėstymo metodo, kuriam nereikia nustatyti anglies oksidacijos laipsnio, pagrindas. Nustatykime, kiek vandenilio atomų praranda toluenas ir kiek deguonies atomų patenka į molekulę. Prarandami du vandenilio atomai (-2e¯), įvedami du deguonies atomai (-4e¯). Iš viso buvo atiduota 6e¯.

Apsvarstykime paraišką įvairiais būdais koeficientų išdėstymas naudojant n-metilkumeno ir kalio permanganato reakcijos rūgščioje aplinkoje pavyzdį.

1. Bet kurių benzeno darinių alkilo pakaitų oksidacija vyksta į karboksilo grupes:

CH 3 – CH – CH 3 COOH

KMnO 4 + H 2 SO 4 → + K 2 SO 4 + MnSO 4 + H 2 O + CO 2

CH 3 COOH

Du izopropilo radikalo anglies atomai oksiduojasi iki anglies dvideginio.

2. Nenustatydami anglies atomų oksidacijos būsenų, nubraižykime elektronų pusiausvyros diagramą. Nustatykime, kiek vandenilio atomų praranda n-metilkumenas ir kiek deguonies atomų patenka į molekulę. Prarandami aštuoni vandenilio atomai (-8e¯), įvedami keturi deguonies atomai (-8e¯). Be to, keturi deguonies atomai buvo įtraukti į anglies dioksidą (-8e¯). Iš viso buvo atiduota 24e¯. Manganas, kurio oksidacijos būsena yra +7, sumažinamas iki +2, tada galima parašyti elektroninę balanso diagramą:

CH 3 – CH – CH 3 COOH

– 24e¯ → – 24e¯ 5

CH 3 COOH 120

Mn +7 +5 e¯ → Mn +2 +5 e¯ 24

3. Nubraižykime elektroninę balanso diagramą, nustatydami oksidacijos būsenas

anglies atomų. Anglies atomų oksidacijos būsena metilo radikaluose CH 3 yra lygus „+3“, metino grupėje CH – „+1“, karboksilo grupėse – „-3“.Atkreipkite dėmesį, kad tik α-anglies atomai (tiesiogiai prijungti prie benzeno žiedo) yra oksiduojami į karboksilo grupes, likę anglies atomai yra oksiduojami iki anglies dioksido.

С -1 – 4е - →С +3

C -3 - 6e - → C +3 - 24e - 5

2 С -3 – 14е - →2С +4

Mn +7 + 5e - →Mn +2 + 5e - 24

CH 3 – CH – CH 3 COOH

5 +24KMnO4 +36H2SO4 →5 +12K2SO4 +24MnSO4 +56H2O+10CO2

CH 3 COOH

4. Parinkkime koeficientus elektronų-jonų balanso metodu.

Šiuo atveju nereikia vaizduoti struktūrines formules organinių medžiagų, todėl formulės n-metilkumenas ir tere Ftalio rūgštį rašome molekuline forma:

C10H14 +8H2O – 24e - → C8H6O4 +2CO2 +24H + 5

MnO4 - +8Н + + 5е - →Mn2+ +4H2O24

5C 9H18 + 40H2O + 24MnO-4 + 192H + →5C 7H6O2 +10CO2 + 120H + +24Mn2 + + 96H2O

5C 9 H 18 + 24 MnO - 4 + 72 H + → 5 C 7 H 6 O 2 + 10 CO 2 + 24 Mn 2 + + 56 H 2 O

24K + 36SO 4 2- 24SO 4 2-

24K + + 12SO 4 2-

5C10H14 +24KMnO4 + 36H2SO4 →5C7H6O 2 +10 CO2 +12 tūkst2 TAIP4 + 24MnSO4 + 56 H2 O

Siūlau dalomąją medžiagą studentams (žr. 7 priedą).

Ruošiantis už galutinis sertifikatas V Vieninga valstybinio egzamino forma Naudoju pratimus iš chemijos uždavinių knygos, 10 N.E. Kuznecova, A.N. Levkinas ir pasiūlyti pratimus studentams (žr. 8, 9, 10 priedus)

13

3. Išvada

Šis požiūris į studijas šį klausimą davė teigiamas rezultatas 2012 m. baigiamojo abiturientų atestavimo pagal Vieningo valstybinio egzamino formą ir medžiagą: egzamino medžiagos A ir B dalių užduotyse ir C užduotyje aukščiau aprašytas temas sėkmingai baigė 6 studentai.3 du asmenys gavo 5, likę keturi asmenys gavo 3 – 4 balus iš maksimaliai galimų penkių. 2014 m. vienas asmuo laikė egzaminą ir visiškai susidorojo su šiomis temomis A, B ir C dalių užduotyse3 egzamino medžiaga.

LITERATŪRA

1. O.S. Gabrielyan, I.G. Ostroumov Chemija. Metodinis vadovas. 10 klasė.

Bustardas, 2001 m

2. O.S. Gabrielyan, I.G. Ostroumov Chemija. Metodinis vadovas. 11 klasė.

Bustardas, 2004 m

3 I.G. Norenko. Pedagoginiai patarimai. Formavimo patirtis

mokyklos edukacinė erdvė. 6 laida. Mokomoji ir metodinė

pašalpa. Volgogradas. Mokytojas 2008

4. L.I. Saliakhova. Pedagoginiai patarimai. Paruošimo technologija ir

praktinius pokyčius. Mokomasis ir metodinis vadovas. Gaublys. 2006 m

5. cnit.ssau.ru › Pavadinimas › chem2/u9.htm

6. http://otvet.mail.ru/question/52521459

7. L.R.Kochuleva. Metodinis organinės chemijos vadovas. Pasiruošimas

į vieningą valstybinį egzaminą. Orenburgas 2011 m

8. N.E. Kuznecova, A.N Levkin Chemijos uždavinių knyga: 10 klasė: − M.: Ventana-.

Grafas, 2011 p. – 144

14

1 priedas

CHEMINIŲ JUNGINIŲ FORMULIŲ ŽEMĖLAPIS

(formulių žemėlapis spausdinamas santrumpa)

1) CH3 – COOH; 2) CH2 = CH2 ; 3) CH3 – CH2 – OH; 4) CH CH; 5) CH3 – COH;

6) CH3 – COONa; 7) CH3 – CH3 ; 8) CH2 = CH – CH = CH2 ; 9) CH3 – O CH3 ; 10) CH3 OH; 11) CH C–CH3 ; 12) CH3 – VIRŠĖ3 ; 13) CH3 – COOC2 H5 ;

14) HCOOCH3 ; 15) HCOOH; 16) CH3 – CH2 Cl; 17) CH3 – CH2 – CH2 – CH3 ;

18) CH3 – CH2 – COOH; 19) CH3 – CH2 – COH; 21) C2 H5 OH;

21) CH3 – CH2 Cl; 20) C6 H6 ; 22) C6 H5 CH3 ; 23)C6 H5 COH; 24)C6 H5 COOH;

25) CH2 CH – COOH; 26) (CH3 – COO)2 Mg; 27) CH3 – NE2 ; 28) CH3 – N.H.2 ;

29) CH3 – NH – CH3 ; 30) C2 H5 – NE2 ; 31) CH3 – NH – C2 H5 ; 32) CH2 = CHCl

2 priedas

PARAMOS SCHEMA

CHEMINĖS SOČIŲJŲ ANGLIANDENILIENIŲ (ALKANŲ) SAVYBĖS

15

3 priedas

10 KLASĖ.

1) CH2 = CH – CH3 → X→ CH3 – CHOH – CH3

2. Metanas→ acetilenas→ benzenas→ chlorbenzenas→ fenolis.

3) C2 H6 → X→ C2 H5 Oi

4) Etilenas→ chloretanas→ butanas→ 2-chlorobutanas→ butanolis – 2.

5) Etanas→ etenas→ etanolis→ brometanas→ butanas.

6) C6 H6 → X→ C6 H5 Oi

7) Acetilenas→ benzenas→ brombenzenas→ fenolis→ pikrino rūgštis.

8) C2 H2 → X→ CH3 COOH

9) C2 H5 Oi+CuO,tX1 +Ag2 O,tX2 +CH3OH,H2SO4X3

10) CH2 = CH – CH3 → X→ CH3 COCH3

11) C2 H2 H2O, HgX1 +H2, Ni, PtX2 +H2 SO4 , t≤ 140 CX3

12)C2 H5 Oi→ X→ CH3 COOH

13) CH3 COONa+H2SO4X1 +C2 H5 OH, H2 SO4X2 +H2O, NaOHX3

14) CH3 COOC2 H5 → X→ C2 H4

15) CH2 Br-CH2 – CH3 + NaOHX1 +CuOX2 +Ag2 O , tX3

16) C2 H5 Cl+ NaOHX1 CuOX2

17)CaC2 +H2OX1 +H2O, HgX2

18) Natrio acetatas→ metanas→ chlormetanas→ metanolis→ dimetilo eteris.

19) C2 H6 +Br2X1 + NaOHX2

20) Etilenas→ etanolis→ etanolis→ etano rūgšties→ natrio acetatas.

21) C2 H4 +Cl2X1 + NaOHX2

22) Krakmolas→ etanolis→ etileno→ 1, 2 – dichloretanas→ etilenglikolis.

23) Metanolis→ X→ metano rūgštis.

16

4 priedas

SCHEMŲ, NAUDOJAMŲ ORGANINĖS CHEMIJOS TRANSFORMACIJOMS ĮGYVENDINTI, RINKINYS

11 KLASĖ.

1) CaC2 → X1 → X2 → nitrobenzenas[H]X3 +HClX4

2) C2 H6 +Cl2, hNX1 → X2 → CH2 =CH-CH=CH2 +H2 (1,4 jungtis)→ X3 +Cl2X4

3) CH4 1500 CX1 +2 H2X2 +Br2 , hvX3 → etilbenzenas+KMnO4+H2SO4X4

4) KrakmolashidrolizėX1 → C2 H5 OH → X2 → X3 C veiksmas.Benzenas

5) 1-chlorpropanas+NaX1 -4H2X2 → chlorbenzenas → X3 +nH2COX4

6) 1-chlorobutanas+ NaOH, H2OX1 → butenas-1+HClX2 konc. alkoholioX3 KMnO4, H2OX4

7) ztilen+Br2(skelbimas)X1 +KOH, alkoholisX2 +H2O, HgX3 → X4 → mitilo acetatas

8) etilo acetatas → natrio acetatasNaOH (sintezėX1 1500CX2400CX3 C2H5Cl, AlCl3X4

9) 1-brompropanas → heksanas → benzenasCH3ClX1 KMnO4, H2SO4X2 CH3OH, HX3

10) butanolis-2HClX1 KOH, C2H5OHX2 KMnO4, H2SO4X3 CH3OH, HX4 → kalio acetatas.

11) C6 H6 → C6 H5 –CH(CH3 ) 2 KMnO4X1 HNO3 (1 mol.)X2 Fe+HClX3 NaOH (g)X4

12) CH3 -CH2 – CHOAg2OX1 +Cl2, hvX2 NaOHX3 CH3OH, HX4 polimerizacijaX5

13) CH3 – CH2 – CH2 – CH2 OiH2SO4, tX1 HBrX2 NH3X3

14) cikloheksenast, KatX1 →C6 H5 NE2 +H2,tX2 HClX3 AgNO3X4

15) CaC2 H2OX1 H2O, HgSO4X2 C4(OH)2, tX3 CH3OH, H2SO4X4

16) CH3 – CH2 –CH (CH3 ) – CH3 Br2, šviesus.X1 con. alkoholioX2 HBrX1 NaX3 → CO2

17) CH4 1000CX1 Aktas,tX2 CH3Cl, AlCl3X3 KMnO4, tX4

18) metanas → X1 → benzenasCH3Cl, AlCl3X2 → benzenkarboksirūgštisCH3OH, HX3

19) CH4 → CH3 NE2 → CH3 N.H.2 → CH3 N.H.3 Cl → CH3 N.H.2 → N2

20) C6 H5 CH3 KMnO4, H2SO4, tX1 HNO3 (1 mol)X2 Fe+HClex.X3 NaOH pvz.X4

17

5 priedas

DIAGRAMŲ RINKINYS, VARTOJAMAS PARUOŠIMAS ATLIKTI UŽDUOTĮ3 TYRIMO DALIS FORMOJE IR PAGAL NAUDOJIMO MEDŽIAGĄ

1) Etinas → benzenasCH3Cl, AlCl3X1 Cl2, UVX2 CONaq.X3 HCOOH, HX4

2) 1,3-dibromobutanasZnX1 → 2-,bromobutanasNaX2 → 1,2-dimetilbenzenasKMnO4 ,H2SO4,tX3

3) C2 H5 Cl → C3 H8 t, NiX1 KMnO4, H2OX2 HBr pertekliusX3 KOH (alkoholis)X4

4) CH3 OiHBrX1 NH3X2 HBrX3 KOHX2 → N2

5) C2 H5 OiHBrX1 KOH (alkoholis) ,tX2 C6 H6, HX3 Br2, šviesusX4 KOH (alkoholis) ,tX5

6) C2 H5 OiHCOOH, HX1 KOH, t, H2OX2 → HCOOHH2SO4 (konc.)X3 H2 , t, katX4

7) celiuliozė → gliukozė → etanolisCH3COOH, t, HX1 → CH3 COONaelektrolizėX2

8) CH3 CHCl2 → CH3 CHOH2, kat.X1 NH3, 300X2 CO2 + H2OX3 tX4

9) C3 H7 OiAl2O3, 400X1 KMnO4, H2OX2 HBr (g)X3 KOH (alkoholis)X4 C aktas, tX5

10) C2 H5 OiAl2O3, 400X1 KMnO4, H2OX2 HBr (g)X3 KOH (alkoholis)X4 → C2 H4 O

11) CH4 → HCHOH2, kat.X1 NaX2 HClX1 KMnO4, H2SO4X3

12) CH4 → etilenas → vinilo acetilenastrobelė H2, katX1 → etano rūgštisNH3X2

13)CaC2 H2OX1 KMnO4H2 C2 O4 konc. H2SO4X2 → HCOOKkonc. H3PO4X3

14) H2 C2 O4 → CO → CH3 OH → CH3 VIRŠĖ3 NaOH + H2O, tX → CH4

18

6 priedas

1. C6 N12 APIE6 →C2 N5 OH → CH3 –CHO→CH3 – COOH→Cl-CH2 –COOH→

→ N2 N–CH2 – KUO

Br2 , lengvas KOH, alkoholis HBr Na

2.CH3 – CH2 – CH(CH3 ) – CH3 → X1 → X2 → X1 → X3 → CO2

Cu(OH)2 +Cl2 , hν NaOHsp. CH3 Oi, H+ polimerizacija

3.CH3 – CH2 – SŪNUS X1 X2 X3 X4 X5

H2 TAIP4 , 200 °C kat., t° OH HCl KMnO4 , H2 O

4. etanolis X1 X2 Ag2 C2 X2 X3

H2 O, CON., t° 1200 °C kat. Izb. Br2

5. propilacetatas X1 CH4 X2 vinilo acetilenas X3

Elektrolizė +Cl2 , šviesus + NaOH, H2 O H2 TAIP4 (konc.), t

6.CH3 COOH X1 SU2 N6 X2 X3 X4

C, 400 °С Cl2 , katė. CO2 +H2 OBr2 +H2 O

7.C2 H2 X1 X2 C6 H5 Gerai X3 X4

19

7 priedas

Savarankiško sprendimo problemos.

• Parašykite propileno ir kalio permanganato reakcijos neutralioje terpėje lygtį.
• Parašykite reakcijos tarp buteno-2 ir kalio permanganato rūgščioje terpėje lygtį.
• Palyginkite visų C ​​sudėties izomerinių alkoholių požiūrį į oksiduojančius agentus4 N10 O. Butanoliui-1 ir butanoliui-2 parašykite reakcijos lygtis su kalio dichromato tirpalu rūgštinėje terpėje.
• Parašykite reakcijos tarp etilo alkoholio ir kalio dichromato tirpalo rūgščioje terpėje lygtį.
• Parašykite etilbenzeno ir kalio permanganato reakcijos rūgščioje terpėje lygtį.
• Parašykite reakcijos tarp stireno ir kalio permanganato neutralioje terpėje lygtį.
• Parašykite 1,3-dimetilnitrobenzeno redukcijos reakcijos su amonio sulfidu neutralioje terpėje lygtį (Zinino reakcija).
• Gliukozės oksidacijos metu bromo vanduo susidaro gliukono rūgštis, o oksiduojantis koncentruojasi azoto rūgštis– gliukarova. Užrašykite atitinkamų reakcijų lygtis.

20

8 priedas

9 priedas

21

10 priedas

11 priedas

22|

Knygos "Chemija. Vieningas valstybinis egzaminas. Aukšto sudėtingumo užduotys (36-40 klausimai)" santrauka